JPWO2007148432A1 - 重合性組成物、これを用いた樹脂、光学部品、および化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記一般式(1)で表される化合物を含有する重合性組成物。
[式中、Mは、P、P=O、またはP=Sを表し、X1およびX2は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、R1は二価の有機基を表し、mは0または1以上の整数を表し、nは1以上3以下の整数を表し、pおよびqは(1、0)または(0,1)を表し、Yは無機または有機残基を表す。];
[2]一般式(1)が下記一般式(2)で表される、[1]に記載の重合性組成物。
[式中、Mは、P、P=O、またはP=Sを表し、X1およびX2は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、R1は二価の有機基を表し、mは0または1以上の整数を表し、nは1以上3以下の整数を表し、Yは無機または有機残基を表す。];
[3]前記一般式(2)で表される化合物において、m=0である、[2]に記載の重合性組成物;
[4]前記一般式(2)で表される化合物において、m=0およびX1が硫黄原子である、[2]に記載の重合性組成物;
[5]前記一般式(2)で表される化合物において、n=3、m=0、およびX1が硫黄原子である、[2]に記載の重合性組成物;
[6]前記一般式(1)が下記一般式(3)で表される、[1]に記載の重合性組成物。
[式中、Mは、P、P=O、またはP=Sを表し、X1およびX2は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、R1は二価の有機基を表し、mは0または1以上の整数を表し、nは1以上3以下の整数を表し、Yは無機または有機残基を表す。];
[7]前記一般式(3)で表される化合物において、m=0である、[6]に記載の重合性組成物;
[8]前記一般式(3)で表される化合物において、m=0およびX1が硫黄原子である、[6]に記載の重合性組成物;
[9]前記一般式(3)で表される化合物において、n=3、m=0、およびX1が硫黄原子である、[6]に記載の重合性組成物;
[10]さらに、下記一般式(7)で表される化合物を含有する、[1]に記載の重合性組成物。
[11][1]乃至[10]のいずれかに記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法;
[12][1]乃至[10]のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂;
[13][12]に記載の樹脂を含む光学部品;
[14][12]に記載の樹脂を含むレンズ;
[15][1]に記載の一般式(1)で表される化合物において、nが2または3である、化合物;
である。
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数5以上20以下の芳香族基;または
−C6H4−CH2−基、−CH2−C6H4−CH2−基、−CH2−C6H3(Cl)−CH2−基、−C10H6−CH2−基、−CH2−C10H6−CH2−基、−CH2CH2−C6H4−CH2CH2−基等の置換または無置換の炭素数6以上20以下の芳香族−脂肪族基である。
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数5以上15以下の芳香族基;または
−C6H4−CH2−基、−CH2−C6H4−CH2−基、−CH2−C6H3(Cl)−CH2−基、−C10H6−CH2−基、−CH2−C10H6−CH2−基、−CH2CH2−C6H4−CH2CH2−基等の置換または無置換の炭素数6以上15以下の芳香族−脂肪族基である。
トリス(β−エピチオプロピル)ホスフィン、
トリス(β−エピチオプロピル)オキソリン(V)、
トリス(β−エピチオプロピル)チオリン(V)、
トリス(β−エピチオプロピル)ホスファイト、
トリス(β−エピチオプロピル)ホスファート、
トリス(β−エピチオプロピル)チオホスファートなどが例示される。しかしながら、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
トリス(3−チエタニルチオ)ホスフィン、
トリス(3−チエタニルチオ)オキソリン(V)、
トリス(3−チエタニルチオ)チオリン(V)、
トリス(3−チエタニル)ホスファイト、
トリス(3−チエタニル)ホスファート、
トリス(3−チエタニル)チオホスファートなどが例示される。しかしながら、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤;
レンズの耐候性の向上を目的で光安定剤や酸化防止剤;
レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料等を用いてもよく、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他の各種添加剤を用いてもよい。また、塗布によるコーティングを行う層に関しては、塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
