JPWO2006123589A1 - 医療用材料 - Google Patents
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Abstract
Description
化合物Aとして用いられる物質は、具体的には、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸イソデシル、メタクリル酸n−ラウリル、メタクリル酸トリデシル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸イソミリスチル等が好ましく用いられ、毒性や後述する粉体成分の溶解性の観点からメタクリル酸2−エチルヘキシルが特に好ましく用いられる。
化合物Bとしては、化合物Aと同様に脂肪族基R4の炭素数が8〜14のものが好適に用いられ、具体的には、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸イソデシル、メタクリル酸n−ラウリル、メタクリル酸トリデシル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸イソミリスチル等が好ましく用いられ、前述した液体成分への溶解性の観点からメタクリル酸2−エチルヘキシルが特に好ましく用いられる。そして、化合物Bは、液体成分への溶解性を向上させるため化合物Aと同一の化合物を用いることが特に好ましい。
化合物Cとしては、脂肪族基R6の炭素数が6〜15のものが好適に用いられる。炭素数が少ない場合には、骨セメントとして十分な機械的強度が得られない場合がある。また、炭素数が多い場合には、共重合体の液体成分への溶解性が低下する場合がある。また、硬化して得られる骨セメントの機械的強度を向上させるため化合物Cには環式化合物を用いることが好ましい。化合物Cとしては、具体的には、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸イソボルニルが用いられる。そして、化合物Bと化合物Cからなる共重合体として好ましく用いられるものとして、メタクリル酸2−エチルヘキシルとメタクリル酸シクロヘキシルとの共重合体、メタクリル酸イソボルニル及びメタクリル酸2−エチルヘキシルの共重合体やアクリル酸イソボルニル−メタクリル酸2−エチルヘキシルの共重合体が挙げられる。
また、共重合体としては、上記のような化合物B及び化合物Cからなる共重合体以外にも、他の有機化合物を共重合体の構成成分として少量含む共重合体を用いてもよい。この場合、他の有機化合物の混合割合は通常20wt%以下であり、10wt%以下であることが好ましい。さらには、二種以上の共重合体を混合したものを粉末成分として用いることも可能である。
(実施例1)では、まず、ガラス製の容器に、2wt%の過酸化ベンゾイルを含むメタクリル酸2−エチルヘキシル(EHMA)10wt%−メタクリル酸シクロヘキシル(CHMA)90wt%の共重合体からなる粉末成分を量り取った。そして、1wt%のN,N−ジメチル−p−トルイジンを含むメタクリル酸2−エチルヘキシル(EHMA)からなる液体成分を粉末成分と液体成分との重量比(粉液比)が2:1となるように加えた。そして、粉末成分と液体成分とが均一になるまで混合し、混和物を得た。続いて、得られた混和物の硬化時間、発熱時間、圧縮強さ等の測定を行った。各測定は以下に示すような方法で行った。
温度測定試験により混和物の発熱温度及び硬化時間の測定を行った。発熱温度の測定は、ポリエチレン製の容器に混和物を入れて、容器の中心部に設けられた熱電対(C15 THERMOCOUPLE, 安立計器株式会社)により混和物の温度変化を測定した。そして、混和開始後、混和物が硬化するまでの硬化時間とそのときの発熱温度を測定した。なお、硬化時間は混和物の温度がピークを示す時間であり、発熱温度は混和物の温度の最大値である。測定中の室温は、23±1℃に設定した。
圧縮試験により、硬化させた混和物の圧縮強さ、弾性係数、及びひずみの測定を行った。圧縮試験に用いた試験片は、直径6mm、高さ12mmの円柱形のものであり、試験片型に混和物を流し込み、試験片が硬化するまで試験片型をクランプすることで得た。圧縮試験は硬化した試験片を一日静置した後に圧縮試験を行った。圧縮試験には、材料試験機(INSTRON MODEL 1185, Instron社)を用いて行い、材料試験機の送り速度は20mm/minとした。
続いて、(参考例1)として、(実施例1〜3)において本発明の医療用材料の液体成分として用いたメタクリル酸2−エチルヘキシルを試験し、ラット骨髄内に投与した場合のLD50値を算出した。
(実施例4)では、架橋剤としてトリメタクリル酸トリメチロールプロパン(TMP:trimethylolpropane trimethacrylate)を液体成分に添加した以外は(実施例1)と同様に行なった。なお、TMPの添加は、液体成分にTMPを加えることで行った。そして、TMPが添加された液体成分を粉末成分と混合した。また、添加TMPの量は、液体成分の量に対し重量比にして0.67とした。
