JPWO2007049579A1 - スクアリリウム化合物およびそれを用いた短波長光源用光重合性組成物 - Google Patents
スクアリリウム化合物およびそれを用いた短波長光源用光重合性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2007049579A1 JPWO2007049579A1 JP2007542576A JP2007542576A JPWO2007049579A1 JP WO2007049579 A1 JPWO2007049579 A1 JP WO2007049579A1 JP 2007542576 A JP2007542576 A JP 2007542576A JP 2007542576 A JP2007542576 A JP 2007542576A JP WO2007049579 A1 JPWO2007049579 A1 JP WO2007049579A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- compound
- photopolymerizable composition
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 86
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- -1 Specifically Chemical group 0.000 description 34
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 0 *c1c(*)c(N(*)*)c(*)c(*)c1C(C(*1N(*)*)[O-])C1O Chemical compound *c1c(*)c(N(*)*)c(*)c(*)c1C(C(*1N(*)*)[O-])C1O 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DUGFQPHJQAQTQL-UHFFFAOYSA-N CN(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2C3=C(C(=O)C3=O)O Chemical compound CN(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2C3=C(C(=O)C3=O)O DUGFQPHJQAQTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 6
- VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N coumarin 153 Chemical compound C12=C3CCCN2CCCC1=CC1=C3OC(=O)C=C1C(F)(F)F VSSSHNJONFTXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- SXOQOOQUBDERIZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorocyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C1=O SXOQOOQUBDERIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPCFUGWKFDMLCE-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C1=O LPCFUGWKFDMLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YSWWAKJDYMKMGU-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound O=C1C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 YSWWAKJDYMKMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006848 alicyclic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 3
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQRGPGDEJWMPJF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-naphthalen-1-ylcyclobut-3-ene-1,2-dione Chemical compound O=C1C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 KQRGPGDEJWMPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000005942 tetrahydropyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CNLVUQQHXLTOTC-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-tribromophenyl) prop-2-enoate Chemical compound BrC1=CC(Br)=C(OC(=O)C=C)C(Br)=C1 CNLVUQQHXLTOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOJSMJIXPQLESQ-DTORHVGOSA-N (3s,5r)-1,1,3,5-tetramethylcyclohexane Chemical compound C[C@H]1C[C@@H](C)CC(C)(C)C1 WOJSMJIXPQLESQ-DTORHVGOSA-N 0.000 description 1
- IGHDIBHFCIOXGK-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) prop-2-enoate Chemical compound ClC1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 IGHDIBHFCIOXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCC(OC(=O)C=C)CC1 OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMVHMOAIMOMOF-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxyphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 JMMVHMOAIMOMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJYBLGMKMPXOEI-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 QJYBLGMKMPXOEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-BGYRXZFFSA-N 1-o-[(2r)-2-ethylhexyl] 2-o-[(2s)-2-ethylhexyl] benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCC[C@H](CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC[C@H](CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-BGYRXZFFSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXUMYHZTYVPBEZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DXUMYHZTYVPBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNHCNDYGNYTMZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylanilino)acetic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NCC(O)=O)=C1 MBNHCNDYGNYTMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWALJUXKWWBNEO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloroanilino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=C(Cl)C=C1 FWALJUXKWWBNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDRGJCVJPHPOZ-ONEGZZNKSA-N 2-[(e)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(\C=C\C=2OC=CC=2)=N1 PNDRGJCVJPHPOZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2OC=CC=2)=N1 PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNCGZTFKGOWFIW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-4H-imidazol-2-ylidene]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)N1C(N=C(C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)=C1N=C(C(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UNCGZTFKGOWFIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAGHEHQMRFEQMB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylidenepropanedioic acid Chemical compound CC=C(C(O)=O)C(O)=O QAGHEHQMRFEQMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCFAQDTHMIAAN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound CC(=C)C(=O)C1=CC=CC=C1 KJCFAQDTHMIAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- UPTHZKIDNHJFKQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(O)CO UPTHZKIDNHJFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQHAQYRBYAWNHV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C(OCCOC(=O)C=C)=CC=CC2=C1 PQHAQYRBYAWNHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEXUTOBUVQBHCH-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-yloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCCOC(=O)C=C)=CC=C21 OEXUTOBUVQBHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VRBUPQGTJAXZAE-UHFFFAOYSA-N 2-propylidenebutanedioic acid Chemical compound CCC=C(C(O)=O)CC(O)=O VRBUPQGTJAXZAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAZFDDOJOCXLO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dibromopropyl prop-2-enoate Chemical compound BrC(Br)CCOC(=O)C=C GXAZFDDOJOCXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEPGNQLKWDULGD-UHFFFAOYSA-N 3-(3-prop-2-enoyloxypropoxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOCCCOC(=O)C=C KEPGNQLKWDULGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMBDYGMTLLLLKY-UHFFFAOYSA-M 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate;diphenyliodanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.C=12C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 FMBDYGMTLLLLKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GBJVVSCPOBPEIT-UHFFFAOYSA-N AZT-1152 Chemical compound N=1C=NC2=CC(OCCCN(CC)CCOP(O)(O)=O)=CC=C2C=1NC(=NN1)C=C1CC(=O)NC1=CC=CC(F)=C1 GBJVVSCPOBPEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIMGQZILFFVQB-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=CC(C1)(C)C2=C(C(=O)C2=O)O)C Chemical compound CC1=CC(=CC(C1)(C)C2=C(C(=O)C2=O)O)C QHIMGQZILFFVQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N Diethylhexyl phthalate Natural products CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDMKOESKPAVFJF-UHFFFAOYSA-N [4-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 MDMKOESKPAVFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical class C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- AMEDKBHURXXSQO-UHFFFAOYSA-N azonous acid Chemical group ONO AMEDKBHURXXSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC=C PIPBVABVQJZSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229940067572 diethylhexyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 229940096810 diethylhexyl sebacate Drugs 0.000 description 1
- 125000000723 dihydrobenzofuranyl group Chemical group O1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMDBIASTFOJAF-UHFFFAOYSA-N dioxido(4,4,4-triphenylbutoxy)borane;tetrabutylazanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCCOB([O-])[O-])C1=CC=CC=C1 VEMDBIASTFOJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N ethenyl(phenyl)diazene Chemical compound C=CN=NC1=CC=CC=C1 IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- CVUNPKSKGHPMSY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)=C CVUNPKSKGHPMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- SHXXPRJOPFJRHA-UHFFFAOYSA-K iron(iii) fluoride Chemical compound F[Fe](F)F SHXXPRJOPFJRHA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002755 poly(epichlorohydrin) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVQLEZWPIWKLBY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-benzoylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MVQLEZWPIWKLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K tribromoiron Chemical compound Br[Fe](Br)Br FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/20—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
Abstract
下記の一般式(I)[式中、R1とR2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等を表し、Xは、以下の式(A)(式中、R3は、置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、R4は、メチル基またはエチル基を表し、R5、R6、R7およびR8は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等を表し)等を表す]で表されるスクアリリウム化合物、ラジカル開始剤およびエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有する光重合性組成物等を提供する。
Description
本発明は、スクアリリウム化合物を短波長光源用増感剤として用いた光重合性組成物に関する。
短波長光源技術の進展により、これを露光光源として用いるリソグラフィー分野や印刷分野の研究開発が活発に行われている。また、短波長光源の価格低下により、これを用いたダイレクトイメージング(DI)への利用が検討されている。これに伴い、短波長光源用光重合性組成物の研究開発が行われており、DI用材料はもとより、配線パターン用材料、ソルダーレジスト用材料やレジストインキ用材料への応用研究が活発に行われている。
しかし、一般に短波長光源の出力は、従来の可視領域の光源と比較して小さいため、短波長光源の波長領域(350nm〜450nm)での光重合性組成物への増感作用付与が必要となる。350nm〜450nmの光に対応する増感剤としては、ベンゾフェノン系化合物やクマリン系化合物等が知られている(例えば、特許文献1参照)。
特開2004−086122号公報
本発明の目的は、短波長光源の波長領域の光に対し、優れた感度を有する光重合性組成物を提供することにある。
本発明は、以下の[1]〜[6]を提供する。
[1] 一般式(I)
[1] 一般式(I)
[式中、R1とR2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表すか、あるいはR1とR2は、それぞれが隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環基を形成してもよく、
Xは、以下の式(A)
Xは、以下の式(A)
(式中、R3は、置換基を有していてもよいベンジル基または置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R4は、メチル基またはエチル基を表し、
R5、R6、R7およびR8は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表すか、あるいはR5とR7および/またはR6とR8は、それぞれが隣接するC−Cと一緒になって芳香環を形成してもよい)、または以下の式(B)
R4は、メチル基またはエチル基を表し、
R5、R6、R7およびR8は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表すか、あるいはR5とR7および/またはR6とR8は、それぞれが隣接するC−Cと一緒になって芳香環を形成してもよい)、または以下の式(B)
(式中、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ前記と同義であり、
R9は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す)を表す]で表されるスクアリリウム化合物、ラジカル開始剤およびエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有する光重合性組成物。
[2] スクアリリウム化合物が、一般式(IA)
R9は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す)を表す]で表されるスクアリリウム化合物、ラジカル開始剤およびエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有する光重合性組成物。
[2] スクアリリウム化合物が、一般式(IA)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ前記と同義である)で表される前記[1]記載の光重合性組成物。
[3] スクアリリウム化合物が、一般式(IB)
[3] スクアリリウム化合物が、一般式(IB)
(式中、R1、R2、R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ前記と同義である)で表される前記[1]記載の光重合性組成物。
[4] スクアリリウム化合物が350nm〜450nmの波長領域に最大吸収波長を有する前記[1]〜[3]のいずれかに記載の光重合性組成物。
[5] 一般式(Ia)
[4] スクアリリウム化合物が350nm〜450nmの波長領域に最大吸収波長を有する前記[1]〜[3]のいずれかに記載の光重合性組成物。
[5] 一般式(Ia)
(式中、R1aとR2aは、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、または置換基を有していてもよい複素環基を表すか、あるいはR1aとR2aは、それぞれが隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環基を形成してもよく、
R3a、R4a、R5a、R6a、R7aおよびR8aは、それぞれ前記R3、R4、R5、R6、R7およびR8と同義である)で表されるスクアリリウム化合物。
[6] 一般式(Ib)
R3a、R4a、R5a、R6a、R7aおよびR8aは、それぞれ前記R3、R4、R5、R6、R7およびR8と同義である)で表されるスクアリリウム化合物。
[6] 一般式(Ib)
(式中、R1b、R2b、R5b、R6b、R7bおよびR8bは、それぞれ前記R1、R2、R5、R6、R7およびR8と同義であり、
R9bは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す)で表されるスクアリリウム化合物。
R9bは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す)で表されるスクアリリウム化合物。
本発明により、短波長光源の波長領域の光に対し、優れた感度を有する光重合性組成物を提供することができる。
