JPWO2007023710A1 - ビニルナフタレン樹脂誘導体を含有するリソグラフィー用塗布型下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、α−シリコン等の無機反射防止膜、並びに吸光性物質と高分子化合物とからなる有機反射防止膜が知られている。前者は膜形成に真空蒸着装置、CVD装置、スパッタリング装置等の設備を必要とするのに対し、後者は特別の設備を必要としない点で有利とされ数多くの検討が行われている。例えば、架橋反応基であるヒドロキシル基と吸光基を同一分子内に有するノボラック樹脂型反射防止膜やアクリル樹脂型反射防止膜が挙げられる。(例えば、特許文献1、特許文献2参照。)
スチレン誘導体、ビニルナフタレン誘導体を含む重合体をレジスト下層膜に用い、基板加工におけるエッチング耐性に優れたレジスト下層膜材料としたパターン形成方法が開示されている。(例えば、特許文献3参照。)
有機反射防止膜材料として望まれる物性としては、光や放射線に対して大きな吸光度を有すること、反射防止膜上に塗布される層とのインターミキシングが起こらないこと(反射防止膜上に塗布される材料に用いられている溶剤に不溶であること)、塗布時または加熱乾燥時に反射防止膜材料から上塗りレジスト中への低分子拡散物がないこと、フォトレジストに比べて大きなドライエッチング速度を有すること等がある。(例えば、非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3参照。)
一方、微細なレジストパターンを得るために、塗布型下層膜ドライエッチング時にレジストパターンと塗布型下層膜をフォトレジスト現像時のパターン幅より細くするプロセスも使用され始めている。このようなプロセス用の塗布型下層膜として従来の高エッチレート性反射防止膜とは異なり、フォトレジストに近いドライエッチング速度の選択比を持つ塗布型下層膜が要求されるようになってきている。また、このような塗布型下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
で表される単位構造と、式(2):
第2観点として、更に式(3):
第3観点として、更に式(4):
第4観点として、ポリマーが、該ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、式(1)で表される単位構造をモル比で0.4ないし0.98、式(2)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.6の割合で含有する第1観点に記載の塗布型下層膜形成組成物、
第5観点として、ポリマーが、該ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、式(1)で表される単位構造をモル比で0.4ないし0.96、式(2)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58、式(3)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58の割合で含有する第2観点に記載の塗布型下層膜形成組成物、
第6観点として、ポリマーが、該ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、式(1)で表される単位構造をモル比で0.4ないし0.96、式(2)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58、式(4)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58の割合で含有する第3観点に記載の塗布型下層膜形成組成物、
第7観点として、式(1)で表される単位構造が、2−ビニルナフタレン、又は2−イソプロペニルナフタレンである第1観点ないし第3観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物、
第8観点として、式(2)で表される単位構造が、炭素原子数1ないし10のヒドロキシアルキルアクリレート、又は炭素原子数1ないし10のヒドロキシアルキルメタクリレートである第1観点ないし第3観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物、
第9観点として、式(2)で表される単位構造が、炭素原子数1ないし10のヒドロキシアルキルアクリレート、又は炭素原子数1ないし10のヒドロキシアルキルメタクリレートである第7観点に記載の塗布型下層膜形成組成物、
第10観点として、式(1)で表される単位構造がポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.9含有し、且つ式(2)で表される単位構造がポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.1含有する第7観点ないし第9観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物、
第11観点として、更に架橋性化合物を含むものである第1観点ないし第3観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物、
第12観点として、更に酸、酸発生剤、又はそれらの両者を含むものである第1観点ないし第3観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物、
第13観点として、更に界面活性剤を含むものである第1観点ないし第3観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物、
第14観点として、第1観点ないし第13観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られる下層膜、
第15観点として、第1観点ないし第13観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法、