(実施例6)では、TMPの添加量を、液体成分の量に対し重量比にして0.18とした以外は(実施例1)と同様に行った。
また、(実施例7)においては、弾性係数及びひずみが高くより優れた骨セメントが得られたことわかる。
(実施例11)では、粉液比を重量比にして7:2とした以外は(実施例6)と同様に行った。
(実施例14)ではまず、ガラス製の容器に、2wt%の過酸化ベンゾイルを含むメタクリル酸2−エチルヘキシル(EHMA)50wt%−メタクリル酸メチル(MMA)50wt%の共重合体からなる粉末成分を量り取った。そして、1wt%のN,N−ジメチル−p−トルイジンを含むメタクリル酸2−エチルヘキシル(EHMA)からなる液体成分を粉末成分と液体成分との重量比(粉液比)が2:1となるように加えた。そして、粉末成分と液体成分とが均一になるまで混合し、混和物を得た。続いて、得られた混和物を硬化させた試験片を用いて引張試験を行った。引張試験は以下に示すような方法で行った。
引張試験に用いた試験片は、幅5mm、長さ20mm、厚み1mmのものであり、試験片型に混和物を流し込み、試験片が硬化するまで試験片型をクランプすることで得た。引張試験は硬化した試験片を一日静置した後に行った。なお、引張試験は、材料試験機(INSTRON MODEL 1185, Instron社)を用いて行った。
(比較例1)では、液体成分として1wt%のN,N−ジメチル−p−トルイジンを含むメタクリル酸メチルを用い、粉末成分として2wt%の過酸化ベンゾイルを含むメタクリル酸メチル(MMA)の重合体を用いた以外は(実施例14)と同様に行い、骨セメントとして一般的に用いられるPMMAを得た。
[0014]
また、本発明では、上記のいずれか記載の医療用材料が骨セメントとして用いられるものであって、化合物Cの脂肪族基R6の炭素数が6〜15であることを特徴とする。
[0015]
上記構成によれば、化合物Cの脂肪族基R6として、骨セメントのような硬質性の医療用材料として使用する際に最適なものが選ばれる。
[0016]
また、本発明では、上記のいずれか記載の医療用材料において、化合物Cが環式化合物であることを特徴とする。また、本発明では、上記のいずれか記載の医療用材料において、化合物Cがメタクリル酸シクロヘキシルであることを特徴とする。
[0017]
上記構成によれば、化合物Cとして、骨セメントのような硬質性の医療用材料として使用する際に最適なものが選ばれる。
[0018]
また、本発明では、上記のいずれか記載の医療用材料において、化合物B及び化合物Cからなる共重合体は化合物Cを20〜95wt%の割合で含むことを特徴とする。
[0019]
上記構成によれば、液体成分への粉末成分の溶解性、及び硬化した医療用材料の機械的強度の観点から化合物Bと化合物Cの最適な混合比が選択される。
[0020]
また、本発明では、上記のいずれか記載の医療用材料において、粉末成分と液体成分との重量比が1〜5:1であることを特徴とする。
[0021]
上記構成によれば、液体成分への粉末成分の溶解性、及び硬化した医療用材料の機械的強度の観点から粉末成分と液体成分の混合比が選択される。
[0022]
また、本発明では、上記のいずれか記載の医療用材料において、架橋剤として一般式:(CH2C(R7)COO)nR8(式中nは2〜4の整数を表し、式中R7は水素基又はメチル基を表し、式中R8は炭素数がn〜10の脂肪族基を表す)で表される化合物Dが添加されたことを特徴とする。
[0023]
上記構成によれば、粉末成分と液体成分に加えて架橋剤が添加されるので医療用材料の硬化が促進されるとともに硬化後の機械的強度が向上する。
[0024]
また、本発明では、上記記載の医療用材料において、架橋剤の添加量が、液体成分に対し重量比にして0.05〜0.75であることを特徴とする。
[0025]
上記構成によれば、硬化した医療用材料の機械的強度の観点から架橋剤の最適な添加量が選択される。
[0026]
(削除)
[0027]
(削除)
[発明の効果]
[0028]
本発明の医療用材料によれば、煩雑な操作が必要なく安全に使用できかつ十分な機械的強度を有する骨セメント材料や、煩雑な操作が必要なく安全に使用できかつ柔軟性に富む軟質義歯などの歯科補綴物の材料等として用いられる医療用材料が得られる。
[図面の簡単な説明]
[0029]
[図1]実施例14〜16、及び比較例1で得られた試験片を引張試験にかけた結果を示す図である。
[発明を実施するための最良の形態]
[0030]
まず、本発明の医療用材料を実施の形態(1)に基づいて説明する。本発明者らは、メタクリル酸2−エチルヘキシルのような炭素数が比較的多い物質を液体成分として用いた場合にも、該液体成分に可溶となる粉体成分を見出し、さらには液体成分と粉体成分とを混合して得られた硬化物が安全性、硬化時間、硬化温度、機械的強度等に優れるという知見を得て、本発明を完成するに至った。実施の形態(1)に係る医療用材料は、骨セメントの材料として用いられるものであって、液体成分と、液体成分に溶解可能な粉末成分とからなる。
