JPWO2009057573A1 - 液晶組成物の製造方法 - Google Patents
液晶組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2009057573A1 JPWO2009057573A1 JP2009501651A JP2009501651A JPWO2009057573A1 JP WO2009057573 A1 JPWO2009057573 A1 JP WO2009057573A1 JP 2009501651 A JP2009501651 A JP 2009501651A JP 2009501651 A JP2009501651 A JP 2009501651A JP WO2009057573 A1 JPWO2009057573 A1 JP WO2009057573A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- compound
- produced
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 125
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 8
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract description 3
- -1 3-chloro-1,4-phenylene group Chemical group 0.000 description 26
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 8
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- 101100489584 Solanum lycopersicum TFT1 gene Proteins 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 4
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 125000005653 3,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:2])=C(F)C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本発明は、液晶表示素子の構成部材として有用な液晶組成物の製造方法に関し、少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物にマイクロ波を照射することを特徴とする液晶組成物の製造方法を提供し、本発明の液晶組成物の製造方法は、２種以上の液晶化合物を混合してなる液晶組成物の製造において、製造される液晶組成物の比抵抗等を指標とした信頼性が高く、短時間で効率的に製造できる方法を提供する課題を解決することができる。
Description
本発明は、液晶表示素子の構成部材として有用な液晶組成物の製造方法に関する。
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型あるいは高速応答が可能なFLC(強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
これらに用いられる液晶組成物は、通常２種類以上の化合物を混合して作られており、液晶組成物の物性(ネマチック相温度範囲、屈折率異方性(Δn)、誘電率異方性(Δε)、粘度、弾性定数等)や電気光学的特性(応答時間、閾値電圧、V-T曲線の急峻性等)を目的とする液晶素子の表示方式や駆動方式に応じて、種々の値に合わせるため混合比が決められているが、ほとんどの場合について熱、光、水分等に対する信頼性が高いことが必要である。また、特にアクティブマトリックス駆動方式の場合にはそれに加えて、電圧保持率(VHR)が充分に高いことが重要である。液晶組成物の信頼性、比抵抗及び電圧保持率(VHR)を高めるためには、組成物を構成する個々の液晶化合物のそれぞれについて高い信頼性と電圧保持率(VHR)が達成されている必要がある。しかしながら、信頼性、比抵抗および電圧保持率(VHR)の高い液晶化合物を使用しても、それらの混合物である液晶組成物を製造するときに品質を劣化させてしまうことがある。
液晶組成物の製造方法としては、加熱による溶解混合や、有機溶剤に液晶化合物を溶解させ混合後、有機溶剤を除去させる方法が提案されている(特許文献１参照)。しかしながら、これらに提案されている方法では、品質を劣化させてしまうことが多い。例えば加熱による溶解混合では、加熱時に酸素により液晶化合物が酸化分解してしまい液晶組成物の比抵抗や電圧保持率(VHR)を著しく低下させてしまう。更には液晶上限転移温度を低下させ、液晶組成物の物性や電気光学特性を変化させてしまうことがある。また有機溶剤に溶解させる方法では、有機溶剤の不純物やドーパントにより液晶組成物の比抵抗や電圧保持率(VHR)が著しく低下することがある。さらに有機溶剤が除去しきれず残留してしまうと同様に液晶組成物の比抵抗を低下させたり、電圧保持率を著しく低下させる原因になる。一方、減圧状態で比較的低温で加熱することによる製造方法も提案されており、低い抵抗値を有する液晶組成物の製造について開示されている（特許文献２参照）。しかしながら、当該引用文献記載の方法は比較的低い温度で製造が可能ではあるが加熱が必要であり、加熱による悪影響を完全に排除することはできず、加熱に伴う設備も必要である。
