JPWO2006121081A1 - 高純度アセトニトリル及びその製造方法 - Google Patents
高純度アセトニトリル及びその製造方法Info
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Abstract
Description
特に、高速液体クロマトグラフィー移動相溶媒に用いられる場合には、重要な品質項目は波長200nmでの紫外線吸収の吸光度である。最近は、低波長側であるほど分析が高感度で行えるために波長200nmでの紫外線吸収の吸光度が低い品質が要求される。高純度なアセトニトリルであっても、ごく微量の紫外線領域の吸光度をもつ化合物が不純物として存在すると、その吸光度が高くなるために、高速液体クロマトグラフィー移動相溶媒として満足できるものにはならなかった。
高度に不純物を除去してアセトニトリルを精製するための種々の方法が提案されている。
例えば、本出願人らは、精製されたアセトニトリルを用い、これを発生期の酸素と反応させ、その後に固体塩基、吸着剤から選ばれた物質と接触させることにより波長200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.05abs/cm以下になる高純度アセトニトリルの製造方法を提案している。発生期の酸素としては具体的にはオゾンが、吸着剤としては陰イオン交換樹脂が開示されている。得られたアセトニトリルをさらに蒸留処理を行い高純度アセトニトリルを製造する工程も開示されている(例えば特許文献1参照)。
すなわち、本発明は、
(1)含水粗アセトニトリルをアルカリと混合し、アセトニトリル相と水相とに分離して水相を除去し、得られたアセトニトリル相を蒸留工程に通して精製アセトニトリルを得、得られた精製アセトニトリルを陽イオン交換樹脂に通して高純度アセトニトリルを得ることを特徴とする高純度アセトニトリルの製造方法、
(2)高純度アセトニトリルが、プロピオニトリルの含有量が150重量ppm以下、かつ200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.3abs/cm以下の高純度アセトニトリルであることを特徴とする(1)に記載の高純度アセトニトリルの製造方法。
(3)蒸留工程が、蒸留塔の塔頂から凝縮器を経由して蒸留塔に還流され残りが蒸留塔外に排出される工程と、塔下部から精製アセトニトリルを回収する工程を含み、該蒸留塔の還流比が5〜50であることを特徴とする(1)または(2)に記載の高純度アセトニトリルの製造方法、
(4)アルカリが水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムであることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の高純度アセトニトリルの製造方法、
(5)アセトニトリル相を蒸留して、アセトニトリルより低沸点の成分の除去とアセトニトリルより高沸点の成分の除去とを行うことを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の高純度アセトニトリルの製造方法、
(6)陽イオン交換樹脂が強酸性陽イオン交換樹脂であることを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載の高純度アセトニトリルの製造方法、
(7)(1)〜(6)のいずれかの方法によって製造された高純度アセトニトリル、
(8)プロピオニトリルの含有量が150重量ppm以下であり、かつ200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.3abs/cm以下であることを特徴とする高純度アセトニトリル、に関する。
本発明は、含水粗アセトニトリルをアルカリと混合し、アセトニトリル相と水相に分離して水相を除去し、得られたアセトニトリル相を蒸留工程に通して精製アセトニトリルを得、得られた精製アセトニトリルを陽イオン交換樹脂に通して得られることを特徴とする高純度アセトニトリルの製造方法及び該製造方法によって得られる高純度アセトニトリルである。
棚段塔の例としては、ダウンカマーを有する十字流接触型やダウンカマーの無い向流接触型等が挙げられる。また、トレイの開口部として泡鐘型、多孔板型、バルブ型等のものを用いることができる。この蒸留塔の段数は10段以上あれば特に制限はないが、30〜80段のものが好ましい。
・プロピオニトリルの含有量が、150重量ppm以下、好ましくは40重量ppm以下、さらに好ましくは25重量ppm以下であること。
・200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.30abs/cm以下、好ましくは0.25abs/cm以下、さらに好ましくは0.20abs/cm以下であること。
島津製作所自動分光光度計UV3101PCを用い、1cm角の石英性吸収セルを用いて波長190〜500nmに於ける吸光度を蒸留水を対象液として測定した。スキャン速度は中速、分光器のスリット幅設定値は5nmである。
