JP2008137914A - β−セクレターゼ阻害剤 - Google Patents

β−セクレターゼ阻害剤 Download PDF

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Hachiro Sugimoto
八郎 杉本
Takeshi Kihara
武士 木原
Yoshiari Niina
芳有 新名
Tetsuhiro Niitome
徹広 新留
Takashi Takahashi
孝志 高橋
Ichiro Tsuchiguro
一郎 土黒
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Rikogaku Shinkokai
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Kyoto University
Rikogaku Shinkokai
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Abstract

【課題】 セクレターゼ阻害物質を用いた安全性の高いアルツハイマー病の治療手段を提供する。
【解決手段】 下記の一般式（Ｉ）
【化１】
Figure 2008137914

〔式中、Ｒ１は４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基などを表し、Ｒ２は置換基を有するフェニル基などを表す。〕
で表される化合物などを有効成分として含有することを特徴とするβ−セクレターゼ阻害剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、β−セクレターゼ阻害剤に関する。本発明のβ−セクレターゼ阻害剤は、アルツハイマー病などβ−セクレターゼが関与する疾患の予防、治療に有用である。
老人性痴呆は、近年の急速な高齢化社会の到来とともに、医学的、社会的にも重大な問題となっており、有効な抗認知症薬が渇望されている。アルツハイマー病（AD）に関しては非常に多くの研究がなされているが、未だその病因は解明されていない。日本で唯一の上市薬であるアルツハイマー病治療薬アリセプトはアセチルコリンエステラーゼ阻害作用に基づいており、対症療法として非常に有用ではあるが根本治療薬ではない。
アルツハイマー病を引き起こす一つの原因物質は、アミロイドβ蛋白質であると考えられており、この物質は、アミロイド前駆体蛋白質（APP）から、セクレターゼという酵素の作用によって生成する。従って、このセクレターゼに対し阻害作用を持つ化合物は、アルツハイマー病の治療薬の有力な候補となる。セクレターゼに対し阻害作用を持つ化合物は既に幾つか知られており、特許出願も行われている（特許文献１、特許文献２、特許文献３）。
特開2002-173448号公報 特開2004-149429号公報 国際公開第2004/076478号パンフレット
セクレターゼ阻害物質は、アミロイドβ蛋白質の生成のみならず、他の生体内での反応をも阻害する可能性がある。このような物質は、患者に深刻な副作用をもたらすおそれがあるため、アルツハイマー病の治療に利用するのは困難である。本発明は、このような技術的背景の下、セクレターゼ阻害物質を用いた安全性の高いアルツハイマー病の治療手段を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、カレースパイスの一種であるターメリックに含まれるクルクミンと類似した構造を持つ一群の化合物がβ−セクレターゼに対し強い阻害作用を持つことを見出した。
クルクミンについては、アルツハイマー病の原因物質である凝集したアミロイドβ蛋白質を分解する作用を持つことは示唆されていたが、β−セクレターゼに対し、阻害作用を持つことは知られていなかった。
本発明は、以上の知見に基づき完成されたものである。
即ち、本発明は、以下の（１）〜（９）を提供するものである。
（１）下記の一般式（Ｉ）
Figure 2008137914
 〔式中、Ｒ１は水酸基、メトキシ基、又はアセトキシ基によって置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ２はフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−ニトロフェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、２−メトキシナフタレン−１−イル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、１Ｈ−ピロール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基を表す。〕
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするβ−セクレターゼ阻害剤。
（２）一般式（Ｉ）におけるＲ１が、フェニル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、又は４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基であることを特徴とする（１）に記載のβ−セクレターゼ阻害剤。
（３）一般式（Ｉ）におけるＲ２が、フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、ピリジン−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基であることを特徴とする（１）又は（２）に記載のβ−セクレターゼ阻害剤。
（４）（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ[１，３]ジオキソル−５−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−フェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、もしくは（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、又はこれらの化合物の塩を有効成分として含有することを特徴とするβ−セクレターゼ阻害剤。
（５）下記の一般式（Ｉ）
Figure 2008137914
 〔式中、Ｒ１は水酸基、メトキシ基、又はアセトキシ基によって置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ２はフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−ニトロフェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、２−メトキシナフタレン−１−イル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、１Ｈ−ピロール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基を表わす。〕
で表される化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
（６）一般式（Ｉ）におけるＲ１が、フェニル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、又は４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基であることを特徴とする（５）に記載のβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
（７）一般式（Ｉ）におけるＲ２が、フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、ピリジン−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基であることを特徴とする（５）又は（６）に記載のβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
（８）（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ[１，３]ジオキソル−５−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−フェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、もしくは（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、又はこれらの化合物の塩を有効成分として含有することを特徴とするβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
（９）β−セクレターゼが関与する疾患が、アルツハイマー病であることを特徴とする（５）乃至（８）のいずれかに記載のβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
本発明のβ−セクレターゼ阻害剤は、食品中に含まれるクルクミンの類似物質を有効成分とするため、人体に悪影響を与えることなく、アルツハイマー病等を治療できると考えられる。また、アルツハイマー病等を直接治療するといった用途だけでなく、新たなアルツハイマー病等の治療剤の開発やβ−セクレターゼ阻害による生体への影響の評価といった用途にも利用できる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のβ−セクレターゼ阻害剤は、一般式（Ｉ）で表される化合物、又は（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU025〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU001〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU002〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU004〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU006〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ[１，３]ジオキソル−５−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU009〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU029〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU031〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU057〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU094〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU096〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−フェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU098〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU106〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU112〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU116〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU135〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU176〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU177〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU194〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU195〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU018〕、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔CU198〕、もしくは（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン〔クルクミン〕を有効成分として含有するものである（〔〕内の「CUXXX」という番号は、図１〜図４中の番号と対応する。）。なお、以下、前述した本発明のβ−セクレターゼ阻害剤の有効成分となる一群の化合物を「本発明の化合物」という。
一般式（Ｉ）においてＲ１は、好適には、フェニル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、又は４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基であり、より好適には、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基である。
一般式（Ｉ）においてＲ２は、好適には、フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、ピリジン−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基であり、より好適には、フェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基である。
一般式（Ｉ）で表される化合物の代表的なものとして、図１〜図４に示す化合物CU003、CU008、CU017、CU020、CU022、CU023、CU027、CU030、CU032、CU033、CU035-CU041、CU048-CU051、CU059、CU063-CU074、CU078、CU079、CU081、CU088、CU089、CU097、CU099-CU105、CU107、CU108、CU114、CU115、CU117、CU120-CU125、CU143-CU146、CU151、CU152、CU159-CU162、CU166、CU171、CU180-CU182、CU218、CU233、CU243、CU253を挙げることができる。これらの化合物の中で好適な化合物として、CU003、CU008、CU017、CU030、CU064、CU097、CU099、CU103、CU104、CU107、CU110、CU121、CU122、CU148、CU159、CU187、CU189、CU190、CU193、UC218、CU243、CU253などを例示でき、より好適な化合物として、CU017、CU030、CU097、CU104、CU110、CU121、CU122、CU148、CU187、CU189、CU190、CU193などを例示でき、特に好適な化合物として、CU030、CU110、CU148、CU187、CU189、CU190、CU193などを例示できる。
一般式（Ｉ）で表される化合物以外の本発明の化合物として、前述したCU001、CU002、CU004、CU006、CU009、CU018、CU025、CU029、CU031、CU057、CU094、CU096、CU098、CU106、CU112、CU116、CU135、CU176、CU177、CU194、CU195、CU198を挙げることができる。これらの化合物の中で好適な化合物として、CU001、CU025、CU031、CU094、CU112、CU116、CU135、CU176、CU194などを例示でき、より好適な化合物として、CU001、CU031、CU112、CU116などを例示できる。
本発明の化合物の代わりに、本発明の化合物の塩を使用することもできる。このような塩としては、薬理学的に許容される塩が好ましく、例えば、アルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩）、アルカリ土類金属塩（カルシウム塩、マグネシウム塩）、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩などを例示できる。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、公知の方法（例えば、特表平11-502232号公報記載の方法）に従って製造することができる。具体的には、以下の工程１及び工程２によって製造することができる。
Figure 2008137914
 上記式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同意義を示す。
工程１は、溶媒及び触媒存在下、一般式（II）で表されるアルデヒドと、２，４−ペンタンジオンを反応させ、一般式（III）で表される化合物を得る工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えば、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独または必要に応じて二種またはそれ以上多種類を適当割合混合して用いてもよい。
使用される触媒も特に限定されず、一級アミンおよび二級アミンなどの塩基が挙げられ、より具体的には、ｎ−ブチルアミン、エタノールアミン、ピペリジン、モルホリンなどが挙げられる。
また、反応によって生成する水を補足するため水スカベンジャーを添加してもよい。水スカベンジャーとしては、アルキルホウ酸塩、アルキルリン酸塩、オルソエステルなどが挙げられ、より具体的には、ホウ酸トリ−ｎ−ブチルが挙げられる。
一般式（II）で表されるアルデヒドと２，４−ペンタンジオンの量比は特に限定されないが、前者１モルに対して後者を０．５〜１０モルとするのが好ましく、１〜５モルとするのが更に好ましい。
反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃とすることが好ましく、５０〜１００℃とすることが更に好ましい。
反応時間も特に限定されないが、０．５〜４８時間とすることが好ましく、１〜２４時間とすることが更に好ましい
工程１で使用される一般式（II）で表されるアルデヒドは、市販品であるか、又は市販品から既知の方法による合成品か、あるいは合成例記載の新規方法による合成品である。また、２，４−ペンタンジオンは市販品である。
