JPWO2008120725A1 - 新規ピロリノン誘導体およびそれを含有する医薬組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3アンタゴニストとして有用な、式（Ｉ）：［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｒa、Ｒb、ｑ、Ａおよびｎは、明細書において定義するとおりである］で表される化合物、製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を提供する。

Description

本発明は、Ｐ２Ｘ受容体、特にＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体が関与する疾患または状態を治療するのに有用な化合物、および該化合物を含有する医薬組成物に関する。
ＡＴＰ（アデノシン３リン酸）は細胞内におけるエネルギー源やリン酸化基質として知られている一方、細胞外における情報伝達物質としても働く。ＡＴＰは細胞の損傷、炎症、侵害刺激、血中酸素濃度の低下など様々な刺激により細胞外へ放出されるほか、一次感覚神経終末から他の神経伝達物質とともに細胞外へ放出されることが知られている。細胞外へ放出されたＡＴＰはＡＴＰ受容体を介して各種の細胞外情報伝達を行う（非特許文献６、非特許文献７）。
ＡＴＰ受容体はイオンチャネル型のＰ２ＸファミリーとＧタンパク質共役型のＰ２Ｙファミリーに大別される。Ｐ２Ｘ受容体ファミリーには７種類のサブタイプが報告されており、ホモ３量体または他のＰ２Ｘサブタイプとのヘテロ３量体を形成して非選択的カチオンチャネルとして機能する（非特許文献８）。
ＡＴＰが痛みを引き起こすことは既に知られており、さらにＰ２Ｘ3のノックアウトやノックダウン技術を用いた研究により、Ｐ２Ｘ3受容体は慢性疼痛の伝達に関与していることが示された。Ｐ２Ｘ3受容体は末梢感覚神経特異的に発現し、ホモ複合体またはＰ２Ｘ2とのヘテロ複合体（Ｐ２Ｘ2/3）を形成する。（非特許文献１）
その後、Ｐ２Ｘ3およびＰ２Ｘ2/3受容体に特異的なアンタゴニストとしてＡ−３１７４９１と称する化合物が報告された。Ａ−３１７４９１は、次式
Figure 2008120725
 で示されるトリ置換−Ｎ−［（１Ｓ）−１,２,３,４−テトラヒドロ−１−タフタレニル］ベンズアミド誘導体であり（特許文献１）、Ｐ２Ｘ3およびＰ２Ｘ2/3受容体に対してアンタゴニスト活性を示し、ラットの神経障害性疼痛モデル、および炎症性疼痛モデルにおいて鎮痛作用を示したことが報告されている（非特許文献９）。このことは、Ｐ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体を介して痛覚が伝達されること、そしてＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体アンタゴニストが鎮痛薬として有用であることを示している。また、特許文献２〜７にもＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗作用を示す化合物が記載されている。
さらに、Ｐ２Ｘ3ノックアウトマウスが顕著な膀胱反射低下を示すことが近年報告されており（非特許文献２）、Ｐ２Ｘ3拮抗薬が膀胱過活動に起因する疾患の治療においても有用であることを示唆している。
本発明に係る化合物と類似の化合物が鎮痛活性を示すことが非特許文献３および４に記載されているが、いずれも本発明に係る化合物とは構造が異なる。
国際出願公開ＷＯ０２／０９４７６７公報 国際出願公開ＷＯ２００５／０９５３５９公報 米国出願公開ＵＳ２００７００３７９７４公報 米国出願公開ＵＳ２００７００４９７５８公報 米国出願公開ＵＳ２００７００４９６１０公報 米国出願公開ＵＳ２００７００４９６０９公報 米国出願公開ＵＳ２００７００４９５３４公報 Neuroscientist 11 (2005) pp.345-356 J. Physiol. 567.2 (2005) pp.621-639 Pharmaceutical Chemistry Journal Vol.39, No.9, (2005), pp484-487 Pharmaceutical Chemistry Journal Vol.31, No.5, (1997), pp251-254 Expert Opin. Ther. Patens (2006) 16(8) 113-1127. J. Physiology (2003), 554(2), 301-308 J. Physiology (2003), 553(3), 683-694 Pflungers Arch Eur J physiol (2006), 452, 513-537 PNAS (2002), 99(26), 17179-17184
本発明は、新規なＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体アンタゴニストを提供する。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体に特異的に結合し、拮抗作用を示す新規化合物を見出し、以下に記載する発明を達成した。
（１）式（Ｉ）：
Figure 2008120725
 （式中、Ｚ1は保護されていてもよいヒドロキシ、保護されていてもよいヒドロキシアミノもしくは置換基を有していてもよいアミノであり、Ｚ2は＝Ｏもしくは＝Ｎ−Ｅ（Ｅは水素、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、または置換基を有していてもよいアミノ）であるか、または
Figure 2008120725
 （Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素または低級アルキル、Ｒ5は水素、置換基を有していてもよい低級アルキルまたはアシル、ｒは０〜２の整数である）を形成し、
Ａはシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロ環式基であり、
ＲaおよびＲbは各々独立して水素または低級アルキルであり、
ｑは０〜４の整数であり、
Ｒ1は各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルケニル、置換基を有していてもよい低級アルキニル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、置換基を有していてもよいアシル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいカルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいスルファモイル、シアノ、ニトロ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
ｎは０〜３の整数（但し
Figure 2008120725
 を形成するとき、Ａ−（Ｒ1）ｎは水素であってもよい）であり、
Ｒ2は置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
Ｒ3は水素、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である）
で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する、Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（２）
Ｚ1がヒドロキシであり、Ｚ2が＝Ｏである、上記（１）記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（３）
ｒが０である、上記（１）記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（４）
環Ａがフェニル、ピリジルまたはチアゾリルである、上記（１）〜（３）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（５）
Ｒ1が置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である、上記（１）〜（４）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（６）
Ｒ2が置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよいピリジルである、上記（１）〜（５）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（７）
Ｒ3が炭素数３〜１０のアルキル、シクロアルキルまたは置換基を有していてもよいフェニルである、上記（１）〜（６）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（８）
ｑが０である、上記（１）〜（７）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（９）
ｑが１である、上記（１）〜（７）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（１０）
式（Ｉ’）：
Figure 2008120725
 （式中、Ｚ1は保護されていてもよいヒドロキシ、保護されていてもよいヒドロキシアミノもしくは置換基を有していてもよいアミノであり、Ｚ2は＝Ｏもしくは＝Ｎ−Ｅ（Ｅは水素、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、または置換基を有していてもよいアミノ）であるか、または
Figure 2008120725
 （Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素または低級アルキル、Ｒ6は水素、置換基を有していてもよい低級アルキルまたはアシル、ｒは０〜２の整数である）を形成し、
環Ａおよび環Ｂは各々独立してシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロ環式基であり、
Ｒ1aおよびＲ1bは各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルケニル、置換基を有していてもよい低級アルキニル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、置換基を有していてもよいアシル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいカルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいスルファモイル、シアノまたはニトロであり、
ｍおよびｐは各々独立して０〜２の整数であり、
Ｒ2は置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
Ｒ3は水素、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
ただし、環Ａがピラゾロンであり、環Ｂがフェニルである化合物を除く）
で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１１）
Ｚ1が保護されていてもよいヒドロキシであり、Ｚ2が＝Ｏであり、Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である、上記（１０）記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１２）
ｒが０であり、Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である上記（１０）記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１３）
環Ａがフェニル、ピリジルまたはチアゾリルである、上記（９）〜（１２）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１４）
式（Ｉ’’）：
Figure 2008120725
 （式中、Ｚ1は保護されていてもよいヒドロキシ、保護されていてもよいヒドロキシアミノもしくは置換基を有していてもよいアミノであり、Ｚ2は＝Ｏもしくは＝Ｎ−Ｅ（Ｅは水素、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、または置換基を有していてもよいアミノ）であるか、または
Figure 2008120725
 （Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素または低級アルキル、Ｒ6は水素、置換基を有していてもよい低級アルキルまたはアシル、ｒは０〜２の整数である）を形成し、
環Ａはシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロ環式基であり、
Ｒ1aは各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、置換基を有していてもよいアシル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいカルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいスルファモイル、シアノまたはニトロであり、
ｍは０〜２の整数であり、Ｒ1cおよびＲ1dは各々独立しては水素または置換基を有していてもよい低級アルキルであり、
Ｒ2は置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
Ｒ3は水素、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいヘテロ環式基である）
で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１５）
Ｚ1が保護されていてもよいヒドロキシであり、Ｚ2が＝Ｏであり、Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である、上記（１４）記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１６）
ｒが０であり、Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である上記（１４）記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１７）
環Ａがフェニル、ピリジルまたはチアゾリルである、上記（１４）〜（１６）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１８）
上記（１０）〜（１７）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
（１９）
上記（１０）〜（１７）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（２０）
Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体が関与する疾患の治療および／または予防のための、上記（１０）〜（１７）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用。
（２１）
上記（１０）〜（１７）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体が関与する疾患の治療および／または予防方法。
さらに別の態様として、以下に記載する発明を達成した。
（１’）式（Ｉ）：
Figure 2008120725
 （式中、Ｚ1は保護されていてもよいヒドロキシ、保護されていてもよいヒドロキシアミノまたは置換基を有していてもよいアミノであり、Ｚ2はＯまたはＮＯＨであるか、または
Figure 2008120725
 （Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素または低級アルキル、Ｒ5は水素、低級アルキルまたはアシル、ｒは０〜２の整数である）を形成し、
Ａはシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロ環式基であり、
ＲaおよびＲbは各々独立して水素または低級アルキルであり、
ｑは０または１であり、
Ｒ1は各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、置換基を有していてもよいアシル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいカルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいスルファモイル、シアノ、ニトロ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
ｎは０〜３の整数であり、但し
Figure 2008120725
 を形成するとき、Ａ−（Ｒ1）ｎは水素であってもよく、
Ｒ2は置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
Ｒ3は水素、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である）
で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する、Ｐ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（２’）
Ｚ1がヒドロキシであり、Ｚ2がＯである、上記（１’）記載のＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（３’）
Ａがフェニルである、上記（１’）または（２’）記載のＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（４’）
Ｒ1が置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である、上記（１’）〜（３’）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（５’）
Ｒ2が置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよいピリジルである、上記（１’）〜（４’）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（６’）
Ｒ3が炭素数３〜１０のアルキル、シクロアルキルまたは置換基を有していてもよいフェニルである、上記（１’）〜（５’）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（７’）
ｑが０である、上記（１’）〜（６’）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（８’）
式（Ｉ’）：
Figure 2008120725
 （式中、Ｚ1は保護されていてもよいヒドロキシ、保護されていてもよいヒドロキシアミノまたは置換基を有していてもよいアミノであり、Ｚ2はＯまたはＮＯＨであるか、または
Figure 2008120725
 （Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素または低級アルキル、Ｒ6は水素、低級アルキルまたはアシル、ｒは０〜２の整数である）を形成し、
環Ａおよび環Ｂは各々独立してシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロ環式基であり、