プロピレンのアンモキシデーション反応の副生物であるアセトニトリルを蒸留で濃縮し、苛性ソーダでpH13とし、75℃で6時間反応し、蒸留によりアリルアルコール及びスクシノニトリル等高沸点物を分離した。次いで、苛性ソーダにより水分を5重量%以下にした後、50段の棚段を有する蒸留塔で還流比15で常圧蒸留を2回行うことによって水、低沸点物質、高沸点物質を除去して精製アセトニトリルを得た。この精製アセトニトリルについて分析を行ったところ波長200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.57abs/cm、プロピオニトリル20重量ppmであった。
直径27mmのカラムに陽イオン交換樹脂(アンバーリスト15JWET)を層高700mmになるように充填した。充填量は400mLである。20℃にて、通液速度100(mL/min)で、4000mLの比較例1の精製アセトニトリルを通液させた。分析を行ったところ波長200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.17abs/cm、波長254nmでの紫外線吸収の吸光度が0.001abs/cm、プロピオニトリル20重量ppmであった。
陰イオン交換樹脂(アンバーリストA−21)を用いた以外は実施例1を反復して精製アセトニトリルを得た。この精製アセトニトリルについて分析を行ったところ波長200nmでの紫外線吸収の吸光度が2.0abs/cm、プロピオニトリル20重量ppmであった。
プロピレンのアンモキシデーション反応の副生物であるアセトニトリルを蒸留で濃縮し、苛性ソーダでpH13とし、75℃、6時間反応し、蒸留によりアリルアルコール及びスクシノニトリル等高沸点物を分離した。次いで、絶対圧で0.02MPaにて減圧蒸留、続いてゲージ圧で0.25MPaGにて加圧蒸留にした以外は比較例1の蒸留を反復して水、低沸点物質、高沸点物質を除去して精製アセトニトリルを得た。得られた精製アセトニトリルの分析を行ったところ波長200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.62abs/cm、プロピオニトリル210重量ppmであった。
比較例3で得られたアセトニトリルを用いた以外は実施例1の方法を反復して精製アセトニトリルを得た。得られた精製アセトニトリルの分析を行ったところ波長200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.45abs/cm、プロピオニトリル210重量ppmであった。
本出願は、2005年5月10日出願の日本特許出願(特願2005−136820)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (8)
- 含水粗アセトニトリルをアルカリと混合し、アセトニトリル相と水相とに分離して水相を除去し、得られたアセトニトリル相を蒸留工程に通して精製アセトニトリルを得、得られた精製アセトニトリルを陽イオン交換樹脂に通して高純度アセトニトリルを得ることを特徴とする高純度アセトニトリルの製造方法。
- 高純度アセトニトリルが、プロピオニトリルの含有量が150重量ppm以下、かつ200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.3abs/cm以下の高純度アセトニトリルであることを特徴とする請求項1に記載の高純度アセトニトリルの製造方法。
- 蒸留工程が、蒸留塔の塔頂から凝縮器を経由して蒸留塔に還流され残りが蒸留塔外に排出される工程と、塔下部から精製アセトニトリルを回収する工程を含み、該蒸留塔の還流比が5〜50であることを特徴とする請求項1または2に記載の高純度アセトニトリルの製造方法。
- アルカリが水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の高純度アセトニトリルの製造方法。
- アセトニトリル相を蒸留して、アセトニトリルより低沸点の成分の除去とアセトニトリルより高沸点の成分の除去とを行うことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の高純度アセトニトリルの製造方法。
- 陽イオン交換樹脂が強酸性陽イオン交換樹脂であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の高純度アセトニトリルの製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかの方法によって製造された高純度アセトニトリル。
- プロピオニトリルの含有量が150重量ppm以下であり、かつ200nmでの紫外線吸収の吸光度が0.3abs/cm以下であることを特徴とする高純度アセトニトリル。
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