JPWO2007046384A1 - 液晶光変調素子および光ヘッド装置 - Google Patents
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Abstract
Description
CH2=CR1−COO−(L1)k1−E1−E2−E3−(E4)m−(E5)n−R2;(2)
CH2=CR3−COO−(L2)k2−G1−G2−G3−G4−R4;(3)
ただし、R1、R3は水素原子またはメチル基、R2は炭素数1〜8のアルキル基、R4は、炭素数1〜8のアルキル基またはフッ素原子、L1は−(CH2)p1O−、−(CH2)q1−、−Cy−COO−、−Cy−OCO−、−E6−(CH2)2−、−E7−CH2O−、または−E8−O−(ただし、Cyはトランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、p1およびq1はそれぞれ独立に2〜8の整数。)、L2は−(CH2)p2O−または−(CH2)q2−(ただし、p2およびq2はそれぞれ独立に2〜8の整数。)、E1、E2、E3、E4、E5、E6、E7、E8はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基(ただし、E1、E2、およびE3の少なくとも1つはトランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、かつ、L1が−Cy−OCO−である場合のE1はトランス−1,4−シクロヘキシレン基である。)、G1は1,4−フェニレン基、G2、G3、G4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、かつG2およびG3の少なくとも一方はトランス−1,4−シクロヘキシレン基(ただし、G1〜G4における1,4−フェニレン基およびトランス−1,4−シクロヘキシレン基は、該基中の炭素原子に結合した水素原子がフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。)、k1、k2、m、nはそれぞれ独立に0または1を表す。ただし、k1が1でありかつL1が−Cy−COO−、−Cy−OCO−、−E6−(CH2)2−、−E7−CH2O−、または−E8−O−である場合、mおよびnの少なくとも一方は0である。
(a)環基としてトランス−1,4−シクロヘキシレン基および1,4−フェニレン基を含み、その合計数は3〜5個である。
(b)環基のうち、少なくとも1個がトランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、少なくとも2個が1,4−フェニレン基である。
(c)1,4−フェニレン基が3個以上含まれる場合、直接結合する、または、不飽和結合を有する連結基を介して結合する1,4−フェニレン基の連続する数は2個までである。従って、1,4−フェニレン基が3個以上連続しないように1,4−フェニレン基の間にトランス−1,4−シクロヘキシレン基を存在させる。
(d)−Ph−CO−構造を含まない。
CH2=CR1−COO−(L1)k1−E1−E2−E3−(E4)m−(E5)n−R2;(2)
CH2=CR3−COO−(L2)k2−G1−G2−G3−G4−R4;(3)
R1:水素原子またはメチル基。
R2:炭素数1〜8のアルキル基。
L1:−(CH2)p1O−、−(CH2)q1−、−Cy−COO−、−Cy−OCO−、−E6−(CH2)2−、−E7−CH2O−、または−E8−O−(ただし、p1およびq1はそれぞれ独立に2〜8の整数。)。
E1、E2、E3、E4、E5、E6、E7、E8:それぞれ独立に1,4−フェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基(ただし、E1、E2、およびE3の少なくとも1つはトランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、かつ、L1が−Cy−OCO−である場合のE1はトランス−1,4−シクロヘキシレン基である。)。
k1、m、n:それぞれ独立に0または1。ただし、k1が1でありかつL1が−Cy−COO−、−Cy−OCO−、−E6−(CH2)2−、−E7−CH2O−、または−E8−O−である場合、mおよびnの少なくとも一方は0である。
CH2=CR1−COO−L1−E1−E2−E3−R2;(2A)
CH2=CR1−COO−E1−E2−E3−R2;(2B)。
CH2=CR1−COO−Cy−COO−E1−E2−E3−R2;(2Aa)
CH2=CR1−COO−Cy−OCO−E1−E2−E3−R2;(2Ab)
CH2=CR1−COO−(CH2)pO−E1−E2−E3−R2;(2Ac)
CH2=CR1−COO−Ph−(CH2)2−E1−E2−E3−R2;(2Ad)。
CH2=CR1−COO−Cy−COO−Cy−Ph−Ph−(CH2)aH;(2Aa1)
CH2=CR1−COO−Cy−COO−Cy−Ph−Cy−(CH2)aH;(2Aa2)
CH2=CR1−COO−Cy−OCO−Cy−Ph−Ph−(CH2)aH;(2Ab1)
CH2=CR1−COO−Cy−OCO−Cy−Ph−Cy−(CH2)aH;(2Ab2)
CH2=CR1−COO−(CH2)p1O−Ph−Cy−Ph−(CH2)aH;(2Ac1)
CH2=CR1−COO−Ph−(CH2)2−Ph−Ph−Cy−(CH2)aH;(2Ad1)。
CH2=CR1−COO−Ph−Cy−Ph−R2;(2Ba)
CH2=CR1−COO−Ph−Ph−Cy−R2;(2Bb)。
CH2=CR1−COO−Ph−Cy−Ph−(CH2)aH;(2Ba1)
CH2=CR1−COO−Ph−Ph−Cy−(CH2)aH;(2Bb1)。
CH2=CR3−COO−(L2)k2−G1−G2−G3−G4−R4・・・(3)
R3:水素原子またはメチル基。
R4:炭素数1〜8のアルキル基またはフッ素原子。
k2:0または1。