Ｒ1aおよびＲ1bは各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、置換基を有していてもよいアシル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいカルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいスルファモイル、シアノまたはニトロであり、
ｍおよびｐは各々独立して０〜２の整数であり、
Ｒ2は置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
Ｒ3は置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
ただし、環Ａがピラゾロンであり、環Ｂがフェニルである化合物を除く）
で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（９’）
Ｚ1が保護されていてもよいヒドロキシであり、Ｚ2がＯであり、Ｒ2が置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である、上記（８’）記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１０’）
式（Ｉ’’）：
Figure 2008120725
 （式中、Ｚ1は保護されていてもよいヒドロキシ、保護されていてもよいヒドロキシアミノまたは置換基を有していてもよいアミノであり、
Ｚ2はＯまたはＮＯＨであるか、または
Figure 2008120725
 （Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素または低級アルキル、Ｒ6は水素、低級アルキルまたはアシル、ｒは０〜２の整数である）を形成し、
環Ａはシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロ環式基であり、
Ｒ1aは各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、置換基を有していてもよいアシル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいカルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいスルファモイル、シアノまたはニトロであり、
ｍは０〜２の整数であり、Ｒ1cおよびＲ1dは各々独立しては水素または置換基を有していてもよい低級アルキルであり、
Ｒ2は置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
Ｒ3は置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいヘテロ環式基である）
で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１１’）
上記（８’）〜（１０’）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
（１２’）
上記（８’）〜（１０’）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（１３’）
鎮痛剤である、上記（１’）〜（７’）のいずれかに記載のＰ２Ｘ3またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
（１４’）
上記（８’）〜（１０’）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する鎮痛剤。
（１５’）
上記（１’）〜（１０’）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、鎮痛方法。
（１６’）
鎮痛剤の製造のための、上記（１’）〜（１０’）のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用。
本発明の化合物は、以下の構造上の特徴を有する：
１）基本骨格としてピロリン−２−オン環を有する；
２−１）ピロリン環の３位がエノール型水酸基である；または
２−２）ピロリン環の３位および４位の置換基が一緒になって
Figure 2008120725
 （Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびｒは前記と同意義である）
で示される含窒素複素環を形成する；
３）ピロリン環の１位の窒素が
Figure 2008120725
 （Ａ、Ｒ1、Ｒa、Ｒb、ｎおよびｑは前記と同意義である）
で示される基で置換されている。但し、上記（２−２）の場合は、ピロリン環の１位の窒素は置換されていなくてもよい。
３−１）ピロリン環の１位の窒素が
Figure 2008120725
 （Ａ、Ｂ、Ｒ1a、Ｒ1b、ｍおよびｐは前記と同意義である）
で示される基で置換されている。
３−２）ピロリン環の１位の窒素が
Figure 2008120725
 （Ａ、Ｒ1a、Ｒ1c、Ｒ1dおよびｍは前記と同意義である）
で示される基で置換されている。
尚、式（Ｉ）、（Ｉ’）および（Ｉ’’）においてｎ、ｍおよび／またはｐが２以上の整数である場合、それぞれ複数のＲ1、複数のＲ1aおよび／または複数のＲ1bはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
本明細書中で用いる用語を以下に説明する。各用語は、特に記載しない限り以下の意味を有する。
「アルキル」とは、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１〜８、さらに好ましくは炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖の１価の炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−へプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシル等が挙げられる。
「低級アルキル」とは、炭素数１〜６、好ましくは炭素数１〜３の直鎖または分枝鎖の１価の炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル等が挙げられる。
「アシル」とは、Ｒ−ＣＯ−（例えば、Ｒは前記「低級アルキル」または後述の「低級アルケニル」、「アリール」、「ヘテロ環式基」、「シクロアルキル」もしくは「シクロアルケニル」である）で示される基を意味する。
「シクロアルキル」とは、炭素数が３〜１０の単環式または多環式飽和環式炭素鎖を意味する。単環式シクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等が挙げられる。多環式シクロアルキルとしては、ノルボルナニル等が挙げられる。
「シクロアルケニル」とは、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含む炭素数３〜１０の非芳香族単環式または多環式環系を意味する。単環式シクロアルケニルとしては、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等が挙げられる。多環式シクロアルケニルとしてはノルボルニル等が挙げられる。
「アリール」とは、単環もしくは縮合環の芳香族炭化水素を意味し、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、アントリル、フェナントリルおよびインデニル等が挙げられる。
「ヘテロ環式基」とは、環内に窒素原子、酸素原子、及び／又は硫黄原子を少なくとも１個有する５〜７員環、それらが２個以上縮合した環または環内に窒素原子、酸素原子、及び／又は硫黄原子を少なくとも１個有する５〜７員環が１以上の上記「アリール」、「シクロアルキル」または「シクロアルケニル」と縮合した環から誘導される芳香族または非芳香族の単環式または縮合環式基を意味する。例えば、ピロリニル、ピロリジノ、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジノ、ピペリジル、ピペラジノ、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピリジル、ジヒドロピリダジニル、ジヒドロピラジニル、ジオキサニル、オキサチオラニル、チアニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアゾリニル、テトラヒドロイソチアゾリニル等の非芳香族ヘテロ環式基、
ピロリル、ピラジニル、ピラゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリルおよびオキサジアゾリル等の単環の芳香族ヘテロ環式基、および
インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、インドリニル、イソインドリニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンゾピラニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、ベンズイミダゾリニル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロベンゾチエニル等の他の環と縮合したヘテロ環式基が挙げられる。
「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。
「低級アルコキシ」とはＲＯ−で示される基を意味し、例えば、Ｒが前記低級アルキルと同意義である、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、ヘキソキシ等の低級アルコキシが挙げられる。
「低級アルキルチオ」とは、ＲＳ−で示される基を意味し、例えば、Ｒが前記低級アルキルと同意義である、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ等の低級アルキルチオが挙げられる。
「低級アルコキシカルボニル」とは、ＲＯＣＯ−で示される基を意味し、例えば、Ｒが前記低級アルキルと同意義である、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル等の低級アルコキシカルボニルが挙げられる。
「低級アルキルカルバモイル」としては、例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル基等のアルキル部分の炭素数が１〜６のモノ又はジ低級アルキルカルバモイル基が挙げられる。
「置換基を有していてもよい低級アルキル」、「置換基を有していてもよい低級アルケニル」、「置換基を有していてもよい低級アルキニル」、「置換基を有していてもよい低級アルコキシ」、「置換基を有していてもよい低級アルキルチオ」、「置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル」、「置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル」の置換基としては、以下からなる群から選択される１個またはそれ以上のそれぞれ同一又は異なる置換基が挙げられるがこれに限定されない：
ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、ハロ低級アルコキシ（例えば、CF3O）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、シクロアルケニル（例えば、シクロプロペニル）、低級アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等）、低級アルケニルオキシ（例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ等）、低級アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、ニトロ、ニトロソ、アミノ、低級アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、アシルアミノ（例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、アラルキルアミノ（例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ、イミノ、ヒドロキシイミノ、低級アルキルイミノ（例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ジメチルイミノ等）、低級アルコキシイミノ（例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ等）、アシルイミノ（例えば、アセチルイミノ、ベンゾイルイミノ等）、アジド、アリール（例えば、フェニル等）、アラルキル（例えば、ベンジル等）、アラルキルオキシ（例えば、ベンジルオキシ）、シアノ、イソシアノ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、メルカプト、低級アルキルチオ（例えば、メチルチオ等）、低級アルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル）、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル等）、スルファモイル、低級アルキルスルファモイル、アシル（例えば、ホルミル、アセチル等）、ホルミルオキシ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、スルフィノ、スルフォ、ヒドラジノ、アジド、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、フタルイミド、トリ低級アルキルシリル（トリメチルシリル等）、オキソ、および以下の実施例で示される置換基。
「置換基を有していてもよいアシル」の置換基は上記「置換基を有していてもよい低級アルキル」の置換基と同様である。アシル（Ｒ−ＣＯ−）のＲが「アリール」、「ヘテロ環式基」、「シクロアルキル」または「シクロアルケニル」である場合、低級アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル等）、ハロ低級アルキル（例えば、CF3、CH2CF3、CH2CCl3等）、低級アルケニル、低級アルキニル（例えば、エチニル）等を置換基としていてもよい。
「置換基を有していてもよいカルバモイル」、「置換基を有していてもよいスルファモイル」の置換基は以下からなる群から選択される１個またはそれ以上のそれぞれ同一又は異なる置換基が挙げられるがこれに限定されない：
ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、低級アルケニル（例えば、ビニル）、低級アルキニル（例えば、エチニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、シクロアルケニル（例えば、シクロプロペニル）、低級アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、アミノ、低級アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、アシルアミノ（例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、アラルキルアミノ（例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ、アリール（例えば、フェニル等）、シアノ、イソシアノ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、アシル（例えば、ホルミル、アセチル等）および以下の実施例で示される置換基。
「置換基を有していてもよいアミノ」の置換基としては、以下からなる群から選択される１個またはそれ以上のそれぞれ同一又は異なる置換基が挙げられるがこれに限定されない：
ヒドロキシ、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、ハロ低級アルキル（例えば、CF3、CH2CF3、CH2CCl3等）、ヒドロキシ低級アルキル（例えば、ヒドロキシエチル、-C（CH3）2CH2OH等）ハロ低級アルコキシ（例えば、CF3O）、低級アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル等）、低級アルケニル（例えば、ビニル）、低級アルキニル（例えば、エチニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、シクロアルケニル（例えば、シクロプロペニル）、低級アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等）、低級アルキルオキシカルボニル（tert-ブチルオキシカルボニル等）、低級アルケニルオキシ（例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ等）、アミノ、低級アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、アシルアミノ（例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、アラルキルアミノ（例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ、イミノ、ヒドロキシイミノ、低級アルキルイミノ（例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ジメチルイミノ等）、低級アルコキシイミノ（例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ等）、アシルイミノ（例えば、アセチルイミノ、ベンゾイルイミノ等）、アリール（例えば、フェニル等）、アラルキル（例えば、ベンジル等）、シアノ、アシル（例えば、ホルミル、アセチル等）、および以下の実施例で示される置換基。
「置換基を有していてもよいシクロアルキル」、「置換基を有していてもよいシクロアルケニル」、「置換基を有していてもよいアリール」、「置換基を有していてもよいヘテロ環式基」、「置換基を有していてもよいフェニル」、「置換基を有していてもよいピリジル」の置換基としては以下からなる群から選択される１個またはそれ以上のそれぞれ同一又は異なる置換基が挙げられるがこれに限定されない：
ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、ハロ低級アルキル（例えば、CF3、CH2CF3、CH2CCl3等）、ハロ低級アルコキシ（例えば、CF3O）、低級アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル等）、低級アルケニル（例えば、ビニル）、低級アルキニル（例えば、エチニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、シクロアルケニル（例えば、シクロプロペニル）、低級アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等）、低級アルケニルオキシ（例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ等）、低級アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、ニトロ、ニトロソ、アミノ、低級アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、アシルアミノ（例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、アラルキルアミノ（例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ、イミノ、ヒドロキシイミノ、低級アルキルイミノ（例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ジメチルイミノ等）、低級アルコキシイミノ（例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ等）、アシルイミノ（例えば、アセチルイミノ、ベンゾイルイミノ等）、アジド、アリール（例えば、フェニル等）、アラルキル（例えば、ベンジル等）、アラルキルオキシ（例えば、ベンジルオキシ等）、シアノ、イソシアノ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、メルカプト、低級アルキルチオ（例えば、メチルチオ等）、低級アルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル）、置換基を有していてもよいカルバモイル（例えば、カルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルバモイル等）、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ヒドロキシエチルカルバモイル、トリフルオロメチルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル等）、スルファモイル、低級アルキルスルファモイル、アシル（例えば、ホルミル、アセチル等）、ホルミルオキシ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、スルフィノ、スルフォ、ヒドラジノ、アジド、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、フタルイミド、オキソ、および以下の実施例で示される置換基。
ここでハロ低級アルキル、ハロ低級アルコキシのハロゲン部分は上記「ハロゲン」と同様である。
ハロ低級アルキル、低級アルキルアミノ、低級アルキルイミノ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルファモイル、低級アルキルカルバモイル、アラルキルおよびアラルキルアミノのアルキルまたは低級アルキル部分は上記「低級アルキル」と同様である。
ハロ低級アルコキシおよび低級アルコキシイミノの低級アルコキシ部分は上記「低級アルコキシ」と同様である。
「低級アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する炭素数２〜６、好ましくは炭素数２〜３の直鎖または分枝状のアルケニルを包含する。具体的にはビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニルおよびヘキサジエニル等を包含する。
低級アルケニルオキシの低級アルケニル部分は、上記「低級アルケニル」と同様である。
「低級アルキニル」とは、炭素数２〜６、好ましくは炭素数２〜３の直鎖状または分枝状のアルキニルを包含し、具体的には、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル等が挙げられる。これらは任意の位置に１以上の三重結合を有しており、さらに二重結合を有していてもよい。
アラルキルアミノおよびアラルキルのアリール部分は上記「アリール」と同様である。
アシル、アシルアミノおよびアシルイミノのアシル部分は上記「アシル」と同様である。
「保護されていてもよいヒドロキシ」および「保護されていてもよいヒドロキシアミノ」における保護基は当分野において周知であり、例えば、エーテルおよび置換エーテル形成基（例えばメチル、メトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、１−エトキシエチルおよびベンジル等）；シリルエーテル形成基（例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシリルおよびメチル−ジイソプロピルシリル等）；エステル形成基（例えばホルメート、アセテートおよびトリクロロアセテート等）；カルボネート基（例えばメチルカルボネート、２，２，２−トリクロロエチルカルボネート、およびｐ−ニトロフェニルカルボネート等）；スルホニル形成基（メタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル）等が挙げられる。
本発明化合物（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）において、好ましい態様は以下の通りである。
Ｚ1がヒドロキシまたはヒドロキシアミノである化合物、
Ｚ1がヒドロキシである化合物、
Ｚ2がＯまたはＮＯＨである化合物、
Ｚ2がＯである化合物、
Figure 2008120725
 である化合物、
Ａがアリールまたはヘテロ環式基である化合物、
Ａがフェニルである化合物、
Ｒ2が置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよい芳香族ヘテロ環式基（例えば、チエニル、ピリジル、イミダゾリル、ピリミジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリルおよびオキサジアゾリル等）である化合物、
Ｒ2が置換基を有していてもよいフェニルである化合物、
Ｒ3が置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である化合物、
Ｒ3がアルキル、シクロアルキル、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよい芳香族ヘテロ環式基（例えば、チエニル、ピリジル、イミダゾリル、ピリミジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリルおよびオキサジアゾリル、キノリル等）である化合物、
Ｒ3がアルキル、シクロアルキル、置換基を有していてもよいフェニルである化合物。
本発明化合物（Ｉ）において、好ましい態様は以下の通りである。
ｑが０である化合物、
ｎが１または２であり、Ｒ1はハロゲン、置換基を有していてもよい低級アルキル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である化合物、
ｎが１または２であり、Ｒ1は置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である化合物、
ｎが１または２であり、Ｒ1は置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいフェニル、置換基を有していてもよい非芳香族ヘテロ環式基（例えばジオキソラニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル等）、置換基を有していてもよい芳香族ヘテロ環式基（例えばチエニル、ピリジル、イミダゾリル、ピリミジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリルおよびオキサジアゾリル等）である化合物である化合物。
本発明化合物（Ｉ’）において、好ましい態様は以下の通りである。
環Ｂが置換基を有していてもよい非芳香族ヘテロ環式基（例えばジオキソラニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル等）、置換基を有していてもよい芳香族ヘテロ環式基（例えばチエニル、ピリジル、イミダゾリル、ピリミジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリルおよびオキサジアゾリル等）である化合物、
ｍおよびｐが各々独立して０または１の整数であり、Ｒ1aおよびＲ1bが各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキルまたは低級アルコキシである化合物。
本発明化合物（Ｉ’’）において、好ましい態様は以下の通りである。
ｍが０または１の整数であり、Ｒ1aがハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキルまたは低級アルコキシである化合物、
Ｒ1cが水素、置換基を有していてもよい低級アルキルである化合物、
Ｒ1dが水素、置換基を有していてもよい低級アルキルである化合物、
Ｒ1cおよびＲ1dが各々独立して水素または置換基を有していてもよい低級アルキルである化合物。
本発明化合物の一般的合成方法を以下に示す。これら合成に用いる出発物質および反応試薬はいずれも、商業的に入手可能であるか、または商業的に入手可能な化合物を用いて当分野で周知の方法にしたがって製造することができる。
本発明の化合物（Ｉ）（すなわち、一般式（Ｉ）で表される化合物。以下、他の式で表される化合物についても同様に略記することがある。）は、例えば、以下に示す合成ルートによって製造することができる。
［ルート１］
Figure 2008120725
 ［式中、Ｒ7は低級アルキルであり、その他の記号は前記と同意義である］
即ち、一般式（Ｉａ）で示される本発明化合物は、化合物（ＩＩ）、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）を酸の存在下、あるいは非存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応において、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩ）に対して１当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使用することができる。
使用できる酸としては、酢酸、パラトルエンスルホン酸、塩酸などが挙げられる。
使用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は−１０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃である。反応時間は化合物により異なるが１０分〜８０時間反応させればよい。
得られた所望の化合物（Ｉａ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［ルート２］
Figure 2008120725
 ［式中の記号は前記と同意義である］
即ち、一般式（Ｉａ）で示される本発明化合物は、化合物（ＩＩ）および化合物（Ｖ）を酸存在下、あるいは非存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応において、化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＩ）に対して１当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使用することができる。
使用できる酸としては、酢酸、パラトルエンスルホン酸、塩酸などが挙げられる。
使用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は−１０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃である。反応時間は化合物により異なるが１０分〜８０時間反応させればよい。
得られた所望の化合物（Ｉａ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［ルート３］
Figure 2008120725
 ［式中、ＬおよびＱは一方がジヒドロキシボラン、ジ低級アルキルボランまたはジ低級アルコキシボランを示し、他方はハロゲンまたは−ＯＳＯ2（ＣsＦ2s+1）（ｓは１〜４の整数）を示し、他の記号は前記と同意義である。］
即ち、一般式（Ｉｂ）で示される本発明化合物は、鈴木カップリング反応を用いて、化合物（ＶＩ）および化合物（ＶＩＩ）をパラジウム触媒および塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応において、化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＶＩ）に対して１当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使用することができる。
使用することができる塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）などが挙げられ、化合物（ＶＩ）に対して１当量またはそれ以上、好ましくは１〜５当量使用することができる。
使用することができるパラジウム触媒としては、例えば、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(０)、酢酸パラジウム（II）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（II）またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）などが挙げられ、化合物（ＶＩ）に対して0.001当量またはそれ以上、好ましくは0.01〜１当量使用することができる。
使用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は−１０〜１８０℃、場合によってはマイクロウェーブ照射化、好ましくは２０〜１２０℃である。反応時間は化合物により異なるが１０分〜８０時間反応させればよい。
得られた所望の化合物（Ｉｂ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［ルート４］
Figure 2008120725
 ［式中、ＬおよびＭは一方がトリアルキルスズ（例、−ＳｎＢｕ3など）を示し、他方はハロゲンまたは−ＯＳＯ2（ＣsＦ2s+1）（ｓは１〜４の整数）を示し、他の記号は前記と同意義である。］
即ち、一般式（Ｉｂ）で示される本発明化合物は、スティルカップリング反応を用いて、化合物（ＶＩ）および化合物（ＶＩＩＩ）を触媒存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応において、化合物（ＶＩＩＩ）は、化合物（ＶＩ）に対して１当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使用することができる。
使用することができる触媒としては、例えば、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(０)、酢酸パラジウム（II）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（II）またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）などが挙げられ、化合物（ＶＩ）に対して0.001当量またはそれ以上、好ましくは0.01〜１当量使用することができる。必要に応じて、触媒の２倍モルのホスフィン配位子、例えばトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィノ）ビフェニル、２−（ジ−シクロヘキシルフォスフィノ）ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（２−フリル）ホスフィンなどを加えることができる。
使用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は−１０〜１８０℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは２０〜１２０℃である。反応時間は化合物により異なるが１０分〜８０時間反応させればよい。
得られた所望の化合物（Ｉｂ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［ルート５］
Figure 2008120725
 ［式中の記号は前記と同意義である］
即ち、一般式（Ｘ）で示される本発明化合物は、化合物（ＩＸ）を酸化剤存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
使用することができる酸化剤としては、例えば、二酸化マンガン、２−ヨウドキシ安息香酸などが挙げられ、化合物（ＩＸ）に対して１当量またはそれ以上、好ましくは１〜１．５当量使用することができる。
使用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニトリル類（例、アセトニトリルなど）およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は−１０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃である。反応時間は化合物により異なるが１０分〜８０時間反応させればよい。
化合物（ＩＸ）は粗製物として、あるいは常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製して次工程で使用することができる。
［ルート５（続き）］
Figure 2008120725
 ［式中、ｔは０〜３の整数であり、Ｘ1およびＸ2は各々独立してＮＲ8、ＯまたはＳであり、Ｒ8は水素または低級アルキルであり、その他の記号は前記と同意義である］
即ち、一般式（Ｉｃ）で示される本発明化合物は、化合物（Ｘ）および化合物（ＸＩ）を酸存在下、あるいは非存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応において、化合物（ＸＩ）は、化合物（Ｘ）に対して１当量またはそれ以上、好ましくは１〜３当量使用することができる。
使用できる酸としては、パラトルエンスルホン酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム塩などが挙げられる。
使用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は−１０〜１７０℃、好ましくは２０〜１５０℃である。反応時間は化合物により異なるが１０分〜８０時間反応させればよい。
得られた所望の化合物（Ｉｃ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［ルート６］
Figure 2008120725
 ［式中の記号は前記と同意義である］
即ち、一般式（Ｉｄ）で示される本発明化合物は、化合物（Ｘ）と化合物（ＸＩＩ）またはその塩を適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。化合物（ＸＩＩ）およびその塩は、化合物（Ｘ）に対して１〜４当量、好ましくは１〜２．５当量使用する。
化合物（ＸＩＩ）の塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩などの鉱酸塩などが挙げられる。該塩を使用する場合は、塩基で中和して反応させる。
使用することができる塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム、アミン類（ピリジンなど）などが挙げられ、その使用量は化合物（ＸＩ）の塩に対して１〜３当量、好ましくは１〜２当量である。
使用できる溶媒としては、例えば、炭化水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールなど）、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は、０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、１０分〜２４時間程度である。