たとえば、防曇コート、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。
また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
(a)レンズを染色液に浸漬する方法、
(b)色素を含有するコーティング剤を用いてコーティングする方法、または染色可能なコーティング層を設け、そのコーティング層を染色する方法、
(c)原料モノマーに染色可能な材料を含有させて重合する方法、および
(d)昇華性色素を加熱して昇華させる方法。
この染色工程では、必要に応じて染色液に色素を分散させるための界面活性剤や、染着を促進するキャリアを添加してもよい。
(d1)固形昇華性色素を昇華させてプラスチックレンズを染色する方法、
(d2)昇華性色素を含む溶液を塗布してなる基体をプラスチックレンズに非接触状態で対向させ、基体およびレンズを加熱することにより染色する方法、および
(d3)昇華性色素を含有する着色層と、粘着層とからなる転写層をプラスチックレンズに転写した後、加熱することにより染色する方法。
本発明の樹脂およびこの樹脂からなるレンズについては、いずれの方法で染色してもよい。使用する色素は昇華性を有している色素であれば特に限定されない。
[参考製造例1]
SYNTHETIC COMMUNICATION誌2003年595〜600頁に記載の方法に従って、2,3−エピチオ−1−プロパノールを合成した。すなわち、攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チオ尿素152g、グリシドール74g、テトラフルオロホウ酸リチウム18.7gおよびアセトニトリル500gを装入した。還流下で0.5時間、攪拌して反応を行った。その後、水300gを加え、クロロホルム500gで2回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒をエバポレーターで留去した。シリカゲルカラムにて精製を行い、2,3−エピチオ−1−プロパノールを72g得た(単離収率80%)。
[本発明の式(2−1)で表される化合物の製造]
2,3−エピチオ−1−プロパノール42.6g(0.473モル)を乾燥させたテトラヒドロフラン500g中に装入し、−30℃まで冷却し、乾燥させたトリエチルアミン50.1g(0.495モル)を同温度で加え、5分間攪拌を行なった。続いて、チオホスホリルクロリドのテトラヒドロフラン溶液90ml(チオホスホリルクロリド0.150モルに相当)を−30℃で2時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、−20℃まで昇温し、その温度でさらに4時間攪拌した。この反応混合物を濾過し塩を除去した後、600mlのトルエンおよび600mlの水を加え、有機層と水層に分液した。有機層を500mlの1%NaHCO3水溶液、および500mlの純水でそれぞれ2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この抽出物から塩化メチレンおよびトルエンを留去して得られた粗生成物をヘキサン/トルエン混合液を展開液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して下記式(2−1)のトリス(β−エピチオプロピル)チオホスファート21.5g(収率43%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:DMSO−d6、内部標準物質:TMS);δ2.50(6H)、δ3.10(3H)、δ3.50(6H)。
[本発明の式(2−2)で表される化合物の製造]
実施例A1において2,3−エピチオ−1−プロパノールの代わりに、2,3−エピチオ−1−プロパンチオールを用いる以外は同様な操作を行い、下記式(2−2)のトリス(β−エピチオプロピル)チオリン(V)30.8g(収率54%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);δ2.35(3H)、δ2.65(3H)、δ3.10(3H)、δ3.25(3H)、δ3.45(3H)。
[本発明の式(2−3)で表される化合物の製造]
実施例A1において2,3−エピチオ−1−プロパノールの代わりに、2,3−エピチオ−1−プロパンチオールを用い、チオホスホリルクロリドの代わりにオキシ3塩化リンを用いる以外は同様な操作を行い、下記式(2−3)のトリス(β−エピチオプロピル)オキソリン(V)16.3g(収率30%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);δ2.52(6H)、δ3.12(3H)、δ3.37(6H)。
[本発明の式(2−4)で表される化合物の製造]
実施例A1において2,3−エピチオ−1−プロパノールの代わりに、2,3−エピチオ−1−プロパンチオールを用い、チオホスホリルクロリドの代わりに3塩化リンを用いる以外は同様な操作を行い、下記式(2−4)のトリス(β−エピチオプロピル)ホスフィン32.2g(収率62%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);δ2.46(6H)、δ3.00(3H)、δ3.33(6H)。