更に、当該引用文献記載の方法は減圧に伴う大がかりな装置が必要となる問題点を有している。すなわち、減圧しながら液晶化合物を溶解するためには減圧に耐える容器が必要となり、製造装置は必然的に減圧に耐えるよう大がかりなものとなる。又、減圧は一般に真空ポンプを用いることが一般的であるが、真空ポンプに用いられるオイルミストの逆流を防ぐためのトラップ、トラップを冷却するための冷却装置も付随する設備として必要である。このように、減圧下に液晶組成物を製造することは設備の肥大化を招き、増大する液晶組成物の需要に対応するために過大な投資を余儀なくされている。
以上のように、高品位な液晶組成物をより簡素な設備で、効率的に製造する方法の開発が望まれていた。
以上のように、高品位な液晶組成物をより簡素な設備で、効率的に製造する方法の開発が望まれていた。
本願発明が解決しようとする課題は、２種以上の液晶化合物を混合してなる液晶組成物の製造において、製造される液晶組成物の信頼性が高く、効率的に製造できる方法を提供することである。
上記課題の解決について本願発明者らは鋭意検討した結果本願発明の完成に至った。本願発明は、少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物にマイクロ波を照射することを特徴とする液晶組成物の製造方法を提供する。
本発明の製造方法は、減圧装置、加熱装置等の大がかりな設備を要することなく、信頼性の高い高品位の液晶組成物を製造することが可能である。すなわち、比抵抗の低下を抑え、不純物の生成が少なく、物性値の変動が少ない、高い信頼性が求められている液晶組成物の製造に非常に実用的である。
以下に本発明の一例について説明する。
本願発明の製造方法は、有機溶媒等の溶剤を用いることなく、少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を含む液晶化合物にマイクロ波を照射することにより、効率的に液晶組成物を製造するものである。特に、２種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を用いた液晶組成物の製造に有効であり、５種以上の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を用いた液晶組成物の製造にさらに有効である。
融点が３０℃以上の化合物の含有率は、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、８０％以上が特に好ましい。
本願発明の製造方法は、有機溶媒等の溶剤を用いることなく、少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を含む液晶化合物にマイクロ波を照射することにより、効率的に液晶組成物を製造するものである。特に、２種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を用いた液晶組成物の製造に有効であり、５種以上の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物を用いた液晶組成物の製造にさらに有効である。
融点が３０℃以上の化合物の含有率は、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、８０％以上が特に好ましい。
液晶組成物には液晶化合物以外の添加剤を含有していても良い。添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、界面活性剤等が使用可能である。又、液晶性又は非液晶性の光学活性化合物を含有していても良い。液晶骨格を有さない化合物は添加量があまり多いと液晶の特性に悪影響を及ぼすため、液晶骨格を有さない化合物を添加する場合合計で５％以下の含有率が好ましく、３％以下が好ましく、１％以下が特に好ましい。
マイクロ波の照射時間は、１時間以下であることが好ましく、３０分以下であることがより好ましい。マイクロ波照射時の温度はあまり高いと製造される組成物の品質が低下し、低すぎると製造に時間が掛かるため最適な温度がある。よって、４０℃から、製造される液晶組成物の液晶相上限温度＋５０℃の範囲であることが好ましく、＋３０℃の範囲であることがより好ましい。
マイクロ波の照射時間は、１時間以下であることが好ましく、３０分以下であることがより好ましい。マイクロ波照射時の温度はあまり高いと製造される組成物の品質が低下し、低すぎると製造に時間が掛かるため最適な温度がある。よって、４０℃から、製造される液晶組成物の液晶相上限温度＋５０℃の範囲であることが好ましく、＋３０℃の範囲であることがより好ましい。
使用するマイクロ波の周波数は、３００ＭＨｚ以上３ＴＨｚ以下が好ましく、５００ＭＨｚ以上がより好ましい。照射強度は、１００W以上が好ましく、１ｋＷ以上がより好ましい。
本願発明の製造方法は、低い温度で液晶組成物の製造が可能であるため、通常の大気雰囲気下でも高品位の液晶組成物を製造することが可能である。しかしながら、より高品位の液晶組成物を製造するために、マイクロ波の照射を密閉条件下で行うことが好ましく、不活性ガス雰囲気下で行うことがより好ましい。不活性ガスとしては、ヘリウム、ネオン、アルゴン等の希ガス、窒素ガス等が好適に使用できる。