L2:−(CH2)p2O−または−(CH2)q2−(ただし、p2およびq2はそれぞれ独立に2〜8の整数。)。
G1:1,4−フェニレン基。
G2、G3、G4:それぞれ独立に1,4−フェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、かつG2およびG3の少なくとも一方はトランス−1,4−シクロヘキシレン基である。
ただし、G1、G2、G3およびG4における1,4−フェニレン基およびトランス−1,4−シクロヘキシレン基は、該基中の炭素原子に結合した水素原子がフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。
R4は炭素数1〜8のアルキル基またはフッ素原子である。このことによって化合物(3)を含む重合性液晶組成物の融点(Tm)(すなわち、結晶相−ネマチック相相転移点)を低くできる。R4としては、炭素数2〜6のアルキル基またはフッ素原子がより好ましい。また、化合物(3)が液晶性を示す温度範囲を広くできることから、R4がアルキル基である場合は、直鎖構造であることが好ましい。
k2は0または1であり、本発明においては1であることが好ましい。
L2は、−(CH2)p2O−、または−(CH2)q2−であり、−(CH2)p2O−であることが好ましい。
化合物(3)としては、下記化合物(3A)〜(3C)が好ましい。
CH2=CR3−COO−L2−Ph−Cy−Ph−Ph−R4 ;(3B)
CH2=CR3−COO−L2−Ph−Ph−Cy−Ph−R4 ;(3C)。
R6:炭素数1〜8のアルキル基。
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基。
X1:1,4−フェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基。
ただし、前記の1,4−フェニレン基およびトランス−1,4−シクロヘキシレン基は、基中の水素原子がフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。
R5の好ましい態様としてはR1と同様であり、R6の好ましい態様としてはR2と同様である。
CH2=CR5−COO−Ph−OCO−Cy−Ph−(CH2)bH;(4A)
CH2=CR5−COO−Ph−OCO−Cy−Cy−(CH2)bH;(4B)。
CH2=CR7−COO−(N)n−W8−W9−R8;(5)
ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
R7:水素原子またはメチル基。
R8:炭素数1〜8のアルキル基。
n:0または1。
N:−(CH2)sO−または−(CH2)t−(ただし、sおよびtはそれぞれ独立に2〜8の整数。)。
W8、W9:それぞれ独立に1,4−フェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基。ただし、前記の1,4−フェニレン基およびトランス−1,4−シクロヘキシレン基は、該基中の炭素原子に結合した水素原子がフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。
CH2=CR7−COO−Cy−Cy−(CH2)cH;(5A)
CH2=CR7−COO−Cy−Ph−(CH2)cH;(5B)
CH2=CR7−COO−Ph−Cy−(CH2)cH;(5C)
CH2=CR7−COO−Ph−Ph−(CH2)cH;(5D)
具体的には下記化合物(5A−1)が好ましい。
化合物(2Bb1−1)と化合物(5A−1)とからなる重合性液晶性混合物。
化合物(2Ab1−1)と化合物(5A−1)とからなる重合性液晶性混合物。
化合物(3B−1−1)と化合物(2Ba1−1)とからなる重合性液晶性混合物。
(i)2位がメチル基、6位がt−ブチル基で置換されている場合、
(ii)2位がt−ブチル基、6位がメチル基で置換されている場合、
(iii)2位および6位の両方がメチル基で置換されている場合、
(iv)2位および6位の両方がt−ブチル基で置換されている場合、
があり、(iv)が好ましい。
他の成分として紫外線吸収剤を使用する場合は、高分子液晶に対して5質量%以下が好ましく、2質量%以下が特に好ましい。
[1−1]セルの作製例
縦5cm、横5cm、厚さ0.5mmのガラス基板にポリイミド溶液をスピンコータで塗布して乾燥した後、ナイロンクロスで一定方向にラビング処理して透明基板を作製した。配向処理を施した面が向かい合うように2枚の支持体を接着剤を用いて貼り合わせてセルを作製した。接着剤には、直径4μmのガラスビーズを添加し、支持体の間隔が4μmになるように調整した。
重合性液晶性化合物としては、下記化合物(2Ab1−1)、下記化合物(2Bb1−1)、下記化合物(2Bb1−2)、下記化合物(2Ba1−1)、下記化合物(3B−1−1)、下記化合物(5A−1)および下記化合物(5A−2)を用いた。ヒンダードアミン系化合物としては、下記化合物(A2−3)(旭電化工業社製、商品番号:LA62)、下記化合物(A3−1)(チバスペシャリティーケミカルズ社製、商品番号:TINUVIN123)を用いた。ヒンダードフェノール系化合物としては、下記化合物(B−1)(旭電化工業社製、商品番号:AO60)および下記化合物(B−4)(旭電化工業社製、商品番号:AO50)を用いた。重合開始剤としては、イルガキュア754(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を用いた。また、2−n−ドデシルフェノール(東京化成工業社製、以下、2NDPと略記する。)を用いた。