下記実施例において製造した樹脂または光学部品(レンズ)の物性評価を下記の方法により行った。
・外観:目視および顕微鏡観察により色味、透明性、光学的な歪みの有無を確認した。
・屈折率:プルフリッヒ屈折計を用いて20℃で測定した。
・落球試験:高さ127cmのところから鉄球を自由落下させて中心厚1mmのレンズが割れるかどうかの試験を行った。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに実施例A1で製造した式(2−1)で表される化合物30gを秤取し、重合触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸0.15gを加えた。その後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、1.3kPa以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ30℃〜120℃まで徐々に昇温し20時間重合を行った。
実施例A5において、式(2−1)で表される化合物を用いる代わりに、実施例A2で製造した式(2−2)で表される化合物を使用する以外は、実施例A5に記載の方法と同様にして行った。
実施例A5において、式(2−1)で表される化合物を用いる代わりに、実施例A3で製造した式(2−3)で表される化合物を使用する以外は、実施例A5に記載の方法と同様にして行った。
実施例A5において、式(2−1)で表される化合物を用いる代わりに、実施例A4で製造した式(2−4)で表される化合物を使用する以外は、実施例A5に記載の方法と同様にして行った。
[参考製造例2]
特開2003−327583号に記載の方法に従って、3−チエタノールを合成した。すなわち、攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チオ尿素190g、35%塩酸水253gおよび水250gを装入して攪拌している反応液に対して、3−チエタノール156gを1時間かけて適下した。30℃で24時間、攪拌して反応を行った後、24%アンモニア水177gを1時間かけて適下した。さらに30℃で15時間反応を行ない、その後、静置して有機層(下層)を取り出し、粗生成物134gを得た。得られた粗生成物を減圧下に蒸留して、沸点40℃/106Paの留分を集め、無色透明液体の目的物である3−メルカプトチエタンを得た。
[本発明の式(3−1)で表される化合物の製造]
3−チエタノール42.6g(0.473モル)を乾燥させたテトラヒドロフラン500g中に装入し、−30℃まで冷却し、乾燥させたトリエチルアミン50.1g(0.495モル)を同温度で加え、5分間攪拌を行なった。続いて、チオホスホリルクロリドのテトラヒドロフラン溶液90ml(チオホスホリルクロリド0.150モルに相当)を−30℃で2時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、−20℃まで昇温し、その温度でさらに4時間攪拌した。この反応混合物を濾過し塩を除去した後、600mlのトルエンおよび600mlの水を加え、有機層と水層に分液した。有機層を500mlの1%NaHCO3水溶液、および500mlの純水でそれぞれ2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この抽出物から塩化メチレンおよびトルエンを留去して得られた粗生成物をヘキサン/トルエン混合液を展開液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して下記式(3−1)のトリス(3−チエタニル)チオホスファート21.5g(収率43%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:DMSO−d6、内部標準物質:TMS);δ3.30(12H)、δ5.12(3H)。
[本発明の式(3−2)で表される化合物の製造]
実施例B1において3−チエタノールの代わりに、3−メルカプトチエタンを用いる以外は同様な操作を行い、下記式(3−2)のトリス(3−チエタニルチオ)チオリン(V)30.8g(収率54%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);δ3.35(6H)、δ3.61(6H)、δ4.92(3H)。
[本発明の式(3−3)で表される化合物の製造]
実施例B1において3−チエタノールの代わりに3−メルカプトチエタンを用い、チオホスホリルクロリドの代わりにオキシ3塩化リンを用いる以外は同様な操作を行い、下記式(3−3)のトリス(3−チエタニルチオ)オキソリン(V)16.3g(収率30%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);δ3.35(6H)、δ3.65(6H)、δ4.92(3H)。
[本発明の式(3−4)で表される化合物の製造]
実施例B1において3−チエタノールの代わりに3−メルカプトチエタンを用い、チオホスホリルクロリドの代わりに3塩化リンを用いる以外は同様な操作を行い、下記式(3−4)のトリス(3−チエタニルチオ)ホスフィン32.2g(収率62%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);δ3.25(6H)、δ3.62(6H)、δ4.70(3H)。