得られた所望の化合物（Ｉｄ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［ルート７］
Figure 2008120725
 ［式中、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒ9はヒドロキシの保護基であり、その他の記号は前記と同意義である］
即ち、一般式（Ｉｅ）で示される本発明化合物は、化合物（Ｉａ）と化合物（ＸＩＩＩ）を塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。化合物（ＸＩＩ）は、化合物（Ｉａ）に対して１〜４当量、好ましくは１〜２．５当量使用する。
使用することができる塩基としては、例えば、アミン類（トリエチルアミン、ピリジンなど）などが挙げられ、その使用量は化合物（Ｉａ）に対して１〜３当量、好ましくは１〜２当量である。
使用できる溶媒としては、例えば、炭化水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、１０分〜２４時間程度である。
得られた所望の化合物（Ｉｅ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［ルート８］
Figure 2008120725
 ［式中の記号は前記と同意義である］
即ち、一般式（Ｉｆ）または一般式(Ｉｇ)で示される本発明化合物は、化合物（Ｉａ）とアミン類またはその塩を適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。アミン類およびその塩は、化合物（Ｉａ）に対して１〜４当量、好ましくは１〜２．５当量使用する。
ヒドロキシルアミンの塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩などの鉱酸塩などが挙げられる。該塩を使用する場合は、塩基で中和して反応させる。
使用することができる塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム、アミン類（ピリジンなど）などが挙げられ、その使用量はアミン類の塩に対して１〜３当量、好ましくは１〜２当量である。
使用できる溶媒としては、例えば、炭化水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールなど）、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は、０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、１５分〜２４時間程度である。
得られた所望の化合物（Ｉｆ）または化合物(Ｉｇ)は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
［ルート９］
Figure 2008120725
 ［式中の記号は前記と同意義である］
即ち、一般式（Ｉｈ）で示される本発明化合物は、化合物（Ｉａ）と化合物（ＸＩＶ）を適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。化合物（ＸＩＶ）は、化合物（Ｉａ）に対して１〜４当量、好ましくは１〜２．５当量使用する。
使用できる溶媒としては、例えば、酢酸、炭化水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールなど）およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は、０〜１５０℃、好ましくは５０〜１３０℃である。
反応時間は、通常、１０分〜２４時間程度である。
得られた所望の化合物（Ｉｈ）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
本発明化合物は、製薬的に許容し得る酸または塩基との塩、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、フッ化水素酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、マレイン酸、酒石酸、乳酸、クエン酸、フマール酸等の有機酸との塩、アンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム等の有機塩基の塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩を形成し得る。
さらに、本発明化合物または上記の製薬的に許容し得る塩は、その溶媒和物（好ましくは水和物）の溶媒和物とすることもできる。溶媒和物としては有機溶媒および／または水との溶媒和物が挙げられる。溶媒和物を形成するときは、任意の数の溶媒分子と配位していてもよい。
本発明化合物（Ｉ）は特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体やラセミ体を含むものである。例えば、下記の通り、互変異性体を含有する。
Figure 2008120725
本発明の化合物は、特定の立体配置を有する単離されたエナンチオマー、又はそれらエナンチオマーの混合物のいずれでもよい。例えば、本発明の化合物はピロリジノン環の５位において特定の立体配置を有する単離されたエナンチオマーまたはそのようなエナンチオマーの混合物であり得る。特定の立体配置を有するエナンチオマーは、例えば、結晶化、酵素反応、クロマトグラフィー等の当分野で慣用の技術を用いて当業者が容易に単離することができる。
上記一般式（１）で表される本発明化合物は、Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体に対する拮抗作用を有し、Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3が関与する疾患の治療剤として有用である。Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体は疼痛および泌尿器系疾患に関与すると考えられており（Nature 407, 26, 1011-1015 (2000), Nature, Vol.407, No.26, 1015-1017 (2000)、非特許文献１、非特許文献２等）、例えば、関節リウマチに伴う痛み、変形性関節症に伴う痛み、頭痛、偏頭痛、口腔顔面痛、歯痛、舌痛症、顎関節症に伴う痛み、三叉神経痛、肩痛、椎間板ヘルニアに伴う痛み、変形性頚椎症に伴う痛み、脊柱管狭窄症に伴う痛み、胸郭出口症候群に伴う痛み、腕神経叢引き抜き症候群に伴う痛み、肩手症候群、むち打ち症に伴う痛み、胸痛、腹痛、疝痛、胆石症に伴う痛み、膵炎に伴う痛み、尿路結石症、過敏性腸症候群に伴う痛み、腰肺部痛、坐骨神経痛、骨折に伴う痛み、骨粗鬆症に伴う痛み、関節痛、通風に伴う痛み、馬尾症候群に伴う痛み、強直性脊椎炎症に伴う痛み、筋肉痛、有痛性痙攣、筋筋膜痛症候群、繊維筋痛症候群、閉塞性動脈硬化症に伴う痛み、バージャー病に伴う痛み、レイノー現象に伴う痛み、帯状疱疹に伴う痛み、カウザルギー、絞扼性神経障害に伴う痛み、手根管症候群に伴う痛み、糖尿病に伴う痛み、ギランバレー症候群に伴う痛み、ハンセン病に伴う痛み、薬物療法に伴う痛み、放射線療法に伴う痛み、脊髄損傷に伴う痛み、脊髄空洞症に伴う痛み、脳卒中に伴う痛み、視床痛、求心路遮断痛、交感神経依存性疼痛、ABC症候群、多発性硬化症、皮膚疾患に伴う痛み、癌性疼痛、術後痛、外傷に伴う痛み、壊疽に伴う痛み、身体表現性障害に伴う痛み、身体化障害に伴う痛み、鬱病に伴う痛み、パーキンソン病に伴う痛み、膝関節痛、関節炎に伴う痛み、生理痛、中間痛、陣痛等の神経障害性疼痛、炎症性疼痛、侵害受容性疼痛、心因性疼痛、及び過活動膀胱、尿失禁、頻尿、尿意逼迫(urinary urgency)、膀胱萎縮、前立腺肥大、前立腺炎、前立腺痛、利尿筋反射亢進(detrusor hyperreflesxia)、排尿障害、神経性頻尿、慢性前立腺炎、慢性膀胱炎等の治療、症状の緩和または予防に有効である。
本発明の化合物は、ＡＴＰ受容体、特にＰ２Ｘ3受容体に対して親和性が高く、サブタイプ選択性および他の受容体に対する選択性が高いため、副作用（たとえば運動機能への影響など）が軽減された医薬となり得る。また本発明の化合物は、安定性が高い、経口吸収性が高い、良好なバイオアベイラビリティーを示す、クリアランスが低い、半減期が長い、薬効持続性が高い、および／または肝酵素阻害活性が低い等の利点も有する。
さらなる態様において、本発明は、有効量の本発明化合物と製薬的に許容し得る担体とを組み合わせて含有してなる医薬組成物を提供する。
本発明化合物を医薬として用いる場合、例えば賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味剤、矯臭剤、界面活性剤等、当分野において周知の製薬的に許容し得る担体を用い、常法に従って医薬組成物を製造することができる。
本発明に係る医薬組成物をヒトを含む哺乳動物の治療に投与する場合、投与単位剤形は治療目的と投与経路に応じて適宜選択することができる。具体的には錠剤、被覆錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、液剤、丸剤、懸濁剤、乳剤等の経口剤、および注射剤、坐剤、軟膏、貼付剤、エアゾール剤等の非経口剤が挙げられる。これら投与単位剤形は、当分野で周知の方法により製剤化される。
上記製剤中に含有されるべき本発明化合物の量は、剤型、投与経路、投与計画等によって適宜変更することができる。
本発明に係る医薬組成物の投与方法は、製剤の剤形、患者の年齢、性別、体重、症状の程度およびその他の条件等に応じて適宜決定され、経口、皮下、経皮、直腸、鼻内、口腔等の種々の経路から選択することができる。
本発明の医薬組成物に含有される本発明化合物の用量は、選択した投与経路、患者の年齢、性別、体重、疾患の状態、投与される本発明化合物の種類、その他の条件等に応じて適宜選択されるが、成人に経口投与する場合、通常０．０５〜１０００ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．１〜１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．０１〜１ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。これら本発明の医薬組成物は１日に１回または複数回に分けて投与することができる。
本発明化合物の好ましい態様は、以下の式（ａ）〜（ｆ）において、以下の基を有するものである。
Figure 2008120725
Figure 2008120725
Figure 2008120725
Figure 2008120725
Figure 2008120725
 （上記表中、Ａｃはアセチル、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、ｉＰｒはイソプロピル、ｎＢｕはｎ−ブチル、ｔＢｕはｔ−ブチル、ｃＢｕはシクロブチル、ｃＰｅｎｔはシクロペンチル、ｃＨｅｘはシクロヘキシル、Ｐｈはフェニルを示す）
Ｚ1、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の組み合わせが（Z1,R1,R2,R3)が以下である化合物。
（Z1,R1,R2,R3)＝
(ZA,R1A,R2A,R3A),(ZA,R1A,R2A,R3B),(ZA,R1A,R2A,R3C),(ZA,R1A,R2A,R3D),(ZA,R1A,R2A,R3E),(ZA,R1A,R2A,R3F),(ZA,R1A,R2A,R3G),(ZA,R1A,R2A,R3H),(ZA,R1A,R2A,R3I),(ZA,R1A,R2A,R3J),(ZA,R1A,R2A,R3K),(ZA,R1A,R2A,R3L),(ZA,R1A,R2A,R3M),(ZA,R1A,R2A,R3N),(ZA,R1A,R2A,R3O),(ZA,R1A,R2A,R3P),(ZA,R1A,R2A,R3Q),(ZA,R1A,R2A,R3R),(ZA,R1A,R2B,R3A),(ZA,R1A,R2B,R3B),(ZA,R1A,R2B,R3C),(ZA,R1A,R2B,R3D),(ZA,R1A,R2B,R3E),(ZA,R1A,R2B,R3F),(ZA,R1A,R2B,R3G),(ZA,R1A,R2B,R3H),(ZA,R1A,R2B,R3I),(ZA,R1A,R2B,R3J),(ZA,R1A,R2B,R3K),(ZA,R1A,R2B,R3L),(ZA,R1A,R2B,R3M),(ZA,R1A,R2B,R3N),(ZA,R1A,R2B,R3O),(ZA,R1A,R2B,R3P),(ZA,R1A,R2B,R3Q),(ZA,R1A,R2B,R3R),(ZA,R1A,R2C,R3A),(ZA,R1A,R2C,R3B),(ZA,R1A,R2C,R3C),(ZA,R1A,R2C,R3D),(ZA,R1A,R2C,R3E),(ZA,R1A,R2C,R3F),(ZA,R1A,R2C,R3G),(ZA,R1A,R2C,R3H),(ZA,R1A,R2C,R3I),(ZA,R1A,R2C,R3J),(ZA,R1A,R2C,R3K),(ZA,R1A,R2C,R3L),(ZA,R1A,R2C,R3M),(ZA,R1A,R2C,R3N),(ZA,R1A,R2C,R3O),(ZA,R1A,R2C,R3P),(ZA,R1A,R2C,R3Q),(ZA,R1A,R2C,R3R),(ZA,R1A,R2D,R3A),(ZA,R1A,R2D,R3B),(ZA,R1A,R2D,R3C),(ZA,R1A,R2D,R3D),(ZA,R1A,R2D,R3E),(ZA,R1A,R2D,R3F),(ZA,R1A,R2D,R3G),(ZA,R1A,R2D,R3H),(ZA,R1A,R2D,R3I),(ZA,R1A,R2D,R3J),(ZA,R1A,R2D,R3K),(ZA,R1A,R2D,R3L),(ZA,R1A,R2D,R3M),(ZA,R1A,R2D,R3N),(ZA,R1A,R2D,R3O),(ZA,R1A,R2D,R3P),(ZA,R1A,R2D,R3Q),(ZA,R1A,R2D,R3R),(ZA,R1A,R2E,R3A),(ZA,R1A,R2E,R3B),(ZA,R1A,R2E,R3C),(ZA,R1A,R2E,R3D),(ZA,R1A,R2E,R3E),(ZA,R1A,R2E,R3F),(ZA,R1A,R2E,R3G),(ZA,R1A,R2E,R3H),(ZA,R1A,R2E,R3I),(ZA,R1A,R2E,R3J),(ZA,R1A,R2E,R3K),(ZA,R1A,R2E,R3L),(ZA,R1A,R2E,R3M),(ZA,R1A,R2E,R3N),(ZA,R1A,R2E,R3O),(ZA,R1A,R2E,R3P),(ZA,R1A,R2E,R3Q),(ZA,R1A,R2E,R3R),(ZA,R1A,R2F,R3A),(ZA,R1A,R2F,R3B),(ZA,R1A,R2F,R3C),(ZA,R1A,R2F,R3D),(ZA,R1A,R2F,R3E),(ZA,R1A,R2F,R3F),(ZA,R1A,R2F,R3G),(ZA,R1A,R2F,R3H),(ZA,R1A,R2F,R3I),(ZA,R1A,R2F,R3J),(ZA,R1A,R2F,R3K),(ZA,R1A,R2F,R3L),(ZA,R1A,R2F,R3M),(ZA,R1A,R2F,R3N),(ZA,R1A,R2F,R3O),(ZA,R1A,R2F,R3P),(ZA,R1A,R2F,R3Q),(ZA,R1A,R2F,R3R),(ZA,R1A,R2G,R3A),(ZA,R1A,R2G,R3B),(ZA,R1A,R2G,R3C),(ZA,R1A,R2G,R3D),(ZA,R1A,R2G,R3E),
(ZA,R1A,R2G,R3F),(ZA,R1A,R2G,R3G),(ZA,R1A,R2G,R3H),(ZA,R1A,R2G,R3I),(ZA,R1A,R2G,R3J),(ZA,R1A,R2G,R3K),(ZA,R1A,R2G,R3L),(ZA,R1A,R2G,R3M),(ZA,R1A,R2G,R3N),(ZA,R1A,R2G,R3O),(ZA,R1A,R2G,R3P),(ZA,R1A,R2G,R3Q),(ZA,R1A,R2G,R3R),(ZA,R1A,R2H,R3A),(ZA,R1A,R2H,R3B),(ZA,R1A,R2H,R3C),(ZA,R1A,R2H,R3D),(ZA,R1A,R2H,R3E),(ZA,R1A,R2H,R3F),(ZA,R1A,R2H,R3G),(ZA,R1A,R2H,R3H),(ZA,R1A,R2H,R3I),(ZA,R1A,R2H,R3J),(ZA,R1A,R2H,R3K),(ZA,R1A,R2H,R3L),(ZA,R1A,R2H,R3M),(ZA,R1A,R2H,R3N),(ZA,R1A,R2H,R3O),(ZA,R1A,R2H,R3P),(ZA,R1A,R2H,R3Q),(ZA,R1A,R2H,R3R),(ZA,R1A,R2I,R3A),(ZA,R1A,R2I,R3B),(ZA,R1A,R2I,R3C),(ZA,R1A,R2I,R3D),(ZA,R1A,R2I,R3E),(ZA,R1A,R2I,R3F),(ZA,R1A,R2I,R3G),(ZA,R1A,R2I,R3H),(ZA,R1A,R2I,R3I),(ZA,R1A,R2I,R3J),(ZA,R1A,R2I,R3K),(ZA,R1A,R2I,R3L),(ZA,R1A,R2I,R3M),(ZA,R1A,R2I,R3N),(ZA,R1A,R2I,R3O),(ZA,R1A,R2I,R3P),(ZA,R1A,R2I,R3Q),(ZA,R1A,R2I,R3R),(ZA,R1A,R2J,R3A),(ZA,R1A,R2J,R3B),(ZA,R1A,R2J,R3C),(ZA,R1A,R2J,R3D),(ZA,R1A,R2J,R3E),(ZA,R1A,R2J,R3F),(ZA,R1A,R2J,R3G),(ZA,R1A,R2J,R3H),(ZA,R1A,R2J,R3I),(ZA,R1A,R2J,R3J),(ZA,R1A,R2J,R3K),(ZA,R1A,R2J,R3L),(ZA,R1A,R2J,R3M),(ZA,R1A,R2J,R3N),(ZA,R1A,R2J,R3O),(ZA,R1A,R2J,R3P),(ZA,R1A,R2J,R3Q),(ZA,R1A,R2J,R3R),(ZA,R1A,R2K,R3A),(ZA,R1A,R2K,R3B),(ZA,R1A,R2K,R3C),(ZA,R1A,R2K,R3D),(ZA,R1A,R2K,R3E),(ZA,R1A,R2K,R3F),(ZA,R1A,R2K,R3G),(ZA,R1A,R2K,R3H),(ZA,R1A,R2K,R3I),(ZA,R1A,R2K,R3J),(ZA,R1A,R2K,R3K),(ZA,R1A,R2K,R3L),(ZA,R1A,R2K,R3M),(ZA,R1A,R2K,R3N),(ZA,R1A,R2K,R3O),(ZA,R1A,R2K,R3P),(ZA,R1A,R2K,R3Q),(ZA,R1A,R2K,R3R),(ZA,R1A,R2L,R3A),(ZA,R1A,R2L,R3B),(ZA,R1A,R2L,R3C),(ZA,R1A,R2L,R3D),(ZA,R1A,R2L,R3E),(ZA,R1A,R2L,R3F),(ZA,R1A,R2L,R3G),(ZA,R1A,R2L,R3H),(ZA,R1A,R2L,R3I),(ZA,R1A,R2L,R3J),(ZA,R1A,R2L,R3K),(ZA,R1A,R2L,R3L),(ZA,R1A,R2L,R3M),(ZA,R1A,R2L,R3N),(ZA,R1A,R2L,R3O),(ZA,R1A,R2L,R3P),(ZA,R1A,R2L,R3Q),(ZA,R1A,R2L,R3R),(ZA,R1A,R2M,R3A),(ZA,R1A,R2M,R3B),(ZA,R1A,R2M,R3C),(ZA,R1A,R2M,R3D),(ZA,R1A,R2M,R3E),(ZA,R1A,R2M,R3F),(ZA,R1A,R2M,R3G),(ZA,R1A,R2M,R3H),(ZA,R1A,R2M,R3I),(ZA,R1A,R2M,R3J),(ZA,R1A,R2M,R3K),(ZA,R1A,R2M,R3L),(ZA,R1A,R2M,R3M),(ZA,R1A,R2M,R3N),(ZA,R1A,R2M,R3O),(ZA,R1A,R2M,R3P),(ZA,R1A,R2M,R3Q),(ZA,R1A,R2M,R3R),
