JPWO2008066151A1 - 新規クルクミン誘導体 - Google Patents

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Abstract

クルクミンと類似した構造を持ち、Ａβ凝集抑制作用、凝集Ａβ分解作用、β−セクレターゼ阻害作用、及び神経細胞保護作用を有する新規な化合物として、下記の一般式（Ｉａ）〔式中、Ｒ１は４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基などを表し、Ｒａ２は１Ｈ−インドール−６−イル基などを表す。〕で表される化合物又はその塩を提供する。

Description

本発明は、新規クルクミン誘導体に関する。本発明のクルクミン誘導体は、β−セクレターゼ阻害作用、アミロイドβ蛋白（Aβ）凝集抑制作用、凝集Aβ分解作用、神経細胞保護作用などを有するので、アルツハイマー病の予防、治療に有用である。また、本発明のクルクミン誘導体は、抗炎症作用、抗酸化作用、抗ガン作用、HIVインテグラーゼ阻害作用、抗リューマチ作用、抗アレルギー作用も有すると考えられるので、アルツハイマー病以外の疾患に対する医薬としても利用できる。更に、本発明のクルクミン誘導体は、液晶、フォトレジストといった電子材料としての用途も期待される。
老人性認知症は、近年の急速な高齢化社会の到来とともに、医学的、社会的にも重大な問題となっており、有効な抗認知症薬が渇望されている。アルツハイマー病（Alzheimer’s Disease=AD）に関しては非常に多くの研究がなされているが、未だその病因は解明されていない。日本で唯一の上市薬であるアルツハイマー病治療薬アリセプトはコリン仮説に基づくアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有する薬剤であり、対症療法として非常に有用ではあるが根本治療薬ではない。
最近、ターメリックなどに含まれるクルクミンという物質が、Aβ凝集抑制作用、凝集Aβ分解作用を持つことが報告され（非特許文献１）、新たなアルツハイマー病の治療薬として期待されている。
Yang.F, et al. J.Biol.Chem.2005 Feb 18;280 (7) 5892-901
上述したように、クルクミンがAβ凝集抑制作用、凝集Aβ分解作用を持つことは既に知られているが、クルクミンの誘導体が同様の作用をもつかどうかは明らかにされていない。
本発明は、以上のような技術的背景の下になされてものであり、クルクミンと類似した構造を持つ新規かつ有用な化合物を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、クルクミンよりも優れたAβ凝集抑制作用、凝集Aβ分解作用を持つ新規な化合物を合成することに成功し、また、それらの化合物がAβ産生酵素であるβ−セクレターゼ(BACE-1)阻害作用、及びAβ誘発神経細胞障害に対する神経細胞保護作用なども有することを新たに見出した。本発明は、以上の知見に基づき完成されたものである。
即ち、本発明は、以下の（１）〜（４）を提供するものである。
（１）下記の一般式（Ｉａ）
Figure 2008066151
 〔式中、Ｒ１は下記置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよいアリール基若しくはヘテロアリール基を表し、Ｒａ２は下記置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよい１Ｈ−インドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−４−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−インドール−６−イル基、又は１Ｈ−インドール−７−イル基を表し、置換基群Ａは、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）、アルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）、アミノ基、炭素数２〜６のアルコキシアルコキシ基、水酸基、アセチルアミノ基、フェノキシ基、メタンスルホニル基、メチルチオ基、ニトロ基、３−ジメチルアミノプロポキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、ピリジン−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−ベンジルピペラジン−１−イル基、４−メチルフェノキシ基、モルホリノ基、４−メチルフェニル基、フェニル基、ベンズイミダゾール−１−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基、２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ基、２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ基、ベンジル基、アセチル基、トシル基、メチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、N−（ｔ−ブトキシカルボニル）−N−メチルアミノ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル基、２−アミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ基、ヒドロキシメチル基、ベンゾイルオキシ基、プレニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−（アミノ）アセチルアミノ基、４−メトキシベンジルオキシ基、ピリジン−３−イルメトキシ基、２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベンジルオキシ基、４−ｔ−ブチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルフィニル基、ピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル基、メチルスルホニルピペラジン−１−イル基、２−ヒドロキシエチルピペラジン−１−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピペラジン−３−イル基、ナフタレン−１−イル基、及びナフタレン−２−イル基からなる群である。〕
で表される化合物又はその塩。
（２）一般式（Ｉａ）においてＲ１が、水酸基又はメトキシ基によって置換されていてもよいフェニル基であることを特徴とする（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）一般式（Ｉａ）においてＲ１が、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、又は３−ヒドロキシ−４−メトキシ基であることを特徴とする（１）に記載の化合物又はその塩。
（４）一般式（Ｉａ）においてＲａ２が、１Ｈ−インドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−４−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−インドール−６−イル基、１Ｈ−インドール−７−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル基、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル基、１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−アセチル−１Ｈ−インドール−６−イル基、１−メチルスルホニル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−メチルスルホニル−１Ｈ−インドール−６−イル基、１−トシル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−トシル−１Ｈ−インドール−６−イル基、又は４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル基であることを特徴とする（１）乃至（３）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
本発明の化合物は、β−セクレターゼ阻害作用、Aβ凝集抑制作用、凝集Aβ分解作用、神経細胞保護作用などを有するので、アルツハイマー病の予防、治療に有用である。また、本発明の化合物は、食品中に含まれるクルクミンと類似した構造を持つので、人体に悪影響を与えることなく、予防及び治療効果を発揮できると考えられる。
実施例で合成した化合物1.0μMでのβ−セクレターゼに対する阻害作用[%]を示す図である。図中のN.Dは活性不検出を意味する。 実施例で合成した化合物のβ−セクレターゼに対するIC50を示す図である。
以下、本発明を詳細に説明する
本発明には、下記の一般式（Ｉ）
Figure 2008066151
 〔式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって、下記置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよいアリール基若しくはヘテロアリール基を表し、置換基群Ａは、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）、アルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）、アミノ基、炭素数２〜６のアルコキシアルコキシ基、水酸基、アセチルアミノ基、フェノキシ基、メタンスルホニル基、メチルチオ基、ニトロ基、３−ジメチルアミノプロポキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、ピリジン−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−ベンジルピペラジン−１−イル基、４−メチルフェノキシ基、モルホリノ基、４−メチルフェニル基、フェニル基、ベンズイミダゾール−１−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基、２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ基、２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ基、ベンジル基、アセチル基、トシル基、メチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、N−（ｔ−ブトキシカルボニル）−N−メチルアミノ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル基、２−アミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ基、ヒドロキシメチル基、ベンゾイルオキシ基、プレニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−（アミノ）アセチルアミノ基、４−メトキシベンジルオキシ基、ピリジン−３−イルメトキシ基、２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベンジルオキシ基、４−ｔ−ブチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルフィニル基、ピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル基、メチルスルホニルピペラジン−１−イル基、２−ヒドロキシエチルピペラジン−１−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピペラジン−３−イル基、ナフタレン−１−イル基、及びナフタレン−２−イル基からなる群である。〕
で表される化合物が含まれる。
この一般式（Ｉ）で表される化合物の中では、下記の一般式（Ｉａ）
Figure 2008066151
 〔式中、Ｒ１は下記置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよいアリール基若しくはヘテロアリール基を表し、Ｒａ２は下記置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよい１Ｈ−インドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−４−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−インドール−６−イル基、又は１Ｈ−インドール−７−イル基を表し、置換基群Ａは、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）、アルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）、アミノ基、炭素数２〜６のアルコキシアルコキシ基、水酸基、アセチルアミノ基、フェノキシ基、メタンスルホニル基、メチルチオ基、ニトロ基、３−ジメチルアミノプロポキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、ピリジン−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−ベンジルピペラジン−１−イル基、４−メチルフェノキシ基、モルホリノ基、４−メチルフェニル基、フェニル基、ベンズイミダゾール−１−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基、２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ基、２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ基、ベンジル基、アセチル基、トシル基、メチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、N−（ｔ−ブトキシカルボニル）−N−メチルアミノ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル基、２−アミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ基、ヒドロキシメチル基、ベンゾイルオキシ基、プレニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−（アミノ）アセチルアミノ基、４−メトキシベンジルオキシ基、ピリジン−３−イルメトキシ基、２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベンジルオキシ基、４−ｔ−ブチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルフィニル基、ピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル基、メチルスルホニルピペラジン−１−イル基、２−ヒドロキシエチルピペラジン−１−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピペラジン−３−イル基、ナフタレン−１−イル基、及びナフタレン−２−イル基からなる群である。〕
で表される化合物が好適な化合物として例示できる。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物の還元型である一般式（II）
Figure 2008066151
 〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同意義を示す。〕
で表される化合物（テトラヒドロ体）や一般式（III）
Figure 2008066151
 で表される化合物（ジヒドロ体）も本発明に含まれる。
本発明において、「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子である。
本発明において、「炭素数１〜６のアルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基であり、好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基であり、更に好適には、メチル基である。
本発明において、「炭素数１〜６のアルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基であり、好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基であり、更に好適には、メトキシ基である。
本発明において、「ジアルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）」とは、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基であり、好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基であり、更に好適には、ジメチルアミノ基である。
本発明において、「アルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）」とは、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基であり、好適には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基であり、更に好適には、メチルアミノ基である。
本発明において、「炭素数２〜６のアルコキシアルコキシ基」とは、例えば、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシプロポキシ基、プロポキシメトキシ基、エトキシプロポキシ基、プロポキシエトキシ基、プロポキシプロポキシ基であり、好適には、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基であり、更に好適には、メトキシメトキシ基である。
本発明において、「アリール基」とは、例えば、フェニル基、ナフタレン−１−イル基、ナフタレン−２−イル基であり、好適には、フェニル基である。
本発明において、「置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよいアリール基」とは、例えば、４−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，３−ジヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、２，５−ジヒドロキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、４−フルオロ−３−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル基、３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル基、４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−ニトロフェニル基、４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル基、４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル基、４−ジメチルアミノ−２−ニトロフェニル基、４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル基、４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−２−メトキシメトキシフェニル基、２−ヒドロキシ−６−メトキシメトキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル基、４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル基、２−メトキシナフタレン−１−イル基、４−メトキシナフタレン−１−イル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル基である。
本発明において、「ヘテロアリール基」とは、例えば、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、１Ｈ−ピロール−１−イル基、１Ｈ−ピロール−２−イル基、１Ｈ−ピロール−３−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピラジン−２−イル基、１Ｈ−インドール−１−イル基、１Ｈ−インドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−４−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−インドール−６−イル基、１Ｈ−インドール−７−イル基、キノキサリン−６−イル基、ベンズイミダゾール−５−イル基、ベンズオキサゾール−５−イル基、ベンズチアゾール−４−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−８−イル基、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、１Ｈ−イミダゾール−５−イル基、１Ｈ−ピラゾール−１−イル基、１Ｈ−ピラゾール−３−イル基、１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、１Ｈ−ピラゾール−５−イル基、９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾ〔１，３〕ジオキソル−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾ〔１，４〕ジオキシン−６−イル基、チアゾール−４−イル基、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル基、ベンズイミダゾール−５−イル基、キノリン−６−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、キノリン−５−イル基、クロモン−３−イル基、クマリン−６−イル基、インドリン−６−イル基であり、好適には、フラン−２−イル基、チオフェン−２−イル基、１Ｈ−ピロール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、１Ｈ−インドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−インドール−６−イル基、１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、ベンゾ〔１，３〕ジオキソル−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾ〔１，４〕ジオキシン−６−イル基である。
本発明において、「置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよいヘテロアリール基」とは、例えば、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル基、６−（４−ベンジルピペラジノ）ピリジン−３−イル基、６−（４−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル基、６−モルフォリノピリジン−３−イル基、２−（４−ベンジルピペラジノ）ピリジン−３−イル基、２−（４−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル基、２−モルフォリノピリジン−３−イル基、４−（イミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１Ｈ−１，３−ベンズイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（４−メチルピペラジノ）フェニル基、４−（２−ピリジニル）フェニル基、２−フェニル−１，３−チアゾール−４−イル基、１−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル基、５−ピリジン−２−イル−チオフェン−２−イル基である。
一般式（Ｉ）、（II）及び（III）においてＲ１は、好適には、水酸基又はメトキシ基によって置換されていてもよいフェニル基であり、より好適には、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、又は３−ヒドロキシ−４−メトキシ基である。
一般式（Ｉ）、（II）及び（III）においてＲ２は、好適には、前述した置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよい１Ｈ−インドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−４−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−インドール−６−イル基、１Ｈ−インドール−７−イル基であり、より好適には、１Ｈ−インドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−４−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−インドール−６−イル基、１Ｈ−インドール−７−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル基、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル基、１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−アセチル−１Ｈ−インドール−６−イル基、１−メチルスルホニル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−メチルスルホニル−１Ｈ−インドール−６−イル基、１−トシル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−トシル−１Ｈ−インドール−６−イル基、又は４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル基である。また、一般式（Ｉ）で表される化合物をβ−セクレターゼ阻害の目的で使用する場合には、Ｒ２は、２，６−ジメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基であってもよく、Aβ凝集抑制の目的で使用する場合には、Ｒ２は３，４−ジメチルフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル基、又は５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル基であってもよく、凝集Aβ分解の目的で使用する場合には、Ｒ２は、４−メタンスルホニルフェニル基、４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル基、又は１Ｈ−ピロール−２−イル基であってもよく、神経細胞保護の目的で使用する場合には、Ｒ２は、３−ヒドロキシフェニル、３，５−ジヒドロキシフェニル基であってもよい。
一般式（Ｉ）で表される化合物の代表的なものとして、実施例記載のCU001〜CU504（欠番あり）、CU513〜CU515、CU526〜CU529、CU531〜CU539、CU543、CU544を挙げることができる。一般式（II）で表される化合物の代表的なものとして実施例記載のCU505〜CU512を挙げることができる。一般式（III）で表される化合物の代表的なものとして実施例記載のCU517〜CU520、CU522〜CU525、CU530、CU540〜CU542、CU545〜CU549を挙げることができる。
一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物をβ−セクレターゼ阻害の目的で使用する場合には、前述した化合物の中でCU010、CU029、CUO39、CU042、CU072、CU078、CU083、CU085、CU086、CU090、CU091、CU100、CU108、CU110、CU115、CU118、CU119、CU127、CU129、CU130、CU131、CU132、CU133、CU137、CU138、CU148、CU150、CU153、CU168、CU176、CU188、CU189、CU192、CU193、CU194、CU195、CU196、CU197、CU202、CU204、CU205、CU220、CU246、CU247、CU249、CU253、CU256、CU259、CU261、CU279、CU280、CU281、CU313、CU315、CU319、CU323、CU331、CU358、CU362、CU380、CU381、CU387、CU392、CU400、CU402、CU418、CU420、CU422、CU423、CU426、CU429、CU456、CU461、CU463、CU464、CU465、CU467、CU468、CU472、CU473、CU474、CU475、CU477、CU478、CU481、CU484、CU519、CU520、CU522、CU523、CU524、CU526、CU527、CU528、CU529、CU530、CU531、CU532、CU533、CU536、CU537、CU538、CU539、CU541、CU542、CU544を好適な化合物として例示できる。一般式（Ｉ）で表される化合物をAβ凝集抑制の目的で使用する場合には、前述した化合物の中でCU056、CU078、CU153、CU177を好適な化合物として例示できる。一般式（Ｉ）で表される化合物を凝集Aβ分解の目的で使用する場合には、前述した化合物の中でCU005、CU019、CU022を好適な化合物として例示できる。一般式（Ｉ）で表される化合物を神経細胞保護の目的で使用する場合には、前述した化合物の中でCU078、CU092を好適な化合物として例示できる。
本発明の化合物の代わりに、本発明の化合物の塩を使用することもできる。このような塩としては、薬理学的・薬剤学的に許容される塩が好ましく、例えば、アルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩）、アルカリ土類金属塩（カルシウム塩、マグネシウム塩）、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、メシル酸塩、マレイン酸塩などを例示できる。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、公知の方法（例えば、特表平11-502232号公報記載の方法）に従って製造することができる。具体的には、以下の工程１及び工程２によって製造することができる。
Figure 2008066151
 上記式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同意義を示す。
工程１は、溶媒及び触媒存在下、一般式（Ａ）で表されるアルデヒドと、２，４−ペンタンジオンを反応させ、一般式（Ｂ）で表される化合物を得る工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えば、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独または必要に応じて二種またはそれ以上多種類を適当割合混合して用いてもよい。
使用される触媒も特に限定されず、一級アミンおよび二級アミンなどの塩基が挙げられ、より具体的には、ｎ−ブチルアミン、エタノールアミン、ピペリジン、モルホリンなどが挙げられる。
また、反応によって生成する水を補足するため水スカベンジャーを添加してもよい。水スカベンジャーとしては、アルキルホウ酸塩、アルキルリン酸塩、オルソエステルなどが挙げられ、より具体的には、オルソギ酸トリメチル、ホウ酸トリ−ｎ−ブチルが挙げられる。
一般式（Ａ）で表されるアルデヒドと２，４−ペンタンジオンの量比は特に限定されないが、前者１モルに対して後者を０．５〜１０モルとするのが好ましく、１〜５モルとするのが更に好ましい。
反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃とすることが好ましく、５０〜１００℃とすることが更に好ましい。
反応時間も特に限定されないが、０．５〜４８時間とすることが好ましく、１〜２４時間とすることが更に好ましい
工程１で使用される一般式（Ａ）で表されるアルデヒドは、市販品であるか、又は市販品から既知の方法による合成品か、あるいは実施例記載の新規方法による合成品である。また、２，４−ペンタンジオンは市販品である。
工程２は、溶媒及び触媒存在下、一般式（Ｂ）で表される化合物と、一般式（Ｃ）で表されるアルデヒドを反応させ、一般式（Ｉ）で表される化合物を得る工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えば、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独または必要に応じて二種またはそれ以上多種類を適当割合混合して用いてもよい。
使用される触媒も特に限定されず、一級アミンおよび二級アミンなどの塩基が挙げられ、より具体的には、ｎ−ブチルアミン、エタノールアミン、ピペリジン、モルホリンなどが挙げられる。
また、反応によって生成する水を補足するため水スカベンジャーを添加してもよい。水スカベンジャーとしては、アルキルホウ酸塩、アルキルリン酸塩、オルソエステルなどが挙げられ、より具体的には、オルソギ酸トリメチル、ホウ酸トリ−ｎ−ブチルが挙げられる。
一般式（Ｂ）で表される化合物と一般式（Ｃ）で表されるアルデヒドの量比は特に限定されないが、前者１モルに対して後者を０．１〜１０モルとするのが好ましく、０．５〜５モルとするのが更に好ましい。
反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃とすることが好ましく、５０〜１００℃とすることが更に好ましい。
反応時間も特に限定されないが、０．５〜４８時間とすることが好ましく、１〜２４時間とすることが更に好ましい。
工程２で使用される一般式（Ａ）で表されるアルデヒドは、市販品であるか、又は市販品から既知の方法による合成品か、あるいは実施例記載の新規方法による合成品である。
工程２において、水酸基が遊離のアルデヒドで反応性が低い際、代わりに水酸基を保護したアルデヒドを使用すると反応性が向上する場合がある。この場合の保護基は特に限定されないが、本工程での塩酸処理で同時に脱保護する場合は、酸で脱離する保護基が望ましい。例えば、メトキシメチル基やt−ブチルジメチルシリル基が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｒ１とＲ２が同じ基である化合物は、上記工程１によって生成するので、工程１だけで製造することも可能である。この場合のアルデヒドと２，４−ペンタンジオンの量比は特に限定されないが、前者１モルに対して後者を０．０１〜１０モルとするのが好ましく、０．１〜０．５モルとするのが更に好ましい。
一般式（II）で表される化合物は、以下の工程３によって製造することができる。
Figure 2008066151
 上記式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同意義を示す。
工程３は、溶媒及び触媒存在下、一般式（Ｉ）で表される化合物を還元し、一般式（II）で表される化合物を得る工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えば、酢酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒などが挙げられる。これらの溶媒は単独または必要に応じて二種またはそれ以上多種類を適当割合混合して用いてもよい。
使用される触媒も特に限定されず、パラジウム炭素等のパラジウム系触媒やラネーニッケル、ニッケル珪藻土等のニッケル系触媒などが挙げられる。
反応温度は特に限定されないが、−４０〜２００℃とすることが好ましく、０〜１００℃とすることが更に好ましい。
反応時間も特に限定されないが、０．１〜４８時間とすることが好ましく、０．５〜２４時間とすることが更に好ましい。
一般式（III）で表される化合物は、以下の工程４及び５によって製造することができる。
Figure 2008066151
 上記式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同意義を示す。
工程４は、溶媒及び触媒存在下、一般式（Ｂ）で表される化合物を還元し、一般式（Ｂ’）で表される化合物を得る工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えば、酢酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒などが挙げられる。これらの溶媒は単独または必要に応じて二種またはそれ以上多種類を適当割合混合して用いてもよい。
使用される触媒も特に限定されず、パラジウム炭素等のパラジウム系触媒やラネーニッケル、ニッケル珪藻土等のニッケル系触媒などが挙げられる。
反応温度は特に限定されないが、−４０〜２００℃とすることが好ましく、０〜１００℃とすることが更に好ましい。
反応時間も特に限定されないが、０．１〜４８時間とすることが好ましく、０．５〜２４時間とすることが更に好ましい。
工程５は、溶媒及び触媒存在下、一般式（Ｂ’）で表される化合物と、一般式（Ｃ）で表されるアルデヒドと反応させ、一般式（III）で表される化合物を得る工程である。工程５は、工程２と同様に行うことができる。
本発明の化合物は、β−セクレターゼ阻害活性、Aβ凝集抑制作用、凝集Aβ分解作用、神経細胞保護作用を有するので、アルツハイマー病（家族性アルツハイマー病及び孤発性アルツハイマー病）などの予防及び治療に有効である。
本発明の化合物をアルツハイマー病の予防又は治療剤として使用する場合、これらの化合物は公知の方法に従い薬剤学的に許容される担体あるいは希釈剤と混合することにより製剤化することができる。剤型は特に限定されず、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤、貼付剤などとすることができる。投与方法も特に限定されず、経口的又は非経口的（局所、直腸、静脈投与等）に投与することができる。投与量は、投与対象、投与方法、疾患の種類などにより異なるが、例えば、アルツハイマー病の治療薬として、成人に対して、経口的に投与する場合、１回当たり、本発明の化合物の含有量が０．１〜５００ｍｇとなるように１日１〜数回に分けて投与することができる。
以下、実施例等により本発明を更に詳細に説明する。なお、実施例中の合成化合物は、下記の一般式（Ｉ）、（II）、（III）で表される構造を持つ化合物として命名されているが、1H NMR（重アセトン溶媒、室温）においては、それぞれ下記の一般式（Ｉ’）、（II’）、（II''）、（III’）で表される構造を持つ化合物として検出される。従って、1H NMRにおいて一般式（Ｉ）、（II）、（III）で表される構造ではなく、一般式（Ｉ’）、（II’）、（II''）、（III’）で表される構造を持つ化合物として検出されるものも、実施例中の合成化合物に含まれる。また、融点に関しては、結晶系や不純物の混入度合いで、合成例中で示した数値と異なる数値を示す可能性がある。
Figure 2008066151
実施例1：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU001）の合成
20 mLの反応容器に６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン20 mg (85μmol)と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリ−n−ブチル25 μL (93μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL (0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（1 mL）を添加し、５０℃で5分〜1時間攪拌した（さらに必要に応じて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した）。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、表題化合物を10.2 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.3 (br s, OH).