工程２は、溶媒及び触媒存在下、一般式（III）で表される化合物と、一般式（IV）で表されるアルデヒドを反応させ、一般式（Ｉ）で表される化合物を得る工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えば、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独または必要に応じて二種またはそれ以上多種類を適当割合混合して用いてもよい。
使用される触媒も特に限定されず、一級アミンおよび二級アミンなどの塩基が挙げられ、より具体的には、ｎ−ブチルアミン、エタノールアミン、ピペリジン、モルホリンなどが挙げられる。
また、反応によって生成する水を補足するため水スカベンジャーを添加してもよい。水スカベンジャーとしては、アルキルホウ酸塩、アルキルリン酸塩、オルソエステルなどが挙げられ、より具体的には、ホウ酸トリ−ｎ−ブチルが挙げられる。
一般式（III）で表される化合物と一般式（IV）で表されるアルデヒドの量比は特に限定されないが、前者１モルに対して後者を０．５〜１０モルとするのが好ましく、１〜５モルとするのが更に好ましい。
反応温度は特に限定されないが、０〜２００℃とすることが好ましく、５０〜１００℃とすることが更に好ましい。
反応時間も特に限定されないが、０．５〜４８時間とすることが好ましく、１〜２４時間とすることが更に好ましい。
工程２で使用される一般式（II）で表されるアルデヒドは、市販品であるか、又は市販品から既知の方法による合成品か、あるいは合成例記載の新規方法による合成品である。
工程２において、水酸基が遊離のアルデヒドで反応性が低い際、代わりに水酸基を保護したアルデヒドを使用すると反応性が向上する場合がある。この場合の保護基は特に限定されないが、本工程での塩酸処理で同時に脱保護する場合は、酸で脱離する保護基が望ましい。例えば、ＭＯＭ基やＴＢＳ基が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｒ１とＲ２が同じ基である化合物は、上記工程１によって生成するので、工程１だけで製造することも可能である。この場合のアルデヒドと２，４−ペンタンジオンの量比は特に限定されないが、前者１モルに対して後者を０．０１〜１０モルとするのが好ましく、０．１〜０．５モルとするのが更に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物以外の本発明の化合物も一般式（Ｉ）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。
本発明の化合物は、β−セクレターゼ阻害活性を有するので、β−セクレターゼが関与する疾患、例えば、アルツハイマー病（家族性アルツハイマー病及び孤発性アルツハイマー病）、老年期痴呆、ダウン症、パーキンソン病、クロイツフェルト・ヤコブ病、筋萎縮性脊髄側索硬化症、糖尿病性ニューロパシー、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症などのの予防及び治療に有効である。これらの神経性疾患の中でも、特にアルツハイマー病の予防及び治療に有効である。
本発明の化合物をアルツハイマー病等の予防又は治療剤として使用する場合、これらの化合物は公知の方法に従い薬学的に許容される担体あるいは希釈剤と混合することにより製剤化することができる。剤型は特に限定されず、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤などとすることができる。投与方法も特に限定されず、経口的又は非経口的（局所、直腸、静脈投与）に投与することができる。投与量は、投与対象、投与方法、疾患の種類などにより異なるが、例えば、アルツハイマー病の治療薬として、成人に対して、経口的に投与する場合、１回当たり、本発明の化合物の量が０．１〜５００ｍｇとなるように１日１〜数回に分けて投与することができる。
以下、合成例及び試験例により本発明を更に詳細に説明する。なお、融点に関しては、結晶系や不純物の混入度合いで、合成例中で示した数値と異なる数値を示す可能性がある。
合成例１：
６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン及び（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
冷却管を備えた200 mLナスフラスコに２，４−ペンタンジオン13.9 mL (135 mmol)と酸化ホウ素8.55 g (123 mmol)を入れ、８５℃で攪拌しながら４−ヒドロキシベンズアルデヒド5.0 g (41 mmol)、ホウ酸トリエチル4.4 mL (16 mmol)、酢酸エチル50 mLを順次添加した。同一温度で１時間攪拌した後、ｎ−ブチルアミン4.05 mL (41 mmol)と酢酸エチル30 mLの混合溶液を滴下した。１００℃で１時間攪拌した後、５０℃まで冷却し１Ｎ塩酸30 mLを添加した。５０℃で１時間攪拌した後、少量の飽和食塩水とヘキサンを添加して室温で放置し、固化物をろ別した。得られたろ液を酢酸エチルで希釈した後、飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル= 3 : 1）を２回行うことで、６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンと（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの粗精製物を得た。６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンにおいては、微量混入した４−ヒドロキシベンズアルデヒドを除去するために晶析（アセトン／ヘキサン系）を行い、純度を95%以上とした（1.38 g、収率17%、黄色粉末）。また、シリカゲルカラムクロマト精製の際に、生じた（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンも必要量回収した（0.3 g、茶色粉末）。
６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.10 (s, 3H), 5.78 (s, 1H), 6.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 149-151℃、MS (ESI+) m/z 205 (M+1).
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.98 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 4H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.9 (br s, 2OH).
融点 219-221℃、MS (ESI+) m/z 309 (M+1).
合成例2：
６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンの合成
冷却管を備えた200 mLナスフラスコに２，４−ペンタンジオン11.1 mL (108 mmol)と酸化ホウ素 6.86 g (98.5 mmol)を入れ、８５℃で攪拌しながら４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド5.0 g (33 mmol)、ホウ酸トリエチル3.5 mL (13 mmol)、酢酸エチル50 mLを順次添加した。同一温度で１時間攪拌した後、ｎ−ブチルアミン3.25 mL (33 mmol)と酢酸エチル30 mLの混合溶液を滴下した。１００℃で１時間攪拌した後、５０℃まで冷却し１Ｎ塩酸30 mLを添加した。５０℃で１時間攪拌した後、少量の飽和食塩水とヘキサンを添加して室温で放置し、固化物をろ別した。得られたろ液を酢酸エチルで希釈した後、飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル= 3 : 1）を２回行った。微量混入した４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒドを除去するため、粗精製物を晶析する（アセトン／ヘキサン系）ことで、６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンを3.38 g（収率44%）の黄色粉末として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.10 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 5.77 (s, 1H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 142-144℃、MS (ESI+) m/z 235 (M+1), 257 (M+Na).
合成例3：
６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン及び（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例２の４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド5.0 g (33 mmol)を３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド5.0 g (33 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンを得た（2.80 g、収率36%、黄色粉末）。また、シリカゲルカラムクロマト精製の際に、生じた７−ビス（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンも必要量回収した（0.1 g、茶色粉末）。
６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.11 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.80 (s, 1H), 6.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 161-164℃、MS (ESI+) m/z 235 (M+1), 257 (M+Na).
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 6H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.8 (br s, 2OH).
融点 191-193℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例4：
６−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン及び（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
冷却管を備えた200 mLナスフラスコに３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド2.08 g (14 mmol)、ホウ酸トリエチル1.2 mL (4.4 mmol)を入れ、８５℃で３０分間攪拌した。その溶液に２，４−ペンタンジオン7.4 mL (72 mmol)と酸化ホウ素 3.02 g(43.4 mmol)を入れ、同一温度で一終夜攪拌した。その溶液にピペリジン0.43 mL (4.3 mmol)を滴下した後、１００℃で８時間攪拌した。反応溶液を５０℃まで冷却して、１Ｎ塩酸30 mLと酢酸エチル50 mL添加し１時間攪拌した。得られた溶液に飽和食塩水30 mLを添加し、酢酸エチル300 mLで抽出した。抽出液を飽和食塩水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を数回行うことで、６−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンを得た（0.65 g、収率20%、黄色粉末）。また、シリカゲルカラムクロマト精製の際に、生じた（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンも必要量回収した（0.4 g、茶色粉末）。
６−（３，４−ジヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.10 (s, 3H), 5.78 (s, 1H), 6.47 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH), 9.7 (br s, OH).
融点 150-153℃、MS (ESI+) m/z 221 (M+1), 243 (M+Na).
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.97 (s, 1H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.07 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.3 (br s, 2OH).
融点 226-229℃、MS (ESI+) m/z 341 (M+1).
合成例5：
（５Ｅ）−３−ベンジリデン−６−フェニルヘキサ−５−エン−２，４−ジオン及び（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ジフェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
冷却管を備えた200 mLナスフラスコにベンズアルデヒド 2.5 mL (25 mmol)、ホウ酸トリエチル2.0 mL (7.4 mmol)を入れ、８５℃で３０分間攪拌した。その溶液に２，４−ペンタンジオン12.6 mL (123 mmol)と酸化ホウ素 5.14 g (77.6 mmol)を入れ、同一温度で一終夜攪拌した。その溶液にピペリジン0.73 mL (7.4 mmol)を滴下した後、１００℃で８時間攪拌した。反応溶液を５０℃まで冷却して、１Ｎ塩酸30 mLと酢酸エチル50 mL添加し１時間攪拌した。得られた溶液に飽和食塩水30 mLを添加し、酢酸エチル300 mLで抽出した。抽出液を飽和食塩水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を数回行うことで、（５Ｅ）−３−ベンジリデン−６−フェニルヘキサ−５−エン−２，４−ジオンを得た（3.0 g、収率65%、黄色液体）。また、シリカゲルカラムクロマト精製の際に、生じた（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ジフェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンも必要量回収した（0.02 g、黄色固体）。
（５Ｅ）−３−ベンジリデン−６−フェニルヘキサ−５−エン−２，４−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.23 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 7.4〜7.6 (m, 5H), 7.65 (s, 1H).
MS (ESI+) m/z 189 (M+1), 211 (M+Na).
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ジフェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.13 (s, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.4〜7.5 (m, 6H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.7〜7.76 (m, 4H).
融点 129-132℃、MS (ESI+) m/z 277 (M+1), 299 (M+Na).
合成例6：
（５Ｅ）−３−（３−メトキシベンジリデン）−６−（３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン及び（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
冷却管を備えた200 mLナスフラスコに３−メトキシベンズアルデヒド 3.0 mL (25 mmol)、ホウ酸トリエチル2.0 mL (7.4 mmol)を入れ、８５℃で３０分間攪拌した。その溶液に２，４−ペンタンジオン12.6 mL (123 mmol)と酸化ホウ素 5.14 g (77.6 mmol)を入れ、同一温度で一終夜攪拌した。その溶液にピペリジン0.73 mL (7.4 mmol)を滴下した後、１００℃で８時間攪拌した。反応溶液を５０℃まで冷却して、１Ｎ塩酸30 mLと酢酸エチル50 mL添加し１時間攪拌した。得られた溶液に飽和食塩水30 mLを添加し、酢酸エチル300 mLで抽出した。抽出液を飽和食塩水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を数回行うことで、（５Ｅ）−３−（３−メトキシベンジリデン）−６−（３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンを得た（1.71 g、収率32%、黄色液体）。また、シリカゲルカラムクロマト精製の際に、生じた（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンも必要量回収した（0.1 g）。
（５Ｅ）−３−（３−メトキシベンジリデン）−６−（３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.24 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 7.0〜7.1 (m, 3H), 7.35 (dd, J = 8.2 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H).
MS (ESI+) m/z 219 (M+1), 241 (M+Na).
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 6H), 6.12 (s, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.9〜7.1 (m, 2H), 7.25〜7.4 (m, 6H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 2H).