(ZA,R1A,R2N,R3A),(ZA,R1A,R2N,R3B),(ZA,R1A,R2N,R3C),(ZA,R1A,R2N,R3D),(ZA,R1A,R2N,R3E),(ZA,R1A,R2N,R3F),(ZA,R1A,R2N,R3G),(ZA,R1A,R2N,R3H),(ZA,R1A,R2N,R3I),(ZA,R1A,R2N,R3J),(ZA,R1A,R2N,R3K),(ZA,R1A,R2N,R3L),(ZA,R1A,R2N,R3M),(ZA,R1A,R2N,R3N),(ZA,R1A,R2N,R3O),(ZA,R1A,R2N,R3P),(ZA,R1A,R2N,R3Q),(ZA,R1A,R2N,R3R),(ZA,R1B,R2A,R3A),(ZA,R1B,R2A,R3B),(ZA,R1B,R2A,R3C),(ZA,R1B,R2A,R3D),(ZA,R1B,R2A,R3E),(ZA,R1B,R2A,R3F),(ZA,R1B,R2A,R3G),(ZA,R1B,R2A,R3H),(ZA,R1B,R2A,R3I),(ZA,R1B,R2A,R3J),(ZA,R1B,R2A,R3K),(ZA,R1B,R2A,R3L),(ZA,R1B,R2A,R3M),(ZA,R1B,R2A,R3N),(ZA,R1B,R2A,R3O),(ZA,R1B,R2A,R3P),(ZA,R1B,R2A,R3Q),(ZA,R1B,R2A,R3R),(ZA,R1B,R2B,R3A),(ZA,R1B,R2B,R3B),(ZA,R1B,R2B,R3C),(ZA,R1B,R2B,R3D),(ZA,R1B,R2B,R3E),(ZA,R1B,R2B,R3F),(ZA,R1B,R2B,R3G),(ZA,R1B,R2B,R3H),(ZA,R1B,R2B,R3I),(ZA,R1B,R2B,R3J),(ZA,R1B,R2B,R3K),(ZA,R1B,R2B,R3L),(ZA,R1B,R2B,R3M),(ZA,R1B,R2B,R3N),(ZA,R1B,R2B,R3O),(ZA,R1B,R2B,R3P),(ZA,R1B,R2B,R3Q),(ZA,R1B,R2B,R3R),(ZA,R1B,R2C,R3A),(ZA,R1B,R2C,R3B),(ZA,R1B,R2C,R3C),(ZA,R1B,R2C,R3D),(ZA,R1B,R2C,R3E),(ZA,R1B,R2C,R3F),(ZA,R1B,R2C,R3G),(ZA,R1B,R2C,R3H),(ZA,R1B,R2C,R3I),(ZA,R1B,R2C,R3J),(ZA,R1B,R2C,R3K),(ZA,R1B,R2C,R3L),(ZA,R1B,R2C,R3M),(ZA,R1B,R2C,R3N),(ZA,R1B,R2C,R3O),(ZA,R1B,R2C,R3P),(ZA,R1B,R2C,R3Q),(ZA,R1B,R2C,R3R),(ZA,R1B,R2D,R3A),(ZA,R1B,R2D,R3B),(ZA,R1B,R2D,R3C),(ZA,R1B,R2D,R3D),(ZA,R1B,R2D,R3E),(ZA,R1B,R2D,R3F),(ZA,R1B,R2D,R3G),(ZA,R1B,R2D,R3H),(ZA,R1B,R2D,R3I),(ZA,R1B,R2D,R3J),(ZA,R1B,R2D,R3K),(ZA,R1B,R2D,R3L),(ZA,R1B,R2D,R3M),(ZA,R1B,R2D,R3N),(ZA,R1B,R2D,R3O),(ZA,R1B,R2D,R3P),(ZA,R1B,R2D,R3Q),(ZA,R1B,R2D,R3R),(ZA,R1B,R2E,R3A),(ZA,R1B,R2E,R3B),(ZA,R1B,R2E,R3C),(ZA,R1B,R2E,R3D),(ZA,R1B,R2E,R3E),(ZA,R1B,R2E,R3F),(ZA,R1B,R2E,R3G),(ZA,R1B,R2E,R3H),(ZA,R1B,R2E,R3I),(ZA,R1B,R2E,R3J),(ZA,R1B,R2E,R3K),(ZA,R1B,R2E,R3L),(ZA,R1B,R2E,R3M),(ZA,R1B,R2E,R3N),(ZA,R1B,R2E,R3O),(ZA,R1B,R2E,R3P),(ZA,R1B,R2E,R3Q),(ZA,R1B,R2E,R3R),(ZA,R1B,R2F,R3A),(ZA,R1B,R2F,R3B),(ZA,R1B,R2F,R3C),(ZA,R1B,R2F,R3D),(ZA,R1B,R2F,R3E),(ZA,R1B,R2F,R3F),(ZA,R1B,R2F,R3G),(ZA,R1B,R2F,R3H),(ZA,R1B,R2F,R3I),(ZA,R1B,R2F,R3J),(ZA,R1B,R2F,R3K),(ZA,R1B,R2F,R3L),(ZA,R1B,R2F,R3M),
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(ZC,R1R,R2C,R3H),(ZC,R1R,R2C,R3I),(ZC,R1R,R2C,R3J),(ZC,R1R,R2C,R3K),(ZC,R1R,R2C,R3L),(ZC,R1R,R2C,R3M),(ZC,R1R,R2C,R3N),(ZC,R1R,R2C,R3O),(ZC,R1R,R2C,R3P),(ZC,R1R,R2C,R3Q),(ZC,R1R,R2C,R3R),(ZC,R1R,R2D,R3A),(ZC,R1R,R2D,R3B),(ZC,R1R,R2D,R3C),(ZC,R1R,R2D,R3D),(ZC,R1R,R2D,R3E),(ZC,R1R,R2D,R3F),(ZC,R1R,R2D,R3G),(ZC,R1R,R2D,R3H),(ZC,R1R,R2D,R3I),(ZC,R1R,R2D,R3J),(ZC,R1R,R2D,R3K),(ZC,R1R,R2D,R3L),(ZC,R1R,R2D,R3M),(ZC,R1R,R2D,R3N),(ZC,R1R,R2D,R3O),(ZC,R1R,R2D,R3P),(ZC,R1R,R2D,R3Q),(ZC,R1R,R2D,R3R),(ZC,R1R,R2E,R3A),(ZC,R1R,R2E,R3B),(ZC,R1R,R2E,R3C),(ZC,R1R,R2E,R3D),(ZC,R1R,R2E,R3E),(ZC,R1R,R2E,R3F),(ZC,R1R,R2E,R3G),(ZC,R1R,R2E,R3H),(ZC,R1R,R2E,R3I),(ZC,R1R,R2E,R3J),(ZC,R1R,R2E,R3K),(ZC,R1R,R2E,R3L),(ZC,R1R,R2E,R3M),(ZC,R1R,R2E,R3N),(ZC,R1R,R2E,R3O),(ZC,R1R,R2E,R3P),(ZC,R1R,R2E,R3Q),(ZC,R1R,R2E,R3R),(ZC,R1R,R2F,R3A),(ZC,R1R,R2F,R3B),(ZC,R1R,R2F,R3C),(ZC,R1R,R2F,R3D),(ZC,R1R,R2F,R3E),(ZC,R1R,R2F,R3F),(ZC,R1R,R2F,R3G),(ZC,R1R,R2F,R3H),(ZC,R1R,R2F,R3I),(ZC,R1R,R2F,R3J),(ZC,R1R,R2F,R3K),(ZC,R1R,R2F,R3L),(ZC,R1R,R2F,R3M),(ZC,R1R,R2F,R3N),(ZC,R1R,R2F,R3O),(ZC,R1R,R2F,R3P),(ZC,R1R,R2F,R3Q),(ZC,R1R,R2F,R3R),(ZC,R1R,R2G,R3A),(ZC,R1R,R2G,R3B),(ZC,R1R,R2G,R3C),(ZC,R1R,R2G,R3D),(ZC,R1R,R2G,R3E),(ZC,R1R,R2G,R3F),(ZC,R1R,R2G,R3G),(ZC,R1R,R2G,R3H),(ZC,R1R,R2G,R3I),(ZC,R1R,R2G,R3J),(ZC,R1R,R2G,R3K),(ZC,R1R,R2G,R3L),(ZC,R1R,R2G,R3M),(ZC,R1R,R2G,R3N),(ZC,R1R,R2G,R3O),(ZC,R1R,R2G,R3P),(ZC,R1R,R2G,R3Q),(ZC,R1R,R2G,R3R),(ZC,R1R,R2H,R3A),(ZC,R1R,R2H,R3B),(ZC,R1R,R2H,R3C),(ZC,R1R,R2H,R3D),(ZC,R1R,R2H,R3E),(ZC,R1R,R2H,R3F),(ZC,R1R,R2H,R3G),(ZC,R1R,R2H,R3H),(ZC,R1R,R2H,R3I),(ZC,R1R,R2H,R3J),(ZC,R1R,R2H,R3K),(ZC,R1R,R2H,R3L),(ZC,R1R,R2H,R3M),(ZC,R1R,R2H,R3N),(ZC,R1R,R2H,R3O),(ZC,R1R,R2H,R3P),(ZC,R1R,R2H,R3Q),(ZC,R1R,R2H,R3R),(ZC,R1R,R2I,R3A),(ZC,R1R,R2I,R3B),(ZC,R1R,R2I,R3C),(ZC,R1R,R2I,R3D),(ZC,R1R,R2I,R3E),(ZC,R1R,R2I,R3F),(ZC,R1R,R2I,R3G),(ZC,R1R,R2I,R3H),(ZC,R1R,R2I,R3I),(ZC,R1R,R2I,R3J),(ZC,R1R,R2I,R3K),(ZC,R1R,R2I,R3L),(ZC,R1R,R2I,R3M),(ZC,R1R,R2I,R3N),(ZC,R1R,R2I,R3O),(ZC,R1R,R2I,R3P),(ZC,R1R,R2I,R3Q),(ZC,R1R,R2I,R3R),(ZC,R1R,R2J,R3A),(ZC,R1R,R2J,R3B),
(ZC,R1R,R2J,R3C),(ZC,R1R,R2J,R3D),(ZC,R1R,R2J,R3E),(ZC,R1R,R2J,R3F),(ZC,R1R,R2J,R3G),(ZC,R1R,R2J,R3H),(ZC,R1R,R2J,R3I),(ZC,R1R,R2J,R3J),(ZC,R1R,R2J,R3K),(ZC,R1R,R2J,R3L),(ZC,R1R,R2J,R3M),(ZC,R1R,R2J,R3N),(ZC,R1R,R2J,R3O),(ZC,R1R,R2J,R3P),(ZC,R1R,R2J,R3Q),(ZC,R1R,R2J,R3R),(ZC,R1R,R2K,R3A),(ZC,R1R,R2K,R3B),(ZC,R1R,R2K,R3C),(ZC,R1R,R2K,R3D),(ZC,R1R,R2K,R3E),(ZC,R1R,R2K,R3F),(ZC,R1R,R2K,R3G),(ZC,R1R,R2K,R3H),(ZC,R1R,R2K,R3I),(ZC,R1R,R2K,R3J),(ZC,R1R,R2K,R3K),(ZC,R1R,R2K,R3L),(ZC,R1R,R2K,R3M),(ZC,R1R,R2K,R3N),(ZC,R1R,R2K,R3O),(ZC,R1R,R2K,R3P),(ZC,R1R,R2K,R3Q),(ZC,R1R,R2K,R3R),(ZC,R1R,R2L,R3A),(ZC,R1R,R2L,R3B),(ZC,R1R,R2L,R3C),(ZC,R1R,R2L,R3D),(ZC,R1R,R2L,R3E),(ZC,R1R,R2L,R3F),(ZC,R1R,R2L,R3G),(ZC,R1R,R2L,R3H),(ZC,R1R,R2L,R3I),(ZC,R1R,R2L,R3J),(ZC,R1R,R2L,R3K),(ZC,R1R,R2L,R3L),(ZC,R1R,R2L,R3M),(ZC,R1R,R2L,R3N),(ZC,R1R,R2L,R3O),(ZC,R1R,R2L,R3P),(ZC,R1R,R2L,R3Q),(ZC,R1R,R2L,R3R),(ZC,R1R,R2M,R3A),(ZC,R1R,R2M,R3B),(ZC,R1R,R2M,R3C),(ZC,R1R,R2M,R3D),(ZC,R1R,R2M,R3E),(ZC,R1R,R2M,R3F),(ZC,R1R,R2M,R3G),(ZC,R1R,R2M,R3H),(ZC,R1R,R2M,R3I),(ZC,R1R,R2M,R3J),(ZC,R1R,R2M,R3K),(ZC,R1R,R2M,R3L),(ZC,R1R,R2M,R3M),(ZC,R1R,R2M,R3N),(ZC,R1R,R2M,R3O),(ZC,R1R,R2M,R3P),(ZC,R1R,R2M,R3Q),(ZC,R1R,R2M,R3R),(ZC,R1R,R2N,R3A),(ZC,R1R,R2N,R3B),(ZC,R1R,R2N,R3C),(ZC,R1R,R2N,R3D),(ZC,R1R,R2N,R3E),(ZC,R1R,R2N,R3F),(ZC,R1R,R2N,R3G),(ZC,R1R,R2N,R3H),(ZC,R1R,R2N,R3I),(ZC,R1R,R2N,R3J),(ZC,R1R,R2N,R3K),(ZC,R1R,R2N,R3L),(ZC,R1R,R2N,R3M),(ZC,R1R,R2N,R3N),(ZC,R1R,R2N,R3O),(ZC,R1R,R2N,R3P),(ZC,R1R,R2N,R3Q),(ZC,R1R,R2N,R3R),(ZC,R1S,R2A,R3A),(ZC,R1S,R2A,R3B),(ZC,R1S,R2A,R3C),(ZC,R1S,R2A,R3D),(ZC,R1S,R2A,R3E),(ZC,R1S,R2A,R3F),(ZC,R1S,R2A,R3G),(ZC,R1S,R2A,R3H),(ZC,R1S,R2A,R3I),(ZC,R1S,R2A,R3J),(ZC,R1S,R2A,R3K),(ZC,R1S,R2A,R3L),(ZC,R1S,R2A,R3M),(ZC,R1S,R2A,R3N),(ZC,R1S,R2A,R3O),(ZC,R1S,R2A,R3P),(ZC,R1S,R2A,R3Q),(ZC,R1S,R2A,R3R),(ZC,R1S,R2B,R3A),(ZC,R1S,R2B,R3B),(ZC,R1S,R2B,R3C),(ZC,R1S,R2B,R3D),(ZC,R1S,R2B,R3E),(ZC,R1S,R2B,R3F),(ZC,R1S,R2B,R3G),(ZC,R1S,R2B,R3H),(ZC,R1S,R2B,R3I),(ZC,R1S,R2B,R3J),(ZC,R1S,R2B,R3K),(ZC,R1S,R2B,R3L),(ZC,R1S,R2B,R3M),(ZC,R1S,R2B,R3N),(ZC,R1S,R2B,R3O),
(ZC,R1S,R2B,R3P),(ZC,R1S,R2B,R3Q),(ZC,R1S,R2B,R3R),(ZC,R1S,R2C,R3A),(ZC,R1S,R2C,R3B),(ZC,R1S,R2C,R3C),(ZC,R1S,R2C,R3D),(ZC,R1S,R2C,R3E),(ZC,R1S,R2C,R3F),(ZC,R1S,R2C,R3G),(ZC,R1S,R2C,R3H),(ZC,R1S,R2C,R3I),(ZC,R1S,R2C,R3J),(ZC,R1S,R2C,R3K),(ZC,R1S,R2C,R3L),(ZC,R1S,R2C,R3M),(ZC,R1S,R2C,R3N),(ZC,R1S,R2C,R3O),(ZC,R1S,R2C,R3P),(ZC,R1S,R2C,R3Q),(ZC,R1S,R2C,R3R),(ZC,R1S,R2D,R3A),(ZC,R1S,R2D,R3B),(ZC,R1S,R2D,R3C),(ZC,R1S,R2D,R3D),(ZC,R1S,R2D,R3E),(ZC,R1S,R2D,R3F),(ZC,R1S,R2D,R3G),(ZC,R1S,R2D,R3H),(ZC,R1S,R2D,R3I),(ZC,R1S,R2D,R3J),(ZC,R1S,R2D,R3K),(ZC,R1S,R2D,R3L),(ZC,R1S,R2D,R3M),(ZC,R1S,R2D,R3N),(ZC,R1S,R2D,R3O),(ZC,R1S,R2D,R3P),(ZC,R1S,R2D,R3Q),(ZC,R1S,R2D,R3R),(ZC,R1S,R2E,R3A),(ZC,R1S,R2E,R3B),(ZC,R1S,R2E,R3C),(ZC,R1S,R2E,R3D),(ZC,R1S,R2E,R3E),(ZC,R1S,R2E,R3F),(ZC,R1S,R2E,R3G),(ZC,R1S,R2E,R3H),(ZC,R1S,R2E,R3I),(ZC,R1S,R2E,R3J),(ZC,R1S,R2E,R3K),(ZC,R1S,R2E,R3L),(ZC,R1S,R2E,R3M),(ZC,R1S,R2E,R3N),(ZC,R1S,R2E,R3O),(ZC,R1S,R2E,R3P),(ZC,R1S,R2E,R3Q),(ZC,R1S,R2E,R3R),(ZC,R1S,R2F,R3A),(ZC,R1S,R2F,R3B),(ZC,R1S,R2F,R3C),(ZC,R1S,R2F,R3D),(ZC,R1S,R2F,R3E),(ZC,R1S,R2F,R3F),(ZC,R1S,R2F,R3G),(ZC,R1S,R2F,R3H),(ZC,R1S,R2F,R3I),(ZC,R1S,R2F,R3J),(ZC,R1S,R2F,R3K),(ZC,R1S,R2F,R3L),(ZC,R1S,R2F,R3M),(ZC,R1S,R2F,R3N),(ZC,R1S,R2F,R3O),(ZC,R1S,R2F,R3P),(ZC,R1S,R2F,R3Q),(ZC,R1S,R2F,R3R),(ZC,R1S,R2G,R3A),(ZC,R1S,R2G,R3B),(ZC,R1S,R2G,R3C),(ZC,R1S,R2G,R3D),(ZC,R1S,R2G,R3E),(ZC,R1S,R2G,R3F),(ZC,R1S,R2G,R3G),(ZC,R1S,R2G,R3H),(ZC,R1S,R2G,R3I),(ZC,R1S,R2G,R3J),(ZC,R1S,R2G,R3K),(ZC,R1S,R2G,R3L),(ZC,R1S,R2G,R3M),(ZC,R1S,R2G,R3N),(ZC,R1S,R2G,R3O),(ZC,R1S,R2G,R3P),(ZC,R1S,R2G,R3Q),(ZC,R1S,R2G,R3R),(ZC,R1S,R2H,R3A),(ZC,R1S,R2H,R3B),(ZC,R1S,R2H,R3C),(ZC,R1S,R2H,R3D),(ZC,R1S,R2H,R3E),(ZC,R1S,R2H,R3F),(ZC,R1S,R2H,R3G),(ZC,R1S,R2H,R3H),(ZC,R1S,R2H,R3I),(ZC,R1S,R2H,R3J),(ZC,R1S,R2H,R3K),(ZC,R1S,R2H,R3L),(ZC,R1S,R2H,R3M),(ZC,R1S,R2H,R3N),(ZC,R1S,R2H,R3O),(ZC,R1S,R2H,R3P),(ZC,R1S,R2H,R3Q),(ZC,R1S,R2H,R3R),(ZC,R1S,R2I,R3A),(ZC,R1S,R2I,R3B),(ZC,R1S,R2I,R3C),(ZC,R1S,R2I,R3D),(ZC,R1S,R2I,R3E),(ZC,R1S,R2I,R3F),(ZC,R1S,R2I,R3G),(ZC,R1S,R2I,R3H),(ZC,R1S,R2I,R3I),(ZC,R1S,R2I,R3J),
