JPWO2009031275A1 - 抗酸化剤 - Google Patents
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Abstract
Description
リノール酸トリグリセリド(LLL)及びDHAトリグリセリド(DDD)の、乳化系におけるリノール酸およびDHAの酸化安定性について試験した。
20mL容ネジ口瓶に、LLLもしくはDDDを最終濃度で5mMとなるように加え、これに0.5%のTriton-X100を含有した0.05Mリン酸緩衝溶液を加え、スターラーで攪拌し予備乳化した後、超音波ホモジナイザーにより乳化処理を行った。その後、水溶性の酸化開始剤である、AAPH(2,2'-Azobis(2-amidinonpropane) hydrochloride)を1mMになるように添加し、これを試験管に分注した。各試験管を遮光下25℃で酸化に供し、0時間、24時間、48時間、72時間、96時間でサンプリングした。サンプリングした乳化溶液中の脂肪酸は、三フッ化ホウ素メタノール法によりメチルエステル化し、GC−FIDに供してクロマトグラムのピークエリアより脂肪酸残存量を計算により求めた。なお、0時間に存在する脂肪酸の量を100として残存脂肪酸量を表した。
結果を、図3に示す。結果、乳化状態において、リノール酸はDHAと比較して、酸化時間と共に残存脂肪酸の減少が大きく、乳化状態における酸化安定性が低いことが示された。
リノール酸とDHAが分子内に2:1に比率で含まれるトリグリセリド(β−LDL)を用いて、乳化系におけるリノール酸とDHAの酸化安定性について試験した。
20mL容ネジ口瓶に、β-LDLを最終濃度で5mMとなるように加え、これに0.5%のTriton-X100を含有した0.05Mリン酸緩衝溶液を加え、スターラーで攪拌し予備乳化した後、超音波ホモジナイザーにより乳化処理を行った。その後、水溶性の酸化開始剤である、AAPHを1mMになるように添加し、これを試験管に分注した。各試験管を遮光下25℃で酸化に供し、0時間、24時間、48時間、72時間、96時間でサンプリングした。サンプリングした乳化溶液中の脂肪酸は、三フッ化ホウ素メタノール法によりメチルエステル化し、GC−FIDに供してクロマトグラムのピークエリアより脂肪酸残存量を計算により求めた。なお、0時間に存在する脂肪酸の量を100として残存脂肪酸量を表した。
結果を、図4に示す。結果、乳化状態において、リノール酸とDHAが同じ分子内に存在する場合、各々が単独で存在する場合と比較してその安定性は逆転し、リノール酸に比べてDHAは、酸化時間と共に残存脂肪酸の減少が大きく、酸化安定性が低くなることが示された。
リノール酸トリグリセリド(LLL)及びDHAトリグリセリド(DDD)混合物を用いて、乳化系におけるリノール酸とDHAの酸化安定性について試験した。
20mL容ネジ口瓶に、LLLとDDDを2:1混合物を最終濃度で5mMとなるように加え、これに0.5%のTriton-X100を含有した0.05Mリン酸緩衝溶液を加え、スターラーで攪拌し予備乳化した後、超音波ホモジナイザーにより乳化処理を行った。その後、水溶性の酸化開始剤である、AAPHを1mMになるように添加し、これを試験管に分注した。各試験管を遮光下25℃で酸化に供し、0時間、24時間、48時間、72時間、96時間でサンプリングした。サンプリングした乳化溶液中の脂肪酸は、三フッ化ホウ素メタノール法によりメチルエステル化し、GC−FIDに供してクロマトグラムのピークエリアより脂肪酸残存量を計算により求めた。なお、0時間に存在する脂肪酸の量を100として残存脂肪酸量を表した。
結果を、図5に示す。結果、LLL及びDDDの混合により、リノール酸トリグリセリドの酸化安定性が付与された。
リノール酸トリグリセリド(LLL)を用いた酸化安定性試験の途中で、DHAトリグリセリド(DDD)を添加して、リノール酸の酸化に対するDHA(不飽和結合6;ビスアリル位水素5)の抗酸化作用について試験した。
20mL容ネジ口瓶に、LLLを最終濃度で2.5mMとなるように加え、これに0.5%のTriton-X100を含有した0.05Mリン酸緩衝溶液を加え、スターラーで攪拌し予備乳化した後、超音波ホモジナイザーにより乳化処理を行った。同様の処理を行い、DDD乳化物も得た。その後、水溶性の酸化開始剤である、AAPHを1mMになるように添加し、これを試験管に分注した(0時間、24時間、48時間、72時間、96時間サンプリング用)。各試験管を遮光下25℃で酸化に供し、0時間、24時間、48時間でサンプリングした。48時間のサンプリングが終了したのち、72時間、96時間のサンプリング用サンプルに最終濃度で2.5mMになるようにDDD乳化物を添加し、72時間、96時間においてサンプリングした。サンプリングした乳化溶液中の脂肪酸は、三フッ化ホウ素メタノール法によりメチルエステル化し、GC−FIDに供してクロマトグラムのピークエリアより脂肪酸残存量を計算により求めた。なお、0時間に存在する脂肪酸の量を100として残存脂肪酸量を表した。