MS (ESI+) m/z 337 (M+1), 359 (M+Na).
合成例7：
（５Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシベンジリデン）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン及び（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
冷却管を備えた200 mLナスフラスコに３，４−ジメトキシベンズアルデヒド 3.0 g (18 mmol)、ホウ酸トリエチル1.5 mL (5.6 mmol)を入れ、８５℃で３０分間攪拌した。その溶液に２，４−ペンタンジオン9.3 mL (91 mmol)と酸化ホウ素 3.77 g (54.2 mmol)を入れ、同一温度で一終夜攪拌した。その溶液にピペリジン0.54 mL (5.4 mmol)を滴下した後、１００℃で８時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却して、１Ｎ塩酸30 mLと酢酸エチル50 mL添加し１時間攪拌した。得られた溶液に飽和食塩水30 mLを添加し、酢酸エチル300 mLで抽出した。抽出液を飽和食塩水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を数回行うことで、（５Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシベンジリデン）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンを得た（0.51 g、収率11%、黄色液体）。また、シリカゲルカラムクロマト精製の際に、生じた（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンも必要量回収した（0.1 g、茶色粉末）。
（５Ｅ）−３−（３，４−ジメトキシベンジリデン）−６−（３，４−ジメトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.27 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 7.02 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.05〜7.2 (m, 2H), 7.57 (s, 1H).
MS (ESI+) m/z 249 (M+1), 271 (M+Na).
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.86 (s, 6H), 3.88 (s, 6H), 6.00 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.24 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 106-111℃、MS (ESI+) m/z 397 (M+1), 419 (M+Na).
合成例8：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
20 mLの反応容器に合成例２で得た６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン20 mg (85μmol)と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリエチル25 μL (93μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL (0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（1 mL）を添加し、５０℃で1時間攪拌した。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、表題化合物を10.2 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.3 (br s, OH).
融点 152-155℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例9：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシベンズアルデヒド14 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.0 mg（収率 38%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.87 (s, 3H), 5.92 (s, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (brs, 1H, OH) , 8.8 (brs, 1H, OH).
融点 172-175℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
合成例10：
（１Ｅ，６Ｅ）−Ｎ−｛４−[７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３，５−ジオキソヘプタ−１，６−ジエニル]フェニル｝アセトアミドの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−アセトアミドベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.05 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.96 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.1 (brs, 1H, OH) , 9.3 (brs, 1H).
融点 193-195℃、MS (ESI+) m/z 380 (M+1), 402 (M+Na).
合成例11：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.01〜7.08 (m, 3H), 7.14〜7.2 (m, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.4〜7.47 (m, 4H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 45-46℃、MS (ESI+) m/z 415 (M+1), 437 (M+Na).
合成例12：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−メタンスルホニルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メタンスルホニルベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.0 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.15 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H) , 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 117-120℃、MS (ESI+) m/z 401 (M+1).
合成例13：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.8 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.77 (s, 3H), 3.89 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (s, 2H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H) , 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 80-83℃、MS (ESI+) m/z 413 (M+1), 435 (M+Na).
合成例14：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.0 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
融点 90-95℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
合成例15：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（６−メトキシナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−ナフタアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.6 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.18〜7.22 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 1.9 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 2.4 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82〜7.9 (m, 3H), 8.08 (s, 1H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 182-185℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
合成例16：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ[１，３]ジオキソル−５−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピペロナール 16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.98 (s, 1H), 6.08 (s, 2H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 149-152℃、MS (ESI+) m/z 367 (M+1), 389 (M+Na).
合成例17：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.04 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 5.92 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (brs, 1H, OH).
融点 83-87℃、MS (ESI+) m/z 366 (M+1), 388 (M+Na).
合成例18：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−フェノキシベンズアルデヒド 22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.0〜7.1 (m, 3H), 7.1〜7.25 (m, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.4〜7.47 (m, 3H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.6〜7.68 (m, 1H), 7.71 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.2 (brs, 1H, OH).
MS (ESI+) m/z 415 (M+1), 437 (M+Na).
合成例19：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−メチルチオフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メチルチオベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.6 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.54 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.2 (brs, 1H, OH).
融点 147-149℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例20：
（５Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イルメチレン）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピリジン−４−アルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.2 mg（収率 59%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.46 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 1.5, 4.4 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 8.3 (s, 1H, OH), 8.57 (dd, J = 1.5, 4.4 Hz, 2H).
融点 92-95℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
合成例21：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（フラン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をフルフラール 11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.0 mg（収率 64%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 1.9, 3.4 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 1.4 Hz, 1H).
融点 48-50℃、MS (ESI+) m/z 313 (M+1), 335 (M+Na).
合成例22：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（チオフェン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−チオフェンアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 3.4, 5.4 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 52-54℃、MS (ESI+) m/z 329 (M+1), 351 (M+Na).
合成例23：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボキサアルデヒド24 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.8 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.42 (t, J = 7 Hz, 3H), 3.93 (s, 3H), 4.52 (q, J = 7 Hz, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.3, 7.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.50 (ddd, J = 1, 7.3, 8.3 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 1, 8.7 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.51 (s, 1H).
融点 165-169℃、MS (ESI+) m/z 440 (M+1), 462 (M+Na).
合成例24：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−１−ナフタルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を24.6 mg（収率 70%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.93 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.5〜7.66 (m, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.1 (br s, 1H, OH), 8.26〜7.3 (m, 2H), 8.47 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 416 (M+1), 438 (M+Na).
合成例25：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−クロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−クロロベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.4 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.2 (br s, 1H, OH).
融点 59-61℃、MS (ESI+) m/z 357 (M+1), 379 (M+Na).
合成例26：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン及び（５Ｅ）−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロ−サリチルアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン5.6 mg（収率 16%）と（５Ｅ）−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン 4.6 mg（収率 13%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 185-188℃、MS (ESI+) m/z 407 (M+1), 429 (M+Na).
（５Ｅ）−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジリデン）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.97 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 6.40 (br s, 1H), 6.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 407 (M+1).
合成例27：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−ピロール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピロール−２−カルボキサアルデヒド10 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.8 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 5.84 (s, 1H), 6.24 (m, 1H), 6.45 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.62 (m, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.05 (m, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 83-87℃、MS (ESI+) m/z 312 (M+1), 334 (M+Na).
合成例28：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン及び（５Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イルメチレン）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピリジン−２−アルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン4.0 mg（収率 15%）と（５Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イルメチレン）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン2.4 mg（収率 9%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.14 (s, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.34〜7.4 (m, 1H), 7.37 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 2, 7.6, 7.6 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.65 (d, J = 3.8 Hz, 1H).
融点 70-75℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
（５Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イルメチレン）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.41 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.36〜7.42 (m, 1H), 7.42 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65〜7.72 (m, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.89 (ddd, J = 2, 8, 8 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH), 8.62 (d, J = 3.8 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
合成例29：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピリジン−３−アルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン1.6 mg（収率 6%）を固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 6.07 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.41(dd, J = 4.8, 7.7 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.08 (ddd, J = 〜2, 〜2, 7.7 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.56 (dd, J = 〜2, 4.8 Hz, 1H), 8.84 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 176-179℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
合成例30：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
20 mLの反応容器に合成例１で得た６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン17.5 mg (85 μmol)と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリエチル25 μL (93 μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL (0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（1 mL）を添加し、５０℃で1時間攪拌した。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、表題化合物を24.8 mg（収率 86%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H),7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH).
融点 207-210℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
合成例31：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 5.98 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 94-96℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1).
合成例32：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.4 mg（収率 42%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.22 (s, 3H), 5.96 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.47 (br s, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 197-199℃、MS (ESI+) m/z 323 (M+1).
合成例33：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.6 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (dd, J = 8.7, 8.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 〜2, 12.6 Hz, 1H), 7.5〜7.55 (m, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.0 (br s, OH).
融点 190-192℃、MS (ESI+) m/z 327 (M+1).
合成例34：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を19.0 mg（収率 63%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.23 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.96 (s, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.8 (br s, OH).
融点 173-175℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1).
合成例35：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.6 mg（収率 48%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 5.98 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.7, 8.7 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.50 (dd, J = 1.9, 12.1 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 186-189℃、MS (ESI+) m/z 357 (M+1).
合成例36：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド500 mg(3.24 mmol)をジメチルスルホキシド6.9 mLと水2.8 mLで溶解し、室温で炭酸カリウム0.45 g (3.3 mmol)とジメチルアミンのエタノール溶液0.88 mL（5.5M、4.8 mmol）を順次添加した。この溶液を100℃で5時間攪拌した後、室温まで冷却した。酢酸エチルで希釈した反応液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧濃縮して得られた残渣に対し、シリカゲルカラム精製（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１〜２／１）を行うことにより、４−ジメチルアミノ−３−メトキシベンズアルデヒドを薄黄色液体として得た（569 mg, 98%）。
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−３−メトキシベンズアルデヒド 20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.2 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.84 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 68-75℃、MS (ESI+) m/z 396 (M+1).
合成例37：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
20 mLの反応容器に合成例3で得た６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン20 mg (85 μmol)と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリエチル25 μL (93 μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL(0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（1 mL）を添加し、５０℃で1時間攪拌した。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、表題化合物を6.8 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 163-166℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例38：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.4 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.7, 8.7 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 1.9, 12.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 173-176℃、MS (ESI+) m/z 357 (M+1).
合成例39：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を合成例３６で調製した４−ジメチルアミノ−３−メトキシベンズアルデヒド 20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.6 mg（収率 43%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.84 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.98 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.18〜7.25 (m, 2H), 7.27 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 65-70℃、MS (ESI+) m/z 396 (M+1).
合成例40：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.06 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 〜2, 8.3 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 240-245℃、MS (ESI+) m/z 354 (M+1).
合成例41：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.0 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
融点 209-213℃、MS (ESI+) m/z 384 (M+1).
合成例42：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
融点 220-224℃、MS (ESI+) m/z 384 (M+1).
合成例43：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.4 mg（収率 29%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.00 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.53〜7.6 (m, 3H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
融点 184-190℃、MS (ESI+) m/z 343 (M+1).
合成例44：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.6 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 195-197℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
合成例45：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.2 mg（収率 4%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.07 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 2, 8.3 Hz, 1H), 7.53〜7.7 (m, 5H), 7.93 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 83-85℃、MS (ESI+) m/z 361 (M+1).