融点 152-155℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例2：
（１Ｅ，６Ｅ）−Ｎ−｛４−[７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３，５−ジオキソヘプタ−１，６−ジエニル]フェニル｝アセトアミド（CU003）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−アセトアミドベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.05 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.96 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.1 (brs, 1H, OH) , 9.3 (brs, 1H).
融点 193-195℃、MS (ESI+) m/z 380 (M+1), 402 (M+Na).
実施例3：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU004）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.01〜7.08 (m, 3H), 7.14〜7.2 (m, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.4〜7.47 (m, 4H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 45-46℃、MS (ESI+) m/z 415 (M+1), 437 (M+Na).
実施例4：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−メタンスルホニルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU005）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メタンスルホニルベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.0 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.15 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H) , 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 117-120℃、MS (ESI+) m/z 401 (M+1).
実施例5：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU006）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.8 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.77 (s, 3H), 3.89 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (s, 2H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H) , 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 80-83℃、MS (ESI+) m/z 413 (M+1), 435 (M+Na).
実施例6：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU007）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.0 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
融点 90-95℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
実施例7：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（６−メトキシナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU008）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−ナフトアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.6 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.18〜7.22 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 1.9 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 2.4 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82〜7.9 (m, 3H), 8.08 (s, 1H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 182-185℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
実施例8：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ[１，３]ジオキソル−５−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU009）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピペロナール 16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.98 (s, 1H), 6.08 (s, 2H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 149-152℃、MS (ESI+) m/z 367 (M+1), 389 (M+Na).
実施例9：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU010）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.04 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 5.92 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (brs, 1H, OH).
融点 83-87℃、MS (ESI+) m/z 366 (M+1), 388 (M+Na).
実施例10：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU011）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−フェノキシベンズアルデヒド 22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.0〜7.1 (m, 3H), 7.1〜7.25 (m, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.4〜7.47 (m, 3H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.6〜7.68 (m, 1H), 7.71 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.2 (brs, 1H, OH).
MS (ESI+) m/z 415 (M+1), 437 (M+Na).
実施例11：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−メチルチオフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU012）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メチルチオベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.6 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.54 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 147-149℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例12：
（５Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イルメチレン）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン（CU014）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピリジン−４−カルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.2 mg（収率 59%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.46 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 1.5, 4.4 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 8.3 (s, 1H, OH), 8.57 (dd, J = 1.5, 4.4 Hz, 2H).
融点 92-95℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
実施例13：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（フラン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU015）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をフルフラール 11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.0 mg（収率 64%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 1.9, 3.4 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 1.4 Hz, 1H).
融点 48-50℃、MS (ESI+) m/z 313 (M+1), 335 (M+Na).
実施例14：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（チオフェン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU016）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−チオフェンカルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 3.4, 5.4 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 52-54℃、MS (ESI+) m/z 329 (M+1), 351 (M+Na).
実施例15：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU017）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボキシアルデヒド24 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.8 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.42 (t, J = 7 Hz, 3H), 3.93 (s, 3H), 4.52 (q, J = 7 Hz, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.3, 7.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.50 (ddd, J = 1, 7.3, 8.3 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 1, 8.7 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.51 (s, 1H).
融点 165-169℃、MS (ESI+) m/z 440 (M+1), 462 (M+Na).
実施例16：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU019）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−１−ナフトアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を24.6 mg（収率 70%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.93 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.5〜7.66 (m, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.1 (br s, 1H, OH), 8.26〜7.3 (m, 2H), 8.47 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 416 (M+1), 438 (M+Na).
実施例17：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−クロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU020）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−クロロベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.4 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.2 (br s, 1H, OH).
融点 59-61℃、MS (ESI+) m/z 357 (M+1), 379 (M+Na).
実施例18：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU021）及び（５Ｅ）−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンの合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロ−サリチルアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン5.6 mg（収率 16%）と（５Ｅ）−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン 4.6 mg（収率 13%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU021）
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 185-188℃、MS (ESI+) m/z 407 (M+1), 429 (M+Na).
（５Ｅ）−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.97 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 6.40 (br s, 1H), 6.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 407 (M+1).
実施例19：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−ピロール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU022）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピロール−２−カルボキシアルデヒド10 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.8 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 5.84 (s, 1H), 6.24 (m, 1H), 6.45 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.62 (m, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.05 (m, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 83-87℃、MS (ESI+) m/z 312 (M+1), 334 (M+Na).
実施例20：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU023）及び（５Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イルメチレン）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン（CU061）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピリジン−２−カルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン4.0 mg（収率 15%）と（５Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イルメチレン）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン2.4 mg（収率 9%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU023）
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.14 (s, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.34〜7.4 (m, 1H), 7.37 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 2, 7.6, 7.6 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.65 (d, J = 3.8 Hz, 1H).
融点 70-75℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
（５Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イルメチレン）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン（CU061）
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.41 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.36〜7.42 (m, 1H), 7.42 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65〜7.72 (m, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.89 (ddd, J = 2, 8, 8 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH), 8.62 (d, J = 3.8 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
実施例21：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU024）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピリジン−３−カルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン1.6 mg（収率 6%）を固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 6.07 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.41(dd, J = 4.8, 7.7 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.08 (ddd, J = 〜2, 〜2, 7.7 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.56 (dd, J = 〜2, 4.8 Hz, 1H), 8.84 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 176-179℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
実施例22：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU027）の合成
20 mLの反応容器に６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン17.5 mg (85 μmol)と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリ−n−ブチル25 μL (93 μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL (0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（1 mL）を添加し、５０℃で5分〜1時間攪拌した（さらに必要に応じて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した）。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、表題化合物を24.8 mg（収率 86%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H),7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH).
融点 207-210℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
実施例23：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU028）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 5.98 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 94-96℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1).
実施例24：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU029）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.4 mg（収率 42%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.22 (s, 3H), 5.96 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.47 (br s, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 197-199℃、MS (ESI+) m/z 323 (M+1).
実施例25：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU030）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.6 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (dd, J = 8.7, 8.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 〜2, 12.6 Hz, 1H), 7.5〜7.55 (m, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.0 (br s, OH).
融点 190-192℃、MS (ESI+) m/z 327 (M+1).

実施例26：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU031）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.0 mg（収率 63%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.23 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.96 (s, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.8 (br s, OH).
融点 173-175℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1).
実施例27：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU032）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.6 mg（収率 48%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 5.98 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.7, 8.7 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.50 (dd, J = 1.9, 12.1 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 186-189℃、MS (ESI+) m/z 357 (M+1).
実施例28：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU033）の合成
（１）４−ジメチルアミノ−３−メトキシベンズアルデヒドの合成
４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド500 mg(3.24 mmol)をジメチルスルホキシド6.9 mLと水2.8 mLで溶解し、室温で炭酸カリウム0.45 g (3.3 mmol)とジメチルアミンのエタノール溶液0.88 mL（5.5M、4.8 mmol）を順次添加した。この溶液を100℃で5時間攪拌した後、室温まで冷却した。酢酸エチルで希釈した反応液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧濃縮して得られた残渣に対し、シリカゲルカラム精製（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→２／１）を行うことにより、表題化合物を薄黄色液体として得た（569 mg, 98%）。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU033）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−３−メトキシベンズアルデヒド 20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.2 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.84 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 68-75℃、MS (ESI+) m/z 396 (M+1).
実施例29：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU035）の合成
20 mLの反応容器に６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン20 mg (85 μmol)と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリ−n−ブチル25 μL (93 μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL(0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（1 mL）を添加し、５０℃で5分〜1時間攪拌した（さらに必要に応じて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した）。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、表題化合物を14.4 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.7, 8.7 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 1.9, 12.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 173-176℃、MS (ESI+) m/z 357 (M+1).
実施例30：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU036）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−３−メトキシベンズアルデヒド 20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.6 mg（収率 43%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.84 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.98 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.18〜7.25 (m, 2H), 7.27 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 65-70℃、MS (ESI+) m/z 396 (M+1).
実施例31：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU039）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.06 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 〜2, 8.3 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 240-245℃、MS (ESI+) m/z 354 (M+1).
実施例32：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU040）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.0 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
融点 209-213℃、MS (ESI+) m/z 384 (M+1).
実施例33：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU041）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
融点 220-224℃、MS (ESI+) m/z 384 (M+1).
実施例34：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU042）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.4 mg（収率 29%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.00 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.53〜7.6 (m, 3H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
融点 184-190℃、MS (ESI+) m/z 343 (M+1).
実施例35：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU044）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.6 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 195-197℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
実施例36：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU045）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.2 mg（収率 4%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.07 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 2, 8.3 Hz, 1H), 7.53〜7.7 (m, 5H), 7.93 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 83-85℃、MS (ESI+) m/z 361 (M+1).
実施例37：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU046）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.0 mg（収率 6%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.6〜7.7 (m, 3H), 7.92 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 70-76℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
実施例38：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU048）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−３−メトキシベンズアルデヒド 20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.8 mg（収率 41%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.84 (s, 6H), 3.91 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 84-86℃、MS (ESI+) m/z 366 (M+1).
実施例39：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU049）の合成
（１）３−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒドの合成
３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド500 mg (2.99 mmol)と炭酸カリウム0.42 g (3.0 mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.0 mLに溶解した後、室温でヨードメタン0.38 mL (6.0 mmol)を添加し同一温度で５時間攪拌した。得られた反応溶液を酢酸エチルと水で希釈し、有機層を分離した。抽出溶液を飽和食塩水で２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧濃縮して得られた残渣に対し、シリカゲルカラム精製（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→１／１）を行うことにより、表題化合物を薄黄色粉末として得た（518 mg, 96%）。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU049）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.5 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 4.06 (s, 3H), 6.11 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
融点 196-199℃、MS (ESI+) m/z 398 (M+1).
実施例40：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU050）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.05 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 190-192℃、MS (ESI+) m/z 368 (M+1).
実施例41：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU052）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.4 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.23 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH) , 8.8 (br s, OH).
融点 215-218℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
実施例42：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU056）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジメチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 25%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.28 (br s, 6H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.19 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.40 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.46 (br s, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 150-152℃、MS (ESI+) m/z 321 (M+1), 343 (M+Na).
実施例43：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU057）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジメチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.8 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.28 (br s, 6H), 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15〜7.25 (m, 2H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.40 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.46 (br s, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 132-133℃、MS (ESI+) m/z 351 (M+1), 373 (M+Na).
実施例44：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU058）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，４−ジメチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.2 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.282 (s, 3H), 2.288 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.15〜7.25 (m, 2H), 7.41 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.47 (br s, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 150-154℃、MS (ESI+) m/z 351 (M+1), 373 (M+Na).
実施例45：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU059）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.2 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.95〜7.0 (m, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.25〜7.3 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
実施例46：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU065）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.6 mg（収率 29%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.95〜7.05 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.8 (br s, OH).
融点 137-140℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1).
実施例47：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU066）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 171-178℃、MS (ESI+) m/z 323 (M+1).
実施例48：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU067）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.4 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 7.3, 7.7 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 61-66℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
実施例49：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU068）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.0 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98〜7.06 (m, 2H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 102-108℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1).
実施例50：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU069）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.0〜7.1 (m, 2H), 7.32 (dd, J = 2.9, 6.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 70-72℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
実施例51：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU070）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.8 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.08〜7.15 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.9, 6.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 57-65℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例52：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニルル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU071）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，３−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.08〜7.15 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 2.9, 6.3 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 144-148℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例53：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU072）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.8 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.86 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.59 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 161-167℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
実施例54：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU073）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.4 mg（収率 44%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.86 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.59 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 108-113℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例55：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU074）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6):
3.86 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.59 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点64-70℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例56：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU075）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.97 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 70-74℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
実施例57：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU076）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 127-129℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例58：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU077）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.2 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 63-68℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例59：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU078）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88〜6.98 (m, 3H), 7.13 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.16 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.5〜9 (br s, OH).
融点 217℃、MS (ESI+) m/z 309 (M+1), 331 (M+Na).
実施例60：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU079）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.6 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87〜6.94 (m, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.15 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H) , 8.1〜8.8 (br s, OH).
融点 74-80℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
実施例61：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU081）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.6 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88〜6.94 (m, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12〜7.2 (m, 3H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.7, 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.5 (br s, OH).
融点 200-206℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
実施例62：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（２−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU082）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86〜6.94 (m, 3H), 6.97 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.2〜7.26 (m, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.6〜7.65 (m, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 77-83℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
実施例63：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU083）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 5.93 (s, 1H), 6.51 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 105-110℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
実施例64：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU084）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.7 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85〜7.05 (m, 4H), 7.15 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.2〜7.3 (m, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 90-96℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
実施例65：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU085）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.2 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.92 (s, 1H), 6.51 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.5 (br s, OH).
融点 203-208℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例66：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU086）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.6 mg（収率 40%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.51 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 8.2 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 90-95℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例67：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU088）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.3 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85〜6.95 (m, 4H), 7.16〜7.24 (m, 2H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.6 (br s, OH).
融点 78-80℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例68：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU089）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.2 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.6 (br s, OH).
融点 80-86℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
実施例69：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU090）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.6 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2〜8.9 (br s, OH).
融点 133-140℃、MS (ESI+) m/z 325 (M+1).
実施例70：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU091）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.0 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.9 (br s, OH), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.5 (br s, OH).
融点 115-121℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1), 377 (M+Na).
実施例71：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU092）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.4 mg（収率 23%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.03 (s, 1H), 6.42 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.4 (br s, OH).
融点 238-241℃、MS (ESI+) m/z 325 (M+1).
実施例72：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU093）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.4 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.42 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.4 (br s, OH).
融点 85-90℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
実施例73：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU094）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 30%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.42 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.4 (br s, OH).
融点 190-193℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
実施例74：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU096）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 30%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.73 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85〜6.93 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.0 (br s, OH), 8.1 (br s, OH), 8.7 (br s, OH).
融点 82-89℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
実施例75：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU099）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 6H), 6.04 (s, 1H), 6.53 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 75-80℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
実施例76：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU100）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.2 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.54 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 50-55℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例77：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU101）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.8 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 187-193℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例78：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU102）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，６−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.2 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 6H), 5.95 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 165-170℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
実施例79：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU103）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，６−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 6H), 5.95 (s, 1H), 6.72 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 136-139℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1).
実施例80：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU104）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，６−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.2 mg（収率 50%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.93 (s, 6H), 5.97 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.13 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 74-80℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例81：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU105）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.0 mg（収率 48%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.9 (br s, OH).
融点 78-85℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例82：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU106）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76〜6.84 (m, 3H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.9 (br s, OH), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.5 (br s, OH).
融点 125-130℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
実施例83：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU107）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボキシアルデヒド24 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を18.4 mg（収率 53%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68〜6.9 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.26 (dd, J = 7.3, 7.7 Hz, 1H), 7.48〜7.66 (m, 6H), 7.83 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 410 (M+1), 432 (M+Na).
実施例84：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU108）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボキシアルデヒド24 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.6 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 3.90 (s, 3H), 4.51 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.06 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.3, 7.7 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.3, 8.2 Hz, 1H), 7.55〜7.65 (m, 3H), 7.8 (br s, OH), 7.84 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H).
融点100-103℃、MS (ESI+) m/z 440 (M+1).
実施例85：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU110）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド 16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.2 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.02 (s, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.2〜7.3 (m, 2H), 7.5〜7.55 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 〜2, 6.8 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 215-220℃、MS (ESI+) m/z 332 (M+1), 354 (M+Na).
実施例86：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU111）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ナフトアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.0 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.54〜7.6 (m, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.9〜8.0 (m, 3H), 8.15 (s, 1H), 8.2 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
実施例87：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU112）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ナフトアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.6 mg（収率 67%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.15 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.5〜7.7 (m, 5H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95〜8.02 (m, 3H), 8.31 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.50 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 343 (M+1).
実施例88：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU113）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−ナフトアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 67%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.18 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16〜7.2 (m, 1H), 7.23 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.5〜7.7 (m, 4H), 7.8 (br s, OH), 7.96〜8.04 (m, 3H), 8.32 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
実施例89：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU114）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−メトキシ−１−ナフトアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 4.08 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.4〜7.46 (m, 1H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59 (ddd, J = 〜2, 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.25 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
実施例90：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU115）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−メトキシ−１−ナフトアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.6 mg（収率 52%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.08 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.4〜7.46 (m, 1H), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.6 (m, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
実施例91：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU116）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−１−ナフトアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.08 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.55〜7.65 (m, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65〜7.7 (m, 1H), 7.97 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.27〜8.34 (m, 2H), 8.45 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 193-198℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
実施例92：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU117）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−メトキシ−１−ナフトアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.0 mg（収率 38%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 4.08 (s, 3H), 6.11 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.4〜7.46 (m, 1H), 7.52 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.6 (m, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 150-155℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
実施例93：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU118）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−１−ナフトアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.2 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 4.09 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.55〜7.7 (m, 3H), 7.97 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.25〜8.34 (m, 2H), 8.45 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 193-196℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
実施例94：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU119）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−１−ナフトアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.6 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.94 (s, 6H), 6.10 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.5〜7.7 (m, 3H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.93 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 82-86℃、MS (ESI+) m/z 386 (M+1), 408 (M+Na).
実施例95：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU120）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.0 mg（収率 44%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.79 (s, 3H), 5.90 (s, 1H), 6.14 (dd, J = 2.4, 3.9 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (m, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.95 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 169-173℃、MS (ESI+) m/z 296 (M+1), 318 (M+Na).
実施例96：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU121）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 11%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.90 (s, 1H), 6.14 (m, 1H), 6.48 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (m, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.95 (m, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 131-132℃、MS (ESI+) m/z 326 (M+1).
実施例97：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU122）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 11%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.92 (s, 1H), 6.14 (m, 1H), 6.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 326 (M+1), 348 (M+Na).
実施例98：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU123）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.0 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.25 (ddd, J = 〜2, 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.31 (ddd, J = 〜2, 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 185-190℃、MS (ESI+) m/z 346 (M+1), 368 (M+Na).
実施例99：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU124）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.4 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.23〜7.34 (m, 2H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 173-175℃、MS (ESI+) m/z 376 (M+1), 398 (M+Na).
実施例100：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU125）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.24〜7.28 (m, 1H), 7.29〜7.34 (m, 1H), 7.51 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.81 (s, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
融点 162-166℃、MS (ESI+) m/z 376 (M+1), 398 (M+Na).
実施例101：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU126）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (dd, J = 7.3, 7.8 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.22〜7.26 (m, 1H), 7.46 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.55〜7.62 (m, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 208-213℃、MS (ESI+) m/z 346 (M+1), 368 (M+Na).
実施例102：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU127）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.2 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87〜6.9 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.0 (br s, OH).
融点 131-138℃、MS (ESI+) m/z 343 (M+1), 365 (M+Na).
実施例103：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU128）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.07 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 7.3, 7.8 Hz, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.22〜7.26 (m, 1H), 7.46 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.82 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 185-193℃、MS (ESI+) m/z 376 (M+1), 398 (M+Na).
実施例104：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU129）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 25%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 185-192℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
実施例105：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU130）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.4 mg（収率 23%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 120-130℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
実施例106：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU131）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.12 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.06 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 187-194℃、MS (ESI+) m/z 354 (M+1), 376 (M+Na).
実施例107：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU132）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.25〜7.35 (m, 2H), 7.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 147-152℃、MS (ESI+) m/z 384 (M+1), 406 (M+Na).
実施例108：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU133）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.4 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 107-111℃、MS (ESI+) m/z 384 (M+1), 406 (M+Na).
実施例109：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU134）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.2 mg（収率 42%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 6H), 5.96 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (s, 2H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 228-233℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例110：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU136）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.2 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.89 (s, 6H), 5.98 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (s, 2H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 2OH).
融点 91-95℃、MS (ESI+) m/z 399 (M+1), 421 (M+Na).

実施例111：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU137）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.0 mg（収率 42%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.96 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18 (dd, J = 8.2, 11.1 Hz, 1H), 7.25〜7.3 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 136-143℃、MS (ESI+) m/z 341 (M+1), 363 (M+Na).
実施例112：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU138）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.6 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16〜7.22 (m, 2H), 7.25〜7.3 (m, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 150-155℃、MS (ESI+) m/z 371 (M+1), 393 (M+Na).
実施例113：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU139）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 29%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16〜7.22 (m, 2H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.25〜7.3 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 2OH).
融点 145-147℃、MS (ESI+) m/z 371 (M+1), 393 (M+Na).
実施例114：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU140）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.6 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 8.2 (br s, OH).
融点 170-173℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1).
実施例115：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU141）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.0 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 〜2 Hz, 2H), 7.8 (br s, OH).
融点 176-183℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
実施例116：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU144）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.2 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 124-130℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
実施例117：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU145）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.7 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.92 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
実施例118：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU146）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.09 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 361 (M+1).
実施例119：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU147）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.7 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 167-170℃、MS (ESI+) m/z 376 (M+1), 398 (M+Na).
実施例120：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU149）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ナフトアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.10 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.9〜8.0 (m, 3H), 8.15 (s, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 225-230℃、MS (ESI+) m/z 343 (M+1), 365 (M+Na).
