JPWO2008044702A1 - アザビシクロアルカノール誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、3−メチル−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オンを通常の還元を行い、トランス体を得た後、トリフラートに変換後、酸で反転させる方法が知られている。(非特許文献2を参照)
一方、ルテニウム錯体を触媒に用いて、光学活性アルコールのラセミ化反応が知られている。(非特許文献3、4を参照)
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基などのアルケニル基、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基などのアルキニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基があげられる。
また、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基などの単環芳香族炭化水素基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アンスリル基などの縮合環芳香族炭化水素基、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基などの環集合芳香族炭化水素基があげられる。
置換基としては、たとえば、以下の炭化水素基などを例示することができる。
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基などのアルケニル基、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基などのアルキニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基があげられる。
また、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基などの単環芳香族炭化水素基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アンスリル基などの縮合環芳香族炭化水素基、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基などの環集合芳香族炭化水素基があげられる。
なお、ここで、「dppp」はdiphenylphosphinopropane、「biPy」はbipyridyl、「C9H9」は下記式(3)、「dmf」はN,N−dimethylformamide、「dppf」は下記式(4)を示す。
Claims (9)
- 水酸基を有するメチンを不斉炭素として有するアザビシクロC6−10アルカノール誘導体のジアステレオマーを、遷移金属錯体存在下にて水酸基を有するメチンを異性化させ、熱力学的に安定ないずれかのジアステレオマーを過剰にすることを特徴とするアザビシクロC6−10アルカノール誘導体のうち、熱力学的に安定ないずれかのジアステレオマーの製造方法。
- 更に塩基存在下に異性化を行うことを特徴とする請求項1に記載のアザビシクロC6−10アルカノール誘導体のうち、熱力学的に安定ないずれかのジアステレオマーの製造方法。
- 遷移金属が、チタン、ジルコニウム、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、またはランタノイド類であることを特徴とする請求項1または2のいずれかに記載のアザビシクロC6−10アルカノール誘導体のうち、熱力学的に安定ないずれかのジアステレオマーの製造方法。
- トランス及びシス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体混合物またはトランス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体を、遷移金属錯体存在下にてトランス体をシス体に異性化させ、シス体を過剰にすることを特徴とするシス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体の製造方法。
- 更に塩基存在下に異性化させることを特徴とする請求項4に記載のシス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体の製造方法。
- トランス及びシス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体混合物またはトランス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体が、3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オン誘導体を還元して得られたことを特徴とする請求項4または5に記載のシス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体の製造方法。
- 3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オン誘導体を、遷移金属錯体及び水素供与性の有機化合物または水素供与性の無機化合物の存在下に水素移動型還元反応を行い、トランス及びシス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体混合物またはトランス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]−8−オール誘導体を得、水素供与性の有機化合物または水素供与性の無機化合物を除去した後、水素移動型還元反応に用いられた遷移金属錯体存在下にてトランス体をシス体に異性化させ、シス体を過剰にすることを特徴とするシス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体の製造方法。
- 更に塩基存在下に、還元反応、及び異性化を行うことを特徴とする請求項7に記載のシス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体の製造方法。
- 遷移金属が、チタン、ジルコニウム、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、またはランタノイド類であることを特徴とする請求項4〜8のいずれかに記載のシス−3−置換−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−オール誘導体の製造方法。
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