本願発明の製造方法は減圧手段を用いる必要はないが、製造する組成物を減圧状態においても適用することが可能である。
本願発明の製造方法は、低い温度で液晶組成物の製造が可能であるため、通常の大気雰囲気下でも高品位の液晶組成物を製造することが可能である。しかしながら、より高品位の液晶組成物を製造するために、マイクロ波の照射を密閉条件下で行うことが好ましく、不活性ガス雰囲気下で行うことがより好ましい。不活性ガスとしては、ヘリウム、ネオン、アルゴン等の希ガス、窒素ガス等が好適に使用できる。
本願発明の製造方法は減圧手段を用いる必要はないが、製造する組成物を減圧状態においても適用することが可能である。
本願発明の製造方法で製造する液晶組成物に特に制限はないが、減圧下で製造した場合においては、揮発する比較的分子量の小さい液晶化合物を大量に含有する液晶組成物の製造が特に好ましい。
液晶化合物の分子量としては、３００以下の化合物を含有することが好ましく、２５０以下の化合物を含有することがより好ましい。
液晶化合物の分子量としては、３００以下の化合物を含有することが好ましく、２５０以下の化合物を含有することがより好ましい。
より効率的に液晶組成物を製造するためには、構成される液晶分子の分極に偏りがあることが好ましい。具体的には、構成される液晶化合物に特定の構造又は官能基を有している場合より効率的な製造が可能となる。好ましい構造としては、液晶化合物の分子中に少なくとも一つの芳香環を有していることが好ましい。又、好ましい官能基としては、ハロゲン、シアノ基等の電子吸引性の官能基が好ましく、これらの官能基を分子中に有している化合物が好ましく、芳香環に前記電子吸引性官能基を有している化合物がより好ましい。
構成される化合物としては具体的には、一般式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。
構成される化合物としては具体的には、一般式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。
一般式（Ｉ）において、A、B及びCの少なくとも一つが芳香環であることが好ましく、1,4-フェニレン基、2又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2又は3-クロロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジクロロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジクロロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基がより好ましく、1,4-フェニレン基、2又は3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が特に好ましい。
R1及びR2は、一方がフッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、もう一方が炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表す化合物が好ましい。
本願発明の製造方法によってＴＦＴ用液晶組成物を製造する場合、一般式（I）で表される化合物において、R1及びR2はそれぞれ独立してフッ素原子、炭素原子数1〜16のアルキル基又は炭素原子数2〜16のアルケニル基を表す化合物が好ましい。この場合、得られた液晶組成物は高い電圧保持率を有する。
本願発明の製造方法によってＴＦＴ用液晶組成物を製造する場合、一般式（I）で表される化合物において、R1及びR2はそれぞれ独立してフッ素原子、炭素原子数1〜16のアルキル基又は炭素原子数2〜16のアルケニル基を表す化合物が好ましい。この場合、得られた液晶組成物は高い電圧保持率を有する。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではい。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
マイクロ波の照射は富士電波工機社製のマイクロ波照射装置（特注品）を用いて行った（高周波出力：6kW、発振周波数：2450MHz±50MHz）。作製した液晶組成物の分析には以下の装置を用いた。
ガスクロマトグラフィー：HEWLETT PACKARD 社製 HP6890
信頼性の確認には液晶組成物の比抵抗を測定、ガスクロマトグラフィーによる不純物の生成及び配合した化合物の分解の確認、電圧保持率や電流値、物性値の測定によって行った。
マイクロ波の照射は富士電波工機社製のマイクロ波照射装置（特注品）を用いて行った（高周波出力：6kW、発振周波数：2450MHz±50MHz）。作製した液晶組成物の分析には以下の装置を用いた。
ガスクロマトグラフィー：HEWLETT PACKARD 社製 HP6890
信頼性の確認には液晶組成物の比抵抗を測定、ガスクロマトグラフィーによる不純物の生成及び配合した化合物の分解の確認、電圧保持率や電流値、物性値の測定によって行った。
（実施例１） 液晶組成物の製造
以下の化合物により構成される、液晶組成物（ＳＴＮ１、液晶上限温度９５.１℃）の製造を行った。
以下の化合物により構成される、液晶組成物（ＳＴＮ１、液晶上限温度９５.１℃）の製造を行った。
容量１５０ミリリットルのセパラブルフラスコに、上記の各化合物を記載した量計量した。このセパラブルフラスコをマイクロ波発生装置にセットし、１ｋWの出力でマイクロ波を照射し加熱した。１０分照射後、マイクロ波の照射を停止し、セパラブルフラスコを冷却しマイクロ波照射装置より取り出し、ネマチック液晶状態のＳＴＮ１を１００ｇ得た。