下記実施例において製造した樹脂または光学部品(レンズ)の物性評価(外観、屈折率、落球試験)を上述と同様の方法により行った。
室温(25℃)下、ガラスビーカーに実施例B1で製造した式(3−1)で表される化合物30gを秤取し、重合触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸0.15gを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、1.3kPa以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ30〜120℃まで徐々に昇温し20時間重合を行った。
実施例B5において、式(3−1)で表される化合物を用いる代わりに、実施例B2で製造した式(3−2)で表される化合物を使用する以外は、実施例B5に記載の方法と同様にして行った。
実施例B5において、式(3−1)で表される化合物を用いる代わりに、実施例B3で製造した式(3−3)で表される化合物を使用する以外は、実施例B5に記載の方法と同様にして行った。
実施例B5において、式(3−1)で表される化合物を用いる代わりに、実施例B4で製造した式(3−4)で表される化合物を使用する以外は、実施例B5に記載の方法と同様にして行った。
ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド100gにベンジルアミン5gを溶解させた。ついで硬化触媒としてN,N−ジシクロヘキシルメチルアミン0.2gを添加して混合した。このモノマー混合物を真空度1330Paで0.5時間脱泡した後、ガラスモールドとガスケットよりなるモールド型に注入した。これを、加熱オーブン中へ入れ30〜120℃まで徐々に昇温し20時間重合を行った。
ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド100gにベンジルアミン5gを溶解させた。ついで硬化触媒としてN,N−ジシクロヘキシルメチルアミン0.2gを添加して混合した。このモノマー混合物を真空度1330Paで0.5時間脱泡した後、ガラスモールドとガスケットよりなるモールド型に注入した。これを、加熱オーブン中へ入れ30〜120℃まで徐々に昇温し20時間重合を行った。
3−メルカプトチエタン11.15g(0.105モル)を純水50g中に装入し、続いて、10%NaOH水溶液41.2g(0.103モル)を室温下、40分かけて滴下装入した。続いて、反応液を30℃まで昇温し、10%四塩化スズの水溶液65.2g(四塩化スズ0.025モルに相当)を同温度で4時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに2時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム100mlを加え、有機層と水層に分液した。有機層を100mlの純水で2回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去して式(7)で表される化合物13.40g(収率99%)を得た。
40℃下、ガラスビーカーに実施例B2で製造した式(3−2)で表される化合物27gおよび上記式(7)で表される化合物3gを秤取し、重合触媒を添加せずに、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、1.3kPa以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ60〜120℃まで徐々に昇温し20時間重合を行った。
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率nd=1.771、比重1.60、落球試験は12gでも割れなかった。
室温(25℃)下、ガラスビーカーにm−キシリレンジイソシアナート36.4g、ジ−n−ブチルスズジクロリド0.0105g、内部離型剤(STEPAN社、商品名、ゼレックUN)0.070g、紫外線吸収剤(共同薬品株式会社、商品名、バイオソーブ583)0.035gを20℃にて混合溶解し、均一溶液とした。この均一溶液に、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン33.6gを添加し、混合溶解させた。この混合溶液を400Paにて1時間脱泡を行った後、テフロン(登録商標)製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。その後、25℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合を行った。
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率nd=1.660であった。また、落球試験は12gでも割れなかった。
トリス(β−エピチオプロピルチオ)ホスフィン、
トリス(β−エピチオプロピルチオ)オキソリン(V)、
トリス(β−エピチオプロピルチオ)チオリン(V)、
トリス(β−エピチオプロピル)ホスファイト、
トリス(β−エピチオプロピル)ホスファート、