合成例46：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.0 mg（収率 6%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.6〜7.7 (m, 3H), 7.92 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 70-76℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
合成例47：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を合成例３６で調製した４−ジメチルアミノ−３−メトキシベンズアルデヒド 20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.8 mg（収率 41%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.84 (s, 6H), 3.91 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 84-86℃、MS (ESI+) m/z 366 (M+1).
合成例48：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド500 mg (2.99 mmol)と炭酸カリウム0.42 g (3.0 mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.0 mLに溶解した後、室温でヨードメタン0.38 mL (6.0 mmol)を添加し同一温度で５時間攪拌した。得られた反応溶液を酢酸エチルと水で希釈し、有機層を分離した。抽出溶液を飽和食塩水で２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧濃縮して得られた残渣に対し、シリカゲルカラム精製（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１〜１／１）を行うことにより、３−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒドを薄黄色粉末として得た（518 mg, 96%）。
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.5 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 4.06 (s, 3H), 6.11 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H).
融点 196-199℃、MS (ESI+) m/z 398 (M+1).
合成例49：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を合成例４８で調製した３−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.05 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 190-192℃、MS (ESI+) m/z 368 (M+1).
合成例50：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.4 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.23 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH) , 8.8 (br s, OH).
融点 215-218℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例51：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.86 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.98 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.3 (m, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 73-75℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1).
合成例52：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジメチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 25%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.28 (br s, 6H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.19 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.40 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.46 (br s, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 150-152℃、MS (ESI+) m/z 321 (M+1), 343 (M+Na).
合成例53：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジメチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.8 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.28 (br s, 6H), 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15〜7.25 (m, 2H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.40 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.46 (br s, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 132-133℃、MS (ESI+) m/z 351 (M+1), 373 (M+Na).
合成例54：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，４−ジメチルベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.2 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.282 (s, 3H), 2.288 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.15〜7.25 (m, 2H), 7.41 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.47 (br s, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 150-154℃、MS (ESI+) m/z 351 (M+1), 373 (M+Na).
合成例55：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.2 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.95〜7.0 (m, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.25〜7.3 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例56：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.0 mg（収率 51%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.9 (br s, OH).
融点 180-185℃、MS (ESI+) m/z 323 (M+1), 345 (M+Na).
合成例57：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 2H) , 8.1 (br s, OH).
融点 100-106℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例58：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.6 mg（収率 29%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.95〜7.05 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.8 (br s, OH).
融点 137-140℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1).
合成例59：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 171-178℃、MS (ESI+) m/z 323 (M+1).
合成例60：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.4 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 7.3, 7.7 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 61-66℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例61：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.0 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98〜7.06 (m, 2H), 7.08 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 102-108℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1).
合成例62：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.0〜7.1 (m, 2H), 7.32 (dd, J = 2.9, 6.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 70-72℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例63：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.8 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.08〜7.15 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 2.9, 6.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 57-65℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例64：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニルル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，３−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.08〜7.15 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 2.9, 6.3 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 144-148℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例65：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 13.8 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.86 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.59 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 161-167℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例66：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.4 mg（収率 44%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.86 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.59 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 108-113℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例67：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6):
3.86 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.59 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点64-70℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
1-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-7-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-hepta-1,6-diene-3,5-dione
合成例68：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 8.0 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.97 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 70-74℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例69：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 127-129℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例70：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.2 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 63-68℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例71：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 6.8 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88〜6.98 (m, 3H), 7.13 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.16 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.5〜9 (br s, OH).
融点 217℃、MS (ESI+) m/z 309 (M+1), 331 (M+Na).
合成例72：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.6 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87〜6.94 (m, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.15 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H) , 8.1〜8.8 (br s, OH).
融点 74-80℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
合成例73：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.6 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88〜6.94 (m, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12〜7.2 (m, 3H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.7, 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.5 (br s, OH).
融点 200-206℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
合成例74：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（２−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86〜6.94 (m, 3H), 6.97 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.2〜7.26 (m, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.6〜7.65 (m, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 77-83℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
合成例75：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 9.2 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 5.93 (s, 1H), 6.51 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 105-110℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
合成例76：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.7 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85〜7.05 (m, 4H), 7.15 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.2〜7.3 (m, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 90-96℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
合成例77：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.2 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.92 (s, 1H), 6.51 (dd, J = 2, 8.2 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.5 (br s, OH).
融点 203-208℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例78：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.6 mg（収率 40%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.51 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 8.2 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 90-95℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例79：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.3 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85〜6.95 (m, 4H), 7.16〜7.24 (m, 2H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.6 (br s, OH).
融点 78-80℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例80：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.2 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.6 (br s, OH).
融点 80-86℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
合成例81：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 2.6 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2〜8.9 (br s, OH).
融点 133-140℃、MS (ESI+) m/z 325 (M+1).
合成例82：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.0 mg（収率 7%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 2, 8.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.9 (br s, OH), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.5 (br s, OH).
融点 115-121℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1), 377 (M+Na).
合成例83：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 6.4 mg（収率 23%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.03 (s, 1H), 6.42 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.4 (br s, OH).
融点 238-241℃、MS (ESI+) m/z 325 (M+1).
合成例84：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.4 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.42 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.4 (br s, OH).
融点 85-90℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
合成例85：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 30%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.42 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.4 (br s, OH).
融点 190-193℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
合成例86：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 30%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.73 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85〜6.93 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.0 (br s, OH), 8.1 (br s, OH), 8.7 (br s, OH).
融点 82-89℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
合成例87：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−フェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をベンズアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.6 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.4〜7.5 (m, 3H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68〜7.74 (m, 2H), 8.2 (br s, OH).
融点 115-120℃、MS (ESI+) m/z 323 (M+1), 345 (M+Na).
合成例88：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 4.4 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 6H), 6.04 (s, 1H), 6.53 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 75-80℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例89：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.2 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.54 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 50-55℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例90：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，５−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.8 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 187-193℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例91：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，６−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 14.2 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 6H), 5.95 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 165-170℃、MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例92：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，６−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 6H), 5.95 (s, 1H), 6.72 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 136-139℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1).
合成例93：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，６−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を16.2 mg（収率 50%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.93 (s, 6H), 5.97 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.13 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 74-80℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例94：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.0 mg（収率 48%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.9 (br s, OH).
融点 78-85℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例95：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76〜6.84 (m, 3H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.9 (br s, OH), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.5 (br s, OH).
融点 125-130℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
合成例96：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボキサアルデヒド24 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 18.4 mg（収率 53%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68〜6.9 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.26 (dd, J = 7.3, 7.7 Hz, 1H), 7.48〜7.66 (m, 6H), 7.83 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 410 (M+1), 432 (M+Na).
合成例97：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボキサアルデヒド24 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.6 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 3.90 (s, 3H), 4.51 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.06 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.3, 7.7 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.3, 8.2 Hz, 1H), 7.55〜7.65 (m, 3H), 7.8 (br s, OH), 7.84 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H).
融点100-103℃、MS (ESI+) m/z 440 (M+1).
合成例98：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−３−カルボキサアルデヒド 16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 7.2 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.02 (s, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.2〜7.3 (m, 2H), 7.5〜7.55 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 〜2, 6.8 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 215-220℃、MS (ESI+) m/z 332 (M+1), 354 (M+Na).
合成例99：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ナフタルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.0 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.54〜7.6 (m, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.9〜8.0 (m, 3H), 8.15 (s, 1H), 8.2 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
合成例100：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ナフタルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 19.6 mg（収率 67%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.15 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.5〜7.7 (m, 5H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95〜8.02 (m, 3H), 8.31 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.50 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 343 (M+1).
合成例101：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−ナフタルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 67%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.18 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16〜7.2 (m, 1H), 7.23 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.5〜7.7 (m, 4H), 7.8 (br s, OH), 7.96〜8.04 (m, 3H), 8.32 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
合成例102：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−メトキシ−１−ナフタルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.6 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 4.08 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.4〜7.46 (m, 1H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59 (ddd, J = 〜2, 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.25 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
合成例103：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−メトキシ−１−ナフタルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 16.6 mg（収率 52%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.08 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.4〜7.46 (m, 1H), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.6 (m, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
合成例104：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−１−ナフタルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 10.8 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.08 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.55〜7.65 (m, 2H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65〜7.7 (m, 1H), 7.97 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.27〜8.34 (m, 2H), 8.45 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 193-198℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
合成例105：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（２−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−メトキシ−１−ナフタルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.0 mg（収率 38%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 4.08 (s, 3H), 6.11 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.4〜7.46 (m, 1H), 7.52 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.6 (m, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 150-155℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
合成例106：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−１−ナフタルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.2 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 4.09 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.55〜7.7 (m, 3H), 7.97 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.25〜8.34 (m, 2H), 8.45 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 193-196℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
合成例107：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−１−ナフタルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 4.6 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.94 (s, 6H), 6.10 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.5〜7.7 (m, 3H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.93 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 82-86℃、MS (ESI+) m/z 386 (M+1), 408 (M+Na).
合成例108：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 11.0 mg（収率 44%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.79 (s, 3H), 5.90 (s, 1H), 6.14 (dd, J = 2.4, 3.9 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (m, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.95 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 169-173℃、MS (ESI+) m/z 296 (M+1), 318 (M+Na).
合成例109：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 11%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.90 (s, 1H), 6.14 (m, 1H), 6.48 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (m, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.95 (m, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 131-132℃、MS (ESI+) m/z 326 (M+1).
合成例110：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.0 mg（収率 11%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.92 (s, 1H), 6.14 (m, 1H), 6.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 326 (M+1), 348 (M+Na).
合成例111：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 7.0 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.25 (ddd, J = 〜2, 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.31 (ddd, J = 〜2, 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 185-190℃、MS (ESI+) m/z 346 (M+1), 368 (M+Na).
合成例112：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.4 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.23〜7.34 (m, 2H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 173-175℃、MS (ESI+) m/z 376 (M+1), 398 (M+Na).
合成例113：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.8 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.24〜7.28 (m, 1H), 7.29〜7.34 (m, 1H), 7.51 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.81 (s, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
融点 162-166℃、MS (ESI+) m/z 376 (M+1), 398 (M+Na).
合成例114：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 10.8 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.07 (dd, J = 7.3, 7.8 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.22〜7.26 (m, 1H), 7.46 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.55〜7.62 (m, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 208-213℃、MS (ESI+) m/z 346 (M+1), 368 (M+Na).
合成例115：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 13.2 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87〜6.9 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.0 (br s, OH).
融点 131-138℃、MS (ESI+) m/z 343 (M+1), 365 (M+Na).