以下、一般式(I)で表される化合物を化合物(I)という。他の式番号を付した化合物についても同様に表現する。
一般式の各基の定義において、アルキル基およびアルコキシル基におけるアルキル部分としては、例えば、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜6のアルキル基または炭素数3〜8の環状アルキル基があげられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等があげられる。
一般式の各基の定義において、アルキル基およびアルコキシル基におけるアルキル部分としては、例えば、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜6のアルキル基または炭素数3〜8の環状アルキル基があげられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等があげられる。
アラルキル基としては、例えば、炭素数7〜15のアラルキル基があげられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等があげられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等があげられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等があげられる。
複素環基としては、芳香族複素環基および脂環式複素環基があげられる。
芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む5員または6員の単環性芳香族複素環基、3〜8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む縮環性芳香族複素環基等があげられ、より具体的にはピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基等があげられる。
芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む5員または6員の単環性芳香族複素環基、3〜8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む縮環性芳香族複素環基等があげられ、より具体的にはピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基等があげられる。
脂環式複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む5員または6員の単環性脂環式複素環基、3〜8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む縮環性脂環式複素環基等があげられ、より具体的にはピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ホモピペリジル基、ホモピペラジニル基、テトラヒドロピリジル基、テトラヒドロキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、テトラヒドロカルバゾリル基等があげられる。
R5とR7および/またはR6とR8が隣接するベンゼン環のC−Cと一緒になって形成される芳香環としては、例えば、二環または三環性の縮環性芳香環等があげられ、具体的には、ナフタレン環、アントラセン環等があげられる。
R1とR2が隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基およびR1aとR2aが隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基としては、例えば、少なくとも1個の窒素原子を含む5員または6員の単環性複素環基(該単環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい)、3〜8員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも1個の窒素原子を含む縮環性複素環基(該縮環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい)等があげられ、その具体例としては、ピロリジニル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ホモピペリジノ基、ホモピペラジニル基、テトラヒドロピリジル基、テトラヒドロキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基等があげられる。
R1とR2が隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基およびR1aとR2aが隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基としては、例えば、少なくとも1個の窒素原子を含む5員または6員の単環性複素環基(該単環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい)、3〜8員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも1個の窒素原子を含む縮環性複素環基(該縮環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい)等があげられ、その具体例としては、ピロリジニル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ホモピペリジノ基、ホモピペラジニル基、テトラヒドロピリジル基、テトラヒドロキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基等があげられる。
アルキル基およびアルコキシル基の置換基としては、例えば、同一または異なって1〜3個の置換基、具体的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルコキシル基、アルコキシアルコキシル基等があげられる。ここで、アルコキシル基におけるアルキル部分は前記と同義である。アルコキシアルコキシル基のアルキル部分は前記と同義であり、アルキレン部分は前記低級アルキル基から水素原子を1つ除いたものと同義である。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
アラルキル基、アリール基、複素環基、R1とR2が隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基、R1aとR2aが隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基、ベンジル基、およびフェニル基の置換基としては、例えば、同一または異なって1〜5個の置換基、具体的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、ニトロ基、アルキル置換または非置換のアミノ基、ベンゾイル基等があげられる。ここで、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基におけるアルキル部分は、それぞれ前記と同義である。アルキル置換のアミノ基のアルキル部分は前記アルキル基と同義である。なお、アルキル置換のアミノ基が2つのアルキル基で置換されたアミノ基である場合、2つのアルキル基は同一でも異なっていてもよい。
化合物(I)は、公知の方法(WO01/44233等)に準じて製造することができる。
例えば、化合物(Ia)および(Ib)は、以下のように製造することができる。
反応式1
例えば、化合物(Ia)および(Ib)は、以下のように製造することができる。
反応式1
反応式2
反応式3
反応式4
反応式5
反応式6
[式中、R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7aおよびR8a、ならびにR1b、R2b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR9bはそれぞれ前記と同義であり、Wは塩素原子または臭素原子を表す]
反応式1
化合物(IV)は、化合物(II)と1〜2倍モルの化合物(III)とを、0〜2倍モルの塩基存在下で、溶媒中、0〜40℃で1〜20時間反応させることにより得られる。
反応式1
化合物(IV)は、化合物(II)と1〜2倍モルの化合物(III)とを、0〜2倍モルの塩基存在下で、溶媒中、0〜40℃で1〜20時間反応させることにより得られる。
溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド(DMSO)等があげられる。
塩基としては、例えばキノリン、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基または炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基があげられる。
化合物(III)は、市販品として入手が可能である。
反応式2
化合物(V)は、化合物(IV)を50〜90容量%の酢酸水溶液中で、90〜120℃で0.1〜7時間、または50〜99重量%のトリフルオロ酢酸水溶液中で、45〜50℃で0.1〜3時間処理することにより得られる。
反応式3
化合物(Ia)は、化合物(V)と1〜5倍モルの化合物(VIa)とを溶媒中、80〜150℃の温度で、1〜15時間反応させることにより得られる。
化合物(III)は、市販品として入手が可能である。
反応式2
化合物(V)は、化合物(IV)を50〜90容量%の酢酸水溶液中で、90〜120℃で0.1〜7時間、または50〜99重量%のトリフルオロ酢酸水溶液中で、45〜50℃で0.1〜3時間処理することにより得られる。
反応式3
化合物(Ia)は、化合物(V)と1〜5倍モルの化合物(VIa)とを溶媒中、80〜150℃の温度で、1〜15時間反応させることにより得られる。
溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、ブタノール、オクタノール等のアルコール系溶媒、または該アルコール系溶媒(50容量%以上)とベンゼン、トルエンもしくはキシレンとの混合溶媒等が用いられる。
反応後、必要に応じて、目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法(カラムクロマトグラフィー法または再結晶法)で精製してもよい。
反応後、必要に応じて、目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法(カラムクロマトグラフィー法または再結晶法)で精製してもよい。
化合物(VI)は、市販品として入手が可能である。
反応式4
化合物(VIII)は、化合物(II)と1〜2倍モルの化合物(VII)とを、1〜2倍モルの酸性触媒存在下で、溶媒中、0〜40℃で1〜20時間反応させることにより得られる。
反応式4
化合物(VIII)は、化合物(II)と1〜2倍モルの化合物(VII)とを、1〜2倍モルの酸性触媒存在下で、溶媒中、0〜40℃で1〜20時間反応させることにより得られる。
溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2,2−テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン等の脂肪族ニトロ化炭化水素類があげられる。
酸性触媒としては、例えば塩化アルミニウム、臭化アルミニウム等のハロゲン化アルミニウム、フッ化第二鉄、塩化第二鉄、臭化第二鉄等のハロゲン化第二鉄、酸化第二鉄等の酸化鉄、フッ化第二アンチモン、塩化第二アンチモン等のハロゲン化第二アンチモン、塩化亜鉛、硫酸第二鉄、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸があげられる。
酸性触媒としては、例えば塩化アルミニウム、臭化アルミニウム等のハロゲン化アルミニウム、フッ化第二鉄、塩化第二鉄、臭化第二鉄等のハロゲン化第二鉄、酸化第二鉄等の酸化鉄、フッ化第二アンチモン、塩化第二アンチモン等のハロゲン化第二アンチモン、塩化亜鉛、硫酸第二鉄、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸があげられる。
化合物(VII)は、市販品として入手が可能である。
反応式5
化合物(IX)は、化合物(VIII)を50〜90容量%の酢酸水溶液中で、90〜120℃で0.1〜7時間、または50〜99重量%のトリフルオロ酢酸水溶液中で、45〜50℃で0.1〜3時間処理することにより得られる。
反応式6
化合物(Ib)は、化合物(IX)と化合物(VIb)から、前記化合物(Ia)の合成法と同様な方法によって得られる
以下に、化合物(Ia)および(Ib)の好ましい具体例を例示する。