つぎにこれらの重合性液晶1、2にヒンダードアミン系化合物、ヒンダードフェノール系化合物、重合開始剤を表1〜表4に示す割合で混合し、重合性液晶組成物を調製した。なお、ヒンダードアミン系化合物、ヒンダードフェノール系化合物、および重合開始剤は、それぞれ重合性液晶に対する質量%の値である。なお、これらの重合性液晶1および重合性液晶2を用いた組成物のネマチック相−等方相相転移点は、いずれも125℃以上であった。重合性液晶3を用いた組成物のネマチック相−等方相相転移点は、200℃以上であり、熱重合してしまうため測定不能であった。なお、重合性液晶3を用いた組成物の結晶相−ネマチック相相転移点はいずれも100℃前後であった。また、重合性液晶4を用いた組成物のネマチック相−等方相相転移点は、いずれも155℃以上であった。
[化合物(Q−1)の合成例]
1HNMR(400MHz、溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)δ(ppm):0.91(t、3H)、1.09(m、2H)、1.1〜1.4(m、5H)、1.50(m、2H)、1.91(t、4H)、2.51(m、1H)、5.9〜6.7(m、3H)、7.0〜7.3(dd、4H)、7.4〜7.6(dd、4H)。
[3−1]液晶素子の作製
[2]で得たそれぞれの液晶組成物を[1]で得たセルに、重合性液晶1および重合性液晶2を用いた組成物は90℃で注入した。66℃において、強度45mW/cm2の紫外線を積算光量が8100mJ/cm2となるように照射して光重合を行い、液晶素子を作製した。
また、重合性液晶3を用いた組成物は、120℃で注入し、120℃において強度45mW/cm2の紫外線を積算光量が8100mJ/cm2となるように照射して光重合を行い、液晶素子を作製した。
また、重合性液晶4を用いた組成物は、100℃で注入し、50℃において強度45mW/cm2の紫外線を積算光量が8100mJ/cm2となるように照射して光重合を行い、液晶素子を作製した。
[3−1]で得たそれぞれの液晶素子に対して、Krレーザー装置(コヒーレント社製、商品名:イノーバ302)を用いてKrレーザー(波長407nm、413nmのマルチモード)を照射し、青色レーザー光曝露加速試験を行った。試験温度は80℃とし、積算エネルギーは重合性液晶1および重合性液晶2を用いた液晶素子は30Wh/mm2、重合性液晶3を用いた液晶素子は40Wh/mm2、重合性液晶4を用いた液晶素子は35Wh/mm2とした。
なお、2005年10月18日に出願された日本特許出願2005−302812号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (7)
- 一対の対向する透明基板間に高分子液晶組成物の層を挟持してなる波長500nm以下のレーザー光を変調する液晶光変調素子であって、
前記一対の透明基板は互いの対向面側の表面に配向膜を含み、
前記高分子液晶組成物は、ヒンダードアミン系化合物およびヒンダードフェノール系化合物を含む高分子液晶であることを特徴とする液晶光変調素子。 - 前記高分子液晶組成物が、重合性液晶、ヒンダードアミン系化合物、およびヒンダードフェノール系化合物を含む重合性液晶組成物を重合して得られるものである請求項1に記載の液晶光変調素子。
- ヒンダードアミン系化合物の含有量が、重合性液晶に対して0.05〜5質量%である請求項2に記載の液晶光変調素子。
- ヒンダードフェノール系化合物の含有量が、重合性液晶に対して0.05〜10質量%である請求項2または3に記載の液晶光変調素子。
- 重合性液晶が下記化合物(2)および(3)の少なくとも一種を含む請求項2〜4のいずれかに記載の液晶光変調素子。
CH2=CR1−COO−(L1)k1−E1−E2−E3−(E4)m−(E5)n−R2;(2)
CH2=CR3−COO−(L2)k2−G1−G2−G3−G4−R4;(3)
ただし、R1、R3は水素原子またはメチル基、R2は炭素数1〜8のアルキル基、R4は、炭素数1〜8のアルキル基またはフッ素原子、L1は−(CH2)p1O−、−(CH2)q1−、−Cy−COO−、−Cy−OCO−、−E6−(CH2)2−、−E7−CH2O−、または−E8−O−(ただし、Cyはトランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、p1およびq1はそれぞれ独立に2〜8の整数。)、L2は−(CH2)p2O−または−(CH2)q2−(ただし、p2およびq2はそれぞれ独立に2〜8の整数。)、E1、E2、E3、E4、E5、E6、E7、E8はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基(ただし、E1、E2、およびE3の少なくとも1つはトランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、かつ、L1が−Cy−OCO−である場合のE1はトランス−1,4−シクロヘキシレン基である。)、G1は1,4−フェニレン基、G2、G3、G4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、かつG2およびG3の少なくとも一方はトランス−1,4−シクロヘキシレン基(ただし、G1〜G4における1,4−フェニレン基およびトランス−1,4−シクロヘキシレン基は、該基中の炭素原子に結合した水素原子がフッ素原子、塩素原子またはメチル基に置換されていてもよい。)、k1、k2、m、nはそれぞれ独立に0または1を表す。ただし、k1が1でありかつL1が−Cy−COO−、−Cy−OCO−、−E6−(CH2)2−、−E7−CH2O−、または−E8−O−である場合、mおよびnの少なくとも一方は0である。 - 波長300〜450nmのレーザー光に使用される、請求項1〜5のいずれかに記載の液晶光変調素子。
- 波長500nm以下のレーザー光を出射する光源と、この光源から出射されたレーザー光を光記録媒体上に集光させる対物レンズと、集光されて光記録媒体により反射された光を受光する光検出器と、前記光源と前記光記録媒体との間の光路中または前記光記録媒体と前記光検出器との間の光路中に配置された請求項1〜6のいずれかに記載の液晶光変調素子とを備える光ヘッド装置。