第16観点として、半導体基板に第1観点ないし第13観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンに従い該下層膜をエッチングしてパターン形成する工程、及びパターン形成された下層膜に基いて半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第17観点として、半導体基板に第1観点ないし第13観点のいずれか一つに記載の塗布型下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンに従いハードマスクをエッチングしてパターン形成する工程、パターン形成されたハードマスクに従い該下層膜をエッチングしてパターン形成する工程、及びパターン形成された下層膜に基いて半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法である。
本発明の塗布型下層膜形成組成物により、塗布型下層膜の上層部とインターミキシングを起こすことなく、良好なフォトレジストのパターン形状を形成することができる。
本発明の塗布型下層膜形成組成物には基板からの反射を効率的に抑制する性能を付与することも可能であり、反射防止膜としての効果を併せ持つこともできる。
本発明の塗布型下層膜形成組成物により、フォトレジストに近いドライエッチング速度の選択比、フォトレジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比や半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つ、優れた塗布型下層膜を提供することができる。
レジストパターンの微細化に伴いレジストパターンが現像後に倒れることを防止するためにフォトレジストの薄膜化が行われている。そのような薄膜レジストでは、レジストパターンをエッチングプロセスでその下層膜に転写し、その下層膜をマスクとして基板加工を行うプロセスや、レジストパターンをエッチングプロセスでその下層膜に転写し、さらに下層膜に転写されたパターンを異なるガス組成を用いてその下層膜に転写するという行程を繰り返し、最終的に基板加工を行うプロセスがある。本発明の塗布型下層膜及びその形成組成物はこのプロセスに有効であり、本発明の塗布型下層膜を用いて基板を加工する時は、加工基板(例えば、基板上の熱酸化ケイ素膜、窒化珪素膜、ポリシリコン膜等)に対して十分にエッチング耐性を有するものである。
一方、微細なレジストパターンを得るために、塗布型下層膜ドライエッチング時にレジストパターンと塗布型下層膜をフォトレジスト現像時のパターン幅より細くするプロセスも使用され始めている。本発明の塗布型下層膜及びその形成組成物はこのプロセスに有効であり、フォトレジストに近いドライエッチング速度の選択性を有するものである。
そして、本発明の塗布型下層膜は、平坦化膜、レジスト下層膜、フォトレジスト層の汚染防止膜、ドライエッチ選択性を有する膜として用いることができる。これにより、半導体製造のリソグラフィープロセスにおけるフォトレジストパターン形成を、容易に、精度良く行うことができるようになる。
本発明に用いられるポリマーは、重量平均分子量が100ないし1000000、好ましくは1000ないし200000である。
本発明は、式(1)で表される単位構造と式(2)で表される単位構造とを、ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、それぞれモル比で0.02以上、好ましくは0.05以上含有するポリマーを含む多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる塗布型下層膜形成組成物である。以下、リソグラフィー用塗布型下層膜と言う。式(1)で表される単位構造と式(2)で表される単位構造を含むポリマーにおいて、各単位構造の合計のモル比は1.00である。式(1)で表される単位構造と式(2)で表される単位構造とを、ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、それぞれモル比で0.02以上、好ましくは0.05以上含有することが必要であり、式(1)と式(2)で表される単位構造のモノマーと共重合可能なモノマーであれば、他のモノマーを共重合させることができる。その場合も各単位構造のモル比の合計は1.00である。
式(1)で表される単位構造において、R1は水素原子又はメチル基を示し、Xはナフタレン環に置換したハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、チオール基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、アルコキシカルボニル基、又はチオアルキル基であり、nは0ないし7の整数を示し、nが7以外の場合は残部が水素原子である。式(1)で表される単位構造は、2−ビニルナフタレン、又は2−イソプロペニルナフタレンが好ましい。
Xにおいて、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を用いることができる。アルキル基としては直鎖又は分岐を有する炭素原子数1ないし6のアルキル基であり、これらはハロゲン原子等で置換されていても良い。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ヘキシル基、クロロメチル基等が挙げられる。アルコキシ基としては炭素原子数1ないし6のアルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。アミド基としては炭素原子数1ないし12のアミド基であり、例えばホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオンアミド基、イソブチルアミド基、ベンズアミド基、ナフチルアミド基、アクリルアミド基等が挙げられる。アルコキシカルボニル基としては炭素原子数1ないし12のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。チオアルキル基としては炭素原子数1ないし6のチオアルキル基であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基等が挙げられる。