合成例116：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.07 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 7.3, 7.8 Hz, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.22〜7.26 (m, 1H), 7.46 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.82 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 185-193℃、MS (ESI+) m/z 376 (M+1), 398 (M+Na).
合成例117：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 25%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 185-192℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
合成例118：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.4 mg（収率 23%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 120-130℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
合成例119：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 7.8 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.12 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.06 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 187-194℃、MS (ESI+) m/z 354 (M+1), 376 (M+Na).
合成例120：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 2.4, 8.8 Hz, 1H), 7.25〜7.35 (m, 2H), 7.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 147-152℃、MS (ESI+) m/z 384 (M+1), 406 (M+Na).
合成例121：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.4 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 107-111℃、MS (ESI+) m/z 384 (M+1), 406 (M+Na).
合成例122：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 13.2 mg（収率 42%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 6H), 5.96 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (s, 2H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 228-233℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例123：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.4 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 6H), 3.91 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (s, 2H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.1 (br s, OH).
融点 135-142℃、MS (ESI+) m/z 399 (M+1), 421 (M+Na).
合成例124：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.2 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.89 (s, 6H), 5.98 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (s, 2H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 2OH).
融点 91-95℃、MS (ESI+) m/z 399 (M+1), 421 (M+Na).
合成例125：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 12.0 mg（収率 42%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.96 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18 (dd, J = 8.2, 11.1 Hz, 1H), 7.25〜7.3 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 136-143℃、MS (ESI+) m/z 341 (M+1), 363 (M+Na).
合成例126：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.6 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16〜7.22 (m, 2H), 7.25〜7.3 (m, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 150-155℃、MS (ESI+) m/z 371 (M+1), 393 (M+Na).
合成例127：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 29%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16〜7.22 (m, 2H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.25〜7.3 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 2OH).
融点 145-147℃、MS (ESI+) m/z 371 (M+1), 393 (M+Na).
合成例128：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.6 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 8.2 (br s, OH).
融点 170-173℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1).
合成例129：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.0 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 〜2 Hz, 2H), 7.8 (br s, OH).
融点 176-183℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
合成例130：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.2 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 124-130℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
合成例131：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.7 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.4, 7.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.92 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
合成例132：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 6.6 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.09 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 361 (M+1).
合成例133：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.7 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.20 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 167-170℃、MS (ESI+) m/z 376 (M+1), 398 (M+Na).
合成例134：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ナフタルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 7.8 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.10 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.9〜8.0 (m, 3H), 8.15 (s, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 225-230℃、MS (ESI+) m/z 343 (M+1), 365 (M+Na).
合成例135：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−ナフタルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.0 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.93 (s, 3H), 6.15 (s, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57〜7.61 (m, 2H), 7.64〜7.68 (m, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.98 (br d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.31 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.50 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
合成例136：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサアルデヒド11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 34%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.53 (br s, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (br s, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 219-221℃、MS (ESI+) m/z 313 (M+1).
合成例137：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサアルデヒド11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.2 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.53 (br s, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (br s, 1H), 7.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 235-240℃、MS (ESI+) m/z 313 (M+1).
合成例138：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−メトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 6.2 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 5.87 (s, 1H), 6.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 100-105℃、MS (ESI+) m/z 366 (M+1).
合成例139：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−メトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.0 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 5.87 (s, 1H), 6.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 117-119℃、MS (ESI+) m/z 396 (M+1).
合成例140：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−メトキシベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 6.31 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.95 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 108-113℃、MS (ESI+) m/z 396 (M+1).
合成例141：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサアルデヒド11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 2.1 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6):6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.18 (br s, 1H), 7.32 (br s, 1H), 7.48 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H).
要チェック
融点 168-172℃、MS (ESI+) m/z 283 (M+1).
合成例142：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−フェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)をベンズアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.5 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.07 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.4〜7.5 (m, 3H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68〜7.74 (m, 2H), 7.8 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 323 (M+1), 345 (M+Na).
合成例143：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジフルオロベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を11.1 mg（収率 36%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.5〜7.6 (m, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.7〜7.76 (m, 1H), 8〜8.5 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 359 (M+1), 381 (M+Na).
合成例144：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，４−ジフルオロベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.9 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.39 (dt, J = 8.2, 10.6 Hz, 1H), 7.5〜7.6 (m, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.73 (dt, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 359 (M+1), 381 (M+Na).
合成例145：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４−ジフルオロベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 2.1 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.35〜7.45 (m, 1H), 7.5〜7.6 (m, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.7〜7.76 (m, 1H).
MS (ESI+) m/z 329 (M+1), 351 (M+Na).
合成例146：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−１−ナフタルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を15.8 mg（収率 46%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 4.09 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.55〜7.65 (m, 2H), 7.67 (dd, J = 7.2, 7.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.28〜8.36 (m, 2H), 8.46 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 170-175℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
合成例147：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（ナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−ナフタルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.6 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (br d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.22 (br s, 1H), 7.54〜7.6 (m, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8〜8.0 (m, 5H+OH), 8.16 (s, 1H).
融点 193-194℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1), 395 (M+Na).
合成例148：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（６−メトキシナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−ナフタルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 7.4 mg（収率 23%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.94 (s, 3H), 6.07 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82〜7.88 (m, 2H), 7.87 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 217-220℃、MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
合成例149：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−フェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をベンズアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 7.2 mg（収率 29%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.05 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.4〜7.48 (m, 3H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68〜7.72 (m, 2H), 8.9 (br s, OH).
融点 188-190℃、MS (ESI+) m/z 293 (M+1), 315 (M+Na).
合成例150：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−１−ナフタルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を13.0 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.93 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12〜7.0 (m, 2H), 7.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.54〜7.66 (m, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.93 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.27 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 146-150℃、MS (ESI+) m/z 416 (M+1).
合成例151：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（６−メトキシナフタレン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−ナフタルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.0 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 2.4, 9.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.8〜7.88 (m, 2H), 7.87 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H).
融点 175-181℃、MS (ESI+) m/z 403 (M+1), 425 (M+Na).
合成例152：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 16.2 mg（収率 56%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.83 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 7.7, 8 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.6 (br s, OH).
融点 165-169℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
合成例153：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.8 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.84 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.07 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 6.98〜7.04 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH).
融点 190-192℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例154：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 3.8 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.86〜6.96 (m, 2H), 7.14 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.6 (br s, OH).
融点 183-186℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
合成例155：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を14.2 mg（収率 45%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 75-80℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例156：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を５−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.2 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13〜7.18 (m, 1H), 7.14 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.93 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 116-120℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例157：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 6.6 mg（収率 23%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.46 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH).
融点 161-165℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
合成例158：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.2 mg（収率 29%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.46 (m, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (m, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (m, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.6 (br s, OH).
融点 69-75℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
合成例159：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.80 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.46 (dd, J = 1.9, 2.4 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 〜2, 〜2 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.6 (br s, OH).
融点 196-200℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
合成例160：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.4 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.11 (s, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
融点 142-147℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
合成例161：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジクロロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.13 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
融点 140-146℃、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
合成例162：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，４−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.4 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.93 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点（溶解前に分解）、MS (ESI+) m/z 391 (M+1), 413 (M+Na).
合成例163：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−５−カルボキサアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 3.4 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.55 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.48 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 222-226℃、MS (ESI+) m/z 332 (M+1), 354 (M+Na).
合成例164：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−５−カルボキサアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.00 (s, 1H), 6.55 (m, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 135-138℃、MS (ESI+) m/z 362 (M+1), 384 (M+Na).
合成例165：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−６−カルボキサアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 5.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.02 (s, 1H), 6.52 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.43 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH), 10.5 (br s, NH).
融点 238-243℃、MS (ESI+) m/z 332 (M+1), 354 (M+Na).
合成例166：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−６−カルボキサアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.6 mg（収率 28%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.52 (m, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 10.5 (br s, NH).
融点 201-206℃、MS (ESI+) m/z 362 (M+1), 384 (M+Na).
合成例167：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−６−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−６−カルボキサアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.52 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 10.5 (br s, NH).
融点 197-202℃、MS (ESI+) m/z 362 (M+1), 384 (M+Na).
合成例168：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−ニトロベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.4 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.13 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 2.9, 9.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 203-210℃、MS (ESI+) m/z 411 (M+1).
合成例169：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−５−カルボキサアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.03 (s, 1H), 6.55 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.91 (s, 1H).
融点 182-185℃、MS (ESI+) m/z 362 (M+1), 384 (M+Na).
合成例170：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−ニトロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−ニトロベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 8.4 mg（収率 26%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.12 (s, 6H), 5.99 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 217-222℃、MS (ESI+) m/z 381 (M+1).
合成例171：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ジメチルアミノベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 3.8 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 5.96 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73〜6.78 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 112℃で分解、MS (ESI+) m/z 370 (M+1), 392 (M+Na).
合成例172：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ジメチルアミノベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.92 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73〜6.78 (m, 2H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 113-120℃、MS (ESI+) m/z 400 (M+1).
合成例173：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノ−２−ニトロフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノ−２−ニトロベンズアルデヒド21 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.0 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.13 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.7 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H).
融点 183-186℃、MS (ESI+) m/z 411 (M+1), 433 (M+Na).
合成例174：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサアルデヒド 12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 6.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 80-83℃、MS (ESI+) m/z 327 (M+1), 349 (M+Na).
合成例175：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサアルデヒド 12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を25.0 mg（収率 90%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 5.91 (s, 1H), 6.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.97 (s, 1H).
融点 188℃から分解、MS (ESI+) m/z 327 (M+1).
合成例176：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 3.0 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.08 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 8.9 (br s, OH).
融点 165-172℃、MS (ESI+) m/z 361(M+1).
合成例177：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−クロロ−４−ジメチルアミノベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.6 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.06 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73〜6.78 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 160-164℃、MS (ESI+) m/z 400 (M+1), 422 (M+Na).
合成例178：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メタンスルホニルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メタンスルホニルベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 1.5 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.15 (s, 3H), 6.12 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.9 (br s, OH).
融点 221-224℃、MS (ESI+) m/z 371 (M+1).
合成例179：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 8.8 mg（収率 27%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.77 (s, 3H), 3.89 (s, 6H), 6.00 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.03 (s, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 101-105℃、MS (ESI+) m/z 383 (M+1), 405 (M+Na).
合成例180：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (s, 2H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H).
融点 195-200℃、MS (ESI+) m/z 413 (M+1), 435 (M+Na).