(ZC,R1S,R2I,R3K),(ZC,R1S,R2I,R3L),(ZC,R1S,R2I,R3M),(ZC,R1S,R2I,R3N),(ZC,R1S,R2I,R3O),(ZC,R1S,R2I,R3P),(ZC,R1S,R2I,R3Q),(ZC,R1S,R2I,R3R),(ZC,R1S,R2J,R3A),(ZC,R1S,R2J,R3B),(ZC,R1S,R2J,R3C),(ZC,R1S,R2J,R3D),(ZC,R1S,R2J,R3E),(ZC,R1S,R2J,R3F),(ZC,R1S,R2J,R3G),(ZC,R1S,R2J,R3H),(ZC,R1S,R2J,R3I),(ZC,R1S,R2J,R3J),(ZC,R1S,R2J,R3K),(ZC,R1S,R2J,R3L),(ZC,R1S,R2J,R3M),(ZC,R1S,R2J,R3N),(ZC,R1S,R2J,R3O),(ZC,R1S,R2J,R3P),(ZC,R1S,R2J,R3Q),(ZC,R1S,R2J,R3R),(ZC,R1S,R2K,R3A),(ZC,R1S,R2K,R3B),(ZC,R1S,R2K,R3C),(ZC,R1S,R2K,R3D),(ZC,R1S,R2K,R3E),(ZC,R1S,R2K,R3F),(ZC,R1S,R2K,R3G),(ZC,R1S,R2K,R3H),(ZC,R1S,R2K,R3I),(ZC,R1S,R2K,R3J),(ZC,R1S,R2K,R3K),(ZC,R1S,R2K,R3L),(ZC,R1S,R2K,R3M),(ZC,R1S,R2K,R3N),(ZC,R1S,R2K,R3O),(ZC,R1S,R2K,R3P),(ZC,R1S,R2K,R3Q),(ZC,R1S,R2K,R3R),(ZC,R1S,R2L,R3A),(ZC,R1S,R2L,R3B),(ZC,R1S,R2L,R3C),(ZC,R1S,R2L,R3D),(ZC,R1S,R2L,R3E),(ZC,R1S,R2L,R3F),(ZC,R1S,R2L,R3G),(ZC,R1S,R2L,R3H),(ZC,R1S,R2L,R3I),(ZC,R1S,R2L,R3J),(ZC,R1S,R2L,R3K),(ZC,R1S,R2L,R3L),(ZC,R1S,R2L,R3M),(ZC,R1S,R2L,R3N),(ZC,R1S,R2L,R3O),(ZC,R1S,R2L,R3P),(ZC,R1S,R2L,R3Q),(ZC,R1S,R2L,R3R),(ZC,R1S,R2M,R3A),(ZC,R1S,R2M,R3B),(ZC,R1S,R2M,R3C),(ZC,R1S,R2M,R3D),(ZC,R1S,R2M,R3E),(ZC,R1S,R2M,R3F),(ZC,R1S,R2M,R3G),(ZC,R1S,R2M,R3H),(ZC,R1S,R2M,R3I),(ZC,R1S,R2M,R3J),(ZC,R1S,R2M,R3K),(ZC,R1S,R2M,R3L),(ZC,R1S,R2M,R3M),(ZC,R1S,R2M,R3N),(ZC,R1S,R2M,R3O),(ZC,R1S,R2M,R3P),(ZC,R1S,R2M,R3Q),(ZC,R1S,R2M,R3R),(ZC,R1S,R2N,R3A),(ZC,R1S,R2N,R3B),(ZC,R1S,R2N,R3C),(ZC,R1S,R2N,R3D),(ZC,R1S,R2N,R3E),(ZC,R1S,R2N,R3F),(ZC,R1S,R2N,R3G),(ZC,R1S,R2N,R3H),(ZC,R1S,R2N,R3I),(ZC,R1S,R2N,R3J),(ZC,R1S,R2N,R3K),(ZC,R1S,R2N,R3L),(ZC,R1S,R2N,R3M),(ZC,R1S,R2N,R3N),(ZC,R1S,R2N,R3O),(ZC,R1S,R2N,R3P),(ZC,R1S,R2N,R3Q),(ZC,R1S,R2N,R3R)。
別の好ましい態様は、以下の式（ｇ）〜（ｎ）において、以下の基を有するものである。
Figure 2008120725
Figure 2008120725
Figure 2008120725
Figure 2008120725
 （上記表中、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、ｉＰｒはイソプロピル、ｔＢｕはｔ−ブチル、ｃＨｅｘはシクロヘキシル、Ｐｈはフェニルを示す）
Ｒ2、Ｒ3およびＡ’の組み合わせ（Ｒ2，Ｒ3，Ａ’）が以下である化合物。
(R2,R3,A')=(R2O,R3S,A1),(R2O,R3S,A2),(R2O,R3S,A3),(R2O,R3S,A4),(R2O,R3S,A5),(R2O,R3S,A6),(R2O,R3S,A7),(R2O,R3T,A1),(R2O,R3T,A2),(R2O,R3T,A3),(R2O,R3T,A4),(R2O,R3T,A5),(R2O,R3T,A6),(R2O,R3T,A7),(R2O,R3U,A1),(R2O,R3U,A2),(R2O,R3U,A3),(R2O,R3U,A4),(R2O,R3U,A5),(R2O,R3U,A6),(R2O,R3U,A7),(R2O,R3V,A1),(R2O,R3V,A2),(R2O,R3V,A3),(R2O,R3V,A4),(R2O,R3V,A5),(R2O,R3V,A6),(R2O,R3V,A7),(R2O,R3W,A1),(R2O,R3W,A2),(R2O,R3W,A3),(R2O,R3W,A4),(R2O,R3W,A5),(R2O,R3W,A6),(R2O,R3W,A7),(R2O,R3X,A1),(R2O,R3X,A2),(R2O,R3X,A3),(R2O,R3X,A4),(R2O,R3X,A5),(R2O,R3X,A6),(R2O,R3X,A7),(R2P,R3S,A1),(R2P,R3S,A2),(R2P,R3S,A3),(R2P,R3S,A4),(R2P,R3S,A5),(R2P,R3S,A6),(R2P,R3S,A7),(R2P,R3T,A1),(R2P,R3T,A2),(R2P,R3T,A3),(R2P,R3T,A4),(R2P,R3T,A5),(R2P,R3T,A6),(R2P,R3T,A7),(R2P,R3U,A1),(R2P,R3U,A2),(R2P,R3U,A3),(R2P,R3U,A4),(R2P,R3U,A5),(R2P,R3U,A6),(R2P,R3U,A7),(R2P,R3V,A1),(R2P,R3V,A2),(R2P,R3V,A3),(R2P,R3V,A4),(R2P,R3V,A5),(R2P,R3V,A6),(R2P,R3V,A7),(R2P,R3W,A1),(R2P,R3W,A2),(R2P,R3W,A3),(R2P,R3W,A4),(R2P,R3W,A5),(R2P,R3W,A6),(R2P,R3W,A7),(R2P,R3X,A1),(R2P,R3X,A2),(R2P,R3X,A3),(R2P,R3X,A4),(R2P,R3X,A5),(R2P,R3X,A6),(R2P,R3X,A7),(R2Q,R3S,A1),(R2Q,R3S,A2),(R2Q,R3S,A3),(R2Q,R3S,A4),(R2Q,R3S,A5),(R2Q,R3S,A6),(R2Q,R3S,A7),(R2Q,R3T,A1),(R2Q,R3T,A2),(R2Q,R3T,A3),(R2Q,R3T,A4),(R2Q,R3T,A5),(R2Q,R3T,A6),(R2Q,R3T,A7),(R2Q,R3U,A1),(R2Q,R3U,A2),(R2Q,R3U,A3),(R2Q,R3U,A4),(R2Q,R3U,A5),(R2Q,R3U,A6),(R2Q,R3U,A7),(R2Q,R3V,A1),(R2Q,R3V,A2),(R2Q,R3V,A3),(R2Q,R3V,A4),(R2Q,R3V,A5),(R2Q,R3V,A6),(R2Q,R3V,A7),(R2Q,R3W,A1),
(R2Q,R3W,A2),(R2Q,R3W,A3),(R2Q,R3W,A4),(R2Q,R3W,A5),(R2Q,R3W,A6),(R2Q,R3W,A7),(R2Q,R3X,A1),(R2Q,R3X,A2),(R2Q,R3X,A3),(R2Q,R3X,A4),(R2Q,R3X,A5),(R2Q,R3X,A6),(R2Q,R3X,A7),(R2R,R3S,A1),(R2R,R3S,A2),(R2R,R3S,A3),(R2R,R3S,A4),(R2R,R3S,A5),(R2R,R3S,A6),(R2R,R3S,A7),(R2R,R3T,A1),(R2R,R3T,A2),(R2R,R3T,A3),(R2R,R3T,A4),(R2R,R3T,A5),(R2R,R3T,A6),(R2R,R3T,A7),(R2R,R3U,A1),(R2R,R3U,A2),(R2R,R3U,A3),(R2R,R3U,A4),(R2R,R3U,A5),(R2R,R3U,A6),(R2R,R3U,A7),(R2R,R3V,A1),(R2R,R3V,A2),(R2R,R3V,A3),(R2R,R3V,A4),(R2R,R3V,A5),(R2R,R3V,A6),(R2R,R3V,A7),(R2R,R3W,A1),(R2R,R3W,A2),(R2R,R3W,A3),(R2R,R3W,A4),(R2R,R3W,A5),(R2R,R3W,A6),(R2R,R3W,A7),(R2R,R3X,A1),(R2R,R3X,A2),(R2R,R3X,A3),(R2R,R3X,A4),(R2R,R3X,A5),(R2R,R3X,A6),(R2R,R3X,A7),(R2S,R3S,A1),(R2S,R3S,A2),(R2S,R3S,A3),(R2S,R3S,A4),(R2S,R3S,A5),(R2S,R3S,A6),(R2S,R3S,A7),(R2S,R3T,A1),(R2S,R3T,A2),(R2S,R3T,A3),(R2S,R3T,A4),(R2S,R3T,A5),(R2S,R3T,A6),(R2S,R3T,A7),(R2S,R3U,A1),(R2S,R3U,A2),(R2S,R3U,A3),(R2S,R3U,A4),(R2S,R3U,A5),(R2S,R3U,A6),(R2S,R3U,A7),(R2S,R3V,A1),(R2S,R3V,A2),(R2S,R3V,A3),(R2S,R3V,A4),(R2S,R3V,A5),(R2S,R3V,A6),(R2S,R3V,A7),(R2S,R3W,A1),(R2S,R3W,A2),(R2S,R3W,A3),(R2S,R3W,A4),(R2S,R3W,A5),(R2S,R3W,A6),(R2S,R3W,A7),(R2S,R3X,A1),(R2S,R3X,A2),(R2S,R3X,A3),(R2S,R3X,A4),(R2S,R3X,A5),(R2S,R3X,A6),(R2S,R3X,A7),(R2T,R3S,A1),(R2T,R3S,A2),(R2T,R3S,A3),(R2T,R3S,A4),(R2T,R3S,A5),(R2T,R3S,A6),(R2T,R3S,A7),(R2T,R3T,A1),(R2T,R3T,A2),(R2T,R3T,A3),(R2T,R3T,A4),(R2T,R3T,A5),(R2T,R3T,A6),(R2T,R3T,A7),(R2T,R3U,A1),(R2T,R3U,A2),(R2T,R3U,A3),(R2T,R3U,A4),(R2T,R3U,A5),(R2T,R3U,A6),(R2T,R3U,A7),(R2T,R3V,A1),(R2T,R3V,A2),(R2T,R3V,A3),(R2T,R3V,A4),(R2T,R3V,A5),(R2T,R3V,A6),(R2T,R3V,A7),
(R2T,R3W,A1),(R2T,R3W,A2),(R2T,R3W,A3),(R2T,R3W,A4),(R2T,R3W,A5),(R2T,R3W,A6),(R2T,R3W,A7),(R2T,R3X,A1),(R2T,R3X,A2),(R2T,R3X,A3),(R2T,R3X,A4),(R2T,R3X,A5),(R2T,R3X,A6),(R2T,R3X,A7),(R2U,R3S,A1),(R2U,R3S,A2),(R2U,R3S,A3),(R2U,R3S,A4),(R2U,R3S,A5),(R2U,R3S,A6),(R2U,R3S,A7),(R2U,R3T,A1),(R2U,R3T,A2),(R2U,R3T,A3),(R2U,R3T,A4),(R2U,R3T,A5),(R2U,R3T,A6),(R2U,R3T,A7),(R2U,R3U,A1),(R2U,R3U,A2),(R2U,R3U,A3),(R2U,R3U,A4),(R2U,R3U,A5),(R2U,R3U,A6),(R2U,R3U,A7),(R2U,R3V,A1),(R2U,R3V,A2),(R2U,R3V,A3),(R2U,R3V,A4),(R2U,R3V,A5),(R2U,R3V,A6),(R2U,R3V,A7),(R2U,R3W,A1),(R2U,R3W,A2),(R2U,R3W,A3),(R2U,R3W,A4),(R2U,R3W,A5),(R2U,R3W,A6),(R2U,R3W,A7),(R2U,R3X,A1),(R2U,R3X,A2),(R2U,R3X,A3),(R2U,R3X,A4),(R2U,R3X,A5),(R2U,R3X,A6),(R2U,R3X,A7)。
以下に実施例を示し本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、各略号は以下に示す意味を有する。
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
Ｂｕ：ブチル
Ａｃ：アセチル
ＴＭＳ：テトラメチルシラン
ＴＭＳ-Ｃｌ：トリメチルシリルクロライド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ｒｔ：室温
実施例１
５−シクロヘキシル−４−（２,２−ジメチルプロピオニル）−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（Ｉ−３２）の製造
Figure 2008120725
 エチル トリメチルアセトピルベート(1.00 g, 5 mmol)、4-イソオキサゾール-3-イルアニリン(0.80 g, 5 mmol)と酢酸(4 mL)の混合液にシクロヘキサンカルボアルデヒド(0.61 mL, 5 mmol)を加えて95℃で５時間攪拌した。反応後、室温まで冷却し、析出した結晶を酢酸エチルで洗浄しながらろ取し、5-シクロヘキシル-4-(2,2-ジメチルプロピオニル)-3-ヒドロキシ-1-(4-イソオキサゾール-3-イルフェニル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(0.60 g, 収率: 30％）を淡黄色結晶として得た。
融点：259〜260℃、1H-NMR (δ ppm TMS / DMSO-d6) 0.62-1.78 (11H, m), 1.27 (9H, s), 5.28 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.20 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.75 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.98 (2H, d, J=8.7 Hz), 9.03 (1H, d, J=1.8 Hz), 11.84 (1H, s)
実施例２
５−（３−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−メトキシベンゾイル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（Ｉ−２６）の製造
Figure 2008120725
 メチル (4-メトキシベンゾイル)ピルベート(0.24 g, 1 mmol)、4-イソオキサゾール-3-イルアニリン(0.16 g, 1 mmol)とジオキサン(1 mL)の混合液に3-フルオロベンズアルデヒド(0.11 mL, 1 mmol)を加えて室温で2日間攪拌した。反応後、ジエチルエーテル(3 mL)を加えて、析出した結晶をろ取し、5-(3-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシ-1-(4-イソオキサゾール-3-イルフェニル)-4-(4-メトキシベンゾイル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(0.16 g, 収率: 34％）を微黄色結晶として得た。
融点：273〜274℃（分解）、1H-NMR (δ ppm TMS / DMSO-d6) 3.83 (3H, s), 6.43 (1H, s), 6.90-7.02 (3H, m), 7.11 (1H, d, J=1.7 Hz), 7.23-7.35 (3H, m), 7.75-7.87 (6H, m), 8.97 (1H, d, J=1.7 Hz), 11.75 (1H, brs).
実施例３
３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シクロヘキシル−５−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（Ｉ−９６）の製造
Figure 2008120725
 5-シクロヘキシル-4-(2,2-ジメチルプロピオニル)-3-ヒドロキシ-1-(4-イソオキサゾール-3-イルフェニル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(0.10 g, 0.25 mmol)と酢酸(1 mL)の混合液にヒドラジン1水和物(0.036 mL, 0.75 mmol)を加えて85℃で3時間攪拌した。反応液に水(80 mL)を加え、酢酸エチル(100 mL)で抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水(80 mL×2)で水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／n-ヘキサン）で精製して得られた結晶を再結晶（酢酸エチル）して3-tert-ブチル-4-シクロヘキシル-5-(4-イソオキサゾール-3-イルフェニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピラゾール-6-オン(0.072 g, 収率: 71％）を無色結晶として得た。
融点：251〜252℃、1H-NMR (δ ppm TMS / DMSO-d6) 0.50-2.03 (11H, m), 1.39 (9H, s), 5.60 (1H, s), 7.20 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.72 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.96 (2H, d, J=8.7 Hz), 9.02 (1H, d, J=1.8 Hz), 13.28 (1H, s).
実施例４
４−（１−エチルプロピル）−５−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−３−（６−オキソ−１,６−ジヒドロピリジン−３−イル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（Ｉ−１９８）の製造
Figure 2008120725
 4-(1-エチルプロピル)-5-(4-イソオキサゾール-3-イルフェニル)-3-(6-メトキシピリジン-3-イル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピラゾール-6-オン(0.067 g, 0.15 mmol)とヨウ化ナトリウム(0.067 g, 0.45 mmol)とアセトニトリル(3 mL)の混合液にクロロトリメチルシラン(0.058 mL, 0.45 mmol)を加えて還流下で1時間攪拌した。反応液に水(50 mL)と酢酸エチル(50 mL)を加えて、析出した結晶をろ取し、4-(1-エチルプロピル)-5-(4-イソオキサゾール-3-イルフェニル)-3-(6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピラゾール-6-オン(0.041 g, 収率: 64％）を微黄色結晶として得た。
融点：>290℃（分解）、1H-NMR (δ ppm TMS / DMSO-d6) 0.50-1.55 (11H, m), 6.00 (1H, d, J=2.5 Hz), 6.49 (1H, d, J=9.4 Hz), 7.18 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.70-7.90 (4H, m), 8.01 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.02 (1H, d, J=1.8 Hz), 12.04 (1H, brs), 13.78 (1H, brs).