ポリマー中で式(1)で表される単位構造は、直下に存在する基板の加工時に高いエッチング耐性を示し、式(2)で表される単位構造は水酸基同士、又は架橋性化合物との間で架橋結合を形成する。ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、式(1)で表される単位構造をモル比で0.4ないし0.98、且つ式(2)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.6の割合で含有することで、半導体基板に比べてより小さいドライエッチング速度の選択比を持たせることができる。つまり、ドライエッチング耐性が向上する。
A1において、芳香族性水酸基を持つ有機基としては、水酸基を1ないし4個含有する芳香族環を有する有機基であり、芳香族環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、イミダゾール環、ビリジン環、チオフェン環等が挙げられる。水酸基含有エステル基を有する有機基としては、例えばカルボキシル基含有樹脂と、脂肪族ポリアルコール、脂環式ポリアルコール、又は芳香族ポリアルコールとの反応によって形成された水酸基含有エステルを有する有機基や、カルボキシル基含有樹脂とエピクロルヒドリン類との反応によって得られたエポキシ樹脂の加水分解によって生じる水酸基含有エステルを有する有機基や、カルボキシル基含有樹脂とエピクロルヒドリン類とを反応させて得られたエポキシ樹脂に更に芳香族カルボン酸や脂環式カルボン酸を反応させて得られる有機基が挙げられる。式(2)で表される単位構造は、2−ヒドロキシエチルアクリレートや2−ヒドロキシエチルメタクリレートが好ましい。
式(1)で表される単位構造と式(2)で表される単位構造と式(3)で表される単位構造を含むポリマーにおいて、各単位構造の合計のモル比は1.00である。式(1)で表される単位構造と式(2)で表される単位構造と式(3)で表される単位構造とを、ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、それぞれモル比で0.02以上含有することが必要であり、式(1)と式(2)と式(3)で表される単位構造のモノマーと共重合可能なモノマーであれば、他のモノマーを共重合させることができる。その場合も各単位構造のモル比の合計は1.00である。
上記ポリマーは全ポリマー中に必要な式(1)と式(2)と式(3)で表される単位構造のモル比を有するものであれば、ブロック共重合体、交互共重合体、又はランダム共重合体とすることもできる。
式(3)で表される単位構造において、R1は式(1)における定義と同意義であり、B1は脂肪族環状化合物含有エステルを含む有機基、又は芳香族化合物含有エステルを含む有機基である。
B1において、脂肪族環状化合物含有エステル又は芳香族化合物含有エステルを含む有機基は、例えばカルボキシル基含有樹脂と、脂肪族環状化合物又は芳香族化合物のアルコールとを反応させて得られる有機基である。
脂肪族環状化合物含有エステルに含まれる脂肪族環状化合物としては、炭素原子数3ないし20のシクロアルカン、シクロアルケン、ノルボルネン誘導体、及びアダマンタン誘導体等の化合物が挙げられる。
シクロアルカンとしては、置換又は未置換のシクロプロパン、シクロブタン、シクロヘキサン、シクロノナン等が挙げられ、シクロアルケンとしては置換又は未置換のシクロプロペン、シクロブテン、シクロヘキセン、シクロノネン等が挙げられ、ノルボルネン誘導体としては置換又は未置換のノルボルネンが挙げられ、
アダマンタン誘導体としては置換又は未置換のアダマンタン、ジアマンタン、トリアマンタン等が挙げられる。
また、芳香族化合物含有エステルに含まれる芳香族化合物としては置換又は未置換のベンゼン環、アントラセン環が挙げられる。置換基としては上記Xが挙げられ、各官能基に最大置換可能な数まで置換することができる。
式(1)で表される単位構造と式(2)で表される単位構造と式(4)で表される単位構造を含むポリマーにおいて、各単位構造の合計のモル比は1.00である。式(1)で表される単位構造と式(2)で表される単位構造と式(4)で表される単位構造とを、ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、それぞれモル比で0.02以上含有することが必要であり、式(1)と式(2)と式(4)で表される単位構造のモノマーと共重合可能なモノマーであれば、他のモノマーを共重合させることができる。その場合も各単位構造のモル比の合計は1.00である。
上記ポリマーは全ポリマー中に必要な式(1)と式(2)と式(4)で表される単位構造のモル比を有するものであれば、ブロック共重合体、交互共重合体、又はランダム共重合体とすることもできる。
式(1)で表される単位構造をモル比で0.4ないし0.96、式(2)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58、且つ式(4)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58の割合で含有するポリマーとすることができる。
式(4)で表される単位構造において、R1は式(1)における定義と同意義であり、B2は置換若しくは未置換のベンゼン環又はアントラセン環である。
置換基としては上記Xが挙げられ、各官能基に最大置換可能な数まで置換することができる。
式[1−1]と式[2−1]で表される単位構造を、ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.9:0.1の割合に含有するポリマー、
式[1−1]と式[2−8] で表される単位構造を、ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.4:0.6の割合に含有するポリマー、
式[1−1]と式[2−10] で表される単位構造を、ポリマーを構成する単位構造中のすべてに基いてモル比で0.9:0.1の割合に含有するポリマー、
式[1−1]と式[2−7]と式[3−6] で表される単位構造を、ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.4:0.2:0.4の割合に含有するポリマー、及び
式[1−1]と式[2−5]と式[4−1] で表される単位構造を、ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.6:0.2:0.2の割合に含有するポリマーを例示することができる。