合成例181：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 4.8 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.03 (s, 6H), 5.93 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 205-209℃、MS (ESI+) m/z 336 (M+1).
合成例182：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−ジメチルアミノベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.2 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.04 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 5.95 (s, 1H), 6.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H).
融点 181-185℃、MS (ESI+) m/z 336 (M+1).
合成例183：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−カルボキサアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.6 mg（収率 39%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 4.27〜4.37 (m, 4H), 5.98 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15〜7.23 (m, 3H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 141-145℃、MS (ESI+) m/z 381 (M+1), 403 (M+Na).
合成例184：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−カルボキサアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を8.0 mg（収率 25%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 4.27〜4.37 (m, 4H), 6.01 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.16〜7.2 (m, 2H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H).
融点 163-165℃、MS (ESI+) m/z 381 (M+1), 403 (M+Na).
合成例185：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（フラン−２−イル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)をフルフラール 11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.0 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.05 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.6〜6.62 (m, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H).
融点 120-123℃、MS (ESI+) m/z 313 (M+1), 335 (M+Na).
合成例186：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（チオフェン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を２−チオフェンアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.4 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13〜7.18 (m, 2H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 128-133℃、MS (ESI+) m/z 329 (M+1), 351 (M+Na).
合成例187：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 14.4 mg（収率 44%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.3, 7.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.9 (br s, OH).
融点 175-178℃、MS (ESI+) m/z 385 (M+1), 407 (M+Na).
合成例188：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 21.2 mg（収率 65%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.02〜7.05 (m, 1H), 7.05 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 7.3, 8.7 Hz, 2H), 7.4〜7.47 (m, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 194-198℃、MS (ESI+) m/z 385 (M+1).
合成例189：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ[１，３]ジオキソル−５−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピペロナール 16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 6.0 mg（収率 21%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.99 (s, 1H), 6.07 (s, 2H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 197-200℃、MS (ESI+) m/z 337 (M+1), 359 (M+Na).
合成例190：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メチルチオフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−メチルチオベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.2 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.53 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.8 (br s, OH).
融点 158-162℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例191：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)をピリジン−３−アルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 4.8, 7.7 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.10 (m, 1H), 8.57 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 8.86 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
融点 174-175℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
合成例192：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)をピリジン−２−アルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 16%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.17 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.33〜7.38 (m, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62〜7.66 (m, 1H), 7.82〜7.88 (m, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.62〜8.66 (m, 1H).
融点 182-187℃、MS (ESI+) m/z 324 (M+1).
合成例193：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を４−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.2 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.09 (dd, J = 1, 8.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.3, 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.8 (br s, OH).
融点 185-187℃、MS (ESI+) m/z 415 (M+1), 437 (M+Na).
合成例194：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を３−フェノキシベンズアルデヒド22 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.6 mg（収率 30%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.06 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.01〜7.06 (m, 1H), 7.05 (dd, J = 1.0, 8.7 Hz, 2H), 7.13〜7.19 (m, 2H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 7.3, 8.7 Hz, 2H), 7.4〜7.48 (m, 2H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH).
融点 148-150℃、MS (ESI+) m/z 415 (M+1), 437 (M+Na).
合成例195：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジクロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，５−ジクロロベンズアルデヒド19 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 11.8 mg（収率 38%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.11 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 〜2 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 361 (M+1).
合成例196：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.6 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.85 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.96〜7.0 (m, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.26 (br s, 1H), 7.32〜7.38 (m, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 353 (M+1), 375 (M+Na).
合成例197：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（フラン−２−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をフルフラール 11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 17.0 mg（収率 71%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.03 (s, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 1.9, 3.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 283 (M+1), 305 (M+Na).
合成例198：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−イル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ジヒドロベンゾ[１，４]ジオキシン−６−カルボキサアルデヒド18 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 17.0 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 4.27〜4.37 (m, 4H), 5.99 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (br s, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 169-173℃、MS (ESI+) m/z 351 (M+1), 373 (M+Na).
合成例199：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)をピリジン−２−アルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 4.4 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.15 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.33〜7.38 (m, 1H), 7.60 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (ddd, J = 1.9, 7.7, 7.7 Hz, 1H), 8.63〜8.66 (m, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 180-182℃、MS (ESI+) m/z 294 (M+1).
合成例200：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メチルチオフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メチルチオベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 10.0 mg（収率 35%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.53 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.55〜7.6 (d, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 169-171℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 361 (M+Na).
合成例201：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ベンズアルデヒド23 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 2.1 mg（収率 6%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.8〜2.0 (m, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.42 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 4.11 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 5.99 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H).
融点 140-143℃、MS (ESI+) m/z 394 (M+1).
合成例202：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（チオフェン−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−チオフェンアルデヒド12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 10.6 mg（収率 41%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.03 (s, 1H), 6.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (dd, J = 3.9, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
MS (ESI+) m/z 299 (M+1), 321 (M+Na).
合成例203：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ベンズアルデヒド23 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を1.8 mg（収率 5%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.8〜2.0 (m, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.4〜2.45 (m, 2H), 3.90 (s, 3H), 4.11 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 6.01 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 2H).
融点 183-186℃、MS (ESI+) m/z 424 (M+1).
合成例204：
３，５−ビス[２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ビニル]ピラゾールの合成
文献（Bioorg. & Med. Chem. Lett., 15 (2005) 1793-1797）に記載の方法に則り、下記物性を有する表題化合物を固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 6H), 6.65 (s, 1H), 6.82 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.99 (dd, J = 1.9, 7.7 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.7 (br s, 1H).
融点 214-216℃、MS (ESI+) m/z 365 (M+1).
合成例205：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−アセトキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
文献（Heterocycles, 65 (1), 49-58 (2005)）に記載の方法に則り、下記物性を有する表題化合物を固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.25 (s, 6H), 3.89 (s, 6H), 6.08 (s, 1H), 6.87 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.29 (dd, J = 1.5, 8.2 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 2H).
融点 156-158℃、MS (ESI+) m/z 453 (M+1), 475 (M+Na).
合成例206：
３，５−ビス[２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ビニル]イソオキサゾールの合成
文献（Bioorg. & Med. Chem. Lett., 15 (2005) 1793-1797）に記載の方法に則り、下記物性を有する表題化合物を固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 6.74 (s, 1H), 6.85 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.3〜7.35 (m, 2H), 7.9 (br s, 1H), 8.0 (br s, 1H).
融点 173-175℃、MS (ESI+) m/z 411 (M+1).
合成例207：
４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１−[７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−[１，４]ジアゼパン−５−イリデン]−３−ブテン−２−オンの合成
文献（Free Radic. Biol. Med., 25 (12), 1632-1644 (2003)）に記載の方法に則り、下記物性を有する表題化合物を固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 2.33 (d, J = 14.5 Hz, 1H), 3.00 (dd, J = 9.7, 14.5 Hz, 1H), 3.20 (dd, J = 〜4, 13.1 Hz, 1H), 3.5〜3.65 (m, 2H), 3.68 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 5.16 (s, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.04〜7.08 (m, 2H), 7.23 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 16 Hz, 1H), 11.5 (br s, 1H).
融点 130-135℃
合成例208：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
20 mLの反応容器にアセチルアセトン20 μL (195 μmol)と酸化ホウ素16 mg (0.23 mmol)を入れ、酢酸エチル2 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド80 mg (0.53 mmol)とホウ酸トリエチル57 μL (0.21 mmol)を順次、添加した。2時間同一温度で攪拌した後、ピペリジン52 μL (0.53 mmol)を添加してさらに100℃で１時間攪拌した。この反応液に室温で１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液（1 mL）を添加し、５０℃で1時間攪拌した。得られた有機相に対して直接、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系あるいはクロロホルム／メタノール系）を行うことにより、表題化合物を9.4 mg（収率 13%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 6H), 5.88 (s, 1H), 6.50 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 2H), 6.54 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.9 (br s, 2OH).
融点 195-198℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
合成例209：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
（１）２，３−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（2.17 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン6.5 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン1.1 mL（6.3 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン13 mg（0.11 mmol）、塩化メチルメチルエーテル412 μL（5.43 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。得られた溶液に酢酸エチル100 mLと１Ｎ塩酸20 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を400 mg（収率 81%）の無色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−２−メトキシメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，３−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 4.4 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.46 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (dd, J = 0.9, 8.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 0.9, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH), 8.9 (br s, OH).
融点 158-161℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例210：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を合成例２０９（１）で得た２，３−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.0 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.47 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.04 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 〜1, 7.7 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 〜1, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.3 (br s, OH).
融点 79-83℃、MS (ESI+) m/z 399 (M+1).
合成例211：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
（１）３−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド90 mg（0.59 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン1.8 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.30 mL（1.7 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン9 mg（0.07 mmol）、塩化メチルメチルエーテル112 μL（1.48 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。得られた溶液に酢酸エチル30 mLと１Ｎ塩酸7 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を93.4 mg（収率 80%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 11.4 mg（収率 40%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.88 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH), 8.9 (br s, OH).
融点 169-175℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
合成例212：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を合成例２１１（１）で得た３−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を7.4 mg（収率 24%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.88 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.2 (br s, OH).
融点 156-158℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
合成例213：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
（１）４−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド300 mg（1.97 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン5.9 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.5 mL（3 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン13 mg（0.11 mmol）、塩化メチルメチルエーテル187 μL（2.46 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。得られた溶液に酢酸エチル100 mLと１Ｎ塩酸20 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を331.9 mg（収率 86%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物5.0 mg（収率 17%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.5〜6.54 (m, 2H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (m, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 9.0 (br s, OH).
融点 137-139℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
合成例214：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
（１）５−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒドの合成
合成例２１３（１）の２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド300 mg（1.97 mmol）を２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド300 mg（1.97 mmol）に置き換えて、合成例２１３（１）と同様に合成操作を行うことによって、表題化合物を145.5 mg（収率 38%）の黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を５−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物9.0 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 6.01 (s, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 167-170℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
合成例215：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を合成例２１３（１）で得た４−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.6 mg（収率 15%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.78 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.93 (s, 1H), 6.5〜6.54 (m, 2H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 9.1 (br s, OH).
融点 108-113℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
合成例216：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
（１）２，４−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
合成例２０９（１）の２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（2.17 mmol）を２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（2.17 mmol）に置き換えて、合成例２０９（１）と同様に合成操作を行うことによって、表題化合物を530.9 mg（収率 108%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，４−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物2.8 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 5.91 (s, 1H), 6.43 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.8 (br s, OH).