実施例121：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU150）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ナフトアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.0 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.15 (s, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57〜7.61 (m, 2H), 7.64〜7.68 (m, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.98 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.31 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.50 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
実施例122：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU151）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシアルデヒド11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.53 (br s, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (br s, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 219-221℃、MS (ESI+) m/z 313 (M+1).
実施例123：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU152）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシアルデヒド11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.2 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.53 (br s, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (br s, 1H), 7.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 235-240℃、MS (ESI+) m/z 313 (M+1).
実施例124：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU153）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−メトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.2 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 5.87 (s, 1H), 6.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 100-105℃、MS (ESI+) m/z 366 (M+1).
実施例125：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU154）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−メトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.0 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 5.87 (s, 1H), 6.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 117-119℃、MS (ESI+) m/z 396 (M+1).
実施例126：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU155）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−メトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 6.31 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 108-113℃、MS (ESI+) m/z 396 (M+1).
実施例127：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU157）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシアルデヒド11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.1 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6):6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18 (br s, 1H), 7.32 (br s, 1H), 7.48 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 168-172℃、MS (ESI+) m/z 283 (M+1).
実施例128：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU160）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジフルオロベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.1 mg（収率 36%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.5〜7.6 (m, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.7〜7.76 (m, 1H), 8〜8.5 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 359 (M+1), 381 (M+Na).
実施例129：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU161）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，４−ジフルオロベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.9 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.39 (dt, J = 8.2, 10.6 Hz, 1H), 7.5〜7.6 (m, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (dt, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 359 (M+1), 381 (M+Na).
実施例130：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU162）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジフルオロベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.1 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.5〜7.6 (m, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.7〜7.76 (m, 1H).
MS (ESI+) m/z 329 (M+1), 351 (M+Na).
実施例131：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU163）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−１−ナフトアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.8 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 4.09 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.55〜7.65 (m, 2H), 7.67 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.28〜8.36 (m, 2H), 8.46 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 170-175℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
実施例132：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（ナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU165）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−ナフトアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.6 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (br d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.22 (br s, 1H), 7.54〜7.6 (m, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8〜8.0 (m, 5H+OH), 8.16 (s, 1H).
融点 193-194℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
実施例133：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（６−メトキシナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU166）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−ナフトアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.4 mg（収率 23%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.94 (s, 3H), 6.07 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82〜7.88 (m, 2H), 7.87 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 217-220℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
実施例134：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU168）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−１−ナフトアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.0 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.93 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12〜7.0 (m, 2H), 7.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.54〜7.66 (m, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.93 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.27 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 146-150℃、MS (ESI+) m/z 416 (M+1).
実施例135：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（６−メトキシナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU171）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−ナフトアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.8〜7.88 (m, 2H), 7.87 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H).
融点 175-181℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
実施例136：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU174）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.2 mg（収率 56%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 7.7, 8 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.6 (br s, OH).
融点 165-169℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
実施例137：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU176）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.8 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.84 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.07 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 6.98〜7.04 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH).
融点 190-192℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例138：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU177）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.8 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.86〜6.96 (m, 2H), 7.14 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.6 (br s, OH).
融点 183-186℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
実施例139：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU178）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.2 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 75-80℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例140：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU179）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.2 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13〜7.18 (m, 1H), 7.14 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 116-120℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例141：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU180）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 23%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.46 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH).
融点 161-165℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
実施例142：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU181）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 29%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.46 (m, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (m, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (m, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.6 (br s, OH).
融点 69-75℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
実施例143：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU182）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.46 (dd, J = 1.9, 2.4 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.6 (br s, OH).
融点 196-200℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
実施例144：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU184）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.4 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.11 (s, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
融点 142-147℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
実施例145：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジクロロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU185）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.13 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
融点 140-146℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
実施例146：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU186）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.4 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.93 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点（溶解前に分解）、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
実施例147：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU187）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−５−カルボキシアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.4 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.55 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.48 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 222-226℃、MS (ESI+) m/z 332 (M+1), 354 (M+Na).
実施例148：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU188）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−５−カルボキシアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.55 (m, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 135-138℃、MS (ESI+) m/z 362 (M+1), 384 (M+Na).
実施例149：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU189）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.02 (s, 1H), 6.52 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.43 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH), 10.5 (br s, NH).
融点 238-243℃、MS (ESI+) m/z 332 (M+1), 354 (M+Na).
実施例150：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU190）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.6 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.52 (m, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 10.5 (br s, NH).
融点 201-206℃、MS (ESI+) m/z 362 (M+1), 384 (M+Na).
実施例151：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU191）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.52 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 10.5 (br s, NH).
融点 197-202℃、MS (ESI+) m/z 362 (M+1), 384 (M+Na).
実施例152：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU192）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−ニトロベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.4 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.13 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 203-210℃、MS (ESI+) m/z 411 (M+1).
実施例153：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU193）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−５−カルボキシアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.55 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.91 (s, 1H).
融点 182-185℃、MS (ESI+) m/z 362 (M+1), 384 (M+Na).
実施例154：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU194）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−ニトロベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.4 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.12 (s, 6H), 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 217-222℃、MS (ESI+) m/z 381 (M+1).
実施例155：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU195）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ジメチルアミノベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.8 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 5.96 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73〜6.78 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 112℃で分解、MS (ESI+) m/z 370 (M+1), 392 (M+Na).
実施例156：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU196）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ジメチルアミノベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73〜6.78 (m, 2H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 113-120℃、MS (ESI+) m/z 400 (M+1).
実施例157：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−ニトロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU197）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−ニトロベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.0 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.13 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
融点 183-186℃、MS (ESI+) m/z 411 (M+1), 433 (M+Na).
実施例158：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU199）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド 12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 6.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 80-83℃、MS (ESI+) m/z 327 (M+1), 349 (M+Na).
実施例159：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU200）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド 12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を25.0 mg（収率 90%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 5.91 (s, 1H), 6.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.97 (s, 1H).
融点 188℃から分解、MS (ESI+) m/z 327 (M+1).
実施例160：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU201）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.08 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 8.9 (br s, OH).
融点 165-172℃、MS (ESI+) m/z 361(M+1).
実施例161：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU202）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ジメチルアミノベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.6 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73〜6.78 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 160-164℃、MS (ESI+) m/z 400 (M+1), 422 (M+Na).
実施例162：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メタンスルホニルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU203）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メタンスルホニルベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.5 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.15 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.9 (br s, OH).
融点 221-224℃、MS (ESI+) m/z 371 (M+1).
実施例163：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU204）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.8 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.77 (s, 3H), 3.89 (s, 6H), 6.00 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.03 (s, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 101-105℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
実施例164：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU205）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (s, 2H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H).
融点 195-200℃、MS (ESI+) m/z 413 (M+1), 435 (M+Na).
実施例165：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの（CU207）合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.8 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.03 (s, 6H), 5.93 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 205-209℃、MS (ESI+) m/z 336 (M+1).
実施例166：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU208）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.2 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.04 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H).
融点 181-185℃、MS (ESI+) m/z 336 (M+1).
実施例167：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU209）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−カルボキシアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.6 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 4.27〜4.37 (m, 4H), 5.98 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15〜7.23 (m, 3H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 141-145℃、MS (ESI+) m/z 381 (M+1), 403 (M+Na).
実施例168：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU210）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−カルボキシアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 25%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 4.27〜4.37 (m, 4H), 6.01 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.16〜7.2 (m, 2H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H).
融点 163-165℃、MS (ESI+) m/z 381 (M+1), 403 (M+Na).
実施例169：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（フラン−２−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU211）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)をフルフラール 11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.0 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.6〜6.62 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H).
融点 120-123℃、MS (ESI+) m/z 313 (M+1), 335 (M+Na).
実施例170：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（チオフェン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU212）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−チオフェンカルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.4 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13〜7.18 (m, 2H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 128-133℃、MS (ESI+) m/z 329 (M+1), 351 (M+Na).
実施例171：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU213）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.4 mg（収率 44%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.3, 7.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.9 (br s, OH).
融点 175-178℃、MS (ESI+) m/z 385 (M+1), 407 (M+Na).
実施例172：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU214）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を21.2 mg（収率 65%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.02〜7.05 (m, 1H), 7.05 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 7.3, 8.7 Hz, 2H), 7.4〜7.47 (m, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 194-198℃、MS (ESI+) m/z 385 (M+1).
実施例173：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ[１，３]ジオキソル−５−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU215）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピペロナール 16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.0 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.99 (s, 1H), 6.07 (s, 2H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 197-200℃、MS (ESI+) m/z 337 (M+1), 359 (M+Na).
実施例174：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メチルチオフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU216）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−メチルチオベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.2 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.53 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.8 (br s, OH).
融点 158-162℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例175：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU217）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)をピリジン−３−カルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 4.8, 7.7 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.10 (m, 1H), 8.57 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 8.86 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 174-175℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
実施例176：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU218）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)をピリジン−２−カルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.17 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.33〜7.38 (m, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62〜7.66 (m, 1H), 7.82〜7.88 (m, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.62〜8.66 (m, 1H).
融点 182-187℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
実施例177：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU219）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.2 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.09 (dd, J = 1, 8.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.3, 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.8 (br s, OH).
融点 185-187℃、MS (ESI+) m/z 415 (M+1), 437 (M+Na).
実施例178：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU220）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.6 mg（収率 30%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.01〜7.06 (m, 1H), 7.05 (dd, J = 1.0, 8.7 Hz, 2H), 7.13〜7.19 (m, 2H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 7.3, 8.7 Hz, 2H), 7.4〜7.48 (m, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 148-150℃、MS (ESI+) m/z 415 (M+1), 437 (M+Na).
実施例179：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU229）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.8 mg（収率 38%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.11 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 361 (M+1).

実施例180：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（フラン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU231）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をフルフラール 11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.0 mg（収率 71%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.03 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 1.9, 3.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 283 (M+1), 305 (M+Na).
実施例181：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU232）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−カルボキシアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.0 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.27〜4.37 (m, 4H), 5.99 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (br s, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 169-173℃、MS (ESI+) m/z 351 (M+1), 373 (M+Na).
実施例182：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU233）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピリジン−２−カルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.15 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.33〜7.38 (m, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (ddd, J = 1.9, 7.7, 7.7 Hz, 1H), 8.63〜8.66 (m, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 180-182℃、MS (ESI+) m/z 294 (M+1).
実施例183：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メチルチオフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU235）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メチルチオベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.0 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.53 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55〜7.6 (d, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 169-171℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
実施例184：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU236）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ベンズアルデヒド23 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.1 mg（収率 6%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.8〜2.0 (m, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.42 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 4.11 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 5.99 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H).
融点 140-143℃、MS (ESI+) m/z 394 (M+1).
実施例185：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（チオフェン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU237）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−チオフェンカルボキシアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.6 mg（収率 41%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.03 (s, 1H), 6.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (dd, J = 3.9, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 299 (M+1), 321 (M+Na).
実施例186：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU241）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ベンズアルデヒド23 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.8 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.8〜2.0 (m, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.4〜2.45 (m, 2H), 3.90 (s, 3H), 4.11 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 6.01 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 2H).
融点 183-186℃、MS (ESI+) m/z 424 (M+1).
実施例187：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［３−ヒドロキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU247）の合成
（１）２，３−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（2.17 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン6.5 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン1.1 mL（6.3 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン13 mg（0.11 mmol）、塩化メチルメチルエーテル412 μL（5.43 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。得られた溶液に酢酸エチル100 mLと１Ｎ塩酸20 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を400 mg（収率 81%）の無色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［３−ヒドロキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU247）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.46 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (dd, J = 0.9, 8.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 0.9, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH), 8.9 (br s, OH).
融点 158-161℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例188：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［３−ヒドロキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU248）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，３−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.0 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.47 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜1, 7.7 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 〜1, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH).
融点 79-83℃、MS (ESI+) m/z 399 (M+1).
実施例189：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU249）の合成
（１）３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド90 mg（0.59 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン1.8 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.30 mL（1.7 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン9 mg（0.07 mmol）、塩化メチルメチルエーテル112 μL（1.48 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。得られた溶液に酢酸エチル30 mLと１Ｎ塩酸7 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を93.4 mg（収率 80%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU249）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.4 mg（収率 40%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.88 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.9 (br s, OH).
融点 169-175℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
実施例190：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU250）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.4 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.88 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.2 (br s, OH).
融点 156-158℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
実施例191：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU251）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.0 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.5〜6.54 (m, 2H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (m, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.0 (br s, OH).
融点 137-139℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
実施例192：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU253）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 167-170℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
実施例193：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU256）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.6 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.93 (s, 1H), 6.5〜6.54 (m, 2H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 9.1 (br s, OH).
融点 108-113℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
実施例194：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU257）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.8 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 5.91 (s, 1H), 6.43 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.8 (br s, OH).
融点 99-108℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
実施例195：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU258）の合成
実施例２９の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，４−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.8 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.88 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.43 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 104-109℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
実施例196：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−ヒドロキシ−６−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU259）の合成
（１）２，６−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に２，６−ジヒドロキシベンズアルデヒド75 mg（0.54 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン1.6 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.30 mL（1.7 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン4 mg（0.03 mmol）、塩化メチルメチルエーテル103 μL（0.68 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。さらにＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.30 mL（1.7 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン4 mg（0.03 mmol）、塩化メチルメチルエーテル103 μL（0.68 mmol）を加え３時間攪拌後、得られた溶液に酢酸エチル25 mLと１Ｎ塩酸5 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を96.9 mg（収率 79%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−ヒドロキシ−６−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU259）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，６−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.49 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.31 (s, 2H), 5.94 (s, 1H), 6.64 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.16 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 76-81℃、MS (ESI+) m/z 399 (M+1), 421 (M+Na).
実施例197：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU261）及び（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU262）の合成
（１）４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（1.55 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン4.7 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.40 mL（2.3 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン13 mg（0.11 mmol）、塩化メチルメチルエーテル147 μL（1.94 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。さらに、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.40 mL（2.3 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン13 mg（0.11 mmol）、塩化メチルメチルエーテル147 μL（1.94 mmol）を加え３時間攪拌後、得られた溶液に酢酸エチル100 mLと１Ｎ塩酸20 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を324.7 mg（収率 88%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU261）及び（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU262）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン5.2 mg（収率 14%）と（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン3.4 mg（収率 10%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU261）
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.18 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.45 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.49 (s, 3H), 5.32 (s, 2H), 5.87 (s, 1H), 6.43 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.48 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 72-76℃、MS (ESI+) m/z 424 (M+1).
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU262）
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.16 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.39 (q, J = 7 Hz, 4H), 5.86 (s, 1H), 6.25 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH), 8.8 (br s, OH).
融点 120-123℃、MS (ESI+) m/z 380 (M+1).
実施例198：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU263）の合成
20 mLの反応容器にアセチルアセトン20 μL (195 μmol)と酸化ホウ素16 mg (0.23 mmol)を入れ、酢酸エチル2 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボキシアルデヒド110 mg (0.49 mmol)とホウ酸トリ−n−ブチル57 μL (0.21 mmol)を順次、添加した。2時間同一温度で攪拌した後、ピペリジン52 μL (0.53 mmol)を添加してさらに100℃で１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（1 mL）を添加し、５０℃で1時間攪拌した。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、表題化合物を12.2 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.43 (t, J = 7 Hz, 6H), 4.52 (q, J = 7 Hz, 4H), 6.10 (s, 1H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 7.2, 7.7 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 7.2, 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.22 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 8.53 (s, 2H).
融点 264-267℃、MS (ESI+) m/z 511 (M+1).
実施例199：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU264）の合成
実施例１８８（２）の１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間から９時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.0 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.9 (br s, OH), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH), 8.8 (br s, OH).
融点 173-176℃、MS (ESI+) m/z 325 (M+1).
実施例200：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU265）の合成
実施例１８８の１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間から９時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.4, 7.7 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.0 (br s, OH), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH).
融点 170-172℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
実施例201：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU273）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.88 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 155-157℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
実施例202：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU275）の合成
（１）６−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に２−ヒドロキシ−６−メトキシベンズアルデヒド200 mg（1.31 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン3.9 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.70 mL（4.0 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン20 mg（0.16 mmol）、塩化メチルメチルエーテル250 μL（3.28 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。得られた溶液に酢酸エチル70 mLと１Ｎ塩酸15 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を224.4 mg（収率 87%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU275）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.2 mg（収率 42%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.57 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 94-99℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
実施例203：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU276）の合成
（１）３，５−ジクロロ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド200 mg（1.57 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン4.7 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.40 mL（2.3 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン13 mg（0.11 mmol）、塩化メチルメチルエーテル149 μL（1.96 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。得られた溶液に酢酸エチル100 mLと１Ｎ塩酸20 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた固形物をヘキサン洗浄し、ろ過、乾燥することで、表題化合物を314.4 mg（収率 85%）の白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU276）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド27 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.2 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 212-214℃、MS (ESI+) m/z 407 (M+1).
実施例204：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU277）の合成
20 mLの反応容器に６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン20 mg（0.09 mmol）と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリ−n−ブチル25 μL (93μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL (0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。得られた溶液に飽和食塩水25 mLを添加し、酢酸エチル50 mLで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過し、溶媒を減圧留去して（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの粗結晶61.5 mgを得た。これにモレキュラシーブス４Ａ 0.37 gと乾燥ジクロロメタン3.7 mLを加え、窒素置換後−４０℃に冷却し、tert−ブチルジメチルシリルブロミド181 μL (1.36 mmol)を添加し−３０℃に昇温後、３０分間攪拌した。得られた溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20 mLを加え、酢酸エチル40 mLで２回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことにより、下記物性を有する表題化合物を16.2 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.15 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.40 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.91 (s, 3H), 5.86 (s, 1H), 6.25 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.0 (br s, OH), 8.7 (br s, OH).
融点 89-92℃、MS (ESI+) m/z 410 (M+1).

実施例205：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU278）の合成
20 mLの反応容器に６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン20 mg（0.09 mmol）と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリ−n−ブチル25 μL (93μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL (0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。得られた溶液に飽和食塩水25 mLを添加し、酢酸エチル50 mLで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過し、溶媒を減圧留去して（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの粗結晶57.8 mgを得た。これにモレキュラシーブス４Ａ 0.35 gと乾燥ジクロロメタン3.5 mLを加え、窒素置換後−４０℃に冷却し、tert−ブチルジメチルシリルブロミド170 μL(1.28 mmol)を添加し−３０℃に昇温後、３０分間攪拌した。得られた溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20 mLを加え、酢酸エチル40 mLで２回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことにより、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.16 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.40 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.89 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 6.25 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.7 (br s, OH), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH).
融点 101-108℃、MS (ESI+) m/z 410 (M+1).
実施例206：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU279）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.0 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 3.92 (s, 3H),5.94 (s, 1H), 6.57 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 161-164℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
実施例207：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU280）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.4 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.96 (s, 1H), 6.57 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.2, 8.7 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 181-185℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
実施例208：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU281）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド27 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.8 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.06 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H) , 8.9 (br s, OH).
融点 199-201℃、MS (ESI+) m/z 377 (M+1).
実施例209：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU282）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.0 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.79 (s, 3H), 3.89 (s, 3H),5.97 (s, 1H), 6.5〜6.55 (m, 2H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 147-152℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
実施例210：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU018）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ベンズアルデヒド23 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.1 mg（収率 11%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.8〜2.0 (m, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.41 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 4.11 (t, J = 7 Hz, 2H), 5.99 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H).
融点 155-159℃、MS (ESI+) m/z 424 (M+1).
実施例211：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU043）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.1 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
実施例212：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU051）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 1.5, 8.2 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 157-163℃、MS (ESI+) m/z 398 (M+1).
実施例213：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU080）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.1 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.9〜6.93 (m, 1H), 6.97 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.2〜7.26 (m, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 1.9, 8 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 309 (M+1), 331 (M+Na).
実施例214：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU143）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシアルデヒド11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.3 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.96 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.53 (br s, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.5〜7.6 (m, 1H), 7.75 (br s, 1H), 9.0 (br s, OH).
融点 175-181℃、MS (ESI+) m/z 283 (M+1).
実施例215：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU148）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド 16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.3 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.2〜7.3 (m, 2H), 7.33 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.5〜7.55 (m, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 〜2, 6.8 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 99-103℃、MS (ESI+) m/z 332 (M+1), 354 (M+Na).
実施例216：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU158）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.9 mg（収率 65%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.98 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 74-80℃、MS (ESI+) m/z 323 (M+1).
実施例217：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU198）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド 12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.3 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 6.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.96 (s, 1H).
融点 234-238℃、MS (ESI+) m/z 297 (M+1).
実施例218：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−ヒドロキシ−６−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU313）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，６−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.6 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.49 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 5.32 (s, 2H), 5.98 (s, 1H), 6.64 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.1〜7.2 (m, 2H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 89-93℃、MS (ESI+) m/z 421.3 (M+Na).
実施例219：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU314）および（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−ヒドロキシ−６−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU315）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，６−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン4.2 mg（収率 13%）と（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−ヒドロキシ−６−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン4.8 mg（収率 14%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU314）
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.47 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.02 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 117-121℃、MS (ESI+) m/z 355.3 (M+1).
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−ヒドロキシ−６−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU315）
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.49 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.32 (s, 2H), 5.95 (s, 1H), 6.64 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.1〜7.2 (m, 2H), 7.27 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 91-95℃、MS (ESI+) m/z 421.3 (M+Na).
実施例220：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−［４−（メトキシカルボニル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU316）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ホルミル安息香酸メチル 18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.2 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.04 (d, J = 8.7 Hz, 2H).
融点 149-152℃、MS (ESI+) m/z 381.2 (M+1).
実施例221：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU317）および（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ヒドロキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU319）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン1.6 mg（収率 6%）と（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ヒドロキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン3.8 mg（収率 12%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU317）
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.94 (s, 1H), 6.44 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.6〜9.3 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 325.3 (M+1).
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ヒドロキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU319）
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.49 (s, 3H), 5.30 (s, 2H), 5.95 (s, 1H), 6.56 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 84-89℃、MS (ESI+) m/z 391.5 (M+Na).
実施例222：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU318）および（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−ヒドロキシ−６−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU320）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，６−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン1.7 mg（収率 6%）と（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−ヒドロキシ−６−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン3.2 mg（収率 10%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU318）
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.94 (s, 1H), 6.48 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.01 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8〜9.0 (br s, OH), 9.1 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 325.3 (M+1).