反応式5
化合物(IX)は、化合物(VIII)を50〜90容量%の酢酸水溶液中で、90〜120℃で0.1〜7時間、または50〜99重量%のトリフルオロ酢酸水溶液中で、45〜50℃で0.1〜3時間処理することにより得られる。
反応式6
化合物(Ib)は、化合物(IX)と化合物(VIb)から、前記化合物(Ia)の合成法と同様な方法によって得られる
以下に、化合物(Ia)および(Ib)の好ましい具体例を例示する。
本発明のスクアリリウム化合物は、光重合性組成物として使用することができ、短波長光源用増感剤、3次元記録材料としての二光子吸収用色素、フィルター用色素、あるいは短波長光源用記録材料として使用することができる。
短波長光源用の光重合性組成物は、350nm〜450nmの波長領域に最大吸収波長を有する増感剤を含有することが、黄色灯下での操作性の面からも好ましい。350nm〜450nmの波長領域に最大吸収波長を有するスクアリリウム化合物は、吸収波長領域が短波長光源の波長領域に合致するため、短波長光源用増感剤として適している。
短波長光源用の光重合性組成物は、350nm〜450nmの波長領域に最大吸収波長を有する増感剤を含有することが、黄色灯下での操作性の面からも好ましい。350nm〜450nmの波長領域に最大吸収波長を有するスクアリリウム化合物は、吸収波長領域が短波長光源の波長領域に合致するため、短波長光源用増感剤として適している。
次に、本発明の光重合性組成物について説明する。
本発明の光重合性組成物は、化合物(I)、ラジカル開始剤およびエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を混合させることにより得ることができる。必要に応じてバインダーあるいは通常の添加剤(例えば、重合加速剤、熱重合禁止剤、可塑剤等)を混合することにより調製してもよい。また、ソルダーレジスト用やレジストインキ用等の用途に応じて、上記光重合性組成物に、熱硬化性化合物を混合してもよく、成膜性向上のために無機充填剤等の添加剤を混合してもよい。
本発明の光重合性組成物は、化合物(I)、ラジカル開始剤およびエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を混合させることにより得ることができる。必要に応じてバインダーあるいは通常の添加剤(例えば、重合加速剤、熱重合禁止剤、可塑剤等)を混合することにより調製してもよい。また、ソルダーレジスト用やレジストインキ用等の用途に応じて、上記光重合性組成物に、熱硬化性化合物を混合してもよく、成膜性向上のために無機充填剤等の添加剤を混合してもよい。
ラジカル開始剤としては、少なくとも1個のトリハロメチル基で置換したs−トリアジン化合物類〔2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)ビニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−1−ナフタレニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等〕、有機過酸化物類〔3,3',4,4'−テトラキス(tert−ブチルジオキシカルボニル)ベンゾフェノン等〕、N−フェニルグリシン類(N−フェニルグリシン、p−クロロ−N−フェニルグリシン、m−メチル−N−フェニルグリシン等)、芳香族スルホニルハライド化合物類(ベンゼンスルホニルクロライド、p−トルエンスルホニルクロライド等)、イミダゾール二量体類〔2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール等)、金属−アレーン錯体類〔(η6−ベンゼン)(η5−シクロペンタジエニル)鉄(II)ヘキサフルオロホスフェート、フルオロアリールチタノセン等〕、ジアリールヨードニウム塩(8−アニリノナフタレン−1−スルホン酸ジフェニルヨードニウム塩等)、トリアリールスルホニウム塩、分枝鎖状ポリエチレンイミン類、アルキルまたはアリールほう酸塩類(テトラブチルアンモニウムトリフェニルブチルボレート等)、芳香族ケトン類(チオキサントン等)、アルキルフェノン類(2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−4'−モルホリノブチロフェノン等、あるいはベンゾインエーテル、ベンジルジメチルケタール等)、ジケトン類、アシルオキシムエステル類、硫黄化合物(チオール、ジスルフィド等)、ホスフィンオキシド類等があげられる。ラジカル開始剤は単独もしくは二種以上を混合して用いられる。
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、光重合性組成物を露光した場合に発生したラジカルにより付加重合し光重合性組成物の硬化や不溶化をもたらすものであればどのようなものでもよく、例えば、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有するモノマー、オリゴマーまたは主鎖もしくは側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有するポリマー等が、単独もしくは二種以上を混合して用いられる。
エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有するモノマーとしては、例えば、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸とモノヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と芳香族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸とポリヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル等があげられる。
不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸等があげられる。
不飽和カルボン酸とモノヒドロキシ化合物とのエステルとしては、例えば、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、p−クロロフェニルアクリレート、2−(1−ナフチルオキシ)エチルアクリレート、o−ビフェニルアクリレート、ペンタクロロフェニルアクリレート、2,4,6−トリブロモフェニルアクリレート、2−ナフチルアクリレート、2−(2−ナフチルオキシ)エチルアクリレート、トリフルオロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルアクリレート、ジブロモプロピルアクリレート、エチル−2−クロロアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート等のアクリル酸エステル、これらのアクリル酸部をメタクリル酸に代えた化合物、これらの誘導体等があげられる。
不飽和カルボン酸とモノヒドロキシ化合物とのエステルとしては、例えば、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、p−クロロフェニルアクリレート、2−(1−ナフチルオキシ)エチルアクリレート、o−ビフェニルアクリレート、ペンタクロロフェニルアクリレート、2,4,6−トリブロモフェニルアクリレート、2−ナフチルアクリレート、2−(2−ナフチルオキシ)エチルアクリレート、トリフルオロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルアクリレート、ジブロモプロピルアクリレート、エチル−2−クロロアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート等のアクリル酸エステル、これらのアクリル酸部をメタクリル酸に代えた化合物、これらの誘導体等があげられる。
不飽和カルボン酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのエステルとしては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリス(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、グリセロールアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート等のアクリル酸エステル、これらのアクリル酸部をメタクリル酸に代えた化合物、その他、脂肪族ポリヒドロキシ化合物のイタコン酸エステル、クロトン酸エステル、マレイン酸エステル等があげられる。
不飽和カルボン酸と芳香族ポリヒドロキシ化合物とのエステルとしては、例えば、ハイドロキノンジアクリレート、ハイドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリアクリレート等の他、EO変性ビスフェノールAジアクリレート、トリス(β−アクリロイルオキシエチル)−s−シアヌレート等の不飽和カルボン酸と芳香族ポリヒドロキシ化合物誘導体とのエステル等もあげられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸とポリヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルとしては、例えば、アクリル酸とフタル酸とエチレングリコールとの縮合物、アクリル酸とマレイン酸とジエチレングリコールとの縮合物、メタクリル酸とテレフタル酸とペンタエリスリトールとの縮合物、アクリル酸とアジピン酸とブタンジオールとグリセリンとの縮合物、アクリル酸とトリメット酸とジエチレングリコールとの縮合物等があげられる。
その他本発明に用いられるエチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有するモノマーあるいはオリゴマーとしては、例えば、エチレンビスアクリルアミド等のアクリルアミド類、フタル酸ジアクリル等のアリルエステルおよびそのプレポリマー、ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物、グリセリンジメタクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの縮合物等のウレタンアクリレート、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドン等があげられる。
主鎖にエチレン性不飽和二重結合を有するポリマーとしては、例えば、不飽和二価カルボン酸とジヒドロキシ化合物との重縮合反応により得られるポリエステル、不飽和二価カルボン酸とジアミンとの重縮合反応により得られるポリアミド等があげられる。
側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有するポリマーとしては、例えば、側鎖に不飽和結合をもつ二価カルボン酸、例えば、イタコン酸、プロピリデンコハク酸、エチリデンマロン酸等とジヒドロキシまたはジアミン化合物との重縮合体等があげられる。また、側鎖にヒドロキシ基、ハロゲン化メチル基、エポキシ基等の官能基を有する重合体、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂ポリエピクロルヒドリン等とアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸との高分子反応により得られるポリマーも使用できる。
側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有するポリマーとしては、例えば、側鎖に不飽和結合をもつ二価カルボン酸、例えば、イタコン酸、プロピリデンコハク酸、エチリデンマロン酸等とジヒドロキシまたはジアミン化合物との重縮合体等があげられる。また、側鎖にヒドロキシ基、ハロゲン化メチル基、エポキシ基等の官能基を有する重合体、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂ポリエピクロルヒドリン等とアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸との高分子反応により得られるポリマーも使用できる。
バインダーとしては、例えば、ポリメタクリル酸エステルまたはその部分加水分解物、ポリアクリル酸エステルまたはその部分加水分解物、ポリ酢酸ビニルまたはその部分加水分解物、酢酸ビニルとエチレンとの共重合体またはその部分加水分解物、ポリスチレン、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、フェノールノボラックまたはクレゾールノボラック樹脂、ポリビニルフェノール、ビニルフェノールとメタクリル酸エステルとの共重合体、ポリエチレンオキサイド、ポリメチルイソプロペニルケトン、メタクリル酸エステルとフェニルイソプロペニルケトンとの共重合体、ポリウレタン、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、アセチルセルロース、アセチルブチルセルロース、ニトロセルロース、ポリビニルカルバゾールまたはその誘導体、ビニルカルバゾールとスチレンとの共重合体、ビニルカルバゾールとメタクリル酸エステルとの共重合体、ビニルカルバゾールとアクリル酸エステルとの共重合体、ポリビニルピロリドンまたはその誘導体、ビニルピロリドンとスチレンとの共重合体、ビニルピロリドンとメタクリル酸エステルとの共重合体、ビニルピロリドンとアクリル酸エステルとの共重合体、スチレンとマレイン酸(モノエステル)との共重合体、その他、アクリル酸エステル、アクリル酸、メタクリル酸エステル、メタクリル酸、(無水)マレイン酸、アクリロニトリル、アクリルアミド、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共重合可能なモノマーから2種以上選択して製造される共重合体等があげられる。
重合加速剤としては、例えば、2−メルカプトベンズチアゾール等があげられる。
熱重合禁止剤としては、例えば、p−tert−ブチルカテコール、ハイドロキノン、
クロラニル等があげられる。
可塑剤としては、例えば、ジエチルヘキシルフタレート、ジイソブチルフタレート、トリクレシルホスフェート、ジエチルヘキシルセバケート、ジエチルヘキシルアジペート等があげられる。
熱重合禁止剤としては、例えば、p−tert−ブチルカテコール、ハイドロキノン、
クロラニル等があげられる。
可塑剤としては、例えば、ジエチルヘキシルフタレート、ジイソブチルフタレート、トリクレシルホスフェート、ジエチルヘキシルセバケート、ジエチルヘキシルアジペート等があげられる。
熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ基を少なくとも一つ以上有するメタクリレートモノマーあるいはアクリレートモノマー、エポキシ基を少なくとも一つ以上有するスチレンモノマー、他に反応性基を含まないポリグリシジル化合物等があげられ、さらにエポキシ基を二つ以上有するポリマー、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、エポキシ基含有共重合体等がそれぞれあげられる。
無機充填剤としては、例えば、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等があげられる。
本発明の光重合性組成物におけるラジカル開始剤の使用量は、化合物(I)1重量部(以下、重量部を部と称する)に対して、0.1〜100部、好ましくは1〜50部である。
本発明の光重合性組成物におけるラジカル開始剤の使用量は、化合物(I)1重量部(以下、重量部を部と称する)に対して、0.1〜100部、好ましくは1〜50部である。
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の使用量は、化合物(I)1部に対して、2〜1000部、好ましくは20〜200部である。
バインダーの使用量は、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物100部に対して10〜1000部、好ましくは60〜200部である。
熱重合禁止剤の使用量は、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物100部に対して0.01〜10部、もしくは熱硬化性化合物に対して0.01〜10部である。
バインダーの使用量は、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物100部に対して10〜1000部、好ましくは60〜200部である。
熱重合禁止剤の使用量は、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物100部に対して0.01〜10部、もしくは熱硬化性化合物に対して0.01〜10部である。
熱硬化性化合物および無機充填剤の使用量は、全組成物100部に対して、それぞれ0.1〜100部、好ましくは1〜20部および0.1〜80部、好ましくは1〜10である。
本発明の光重合性組成物は、350nm〜450nmの波長領域において優れた感度を有しており、短波長光源用の感光材料として有用である。
本発明の光重合性組成物は、350nm〜450nmの波長領域において優れた感度を有しており、短波長光源用の感光材料として有用である。
本発明の光重合性組成物は、DI用材料、配線パターン用材料、ソルダーレジスト用材料、レジストインキ用材料、フォトンモードCTP版材、ドライフィルムレジスト、デジタルプルーフ、ホログラム、短波長光源用記録材料、また、接着剤等の感光材料として使用することができる。
本発明の光重合性組成物をDI用材料等の用途に使用する場合は、本発明の光重合性組成物を含む溶液をスピンコート法等により塗布した基板(アルミニウム板、プリント配線板、銅張積層板等)に短波長光を照射し、続いて水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液等を現像液として現像を行い、水で洗浄し乾燥させることにより、DI用材料等を得ることができる。
本発明の光重合性組成物をDI用材料等の用途に使用する場合は、本発明の光重合性組成物を含む溶液をスピンコート法等により塗布した基板(アルミニウム板、プリント配線板、銅張積層板等)に短波長光を照射し、続いて水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液等を現像液として現像を行い、水で洗浄し乾燥させることにより、DI用材料等を得ることができる。
以下に、実施例、試験例により、本発明をさらに具体的に説明する。
(化合物1の製造)
原料である4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、WO01/44233記載の方法に準じて合成した。
4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン400mgとアニリン135mgを、ブタノール1.5mlとトルエン1.5mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、溶媒を留去し、残渣をメタノールにて再結晶し、析出した黄色固体を濾取することにより化合物1(332mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:3.37(3H,s),6.89(2H, d,J=8.3Hz),7.22−7.47(10H,m),7.88(2H,br),10.60(1H,br).
最大吸収波長(CHCl3):409.0nm
モル吸光係数(CHCl3):42800(mol/l)−1・cm−1
原料である4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、WO01/44233記載の方法に準じて合成した。
4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン400mgとアニリン135mgを、ブタノール1.5mlとトルエン1.5mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、溶媒を留去し、残渣をメタノールにて再結晶し、析出した黄色固体を濾取することにより化合物1(332mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:3.37(3H,s),6.89(2H, d,J=8.3Hz),7.22−7.47(10H,m),7.88(2H,br),10.60(1H,br).
最大吸収波長(CHCl3):409.0nm
モル吸光係数(CHCl3):42800(mol/l)−1・cm−1
(化合物2の製造)
原料である4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、WO01/44233記載の方法に準じて合成した。
4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン400mgとn−オクチルアミン185mgを、ブタノール1.5mlとトルエン1.5mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、溶媒を留去し、残渣をメタノールにて再結晶し、析出した黄色固体を濾取することにより化合物2(230mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.85(3H,t,J=6.8Hz),1.25−1.61(12H,m),3.67(2H,t,J=6.8Hz), 6.90(2H,d,J=9.0Hz),7.22(3H,m),7.43 (2H,m),7.86(2H,d,J=9.0Hz),8.81(1H,s).
最大吸収波長(CHCl3):401.0nm
モル吸光係数(CHCl3):44000(mol/l)−1・cm−1
原料である4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、WO01/44233記載の方法に準じて合成した。
4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン400mgとn−オクチルアミン185mgを、ブタノール1.5mlとトルエン1.5mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、溶媒を留去し、残渣をメタノールにて再結晶し、析出した黄色固体を濾取することにより化合物2(230mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.85(3H,t,J=6.8Hz),1.25−1.61(12H,m),3.67(2H,t,J=6.8Hz), 6.90(2H,d,J=9.0Hz),7.22(3H,m),7.43 (2H,m),7.86(2H,d,J=9.0Hz),8.81(1H,s).
最大吸収波長(CHCl3):401.0nm
モル吸光係数(CHCl3):44000(mol/l)−1・cm−1
(化合物3の製造)
原料である4−(N−ベンジル−N−エチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、WO01/44233記載の方法に準じて合成した。
4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン400mgとn−オクチルアミン168mgを、ブタノール2.0mlとトルエン2.0mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、溶媒を留去し、残渣をメタノールにて再結晶し、析出した黄色固体を濾取することにより化合物3(549mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.84(3H,t,J=7.1Hz),1.17(3H,t,J=6.8Hz),1.24−1.62(12H,m),3.52−3.68(2H,m),3.73(2H,t,J=7.1Hz),6.77(1H,d,J=3.4Hz),6.79(1H,d,J=3.4Hz),7.20−7.26(3H,m),7.31−7.35(2H,m),7.82(1H,d,J=9.0Hz),7.86(1H,d,J=9.0Hz),7.86(2H,d,J=9.0Hz),10.92(1H,s).
最大吸収波長(CHCl3):404.0nm
モル吸光係数(CHCl3):40300(mol/l)−1・cm−1
原料である4−(N−ベンジル−N−エチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、WO01/44233記載の方法に準じて合成した。
4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン400mgとn−オクチルアミン168mgを、ブタノール2.0mlとトルエン2.0mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、溶媒を留去し、残渣をメタノールにて再結晶し、析出した黄色固体を濾取することにより化合物3(549mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.84(3H,t,J=7.1Hz),1.17(3H,t,J=6.8Hz),1.24−1.62(12H,m),3.52−3.68(2H,m),3.73(2H,t,J=7.1Hz),6.77(1H,d,J=3.4Hz),6.79(1H,d,J=3.4Hz),7.20−7.26(3H,m),7.31−7.35(2H,m),7.82(1H,d,J=9.0Hz),7.86(1H,d,J=9.0Hz),7.86(2H,d,J=9.0Hz),10.92(1H,s).
最大吸収波長(CHCl3):404.0nm
モル吸光係数(CHCl3):40300(mol/l)−1・cm−1
(化合物4の製造)
窒素雰囲気下、3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン3.00gとトルエン1.83gをジクロロメタン5mlに溶解した。この溶液に塩化アルミニウム3.98gを少量ずつ加え、35℃で5時間攪拌した。その後、反応混合物に水とジクロロメタンを加え、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、得られた黄色固体に酢酸15mlおよび水15mlを加え、70℃で1時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた結晶を水洗、乾燥し、4−トリル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン2.38gを得た。
窒素雰囲気下、3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン3.00gとトルエン1.83gをジクロロメタン5mlに溶解した。この溶液に塩化アルミニウム3.98gを少量ずつ加え、35℃で5時間攪拌した。その後、反応混合物に水とジクロロメタンを加え、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、得られた黄色固体に酢酸15mlおよび水15mlを加え、70℃で1時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた結晶を水洗、乾燥し、4−トリル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン2.38gを得た。
4−トリル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン200mgとn−オクチルアミン137mgを、ブタノール1.5mlとトルエン1.5mlの混合溶媒に入れ、120℃で5時間反応させた。その後、析出した白色固体を濾取することにより化合物4(169mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.84(3H,t,J=6.8Hz),1.25−1.29(10H,m),1.66(2H,m),2.35(3H,s),3.81(2H,t,J=6.8Hz),7.31(2H,d,J=8.3Hz),7.92(1H,d,J=8.3Hz),11.71(1H,br).
最大吸収波長(CHCl3):379.5nm
モル吸光係数(CHCl3):44900(mol/l)−1・cm−1
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.84(3H,t,J=6.8Hz),1.25−1.29(10H,m),1.66(2H,m),2.35(3H,s),3.81(2H,t,J=6.8Hz),7.31(2H,d,J=8.3Hz),7.92(1H,d,J=8.3Hz),11.71(1H,br).
最大吸収波長(CHCl3):379.5nm
モル吸光係数(CHCl3):44900(mol/l)−1・cm−1
(化合物5の製造)
原料である4−トリル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、実施例4と同様な操作により得た。
4−トリル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン50mgと2,6−ジイソプロピルアニリン47mgを、ブタノール0.75mlとトルエン0.75mlの混合溶媒に加え、120℃で5時間反応させた。その後、析出した黄白色固体を濾取することにより化合物5(54mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:1.14(12H,s),2.34(3H, s),2.98(2H,q,J=6.8Hz),7.28(2H,d,J=7.6Hz),7.34(2H,d,J=8.3Hz),7.41(1H,t,J=7.6Hz),7.97(2H,d,J=8.1Hz).
最大吸収波長(CHCl3):389.5nm
モル吸光係数(CHCl3):41900(mol/l)−1・cm−1
原料である4−トリル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、実施例4と同様な操作により得た。
4−トリル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン50mgと2,6−ジイソプロピルアニリン47mgを、ブタノール0.75mlとトルエン0.75mlの混合溶媒に加え、120℃で5時間反応させた。その後、析出した黄白色固体を濾取することにより化合物5(54mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:1.14(12H,s),2.34(3H, s),2.98(2H,q,J=6.8Hz),7.28(2H,d,J=7.6Hz),7.34(2H,d,J=8.3Hz),7.41(1H,t,J=7.6Hz),7.97(2H,d,J=8.1Hz).
最大吸収波長(CHCl3):389.5nm
モル吸光係数(CHCl3):41900(mol/l)−1・cm−1
(化合物6の製造)
窒素雰囲気下、3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン4.00gと1,3,5−トリメチルベンゼン2.87gをジクロロメタン5mlに溶解した。この溶液に塩化アルミニウム3.53gを少量ずつ加え、35℃で3時間攪拌した。その後、反応混合物に水とジクロロメタンを加え、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、得られた黄色固体に酢酸20mlおよび水20mlを加え、70℃で1時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた結晶を水洗、乾燥し、4−(1,3,5−トリメチルフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン4.37gを得た。
窒素雰囲気下、3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン4.00gと1,3,5−トリメチルベンゼン2.87gをジクロロメタン5mlに溶解した。この溶液に塩化アルミニウム3.53gを少量ずつ加え、35℃で3時間攪拌した。その後、反応混合物に水とジクロロメタンを加え、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、得られた黄色固体に酢酸20mlおよび水20mlを加え、70℃で1時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた結晶を水洗、乾燥し、4−(1,3,5−トリメチルフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン4.37gを得た。
4−(1,3,5−トリメチルフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン100mgとn−オクチルアミン60mgを、ブタノール1.0mlとトルエン1.0mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、溶媒を留去し、残渣をPLC分取用プレート(展開溶媒 クロロホルム:メタノール=5:1)にて分離精製することにより化合物6(16mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.85(12H,s),2.34(3H,s),2.98(2H,q,J=6.8Hz),7.28(2H,d,J=7.6Hz), 7.34(2H,d,J=8.3Hz),7.41(1H,t,J=7.6Hz),7.97(2H,d,J=8.1Hz).
最大吸収波長(CHCl3):338.0nmと390.0nm
モル吸光係数(CHCl3):21900(mol/l)−1・cm−1
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.85(12H,s),2.34(3H,s),2.98(2H,q,J=6.8Hz),7.28(2H,d,J=7.6Hz), 7.34(2H,d,J=8.3Hz),7.41(1H,t,J=7.6Hz),7.97(2H,d,J=8.1Hz).
最大吸収波長(CHCl3):338.0nmと390.0nm
モル吸光係数(CHCl3):21900(mol/l)−1・cm−1
(化合物7の製造)
窒素雰囲気下、3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン3.00gとベンゼン1.55gをジクロロメタン5mlに溶解した。この溶液に塩化アルミニウム3.98gを少量ずつ加え、35℃で5時間攪拌した。その後、反応混合物に水とジクロロメタンを加え、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、得られた黄色固体に酢酸20mlおよび水20mlを加え、70℃で3時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた結晶を水洗、乾燥し、4−フェニル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン1.92gを得た。
窒素雰囲気下、3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン3.00gとベンゼン1.55gをジクロロメタン5mlに溶解した。この溶液に塩化アルミニウム3.98gを少量ずつ加え、35℃で5時間攪拌した。その後、反応混合物に水とジクロロメタンを加え、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、得られた黄色固体に酢酸20mlおよび水20mlを加え、70℃で3時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた結晶を水洗、乾燥し、4−フェニル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン1.92gを得た。
4−フェニル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン100mgとn−オクチルアミン74mgを、ブタノール0.75mlとトルエン0.75mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、溶媒を留去し、残渣をメタノールにて再結晶し、析出した白桃色固体を濾取することにより化合物7(16mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.84(3H,t,J=6.8Hz),1.25−1.66(12H,m),3.83(2H,t,J=6.8Hz),7.44−7.51(3H,m),8.00−8.03(2H,m).
最大吸収波長(CHCl3):372.5nm
モル吸光係数(CHCl3):34200(mol/l)−1・cm−1
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.84(3H,t,J=6.8Hz),1.25−1.66(12H,m),3.83(2H,t,J=6.8Hz),7.44−7.51(3H,m),8.00−8.03(2H,m).
最大吸収波長(CHCl3):372.5nm
モル吸光係数(CHCl3):34200(mol/l)−1・cm−1
(化合物8の製造)
原料である4−フェニル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、実施例7と同様な操作により得た。
4−フェニル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン100mgとモルホリン51mgを、ブタノール0.75mlとトルエン0.75mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、析出した黄白色固体を濾取することにより化合物8(118mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:3.91(4H,t,J=4.6Hz),4.13(4H,t,J=4.4Hz),7.45−7.51(3H,m),8.00−8.01(2H,m).