結果を、図6に示す。結果、DDDの添加により、LLLの酸化が抑制された。このことより、DDDが、LLLの酸化に対して、抗酸化作用を有することが確認された。
リノール酸トリグリセリド(LLL)を用いた酸化安定性試験の途中で、EPAトリグリセリド(EEE)を添加して、リノール酸の酸化に対するEPA(不飽和結合5;ビスアリル位水素4)の抗酸化作用について試験した。
20mL容ネジ口瓶に、LLLを最終濃度で2.5mMとなるように加え、これに0.5%のTriton-X100を含有した0.05Mリン酸緩衝溶液を加え、スターラーで攪拌し予備乳化した後、超音波ホモジナイザーにより乳化処理を行った。同様の処理を行い、EEE乳化物も得た。その後、水溶性の酸化開始剤である、AAPHを1mMになるように添加し、これを試験管に分注した(0時間、24時間、48時間、72時間、96時間サンプリング用)。各試験管を遮光下25℃で酸化に供し、0時間、24時間、48時間でサンプリングした。48時間のサンプリングが終了したのち、72時間、96時間のサンプリング用サンプルをそれぞれ2つに分け、片方のサンプルには最終濃度で2.5mMになるようにEEE乳化物を添加し、72時間、96時間においてサンプリングした。一方のサンプルには何も添加せず、72時間、96時間でサンプリングした。サンプリングした乳化溶液中の脂肪酸は、三フッ化ホウ素メタノール法によりメチルエステル化し、GC−FIDに供してクロマトグラムのピークエリアより脂肪酸残存量を計算により求めた。なお、0時間に存在する脂肪酸の量を100として残存脂肪酸量を表した。
結果を、図7に示す。結果、EEEの添加により、LLLの酸化が抑制された。このことより、EEEが、LLLの酸化に対して、抗酸化作用を有することが確認された。α−リノレン酸(不飽和結合3;ビスアリル位水素2)トリグリセリドを用いた同様の酸化安定性分析でも、同じ結果が得られた。また、該脂肪酸グリセリドに代えて、脂肪酸エチルエステルを用いた酸化安定性分析でも、同じ結果が得られた。これらの結果から、2以上のビスアリル位水素(不飽和結合3以上)を有するHUFAのエステルが、不飽和脂肪酸の酸化に対して、抗酸化作用を有することが確認された。
魚油乳化物、および魚油とミックストコフェロール混合物の乳化物の魚粉に対する抗酸化作用について試験した。
300mL容ビーカー中で、イワシ油10gに対し、Tween85を1g添加し、これに水を89g添加した後、ホモジナイザーで予備乳化、続けて投げ込み型の超音波発生装置を用い乳化した。これを魚油乳剤とした。同様に、300mL容ビーカー中で、イワシ油5gに対し、ミックストコフェロールを5g、Tween85を1g添加し、これに水を89g添加した後、ホモジナイザーで予備乳化、続けて投げ込み型の超音波発生装置を用い乳化した。これを魚油VE乳剤とした。これら乳化剤を調理用の油噴霧器を用い、500gの魚粉に対し1.76g(魚油乳剤)及び1.70g(魚油乳剤)噴霧し、よくかき混ぜた後、100gのビーカーに50g移し、恒温器中40℃で1週間保存した。エトキシン(EQ)については、最終濃度が150ppmになるように、魚粉に噴霧した。またコントロールとして魚粉50gも同様に保存した。1週間保存したサンプルより、石油エーテルを用いて油脂を抽出し、過酸化物価を測定した。
結果を図8に示す。保存1週間後、コントロール魚粉の過酸化物価は30meq/kgほどまで上昇したが、エトキシン(EQ)、魚油乳剤および魚油VE乳剤添加魚粉中の過酸化物価は、15meq/kg以下であった。このことより、魚油を乳化したものは魚粉中に残存する油脂の抗酸化にも効果を持つことが確認された。
Claims (10)
- 2以上のビスアリル位水素を有する天然の高度多価不飽和脂肪酸のエステルの乳化物を抗酸化活性成分として含有することを特徴とする不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
- 2以上のビスアリル位水素を有する天然の高度多価不飽和脂肪酸が、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサペンタエン酸(DPA)又はドコサヘキサエン酸(DHA)であることを特徴とする請求項1記載の不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
- 2以上のビスアリル位水素を有する天然の高度多価不飽和脂肪酸のエステルが、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサペンタエン酸(DPA)又はドコサヘキサエン酸(DHA)のグリセリド或いはエチルエステルであることを特徴とする請求項1又は2記載の不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
- 抗酸化活性成分として、α−リノレン酸グリセリド、アラキドン酸グリセリド、エイコサペンタエン酸(EPA)グリセリド、ドコサペンタエン酸(DPA)グリセリド、ドコサヘキサエン酸(DHA)グリセリド、α−リノレン酸エチルエステル、アラキドン酸エチルエステル、エイコサペンタエン酸(EPA)エチルエステル、ドコサペンタエン酸(DPA)エチルエステル、及びドコサヘキサエン酸(DHA)エチルエステルの1又は2以上の天然の高度多価不飽和脂肪酸のエステルを含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか記載の不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
- 不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤が、2以上のビスアリル位水素を有する天然の高度多価不飽和脂肪酸エステルからなる抗酸化活性成分を、不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質に添加して、乳化状態となして使用するものであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか記載の不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
- 高度多価不飽和脂肪酸エステルからなる抗酸化活性成分と不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質の乳化状態が、水中油(O/W)型であることを特徴とする請求項5記載の不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
- 2以上のビスアリル位水素を有する天然の高度多価不飽和脂肪酸のエステルからなる抗酸化活性成分に、乳化剤を添加したことを特徴とする請求項1〜6のいずれか記載の不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
- 2以上のビスアリル位水素を有する天然の高度多価不飽和脂肪酸のエステルからなる抗酸化活性成分に、トコフェロール類、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸エステル、ローズマリー抽出物、茶抽出物、ヒマワリ抽出物、及びコーヒー豆抽出物から選択される1又は2以上の酸化防止剤を添加したことを特徴とする請求項1〜7のいずれか記載の不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
- 2以上のビスアリル位水素を有する天然の高度多価不飽和脂肪酸のエステルが、フラックス油、シソ実油、エゴマ油等の植物油、イワシ油、タラ肝油、ニシン油、イカ油、マグロ油等の魚油、クジラ、アザラシ、オットセイのいずれかからなる海産動物を起源とする圧搾或いは抽出油、クロレラ、スピルリナのいずれかに由来する微細藻類抽出油、又は、該油脂を脂質分解酵素反応、エステル化反応、或いは、エステル交換反応によって変換した油であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか記載の不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
- 不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤が、不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質を含有する飲食品、医薬、化粧品又は飼料用の抗酸化剤であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか記載の不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含有油脂、又は易酸化性の不飽和結合を有する物質用抗酸化剤。
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