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−ヒドロキシ−６−（メトキシメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU320）
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.49 (s, 3H), 5.31 (s, 2H), 5.96 (s, 1H), 6.65 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 148-152℃、MS (ESI+) m/z 369.4 (M+1), 391.4 (M+Na).
実施例223：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾフラン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU321）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をベンゾフラン−２−カルボキシアルデヒド17μL (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.9 mg（収率 48%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.15 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.23 (s, 1H), 7.28 (ddd, J = 〜2, 7.2, 7.7 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 1.5, 7.2, 8.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 173-178℃、MS (ESI+) m/z 333.3 (M+1).
実施例224：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（キノリン−８−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU323）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をキノリン−８−カルボキシアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.14 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.39 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 8.9〜9.0 (br s, 1H, OH), 8.97〜9.05 (m, 2H).
融点 112-117℃、MS (ESI+) m/z 344.3 (M+1).
実施例225：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（キノリン−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU324）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をキノリン−５−カルボキシアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.7 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.27 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 4.3, 8.2 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 8.08 (br d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.10 (br s, 1H), 8.35 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.95 (br d, J = 2.9 Hz, 1H).
融点 272-275℃、MS (ESI+) m/z 344.4 (M+1).
実施例226：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［４−（ピリジン−２−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU328）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（ピリジン−２−イル）ベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を18.0 mg（収率 55%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.25 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.34〜7.4 (m, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.84〜7.92 (m, 1H), 8.02 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.67 (br d, J = 3.9 Hz, 1H).
融点 229-232℃、MS (ESI+) m/z 370.3 (M+1).
実施例227：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU329）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を26.4 mg（収率 84%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.12 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.82 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.35 (s, 1H).
融点 255-260℃、MS (ESI+) m/z 359.3(M+1).
実施例228：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU330）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−４−カルボキシアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.6 mg（収率 53%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.22 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.7〜6.85 (m, 1H), 6.81 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.3, 8.2 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.45〜7.6 (m, 2H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 322.1 (M+1).
実施例229：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU331）の合成
（１）１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒドの合成
１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）の乾燥ジメチルスルホキシド溶液（4.1 mL）に窒素雰囲気下、0℃で水素化ナトリウム108 mg（55%, 2.5 mmol）を添加した。室温で30分間攪拌した後、ベンジルブロミド0.40 mL (2.5 mmol)を添加して2時間攪拌した。得られた溶液に0℃で酢酸エチル10 mLと飽和塩化アンモニウム水溶液10 mLを順次添加した後、酢酸エチル（100 mL）で抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝80/20 → 70/30）を行うことで、表題化合物を434 mg（収率 89%）の薄茶白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU331）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.2 mg（収率 44%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.46 (s, 2H), 6.09 (s, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.15〜7.35 (m, 7H), 7.49 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.5〜7.58 (m, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.99 (m, 1H), 8.14 (s, 1H).
融点 243-249℃、MS (ESI+) m/z 422.4 (M+1).
実施例230：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［６−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU332）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−（４−ベンジルピペラジノ）ニコチンアルデヒド32 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.4〜2.6 (m, 2H), 3.55 (s, 2H), 3.69 (t, J = 5 Hz, 2H), 5.95 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.2〜7.4 (m, 5H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.88 (m, 1H), 8.35 (s, 1H).
融点 132-138℃、MS (ESI+) m/z 468.4 (M+1).
実施例231：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［６−（４−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU333）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−（４−メチルフェノキシ）ニコチンアルデヒド25 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.2 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.35 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.18 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 167-172℃、MS (ESI+) m/z 400.3 (M+1).
実施例232：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−モルホリノピリジン−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU337）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−モルホリノニコチンアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.8 mg（収率 59%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.21 (t, J = 5 Hz, 2H), 3.82 (t, J = 5 Hz, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.03 (dd, J = 4.8, 7.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.96 (br d, J = 7 Hz, 1H), 8.27 (br d, J = 5 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 159-165℃、MS (ESI+) m/z 379.3 (M+1).
実施例233：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［１−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU338）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を20.2 mg（収率 62%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.43 (s, 3H), 5.82 (s, 1H), 6.36 (br dd, J = 3, 3 Hz, 1H), 6.48 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.95 (br d, J = 3 Hz, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.25 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.0 (br s, OH).
融点 144-150℃、MS (ESI+) m/z 372.4(M+1).
実施例234：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU339）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.0 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.10 (s, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.36〜7.46 (m, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.84〜7.96 (m, 2H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.0 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 349.3 (M+1).
実施例235：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（４−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU340）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（４−メチルフェノキシ）ニコチンアルデヒド25 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を23.8 mg（収率 68%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.35 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.15 (dd, J = 4.8, 7.7 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 1.5, 4〜5 Hz, 1H), 8.17 (br d, J = 7〜8 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 180-185℃、MS (ESI+) m/z 400.3 (M+1).
実施例236：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−フェニルチアゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU342）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−フェニルチアゾール−４−カルボキシアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.8 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.14 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.5〜7.6 (m, 3H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 8.03〜8.1 (m, 2H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 376.3 (M+1).
実施例237：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU343）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（４−ベンジルピペラジノ）ニコチンアルデヒド32 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.63 (t, J = 5 Hz, 2H), 3.26 (t, J = 5 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00 (dd, J = 4.8, 7.3 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 7 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 7, 7 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (br d, J = 7 Hz, 1H), 8.25 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 9.0 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 468.4 (M+1).
実施例238：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（６−モルホリノピリジン−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU344）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−モルホリノニコチンアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.9 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.62 (t, J = 5 Hz, 2H), 3.74 (t, J = 5 Hz, 2H), 5.96 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.92 (br dd, J = 〜2, 9 Hz, 1H), 8.38 (br d, J = 〜2 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 379.4 (M+1).
実施例239：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［５−（ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU345）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−（ピリジン−２−イル）チオフェン−２−カルボキシアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.4 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.06 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.30 (dd, J = 4.8, 7.2 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.84 (m, 1H), 7.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.57 (br d, J = 5 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 376.3 (M+1).
実施例240：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU346）の合成
（１）１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボキシアルデヒドの合成
１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸1.00 g（6.13 mmol）の乾燥テトラヒドロフラン溶液（30 mL）に窒素雰囲気下、0℃で水素化リチウムアルミニウム0.47 g (12 mmol）を添加した。70℃で90時間攪拌した後、0℃で飽和硫酸ナトリウム水溶液を注意深く添加した。この溶液を室温で30分間攪拌した後、十分量の硫酸ナトリウムを添加しさらに攪拌することで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（クロロホルム／メタノール＝97/3 → 80/20）を行うことで、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）メタノールを143 mg（収率 16%）の薄黄白色固体として得た。上記化合物140 mg（0.94 mmol）を乾燥塩化メチレン（2.7 mL）で溶解し、室温でDess-Martin試薬438 mg（1.03 mmol）を添加した。1時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。得られた溶液をクロロホルムで3回抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（クロロホルム／メタノール＝99/1 → 93/7）を行うことで、表題化合物を106 mg（収率 77%）の白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU346）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボキシアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.1 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.09 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.87 (m, 1H), 7.95 (br d, J = 8 Hz, 1H), 8.21 (br s, 1H).
融点 211-216℃、MS (ESI+) m/z 334.3 (M+1).
実施例241：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU347）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキシアルデヒド17 mg（0.11 mmol、文献記載の方法（J. Med. Chem., (2005), 48, 5823-5836）に従い合成）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.2 mg（収率 38%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.05 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.5〜7.7 (m, 3H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (br s, 1H), 8.25 (br s, 1H).
MS (ESI+) m/z 333.3 (M+1).
実施例242：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（キノキサリン−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU348）の合成
（１）キノキサリン−６−カルボキシアルデヒドの合成
６−メチルキノキサリン500 mg（3.47 mmol）と二酸化セレン423 mg（3.81 mmol）を封管中、160℃で7時間攪拌した。室温まで冷却した後、得られた反応物を酢酸エチルで溶解した。この溶液を飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝80/20 → 60/40）を行うことで、表題化合物を355 mg（収率 64%）の薄茶白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（キノキサリン−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU348）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をキノキサリン−６−カルボキシアルデヒド18 mg (0.11 mmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.8 mg（収率 6%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.16 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 9 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 〜2, 9 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.8〜9.0 (m, 2H).
融点 251-255℃、MS (ESI+) m/z 345.2 (M+1).
実施例243：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU349）の合成
（１）１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシアルデヒドの合成
１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸メチル300 mg（1.69 mmol、特許記載の方法（特開平11-228513）に従い合成）の乾燥トルエン溶液（8.5 mL）に対して窒素雰囲気下、-78℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（1 mol/L n-ヘキサン溶液、3.4 mL）を添加した。同一温度で3時間攪拌した後、飽和硫酸ナトリウム水溶液を添加した。この溶液を室温で攪拌した後、十分量の硫酸ナトリウムを添加しさらに攪拌することで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（クロロホルム／メタノール＝98/2 → 85/15）を行うことで、（１Ｈ−インダゾール−５−イル）メタノールを125 mg（収率 50%）得た。上記化合物125 mg（0.844 mmol）を乾燥塩化メチレン（6.8 mL）で溶解し、室温でDess-Martin試薬376 mg（0.887 mmol）を添加した。30分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。得られた溶液をクロロホルムで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（クロロホルム／メタノール＝98/2 → 90/10）を行うことで、表題化合物を111 mg（収率 74%）の薄黄白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU349）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.6 mg（収率 53%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 1.5, 8.7 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.9 (br s, OH), 12.3 (br s, 1H, NH).
融点 148-152℃、MS (ESI+) m/z 333.0 (M+1).
実施例244：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU356）の合成
20 mLの反応容器にアセチルアセトン10.3μL (100μmol)と酸化ホウ素25 mg (0.40 mmol)を入れ、酢酸エチル0.45 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)とホウ酸トリ−n−ブチル57 μL (0.21 mmol)を順次、添加した。2時間同一温度で攪拌した後、ｎ−ブチルアミン22μL (0.22 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（3 mL）を添加し、５０℃で5分〜１時間攪拌した（さらに必要に応じて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した）。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、下記物性を有する表題化合物を20.0 mg（収率 51%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.25〜4.35 (s, 8H), 6.00 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.19 (s, 2H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 184-187℃、MS (ESI+) m/z 393.3 (M+1), 415.2 (M+Na).
実施例245：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU358）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を３−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド38 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.4 mg（収率 36%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.81 (s, 6H), 6.09 (s, 1H), 6.48 (dd, J = 2, 2 Hz, 2H), 6.75 (m, 2H), 6.77 (m, 2H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 147-151℃、MS (ESI+) m/z 369.2 (M+1).
実施例246：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２，５−ジメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU361）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を２，５−ジメトキシベンズアルデヒド42 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を24.4 mg（収率 62%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 6H), 3.88 (s, 6H), 6.04 (s, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.98 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.98 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 119-122℃、MS (ESI+) m/z 397.3 (M+1).
実施例247：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU362）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド39 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.8 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.89 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 248-254℃、MS (ESI+) m/z 377.0 (M+1).
実施例248：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU363）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド38 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.4 mg（収率 53%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 6H), 6.12 (s, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.97 (dd, J = 2, 7.7 Hz, 2H), 7.02 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 2H), 7.24 (dd, J = 2, 7.7 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.3 (br s, OH).
融点 62-65℃、MS (ESI+) m/z 369.3 (M+1).
実施例249：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU365）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を２，４−ジメトキシベンズアルデヒド42 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.2 mg（収率 38%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.86 (s, 6H), 3.93 (s, 6H), 5.92 (s, 1H), 6.59 (dd, J = 2.4, 7.7 Hz, 2H), 6.62 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 139-142℃、MS (ESI+) m/z 397.2 (M+1), 419.3 (M+Na).
実施例250：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２−モルフォリノピリジン−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU366）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を２−モルフォリノニコチンアルデヒド48 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.8 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.23 (dd, J = 4.4, 4.8 Hz, 8H), 3.83 (dd, J = 4.4, 4.8 Hz, 8H), 6.11 (s, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.04 (dd, J = 4.8, 7.7 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.98 (dd, J = 2, 7.7 Hz, 2H), 8.29 (dd, J = 2, 4.8 Hz, 2H).
融点 192-195℃、MS (ESI+) m/z 449.4 (M+1).
実施例251：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU367）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を４−ジメチルアミノ−３−メトキシベンズアルデヒド45 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.4 mg（収率 15%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, CDCl3): 2.86 (s, 12H), 3.93 (s, 6H), 5.82 (s, 1H), 6.50 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.03 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.13 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 2H).
MS (ESI+) m/z 423.4 (M+1).
実施例252：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（ベンゾフラン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU369）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)をベンゾフラン−２−カルボキシアルデヒド37 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.0 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.29 (s, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.26〜7.32 (m, 2H), 7.28 (s, 2H), 7.4〜7.45 (m, 2H), 7.57 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 7.7 Hz, 2H).
融点 173-177℃
実施例253：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU370）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を４−フェノキシベンズアルデヒド50 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.7 mg（収率 6%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.08 (s, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.09 (dd, J = 1, 8.7 Hz, 4H), 7.18〜7.24 (m, 2H), 7.4〜7.47 (m, 4H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.7 Hz, 4H).
融点 193-196℃、MS (ESI+) m/z 461.5 (M+1).
実施例254：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス［６−（４−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU378）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を６−（４−メチルフェノキシ）ニコチンアルデヒド53 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を18.0 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.35 (s, 6H), 6.08 (s, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 7.24 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.19 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 2H), 8.39 (d, J = 2 Hz, 2H).
融点 185-190℃、MS (ESI+) m/z 491.3 (M+1).
実施例255：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU380）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を５−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド38 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.9 mg（収率 11%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.86 (s, 6H), 6.04 (s, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.89 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 2.9 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.03 (br s, OH).
融点 188-196℃、MS (ESI+) m/z 369.2 (M+1).
実施例256：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU381）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド42 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.24 (s, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.07 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 2 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 253-262℃、MS (ESI+) m/z 399.1 (M+1), 421.1 (M+Na).
実施例257：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（１Ｈ−インドール−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU382）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を１Ｈ−インドール−５−カルボキシアルデヒド36 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.05 (s, 1H), 6.56 (dd, J = 2, 3 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.39 (dd, J = 3, 3 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.51 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.91 (s, 2H), 10.5 (br s, 1H, NH).
融点 263-266℃、MS (ESI+) m/z 355.3 (M+1), 377.3 (M+Na).
実施例258：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（キノリン−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU384）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)をキノリン−５−カルボキシアルデヒド39 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.0 mg（収率 11%）の固体として得た。
1H NMR (δ, CDCl3): 5.96 (s, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.52 (dd, J = 4, 8 Hz, 2H), 7.76 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 2H), 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.18 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.46 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.61 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.99 (br d, J = 4 Hz, 2H).
融点 170-174℃、MS (ESI+) m/z 379.3 (M+1).
実施例259：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU385）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）ニコチンアルデヒド70 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を40.8 mg（収率 65%）の固体として得た。
1H NMR (δ, CDCl3): 2.5〜2.7 (m, 4H), 3.2〜3.4 (m, 4H), 3.61 (s, 4H), 5.79 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.90 (dd, J = 4.8, 7.7 Hz, 2H), 7.2〜7.4 (m, 10H), 7.72 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.27 (d d, J = 〜2, 4.8 Hz, 2H).
融点 150-155℃、MS (ESI+) m/z 627.5 (M+1).
実施例260：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU386）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアルデヒド51 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.0 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, CDCl3): 2.35 (s, 6H), 2.56 (t, J = 5 Hz, 4H), 3.31 (t, J = 5 Hz, 4H), 5.75 (s, 1H), 6.45 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.46 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 212-217℃、MS (ESI+) m/z 473.3 (M+1).
実施例261：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU387）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド39 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.4 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.02 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 1.9 Hz, 2H).
融点 203-208℃、MS (ESI+) m/z 377.2 (M+1).
実施例262：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU388）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を３−フェノキシベンズアルデヒド50 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.4 mg（収率 23%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.11 (s, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.95〜7.1 (m, 6H), 7.1〜7.2 (m, 2H), 7.3〜7.5 (m, 10H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 2H).
MS (ESI+) m/z 461.2 (M+1).
実施例263：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス［１−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU389）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を１−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシアルデヒド46 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.43 (s, 6H), 5.67 (s, 1H), 6.35 (dd, J = 3.4, 3.4 Hz, 2H), 6.44 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.93 (br d, J = 3 Hz, 2H), 7.09 (br s, 2H), 7.25 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 7.34 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.2 Hz, 4H).
融点 151-155℃、MS (ESI+) m/z 457.3 (M+Na).
実施例264：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２，６−ジメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU390）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を２，６−ジメトキシベンズアルデヒド42 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.7 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.94 (s, 12H), 5.91 (s, 1H), 6.72 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 7.21 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 8.13 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 180-184℃、MS (ESI+) m/z 397.2 (M+1), 419.2 (M+Na).
実施例265：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU391）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド36 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.6 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.06 (s, 1H), 6.52 (br d, J = 3 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.42〜7.48 (m, 4H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.74 (br s, 2H), 7.79 (d, J = 16 Hz, 2H), 10.5 (br s, 1H, NH).
融点 247-255℃、MS (ESI+) m/z 354.7 (M+1), 376.8 (M+Na).
実施例266：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（１Ｈ−インドール−７−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU392）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を１Ｈ−インドール−７−カルボキシアルデヒド36 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.6 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.16 (s, 1H), 6.58 (d, J = 3.4 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.12 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 2H), 7.44 (br d, J = 3 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 8.16 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 211-215℃、MS (ESI+) m/z 355.3 (M+1).
実施例267：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（１Ｈ−インドール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU393）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を１Ｈ−インドール−２−カルボキシアルデヒド36 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.4 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.95 (s, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.94 (s, 2H), 7.05 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 16 Hz, 2H), 10.7 (br s, 1H, NH).
融点 264-268℃、MS (ESI+) m/z 355.3 (M+1).
実施例268：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−｛４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ］フェニル｝ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU395）の合成
（１）４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ］ベンズアルデヒドの合成
４−アミノベンジルアルコール300 mg (2.43 mmol)、N−Boc−グリシン426 mg (2.43 mmol)、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール344 mg (2.55 mmol)を乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(4.8 mL)で溶解し、N，N−ジイソプロピルエチルアミン 0.42 mL (2.9 mmol)を添加した。この溶液に０℃で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド一塩酸塩489 mg (2.55 mmol)を添加して、室温で一終夜攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈して、１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ］ベンジルアルコールの粗精製物に対して、乾燥塩化メチレン（9 mL）で溶解し、室温でDess-Martin試薬1.03 g（2.43 mmol）を添加した。30分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。得られた溶液をクロロホルムで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝60/40 → 30/70）を行うことで、表題化合物を200 mg（２工程収率 30%）の白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−｛４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ］フェニル｝ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU395）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ］ベンズアルデヒド31 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.6 mg（収率 6%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.43 (s, 9H), 3.90 (s, 2H), 6.02 (s, 1H), 6.2〜6.3 (br s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.74 (br d, J = 8.2 Hz, 2H).
MS (ESI+) m/z 465.4 (M+1), 487.3 (M+Na).
実施例269：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［４−（（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU396）の合成
（１）４−（（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）ベンズアルデヒドの合成
実施例２６８（１）のN−Boc−グリシン426 mg (2.43 mmol)をN−Boc−フェニルアラニン300 mg (2.43 mmol)に置き換えて同様の操作を行うことによって、表題化合物を492 mgを粗精製物（純度：約６０％）として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［４−（（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU396）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）ベンズアルデヒド40 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.6 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.36 (s, 9H), 3.01 (dd, J = 8.7, 14 Hz, 1H), 3.22 (dd, J = 5.8, 14 Hz, 1H), 4.5 (m, 1H), 6.02 (s, 1H), 6.21 (br d, J = 8.2 Hz, 1H, NH), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18〜7.32 (m, 5H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.71 (br d, J = 8.2 Hz, 2H), 9.4 (br s, 1H).
融点 116-121℃、MS (ESI+) m/z 555.4 (M+1), 577.3 (M+Na).
実施例270：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU397）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド59 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を25.2 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.53 (s, 4H), 6.05 (s, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.2〜7.4 (m, 14H), 7.51 (m, 2H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.95 (s, 2H), 8.04 (m, 2H).
融点 206-213℃、MS (ESI+) m/z 535.4 (M+1), 557.4 (M+Na).
実施例271：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU398）の合成
（１）１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒドの合成
１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）の乾燥塩化メチレン（6.2 mL）に対して、室温でピリジン0.34 mL（4.2 mmol）、無水酢酸0.59 mL（6.2 mmol）、N，N−ジメチルアミノピリジン20 mg（0.16 mmol）を順次添加した。室温で２時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をエーテル／ヘキサン混合溶媒で洗浄することで、表題化合物を235 mg（収率 77%）を白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU398）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.76 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.35〜7.5 (m, 2H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 〜2, 7 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.48 (dd, J = 〜2, 7.2 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 374.4 (M+1).
実施例272：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−アセチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU399）の合成
（１）１−アセチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒドの合成
１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）の乾燥塩化メチレン（6.2 mL）に対して、室温でピリジン0.34 mL（4.2 mmol）、無水酢酸1.77 mL（18.7 mmol）、N，N−ジメチルアミノピリジン60 mg（0.49 mmol）を順次添加した。室温で一終夜攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をエーテル／ヘキサンの混合溶媒で洗浄することで、表題化合物を267 mg（収率 69%）を薄橙白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−アセチル−１Ｈ−インドール−６−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU399）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−アセチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.2 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.72 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.6〜7.68 (m, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.70 (br s, 1H).
MS (ESI+) m/z 373.9 (M+1), 396.2 (M+Na).
実施例273：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU400）の合成
（１）１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒドの合成
実施例２２９（１）の１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）を１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）に置き換えて同様の操作を行うことによって、表題化合物を457 mg（収率 94%）を紫色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU400）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.52 (s, 2H), 5.99 (s, 1H), 6.56 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.23〜7.35 (m, 5H), 7.43 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H).
融点 164-170℃、MS (ESI+) m/z 422.1 (M+1), 444.3 (M+Na).
実施例274：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU401）の合成
（１）１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒドの合成
１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）の乾燥ジメチルスルホキシド溶液（4.1 mL）に窒素雰囲気下、0℃で水素化ナトリウム108 mg（55%, 2.5 mmol）を添加した。室温で30分間攪拌した後、メチルスルホニルクロリド0.19 mL (2.5 mmol)を添加して１時間攪拌した。得られた溶液に0℃で酢酸エチル10 mLと飽和塩化アンモニウム水溶液10 mLを順次添加した後、酢酸エチル（100 mL）で抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、再結晶化（クロロホルム／ヘキサン系）を行うことで、表題化合物を300 mg（収率 65%）の薄赤白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU401）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.47 (s, 3H), 6.11 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.42〜7.5 (m, 2H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.12 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H).