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．１×１０１１Ωcmであった。また作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質は混入・生成しておらず、配合した化合物の分解も見られなかった。作製した液晶組成物の物性を測定したところ所望の特性が得られた。この液晶をＳＴＮパネルに注入し電気光学的特性を測定したところ所望の特性が得られた。以上より、実施例１の液晶組成物は非常に高い信頼性を有していることが明らかである。
本願発明の製造方法は、大がかりな設備を必要とすることなく４０分間で高品質の液晶組成物の製造が可能であった。
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．１×１０１１Ωcmであった。また作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質は混入・生成しておらず、配合した化合物の分解も見られなかった。作製した液晶組成物の物性を測定したところ所望の特性が得られた。この液晶をＳＴＮパネルに注入し電気光学的特性を測定したところ所望の特性が得られた。以上より、実施例１の液晶組成物は非常に高い信頼性を有していることが明らかである。
本願発明の製造方法は、大がかりな設備を必要とすることなく４０分間で高品質の液晶組成物の製造が可能であった。
（比較例１） 減圧下における液晶組成物の製造
実施例１と同じ液晶組成物（ＳＴＮ１）を特開２００２−１９４３５６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコをロータリーエバポレータに取り付けた。なす型フラスコを５０℃のオイルバスに浸し、回転させた。ロータリーエバポレータを真空ポンプにより５分かけてゆっくりと２０kPaに減圧した。オイルバスの温度を１１０℃に設定し５℃/minにより昇温した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後、オイルバスを水浴に変え冷却した。室温まで下がった後、回転を止め、減圧を停止した。フラスコ内をチッソガスに置換することにより大気圧に戻した後、なす型フラスコをロータリーエバポレータから取り外し、ネマチック液晶状態のＳＴＮ１を１００ｇ得た。
実施例１と同じ液晶組成物（ＳＴＮ１）を特開２００２−１９４３５６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコをロータリーエバポレータに取り付けた。なす型フラスコを５０℃のオイルバスに浸し、回転させた。ロータリーエバポレータを真空ポンプにより５分かけてゆっくりと２０kPaに減圧した。オイルバスの温度を１１０℃に設定し５℃/minにより昇温した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後、オイルバスを水浴に変え冷却した。室温まで下がった後、回転を止め、減圧を停止した。フラスコ内をチッソガスに置換することにより大気圧に戻した後、なす型フラスコをロータリーエバポレータから取り外し、ネマチック液晶状態のＳＴＮ１を１００ｇ得た。
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．２×１０１１Ωcmであった。作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質は混入・生成しておらず、配合した化合物の分解も見られなかった。作製した液晶組成物の物性を測定したところ所望の特性が得られた。しかし、比較的分子量の低い化合物の若干の揮発が確認され、組成が変わってしまった。又、製造に大がかりな設備を必要とする減圧装置や加熱装置を用いる必要がある上に、長い製造時間が必要である。
（比較例２） 大気下における液晶組成物の製造
実施例１と同じ液晶組成物（ＳＴＮ１）を特開平５−１０５８７６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコの中に磁石式回転子をいれ、５０℃のホットプレートに置き、ホットプレートの温度を５℃/minで１１０℃に昇温しながら回転子を回転させることにより撹拌した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後ホットプレートの加熱を止め、徐々に室温に戻した。ネマチック液晶状態のＳＴＮ１を１００ｇ得た。
実施例１と同じ液晶組成物（ＳＴＮ１）を特開平５−１０５８７６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコの中に磁石式回転子をいれ、５０℃のホットプレートに置き、ホットプレートの温度を５℃/minで１１０℃に昇温しながら回転子を回転させることにより撹拌した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後ホットプレートの加熱を止め、徐々に室温に戻した。ネマチック液晶状態のＳＴＮ１を１００ｇ得た。