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WO2009001906A1 (ja) * | 2007-06-28 | 2008-12-31 | Asahi Glass Co., Ltd. | 配向膜の製造方法、液晶光学素子および光ヘッド装置 |
TWI366597B (en) | 2007-09-05 | 2012-06-21 | Au Optronics Corp | Liquid crystal medium for polymer stability alignment process and method for manufacturing liquid crystal display having the same |
CN101108968B (zh) * | 2007-09-12 | 2010-09-29 | 友达光电股份有限公司 | 用于聚合配向制程的液晶混合物以及液晶显示面板的制作方法 |
JP5169165B2 (ja) * | 2007-11-15 | 2013-03-27 | 旭硝子株式会社 | 化合物、液晶組成物、光学異方性材料および光学素子 |
EP2295396A1 (en) * | 2008-05-30 | 2011-03-16 | Asahi Glass Company, Limited | Compound, polymerizable liquid crystalline composition, optical element, and optical information recording/reproduction device |
JP5647483B2 (ja) * | 2010-10-19 | 2014-12-24 | 富士フイルム株式会社 | アルカリ耐性向上剤、光硬化性液晶組成物、光学フィルム、偏光板、及び液晶表示装置 |
JP5720234B2 (ja) * | 2010-12-17 | 2015-05-20 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
EP2514800B2 (de) * | 2011-04-21 | 2018-03-07 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und flüssigkristallines Medium |
JP5867682B2 (ja) * | 2011-09-02 | 2016-02-24 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子の製造方法 |
KR101947001B1 (ko) * | 2012-04-27 | 2019-02-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정표시장치 |
JP6288412B2 (ja) * | 2013-01-17 | 2018-03-07 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
CN107109228B (zh) * | 2015-01-19 | 2021-03-19 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合化合物及其在液晶显示器中的用途 |
WO2017002702A1 (ja) * | 2015-07-01 | 2017-01-05 | Dic株式会社 | 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子 |
CN105199748B (zh) * | 2015-09-29 | 2017-10-17 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 一种配向膜、制备方法及其液晶面板 |
US20200291299A1 (en) * | 2016-03-01 | 2020-09-17 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
TWI719147B (zh) | 2016-03-08 | 2021-02-21 | 日商迪愛生股份有限公司 | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
JP6547912B2 (ja) * | 2016-12-19 | 2019-07-24 | Dic株式会社 | 重合性組成物、及び、それを用いた光学異方体 |
US20240192527A1 (en) | 2021-07-19 | 2024-06-13 | Santec Corporation | Liquid crystal device, optical system, spatial phase modulator, and method of manufacturing liquid crystal device |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62112131A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-23 | Seiko Epson Corp | 液晶デイスプレイ |
JPH09291282A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子 |
JP2003090990A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-28 | Asahi Glass Co Ltd | 光ヘッド装置 |
JP2003213265A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-07-30 | Chisso Corp | 反強誘電性液晶複合体 |
JP2004263037A (ja) * | 2003-02-28 | 2004-09-24 | Asahi Glass Co Ltd | アクリル酸誘導体組成物、これを重合した高分子液晶および用途 |
JP2004530734A (ja) * | 2000-12-29 | 2004-10-07 | ロリク アーゲー | 光活性共重合体 |
JP2005502730A (ja) * | 2001-09-24 | 2005-01-27 | ロリク アーゲー | 横方向重合性液晶化合物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5644416A (en) * | 1991-11-26 | 1997-07-01 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Light modulation device and method of light modulation using the same |
JPH0695083A (ja) | 1992-09-09 | 1994-04-08 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶光学素子 |
JP2887051B2 (ja) | 1993-07-23 | 1999-04-26 | 富士ゼロックス株式会社 | 光変調素子 |
US5670083A (en) * | 1994-02-23 | 1997-09-23 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Optical element and process for producing the same |
JP3656131B2 (ja) * | 1996-02-23 | 2005-06-08 | 旭硝子株式会社 | 光ヘッド装置 |
JP3690061B2 (ja) | 1996-05-20 | 2005-08-31 | 旭硝子株式会社 | アクリル酸誘導体化合物およびこれを重合した高分子液晶 |
DE19816268A1 (de) * | 1998-04-11 | 1999-10-14 | Clariant Gmbh | Cholesterische Flüssigkristallpolymere mit erhöhter Wetterstabilität |
DE19905394A1 (de) | 1999-02-10 | 2000-08-17 | Basf Ag | Flüssigkristalline Stoffgemenge |
US6767937B2 (en) * | 2001-10-03 | 2004-07-27 | Eastman Kodak Company | Stabilizer system for polymer components of displays |
JP4826255B2 (ja) | 2003-08-12 | 2011-11-30 | 旭硝子株式会社 | 重合性液晶化合物、液晶組成物及び光学異方性材料 |
JP2005301138A (ja) | 2004-04-15 | 2005-10-27 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 対話処理装置及び対話処理プログラム |
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JP4725516B2 (ja) * | 2004-06-25 | 2011-07-13 | 旭硝子株式会社 | 重合性液晶化合物、液晶組成物、および光学異方性材料 |
ATE485585T1 (de) * | 2004-06-29 | 2010-11-15 | Asahi Glass Co Ltd | Lichtmodulierendes flüssigkristallelement und optische kopfeinrichtung |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62112131A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-23 | Seiko Epson Corp | 液晶デイスプレイ |
JPH09291282A (ja) * | 1996-04-26 | 1997-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子 |
JP2004530734A (ja) * | 2000-12-29 | 2004-10-07 | ロリク アーゲー | 光活性共重合体 |
JP2003090990A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-28 | Asahi Glass Co Ltd | 光ヘッド装置 |
JP2005502730A (ja) * | 2001-09-24 | 2005-01-27 | ロリク アーゲー | 横方向重合性液晶化合物 |
JP2003213265A (ja) * | 2002-01-24 | 2003-07-30 | Chisso Corp | 反強誘電性液晶複合体 |
JP2004263037A (ja) * | 2003-02-28 | 2004-09-24 | Asahi Glass Co Ltd | アクリル酸誘導体組成物、これを重合した高分子液晶および用途 |
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大勝靖一, 高分子機能化剤の基礎と応用技術, JPN6012054147, 1 October 2000 (2000-10-01), JP, pages 312, ISSN: 0002358565 * |
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