融点 196-200℃、MS (ESI+) m/z 410.5 (M+1).
実施例275：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU402）の合成
（１）１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒドの合成
実施例２７４（１）の１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）を１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）に、さらに再結晶化をシリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝75/25 → 60/40）に置き換えて同様の操作を行うことによって、表題化合物を80 mg（収率 40%）の薄赤白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU402）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.2 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.43 (s, 3H), 6.11 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.6〜7.76 (m, 4H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H).
MS (ESI+) m/z 410.2 (M+1).
実施例276：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−トシル−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU403）の合成
（１）１−トシル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒドの合成
１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）の乾燥ジメチルスルホキシド溶液（6.2 mL）に窒素雰囲気下、0℃で水素化ナトリウム108 mg（55%, 2.5 mmol）を添加した。室温で30分間攪拌した後、ｐ−トルエンスルホニルクロリド434 mg (2.28 mmol)を添加して１時間攪拌した。得られた溶液に0℃で酢酸エチル10 mLと飽和塩化アンモニウム水溶液10 mLを順次添加した後、酢酸エチル（100 mL）で抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝80/20 → 60/40）を行うことで、表題化合物を310 mg（収率 50%）の薄黄白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−トシル−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU403）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−トシル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド34 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.4 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.35 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.35〜7.47 (m, 4H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8 Hz, 2H), 8.02 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H).
融点 218-222℃、MS (ESI+) m/z 486.2 (M+1), 508.1 (M+Na).
実施例277：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−トシル−１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU404）の合成
（１）１−トシル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒドの合成
実施例２７６（１）の１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）を１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド300 mg（2.07 mmol）に、さらにシリカゲルカラムクロマト精製を再結晶化（クロロホルム／ヘキサン系）に置き換えて同様の操作を行うことによって、表題化合物を360 mg（収率 87%）の薄赤白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−トシル−１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU404）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−トシル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド34 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.2 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.35 (s, 3H), 6.11 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 3 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61〜7.65 (m, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.28 (s, 1H).
融点 107-112℃、MS (ESI+) m/z 486.4 (M+1).
実施例278：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU405）の合成
（１）４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンズアルデヒドの合成
４−アミノベンジルアルコール2.00 g (16.2 mmol)のジオキサン溶液(10 mL)に対し、水酸化ナトリウム0.65 g（16 mmol）水溶液（40 mL）を室温で添加した。この溶液に０℃でジ−tert−ブチルジカーボネート4.95 g（22.7 mmol）を添加して、室温で一終夜攪拌した。反応溶液をエーテルで希釈して、１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンジルアルコールの粗精製物に対して、乾燥塩化メチレン（48 mL）で溶解し、室温で二酸化マンガン5.6 g（64 mmol）を添加した。２日間攪拌した後、セライトでろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（クロロホルム／メタノール＝99/1 → 90/10）を行うことで、表題化合物を2.59 g（２工程収率 72%）の白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU405）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンズアルデヒド25 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.4 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.49 (s, 9H), 6.01 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.6〜7.66 (m 4H), 8.65 (br s, 1H).
融点 181-184℃、MS (ESI+) m/z 408.2 (M+1).
実施例279：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（（Ｒ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU406）の合成
（１）４−（（Ｒ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）ベンズアルデヒドの合成
実施例２６８（１）のN−Boc−グリシン426 mg (2.43 mmol)をN−Boc−D−フェニルアラニン300 mg (2.43 mmol)に置き換えて同様の操作を行うことによって、表題化合物を560 mgを粗精製物（純度：約６０％）として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（（Ｒ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU406）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（（Ｒ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）ベンズアルデヒド40 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.36 (s, 9H), 3.01 (dd, J = 8.7, 14 Hz, 1H), 3.22 (dd, J = 5.8, 14 Hz, 1H), 4.5 (m, 1H), 6.02 (s, 1H), 6.21 (br d, J = 8.2 Hz, 1H, NH), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18〜7.32 (m, 5H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.71 (br d, J = 8.2 Hz, 2H), 9.4 (br s, 1H).
融点 113-120℃、MS (ESI+) m/z 555.4 (M+1).
実施例280：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（クロモン−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU407）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をクロモン−３−カルボキシアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.4 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.84 (m, 1H), 8.23 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H).
融点 227-231℃、MS (ESI+) m/z 361.1 (M+1), 383.3 (M+Na).
実施例281：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−アミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU408）の合成
実施例２７８で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン22 mg (54 μmol)のテトラヒドロフラン溶液（1 mL）に対して、４N塩酸／ジオキサン溶液（2 mL）を室温で添加した。同一温度で１時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。この溶液をクロロホルムで抽出した後、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝70/30 → 50/50）を行うことで、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.3 (2H, NH), 5.92 (s, 1H), 6.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 212-217℃、MS (ESI+) m/z 308.4 (M+1).
実施例282：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU409）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアルデヒド40 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.2 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.94 (s, 6H), 6.12 (s, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.07 (m, 2H), 7.13 (s, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.47 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.84 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 189-196℃、MS (ESI+) m/z 383.3 (M+1).
実施例283：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU410）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−メトキシベンズアルデヒド45 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.6 mg（収率 6%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.05 (s, 12H), 3.92 (s, 6H), 5.79 (s, 1H), 6.31 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.37 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 2H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 76-86℃、MS (ESI+) m/z 423.4 (M+1).
実施例284：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ジメチルアミノ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU411）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−ニトロベンズアルデヒド49 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.6 mg（収率 30%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.13 (s, 12H), 6.02 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.05 (dd, J = 3, 9 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 3 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.84 (d, J = 9 Hz, 2H).
融点 245-250℃、MS (ESI+) m/z 453.4 (M+1), 475.3 (M+Na).
実施例285：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU412）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を２−クロロ−４−ジメチルアミノベンズアルデヒド46 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を18.8 mg（収率 44%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 12H), 5.94 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.7〜6.8 (m, 4H), 7.75 (d, J = 9.7 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 238-241℃、MS (ESI+) m/z 431.3 (M+1).
実施例286：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス［４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU413）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド59 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.0 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.18 (t, J = 7 Hz, 12H), 3.45 (q, J = 7 Hz, 8H), 3.50 (s, 6H), 5.31 (s, 4H), 5.79 (s, 1H), 6.43 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 2H), 6.49 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 2H).
MS (ESI+) m/z 539.5 (M+1), 561.5 (M+Na).
実施例287：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（キノリン−８−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU414）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)をキノリン−８−カルボキシアルデヒド39 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.4 mg（収率 6%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.29 (s, 1H), 7.29 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.62 (dd, J = 3.9, 8.7 Hz, 2H), 7.70 (dd, J = 7.2, 8.2 Hz, 2H), 8.06 (dd, J = 〜2, 8〜9 Hz, 2H), 8.30 (dd, J = 〜2, 7.2 Hz, 2H), 8.41 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 2H), 9.04 (dd, J = 1.9, 3.9 Hz, 2H), 9.07 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 202-208℃、MS (ESI+) m/z 379.3 (M+1), 401.3 (M+Na).
実施例288：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシクマリン−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU415）の合成
（１）４−メトキシクマリン−６−カルボキシアルデヒドの合成
４−ヒドロキシ−６−メチルクマリン300 mg（1.70 mmol）の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(3.4 mL) に窒素雰囲気下、0℃で水素化ナトリウム89 mg（55%, 2.0 mmol）を添加した。室温で30分間攪拌した後、ヨウ化メチル0.16 mL (2.6 mmol)を添加し３０分間攪拌した。得られた溶液に0℃で酢酸エチル10 mLと飽和塩化アンモニウム水溶液10 mLを順次添加した後、酢酸エチル（100 mL）で抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去することで４−メトキシ−６−メチルクマリン140 mg（収率 43%）の粗精製物を得た。上記化合物にエーテル（0.7 mL）、酢酸（0.7 mL）、水（0.7 mL）を順次添加し溶解した。この溶液に室温で硝酸二アンモニウムセリウム1.61 g（2.94 mmol）を添加し、100℃で３０分間攪拌した。この反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝70/30 → 50/50）を行うことで、表題化合物を17 mg（収率 11%）得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシクマリン−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU415）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシクマリン−６−カルボキシアルデヒド28 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.3 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.13 (s, 3H), 5.83 (s, 1H), 6.10 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
融点 250-254℃、MS (ESI+) m/z 391.2 (M+1).
実施例289：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU416）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.2 mg（収率 41%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.52 (s, 2H), 6.01 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.2〜7.36 (m, 8H), 7.51 (m, 1H), 7.57(d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 8.03 (m, 1H).
融点 158-161℃、MS (ESI+) m/z 452.2 (M+1).
実施例290：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU417）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.4 mg（収率 41%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 5.53 (s, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.2〜7.36 (m, 7H), 7.52 (m, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 8.04 (m, 1H).
融点 194-199℃、MS (ESI+) m/z 452.3 (M+1).
実施例291：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛２−［（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU418）の合成
（１）２−［（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル］ベンズアルデヒドの合成
１，２−ベンゼンジメタノール500 mg（3.62 mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン0.76 mL (4.4 mmol)の塩化メチレン溶液（3.6 mL）に対して、0℃でｔ−ブチルジメチルシリルクロリド573 mg（3.80 mmol）を添加した。この溶液を室温まで昇温しながら１日間攪拌した。反応溶液をエーテルで希釈した後、１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝95/5 → 85/15）を行うことで、２−［（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル］ベンジルアルコールを520 mg（収率 57%）の透明液体として得た。上記化合物を乾燥塩化メチレン（10 mL）で溶解し、室温でDess-Martin試薬0.92 g（2.2 mmol）を添加した。30分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。得られた溶液をエーテルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝95/5 → 85/15）を行うことで、表題化合物を485 mg（収率 95%）の透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛２−［（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU418）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−［（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル］ベンズアルデヒド28 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 24%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 0.14 (s, 6H), 0.93 (s, 9H), 4.93 (s, 2H), 6.05 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.32〜7.42 (m, 2H), 7.49 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 459.3 (M+Na).
実施例292：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−インドリン−６−イル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU419）の合成
（１）１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−インドリン−６−カルボキシアルデヒドの合成
１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド200 mg（1.38 mmol）、ジ−tert−ブチルジカーボネート316 mg（1.45 mmol）の乾燥塩化メチレン溶液(1.4 mL)に対し、N，N−ジメチルアミノピリジン17 mg（0.14 mmol）を室温で添加した。同一温度で１時間攪拌した後、反応溶液を酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去することで、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒドを358 mg（収率 106%）の黄色粘体として得た。上記化合物320 mg（1.30 mmol）をメタノール（9.0 mL）で溶解した後、窒素雰囲気下で10%パラジウム炭素90 mgを添加した。系内の窒素を水素で置換した後、常圧水素雰囲気下、室温で一終夜攪拌した。系内の水素を窒素で置換した後、10%パラジウム炭素をろ別した。ろ液にトリエチルアミン0.1 mLを添加した後、減圧濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝70/30 → 50/50）することにより、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−インドリン−６−メタノール163 mg（収率 50%）を透明粘体として得た。上記化合物163 mg（0.654 mmol）に対して、乾燥塩化メチレン（3.2 mL）で溶解し、室温でDess-Martin試薬290 g（0.68 mmol）を添加した。同一温度で30分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。得られた溶液を酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝95/5 → 75/25）を行うことで、表題化合物を140 mg（収率 86%）の白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−インドリン−６−イル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU419）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−インドリン−６−カルボキシアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.4 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.58 (s, 9H), 3.13 (t, J = 9 Hz, 2H), 4.00 (t, J = 9 Hz, 2H), 6.12 (br s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (br d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8〜9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8〜9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, 1H).
融点 111-118℃、MS (ESI+) m/z 434.4 (M+1), 456.3 (M+Na).
実施例293：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU420）の合成
（１）２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノベンズアルデヒドの合成
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（1.55 mmol）、炭酸カリウム0.43 g（3.1 mmol）のアセトン溶液（1.6 mL）に、0℃でベンジルブロミド276μL（2.32 mmol）を添加した。室温で一終夜攪拌した後、無機塩をろ別した。得られた溶液をエーテルで希釈した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝90/10）を行うことで、表題化合物を292 mg（収率 67%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU420）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノベンズアルデヒド32 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を21.4 mg（収率 52%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.13 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 3.43 (q, J = 7.2 Hz, 4H), 5.28 (s, 2H), 5.80 (s, 1H), 6.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.35 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.49〜7.56 (m, 4H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 470.3 (M+1), 492.2 (M+Na).
実施例294：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［４−（メチルアミノ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU421）の合成
（１）４−［N−（ｔ−ブトキシカルボニル）−N−メチルアミノ］ベンズアルデヒドの合成
実施例２７８（１）で得た４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンズアルデヒド250 mg（1.13 mmol）の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(2.3 mL) に窒素雰囲気下、0℃で水素化ナトリウム59 mg（55%, 1.4 mmol）を添加した。室温で30分間攪拌した後、ヨウ化メチル105μL (1.69 mmol)を添加し一終夜攪拌した。得られた溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した後、エーテルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝80/20 → 60/40）を行うことで、表題化合物を210 mg（収率 79%）得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［４−（メチルアミノ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU421）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−［N−（ｔ−ブトキシカルボニル）−N−メチルアミノ］ベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛［N−（ｔ−ブトキシカルボニル）−N−メチルアミノ］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン2.8 mg（収率 8%）の固体として得た。上記化合物2.8 mg（6.6μmol）に対して、実施例２８１と同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：クロロホルム／メタノール＝100/0 → 95/5）、下記物性を有する表題化合物を1.2 mg（収率 57%）の固体として得た。
MS (ESI+) m/z 322.1 (M+1).
実施例295：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU422）の合成
実施例２８１の（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例２６９で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［４−（（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン30 mg（54μmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：クロロホルム／メタノール＝97/3 → 85/15）、下記物性を有する表題化合物を7.4 mg（収率 30%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.95 (dd, J = 8.2, 14 Hz, 1H), 3.19 (dd, J = 3.9, 14 Hz, 1H), 3.92 (dd, J = 3.9, 8.2 Hz, 1H), 6.07 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.22〜7.38 (m, 7H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.2 Hz, 2H).
MS (ESI+) m/z 455.3 (M+1).
実施例296：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU423）の合成
実施例２８１の（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例２７９で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［４−（（Ｒ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン30 mg（54μmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：クロロホルム／メタノール＝97/3 → 85/15）、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.95 (dd, J = 8.2, 14 Hz, 1H), 3.19 (dd, J = 3.9, 14 Hz, 1H), 3.92 (dd, J = 3.9, 8.2 Hz, 1H), 6.07 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.22〜7.38 (m, 7H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.2 Hz, 2H).
融点 161-167℃、MS (ESI+) m/z 455.3 (M+1).
実施例297：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU424）の合成
実施例２９１で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛２−［（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン10 mg（23μmol）の乾燥テトラヒドロフラン溶液（1 mL）に対し、0℃でフッ化水素ピリジン錯体100μLを添加した。室温で３０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。この溶液を酢酸エチルで抽出した後、１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝70/30 → 50/50）を行うことで、下記物性を有する表題化合物を4.6 mg（収率 62%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.81 (s, 2H), 6.06 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.34 (ddd, J = 2, 7.2, 7.2 Hz, 1H), 7.38 (ddd, J = 2, 7.2, 7.2 Hz, 1H), 7.50 (br d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.76 (br d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 173-180℃、MS (ESI+) m/z 345.2 (M+Na).
実施例298：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ベンゾイルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU425）の合成
（１）２−ベンゾイルオキシ−４−ジエチルアミノベンズアルデヒドの合成
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（1.55 mmol）、ピリジン0.19 mL（2.3 mmol）の乾燥塩化メチレン溶液（1.6 mL）に、0℃でベンゾイルクロリド216μL（1.84 mmol）を添加した。室温で一終夜攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 80/20）を行うことで、表題化合物を432 mg（収率 94%）の白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ベンゾイルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU425）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ベンゾイルオキシ−４−ジエチルアミノベンズアルデヒド34 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.8 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.20 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.49 (q, J = 7 Hz, 4H), 5.81 (s, 1H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (dd, J = 7, 8 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 8.25 (dd, J = 1.5, 8.2 Hz, 2H).
融点 212-215℃、MS (ESI+) m/z 484.4 (M+1), 506.3 (M+Na).
実施例299：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU426）の合成
（１）４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシベンズアルデヒドの合成
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（1.55 mmol）、炭酸カリウム 428 mg (3.10 mmol)、テトラブチルアンモニウムヨージド57 mg (0.15 mmol)の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(1.6 mL)に対し、0℃でプレニルブロミド0.27 mL（2.3 mmol）を添加した。室温で７時間攪拌した後、無機塩をろ別した。得られたろ液をエーテルで希釈した後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 75/25）を行うことで、表題化合物を377 mg（収率 93%）の薄黄色粘体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU426）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシベンズアルデヒド30 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.6 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.19 (t, J = 7 Hz, 6H), 1.79 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 3.47 (q, J = 7 Hz, 4H), 4.69 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 5.53 (m, 1H), 5.84 (s, 1H), 6.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 69-76℃、MS (ESI+) m/z 448.4 (M+1), 470.4 (M+Na).
実施例300：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２−ベンゾイルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU427）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を２−ベンゾイルオキシ−４−ジエチルアミノベンズアルデヒド74 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.2 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.19 (t, J = 7 Hz, 12H), 3.48 (q, J = 7 Hz, 8H), 5.66 (s, 1H), 6.53 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.63 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.71 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.63 (dd, J = 7, 8 Hz, 4H), 7.68 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.76 (t, J = 7 Hz, 2H), 8.22 (dd, J = 1.5, 8 Hz, 4H).
融点 192-196℃、MS (ESI+) m/z 659.5 (M+1).
実施例301：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU428）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノベンズアルデヒド71 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.4 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.13 (t, J = 7 Hz, 12H), 3.43 (q, J = 7 Hz, 8H), 5.27 (s, 4H), 5.66 (s, 1H), 6.34 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.36 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 2H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 8 Hz, 2H), 7.42 (t, J = 8 Hz, 4H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8 Hz, 4H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 2H).
MS (ESI+) m/z 631.5 (M+1).
実施例302：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU429）の合成
（１）４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシベンズアルデヒドの合成
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（1.55 mmol）、炭酸カリウム 428 mg (3.10 mmol)、炭酸セシウム50 mg (0.15 mmol)の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(1.6 mL)に対し、室温で２−ヨウ化プロパン0.47 mL（4.7 mmol）を添加した。同一温度で７時間攪拌した後、無機塩をろ別した。得られたろ液をエーテルで希釈した後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 75/25）を行うことで、表題化合物を333 mg（収率 91%）の透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU429）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシベンズアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.4 mg（収率 52%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.17 (t, J = 7 Hz, 6H), 1.39 (d, J = 6.3 Hz, 6H), 3.47 (q, J = 7 Hz, 4H), 4.74 (m, 1H), 5.85 (s, 1H), 6.29 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.37 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 422.4 (M+1).
実施例303：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU430）の合成
（１）４−ジエチルアミノ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒドの合成
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド1.00 g（5.17 mmol）の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(10 mL)に窒素雰囲気下、0℃で水素化ナトリウム250 mg（55%, 5.7 mmol）を添加した。室温で30分間攪拌した後、２−ブロモエタノール1.1 mL (15 mmol)を添加し50℃で一終夜攪拌した。得られた溶液に0℃で飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した後、酢酸エチルで３回抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝75/15 → 25/75）を行うことで、表題化合物を566 mg（収率 46%）の濃茶色粘体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU430）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.8 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.19 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.48 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.97 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.18 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 5.86 (s, 1H), 6.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.37 (dd, J = 2.4, 9 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 182-186℃、MS (ESI+) m/z 424.4 (M+1).
実施例304：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU431）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシベンズアルデヒド65 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.19 (t, J = 7 Hz, 12H), 1.79 (s, 6H), 1.80 (s, 6H), 3.46 (q, J = 7 Hz, 8H), 4.69 (d, J = 6.8 Hz, 4H), 5.53 (m, 2H), 5.71 (s, 1H), 6.28 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.35 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 2H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 107-113℃、MS (ESI+) m/z 587.5 (M+1).
実施例305：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU433）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシベンズアルデヒド59 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を18.2 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.18 (t, J = 7 Hz, 12H), 1.38 (d, J = 6.3 Hz, 12H), 3.46 (q, J = 7 Hz, 8H), 4.72 (m, 2H), 5.75 (s, 1H), 6.28 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.36 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 2H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 63-66℃、MS (ESI+) m/z 535.4 (M+1).
実施例306：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛４−［２−（アミノ）アセチルアミノ］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU434）の合成
実施例２８１の（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例２６８で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン18 mg（39μmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：クロロホルム／メタノール＝95/5 → 80/20）、下記物性を有する表題化合物を1.5 mg（収率 11%）の固体として得た。
MS (ESI+) m/z 365.3 (M+1).
実施例307：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス［４−ジエチルアミノ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU435）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒド59 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.2 mg（収率 36%）の固体として得た。
MS (ESI+) m/z 539.4 (M+1), 561.3 (M+Na).
実施例308：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（インドリン−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU436）の合成
実施例２８１の（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例２９２で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−［１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−インドリン−６−イル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン14 mg（32μmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：クロロホルム／メタノール＝100/0 → 95/5）、下記物性を有する表題化合物を1.4 mg（収率 13%）の固体として得た。
MS (ESI+) m/z 334.3 (M+1).
実施例309：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU437）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノベンズアルデヒド33 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を21.8 mg（収率 50%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.13 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.43 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.92 (s, 3H), 5.28 (s, 2H), 5.80 (s, 1H), 6.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 8 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8 Hz, 2H), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 60-65℃、MS (ESI+) m/z 500.4(M+1), 522.5 (M+Na).
実施例310：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU438）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ベンジルオキシ−４−ジエチルアミノベンズアルデヒド33 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を23.6 mg（収率 54%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.13 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.43 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.89 (s, 3H), 5.28 (s, 2H), 5.83 (s, 1H), 6.34 (d, J = 2 Hz, 1H), 6.37 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.02 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 72-77℃、MS (ESI+) m/z 500.5 (M+1).