融点 99-108℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
合成例217：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３，４−ジメトキシベンズアルデヒド18 mg (0.11 mmol)を合成例２１６（１）で得た２，４−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.8 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.88 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.43 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 7.94 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 104-109℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
合成例218：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
（１）２，６−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に２，６−ジヒドロキシベンズアルデヒド75 mg（0.54 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン1.6 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.30 mL（1.7 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン4 mg（0.03 mmol）、塩化メチルメチルエーテル103 μL（0.68 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。さらにＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.30 mL（1.7 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン4 mg（0.03 mmol）、塩化メチルメチルエーテル103 μL（0.68 mmol）を加え３時間攪拌後、得られた溶液に酢酸エチル25 mLと１Ｎ塩酸5 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を96.9 mg（収率 79%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２，６−ビス（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.4 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.49 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.31 (s, 2H), 5.94 (s, 1H), 6.64 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH), 8.16 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 76-81℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1), 421 (M+Na).
合成例219：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン及び（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
（１）４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド300 mg（1.55 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン4.7 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.40 mL（2.3 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン13 mg（0.11 mmol）、塩化メチルメチルエーテル147 μL（1.94 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。さらに、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.40 mL（2.3 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン13 mg（0.11 mmol）、塩化メチルメチルエーテル147 μL（1.94 mmol）を加え３時間攪拌後、得られた溶液に酢酸エチル100 mLと１Ｎ塩酸20 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を324.7 mg（収率 88%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン及び（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド26 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン5.2 mg（収率 14%）と（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン3.4 mg（収率 10%）をそれぞれ固体として得た。
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.18 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.45 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.49 (s, 3H), 5.32 (s, 2H), 5.87 (s, 1H), 6.43 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.48 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.8 (br s, OH).
融点 72-76℃、MS (ESI+) m/z 424 (M+1).
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.16 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.39 (q, J = 7 Hz, 4H), 5.86 (s, 1H), 6.25 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 2.9, 8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH), 8.8 (br s, OH).
融点 120-123℃、MS (ESI+) m/z 380 (M+1).
合成例220：
（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例２０８の２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド80 mg (0.53 mmol)を９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボキサアルデヒド110 mg (0.49 mmol) に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を12.2 mg（収率 12%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.43 (t, J = 7 Hz, 6H), 4.52 (q, J = 7 Hz, 4H), 6.10 (s, 1H), 6.92 (d, J = 16 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 7.2, 7.7 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 7.2, 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 16 Hz, 2H), 8.22 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 8.53 (s, 2H).
融点 264-267℃、MS (ESI+) m/z 511 (M+1).
合成例221：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例２０９（２）の１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間から９時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.0 mg（収率 22%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.02 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 〜2, 7.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.9 (br s, OH), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH), 8.8 (br s, OH).
融点 173-176℃、MS (ESI+) m/z 325 (M+1).
合成例222：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例２１０の１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間から９時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を5.8 mg（収率 19%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.4, 7.7 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.0 (br s, OH), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH).
融点 170-172℃、MS (ESI+) m/z 355 (M+1).
合成例223：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を合成例２１１（１）で得た３−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を4.2 mg（収率 14%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.88 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6.04 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 〜2, 8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.8 (br s, OH), 8.01 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 155-157℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1), 391 (M+Na).
合成例224：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
（１）６−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に２−ヒドロキシ−６−メトキシベンズアルデヒド200 mg（1.31 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン3.9 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.70 mL（4.0 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン20 mg（0.16 mmol）、塩化メチルメチルエーテル250 μL（3.28 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。得られた溶液に酢酸エチル70 mLと１Ｎ塩酸15 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことで、表題化合物を224.4 mg（収率 87%）の薄黄色液体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を６−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物12.2 mg（収率 42%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 6.57 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.9 (br s, OH).
融点 94-99℃、MS (ESI+) m/z 339 (M+1).
合成例225：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
（１）３，５−ジクロロ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒドの合成
20 mLの反応容器に３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド200 mg（1.57 mmol）を入れ、乾燥ジクロロメタン4.7 mLで溶解した。その溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン0.40 mL（2.3 mmol）と４−ジメチルアミノピリジン13 mg（0.11 mmol）、塩化メチルメチルエーテル149 μL（1.96 mmol）を添加し、室温で一終夜攪拌した。得られた溶液に酢酸エチル100 mLと１Ｎ塩酸20 mLを添加し、酢酸エチルに抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた固形物をヘキサン洗浄し、ろ過、乾燥することで、表題化合物を314.4 mg（収率 85%）の白色固体として得た。
（２）（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３，５−ジクロロ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド27 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を3.2 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 6.08 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 212-214℃、MS (ESI+) m/z 407 (M+1).
合成例226：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
20 mLの反応容器に合成例２で得た６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン20 mg（0.09 mmol）と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に合成例２１９で得た４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリエチル25 μL (93μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL (0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。得られた溶液に飽和食塩水25 mLを添加し、酢酸エチル50 mLで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過し、溶媒を減圧留去して（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの粗結晶61.5 mgを得た。これにモレキュラシーブス４Ａ 0.37 gと乾燥ジクロロメタン3.7 mLを加え、窒素置換後−４０℃に冷却し、tert−ブチルジメチルシリルブロミド181 μL (1.36 mmol)を添加し−３０℃に昇温後、３０分間攪拌した。得られた溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20 mLを加え、酢酸エチル40 mLで２回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことにより、下記物性を有する表題化合物を16.2 mg（収率 47%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.15 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.40 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.91 (s, 3H), 5.86 (s, 1H), 6.25 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.0 (br s, OH), 8.7 (br s, OH).
融点 89-92℃、MS (ESI+) m/z 410 (M+1).
合成例227：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
20 mLの反応容器に合成例３で得た６−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘキサ−５−エン−２，４−ジオン20 mg（0.09 mmol）と酸化ホウ素11 mg (0.16 mmol)を入れ、酢酸エチル0.4 mLで溶解した。80℃で攪拌したこの混合液に合成例２１９で得た４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド26 mg (0.11 mmol)とホウ酸トリエチル25 μL (93μmol)の酢酸エチル溶液（0.7 mL）を添加した。2時間同一温度で攪拌した後、n−ブチルアミン10 μL (0.10 mmol)を添加してさらに１時間攪拌した。得られた溶液に飽和食塩水25 mLを添加し、酢酸エチル50 mLで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過し、溶媒を減圧留去して（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ジエチルアミノ−２−メトキシメトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの粗結晶57.8 mgを得た。これにモレキュラシーブス４Ａ 0.35 gと乾燥ジクロロメタン3.5 mLを加え、窒素置換後−４０℃に冷却し、tert−ブチルジメチルシリルブロミド170 μL(1.28 mmol)を添加し−３０℃に昇温後、３０分間攪拌した。得られた溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20 mLを加え、酢酸エチル40 mLで２回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に対して、シリカゲルカラムクロマト精製（ヘキサン／酢酸エチル系）を行うことにより、下記物性を有する表題化合物を10.8 mg（収率 31%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.16 (t, J = 7 Hz, 6H), 3.40 (q, J = 7 Hz, 4H), 3.89 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 6.25 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 2.4, 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 1.9, 8.7 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.7 (br s, OH), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.7 (br s, OH).
融点 101-108℃、MS (ESI+) m/z 410 (M+1).
合成例228：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を合成例２２４で得た６−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.0 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.91 (s, 3H), 3.92 (s, 3H),5.94 (s, 1H), 6.57 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 161-164℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
合成例229：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−６−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を合成例２２４で得た６−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.4 mg（収率 33%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.89 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.96 (s, 1H), 6.57 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.2, 8.7 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 181-185℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
合成例230：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を合成例２２５で得た３，５−ジクロロ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド27 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物2.8 mg（収率 9%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.06 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 16 Hz, 1H) , 8.9 (br s, OH).
融点 199-201℃、MS (ESI+) m/z 377 (M+1).
合成例231：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３７の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を合成例２１３で得た４−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド22 mg（0.11 mmol）に置き換え、さらに１Ｎ塩酸と飽和食塩水の１：１溶液添加後の攪拌時間を５時間に延長して、同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を10.0 mg（収率 32%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.79 (s, 3H), 3.89 (s, 3H),5.97 (s, 1H), 6.5〜6.55 (m, 2H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 147-152℃、MS (ESI+) m/z 369 (M+1).
合成例232：
Cassumunin Aの合成
文献記載の方法（J. Nat. Prod., (1998), 61, 609-613）に従い、Cassumunin Aを合成した。
合成例233：
Cassumunin Bの合成
文献記載の方法（J. Nat. Prod., (1998), 61, 609-613）に従い、Cassumunin Bを合成した。
合成例234：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ベンズアルデヒド23 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 4.1 mg（収率 11%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 1.8〜2.0 (m, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.41 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 4.11 (t, J = 7 Hz, 2H), 5.99 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H).
融点 155-159℃、MS (ESI+) m/z 424 (M+1).
合成例235：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド17 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.1 mg（収率 18%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 5.99 (s, 1H), 6.72 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 1.9 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 373 (M+1).
合成例236：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシ−４−ニトロベンズアルデヒド20 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を6.8 mg（収率 20%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 6.09 (s, 1H), 6.76 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 1.9, 8.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 1.5, 8.2 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.2 (br s, OH).
融点 157-163℃、MS (ESI+) m/z 398 (M+1).
合成例237：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を２−ヒドロキシベンズアルデヒド13 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.1 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.01 (s, 1H), 6.70 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.9〜6.93 (m, 1H), 6.97 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.2〜7.26 (m, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 1.9, 8 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 16 Hz, 1H).
MS (ESI+) m/z 309 (M+1), 331 (M+Na).
合成例238：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサアルデヒド11 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を2.3 mg（収率 10%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 5.96 (s, 1H), 6.67 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.53 (br s, 1H), 7.57 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.5〜7.6 (m, 1H), 7.75 (br s, 1H), 9.0 (br s, OH).
融点 175-181℃、MS (ESI+) m/z 283 (M+1).
合成例239：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（１Ｈ−インドール−３−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例８の３−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１Ｈ−インドール−３−カルボキサアルデヒド 16 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物 2.3 mg（収率 8%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.92 (s, 3H), 6.02 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 〜2, 8.2 Hz, 1H), 7.2〜7.3 (m, 2H), 7.33 (d, J = 〜2 Hz, 1H), 7.5〜7.55 (m, 1H), 7.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 16 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 〜2, 6.8 Hz, 1H), 8.1 (br s, OH).