最大吸収波長(CHCl3):385.0nm
モル吸光係数(CHCl3):40800(mol/l)−1・cm−1
原料である4−フェニル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、実施例7と同様な操作により得た。
4−フェニル−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン100mgとモルホリン51mgを、ブタノール0.75mlとトルエン0.75mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、析出した黄白色固体を濾取することにより化合物8(118mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:3.91(4H,t,J=4.6Hz),4.13(4H,t,J=4.4Hz),7.45−7.51(3H,m),8.00−8.01(2H,m).
最大吸収波長(CHCl3):385.0nm
モル吸光係数(CHCl3):40800(mol/l)−1・cm−1
(化合物9の製造)
窒素雰囲気下、3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン3.00gとナフタレン2.55gをジクロロメタン5mlに溶解した。この溶液に塩化アルミニウム3.98gを少量ずつ加え、35℃で5時間攪拌した。その後、反応混合物に水とジクロロメタンを加え、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、得られた黄色固体に酢酸15mlおよび水15mlを加え、70℃で1時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた結晶を水洗、乾燥し、4−(1−ナフチル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン0.70gを得た。
窒素雰囲気下、3,4−ジクロロ−3−シクロブテン−1,2−ジオン3.00gとナフタレン2.55gをジクロロメタン5mlに溶解した。この溶液に塩化アルミニウム3.98gを少量ずつ加え、35℃で5時間攪拌した。その後、反応混合物に水とジクロロメタンを加え、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、得られた黄色固体に酢酸15mlおよび水15mlを加え、70℃で1時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出、有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた結晶を水洗、乾燥し、4−(1−ナフチル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン0.70gを得た。
4−(1−ナフチル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン50mgとn−オクチルアミン29mgを、ブタノール0.75mlとトルエン0.75mlの混合溶媒に加え、120℃で5時間反応させた。その後、析出した黄色固体を濾取することにより化合物5(9mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.84(3H,t,J=6.8Hz),1.26−1.32(10H,m),1.71(2H,t,J=6.8Hz),3.91(2H,t,J=7.1Hz),7.58−7.94(3H,m),7.96(1H,d,J=7.6Hz),8.02(1H,d,J=8.1Hz),8.62(1H,d,J=7.6Hz),9.24(1H,d,J=8.1Hz).
最大吸収波長(CHCl3):420.5nm
モル吸光係数(CHCl3):41900(mol/l)−1・cm−1
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:0.84(3H,t,J=6.8Hz),1.26−1.32(10H,m),1.71(2H,t,J=6.8Hz),3.91(2H,t,J=7.1Hz),7.58−7.94(3H,m),7.96(1H,d,J=7.6Hz),8.02(1H,d,J=8.1Hz),8.62(1H,d,J=7.6Hz),9.24(1H,d,J=8.1Hz).
最大吸収波長(CHCl3):420.5nm
モル吸光係数(CHCl3):41900(mol/l)−1・cm−1
(化合物10の製造)
原料である4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、WO01/44233記載の方法に準じて合成した。
4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン100mgと2−アミノベンゾフェノン108mgを、ブタノール1.5mlとトルエン1.5mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、析出した赤褐色固体を濾取することにより化合物10(108mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:3.35(3H,s),6.84(2H, d,J=9.0Hz),7.24−7.69(16H,m),10.76(1H,br).
最大吸収波長(CHCl3):428.0nm
モル吸光係数(CHCl3):43100(mol/l)−1・cm−1
原料である4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオンは、WO01/44233記載の方法に準じて合成した。
4−(N−フェニル−N−メチルアミノフェニル)−3−ヒドロキシシクロブテン−1,2−ジオン100mgと2−アミノベンゾフェノン108mgを、ブタノール1.5mlとトルエン1.5mlの混合溶媒に加え、120℃で6時間反応させた。その後、析出した赤褐色固体を濾取することにより化合物10(108mg)を得た。
1H−NMRδ(DMSO−d6) ppm:3.35(3H,s),6.84(2H, d,J=9.0Hz),7.24−7.69(16H,m),10.76(1H,br).
最大吸収波長(CHCl3):428.0nm
モル吸光係数(CHCl3):43100(mol/l)−1・cm−1
ペンタエリスリトールトリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、NK ESTER―TMM―3)100部、ポリビニルピロリドン(東京化成工業株式会社製、K-90、重量平均分子量360000)100部、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−4'−モルホリノブチロフェノン(シグマアルドリッチジャパン株式会社製;ラジカル開始剤)8部、化合物1〜5のスクアリリウム化合物1部をエチルセロソルブ1900部に溶解して光重合性組成物1〜5を得た。これらの光重合性組成物をそれぞれ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、回転塗布法により製膜し、温風乾燥し、光重合性組成物の膜を作製した。
[比較例1]
増感剤であるスクアリリウム化合物の代わりに、Coumarin153(シグマアルドリッチジャパン株式会社製、最大吸収波長419nm(アセトニトリル溶液中))を使用し、実施例11に記載の方法で膜を作製した。また、実施例11に記載の方法において、増感剤であるスクアリリウム化合物を加えないことで(その他の条件は実施例11と同一)、色素無の膜を作製した。
[試験例1]
実施例11および比較例1により得られた光重合性組成物の膜の感度を「フォトポリマーの基礎と応用」(監修 山岡亜夫 株式会社シーエムシー出版 1997年)に準じて評価した。
[比較例1]
増感剤であるスクアリリウム化合物の代わりに、Coumarin153(シグマアルドリッチジャパン株式会社製、最大吸収波長419nm(アセトニトリル溶液中))を使用し、実施例11に記載の方法で膜を作製した。また、実施例11に記載の方法において、増感剤であるスクアリリウム化合物を加えないことで(その他の条件は実施例11と同一)、色素無の膜を作製した。
[試験例1]
実施例11および比較例1により得られた光重合性組成物の膜の感度を「フォトポリマーの基礎と応用」(監修 山岡亜夫 株式会社シーエムシー出版 1997年)に準じて評価した。
窒素気流下、超高圧水銀灯の光をY−50 シャープカットフィルター(旭テクノグラス製)、L−39 シャープカットフィルター(旭テクノグラス製)、ND−25 減光フィルター(旭テクノグラス製)、およびステップタブレットを通して膜に露光した。次いで、水により現像を行い、膜の残存段数に相当するステップタブレットの透過度、紫外線積算照度計UVPF−AI(アイグラフィックス株式会社製)および受光器PD405(アイグラフィックス株式会社製)により求めた照射光量から、硬化に必要な最低エネルギー量を求め、これを光重合性組成物の膜の感度とした。
光重合性組成物1〜5を使用した場合の膜の感度および色素無として作製した場合の膜の感度を、Coumarin153を使用した場合の膜の感度を1として、その相対比(相対感度)で、表1に示す。
ペンタエリスリトールトリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、NK ESTER―TMM―3)100部、ポリビニルピロリドン(東京化成工業株式会社製、K-90、重量平均分子量360000)100部、2−[2−(フラン−2−イル)ビニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン(和光純薬株式会社製;ラジカル開始剤)8部、化合物2、化合物3または化合物5のスクアリリウム化合物1部をエチルセロソルブ1900部に溶解して光重合性組成物6〜8を得た。これらの光重合性組成物をそれぞれ、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、回転塗布法により製膜し、温風乾燥し、光重合性組成物の膜を作製した。
[比較例2]
増感剤であるスクアリリウム化合物の代わりに、Coumarin153(シグマアルドリッチジャパン株式会社製、最大吸収波長419nm(アセトニトリル溶液中))を使用し、実施例12に記載する方法で膜を作製した。また、増感剤であるスクアリリウム化合物を入れないとした以外の条件は同じとして、実施例12に記載する方法で色素無の膜を作製した。
[試験例2]
実施例12および比較例2により得られた光重合性組成物の膜の感度を、試験例1に記載の方法で評価した。
[比較例2]
増感剤であるスクアリリウム化合物の代わりに、Coumarin153(シグマアルドリッチジャパン株式会社製、最大吸収波長419nm(アセトニトリル溶液中))を使用し、実施例12に記載する方法で膜を作製した。また、増感剤であるスクアリリウム化合物を入れないとした以外の条件は同じとして、実施例12に記載する方法で色素無の膜を作製した。
[試験例2]
実施例12および比較例2により得られた光重合性組成物の膜の感度を、試験例1に記載の方法で評価した。
光重合性組成物6〜8を使用した場合の膜の感度および色素無として作製した場合の膜の感度を、Coumarin153を使用した場合の膜の感度を1として、その相対比(相対感度)で、表2に示す。
表1または表2の結果より、本発明の光重合性組成物を用いた場合、Coumarin153を用いた場合および色素無の場合に比べ、硬化に必要な最低エネルギーが小さく、短波長光源に対して優れた感度を有することがわかる。
本発明により、短波長光源の波長領域の光に対し優れた感度を有する光重合性組成物を提供することができる。
Claims (6)
- 一般式(I)
Xは、以下の式(A)
R4は、メチル基またはエチル基を表し、
R5、R6、R7およびR8は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表すか、あるいはR5とR7および/またはR6とR8は、それぞれが隣接するC−Cと一緒になって芳香環を形成してもよい)、または以下の式(B)
R9は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表す)を表す]で表されるスクアリリウム化合物、ラジカル開始剤およびエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有する光重合性組成物。 - スクアリリウム化合物が350nm〜450nmの波長領域に最大吸収波長を有する請求項1〜3のいずれかに記載の光重合性組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005308892 | 2005-10-24 | ||
JP2005308892 | 2005-10-24 | ||
PCT/JP2006/321098 WO2007049579A1 (ja) | 2005-10-24 | 2006-10-24 | スクアリリウム化合物およびそれを用いた短波長光源用光重合性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2007049579A1 true JPWO2007049579A1 (ja) | 2009-04-30 |
Family
ID=37967691
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007542576A Withdrawn JPWO2007049579A1 (ja) | 2005-10-24 | 2006-10-24 | スクアリリウム化合物およびそれを用いた短波長光源用光重合性組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2007049579A1 (ja) |
TW (1) | TW200720842A (ja) |
WO (1) | WO2007049579A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100065112A1 (en) | 2008-09-15 | 2010-03-18 | Thompson Mark E | Organic Photosensitive Devices Comprising a Squaraine Containing Organoheterojunction and Methods of Making Same |
JP5550136B2 (ja) * | 2010-03-05 | 2014-07-16 | カーリットホールディングス株式会社 | 青紫色半導体レーザー用感光性組成物 |
EP2673321A2 (en) * | 2011-02-09 | 2013-12-18 | Stephen R. Forrest | Organic photosensitive devices comprising aryl squaraines and methods of making the same |
JP5646426B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに液晶表示装置 |
JP6126851B2 (ja) * | 2013-01-28 | 2017-05-10 | カーリットホールディングス株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
JP6151033B2 (ja) * | 2013-01-28 | 2017-06-21 | カーリットホールディングス株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
JP6509600B2 (ja) * | 2015-03-17 | 2019-05-08 | 株式会社日本触媒 | オキソカーボン系化合物を含む硬化物の製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5147758A (en) * | 1991-02-19 | 1992-09-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Red sensitive photopolymerizable compositions |
JP2871181B2 (ja) * | 1991-07-09 | 1999-03-17 | ブラザー工業株式会社 | 光硬化型組成物 |
DE69525609T2 (de) * | 1994-09-21 | 2002-09-19 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Eine eine squariliumverbindung enthaltende photopolymerisierbare zusammensetzung |
JPH09127694A (ja) * | 1995-10-31 | 1997-05-16 | Mitsubishi Chem Corp | 光重合性組成物 |
EP1152037B1 (en) * | 1999-12-16 | 2004-05-19 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Squarylium compounds and optical recording media made by using the same |
JP4183918B2 (ja) * | 2001-02-14 | 2008-11-19 | 株式会社リコー | 光記録媒体及びこれを用いる光記録方法 |
JP4156215B2 (ja) * | 2001-06-14 | 2008-09-24 | 株式会社リコー | 光記録媒体、これを用いる光記録方法および光記録装置 |
KR20040097204A (ko) * | 2002-04-08 | 2004-11-17 | 교와 핫꼬 케미카루 가부시키가이샤 | 광중합성 조성물 |
JP2005319728A (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Ricoh Co Ltd | 光記録媒体、並びにこれを用いる記録再生方法及び光記録装置 |
JPWO2006041155A1 (ja) * | 2004-10-14 | 2008-05-22 | 協和発酵ケミカル株式会社 | スクアリリウム化合物ならびにこれを用いた光電変換材料、光電変換素子および光電気化学電池 |
JPWO2006041156A1 (ja) * | 2004-10-14 | 2008-05-22 | 協和発酵ケミカル株式会社 | スクアリリウム化合物ならびにこれを用いた光電変換材料、光電変換素子および光電気化学電池 |
-
2006
- 2006-10-20 TW TW095138663A patent/TW200720842A/zh unknown
- 2006-10-24 WO PCT/JP2006/321098 patent/WO2007049579A1/ja active Application Filing
- 2006-10-24 JP JP2007542576A patent/JPWO2007049579A1/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200720842A (en) | 2007-06-01 |
WO2007049579A1 (ja) | 2007-05-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI406847B (zh) | 肟酯化合物及使用其之感光性樹脂組成物 | |
JP3441246B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JP5371471B2 (ja) | オキシムエステル化合物及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 | |
JPWO2007049579A1 (ja) | スクアリリウム化合物およびそれを用いた短波長光源用光重合性組成物 | |
JP5132759B2 (ja) | オキシムエステルを含む樹枝状光活性化合物およびその製造方法 | |
JP3324279B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JP3279035B2 (ja) | 光重合性組成物及び感光材料 | |
EP0611997B1 (en) | Photopolymerizable composition | |
JP2009138175A (ja) | スクアリリウム化合物およびそれを用いた短波長光源用光重合性組成物 | |
JP3739136B2 (ja) | 可視光感光性樹脂組成物およびその用途 | |
JP4865793B2 (ja) | オキシムエステルを有するトリアジン系光活性化合物 | |
JP3324266B2 (ja) | 光重合性組成物及び感光材料 | |
JP2022078550A (ja) | 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 | |
JP3753292B2 (ja) | 光重合性組成物及び感光性平版印刷版 | |
JPH04184344A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH03223759A (ja) | 感光性組成物 | |
JP2009042491A (ja) | スクアリリウム化合物およびそれを用いた短波長光源用光重合性組成物 | |
JPH10204085A (ja) | クマリン化合物およびその用途 | |
JPH0980751A (ja) | 光重合性組成物 | |
US7528205B2 (en) | Photo radical generator, photo sensitive resin composition and article | |
JPH08297367A (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH0643641A (ja) | 光重合性組成物 | |
JP2005320338A (ja) | 可視光感光性樹脂組成物およびその用途 | |
JP2000056457A (ja) | 光重合性組成物、画像形成材料及び感光性平版印刷版 | |
JP2693605B2 (ja) | 光重合性組成物および光重合性エレメント |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20100105 |