[0031]
実施の形態(1)に係る医療用材料において、液体成分は、一般式:CH2C(R1)COOR2で表される化合物Aを主成分として含む。なお、化合物Aはメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルであり、式中R1は水素基又はメチル基を表す。骨セメントとして用いた場合の体内における安定性の観点からは、メタクリル酸エステルを用いることが好ましい。また、式中R2は炭素数が8〜14の脂肪族基を表し、鎖状又は環状の飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基を含む。炭素数が少ない場合には、医療用材料を実際に使用する際に安全性の観点から取り扱いに注意する必要がある。ま
Claims (16)
- 一般式:CH2C(R1)COOR2(式中R1は水素基又はメチル基を表し、式中R2は炭素数が8〜14の脂肪族基を表す)で表される化合物Aを主成分として含む液体成分と、
一般式:CH2C(R3)COOR4(式中R3は水素基又はメチル基を表し、式中R4は炭素数が8〜14の脂肪族基を表す)で表される化合物B、及び一般式:CH2C(R5)COOR6(式中R5は水素基又はメチル基を表し、式中R6は脂肪族基を表す)で表される化合物Cを構成成分として含む共重合体を主成分として含む粉末成分と、
からなる医療用材料。 - 請求の範囲1記載の医療用材料において、化合物Aが鎖式化合物であることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲2記載の医療用材料において、化合物Aがメタクリル酸2−エチルヘキシルであることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲1〜3のいずれか記載の医療用材料において、化合物Aと化合物Bとが同一であることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲1〜3のいずれか記載の医療用材料が骨セメントの材料として用いられるものであって、化合物Cの脂肪族基R6の炭素数が6〜15であることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲4記載の医療用材料が骨セメントの材料として用いられるものであって、化合物Cの脂肪族基R6の炭素数が6〜15であることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲5記載の医療用材料において、化合物Cが環式化合物であることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲6記載の医療用材料において、化合物Cが環式化合物であることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲7記載の医療用材料において、化合物Cがメタクリル酸シクロヘキシルであることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲8記載の医療用材料において、化合物Cがメタクリル酸シクロヘキシルであることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲4記載の医療用材料において、化合物B及び化合物Cからなる共重合体は化合物Cを20〜95wt%の割合で含むことを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲4記載の医療用材料において、粉末成分と液体成分との重量比が1〜5:1であることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲4記載の医療用材料において、架橋剤として一般式:(CH2C(R7)COO)nR8(式中nは2〜4の整数を表し、式中R7は水素基又はメチル基を表し、式中R8は炭素数がn〜10の脂肪族基を表す)で表される化合物Dが添加されたことを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲13記載の医療用材料において、架橋剤の添加量が、液体成分に対し重量比にして0.05〜0.75であることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲1又は2記載の医療用材料が軟質義歯などの歯科補綴物として用いられるものであって、化合物Cの脂肪族基R6の炭素数が1〜4であることを特徴とする医療用材料。
- 請求の範囲15記載の医療用材料において、化合物Cがメタクリル酸メチルであることを特徴とする医療用材料。
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