融点 99-103℃、MS (ESI+) m/z 332 (M+1), 354 (M+Na).
合成例240：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を３−メトキシベンズアルデヒド15 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を17.9 mg（収率 65%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 6.04 (s, 1H), 6.68 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.98 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 7.7, 8.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 16 Hz, 1H).
融点 74-80℃、MS (ESI+) m/z 323 (M+1).
合成例241：
（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオンの合成
合成例３０の３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド16 mg (0.11 mmol)を１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサアルデヒド 12 mg (0.11 mmol)に置き換えて同様に合成操作を行うことによって、下記物性を有する表題化合物を9.3 mg（収率 37%）の固体として得た。
1H NMR (δ, acetone-d6): 3.90 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 6.54 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 16 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.96 (s, 1H).
融点 234-238℃、MS (ESI+) m/z 297 (M+1).
〔試験例〕 β−セクレターゼ阻害作用の測定
以下の方法で、cell free系におけるβ−セクレターゼ阻害作用を測定した。
ジメチルスルホキシド(DMSO)溶液を用いて調整した試験化合物を0.1M 酢酸緩衝液(pH 4.5、150mMの塩化ナトリウム入り)に溶解させ、この溶液100μl（試験化合物濃度：3μM）、ヒト遺伝子組み換えβ−セクレターゼ1μg (rhBACE-1、R&D社製) 1μl、1mMの基質ペプチド5μl を96穴マイクロタイタープレート(黒色、Nunc社)へ添加し、37℃において2時間、蛍光プレートリーダー(wallac社)で経時測定した(励起波長 545nm、測定波長 590nm)。陰性対照としてDMSOのみを加えたものをとり、その蛍光強度を阻害作用0%とし、各化合物の阻害作用を算出した。蛍光基質は、Ser-Glu-Val-Asn-Leu-Asp-Ala-Glu-Lys-Argのアミノ酸配列を有し、1番目残基のSerに蛍光供与体(Cy3)、9番目のLysに蛍光消光体(Cy5Q)をそれぞれ標識したものでありInvitrogen社製のものを用いた。各化合物の阻害作用（％）を図５に示す。
図５に示すように、一般式（Ｉ）で表される化合物では、CU003、CU008、CU017、CU030、CU064、CU097、CU099、CU103、CU104、CU107、CU110、CU121、CU122、CU148、CU159、CU187、CU189、CU190、CU193、UC218、CU243、CU253が高い阻害作用を示した。一般式（Ｉ）で表される化合物以外の化合物では、CU001、CU002、CU004、CU006、CU009、CU018、CU025、CU029、CU031、CU057、CU094、CU096、CU098、CU106、CU112、CU116、CU135、CU176、CU177、CU194、CU195、CU198が高い阻害作用を示した。
合成例１〜７１で合成した化合物の構造式を示す図である。 合成例７２〜１６０で合成した化合物の構造式を示す図である。 合成例１６１〜２３３で合成した化合物の構造式を示す図である。 合成例２３４〜２４１で合成した化合物の構造式を示す図である。 合成例で合成した化合物のβ−セクレターゼに対する阻害作用を示す図である。

Claims (9)

  1. 下記の一般式（Ｉ）
    Figure 2008137914
     〔式中、Ｒ１は水酸基、メトキシ基、又はアセトキシ基によって置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ２はフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−ニトロフェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、２−メトキシナフタレン−１−イル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、１Ｈ−ピロール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基を表す。〕
    で表される化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするβ−セクレターゼ阻害剤。
  2. 一般式（Ｉ）におけるＲ１が、フェニル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、又は４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載のβ−セクレターゼ阻害剤。
  3. 一般式（Ｉ）におけるＲ２が、フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、ピリジン−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のβ−セクレターゼ阻害剤。
  4. （１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ[１，３]ジオキソル−５−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−フェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、もしくは（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、又はこれらの化合物の塩を有効成分として含有することを特徴とするβ−セクレターゼ阻害剤。
  5. 下記の一般式（Ｉ）
    Figure 2008137914
     〔式中、Ｒ１は水酸基、メトキシ基、又はアセトキシ基によって置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ２はフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−ニトロフェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、４−ジメチルアミノ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル基、２−メトキシナフタレン−１−イル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、１Ｈ−ピロール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基を表わす。〕
    で表される化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
  6. 一般式（Ｉ）におけるＲ１が、フェニル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、又は４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基であることを特徴とする請求項５に記載のβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
  7. 一般式（Ｉ）におけるＲ２が、フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル基、４−アセトキシ−３−メトキシフェニル基、６−メトキシナフタレン−２−イル基、ピリジン−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル基、９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル基、１Ｈ−インドール−３−イル基、１Ｈ−インドール−５−イル基、又は１Ｈ−インドール−６−イル基であることを特徴とする請求項５又は６に記載のβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
  8. （１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−フェノキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（ベンゾ[１，３]ジオキソル−５−イル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−７−フェニルヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（ナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（４−メトキシナフタレン−１−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（３−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−７−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−[４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フェニル]−７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、（１Ｅ，６Ｅ）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、もしくは（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン、又はこれらの化合物の塩を有効成分として含有することを特徴とするβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
  9. β−セクレターゼが関与する疾患が、アルツハイマー病であることを特徴とする請求項５乃至８のいずれか一項に記載のβ−セクレターゼが関与する疾患の予防又は治療剤。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009145219A1 (ja) * 2008-05-30 2009-12-03 国立大学法人 東京工業大学 アルツハイマー病治療薬
WO2012141228A1 (ja) * 2011-04-11 2012-10-18 株式会社ファルマエイト 新規ピラゾール誘導体
US9187406B2 (en) 2009-05-15 2015-11-17 The Research Foundation Of State University Of New York Curcumin analogues as zinc chelators and their uses
US9220695B2 (en) 2012-06-29 2015-12-29 The Research Foundation For The State University Of New York Polyenolic zinc-binding agents (pezbins) actively promote inactivation of cancer stem cells and potentiate cytotoxic anti-tumor drug substances
US9321752B2 (en) 2012-10-10 2016-04-26 Green Tech Co., Ltd. Pyrazole derivative
CN105646207A (zh) * 2016-02-22 2016-06-08 沈阳药科大学 阿魏酸与细辛醚类似物拼合的化合物及其制备方法与应用
US10300000B2 (en) 2016-09-12 2019-05-28 The Research Foundation For The State University Of New York Inhibition of melanogenesis by chemically modified curcumins
US10577345B2 (en) 2016-05-12 2020-03-03 Global Blood Therapeutics, Inc. Process for synthesizing 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)-pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008066151A1 (en) * 2006-11-30 2008-06-05 Tokyo Institute Of Technology Novel curcumin derivative

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008066151A1 (en) * 2006-11-30 2008-06-05 Tokyo Institute Of Technology Novel curcumin derivative

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6012028052; Ｊ．　Ｂｉｏｌ．　Ｃｈｅｍ． ２８０（７）, 2005, ｐｐ．　５８９２-５９０１ *
JPN6012028053; Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ ４７, 200606, ｐｐ．　４０８５-４０８９ *
JPN6012028054; Ｊ．　Ｍｅｄ．　Ｃｈｅｍ． ４９（１３）, 200607, ｐｐ．　３９６３-３９７２ *

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8552220B2 (en) 2008-05-30 2013-10-08 Tokyo Institute Of Technology Therapeutic agent for Alzheimer's disease
WO2009145219A1 (ja) * 2008-05-30 2009-12-03 国立大学法人 東京工業大学 アルツハイマー病治療薬
JP5481739B2 (ja) * 2008-05-30 2014-04-23 国立大学法人東京工業大学 アルツハイマー病治療薬
EP3206488A4 (en) * 2009-05-15 2017-08-23 The Research Foundation Of State University Of New York Curcumin analogues as zinc chelators and their uses
US9187406B2 (en) 2009-05-15 2015-11-17 The Research Foundation Of State University Of New York Curcumin analogues as zinc chelators and their uses
US10669227B2 (en) 2009-05-15 2020-06-02 The Research Foundation Of State University Of New York Curcumin analogues as zinc chelators and their uses
US11608309B2 (en) 2009-05-15 2023-03-21 The Research Foundation For The State University Of New York Curcumin analogues as zinc chelators and their uses
US9556105B2 (en) 2009-05-15 2017-01-31 The Research Foundation Of State University Of New York Curcumin analogues as zinc chelators and their uses
WO2012141228A1 (ja) * 2011-04-11 2012-10-18 株式会社ファルマエイト 新規ピラゾール誘導体
JP2012229208A (ja) * 2011-04-11 2012-11-22 Pharma Eight Co Ltd 新規ピラゾール誘導体
US9399635B2 (en) 2011-04-11 2016-07-26 Green Tech Co., Ltd. Pyrazole derivative
RU2625790C2 (ru) * 2011-04-11 2017-07-19 Грин Тек Ко.,Лтд. Новое пиразольное производное
US9220695B2 (en) 2012-06-29 2015-12-29 The Research Foundation For The State University Of New York Polyenolic zinc-binding agents (pezbins) actively promote inactivation of cancer stem cells and potentiate cytotoxic anti-tumor drug substances
US9675576B2 (en) 2012-06-29 2017-06-13 The Research Foundation For The State University Of New York Polyenolic zinc-binding agents (pezbins) actively promote inactivation of cancer stem cells and potentiate cytotoxic anti-tumor drug substances
US9321752B2 (en) 2012-10-10 2016-04-26 Green Tech Co., Ltd. Pyrazole derivative
US9724333B2 (en) 2012-10-10 2017-08-08 Green Tech Co., Ltd. Pyrazole derivative
US20160228412A1 (en) * 2012-10-10 2016-08-11 Green Tech Co., Ltd. Novel pyrazole derivative
CN105646207A (zh) * 2016-02-22 2016-06-08 沈阳药科大学 阿魏酸与细辛醚类似物拼合的化合物及其制备方法与应用
CN105646207B (zh) * 2016-02-22 2017-12-15 沈阳药科大学 阿魏酸与细辛醚类似物拼合的化合物及其制备方法与应用
US10577345B2 (en) 2016-05-12 2020-03-03 Global Blood Therapeutics, Inc. Process for synthesizing 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)-pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde
US10300000B2 (en) 2016-09-12 2019-05-28 The Research Foundation For The State University Of New York Inhibition of melanogenesis by chemically modified curcumins

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