実施例５
３−ヒドロキシ−４−（４−メトキシベンゾイル）−１−（４−メトキシイミノメチルフェニル）−５−フェニル−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（Ｉ−１９９）の製造
Figure 2008120725
 3-ヒドロキシ-1-(4-ヒドロキシメチルフェニル)-4-(4-メトキシベンゾイル)-5-フェニル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(0.125 g, 0.3 mmol)とアセトン(20 mL)の混合液に酸化マンガン（ＩＶ） (0.625 g, 7.18 mmol)を加えて室温で2.5時間攪拌後、さらに酸化マンガン（ＩＶ） (0.625 g, 7.18 mmol)を加えて室温で4.5時間攪拌した。反応後、不溶の酸化マンガン（ＩＶ）をセライトで除去し、ろ液を濃縮して1-(4-ホルミルフェニル)-3-ヒドロキシ-4-(4-メトキシベンゾイル)-5-フェニル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンの粗製物を得た。得られた粗製物にメタノールを加えて0.1Ｍのメタノール溶液を調製した。
1-(4-ホルミルフェニル)-3-ヒドロキシ-4-(4-メトキシベンゾイル)-5-フェニル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンの0.1Ｍのメタノール溶液(1 mL, 0.1 mmol相当)にＯ‐メチルヒドロキシルアンモニウムクロリド (0.025 g, 0.3 mmol)と酢酸ナトリウム (0.025 g, 0.3 mmol)を加えて還流下で３時間攪拌した。反応液に水(50 mL)を加え、酢酸エチル(50 mL)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(50 mL)で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加えて、析出した結晶をろ取し、3-ヒドロキシ-4-(4-メトキシベンゾイル)-1-(4-メトキシイミノメチルフェニル)-5-フェニル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(1.3 mg, 収率: 3％）を微黄色結晶として得た。
融点：226〜229℃、1H-NMR (δ ppm TMS / DMSO-d6) 3.82 (3H, s), 3.85 (3H, s), 6.31 (1H, s), 6.95-7.75 (13H, m), 8.12 (1H, s), 11.63 (1H, brs).
実施例６
１−（１,３−ジオキソラン−２−イル）−３−ヒドロキシ−４−（４−メトキシベンゾイル）−５−フェニル−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（Ｉ−２００）の製造
Figure 2008120725
 1-(4-ホルミルフェニル)-3-ヒドロキシ-4-(4-メトキシベンゾイル)-5-フェニル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンの0.1Ｍのメタノール溶液(1 mL, 0.1 mmol相当)を濃縮後、トルエン(1 mL)、エチレングリコール(0.033 mL, 0.6 mmol)とｐ−トルエンスルホン酸１水和物(3.8 mg, 0.02 mmol)を加えて3時間共沸脱水を行なった。反応液に水(100 mL)を加え、酢酸エチル(100 mL)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(100 mL)で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルを加えて、析出した結晶をろ取し、1-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-3-ヒドロキシ-4-(4-メトキシベンゾイル)-5-フェニル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(3.8 mg, 収率: 8％）を淡黄色結晶として得た。
融点：216〜219℃、1H-NMR (δ ppm TMS / DMSO-d6) 3.81 (3H, s), 3.89-4.00 (4H, m), 5.63 (1H, s), 6.26 (1H, s), 6.94-7.75 (13H, m), 11.65 (1H, brs).
実施例７
３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−メトキシベンゾイル）−５−（４−ピペリジン）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン塩酸塩（Ｉ−２０１）の製造
Figure 2008120725
 5-(1-tert-ブトキシカルボニル-4-ピペリジン)-3-ヒドロキシ-1-(4-イソオキサゾール-3-イルフェニル)-4-(4-メトキシベンゾイル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(0.112 g, 0.2 mmol)とメタノール(1 mL)の混合液に４ mol/L 塩酸のジオキサン溶液(0.2 mL, 0.8 mmol)を加えて室温で2.5時間攪拌し、さらに４ mol/L 塩酸のジオキサン溶液(0.2 mL, 0.8 mmol)を加えて還流下で0.5時間攪拌した。反応後、減圧濃縮して3-ヒドロキシ-1-(4-イソオキサゾール-3-イルフェニル)-4-(4-メトキシベンゾイル)-5-(4-ピペリジン)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン塩酸塩(0.098 g, 収率: 100％）を微褐色結晶として得た。
1H-NMR (δppm TMS / DMSO-d6) 1.25-2.09 (5H, m), 2.50-2.74 (2H, m), 3.09-3.17 (2H, m), 3.90 (3H, s), 5.58 (1H, s), 7.09 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.21 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.82-7.89 (4H, m), 8.02 (2H, d, J=8.6 Hz), 8.11 (1H, brs), 8.58 (1H, brs), 9.04 (1H, d, J=1.5 Hz), 11.55 (1H, brs).
実施例８
3-(4-メトキシフェニル)-5-(4-オキサゾール-2-イルフェニル)-4-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピラゾール-6-オンの製造(Ｉ−２４７)
Figure 2008120725
 5-(4-ブロモフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)-4-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピラゾール-6-オン(0.138 g, 0.3 mmol)とオキサゾール-2-イルトリブチルスズ(0.134 g, 0.37 mmol)、トリス−（２−フリル）ホスフィン(0.014 g, 0.06 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(０)(0.027 g, 0.03 mmol)、ジオキサン(1.5 mL)の混合液をマイクロウェーブ照射下130℃で75分間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／n-ヘキサン）で得られた目的物のフラクションを濃縮しながら析出した結晶をろ取し、3-(4-メトキシフェニル)-5-(4-オキサゾール-2-イルフェニル)-4-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピラゾール-6-オン(12 mg, 収率: 10％）を無色結晶として得た。
1H-NMR (δppm TMS / DMSO-d6) 3.75 (3H, s), 6.86 (1H, s), 6.91-7.92 (13H, m), 8.17 (1H, s), 14.00 (1H, brs).
実施例９
５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−カルボキシベンゾイル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オンの製造
Figure 2008120725
 ５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（１．９８ｇ，４．０７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）とメタノール（１３ｍＬ）の混合液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５．０９ｍＬ）を加えて８０℃油浴にて２時間攪拌した。反応後、氷冷下で２Ｎ塩酸（５．０９ｍＬ）を加えた後に、酢酸エチルと水をさらに加え室温で一夜放置し、析出した析出した結晶をろ取し、５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−カルボキシベンゾイル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（１．７０ｇ，収率：８８％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）０．７３−１．８０（１１Ｈ，ｍ），５．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８０−８．１１（８Ｈ，ｍ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）。
実施例１０
５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−メチルカルバモイルベンゾイル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オンの製造
Figure 2008120725
 ５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−カルボキシベンゾイル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．０９５ｇ，０．２ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（２ｍＬ）の混合液にメチルアミン塩酸塩（０．０２０ｇ，０．３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４１ｇ，０．３ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．００５ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、塩酸１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（０．０５８ｇ，０．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０４２ｍＬ,０．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応後、酢酸エチルと水を加え、析出した析出した結晶をろ取し、５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−メチルカルバモイルベンゾイル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．０６２ｇ，収率：６４％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）０．７２−１．８０（１１Ｈ,ｍ），２．８１（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝４．５Ｈｚ），５．４８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８０−８．０３（８Ｈ,ｍ），８．６４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝４．５Ｈｚ），９．０４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１．７Ｈｚ），１１．７３（１Ｈ,ｂｒｓ）。
実施例１１
３−ｔ−ブチル−５−（４−イソオキサゾール−４−イルフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オンの製造
Figure 2008120725
 ５−（４−ブロモフェニル）−３−ｔ−ブチル−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．１０ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３−２−ジオキサボラン−２−イル）イソオキサゾール（０．０６６ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（０．１４５ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）とエチレングリコールジメチルエーテル（３ｍＬ）と水（０．６ｍＬ）の混合液を窒素置換した後に［１,１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン付加体（０．０１８ｇ，０．０２３ｍｍｏｌ）を加え、還流下で４時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）で精製し、３−ｔ−ブチル−５−（４−イソオキサゾール−４−イルフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．０１２ｇ，収率：１２％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（９Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．２２−７．６１（９Ｈ，ｍ），９．０９（１Ｈ，ｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ），１３．３４（１Ｈ，ｓ）。
実施例１２
３−ｔ−ブチル−５−（４−フラン−３−イルフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オンの製造
Figure 2008120725
 ５−（４−ブロモフェニル）−３−ｔ−ブチル−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．１０ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、フラン−３−イルボロン酸（０．０３８ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（０．０９６ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）とブタノール（１ｍＬ）の混合液を窒素置換した後に（２’,４’,６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．００９ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）とトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．００４ｇ，０．００４ｍｍｏｌ）を加え、還流下で３時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）で得られた目的物のフラクションを濃縮しながら析出した結晶をろ取し、３−ｔ−ブチル−５−（４−フラン−３−イルフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．０６１ｇ，収率：６３％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（９Ｈ,ｓ），３．９０（３Ｈ,ｓ），６．３７−７．５６（１０Ｈ,ｍ），７．７０（１Ｈ,ｓ），８．１１（１Ｈ,ｓ），１３．３２（１Ｈ,ｓ）。
実施例１３
５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシベンゾイル）−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オンの製造
Figure 2008120725
 ５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−メトキシベンゾイル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．２２９ｇ，０．５ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（１０ｍＬ）の混合液に氷冷下で１Ｍ三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液（５．０ｍＬ,５ｍｍｏｌ）を加えて室温で３日間攪拌した。反応後、氷冷下で少量の炭酸カリウムを加えて過剰の三臭化ホウ素を分解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を１Ｎ塩酸中和し、析出した結晶をろ取し、熱時、酢酸エチルで洗浄して５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシベンゾイル）−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．０６８ｇ，収率：３１％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）０．７３−１．８０（１１Ｈ，ｍ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７８−８．０１（６Ｈ，ｍ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．１４（１Ｈ．ｂｒｓ）。
実施例１４
５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシメチルベンゾイル）−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オンの製造
Figure 2008120725
 メチル４−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランオキシメチル）ベンゾイルピルベート（０．１７ｇ，０．５３ｍｍｏｌ）、４−イソオキサゾール−３−イルアニリン（０．０８５ｇ，０．５３ｍｍｏｌ）と酢酸（１ｍＬ）の混合液にシクロヘキサンカルボアルデヒド（０．０６４ｍＬ,０．５３ｍｍｏｌ）を加えて９５℃で０．５時間攪拌した。反応後、室温まで冷却し、析出した結晶を酢酸エチルで洗浄しながらろ取し、得られた粗製物にメタノール（５ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）およびｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（０．０２７ｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を加えて、６０℃で０．５時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル）して５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシメチルベンゾイル）−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．０２２ｇ，収率：９％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）０．６２−１．７８（１１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．４９−８．０２（８Ｈ，ｍ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），１１．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
一般的製造法１
単離されたエナンチオマーの製造
Figure 2008120725
 ［式中の記号は前記と同意義である］
化合物（Ｉ’−１）および光学分割剤（例、（Ｓ）−メチル２−ヒドロキシ−２−フェニルアセテート）を適当な溶媒中で、縮合剤（例、アゾジカルボン酸イソプロピル）と反応させ、得られた混合物を常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製して所望の立体配置を有するジアステレオマー体を単離する。得られたジアステレオマー体を脱保護反応(例、水素添加反応）に付すことで目的のエナンチオマーを製造できる。光学分割剤は、化合物（Ｉ’−１）に対して１〜４等量、好ましくは１〜２．５等量使用する。
使用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）アミド類（例、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は、−１０〜１５０℃、好ましくは０〜５０℃である。反応時間は化合物により異なるが、１０分〜４８時間反応させればよい。
一般的製造法１に従い以下の化合物を製造した。
実施例１５
（＋）−４−（２,２−ジメチルプロピオニル）−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−５−（２−メトキシフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オンの製造
Figure 2008120725
 ４−（２,２−ジメチルプロピオニル）−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−５−（２−メトキシフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．４３ｇ，１ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−メチル２−ヒドロキシ−２−フェニルアセテート（０．２３ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．３４ｇ，１．３ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（１０ｍＬ）の混合液に氷冷下でアゾジカルボン酸イソプロピル（０．２６ｍＬ,１．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で０．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）で精製して得られたジアステレオマー混合物を再結晶（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）し、ジアステレオマー体（０．１４ｇ，収率：２５％）を無色結晶として得た。
得られたジアステレオマー体（０．０５８ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をジオキサン（３ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（０．０２６ｇ）を加えて、室温で２時間水素添加を行った。反応液をセライト濾過後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）で精製して、（＋）−４−（２,２−ジメチルプロピオニル）−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−５−（２−メトキシフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．０４３ｇ，収率：１００％,光学純度：１００％ｅｅ）を無色結晶として得た。
［α］D：＋６２．５±２．０°（ｉｎＣＨＣｌ３），１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）１．１０（９Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｂｒｓ），６．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７０−７．８２（９Ｈ，ｍ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
一般的製造法２
オキサゾール体の製造
Figure 2008120725
 ［式中、Ｘはハロゲンであり、他の記号は前記と同意義である］
化合物（Ｉ’−２）、ヒドロキシイミノハロゲン化物および塩基を適当な溶媒中で反応させることにより製造できる。得られた所望の化合物は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。ヒドロキシイミノハロゲン化物は、化合物（Ｉ’−２）に対して、１〜５等量、好ましくは１〜２．５等量使用する。
使用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）、アミド類（例、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
使用できる塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）などが挙げられ、化合物（Ｉ’−２）に対して２当量またはそれ以上、好ましくは２〜１０当量使用することができる。
反応温度は、−４０〜１５０℃、好ましくは０〜５０℃である。反応時間は化合物により異なるが、１０分〜４８時間反応させればよい。
上記一般的製造法２に従い以下の化合物を製造した。
実施例１６
３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−エトキシカルボニル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オンの製造
Figure 2008120725
 ３−ｔ−ブチル−５−（４−エチニルフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（１．５１ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、エチル２−クロロ−２−ヒドロキシイミノアセテート（１．１９ｇ，７．８ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（４ｍＬ）の混合液に氷冷下でトリエチルアミン（１．０９ｍＬ７．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を徐々に加え、０℃で４時間攪拌した。反応液にエチル２−クロロ−２−ヒドロキシイミノアセテート（１．１９ｇ，７．８ｍｍｏｌ）を加え、さらにトリエチルアミン（０．８１ｍＬ,５．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を徐々に加え、０℃で２時間攪拌した後、一夜放置した。析出した結晶を除去し、減圧濃縮して得られた残渣を精製して、３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−エトキシカルボニル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（１．２６ｇ，収率：６４％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）１．１３（９Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．５０（０．５Ｈ，ｓ），４．０１（２．５Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３），６．０１（０．３Ｈ，ｓ），６．７４−６．８８（２．７Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）。
実施例１７
３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−カルボキシ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オンの製造
Figure 2008120725