式(1)で表される単位構造が、2−ビニルナフタレン、又は2−イソプロペニルナフタレンであり、式(2)で表される単位構造が2−ヒドロキシアクリレート、又は2−ヒドロキシメタクリレートであり、式(1)で表される単位構造がポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.9含有し、式(2)で表される単位構造がポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.1含有するポリマーを好ましく例示することができる。
本発明のリソグラフィー用塗布型下層膜形成組成物は、リソグラフィー工程で上層に被覆されるフォトレジストとの酸性度を一致させる為に、光酸発生剤を添加する事が出来る。好ましい光酸発生剤としては、例えば、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のオニウム塩系光酸発生剤類、フェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロゲン含有化合物系光酸発生剤類、ベンゾイントシレート、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸系光酸発生剤類等が挙げられる。上記光酸発生剤は全固形分に対して、0.2ないし10質量%、好ましくは0.4ないし5質量%である。
更なる吸光剤としては例えば、「工業用色素の技術と市場」(CMC出版)や「染料便覧」(有機合成化学協会編)に記載の市販の吸光剤、例えば、C.I.Disperse Yellow 1,3,4,5,7,8,13,23,31,49,50,51,54,60,64,66,68,79,82,88,90,93,102,114及び124;C.I.Disperse Orange1,5,13,25,29,30,31,44,57,72及び73;C.I.Disperse Red 1,5,7,13,17,19,43,50,54,58,65,72,73,88,117,137,143,199及び210;C.I.Disperse Violet 43;C.I.Disperse Blue 96;C.I.Fluorescent Brightening Agent 112,135及び163;C.I.Solvent Orange2及び45;C.I.Solvent Red 1,3,8,23,24,25,27及び49;C.I.Pigment Green 10;C.I.Pigment Brown 2等を好適に用いることができる。上記吸光剤は通常、リソグラフィー用塗布型下層膜材料の全固形分に対して10質量%以下、好ましくは5質量%以下の割合で配合される。
さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。これらの溶剤の中でプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、及びシクロヘキサノン等がレベリング性の向上に対して好ましい。
本発明のリソグラフィー用塗布型下層膜材料を使用して形成した塗布型下層膜を有するフォトレジストの現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第4級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類、等のアルカリ類の水溶液を使用することができる。さらに、上記アルカリ類の水溶液にイソプロピルアルコール等のアルコール類、ノニオン系等の界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。これらの中で好ましい現像液は第四級アンモニウム塩、さらに好ましくはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びコリンである。
即ち、半導体基板に塗布型下層膜形成組成物により該塗布型下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンにより該塗布型下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された塗布型下層膜により半導体基板を加工する工程を経て半導体装置を製造することができる。
一方、微細なレジストパターンを得るために、塗布型下層膜ドライエッチング時にレジストパターンと塗布型下層膜をフォトレジスト現像時のパターン幅より細くするプロセスも使用され始めている。このようなプロセス用の塗布型下層膜として従来の高エッチレート性反射防止膜とは異なり、フォトレジストに近いドライエッチング速度の選択比を持つ塗布型下層膜が要求されるようになってきている。また、このような塗布型下層膜には反射防止能を付与することも可能であり、従来の反射防止膜の機能を併せ持つことができる。
即ち、半導体基板に塗布型下層膜形成組成物により該塗布型下層膜を形成する工程、その上にケイ素成分等を含有する塗膜材料によるハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該塗布型下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された塗布型下層膜により半導体基板を加工する工程を経て半導体装置を製造することができる。
本発明のナフタレン樹脂から成るリソグラフィー用塗布型下層膜は、これらの要求を満たす適度なドライエッチング速度を得ることができる特性を有している。
本発明のリソグラフィー用塗布型下層膜形成組成物は、反射防止膜としての効果を考慮した場合、光吸収部位が骨格に取りこまれているため、加熱乾燥時にフォトレジスト中への拡散物がなく、また、光吸収部位は十分に大きな吸光性能を有しているため反射光防止効果が高い。
本発明のリソグラフィー用塗布型下層膜形成組成物では、熱安定性が高く、焼成時の分解物による上層膜への汚染が防げ、また、焼成工程の温度マージンに余裕を持たせることができるものである。
さらに、本発明のリソグラフィー用塗布型下層膜材料は、プロセス条件によっては、光の反射を防止する機能と、更には基板とフォトレジストとの相互作用の防止或いはフォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用を防ぐ機能とを有する膜としての使用が可能である。