トリス(β−エピチオプロピル)チオホスファートなどが例示される。しかしながら、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
[本発明の式(2−1)で表される化合物の製造]
2,3−エピチオ−1−プロパノール42.6g(0.473モル)を乾燥させたテトラヒドロフラン500g中に装入し、−30℃まで冷却し、乾燥させたトリエチルアミン50.1g(0.495モル)を同温度で加え、5分間攪拌を行なった。続いて、チオホスホリルクロリドのテトラヒドロフラン溶液90ml(チオホスホリルクロリド0.150モルに相当)を−30℃で2時間かけて滴下装入した。滴下終了後、−20℃まで昇温し、その温度でさらに4時間攪拌した。この反応混合物を濾過し塩を除去した後、600mlのトルエンおよび600mlの水を加え、有機層と水層に分液した。有機層を500mlの1%NaHCO3水溶液、および500mlの純水でそれぞれ2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この抽出物から塩化メチレンおよびトルエンを留去して得られた粗生成物をヘキサン/トルエン混合液を展開液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して下記式(2−1)のトリス(β−エピチオプロピル)チオホスファート21.5g(収率43%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:DMSO−d6、内部標準物質:TMS);δ2.50(6H)、δ3.10(3H)、δ3.50(6H)。
[本発明の式(2−2)で表される化合物の製造]
実施例A1において2,3−エピチオ−1−プロパノールの代わりに、2,3−エピチオ−1−プロパンチオールを用いる以外は同様な操作を行い、下記式(2−2)のトリス(β−エピチオプロピルチオ)チオリン(V)30.8g(収率54%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);δ2.35(3H)、δ2.65(3H)、δ3.10(3H)、δ3.25(3H)、δ3.45(3H)。
[本発明の式(2−3)で表される化合物の製造]
実施例A1において2,3−エピチオ−1−プロパノールの代わりに、2,3−エピチオ−1−プロパンチオールを用い、チオホスホリルクロリドの代わりにオキシ3塩化リンを用いる以外は同様な操作を行い、下記式(2−3)のトリス(β−エピチオプロピルチオ)オキソリン(V)16.3g(収率30%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);δ2.52(6H)、δ3.12(3H)、δ3.37(6H)。
[本発明の式(2−4)で表される化合物の製造]
実施例A1において2,3−エピチオ−1−プロパノールの代わりに、2,3−エピチオ−1−プロパンチオールを用い、チオホスホリルクロリドの代わりに3塩化リンを用いる以外は同様な操作を行い、下記式(2−4)のトリス(β−エピチオプロピルチオ)ホスフィン32.2g(収率62%)を得た。以下に1H−NMRデータを示す(溶媒:CDCl3、内部標準物質:TMS);δ2.46(6H)、δ3.00(3H)、δ3.33(6H)。
[参考製造例2]
特開2003−327583号に記載の方法に従って、3−メルカプトチエタンを合成した。すなわち、攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チオ尿素190g、35%塩酸水253gおよび水250gを装入して攪拌している反応液に対して、3−チエタノール156gを1時間かけて適下した。30℃で24時間、攪拌して反応を行った後、24%アンモニア水177gを1時間かけて適下した。さらに30℃で15時間反応を行ない、その後、静置して有機層(下層)を取り出し、粗生成物134gを得た。得られた粗生成物を減圧下に蒸留して、沸点40℃/106Paの留分を集め、無色透明液体の目的物である3−メルカプトチエタンを得た。
Claims (15)
- 前記一般式(2)で表される化合物において、m=0である、請求項2に記載の重合性組成物。
- 前記一般式(2)で表される化合物において、m=0およびX1が硫黄原子である、請求項2に記載の重合性組成物。
- 前記一般式(2)で表される化合物において、n=3、m=0、およびX1が硫黄原子である、請求項2に記載の重合性組成物。
- 前記一般式(3)で表される化合物において、m=0である、請求項6に記載の重合性組成物。
- 前記一般式(3)で表される化合物において、m=0およびX1が硫黄原子である、請求項6に記載の重合性組成物。
- 前記一般式(3)で表される化合物において、n=3、m=0、およびX1が硫黄原子である、請求項6に記載の重合性組成物。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
- 請求項12に記載の樹脂を含む光学部品。
- 請求項12に記載の樹脂を含むレンズ。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される化合物において、nが2または3である、化合物。
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