 ３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−エトキシカルボニル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（１．２６ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、メタノール（４ｍＬ）、ＴＨＦ（４ｍＬ）および水（３ｍＬ）の混合液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ,３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応後、水（４０ｍＬ）と１Ｎ塩酸（２ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した後に飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、減圧濃縮して得られた粗製物をエーテルに懸濁し、析出した結晶をろ取後、３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−カルボキシ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．８４ｇ，収率：７１％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（９Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．５０（０．３Ｈ，ｓ），６．６８−６．９４（２．７Ｈ，ｍ），７．００−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），１３．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１３．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１８
３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−ジメチルカルバモイル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オンの製造
Figure 2008120725
 ３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−カルボキシ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．０８０ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（２ｍＬ）の混合液にジメチルアミン塩酸塩（０．０２１ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３４ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．００４ｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、塩酸１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（０．０４８ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３５ｍＬ,０．２５ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。反応後、酢酸エチルと水を加え、析出した析出した結晶をろ取し、５−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−４−（４−メチルカルバモイルベンゾイル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．０５５ｇ，収率：６５％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（９Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，ｓ），６．５０（０．３Ｈ，ｍ），６．６５−６．９６（２．７Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），１３．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例１９
３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−ヒドロキシメチル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オンの製造
Figure 2008120725
 ３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−カルボキシ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．０８０ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０３１ｍＬ,０．２２ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（２ｍＬ）の混合液に氷冷下でクロル炭酸エチル（０．０１９ｍＬ,０．２０ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。続いて反応液に水素化ホウ素ナトリウム（０．０２６ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）と水（０．３ｍＬ）の溶液を加え、さらにメタノール（１ｍＬ）を加えて室温で１０分間攪拌した。反応後、水を加え、酢酸エチルで抽出した後に１Ｎ塩酸、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をジクロロメタン、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルで結晶化し、析出した結晶をろ取し、３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−ヒドロキシメチル−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．０６８ｇ，収率：８８％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０３（９Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２６．９），５．５２（５．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），６．４７（０．３Ｈ，ｓ），６．６５−６．８４（２．７Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），１３．１３（０．３Ｈ，ｂｒｓ），１３．３９（０．６Ｈ，ｂｒｓ），１３．５８（０．１Ｈ，ｂｒｓ）。
一般的製造法３
Ｂｏｃ−保護アミン体の製造
Figure 2008120725
 化合物（Ｉ’−３）、塩基およびアジ化試薬（例、ジフェニルホスホリルアジド）を適当な溶媒中で反応し、次いで、反応液にｔ−ブタノールと乾燥剤（例、硫酸ナトリウム、粉末モレキュラーシーブス）を加えることにより製造できる。得られた所望の化合物は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶、抽出など）により精製することができる。アジ化試薬は、化合物（Ｉ’−３）に対して、１〜４等量、好ましくは１〜２．５等量使用する。
使用できる溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
使用できる塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）などが挙げられ、化合物（Ｉ’−２）に対して１当量またはそれ以上、好ましくは１〜５当量使用することができる。
反応温度は、０〜１５０℃、好ましくは４０〜１２０℃である。反応時間は化合物により異なるが、１０分〜４８時間反応させればよい。
一般的製造法３に従い以下の化合物を製造した。
実施例２０
３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オンの製造
Figure 2008120725
 ３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−カルボキシ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．９４８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３３ｍＬ,２．４ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（１５ｍＬ）の混合液にジフェニルホスホリルアジド（０．５２ｍＬ,２．４ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間攪拌した。続いて反応液にｔ−ブタノール（１５ｍＬ）と粉末モレキュラシーブス４Ａ（２ｇ）を加え、さらに９０℃で３時間攪拌した。反応後、不溶物を濾過で除去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した後に塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をジクロロメタンで結晶化し、析出した結晶をろ取し、３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．５６６ｇ，収率：５２％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（９Ｈ，ｓ），１．４７（９Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．７７−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．００−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），１０．３４（１Ｈ，ｓ），１３．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
実施例２１
３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−アミノ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オンの製造
Figure 2008120725
 ３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．０３６ｇ，０．７ｍｍｏｌ）とメタノール（２ｍＬ）の混合液に濃塩酸（０．０７ｍＬ）を加えて６０℃で２時間攪拌した。反応後、析出した結晶をろ取し、得られた結晶を再結晶（メタノール／ジクロロメタン）して３−ｔ−ブチル−５−［４−（３−アミノ−５−イソオキサゾリル）フェニル］−４−（２−メトキシフェニル）−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３,４−ｃ］ピラゾール−６−オン（０．０２ｇ，収率：６８％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（９Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｓ），６．４４（０．３Ｈ，ｓ），６．６５−６．９４（２．７Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），７．６７（４Ｈ，ｓ），１３．１１（０．２Ｈ，ｂｒｓ），１３．３７（０．７Ｈ，ｂｒｓ），１３．５６（０．１Ｈ，ｂｒｓ）
実施例２２
４−（１,２−ジオキソプロピル）−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−５−（２−メトキシフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オンの製造
Figure 2008120725
 メチルジメトキシ（メチル）アセトピルベートナトリウム塩（０．２４ｇ，１ｍｍｏｌ）、４−イソオキサゾール−３−イルアニリン（０．１６ｇ，１ｍｍｏｌ）と酢酸（２ｍＬ）の混合液に２−メトキシベンズアルデヒド（０．１４ｇ，１ｍｍｏｌ）を加えて室温で一夜攪拌した。反応後、水を加え、析出した結晶をろ取し、得られた結晶を再結晶（ジクロロメタン／エーテル）して４−（２,２−ジメトキシプロピオニル）−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−５−（２−メトキシフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．２２ｇ，収率：４７％）を淡黄色結晶として得た。
４−（２,２−ジメトキシプロピオニル）−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−５−（２−メトキシフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．０８ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）に酢酸（０．１ｍＬ）と水（０．９ｍＬ）を加えて９５℃室温で１５分間攪拌した。反応後、水を加え、酢酸エチルで抽出した後に無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をジクロロメタンとエーテルで結晶化し、析出した結晶をろ取し、４−（１,２−ジオキソプロピル）−３−ヒドロキシ−１−（４−イソオキサゾール−３−イルフェニル）−５−（２−メトキシフェニル）−１,５−ジヒドロピロール−２−オン（０．０５ｇ，収率：７０％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍＴＭＳ／ＤＭＳＯ−ｄ６）２．２４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．８４（４Ｈ，ｍ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６）。
上記合成ルート、一般的製造法および実施例に記載の方法に準じて以下の化合物を得た。構造および物性を以下に示す。
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（表中、
Figure 2008120725
 を示す。）
試験例
ヒトＰ２Ｘ3受容体遺伝子（ＧｅｎＢａｎｋ登録配列Ｙ０７６８３）をＣ６ＢＵ−１細胞に導入した安定発現細胞株をＰＤＬコート９６穴マイクロプレートに１穴当たり８０００個になるように播種し、培地（８．３％ウシ胎児血清、８．３％ウマ血清、１％抗生物質抗真菌剤混合溶液を含むＤＭＥＭ)中で、３７℃、５％二酸化炭素下で１日間培養した。培地をＦｌｕｏ−３−ＡＭ ４μＭを含む添加液（２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１３７ｍＭ ＮａＣｌ、２．７ｍＭ ＫＣｌ、０．９ｍＭ ＭｇＣｌ2、５．０ｍＭＣａＣｌ2、５．６ｍＭ Ｄ−グルコース、２．５ｍＭ プロベネシド、１０％ＢＳＡ、０．０８％プルロニックＦ−１２７、ｐＨ７．５）に置換し、３７℃、５％二酸化炭素下で１時間インキュベーションした。洗浄用緩衝液（２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１３７ｍＭ ＮａＣｌ、２．７ｍＭＫＣｌ、０．９ｍＭ ＭｇＣｌ2、５．０ｍＭ ＣａＣｌ2、５．６ｍＭ Ｄ−グルコース、２．５ｍＭ プロベネシド、ｐＨ７．５）により洗浄し、１穴当たり４０μｌの洗浄用緩衝液で満たした。マイクロプレートをハイスループットスクリーニングシステムＦＤＳＳ ３０００（浜松ホトニクス社）に設置した。ＦＤＳＳ ３０００による蛍光強度の測定を開始し、希釈用緩衝液（２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、１３７ｍＭ ＮａＣｌ、２．７ｍＭ ＫＣｌ、０．９ｍＭ ＭｇＣｌ2、５．０ｍＭ ＣａＣｌ2、５．６ｍＭ Ｄ−グルコース、２．５ｍＭ プロベネシド、０．１％プルロニックＦ−１２７、ｐＨ７．５）により異なる濃度になるように希釈した被検化合物ＤＭＳＯ溶液を１穴当たり４０μｌずつＦＤＳＳ ３０００に内蔵された自動分注装置で分注した。５分後、希釈用緩衝液で希釈した４０ｎＭ ＡＴＰ溶液５０μｌをＦＤＳＳ ３０００に内蔵された自動分注装置で分注し、その後３分間蛍光強度の測定を継続した。測定した蛍光強度の値から、ＡＴＰ溶液添加後の蛍光強度の最大値を測定開始時の蛍光強度に対する比で表した比最大蛍光強度をマイクロプレートの穴毎に算出した。被検化合物を含まない場合の比最大蛍光強度の値を阻害０％、ＡＴＰの代わりに希釈用緩衝液を添加した場合の比最大蛍光強度の値を阻害１００％とし、阻害５０％となる濃度（ＩＣ50）を算出して被検化合物の阻害活性を評価した。比最大蛍光強度の算出はＦＤＳＳ ソフトウェア（浜松ホトニクス社）を用いて行った。ＩＣ50の算出はマイクロソフト・エクセル（Microsoft社）およびＸＬｆｉｔ（idbs社）のソフトウェアを用いて行った。
本発明化合物の試験結果を以下の表に示す。
Figure 2008120725
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 本発明の化合物はＰ２Ｘ3受容体に対する阻害活性を示した。また、本発明の化合物はＰ２Ｘ3サブタイプに作用するため、同じくＰ２Ｘ2サブタイプを含んで構成されるＰ２Ｘ2/3受容体に対しても阻害活性を示すと考えられる。
本発明の化合物は、Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体に対する拮抗作用を有し、Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体が関与する疾患または状態、例えば慢性疼痛、過活動膀胱に対して有用である。

Claims (21)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2008120725
     （式中、
    Ｚ1は保護されていてもよいヒドロキシ、保護されていてもよいヒドロキシアミノもしくは置換基を有していてもよいアミノであり、Ｚ2は＝Ｏもしくは＝Ｎ−Ｅ（Ｅは水素、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、または置換基を有していてもよいアミノ）であるか、または
    Figure 2008120725
     （Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素または低級アルキル、Ｒ6は水素、置換基を有していてもよい低級アルキルまたはアシル、ｒは０〜２の整数である）を形成し、
    ＲaおよびＲbは各々独立して水素または低級アルキルであり、
    ｑは０〜４の整数であり、
    Ａはシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロ環式基であり、
    Ｒ1は各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルケニル、置換基を有していてもよい低級アルキニル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、置換基を有していてもよいアシル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいカルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいスルファモイル、シアノ、ニトロ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
    ｎは０〜３の整数（但し
    Figure 2008120725
     を形成するとき、Ａ−（Ｒ1）ｎは水素であってよい）であり、
    Ｒ2は置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
    Ｒ3は水素、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である）
    で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  2. Ｚ1がヒドロキシであり、Ｚ2が＝Ｏである、請求項１記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  3. ｒが０である、請求項１記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  4. 環Ａがフェニル、ピリジルまたはチアゾリルである、請求項１〜３のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  5. Ｒ1が置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である、請求項１〜４のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  6. Ｒ2が置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいフェニルまたは置換基を有していてもよいピリジルである、請求項１〜５のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  7. Ｒ3が炭素数３〜１０のアルキル、シクロアルキルまたは置換基を有していてもよいフェニルである、請求項１〜６のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  8. ｑが０である、請求項１〜７のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  9. ｑが１である、請求項１〜７のいずれかに記載のＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  10. 式（Ｉ’）：
    Figure 2008120725
     （式中、
    Ｚ1は保護されていてもよいヒドロキシ、保護されていてもよいヒドロキシアミノもしくは置換基を有していてもよいアミノであり、Ｚ2は＝Ｏもしくは＝Ｎ−Ｅ（Ｅは水素、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、または置換基を有していてもよいアミノ）であるか、または
    Figure 2008120725
     （Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素または低級アルキル、Ｒ6は水素、置換基を有していてもよい低級アルキルまたはアシル、ｒは０〜２の整数である）を形成し、
    環Ａおよび環Ｂは各々独立してシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロ環式基であり、
    Ｒ1aおよびＲ1bは各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルケニル、置換基を有していてもよい低級アルキニル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、置換基を有していてもよいアシル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいカルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいスルファモイル、シアノまたはニトロであり、
    ｍおよびｐは各々独立して０〜２の整数であり、
    Ｒ2は置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
    Ｒ3は水素、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
    ただし、環Ａがピラゾロンであり、環Ｂがフェニルである化合物を除く）
    で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  11. Ｚ1が保護されていてもよいヒドロキシであり、Ｚ2が＝Ｏであり、Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である、請求項１０記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  12. ｒが０であり、Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である請求項１０記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  13. 環Ａがフェニル、ピリジルまたはチアゾリルである、請求項９〜１２のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  14. 式（Ｉ’’）：
    Figure 2008120725
     （式中、
    Ｚ1は保護されていてもよいヒドロキシ、保護されていてもよいヒドロキシアミノもしくは置換基を有していてもよいアミノであり、Ｚ2は＝Ｏもしくは＝Ｎ−Ｅ（Ｅは水素、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、または置換基を有していてもよいアミノ）であるか、または
    Figure 2008120725
     （Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素または低級アルキル、Ｒ6は水素、置換基を有していてもよい低級アルキルまたはアシル、ｒは０〜２の整数である）を形成し、
    環Ａはシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロ環式基であり、
    Ｒ1aは各々独立してハロゲン、ヒドロキシ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、置換基を有していてもよいアシル、カルボキシ、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、置換基を有していてもよいカルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいスルファモイル、シアノまたはニトロであり、
    ｍは０〜２の整数であり、
    Ｒ1cおよびＲ1dは各々独立しては水素または置換基を有していてもよい低級アルキルであり、
    Ｒ2は置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基であり、
    Ｒ3は水素、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいヘテロ環式基である）
    で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  15. Ｚ1が保護されていてもよいヒドロキシであり、Ｚ2が＝Ｏであり、Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である、請求項１４記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  16. ｒが０であり、Ｒ2が置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアリールまたは置換基を有していてもよいヘテロ環式基である請求項１４記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  17. 環Ａがフェニル、ピリジルまたはチアゾリルである、請求項１４〜１６のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  18. 請求項１０〜１７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
  19. 請求項１０〜１７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するＰ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体拮抗剤。
  20. Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体が関与する疾患の治療および／または予防のための、請求項１０〜１７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用。
  21. 請求項１０〜１７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、Ｐ２Ｘ3および／またはＰ２Ｘ2/3受容体が関与する疾患の治療および／または予防方法。
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