2−ビニルナフタレン35g(0.227モル)、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.9g(0.025モル)をシクロヘキサノン112gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン47gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル1.9gを窒素加圧下添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式[5−1]のポリマーを得た。得られたポリマー重量平均分子量Mwは12000(ポリスチレン換算)であった。
2−ビニルナフタレン10g(0.065モル)、3−ヒドロキシ−2−アダマンチルメタクリレート(丸善石油化学(株)製、商品名:HAMA)23.0g(0.097モル)をシクロヘキサノン97gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン41gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル1.6gを窒素加圧下添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式[5−2]のポリマーを得た。得られたポリマー重量平均分子量Mwは16000(ポリスチレン換算)であった。
2−ビニルナフタレン30g(0.195モル)、グリシジルメタクリレート3.1g(0.022モル)をシクロヘキサノン98gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン41gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル1.7gを窒素加圧下添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式[5−3]のポリマーを得た。得られたポリマー重量平均分子量Mwは10000(ポリスチレン換算)であった。
式[5−3]のポリマー15gと9−アントラセンカルボン酸2.0g(0.009モル)をシクロヘキサノン68gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.05gを添加し、130℃で24時間反応させ式[5−4]のポリマー溶液を得た。
2−ビニルナフタレン10g(0.065モル)、9−アンラセンメチルメタクリレート17.9g(0.065モル)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.2g(0.032モル)をシクロヘキサノン95gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン40gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル1.6gを窒素加圧下添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式[5−5]のポリマーを得た。得られたポリマー重量平均分子量Mwは8000(ポリスチレン換算)であった。
2−ビニルナフタレン10g(0.065モル)、スチレン2.3g(0.022モル)、p−ヒドロキシスチレン2.6g(0.022モル)をシクロヘキサノン44gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し60℃まで昇温した。昇温後、シクロヘキサノン20gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル0.7gを窒素加圧下添加し、24時間60℃で反応させた。反応溶液を冷却後、メタノールに投入し、ポリマーを再沈殿、加熱乾燥して式[5−6]のポリマーを得た。得られたポリマー重量平均分子量Mwは12000(ポリスチレン換算)であった。
2−ヒドロキシプロピルメタクリレート39g(0.271モル)、グリシジルメタクリレート21g(0.146モル)をプロピレングリコールモノメチルエーテル211gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し70℃まで昇温した。昇温後、プロピレングリコールモノメチルエーテル30gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル0.6gを窒素加圧下添加し、24時間70℃で反応させ式[5−7]のポリマーを得た。得られたポリマー重量平均分子量Mwは50000(ポリスチレン換算)であった。
式[5−7]のポリマー20gを有する溶液100gに、9−アントラセンカルボン酸10g(0.045モル)とベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gを添加し、加熱還流しながら24時間反応させ式[5−8]のポリマー溶液を得た。
ヒドロキシプロピルメタクリレート13.2g(0.092モル)とベンジルメタクリレート6.9g(0.039モル)をテトラヒドロフラン71gに溶解させた後、フラスコ内を窒素にて置換し70℃まで昇温した。昇温後、テトラヒドロフラン10gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル0.2gを窒素加圧下添加し、24時間70℃で反応させ式[5−9]のポリマーを得た。得られたポリマー重量平均分子量Mwは70000(ポリスチレン換算)であった。
上記合成例1で得たポリマー6gにテトラブトキシメチルグリコールウリル0.5gとピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、シクロヘキサノン126g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル54gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる塗布型下層膜溶液を調製した。
実施例2