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．１×１０９Ωcmであった。作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質が数多く出現しており、分析の結果液晶組成物を構成する液晶化合物が酸化分解していることが分かった。液晶上限点移転温度を測定すると９４．０℃と低下しており、品質の劣化が大きかった。比較例２の製造方法においては製造した液晶組成物の信頼性の点で実施例に劣ることが明らかである。
（実施例２） 液晶組成物の製造
以下の化合物により構成される、液晶組成物（ＴＦＴ１、液晶上限温度６８.０℃）の製造を行った。
以下の化合物により構成される、液晶組成物（ＴＦＴ１、液晶上限温度６８.０℃）の製造を行った。
容量１５０ミリリットルのセパラブルフラスコに、上記の各化合物を記載した量計量した。このセパラブルフラスコをマイクロ波発生装置にセットし、１ｋWの出力でマイクロ波を照射し加熱した。１０分照射後、マイクロ波の照射を停止し、セパラブルフラスコを冷却しマイクロ波照射装置より取り出し、ネマチック液晶状態のＴＦＴ１を１００ｇ得た。
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．５×１０１４Ωcmであった。また作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質は混入・生成しておらず、配合した化合物の分解も見られなかった。作製した液晶組成物の物性を測定したところ所望の特性が得られた。この液晶をＴＦＴパネルに注入し電気光学的特性を測定したところ所望の特性が得られた。又、ＴＦＴパネルに用いた場合の電圧保持率も十分高いものであった。
本願発明の製造方法は、大がかりな設備を必要とすることなく４０分間で高品質の液晶組成物の製造が可能であった。以上より、実施例２の液晶組成物は非常に高い信頼性を有していることが明らかである。
本願発明の製造方法は、大がかりな設備を必要とすることなく４０分間で高品質の液晶組成物の製造が可能であった。以上より、実施例２の液晶組成物は非常に高い信頼性を有していることが明らかである。
（比較例３） 減圧下における液晶組成物の製造
実施例２と同じ液晶組成物（ＴＦＴ１）を特開２００２−１９４３５６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコをロータリーエバポレータに取り付けた。なす型フラスコを５０℃のオイルバスに浸し、回転させた。ロータリーエバポレータを真空ポンプにより５分かけてゆっくりと２０kPaに減圧した。オイルバスの温度を８５℃に設定し５℃/minにより昇温した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後、オイルバスを水浴に変え冷却した。室温まで下がった後、回転を止め、減圧を停止した。フラスコ内をチッソガスに置換することにより大気圧に戻した後、なす型フラスコをロータリーエバポレータから取り外し、ネマチック液晶状態のＴＦＴ１を１００ｇ得た。
実施例２と同じ液晶組成物（ＴＦＴ１）を特開２００２−１９４３５６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコをロータリーエバポレータに取り付けた。なす型フラスコを５０℃のオイルバスに浸し、回転させた。ロータリーエバポレータを真空ポンプにより５分かけてゆっくりと２０kPaに減圧した。オイルバスの温度を８５℃に設定し５℃/minにより昇温した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後、オイルバスを水浴に変え冷却した。室温まで下がった後、回転を止め、減圧を停止した。フラスコ内をチッソガスに置換することにより大気圧に戻した後、なす型フラスコをロータリーエバポレータから取り外し、ネマチック液晶状態のＴＦＴ１を１００ｇ得た。
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．２×１０１４Ωcmであった。作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質は混入・生成しておらず、配合した化合物の分解も見られなかった。作製した液晶組成物の物性を測定したところ所望の特性が得られた。しかし、比較的分子量の低い化合物の若干の揮発が確認され、組成が変わってしまった。又、製造に大がかりな設備を必要とする減圧装置や加熱装置を用いる必要がある上に、長い製造時間が必要である。
（比較例４） 大気下における液晶組成物の製造
実施例２と同じ液晶組成物（ＴＦＴ１）を特開平５−１０５８７６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコの中に磁石式回転子をいれ、５０℃のホットプレートに置き、ホットプレートの温度を５℃/minで８５℃に昇温しながら回転子を回転させることにより撹拌した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後ホットプレートの加熱を止め、徐々に室温に戻した。ネマチック液晶状態のＴＦＴ１を１００ｇ得た。
実施例２と同じ液晶組成物（ＴＦＴ１）を特開平５−１０５８７６号広報に記載されている方法に従い製造を行った。
なす型フラスコに所定の液晶化合物を計量した。このなす型フラスコの中に磁石式回転子をいれ、５０℃のホットプレートに置き、ホットプレートの温度を５℃/minで８５℃に昇温しながら回転子を回転させることにより撹拌した。液晶が液体状態に変化し透明になってから３０分後ホットプレートの加熱を止め、徐々に室温に戻した。ネマチック液晶状態のＴＦＴ１を１００ｇ得た。