実施例311：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU439）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシベンズアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を20.8 mg（収率 52%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.19 (t, J = 7 Hz, 6H), 1.38 (d, J = 6.3 Hz, 6H), 3.47 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.92 (s, 3H), 4.74 (m, 1H), 5.84 (s, 1H), 6.29 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.37 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 156-160℃、MS (ESI+) m/z 452.5 (M+1).
実施例312：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU440）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシベンズアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を23.8 mg（収率 60%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.19 (t, J = 7 Hz, 6H), 1.38 (d, J = 6.3 Hz, 6H), 3.47 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.89 (s, 3H), 4.74 (m, 1H), 5.88 (s, 1H), 6.29 (d, J = 2 Hz, 1H), 6.37 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 117-120℃、MS (ESI+) m/z 452.5 (M+1).
実施例313：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU441）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシベンズアルデヒド30 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を24.8 mg（収率 59%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.19 (t, J = 7 Hz, 6H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 3.46 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.92 (s, 3H), 4.69 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 5.52 (m, 1H), 5.83 (s, 1H), 6.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 2, 8 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 478.5 (M+1), 500.5 (M+Na).
実施例314：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU442）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−プレニルオキシベンズアルデヒド30 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.2 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.19 (t, J = 7 Hz, 6H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 3.47 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.89 (s, 3H), 4.70 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 5.53 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 6.28 (d, J = 2 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 139-143℃、MS (ESI+) m/z 478.5 (M+1).
実施例315：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU443）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.0 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.52 (s, 2H), 5.99 (s, 1H), 6.56 (d, J = 3 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.24〜7.35 (m, 5H), 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H).
融点 180-184℃、MS (ESI+) m/z 452.4(M+1), 474.4(M+Na).
実施例316：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU444）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.4 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 5.53 (s, 2H), 6.01 (s, 1H), 6.56 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.24〜7.35 (m, 5H), 7.44 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H).
融点 190-194℃、MS (ESI+) m/z 452.4 (M+1).
実施例317：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（クマリン−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU445）の合成
（１）クマリン−６−カルボキシアルデヒドの合成
６−メチルクマリン400 mg（2.50 mmol）にエーテル（1.0 mL）、酢酸（1.0 mL）、水（1.0 mL）を順次添加し溶解した。この溶液に室温で硝酸二アンモニウムセリウム5.5 g（1.0 mmol）を添加し、100℃で１時間攪拌した。この反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝75/25 → 50/50）を行うことで、表題化合物を80 mg（収率 18%）の薄黄白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（クマリン−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU445）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をクマリン−６−カルボキシアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.6 mg（収率 43%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.06 (s, 1H), 6.48 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.9 (m, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 9.7 Hz, 1H).
融点 240-246℃、MS (ESI+) m/z 361.1 (M+1).
実施例318：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス［３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU446）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を３−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド49 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を26.4 mg（収率 58%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.57 (s, 6H), 3.88 (s, 6H), 5.16 (s, 4H), 6.10 (s, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.11 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 2H), 7.13 (dd, J = 7, 8 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 1.9, 7.2 Hz, 2H), 8.14 (d, J = 16 Hz, 2H).
MS (ESI+) m/z 457.3 (M+1), 479.4 (M+Na).
実施例319：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス ［５−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU447）の合成
実施例２４４の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド41 mg (0.25 mmol)を５−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド49 mg (0.25 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を32.0 mg（収率 70%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.48 (s, 6H), 3.82 (s, 6H), 5.26 (s, 4H), 6.06 (s, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.97 (dd, J = 3, 9.2 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 3 Hz, 2H), 8.02 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 140-143℃、MS (ESI+) m/z 457.4 (M+1), 479.4 (M+Na).
実施例320：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（４−メトキシベンジルオキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU448）の合成
（１）４−ジエチルアミノ−２−（４−メトキシベンジルオキシ）ベンズアルデヒドの合成
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（1.55 mmol）、炭酸カリウム 428 mg (3.10 mmol)、テトラブチルアンモニウムヨージド57 mg (0.15 mmol)の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(1.6 mL)に対し、0℃で４−メトキシベンジルクロリド0.31 mL（2.3 mmol）を添加した。原料が消失するまで室温で攪拌した後（２時間）、無機塩をろ別した。得られたろ液をエーテルで希釈した後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 80/20）を行うことで、表題化合物を493 mg（収率 定量的）の透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（４−メトキシベンジルオキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU448）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−（４−メトキシベンジルオキシ）ベンズアルデヒド36 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を30.0 mg（収率 68%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.15 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.44 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.81 (s, 3H), 5.18 (s, 2H), 5.79 (s, 1H), 6.34〜6.38 (m, 2H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.46〜7.55 (m, 2H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 71-78℃、MS (ESI+) m/z 500.4 (M+1).
実施例321：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（ピリジン−３−イルメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU449）の合成
（１）４−ジエチルアミノ−２−（ピリジン−３−イルメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
実施例３２０（１）の４−メトキシベンジルクロリドを３−クロロメチルピリジン塩酸塩に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：クロロホルム／メタノール＝99/1 → 93/7）、表題化合物を219 mg（収率 50%）の黄白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［４−ジエチルアミノ−２−（ピリジン−３−イルメトキシ）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU449）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−（ピリジン−３−イルメトキシ）ベンズアルデヒド33 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を18.6 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.15 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.46 (q, J = 7 Hz, 4H), 5.33 (s, 2H), 5.80 (s, 1H), 6.38〜6.42 (m, 2H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.45 (dd, J = 5, 7.7 Hz, 1H), 7.5〜7.58 (m, 4H), 7.94 (m, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 1.5, 5 Hz, 1H), 8.77 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 180-186℃、MS (ESI+) m/z 471.5 (M+1).
実施例322：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU450）の合成
（１）２−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノベンズアルデヒドの合成
実施例３２０（１）の４−メトキシベンジルクロリドを２−クロロ−６−フルオロベンジルクロリドに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝85/15 → 70/30）、表題化合物を439 mg（収率 84%）の透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU450）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノベンズアルデヒド38 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を31.8 mg（収率 69%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.20 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.50 (q, J = 7 Hz, 4H), 5.38 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 5.74 (s, 1H), 6.41 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.26 (br t, J = 9 Hz, 1H), 7.39 (br d, J = 9 Hz, 1H), 7.48〜7.56 (m, 5H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 172-175℃、MS (ESI+) m/z 522.4 (M+1).
実施例323：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU451）の合成
（１）２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノベンズアルデヒドの合成
実施例３２０（１）の４−メトキシベンジルクロリドを２，４−ジクロロベンジルクロリドに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝85/15 → 70/30）、表題化合物を244 mg（収率 45%）の白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU451）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノベンズアルデヒド40 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を25.4 mg（収率 54%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.14 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.44 (q, J = 7 Hz, 4H), 5.34 (s, 2H), 5.82 (s, 1H), 6.28 (d, J = 2 Hz, 1H), 6.39 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.46 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.5〜7.58 (m, 4H), 7.59 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 73-80℃、MS (ESI+) m/z 538.3 (M+1), 560.3 (M+Na).
実施例324：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU452）の合成
（１）２−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノベンズアルデヒドの合成
実施例３２０（１）の４−メトキシベンジルクロリドを４−ｔ−ブチルベンジルクロリドに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝85/15 → 70/30）、表題化合物を410 mg（収率 78%）の透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU452）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−４−ジエチルアミノベンズアルデヒド39 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を26.6 mg（収率 58%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.12 (t, J = 7 Hz, 6H), 1.33 (s, 9H), 3.43 (q, J = 7 Hz, 4H), 5.24 (s, 2H), 5.79 (s, 1H), 6.33 (br s, 1H), 6.36 (br d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.43〜7.52 (m, 5H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 187-190℃、MS (ESI+) m/z 526.5 (M+1), 548.4 (M+Na).
実施例325：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（キノリン−８−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU453）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をキノリン−８−カルボキシアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.5 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.13 (s, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 3.9, 8.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 7.3, 8.2 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 8.25 (br d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.39 (dd, J = 1.5, 8.2 Hz, 1H), 9.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.02 (m, 1H).
融点 83-87℃、MS (ESI+) m/z 374.4 (M+1).
実施例326：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（キノリン−８−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU454）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をキノリン−８−カルボキシアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.7 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 6.15 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 3.9, 8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 7.3, 8.2 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 8.26 (br d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.39 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 9.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.02 (m, 1H).
融点 80-85℃、MS (ESI+) m/z 374.4 (M+1).
実施例327：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−［５−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU456）の合成
実施例３１９で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス ［５−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン14 mg（31μmol）の乾燥塩化メチレン溶液（1.6 mL）に窒素雰囲気下、０℃でトリフルオロ酢酸0.4 mLを添加した。室温で２時間攪拌した後、０℃で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で添加し中和した。この溶液を酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝75/25 → 60/40）を行うことで、（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン5.0 mg（収率 44%）と（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−［５−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン5.8 mg（収率 46%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−［５−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU456）
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.48 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.05 (s, 1H), 6.87 (dd, J = 2.9, 9 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 131-138℃、MS (ESI+) m/z 413.4 (M+1), 435.4 (M+Na).
実施例328：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU461）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド22 mg (0.11 mmol、文献記載の方法（J. Heterocyclic. Chem., (1979), 16, 993）に従い合成)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.2 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.92 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8 Hz, 2H), 8.20 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H).
融点 228-232℃、MS (ESI+) m/z 377.5 (M+1), 399.3 (M+Na).
実施例329：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU462）の合成
実施例１の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.92 (s, 1H), 6.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H).
融点 232-237℃、MS (ESI+) m/z 407.4 (M+1), 429.4 (M+Na).
実施例330：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU463）の合成
実施例２９の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキシアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.0 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H).
融点 226-233℃、MS (ESI+) m/z 407.4 (M+1), 429.4 (M+Na).
実施例331：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ブロモフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU464）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ブロモベンズアルデヒド21 μL (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を21.4 mg（収率 66%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.07 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (br d, J = 7〜8 Hz, 1H), 7.90 (m, 1H).
融点 156-160℃、MS (ESI+) m/z 371.2 (M+1).
実施例332：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU465）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.4 mg（収率 50%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.14 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.69 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
融点 241-250℃、MS (ESI+) m/z 372.4 (M+1).
実施例333：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU466）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド24 μL (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.4 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.11 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.7, 10.6 Hz, 1H), 7.58〜7.63 (m, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 2.4, 6.8 Hz, 1H).
融点 177-203℃、MS (ESI+) m/z 389.3 (M+1).
実施例334：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−トリフルオロメチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU467）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−トリフルオロメチルベンズアルデヒド20 μL(0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.8 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.10 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.96 (m, 1H), 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
融点 181-185℃、MS (ESI+) m/z 361.4 (M+1).
実施例335：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU468）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジフルオロベンズアルデヒド17 μL (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.8 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.08 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.02〜7.1 (m, 1H), 7.34〜7.42 (m, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 153-156℃、MS (ESI+) m/z 329.4 (M+1).
実施例336：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［３−（ヒドロキシカルボニル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU469）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ホルミル安息香酸17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.4 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.56〜7.62 (m, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H).
MS (ESI+) m/z 337.3 (M+1).
実施例337：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU470）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−５−ニトロベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.6 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.20 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61(d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 8.68 (d, J = 2.9 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 371.9 (M+1).
実施例338：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU471）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド23 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.46〜7.54 (m, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8, 9 Hz, 1H).
融点 223-232℃、MS (ESI+) m/z 389.2 (M+1).
実施例339：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ビフェニル−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU472）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−フェニルベンズアルデヒド20 μL (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.34〜7.53 (m, 8H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 1.5, 7〜8 Hz, 1H).
融点 180-188℃、MS (ESI+) m/z 369.3 (M+1), 391.3 (M+Na).
実施例340：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU473）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−フルオロ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒド22 μL (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.6 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.14 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 9, 10 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (m, 1H), 8.19 (dd, J = 〜2, 7〜8 Hz, 1H).
融点 168-174℃、MS (ESI+) m/z 379.3 (M+1).
実施例341：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［３−（ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU474）の合成
（１）３−（ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドの合成
３−ホルミル安息香酸300 mg（2.00 mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン 0.70 mL (4.0 mmol)、ジ−n−プロピルアミン0.41 mL（3.0 mmol）の塩化メチレン溶液（4 mL）に対して、０℃で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド一塩酸塩575 mg (3.00 mmol)を添加した。室温で一終夜攪拌した後、反応溶液をエーテルで希釈した。この溶液を１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去することで表題化合物を95 mg（収率 20%）の無色透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［３−（ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU474）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−（ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル）ベンズアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.0 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 0.73 (br s, 3H), 0.95 (br s, 3H), 1.58 (br s, 2H), 1.67 (br s, 2H), 3.23 (br s, 2H), 3.45 (br s, 2H), 6.08 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.73 (d, J = 7.7 Hz, 1H).
融点 159-165℃、MS (ESI+) m/z 420.5 (M+1).
実施例342：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−ベンジルオキシ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU475）の合成
（１）５−ベンジルオキシ−２−ニトロベンズアルデヒドの合成
５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド300 mg（1.80 mmol）、炭酸カリウム 498 mg (3.60 mmol)、テトラブチルアンモニウムヨージド66 mg (0.18 mmol)の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(1.8 mL)に対し、0℃でベンジルブロミド0.32 mL（2.7 mmol）を添加した。原料が消失するまで室温で攪拌した後（５時間）、無機塩をろ別した。得られたろ液をエーテルで希釈した後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 75/25）を行うことで、表題化合物を405 mg（収率 87%）の薄黄白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−ベンジルオキシ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU475）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ベンジルオキシ−２−ニトロベンズアルデヒド29 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.8 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.35 (s, 2H), 6.10 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.25 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.35〜7.48 (m, 4H), 7.55 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 9.2 Hz, 1H).
融点 168-172℃、MS (ESI+) m/z 466.1 (M+Na).
実施例343：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（ヒドロキシカルボニル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU476）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ホルミル安息香酸17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 30%）の固体として得た。
MS (ESI+) m/z 359.4 (M+Na).
実施例344：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU477）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ニトロベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.4 mg（収率 18%）の固体として得た。
MS (ESI+) m/z 338.3 (M+1).
実施例345：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（メトキシカルボニル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU478）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ホルミル安息香酸メチル19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.4 mg（収率 40%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 (dd, J = 7, 7.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (dd, J = 7, 7.7 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 145-150℃、MS (ESI+) m/z 351.5 (M+1), 373.4 (M+Na).
実施例346：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（ジメチルアミノカルボニル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU479）の合成
（１）２−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドの合成
２−ホルミル安息香酸500 mg（3.33 mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン 0.58 mL (3.3 mmol)、ジメチルアミン／エタノール溶液1.2 mL（5.6 M, 6.7 mmol）の塩化メチレン溶液（3.3 mL）に対して、０℃で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド一塩酸塩1.28 g (6.67 mmol)を添加した。室温で一終夜攪拌した後、反応溶液をエーテルで希釈した。この溶液を１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去することで表題化合物を113 mg（収率 19%）を薄黄色液体得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（ジメチルアミノカルボニル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU479）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.0 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.81 (s, 3H), 3.11 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.31 (m, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.87 (m, 1H).
融点 210-218℃、MS (ESI+) m/z 364.4 (M+1).
実施例347：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（ジメチルアミノスルホニル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU480）の合成
（１）２−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミドの合成
２−スルホベンズアルデヒドナトリウム2.0 g（9.6 mmol）の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(0.8 mL)に対し窒素雰囲気下、０℃でチオニルクロリド7.0 mL（96 mmol）を添加した。100℃で3分間攪拌した後、0℃でエーテル、水を順次添加した。分離した有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去することで２−ホルミルベンゼンスルホニルクロリドの粗精製物を0.75 gを得た。上記化合物、ピリジン0.57 mL（7.0 mmol）、N，N−ジメチルアミノピリジン21 mg（0.17 mmol）の乾燥塩化メチレン溶液（3.5 mL）に対し、０℃でジメチルアミン／エタノール溶液0.62 mL（5.6 M, 3.5 mmol）を添加した。室温で一終夜攪拌した後、反応溶液を酢酸エチルで希釈した。この溶液を１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝80/20 → 50/50）を行うことで、表題化合物を280 mg（２工程収率 14%）の無色透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［２−（ジメチルアミノスルホニル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU480）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド24 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.4 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.77 (s, 6H), 6.09 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (m, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.98 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.57 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 86-90℃、MS (ESI+) m/z 400.4 (M+1), 422.4 (M+Na).
実施例348：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−メトキシ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU481）の合成
（１）５−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒドの合成
５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド300 mg（1.80 mmol）の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(3.6 mL) に窒素雰囲気下、0℃で水素化ナトリウム94 mg（55%, 2.1 mmol）を添加した。室温で30分間攪拌した後、ヨウ化メチル0.17 mL (2.7 mmol)を添加し３０分間攪拌した。得られた溶液に0℃で塩化アンモニウム水溶液を添加した後、エーテルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝80/20 → 70/30）を行うことで、表題化合物を298 mg（収率 91%）の薄黄白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−メトキシ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU481）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.4 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.01 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 9.2 Hz, 1H).
融点 151-155℃、MS (ESI+) m/z 368.5 (M+1), 390.5 (M+Na).
実施例349：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−アミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU482）の合成
実施例３４４で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン26 mg（77 μmol）の酢酸エチル溶液（3.0 mL）に対して、室温で塩化すず（II）（無水）57 mg（0.30 mmol）を添加した。６０℃で１．５時間攪拌した後、室温に冷却して10%メタノール／クロロホルム溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次希釈した。振とうして得られた溶液中の無機塩をろ別した後、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝70/30 → 60/40）を行うことで、下記物性を有する表題化合物を11.0 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.2 (br s, 2H, NH), 6.02 (s, 1H), 6.65 (dd, J = 7, 8 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.12 (m, 1H), 7.49 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 186-193℃、MS (ESI+) m/z 308.3 (M+1), 330.4 (M+Na).
実施例350：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（メチルスルホニルオキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU483）の合成
（１）メタンスルホン酸２−ホルミルフェニルの合成
２−ヒドロキシベンズアルデヒド0.30 mL（2.8 mmol）、ピリジン0.91 mL（11.2 mmol）の塩化メチレン溶液（5.6 mL）に対して、０℃でメチルスルホニルクロリド0.65 mL (8.4 mmol)を添加した。室温で一終夜攪拌した後、反応溶液を酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、１N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝75/25 → 50/50）を行うことで、下記物性を有する表題化合物を553 mg（収率 98%）の白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（メチルスルホニルオキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU483）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をメタンスルホン酸２−ホルミルフェニル23 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.2 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.41 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.42〜7.56 (m, 3H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 〜2, 9 Hz, 1H).
融点 163-167℃、MS (ESI+) m/z 387.4 (M+1), 409.3 (M+Na).
実施例351：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（メチルチオ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU484）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（メチルチオ）ベンズアルデヒド18 μL (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.4 mg（収率 25%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.53 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.40 (dd, J = 8, 8.2 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 157-160℃、MS (ESI+) m/z 339.3 (M+1), 361.4 (M+Na).
実施例352：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（メチルスルフィニル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU485）の合成
（１）２−（メチルスルフィニル）ベンズアルデヒドの合成
２−（メチルチオ）ベンズアルデヒド500 mg（3.28 mmol）の塩化メチレン溶液（6.6 mL）に対して、０℃でｍ−クロロ過安息香酸0.85 g (4.9 mmol)を添加した。室温で１時間攪拌した後、反応溶液を酢酸エチルで希釈した。この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝50/50 → 15/85）を行うことで、下記物性を有する表題化合物を493 mg（収率 89%）の白色結晶として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（メチルスルフィニル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU485）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（メチルスルフィニル）ベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.6 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.69 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (m, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (ddd, J = 1.0, 7.7, 8 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 1.0, 7.7 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 355.4 (M+1), 377.3 (M+Na).
実施例353：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ブロモフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU486）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ブロモベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を22.2 mg（収率 68%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.09 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.33 (ddd, J = 〜2, 7.3, 7〜8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 7.3, 7.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 〜2, 7.3 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 155-159℃、MS (ESI+) m/z 371.4 (M+1).
実施例354：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（１−ブロモナフタレン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU487）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ブロモナフタレン−２−カルボキシアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を22.8 mg（収率 62%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.14 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.5〜7.74 (m, 3H), 7.61 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95〜8.0 (m, 2H), 8.32 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 421.4 (M+1).
実施例355：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−アミノ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU488）の合成
実施例３４９の（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例１０６で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン26 mg（73 μmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝60/40 → 30/70）、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.7 (br s, 2H, NH), 6.01 (s, 1H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.72 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 186-192℃、MS (ESI+) m/z 346.3 (M+Na).
実施例356：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−アミノ−５−ベンジルオキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU489）の合成
実施例３４９の（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例３４２で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−ベンジルオキシ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン10 mg（22 μmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝75/25 → 60/40）、下記物性を有する表題化合物を3.3 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.8 (br s, 2H, NH), 5.07 (s, 2H), 6.01 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 175-179℃、MS (ESI+) m/z 436.7 (M+Na).
実施例357：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［５−（４−メトキシベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU490）の合成
（１）５−（４−メトキシベンジルオキシ）−２−ニトロベンズアルデヒドの合成
実施例３４２（１）のベンジルブロミドを４−メトキシベンジルクロリドに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 70/30）、表題化合物を462 mg（収率 89%）の薄黄白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［５−（４−メトキシベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU490）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−（４−メトキシベンジルオキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド33 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.6 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.82 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 6.10 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.23 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 496.5 (M+Na).
実施例358：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−ニトロ−５−（ピリジン−３−イルメトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU491）の合成
（１）２−ニトロ−５−（ピリジン−３−イルメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
実施例３４２（１）のベンジルブロミドを３−クロロメチルピリジン塩酸塩に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝60/40 → 30/70）、表題化合物を49 mg（収率 11%）の薄黄白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−ニトロ−５−（ピリジン−３−イルメトキシ）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU491）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ニトロ−５−（ピリジン−３−イルメトキシ）ベンズアルデヒド30 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.8 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.42 (s, 2H), 6.10 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.29 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 5.4, 7.7 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (br d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 〜2, 5 Hz, 1H), 8.76 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 445.6 (M+1).
実施例359：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［５−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU492）の合成
（１）５−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）−２−ニトロベンズアルデヒドの合成
実施例３４２（１）のベンジルブロミドを２−クロロ−６−フルオロベンジルクロリドに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 70/30）、表題化合物を487 mg（収率 87%）の薄黄白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［５−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU492）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド35 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.2 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.47 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.11 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.29 (dd, J = 9, 10 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52〜7.57 (m, 1H), 7.53 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 9.2 Hz, 1H).
融点 180-183℃、MS (ESI+) m/z 496.5 (M+1), 518.5 (M+Na).
実施例360：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［５−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU493）の合成
（１）５−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−２−ニトロベンズアルデヒドの合成
実施例３４２（１）のベンジルブロミドを２，４−ジクロロベンジルクロリドに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製を実施せず、再結晶化（エーテル／ヘキサン系）にて精製）、表題化合物を289 mg（収率 49%）の薄黄白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［５−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU493）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド37 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を18.4 mg（収率 41%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.42 (s, 1H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.29 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 9.2 Hz, 1H).
融点 157-161℃、MS (ESI+) m/z 512.3 (M+1), 534.4 (M+Na).
実施例361：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［５−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU494）の合成
（１）５−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−２−ニトロベンズアルデヒドの合成
実施例３４２（１）のベンジルブロミドを４−ｔ−ブチルベンジルクロリドに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝90/10）、表題化合物を476 mg（収率 84%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［５−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU494）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−（４−ｔ−ブチルベンジルオキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド36 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を26.0 mg（収率 59%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.33 (s, 9H), 5.31 (s, 1H), 6.10 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.24 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 1H), 7.44〜7.5 (m, 5H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 9.2 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 500.6 (M+1), 522.6 (M+Na).
実施例362：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU495）の合成
（１）２−ジメチルアミノベンズアルデヒドの合成
２−フルオロベンズアルデヒド250μL（2.37 mmol）、炭酸カリウム 328 mg (2.37 mmol)の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(5 mL)に対し、室温でジメチルアミン／エタノール溶液0.65 mL（5.6 M, 3.6 mmol）を添加した。110℃で１２時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 80/20）を行うことで、表題化合物を299 mg（収率 85%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU495）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ジメチルアミノベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.4 mg（収率 56%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.76 (s, 6H), 6.04 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.34 (br dd, J = 7, 7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (br d, J = 7 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 68-72℃、MS (ESI+) m/z 336.5 (M+1), 358.4 (M+Na).
実施例363：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ピロリジン−１−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU496）の合成
（１）２−（ピロリジン−１−イル）ベンズアルデヒドの合成
実施例３６２（１）のジメチルアミン／エタノール溶液をピロリジンに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 80/20）、表題化合物を371 mg（収率 89%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ピロリジン−１−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU496）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（ピロリジン−１−イル）ベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.2 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.96 (m, 4H), 3.28 (t, J = 7 Hz, 4H), 6.01 (s, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 7, 8 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.25 (ddd, J = 1.5, 7, 8 Hz, 1H), 7.56 (br d, J = 7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 73-80℃、MS (ESI+) m/z 362.5 (M+1).
実施例364：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ピペリジン−１−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU497）の合成
（１）２−（ピペリジン−１−イル）ベンズアルデヒドの合成
実施例３６２（１）のジメチルアミン／エタノール溶液をピペリジンに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 85/15）、表題化合物を378 mg（収率 84%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ピペリジン−１−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU497）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（ピペリジン−１−イル）ベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.0 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.61 (m, 2H), 1.77 (m, 4H), 2.92 (t, J = 5.3 Hz, 4H), 6.04 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.35 (ddd, J = 1.5, 7, 8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 77-84℃、MS (ESI+) m/z 376.5 (M+1).
実施例365：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−モルフォリノフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU498）の合成
（１）２−モルフォリノベンズアルデヒドの合成
実施例３６２（１）のジメチルアミン／エタノール溶液をモルフォリンに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 75/35）、表題化合物を196 mg（収率 43%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−モルフォリノフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU498）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−モルフォリノベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を26.2 mg（収率 79%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.95 (t, J = 5 Hz, 4H), 3.84 (t, J = 5 Hz, 4H), 6.04 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.12 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39 (ddd, J = 1.5, 7, 8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 188-192℃、MS (ESI+) m/z 378.5 (M+1), 400.6 (M+Na).
実施例366：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛２−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU499）の合成
（１）２−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］ベンズアルデヒドの合成
実施例３６２（１）のジメチルアミン／エタノール溶液を４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジンに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 80/20）、表題化合物を220 mg（収率 32%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛２−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU499）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］ベンズアルデヒド33 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を22.0 mg（収率 52%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.47 (s, 9H), 2.93 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.62 (br s, 4H), 6.06 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.13 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39 (ddd, J = 1.5, 7, 8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 115-121℃、MS (ESI+) m/z 499.6 (M+Na).
実施例367：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU500）の合成
（１）２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］ベンズアルデヒドの合成
実施例３６２（１）のジメチルアミン／エタノール溶液を４−（メチルスルホニル）ピペラジンに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝80/20 → 60/40）、表題化合物を112 mg（収率 18%）の薄黄色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−｛２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU500）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］ベンズアルデヒド31 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を26.0 mg（収率 65%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.95 (s, 3H), 3.08 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.45 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 6.05 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.15 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 1.5, 7, 8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 126-131℃、MS (ESI+) m/z 455.6 (M+1), 477.5 (M+Na).
実施例368：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU501）の合成
（１）２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンズアルデヒドの合成
実施例３６２（１）のジメチルアミン／エタノール溶液を４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンに置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：クロロホルム／メタノール＝98/2 → 90/10）、表題化合物を289 mg（収率 52%）の薄黄色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU501）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンズアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を22.4 mg（収率 61%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.60 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.72 (br s, 4H), 2.99 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.64 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.09 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.37 (ddd, J = 〜2, 7, 8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 102-110℃、MS (ESI+) m/z 421.5 (M+1).
実施例369：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛４−ブロモ−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU502）の合成
（１）４−ブロモ−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンズアルデヒドの合成
４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド281μL（2.37 mmol）、炭酸カリウム 328 mg (2.37 mmol)の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(5 mL)に対し、室温で４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン463 mg（3.56 mmol）を添加した。110℃で１２時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（クロロホルム／メタノール＝98/2 → 90/10）を行うことで、表題化合物を364 mg（収率 49%）の薄黄色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛４−ブロモ−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU502）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ブロモ−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］ベンズアルデヒド36 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.2 mg（収率 25%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.59 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.72 (br s, 4H), 2.98 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.64 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 6.06 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 127-133℃、MS (ESI+) m/z 499.5 (M+1).
実施例370：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−フェニルナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU503）の合成
（１）１−フェニル−２−ナフトアルデヒドの合成
１−ブロモ−２−ナフトアルデヒド502 mg（2.14 mmol）、炭酸ナトリウム270 mg（2.55 mmol）、フェニルボロン酸339 mg（2.78 mmol）のN，N−ジメチルホルムアミド水溶液（2:1, 4.2 mL）に対して窒素雰囲気下、酢酸パラジウム24 mg（0.11 mmol）を添加した。室温で一終夜攪拌した後、反応溶液をろ過した。得られたろ液をエーテルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝95/5 → 85/15）を行うことで、表題化合物を416 mg（収率 84%）の白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−フェニルナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU503）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−フェニルナフトアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を25.6 mg（収率 70%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.97 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.33 (dd, J = 2, 8 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 7.52〜7.64 (m, 8H), 7.97 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
融点 218-222℃、MS (ESI+) m/z 419.6 (M+1), 441.4 (M+Na).
実施例371：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ビフェニル−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU504）の合成
（１）ビフェニル−３−カルボキシアルデヒドの合成
実施例３７０（１）の１−ブロモ−２−ナフトアルデヒドを３−ブロモベンズアルデヒドに置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題化合物を320 mg（収率 82%）の無色透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ビフェニル−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU504）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をビフェニル−３−カルボキシアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を26.4 mg（収率 81%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.08 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.40 (t, J = 7 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7 Hz, 2H), 7.54 (dd, J = 2, 8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66〜7.76 (m, 3H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7〜8 Hz, 2H), 7.98 (s, 1H).
融点 176-182℃、MS (ESI+) m/z 369.5 (M+1).
実施例372：
１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタン−３，５−ジオン（CU505）の合成
実施例９で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン15 mg (41μmol)の酢酸エチル溶液（3.0 mL）に対し窒素雰囲気下で5%パラジウム炭素30 mgを添加した。系内の窒素を水素で置換した後、常圧水素雰囲気下、室温で1.5時間攪拌した。系内の水素を窒素で置換した後、5%パラジウム炭素をろ別した。ろ液を減圧濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝75/25 → 65/35）することにより、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 53%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.5〜2.6 (m, 4H x 0.7), 2.7〜2.85 (m, 4H + 4H x 0.3), 2.87 (s, 6H x 0.3), 2.88 (s, 6H x 0.7), 3.64 (2H x 0.3), 3.81 (s, 3H), 5.64 (s, 1H x 0.7), 6.6〜6.7 (m, 3H), 6.71 (d, J = 8.2 Hz, 1H x 0.3), 6.72 (d, J = 8.2 Hz, 1H x 0.7), 6.81 (d, J = 2 Hz, 1H x 0.3), 6.84 (d, J = 2 Hz, 1H x 0.7), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.3), 7.04 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.7), 7.31 (br s, 1H x 0.3), 7.33 (br s, 1H x 0.7).
MS (ESI+) m/z 370.6 (M+1).
実施例373：
１−（３−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン−３，５−ジオン（CU506）の合成
実施例３７２の（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例５９で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン20 mg (65μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝70/30 → 60/40）、下記物性を有する表題化合物を15.5 mg（収率 77%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.5〜2.6 (m, 4H x 0.7), 2.7〜2.9 (m, 4H + 4H x 0.3), 3.65 (2H x 0.3), 5.65 (s, 1H x 0.7), 6.62〜6.76 (m, 5H), 7.0〜7.11 (m, 3H), 8.15 (br s, 2H, OH).
MS (ESI+) m/z 335.4 (M+Na).
実施例374：
１−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン−３，５−ジオン（CU507）の合成
実施例３７２の（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例６３で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン20 mg (59μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝65/35 → 55/45）、下記物性を有する表題化合物を14.4 mg（収率 72%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.49 (t, J = 8 Hz, 2H x 0.7), 2.55 (t, J = 8 Hz, 2H x 0.7), 2.7〜2.9 (m, 4H + 4H x 0.3), 3.63 (2H x 0.3), 3.75 (s, 3H x 0.3), 3.77 (s, 3H x 0.7), 5.61 (s, 1H x 0.7), 6.32 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 1H x 0.3), 6.33 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 1H x 0.7), 6.42 (d, J = 2 Hz, 1H x 0.3), 6.44 (d, J = 2 Hz, 1H x 0.7), 6.73 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.3), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.7), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H x 0.3), 6.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H x 0.7), 7.02 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.3), 7.05 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.7), 8.12 (br s, 2H, OH).
MS (ESI+) m/z 365.6 (M+Na).
実施例375：
１−（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタン−３，５−ジオン（CU508）の合成
実施例３７２の（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例８４で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン20 mg (59μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝75/25 → 65/35）、下記物性を有する表題化合物を13.1 mg（収率 65%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.37 (m, 3H), 2.55 (t, J = 8 Hz, 2H x 0.7), 2.7〜2.9 (m, 4H), 2.94 (t, J = 7 Hz, 2H x 0.3), 3.02 (t, J = 7 Hz, 2H x 0.3), 3.08 (t, J = 8 Hz, 2H x 0.7), 3.69 (2H x 0.3), 3.77 (s, 3H x 0.3), 3.78 (s, 3H x 0.7), 4.45 (m, 2H), 5.69 (s, 1H x 0.7), 6.57 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 1H x 0.3), 6.60 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 1H x 0.7), 6.68 (d, J = 2 Hz, 1H x 0.3), 6.71 (d, J = 2 Hz, 1H x 0.7), 6.77 (d, J = 8.2 Hz, 1H x 0.3), 6.79 (d, J = 8.2 Hz, 1H x 0.7), 7.17 (t, J = 7 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.5, 8.7 Hz, 1H x 0.3), 7.34 (d, J = 1.5, 8.7 Hz, 1H x 0.7), 7.38〜7.49 (m, 2H), 7.52 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.97 (br s, 1H x 0.3), 8.01 (br s, 1H x 0.7), 8.11 (d, J = 7.7 Hz, 1H).
融点 97-100℃、MS (ESI+) m/z 466.6 (M+Na).
実施例376：
１−（４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン−３，５−ジオン（CU509）の合成
実施例３７２の（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例９４で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン20 mg (52μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 80/20）、下記物性を有する表題化合物を16.5 mg（収率 82%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.56 (t, J = 8 Hz, 2H x 0.7), 2.7〜2.9 (m, 4H), 2.82 (s, 6H x 0.3), 2.83 (s, 6H x 0.7), 2.93 (t, J = 8 Hz, 2H x 0.3), 3.25 (t, J = 8 Hz, 2H x 0.3), 3.31 (t, J = 8 Hz, 2H x 0.7), 3.70 (2H x 0.3), 5.68 (s, 1H x 0.7), 6.75 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.0〜7.08 (m, 1H), 7.05 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.28 (t, J = 7 Hz, 1H), 7.46〜7.56 (m, 2H), 8.01 (dd, J = 2, 8 Hz, 1H x 0.3), 8.05 (dd, J = 2, 8 Hz, 1H x 0.7), 8.1 (br s, 1H, OH), 8.28 (dd, J = 1.9, 7.2 Hz, 1H x 0.3), 8.29 (dd, J = 1.9, 7.2 Hz, 1H x 0.7).
MS (ESI+) m/z 390.5 (M+1).
実施例377：
１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタン−３，５−ジオン（CU510）の合成
実施例３７２の（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例１４９で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン28 mg (85μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝75/25 → 65/35）、下記物性を有する表題化合物を18.4 mg（収率 66%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.4〜3.0 (m, 8H), 3.65 (2H x 0.3), 5.65 (s, 1H x 0.7), 6.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.3), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.7), 6.88 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H x 0.3), 6.91 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H x 0.7), 7.02 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.3), 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.7), 7.25 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H x 0.3), 7.27 (s, 1H x 0.7), 7.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H x 0.3), 7.47 (d, J = 8.2 Hz, 1H x 0.7), 8.03 (br s, 1H x 0.3), 8.11 (br s, 1H x 0.7), 10.1 (br s, 1H, NH).
MS (ESI+) m/z 358.5 (M+Na).
実施例378：
１，７−ビス（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン−３，５−ジオン（CU511）の合成
実施例３７２の（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例２４７で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン27 mg (71μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝65/35 → 55/45）、下記物性を有する表題化合物を15.1 mg（収率 56%）の粘体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.57 (t, J = 8 Hz, 4H x 0.7), 2.7〜2.9 (m, 4H + 4H x 0.3), 3.72 (2H x 0.3), 5.66 (s, 1H x 0.7), 6.73 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 2H x 0.3), 6.74 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 2H x 0.7), 6.86 (d, J = 2.4 Hz, 2H x 0.3), 6.87 (d, J = 2.4 Hz, 2H x 0.7), 7.14 (d, J = 8.2 Hz, 2H x 0.3), 7.15 (d, J = 8.2 Hz, 2H x 0.7), 8.6 (br s, 2H, OH).
MS (ESI+) m/z 403.4 (M+Na).
実施例379：
１，７−ビス（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタン−３，５−ジオン（CU512）の合成
実施例３７２の（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンを実施例２５５で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン19 mg (52μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝60/40 → 50/50）、下記物性を有する表題化合物を14.0 mg（収率 73%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.54 (t, J = 8 Hz, 4H x 0.7), 2.7〜2.9 (m, 4H + 4H x 0.3), 3.66 (2H x 0.3), 3.73 (s, 6H x 0.3), 3.75 (s, 6H x 0.7), 5.66 (s, 1H x 0.7), 6.6〜6.68 (m, 4H), 6.75 (d, J = 8.2 Hz, 2H x 0.3), 6.77 (d, J = 8.2 Hz, 2H x 0.7), 7.8 (br s, 2H, OH).
融点 163-169℃、MS (ESI+) m/z 373.5 (M+1), 395.5 (M+Na).
実施例380：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ピリジン−３−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU513）の合成
（１）２−（ピリジン−３−イル）ベンズアルデヒドの合成
１−ブロモベンズアルデヒド250μL（2.14 mmol）、炭酸ナトリウム270 mg（2.55 mmol）、３−ピリジンボロン酸289 mg（2.35 mmol）のN，N−ジメチルホルムアミド水溶液（2:1, 4.2 mL）に対して窒素雰囲気下、酢酸パラジウム24 mg（0.11 mmol）、トリフェニルホスフェン115 mg（0.44 mmol）を順次添加した。110℃で一終夜攪拌した後、反応溶液をろ過した。得られたろ液をクロロホルムで希釈し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（クロロホルム／メタノール＝99/1 → 95/5）を行うことで、表題化合物を250 mg（収率 64%）の白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ピリジン−３−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU513）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（ピリジン−３−イル）ベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.4 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.44 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 1H), 7.48〜7.56 (m, 3H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.94 (dd, J = 2, 6.8 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 2 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H).
融点 180-189℃、MS (ESI+) m/z 370.4 (M+1).
実施例381：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ピリジン−４−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU514）の合成
（１）２−（ピリジン−４−イル）ベンズアルデヒドの合成
実施例３８０（１）の３−ピリジンボロン酸を４−ピリジンボロン酸に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題化合物を328 mg（収率 84%）の白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ピリジン−４−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU514）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（ピリジン−４−イル）ベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.4 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 2H), 7.45 (m, 1H), 7.5〜7.56 (m, 3H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (m, 1H), 8.70 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 2H).
融点 249-256℃、MS (ESI+) m/z 370.4 (M+1).
実施例382：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ピペラジン−１−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン 二トリフルオロ酢酸塩（CU515）の合成
実施例３６６で得た（１Ｅ，６Ｅ）−１−｛２−［４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン11 mg（23μmol）の乾燥塩化メチレン溶液（1.6 mL）に窒素雰囲気下、０℃でトリフルオロ酢酸0.4 mLを添加した。室温で30分間攪拌した後、減圧濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン、エーテルで順次共沸して、溶媒を減圧留去することで下記物性を有する表題化合物を14 mg（収率 定量的）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.32 (d, J = 5 Hz, 4H), 3.58 (d, J = 5 Hz, 4H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 7.2, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 139-150℃、MS (ESI+) m/z 377.5 (M+1).
実施例383：
（Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU517）の合成
（１）６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン−２，４−ジオンの合成
実施例１で得た６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン1.00 g（4.90 mmol）の酢酸エチル溶液（50 mL）に対し窒素雰囲気下で5%パラジウム炭素200 mgを添加した。系内の窒素を水素で置換した後、常圧水素雰囲気下、室温で12時間攪拌した。系内の水素を窒素で置換した後、5%パラジウム炭素をろ別した。ろ液を減圧濃縮することによって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝70/30 → 60/40）することにより、下記物性を有する表題化合物を802 mg（収率 80%）の透明液体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.00 (s, 3H x 0.7), 2.14 (s, 3H x 0.3), 2.56 (t, J = 7.7 Hz, 2H x 0.7), 2.74〜2.84 (m, 2H + 2H x 0.3), 3.65 (2H x 0.3), 5.64 (s, 1H x 0.7), 6.73 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.3), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.7), 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.3), 7.05 (d, J = 8.7 Hz, 2H x 0.7), 8.1 (br s, 1H, OH).
MS (ESI+) m/z 207.3 (M+1).
（２）（Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU517）の合成
20 mLの反応容器に６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン−２，４−ジオン18 mg (87 μmol)と酸化ホウ素22 mg (0.32 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)とホウ酸トリ−n−ブチル50 μL (0.19 mmol)を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン19 μL (0.19 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（1 mL）を添加し、５０℃で5分〜1時間攪拌した（さらに必要に応じて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した）。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、下記物性を有する表題化合物を11.6 mg（収率 44%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.65 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.85 (t, J = 8 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 5.74 (s, 1H), 6.49 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 131-135℃、MS (ESI+) m/z 341.4 (M+1), 363.4 (M+Na).
実施例384：
（Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU518）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を４−ジメチルアミノ−１−ナフトアルデヒド16 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.6 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.71 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.89 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.93 (s, 6H), 5.91 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 6.8, 8.2 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 6.8, 8.2 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.1 (br s, 1H, OH), 8.25 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.27 (d, J = 8 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 44-49℃、MS (ESI+) m/z 388.5 (M+1), 410.5 (M+Na).
実施例385：
（Ｅ）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU519）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド11 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.8 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.68 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.87 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.83 (s, 1H), 6.51 (m, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.39 (dd, J = 1.5, 8.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.9, 2.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.10 (br s, 1H, OH), 10.5 (br s, 1H, NH).
融点 119-123℃、MS (ESI+) m/z 359.6 (M+Na).
実施例386：
（Ｅ）−１−（１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU520）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシアルデヒド19 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.6 mg（収率 59%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.67 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.51 (s, 2H), 5.80 (s, 1H), 6.55 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.22〜7.34 (m, 5H), 7.40 (br d, J = 8 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 8.1 (br s, 1H, OH).
融点 45-50℃、MS (ESI+) m/z 424.6 (M+1), 446.6 (M+Na).
実施例387：
（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU522）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.70 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.82 (s, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 345.4 (M+1), 367.4 (M+Na).
実施例388：
（Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU523）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を４−ジメチルアミノ−２−ニトロベンズアルデヒド15 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.2 mg（収率 41%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.68 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 8 Hz, 2H), 3.12 (s, 6H), 5.81 (s, 1H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 2.4, 9.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.1 (br s, 1H, OH).
融点 136-142℃、MS (ESI+) m/z 383.5 (M+1), 405.4 (M+Na).
実施例389：
（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU524）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を２−クロロ−４−ジメチルアミノベンズアルデヒド14 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.6 mg（収率 54%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.66 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 8 Hz, 2H), 3.05 (s, 6H), 5.77 (s, 1H), 6.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.7〜6.76 (m, 4H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, 1H, OH).
融点 120-129℃、MS (ESI+) m/z 372.5 (M+1).
実施例390：
（Ｅ）−１−（ビフェニル−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU525）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を２−フェニルベンズアルデヒド15 μL (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.8 mg（収率 48%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.68 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.84 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.81 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.32〜7.52 (m, 8H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 1.5, 7.3 Hz, 1H), 8.1 (br s, 1H, OH).
MS (ESI+) m/z 371.5 (M+1), 393.5 (M+Na).
実施例391：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシビフェニル−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU526）の合成
（１）４−ヒドロキシビフェニル−２−カルボキシアルデヒドの合成
実施例３７０（１）の１−ブロモ−２−ナフトアルデヒド502 mg（2.14 mmol）を２−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（1.49 mmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって（シリカゲルカラムクロマト精製：ヘキサン／酢酸エチル＝80/20 → 70/30）、表題化合物を242 mg（収率 82%）の薄黄白色粉末として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシビフェニル−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU526）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシビフェニル−２−カルボキシアルデヒド23 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.8 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.98 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.28〜7.34 (m, 3H), 7.39 (dd, J = 7, 8 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 7, 8 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 179-186℃、MS (ESI+) m/z 385.4 (M+1), 407.4 (M+Na).
実施例392：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ベンジルオキシビフェニル−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU527）の合成
（１）４−ベンジルオキシビフェニル−２−カルボキシアルデヒドの合成
４−ヒドロキシビフェニル−２−カルボキシアルデヒド80 mg（0.40 mmol）、炭酸カリウム 111 mg (0.80 mmol)、テトラブチルアンモニウムヨージド15 mg (0.04 mmol)の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(0.8 mL)に対し、0℃でベンジルブロミド72μL（0.60 mmol）を添加した。室温で一終夜攪拌した後、エーテルで希釈した。この溶液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝95/5 → 80/20）を行うことで、表題化合物を112 mg（収率 77%）の白色結晶として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ベンジルオキシビフェニル−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU527）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ベンジルオキシビフェニル−２−カルボキシアルデヒド33 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を22.6 mg（収率 54%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.26 (s, 2H), 5.97 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.3〜7.5 (m, 8H), 7.44 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.51〜7.59 (m, 3H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 172-178℃、MS (ESI+) m/z 475.5 (M+1), 497.4 (M+Na).
実施例393：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ナフタレン−１−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU528）の合成
（１）２−（ナフタレン−１−イル）ベンズアルデヒドの合成
１−ブロモベンズアルデヒド200μL（1.71 mmol）、炭酸ナトリウム218 mg（2.06 mmol）、１−ナフタレンボロン酸353 mg（2.05 mmol）のN，N−ジメチルホルムアミド水溶液（2:1, 3.4 mL）に対して窒素雰囲気下、酢酸パラジウム20 mg（89μmol）を添加した。室温で一終夜攪拌した後、反応溶液をろ過した。得られたろ液をエーテルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 80/20）を行うことで、表題化合物を346 mg（収率 87%）の白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ナフタレン−１−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU528）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（ナフタレン−１−イル）ベンズアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.0 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.86 (s, 1H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.36〜7.46 (m, 4H), 7.5〜7.6 (m, 6H), 7.62 (dd, J = 7, 9 Hz, 1H), 8.0〜8.05 (m, 3H).
融点 95-101℃、MS (ESI+) m/z 419.4 (M+1), 441.4 (M+Na).
実施例394：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ナフタレン−２−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU529）の合成
（１）２−（ナフタレン−２−イル）ベンズアルデヒドの合成
実施例３９３（１）の１−ナフタレンボロン酸を２−ナフタレンボロン酸に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を192 mg（収率 48%）の無色透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−［２−（ナフタレン−２−イル）フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU529）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−（ナフタレン−２−イル）ベンズアルデヒド27 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.8 mg（収率 43%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.99 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.46〜7.62 (m, 9H), 7.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.95 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.96〜8.02 (m, 2H), 8.03 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
融点 105-114℃、MS (ESI+) m/z 441.4 (M+Na).
実施例395：
（Ｅ）−１−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU530）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド13 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.0 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.74 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.87 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.91 (s, 1H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.03 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 2 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
融点 62-70℃、MS (ESI+) m/z 356.4 (M+1), 378.4 (M+Na).
実施例396：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−ベンジルオキシ−２−ブロモフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU531）の合成
（１）５−ベンジルオキシ−２−ブロモベンズアルデヒドの合成
２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド100 mg（0.50 mmol）、炭酸カリウム 138 mg (1.00 mmol)、テトラブチルアンモニウムヨージド18 mg (0.05 mmol)の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(1.0 mL)に対し、0℃でベンジルブロミド89μL（0.74 mmol）を添加した。室温で一終夜攪拌した後、エーテルで希釈した。この溶液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝95/5 → 80/20）を行うことで、表題化合物を140 mg（収率 97%）の無色透明液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−ベンジルオキシ−２−ブロモフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU531）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ベンジルオキシ−２−ブロモベンズアルデヒド33 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 10%）の固体として得た。
MS (ESI+) m/z 377.4 (M+1).
実施例397：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU532）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド23 mg (0.11 mmol、文献記載の方法（Synthetic Communications, (2007), 37, 579）に従い合成)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を25.6 mg（収率 75%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.08 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.31 (br s, 1H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 182-186℃、MS (ESI+) m/z 387.4 (M+1).
実施例398：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ブロモ−２−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU533）の合成
（１）４−ブロモ−２−ジメチルアミノベンズアルデヒドの合成
４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド500 mg（2.46 mmol）、炭酸カリウム 340 mg (2.46 mmol)の乾燥N，N−ジメチルホルムアミド溶液(5 mL)に対し、室温でジメチルアミン／エタノール溶液0.67 mL（5.6 M, 3.8 mmol）を添加した。110℃で一終夜攪拌した後、エーテルで希釈した。得られた溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝95/5 → 80/20）を行うことで、表題化合物を458 mg（収率 81%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ブロモ−２−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU533）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ブロモ−２−ジメチルアミノベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.0 mg（収率 36%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.79 (s, 6H), 6.05 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 74-81℃、MS (ESI+) m/z 414.4(M+1).
実施例399：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−ブロモ−２−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU534）の合成
（１）５−ブロモ−２−ジメチルアミノベンズアルデヒドの合成
実施例３９８（１）の４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒドを５−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド500 mg（2.46 mmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題化合物を507 mg（収率 89%）の黄白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（５−ブロモ−２−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU534）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ブロモ−２−ジメチルアミノベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.8 mg（収率 43%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.76 (s, 6H), 6.07 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 68-72℃、MS (ESI+) m/z 414.3(M+1).
実施例400：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ジメチルアミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU535）の合成
（１）２−ジメチルアミノ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒドの合成
実施例３９８（１）の４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒドを２−フルオロ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒド500 mg（2.60 mmol）に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題化合物を332 mg（収率 59%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ジメチルアミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU535）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ジメチルアミノ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒド25 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を18.0 mg（収率 51%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.87 (s, 6H), 6.10 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (br d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (br s, 1H).
融点 68-74℃、MS (ESI+) m/z 404.4(M+1).
実施例401：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ジメチルアミノビフェニル−４−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU536）の合成
（１）３−ジメチルアミノビフェニル−４−カルボキシアルデヒドの合成
４−ブロモ−２−ジメチルアミノベンズアルデヒド250 mg（1.10 mmol）、炭酸ナトリウム140 mg（1.32 mmol）、フェニルボロン酸210 mg（1.65 mmol）のN，N−ジメチルホルムアミド水溶液（2:1, 2.2 mL）に対して窒素雰囲気下、酢酸パラジウム13 mg（58μmol）を添加した。100℃で一終夜攪拌した後、反応溶液をろ過した。得られたろ液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝90/10 → 80/20）を行うことで、表題化合物を226 mg（収率 91%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ジメチルアミノビフェニル−４−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU536）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ジメチルアミノビフェニル−４−カルボキシアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を28.0 mg（収率 77%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.84 (s, 6H), 6.05 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 1.5, 8.2 Hz, 1H), 7.38 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 2H), 7.59 (dd, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 1.5, 7.7 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 83-88℃、MS (ESI+) m/z 412.2(M+1).
実施例402：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノビフェニル−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU537）の合成
（１）４−ジメチルアミノビフェニル−３−カルボキシアルデヒドの合成
実施例４０１（１）の４−ブロモ−２−ジメチルアミノベンズアルデヒドを５−ブロモ−２−ジメチルアミノベンズアルデヒドに置き換えて同様に合成操作を行うことによって、表題化合物を217mg（収率 88%）の黄色結晶として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノビフェニル−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU537）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノビフェニル−３−カルボキシアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を21.8 mg（収率 60%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.81 (s, 6H), 6.08 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 7.2, 8.2 Hz, 2H), 7.58 (dd, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 1.5, 8.2 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 82-88℃、MS (ESI+) m/z 412.4(M+1).
実施例403：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−［５−ヒドロキシ−２−（ナフタレン−１−イル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU538）の合成
（１）５−ヒドロキシ−２−（ナフタレン−１−イル）ベンズアルデヒドの合成
２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（1.49 mmol）、炭酸ナトリウム190 mg（1.79 mmol）、１−ナフタレンボロン酸384 mg（2.23 mmol）のN，N−ジメチルホルムアミド水溶液（2:1, 3.0 mL）に対して窒素雰囲気下、酢酸パラジウム18 mg（80μmol）を添加した。室温で一終夜攪拌した後、反応溶液をろ過した。得られたろ液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル＝85/15 → 75/25）を行うことで、表題化合物を274 mg（収率 74%）の白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−［５−ヒドロキシ−２−（ナフタレン−１−イル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU538）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−（ナフタレン−１−イル）ベンズアルデヒド28 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を26.2 mg（収率 69%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.85 (s, 1H), 6.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.4〜7.61 (m, 8H), 7.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.8 (br s, 1H, OH).
融点 215-221℃、MS (ESI+) m/z 435.4(M+1),457.4(M+Na).
実施例404：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU539）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol、文献記載の方法（J. Org. Chem., (2002), 67, 6493）に従い合成)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を24.2 mg（収率 66%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.94 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.13 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 237-242℃、MS (ESI+) m/z 417.3(M+1),439.3(M+Na).
実施例405：
（Ｅ）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU540）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を２，４−ジメトキシベンズアルデヒド13 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を 14.4 mg（収率 52%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.66 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 8 Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.76 (s, 1H), 6.58 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, 1H, OH).
MS (ESI+) m/z 355.4(M+1),377.4(M+Na)
実施例406：
（Ｅ）−１−（４−ヒドロキシビフェニル−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU541）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を４−ヒドロキシビフェニル−２−カルボキシアルデヒド16 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.0 mg（収率 50%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.68 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.84 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.81 (s, 1H), 6.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.98 (dd, J = 2.9, 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7 Hz, 2H), 7.38 (t, J = 7 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 7, 7 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 148-158℃、MS (ESI+) m/z 387.4(M+1),409.4(M+Na).
実施例407：
（Ｅ）−１−［５−ヒドロキシ−２−（ナフタレン−１−イル）フェニル］−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU542）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を５−ヒドロキシ−２−（ナフタレン−１−イル）ベンズアルデヒド20 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.2 mg（収率 51%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.60 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.77 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.68 (s, 1H), 6.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.04 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.4〜7.54 (m, 3H), 7.58 (dd, J = 7.2, 8.2 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
融点 138-142℃、MS (ESI+) m/z 437.4(M+1),459.5(M+Na).
実施例408：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ブロモ−５−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU543）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ブロモ−５−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol、文献記載の方法（Zhejiang Daxue Xuebao, Gongxueban, (2006), 40, 520）に従い合成)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.2 mg（収率 36%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.21 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 224-229℃、MS (ESI+) m/z 417.3(M+1)
実施例409：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（CU544）の合成
実施例２２の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ジブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド32 mg (0.11 mmol、文献記載の方法（Tetrahedron: Asymmetry, (2002), 13, 2261）に従い合成)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.2 mg（収率 42%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.07 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.82 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 255-259℃、MS (ESI+) m/z 465.2(M+1).
実施例410：
（Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU545）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を４−ジエチルアミノ−２−ｉ−プロピルオキシベンズアルデヒド18 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.6 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.18 (t, J = 7 Hz, 6H), 1.36 (d, J = 6.3 Hz, 6H), 2.61 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.85 (t, J = 8 Hz, 2H), 3.46 (q, J = 7 Hz, 4H), 4.72 (m, 1H), 5.67 (s, 1H), 6.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, 1H, OH).
MS (ESI+) m/z 424.6(M+1).
実施例411：
（Ｅ）−１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU546）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.6 mg（収率 73%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.68 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.81 (s, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2 Hz, 1H).
融点 45-51℃、MS (ESI+) m/z 345.4(M+1).
実施例412：
（Ｅ）−１−（５−ベンジルオキシ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU548）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を５−ベンジルオキシ−２−ニトロベンズアルデヒド20 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.74 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.87 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.34 (s, 2H), 5.90 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.24 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.36〜7.46 (m, 3H), 7.44 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.04 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 9.2 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 446.5(M+1),468.5(M+Na).
実施例413：
（Ｅ）−１−（２−ブロモ−５−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１−エン−３，５−ジオン（CU549）の合成
実施例３８３（２）の４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド12 mg (78 μmol)を２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド16 mg (78 μmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.73 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.87 (t, J = 8 Hz, 2H), 5.89 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.84 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 161-165℃、MS (ESI+) m/z 389.2(M+1),411.2(M+Na).
〔試験例１〕 β−セクレターゼ阻害作用の測定
以下の方法で、cell free系におけるβ−セクレターゼ阻害作用を測定した。
ジメチルスルホキシド(DMSO)溶液を用いて調製した試験化合物を0.1M 酢酸緩衝液(pH 4.5、150mMの塩化ナトリウム入り)に溶解した。この溶液100μl（試験化合物濃度：3μM）、ヒト遺伝子組み換えβ−セクレターゼ1μg (rhBACE-1、R&D社製) 1μl、1mMの蛍光基質ペプチド5μl を96穴マイクロタイタープレート(黒色、Nunc社)へ添加して、37℃において2時間後、蛍光プレートリーダー(wallac社)で蛍光強度を経時測定した(励起波長 545nm、測定波長 590nm)。陰性対照としてDMSOのみを加えたものをとり、その蛍光強度を阻害作用0%とし、各化合物の阻害作用を算出した。蛍光基質ペプチドは、Ser-Glu-Val-Asn-Leu-Asp-Ala-Glu-Lys-Argのアミノ酸配列を有し、1番目残基のSerに蛍光供与体(Cy3)、9番目のLysに蛍光消光体(Cy5Q)をそれぞれ標識されている（Invitrogen社製）。各化合物の阻害作用（％）を図１に示す。
図１に示すように、CU001、CU017、CU030、CU031、CU094、CU104、CU110、CU112、CU116、CU121、CU122、CU148、CU176、CU187、CU189、CU190、CU193、CU194、CU198が高い阻害作用を示した。
〔試験例２〕 Aβ1-42の凝集を抑制する作用の測定
Aβ1-42(ペプチド研究所製)を0.1% NH3溶液で100μMとなるように溶解し、200,000gで1時間半超遠心し、その上清を回収し測定に用いた。100mMリン酸緩衝液(pH 7.4)で25μMに希釈したAβ溶液と2% DMSOとなるよう100mMリン酸緩衝液(pH 7.4)で希釈した試験化合物を等量加え、96ウェルプレートに移し24時間37℃でインキュベートした。6μMになるよう100mMグリシン緩衝液(pH 8.4)で溶解したチオフラビンT溶液(シグマ社製)を加え、蛍光プレートリーダーで蛍光強度を測定した(励起波長440nm、測定波長488nm)。
試験結果を表１に示す。なお、クルクミンのIC50は、9.8μMであった。
Figure 2008066151
 〔試験例３〕 凝集したAβ1-42を分解する作用の測定
Aβ1-42(ペプチド研究所製)を0.1% NH3溶液で60μMとなるように溶解し、24時間37℃でインキュベートし、凝集させた。この凝集Aβ1-42を100mMリン酸緩衝液(pH 7.4)で6μMに希釈し、等量の試験化合物を96ウェルプレートで混合し、1時間37℃でインキュベートした。6μMになるよう100mMグリシン緩衝液(pH 8.4)で溶解したチオフラビンT溶液(シグマ社製)を加え、蛍光プレートリーダーで蛍光強度を測定した(励起波長440nm、測定波長488nm)。試験化合物の代わりにDMSOのみを加えたものをコントロールとして作用を算出した。
試験結果を表２に示す。なお、クルクミンのEC50は、18μMであった。
Figure 2008066151
 〔試験例４〕 Aβ1-42誘発神経細胞障害に対する神経細胞保護作用の測定
妊娠19-20日齢のウィスターSTクリーンラット胎仔脳より、大脳皮質神経細胞を取り出しハンクス緩衝液下メス裁断を行い、さらに10回程度のガラスパスツールピペットでピペッティングを行った。100rpmで遠心、細胞を沈殿させた後、上清を除き、細胞液を100μm孔の細胞ストレーナーを通過させ、単細胞に調整した。この細胞をイーグル培地(日水製薬製)に10%のウシ胎仔血清を加えたものと混合し、48ウェルプレート(ベクトンディッキンソン社製)に1.7×105 細胞/cm2、200μl/ウェルで播種した。このプレートを37℃、5%CO2、95%空気中で培養した。培養3、5、7日目に培地を半量交換し、通算9日間培養した。試験化合物を最終DMSO濃度0.1%となるよう培地に溶解し、この化合物含有培地を200ml各濃度で細胞に24時間処置した。コントロールのウェルには0.1%DMSO含有培地200μlのみを処置した。24時間後、0.1%NH3溶液で500μMとなるよう溶解したAβ1-42(ペプチド研究所製)を最終濃度5μMとなるように培地で調整した。このAβ1-42含有培地に化合物を最終DMSO濃度0.1%となるよう各濃度加えた。このAβ1-42と化合物を含有した培地を200μl細胞に処置し、48時間同様に維持した。48時間後、0.5%MTT溶液(ナカライテスク社製)を細胞に加え、35分維持した後、このMTT溶液を除去し、イソプロパノール(和光純薬製)を200μl各ウェルに加え、攪拌することにより、生じたホルマザン結晶を溶解した。このイソプロパノール溶液を570nmの吸光度で測定した。コントロールの吸光度を100%生存として細胞生存率を算出した。
試験結果を表３に示す。なお、クルクミンの最小有効濃度（MEC）は、10μMであった。
Figure 2008066151
 〔試験例５〕 β−セクレターゼに対する50％阻害濃度（IC50）の測定
ジメチルスルホキシド(DMSO)溶液が最終濃度10%となるように、試験化合物を0.1M 酢酸緩衝液(pH 4.5、150mMの塩化ナトリウム入り)に溶解した。この溶液15μl（試験化合物濃度：0.3、0.9、3.0、9.0、30.0μM）、0.1M 酢酸緩衝液に溶解したヒト遺伝子組み換えβ−セクレターゼ1 unit/ml (rhBACE-1、invitrogen社製) 15μl、0.1M 酢酸緩衝液に溶解した2.5 nMの蛍光基質ペプチド15μl を384穴マイクロタイタープレート(黒色、coaster社)へ添加し、37℃において2.5時間静置反応させた後、蛍光プレートリーダー(Molecular Device社)で蛍光強度を測定した(励起波長 545nm、測定波長 590nm)。各化合物の測定時における終濃度は、0.1、0.3、1.0、3.0、10.0 μMである。陰性対照としてDMSOのみを加えたものをとり、その蛍光強度を阻害作用0%とし、各化合物の阻害作用を算出した。蛍光基質ペプチドは、Ser-Glu-Val-Asn-Leu-Asp-Ala-Glu-Lys-Argのアミノ酸配列を有し、1番目残基のSerに蛍光供与体(Cy3)、9番目のLysに蛍光消光体(Cy5Q)でそれぞれ標識されている（Invitrogen社製）。各化合物のIC50を図２に示す。
図２に示すように、インドール環を有する化合物（CU189、CU461、CU520など）に低濃度で阻害作用を示すものがみられた。また、２位にニトロ基やハロゲン原子が導入されたベンゼン環を持つ化合物（CU131、CU132、CU133、CU381、CU475、CU530、CU531、CU532など）にも低濃度で阻害作用を示すものがみられた。

Claims (4)

  1. 下記の一般式（Ｉａ）
    Figure 2008066151
     〔式中、Ｒ１は下記置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよいアリール基若しくはヘテロアリール基を表し、Ｒａ２は下記置換基群Ａから選ばれた１若しくは２以上の置換基によって置換されていてもよい１Ｈ−インドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−４−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−インドール−６−イル基、又は１Ｈ−インドール−７−イル基を表し、置換基群Ａは、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）、アルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜６）、アミノ基、炭素数２〜６のアルコキシアルコキシ基、水酸基、アセチルアミノ基、フェノキシ基、メタンスルホニル基、メチルチオ基、ニトロ基、３−ジメチルアミノプロポキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、アセトキシ基、メトキシカルボニル基、ピリジン−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、４−ベンジルピペラジン−１−イル基、４−メチルフェノキシ基、モルホリノ基、４−メチルフェニル基、フェニル基、ベンズイミダゾール−１−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基、２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチルアミノ基、２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ基、ベンジル基、アセチル基、トシル基、メチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、N−（ｔ−ブトキシカルボニル）−N−メチルアミノ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル基、２−アミノ−３−フェニルプロピオニルアミノ基、ヒドロキシメチル基、ベンゾイルオキシ基、プレニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−（アミノ）アセチルアミノ基、４−メトキシベンジルオキシ基、ピリジン−３−イルメトキシ基、２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベンジルオキシ基、４−ｔ−ブチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルフィニル基、ピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル基、メチルスルホニルピペラジン−１−イル基、２−ヒドロキシエチルピペラジン−１−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピペラジン−３−イル基、ナフタレン−１−イル基、及びナフタレン−２−イル基からなる群である。〕
    で表される化合物又はその塩。
  2. 一般式（Ｉａ）においてＲ１が、水酸基又はメトキシ基によって置換されていてもよいフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 一般式（Ｉａ）においてＲ１が、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、又は３−ヒドロキシ−４−メトキシ基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物又はその塩。
  4. 一般式（Ｉａ）においてＲａ２が、１Ｈ−インドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−４−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、１Ｈ−インドール−６−イル基、１Ｈ−インドール−７−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル基、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−ベンジル−１Ｈ−インドール−６−イル基、１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−アセチル−１Ｈ−インドール−６−イル基、１−メチルスルホニル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−メチルスルホニル−１Ｈ−インドール−６−イル基、１−トシル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１−トシル−１Ｈ−インドール−６−イル基、又は４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル基であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
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