上記合成例2で得たポリマー6gにテトラブトキシメチルグリコールウリル0.5gとピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、シクロヘキサノン126g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル54gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる塗布型下層膜溶液を調製した。
実施例3
上記合成例3で得たポリマー6gを有するシクロヘキサノン溶液30gにテトラブトキシメチルグリコールウリル0.5gとピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、シクロヘキサノン102g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル54gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる塗布型下層膜溶液を調製した。
実施例4
上記合成例4で得たポリマー6gにテトラブトキシメチルグリコールウリル0.6gとピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.06gを混合し、シクロヘキサノン129g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル55gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる塗布型下層膜溶液を調製した。
実施例5
上記合成例5で得たポリマー6gにテトラブトキシメチルグリコールウリル0.6gとピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.06gを混合し、シクロヘキサノン129g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル55gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる塗布型下層膜溶液を調製した。
上記合成例6で得たポリマー2gを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル0.5gとp−トルエンスルホン酸0.02gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.3g、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート19.4gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して塗布型下層膜溶液を調製した。
比較例2
上記合成例7で得たポリマー2gを有するテトラヒドロフラン溶液10gにヘキサメトキシメチロールメラミン0.5gとp−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル39.5gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して塗布型下層膜溶液を調製した。
実施例1ないし5で調製した塗布型下層膜溶液及び比較例1、2で調製した塗布型下層膜溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、塗布型下層膜(膜厚0.06μm)を形成した。そして、これらの塗布型下層膜を分光エリプソメーターを用い、波長248nm及び波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。結果を表1に示す。
(フォトレジスト溶剤への溶出試験)
実施例1ないし5で調製した塗布型下層膜溶液及び比較例1、2で調製した塗布型下層膜溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、塗布型下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。この塗布型下層膜をレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノンに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
(フォトレジストとのインターミキシングの試験)
実施例1ないし5で調製した塗布型下層膜溶液及び比較例1、2で調製した塗布型下層膜溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、塗布型下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。このリソグラフィー用塗布型下層膜の上層に、市販のフォトレジスト溶液(シプレー社製・商品名UV113等)をスピナーを用いて塗布した。ホットプレート上で120℃1分間加熱し、フォトレジストを露光後、露光後加熱を115℃1分間行った。フォトレジストを現像させた後、塗布型下層膜の膜厚を測定し、実施例1ないし5で調製した塗布型下層膜溶液及び比較例1、2で調製した塗布型下層膜溶液から得た塗布型下層膜とフォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないことを確認した。
(ドライエッチング速度の測定)
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE−10NR(サムコ製):C4F8/Ar、CHF3/Ar
TCP9400(ラムリサーチ製):Cl2
また、同様にフォトレジスト溶液(シプレー社製・商品名UV113)をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗膜を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例1ないし5及び比較例1、2の塗布型下層膜及び反射防止膜のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表2に示す。
また、半導体基板上の被加工膜としてSiO2膜、SiN膜、Poly−Si膜を用いた。半導体基板上のSiO2膜にはエッチングガスとしてC4F8/Arガスを用いドライエッチング速度を測定し、一方で、シリコンウェハー上に作成した塗布型下層膜を同様にエッチングガスとしてC4F8/Arガスを用いドライエッチング速度を測定し、その速度比を表2に示す。