作製した液晶組成物の比抵抗を測定すると、１．３×１０1３Ωcmであった。作製した液晶組成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、配合した化合物以外の物質が数多く出現しており、分析の結果液晶組成物を構成する液晶化合物が酸化分解していることが分かった。液晶上限点移転温度を測定すると６６.８℃と低下しており、品質の劣化が大きかった。比較例４の製造方法においては製造した液晶組成物の信頼性の点で実施例に劣ることが明らかである。
本発明の製造方法は、比抵抗の低下を抑え、不純物の生成が少なく、物性値の変動が少ない、高い信頼性が求められている液晶組成物の製造に非常に実用的である。
Claims (7)
- 少なくとも１種の融点が３０℃より大きい２種以上の液晶化合物にマイクロ波を照射することを特徴とする液晶組成物の製造方法。
- 液晶化合物の内、少なくとも２種の融点が３０℃より大きい請求項１記載の製造方法。
- マイクロ波の照射時間が１時間以下である請求項１記載の製造方法。
- マイクロ波の照射を減圧下に行う請求項１記載の製造方法。
- マイクロ波の照射を不活性ガス雰囲気化で行う請求項１記載の製造方法。
- マイクロ波照射時の温度が、４０℃から、製造される液晶組成物の液晶相上限温度＋５０℃の範囲である請求項１記載の製造方法。
- 減圧状態を大気圧に戻す際に不活性ガスを用いる請求項４記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007283223 | 2007-10-31 | ||
| JP2007283223 | 2007-10-31 | ||
| PCT/JP2008/069496 WO2009057573A1 (ja) | 2007-10-31 | 2008-10-28 | 液晶組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP4412424B2 JP4412424B2 (ja) | 2010-02-10 |
| JPWO2009057573A1 true JPWO2009057573A1 (ja) | 2011-03-10 |
Family
ID=40590964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009501651A Active JP4412424B2 (ja) | 2007-10-31 | 2008-10-28 | 液晶組成物の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4412424B2 (ja) |
| KR (1) | KR101441470B1 (ja) |
| CN (1) | CN101681073B (ja) |
| TW (1) | TWI392725B (ja) |
| WO (1) | WO2009057573A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9828548B2 (en) * | 2012-06-06 | 2017-11-28 | Dic Corporation | Liquid-crystal composition |
| CN110418832B (zh) * | 2017-05-09 | 2023-04-18 | Dic株式会社 | 液晶组合物的制造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1174412B1 (en) * | 2000-01-21 | 2008-12-17 | DIC Corporation | Polymerizable composition showing liquid-crystal phase and optically anisotropic film prepared from said composition |
| JP5055657B2 (ja) * | 2000-12-26 | 2012-10-24 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物の製造方法 |
| JP2003335711A (ja) * | 2002-03-11 | 2003-11-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶化合物の精製方法 |
| CN1257927C (zh) * | 2004-08-26 | 2006-05-31 | 复旦大学 | 一种液晶共聚酯的固态聚合制备方法 |
| JP2007039414A (ja) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Chisso Corp | 軸不斉シクロヘキサン光学活性化合物、液晶組成物、液晶表示素子、成形体 |
| JP5110787B2 (ja) * | 2005-10-28 | 2012-12-26 | 上野製薬株式会社 | 液晶ポリマーブレンドおよびそれを含む組成物 |
-
2008
- 2008-10-28 WO PCT/JP2008/069496 patent/WO2009057573A1/ja active Application Filing
- 2008-10-28 KR KR1020097021877A patent/KR101441470B1/ko active IP Right Grant