半導体基板上のSiN膜にはエッチングガスとしてCHF3/Arガスを用いドライエッチング速度を測定し、一方で、シリコンウェハー上に作成した塗布型下層膜を同様にエッチングガスとしてCHF3/Arガスを用いドライエッチング速度を測定し、その速度比を表2に示す。
半導体基板上のPoly−Si膜にはエッチングガスとしてCl2ガスを用いドライエッチング速度を測定し、一方で、シリコンウェハー上に作成した塗布型下層膜を同様にエッチングガスとしてCl2ガスを用いドライエッチング速度を測定し、その速度比を表2に示す。
これにより本発明の多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる塗布型下層膜材料は、従来の高エッチレート性反射防止膜とは異なり、フォトレジストに近い又はフォトレジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比、半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持ち、さらに反射防止膜としての効果も併せ持つことが出来る、優れた塗布型下層膜を提供することができるということが分かる。
Claims (17)
- 式(1):
で表される単位構造と、式(2):
- 前記ポリマーが、該ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、前記式(1)で表される単位構造をモル比で0.4ないし0.98、前記式(2)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.6の割合で含有する請求項1に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 前記ポリマーが、該ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、前記式(1)で表される単位構造をモル比で0.4ないし0.96、前記式(2)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58、前記式(3)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58の割合で含有する請求項2に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 前記ポリマーが、該ポリマーを構成する単位構造のすべてに基いて、前記式(1)で表される単位構造をモル比で0.4ないし0.96、前記式(2)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58、前記式(4)で表される単位構造をモル比で0.02ないし0.58の割合で含有する請求項3に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 前記式(1)で表される単位構造が、2−ビニルナフタレン、又は2−イソプロペニルナフタレンである請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 前記式(2)で表される単位構造が、炭素原子数1ないし10のヒドロキシアルキルアクリレート、又は炭素原子数1ないし10のヒドロキシアルキルメタクリレートである請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 前記式(2)で表される単位構造が、炭素原子数1ないし10のヒドロキシアルキルアクリレート、又は炭素原子数1ないし10のヒドロキシアルキルメタクリレートである請求項7に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 前記式(1)で表される単位構造がポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.9含有し、且つ前記式(2)で表される単位構造がポリマーを構成する単位構造のすべてに基いてモル比で0.1含有する請求項7ないし請求項9のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 更に架橋性化合物を含むものである請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 更に酸、酸発生剤、又はそれらの両者を含むものである請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 更に界面活性剤を含むものである請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物。
- 請求項1ないし請求項13のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られる下層膜。
- 請求項1ないし請求項13のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるフォトレジストパターンの形成方法。
- 半導体基板に請求項1ないし請求項13のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンに従い該下層膜をエッチングしてパターン形成する工程、及びパターン形成された下層膜に基いて半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板に請求項1ないし請求項13のいずれか1項に記載の塗布型下層膜形成組成物により下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、露光と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンに従いハードマスクをエッチングしてパターン形成する工程、パターン形成されたハードマスクに従い該下層膜をエッチングしてパターン形成する工程、及びパターン形成された下層膜に基いて半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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