- 2008-10-28 CN CN2008800194368A patent/CN101681073B/zh active Active
- 2008-10-28 JP JP2009501651A patent/JP4412424B2/ja active Active
- 2008-10-30 TW TW097141721A patent/TWI392725B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101441470B1 (ko) | 2014-09-17 |
| TW200930796A (en) | 2009-07-16 |
| CN101681073B (zh) | 2012-12-05 |
| WO2009057573A1 (ja) | 2009-05-07 |
| JP4412424B2 (ja) | 2010-02-10 |
| KR20100070311A (ko) | 2010-06-25 |
| CN101681073A (zh) | 2010-03-24 |
| TWI392725B (zh) | 2013-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110300746B (zh) | 液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 | |
| EP3211059B1 (de) | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung | |
| CN111732569B (zh) | 具有二苯并噻吩环的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 | |
| CN105647541B (zh) | 向列液晶组合物 | |
| CN110719948B (zh) | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 | |
| WO2014117692A1 (zh) | 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用 | |
| JPWO2017154590A1 (ja) | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
| JP5846452B2 (ja) | 液晶組成物の製造方法 | |
| JP4412424B2 (ja) | 液晶組成物の製造方法 | |
| JP2000109841A (ja) | 液晶媒体 | |
| CN109370613A (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
| JP2004137467A (ja) | 液晶材料を再利用するための処理方法 | |
| JP7073649B2 (ja) | 液晶組成物の製造方法 | |
| CN110467927B (zh) | 含有甲基取代2,3-二氟苯基的二氟甲氧桥液晶化合物以及液晶组合物 | |
| JP5055657B2 (ja) | 液晶組成物の製造方法 | |
| JP4894098B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP4403307B2 (ja) | ６員環ラクトン骨格を有する化合物を含有する液晶組成物 | |
| CN112812012A (zh) | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 | |
| JP5505743B2 (ja) | 液晶組成物の製造方法 | |
| CN113528153B (zh) | 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件 | |
| CN107075374B (zh) | 取代的聚苯 | |
| JP4506098B2 (ja) | ５員環ラクトン骨格を有する化合物を含有する液晶組成物 | |
| CN117263781A (zh) | 化合物、液晶组合物及液晶显示元件 | |
| JP2003277752A (ja) | 液晶化合物の精製方法 | |
| JPH09183973A (ja) | 新規な強誘電性液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091027 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091109 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121127 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4412424 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121127 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121127 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131127 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |