JPWO2006101003A1 - 有機微粒子を含む感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】パターン露光によってパターンを形成するために使用される感光性組成物において、(a)重合性化合物、(b)光重合開始剤、及び(c)有機微粒子
を含むことを特徴とする感光性組成物、及び当該組成物を用いたパターンの形成方法。
【選択図】なし
Description
かかる欠点を克服する乾式のホログラム感光材料として、デュポン社のオムニデックスシリーズが市販されている。この材料はラジカル重合モノマーとバインダーポリマー、光ラジカル重合開始剤、増感色素を主成分として、ラジカル重合モノマーとバインダーポリマーの屈折率差を利用してホログラムを記録するものである。すなわち、フィルム状に形成された該感光性組成物を干渉露光すると、光が強い部分にてラジカル重合が開始され、それに伴いラジカル重合モノマーの濃度勾配ができ、光が弱い部分から強い部分にラジカル重合モノマーの拡散移動が起こる。結果として干渉光の強弱に応じて、ラジカル重合モノマー密度および重合したポリマーの密度の疎密ができ、それらとバインダーポリマーの屈折率の差としてホログラムが形成される。この材料系は現状報告されているホログラム用フォトポリマーとしては最も性能は良いが、30μm程度の厚みに限定されること、そして、耐熱性、透明性に問題が指摘されている。
また、無機物質ネットワークと光重合性モノマーを併用した材料系が開示されている(特許文献3参照。)。ネットワークを形成し得る無機材料をバインダーとして用いる場合には、耐熱性、対環境性、機械強度に優れると共に、光重合性の有機モノマーとの屈折率差を大きく取れるという利点があるが、この材料系で形成したホログラム記録膜はどちらかと言えば脆くて、柔軟性や加工性、コーティング適性に劣るという問題点、及び無機バインダーと有機モノマーとの相溶性が良くないので、均一な塗工材料を調整するのが困難という問題点がある。
また、固体マトリックスに金属超微粒子を分散した材料がホログラム記録材料として開示されている(特許文献4参照。)。しかし、この発明ではマトリックスに流動性を持たせる必要があり、固体性が悪いだけでなく、金属粒子界面と固体マトリックスとの界面密着性が悪く、脆くなったり界面への水の侵入などの問題がある。
また、有機−無機ハイブリッドポリマーと光重合反応性基を有する有機金属微粒子を用いたホログラム記録材料が開示されている(特許文献5参照。)。しかし、この発明では干渉縞を固定する為に加熱及び紫外線重合が必要となり、工業プロセスとして課題がある。
より簡便な方法でホログラム記録を行う材料として、無機微粒子を光重合性モノマーに分散させたホログラム記録材料が開示されている(特許文献6及び非特許文献1参照。)。しかし、この発明では用いた無機微粒子の粒径が大きいことと粒度分布の巾が広い為、光散乱損失が大きいという課題がある。この課題を克服する目的で、用いる無機微粒子の粒径を小さくし光散乱損失を低下させた材料が報告されている(非特許文献2参照。)。しかしながら、光重合性モノマー中での無機微粒子の二次凝集が生じ、材料の安定性や性能に課題が残る。
有機微粒子を用いた体積ホログラム積層体が報告されている(特許文献7参照。)。この発明では、有機微粒子はホログラム層の塗膜強度を低下させ脆弱性を上昇させることによりセキュリティを向上させる目的で使用されているため、ホログラム層に用いた感光材料と略等しい屈折率のものを使用する必要があり、感光剤中で干渉露光時に粒子の移動による屈折率差を形成することができない。また、使用されている有機微粒子は、いわゆる線状高分子微粒子であるため感光材料への相容性が低く透明性が低いといった課題がある。
有機微粒子を用いた体積ホログラム記録用感光性組成物が報告されている(特許文献8参照。)。この発明では、粒子系が100nm以上の有機微粒子を体積ホログラム層に脆性を付与する目的で使用されている。この有機微粒子は通常の線状高分子微粒子であるため、100nm以下の粒径では嵩高く感光材料への添加が難しく、100nm以上の粒径では光散乱損失が大きいという課題がある。また、ラジカル重合とカチオン重合を併用した材料系であるため、お互いのポリマー同士は分子レベルで相溶しないためこの材料系で形成したホログラム記録膜は相分離による透明性の低下が生じ、それに基づく散乱損失の増大などの問題点がある。
また、有機微粒子を増粘剤として利用することを記載したホログラム記録材料用組成物が報告されている(特許文献9参照。)。使用される微粒子は増粘効果を得るため粒径が0.1〜20μmと大きく、ホログラム記録層へ使用した場合、散乱損失による記録密度の低下に問題点がある。またこの発明では低屈折重合体中での高屈折率のモノマーの干渉露光により屈折率分布を生じさせる記録方式であり、記録後の層分離による散乱損失という課題がある。
多分岐型高分子微粒子を用いた積層体が報告されているが(特許文献10参照。)、この発明は、静電的相互作用を用いた交互吸着法による高分子微粒子層積層体を作成するものであり、干渉露光によって粒子を移動させることによるパターン形成は不可能である。
すなわち、本発明は、第1観点として、(a)重合性化合物、(b)光重合開始剤、及び(c)有機微粒子を含む感光性組成物、
第2観点として、パターン露光により、成分間に移動が生じ、成分の空間分布が変化したパターンを形成するために使用される、第1観点に記載の感光性組成物、
第3観点として、パターン露光により、パターン露光により、成分間に移動が生じ、成分の空間分布が変化して、空間的な屈折率変調パターンを形成するために使用される、第1観点に記載の感光性組成物、
第4観点として、干渉露光によりホログラムを形成するために使用される、第1観点に記載の感光性組成物、
第5観点として、前記重合性化合物が、ホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率が1.3〜2.0である重合体を与える化合物である、第1観点に記載の感光性組成物、
第6観点として、前記有機微粒子のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率と、前記重合体のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率との差が0.001以上、1.0以下である、第1観点に記載の感光性組成物、
第7観点として、前記有機微粒子のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈率と、前記重合体のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率との差が0.01以上、1.0以下である、第1観点に記載の感光性組成物、
第8観点として、前記有機微粒子は、平均粒径が1nm以上、100nm以下である、第1観点に記載の感光性組成物、
第9観点として、前記有機微粒子がハイパーブランチポリマー、デンドリマー又はスターバーストポリマーである、請求項1に記載の感光性組成物、
第10観点として、前記有機微粒子がハイパーブランチポリマーである、第1観点に記載の感光性組成物、
第11観点として、前記重合性化合物、光重合開始剤及び有機微粒子の合計質量に占める前記有機微粒子の質量の割合が3質量%〜60質量%である、第1観点に記載の感光性組成物、
第12観点として、前記重合性化合物が、エチレン性不飽和結合を有する化合物であり、前記光重合開始剤が光ラジカル重合開始剤である、第1観点に記載の感光性組成物、
第13観点として、前記重合性化合物が、カチオン重合性の部位を有する化合物であり、前記光重合開始剤が光酸発生剤である、第1観点に記載の感光性組成物、
第14観点として、第1観点に記載の感光性組成物を支持体上に塗布することによって得られるホログラム記録層、
第15観点として、支持体、前記支持体の上に第1観点に記載の感光性組成物を塗布することによって得られるホログラム記録層、及び前記ホログラム記録層の上層を覆う保護材、を含むホログラム記録媒体、
第16観点として、前記支持体及び前記保護材が共に透明な樹脂フィルムである、第15観点に記載のホログラム記録媒体、
第17観点として、第1観点に記載の感光性組成物を支持体に塗布し塗布膜を形成する工程、及び前記塗布膜にパターン露光する工程、を含むパターンの形成方法、
第18観点として、前記パターン露光が干渉露光である、第17観点に記載のパターンの形成方法、
第19観点として、(a)重合性化合物、(b)光重合開始剤、及び(c)有機微粒子を含有し、パターン露光により前記重合性化合物、及び前記有機微粒子が移動することにより空間的な屈折率変調パターンが形成されることを特徴とする感光性組成物、
第20観点として、前記有機微粒子は、前記重合性化合物と溶解が容易であることを特徴とする第19観点に記載の感光性組成物、
第21観点として、前記有機微粒子のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率と、前記重合体のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率との差が0.01以上、1.0以下である、第19観点に記載の感光性組成物、
第22観点として、前記有機微粒子は、平均粒径が1nm以上、100nm未満である第19観点に記載の感光性組成物、
第23観点として、前記有機微粒子が多分岐型高分子(ハイパーブランチ)ポリマー、あるいはデンドリマーである、第19観点に記載の感光性組成物、及び
第24観点として、 前記有機微粒子が式(1)、あるいは式(2)で表されるハイパーブランチポリマーである、第23観点に記載の感光性組成物である。
本発明の感光性組成物にパターン露光することによって、組成物中の成分の空間分布の変化によるパターンを形成することができる。特に、干渉露光によってホログラムを形成することができる。
また、本発明の感光性組成物よりホログラム記録層を提供することができる。当該ホログラム記録層に干渉露光を行うことにより、ホログラムを記録することができる。
本発明により、低光分散損失で高回折効率を有するホログラムを提供することができる。
本発明により得られるホログラムでは、含有される有機微粒子が高い材料設計自由度を有することから、該有機微粒子に光学的な機能性を付与することが可能である。従って、該ホログラフィック回折格子は多機能光学素子として、回折光学素子、ホログラフィック光メモリ、狭帯域波長フィルター、フォトニック結晶、光導波路結合器、光インターコネクション、立体画像ディスプレイ、ヘッドアップディスプレイなどフォトニクスや情報ディスプレイ等の幅広い分野への応用が可能である。さらには、該有機微粒子に他の化学物質を付与させることで、該化学物質の空間的な配列を純光学的にワンステップの処理で実現出来るため、化学的あるいは生物学的なセンサーやフィルターへの応用も可能である。
本発明における重合性化合物は、光重合開始剤の作用によって重合する重合性の部位を分子内に一個以上、好ましくは一個乃至六個有する化合物であれば特に制限はない。重合性の部位としては、ラジカル重合性の部位であるエチレン性不飽和結合が挙げられる。あるいは、重合性の部位としては、カチオン重合性の部位であるビニルエーテル構造、ビニルチオエーテル構造、エポキシ環やオキセタン環等の環状エーテル構造等が挙げられる。
なお、本発明における重合性化合物の意味するところは、所謂高分子物質でない化合物、である。従って、狭義の単量体化合物だけでなく、二量体、三量体、オリゴマーや反応性高分子をも包含するものである。
そのような重合性化合物としては、ラジカル重合性の部位であるエチレン性不飽和結合を有する化合物が挙げられる。あるいは、重合性化合物としては、カチオン重合性の部位であるビニルエーテル構造、エポキシ環またはオキセタン環を有する化合物が挙げられる。
エチレン性不飽和結合を有する化合物としては、例えば、不飽和カルボン酸、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル化合物、脂肪族ポリヒドロキシ化合物及び芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸及び多価カルボン酸とのエステル化反応により得られるエステル化合物、脂肪族ポリアミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミド化合物等が挙げられる。
具体的には、不飽和脂肪酸、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル化合物が挙げられる。
不飽和脂肪酸の具体例としては、フェノキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−アクリロイロキシエチルコハク酸、2−アクリロイロキシエチルフタル酸、及びイソボロニルアクリレート等が挙げられる。また、これらのアクリル酸エステル化合物のアクリレート部分をメタクリレートに代えたメタクリル酸エステル化合物、同様にイタコネートに代えたイタコン酸エステル化合物、クロトネートに代えたクロトン酸エステル化合物、及びマレエートに代えたマイレン酸エステル化合物等も挙げられる。
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル化合物の具体例としては、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及びグリセロールアクリレート等のアクリル酸エステル化合物が挙げられる。また、これらのアクリル酸エステル化合物のアクリレート部分をメタクリレートに代えたメタクリル酸エステル化合物、同様にイタコネートに代えたイタコン酸エステル化合物、クロトネートに代えたクロトン酸エステル化合物、及びマレエートに代えたマイレン酸エステル化合物等も挙げられる。
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル化合物としては、ヒドロキノンジアクリレート、ヒドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート、及びピロガロールトリアクリレート等が挙げられる。
脂肪族ポリヒドロキシ化合物及び芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸及び多価カルボン酸とのエステル化反応により得られるエステル化合物としては必ずしも単一物では無いが代表的な具体例を挙げれば、アクリル酸、フタル酸及びエチレングリコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸及びジエチレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
エチレン性不飽和結合を有する化合物としては、また、多価イソシアネートとヒドロキシアルキル不飽和カルボン酸エステルとの反応によって得ることができるウレタン化合物や、多価エポキシ化合物とヒドロキシアルキル不飽和カルボン酸エステルとの反応によって得ることができる化合物を挙げることができる。
本発明に用いられるエチレン性不飽和結合を有する化合物としては、また、例えば、エチレンビスアクリルアミド等のアクリルアミド化合物、フタル酸ジアリル等のアリルエステル化合物、及びジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が有用である。
本発明においては、エチレン性不飽和結合を有する化合物としては、アクリル酸エステル化合物またはメタクリル酸エステル化合物が特に好ましい。
これらのエチレン性不飽和結合を有する化合物は単独で用いても良いし、必要に応じ混合して用いてもよい。
ビニルエーテル構造を有する化合物としては、例えば、ビニル−2−クロロエチルエーテル、ビニル−ノルマルブチルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、及びビニルグリシジルエーテル等を挙げることができる。
エポキシ環を有する化合物としては、例えば、ジグリセロールポリジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピル)シクロヘキサン、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、1,6−へキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、p−ターシャリーブチルフェニルグリシジルエーテル、アジピン酸ジグリシジルエーテル、o−フタル酸ジグリシジルエーテル、ジブロモフェニルグリシジルエーテル、1,2,7,8−ジエポキシオクタン、1,6−ジメチロールパーフルオロヘキサンジグリシジルエーテル、4,4’−ビス(2,3−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピル)ジフェニルエーテル、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルオキシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−3’,4’−エポキシ−1,3−ジオキサン−5−スピロシクロヘキサン、1,2−エチレンジオキシ−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメタン)、4’,5’−エポキシ−2’−メチルシクロヘキシルメチル−4,5−エポキシ−2−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレングリコール−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、及びジ−2,3−エポキシシクロペンチルエーテル等を挙げることができる。
オキセタン環を有する化合物としては、例えば、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3,3−ジエチルオキセタン、及び3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン等のオキセタン環を一つ有する化合物、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、ジ(1−エチル(3−オキセタニル))メチルエーテル、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル等のオキセタン環を二つ以上有する化合物を挙げることができる。
本発明における光重合開始剤としては、パターン露光によって前記重合性化合物の重合を開始することができる機能を有する化合物であれば特に限定はない。
パターン露光の方法としては、フォトマスク露光、フェーズマスク露光、及び干渉露光等が挙げられる。これらのうち干渉露光が好ましい。
干渉露光の光源としては、一般に干渉性の高いレーザー光であり、光重合開始剤に高感度であればよく、例えばアルゴンイオンレーザー(458nm、488nm、514.5nm)、クリプトンイオンレーザー(647.1nm)、Nd:YAGレーザー(532
nm)、Nd:YVO4レーザー(532nm)、InGaNレーザー(405nm)等が使用される。
重合性化合物として前記のエチレン性不飽和結合を有する化合物が使用された場合、光重合開始剤としてはパターン露光時に活性ラジカルを生成する光ラジカル重合開始剤が好ましい。
重合性化合物として前記のカチオン重合性の部位であるビニルエーテル構造、エポキシ環またはオキセタン環を有する化合物が使用された場合、光重合開始剤としては干渉露光時にルイス酸あるいはブレンステッド酸を生成する光酸発生剤が好ましい。
光ラジカル重合開始剤としては、パターン露光時に活性ラジカルを生成する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アゾ系化合物、アジド系化合物、ジアゾ系化合物、o−キノンジアジド系化合物、有機過酸化物、ベンゾフェノン類、ビスクマリン、ビスイミダゾール化合物、チタノセン化合物、有機チオール化合物、ハロゲン化炭化水素化合物、トリクロロメチルトリアジン化合物、あるいはヨードニウム塩化合物、スルホニウム塩化合物などのオニウム塩化合物等が用いられる。これらのうち、チタノセン化合物が好ましい。
光ラジカル重合開始剤は単独で用いても良いし、必要に応じ混合して用いてもよい。
チタノセン化合物は、特に限定はされないが、具体的には、ジシクロペンタジエニル−チタン−ジクロリド、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビスフェニル、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,4,6−トリフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロフェニル)、ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,4−ジフルオロフェニル)、ビス(メチルシクロペンタジエニル)−チタン−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)、ビス(メチルシクロペンタジエニル)−チタン−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)、ビス(メチルシクロペンタジエニル)−チタン−ビス(2,6−ジフルオロフェニル)、及びジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)等を挙げることができる。
アジド系化合物としては、p−アジドベンズアルデヒド、p−アジドアセトフェノン、p−アジド安息香酸、p−アジドベンザルアセトフェノン、4,4’−ジアジドカルコン、4,4’−ジアジドジフェニルスルフィド、2,6−ビス(4‘−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、及びα−シアノ−4,4’−ジベンゾスチルベン等が挙げることができる。
アゾ系化合物としては、1,2−ナフトキノン−ジアジド(2)−4−スルホン酸ナトリウム塩、1,2−ナフトキノン−ジアジド(2)−5−スルホン酸エステル、及び1,2−ナフトキノン−ジアジド(2)−4−スルホニルクロリド等を挙げることができる。
ジアゾ系化合物としては、1−ジアゾ−2,5−ジエトキシ−4−p−トリルメルカプトベンゼンボロフルオリド、1−ジアゾ−4−N,N−ジメチルアミノベンゼンクロリド、及び1−ジアゾ−4−N,N−ジエチルアミノベンゼンボロフルオリド等を挙げることができる。
o−キノンジアジド系化合物としては、1,2−ナフトキノン−ジアジド(2)−4−スルホン酸ナトリウム塩、1,2−ナフトキノン−ジアジド(2)−5−スルホン酸エステル、及び1,2−ナフトキノン−ジアジド(2)−4−スルホニルクロリド等を挙げることができる。
ベンゾフェノン類としては、例えばベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、1,4−ジベンゾイルベンゼン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−ベンゾイルナフタレン、4−ベンゾイル ビフェニル、4−ベンゾイルジフェニルエーテル、ベンジル等を挙げることができる。
ビスクマリンとしては、例えば3,3’−カルボニルビス(7−(ジエチルアミノ)−2H−クロメン−2−オン)等が挙げられ、これはみどり化学株式会社でBC(CAS[63226−13−1])として市販されている。
ビスイミダゾール化合物としては、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)1,2’−ビスイミダゾール、及び2,2’−ビス(o−クロロフェニル)4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビスイミダゾール等が挙げることができる。
光酸発生剤としては、パターン露光時にルイス酸あるいはブレンステッド酸を生成する化合物であれば特に限定されないが、例えば、ジアリルヨードニウム塩化合物、トリアリールスルホン酸塩化合物、ジアゾニウム塩化合物などのオニウム塩化合物、及び鉄アレーン錯体化合物等を挙げることができる。
ジアリルヨードニウム塩化合物としては、例えば、ジフェニルヨードニウム、4,4’−ジクロロジフェニルヨードニウム、4,4’−ジメトキシジフェニルヨードニウム、4,4’−ジ−ターシャリーブチルジフェニルヨードニウム、(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウム、及び3,3’−ジニトロフェニルヨードニウム等のヨードニウムのテトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネート、及びヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
トリアリールスルホン酸塩化合物としては、例えば、トリフェニルスルホニウム、4−ターシャリーブチルトリフェニルスルホニウム、トリス(4−メチルフェニル)スルホニウム、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウム、及び4−チオフェニルトリフェニルスルホニウム等のスルホニウムのテトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネート、及びヘキサフルオロアンチモネート等を挙げることができる。
鉄アレーン錯体化合物としては、ビスシクロペンタジエニル−(η6−イソプロピルベンゼン)−鉄(II)ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
光酸発生剤は単独で用いても良いし、必要に応じ混合して用いてもよい。
本発明の感光性組成物において、重合性化合物としてラジカル重合性の部位であるエチレン性不飽和結合を有する化合物が使用された場合には、光重合開始剤としては、基本的には光ラジカル重合開始剤が用いられる。重合性化合物としてカチオン重合性の部位であるビニルエーテル構造、エポキシ環またはオキセタン環を有する化合物が使用された場合には、光重合開始剤としては、基本的には光酸発生剤が用いられる。
有機微粒子としては、本発明の目的を達成することができる有機化合物で構成された粒子であれば特に限定されないが、光散乱損失を低減させる必要があるため、平均粒子径が100nm以下である有機微粒子が望ましい。有機微粒子の平均粒子径としては、例えば1nm〜100nm、または2nm〜50nm、または3nm〜30nmである。
有機微粒子の平均粒子径(nm)は、透過型電子顕微鏡で測定できる。また、有機微粒子の分子量分布は、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定できる。
有機微粒子の具体例としては、ハイパーブランチポリマー、デンドリマー、スターバーストポリマー、フラーレン、ナノダイヤ等が挙げられる。好ましくは主鎖が高度に分岐した高分子であり、例えばハイパーブランチポリマー、デンドリマー又はスターバーストポリマーであり、これらのうちハイパーブランチポリマーが分散性、透明性、経済性の面から特に好ましい。
主鎖が高度に分岐することにより樹脂成分とのからみあいが少なくなるために分子が粒子様に振舞い、樹脂中の移動が容易になる。そのため、光照射した際に大きく移動することが可能となり、その結果暗部と明部の屈折率差が大きくなり、効果的な回折格子(データ記録)が可能となる。
ハイパーブランチポリマーは一般的に、AB2、AB3のように一分子中にA官能基を1官能基有し且つA官能基と反応しうるB官能基を2官能基以上有するABx型化合物や、AB*型と呼ばれる重合点と開始剤それぞれ1つずつ兼ね備えた化合物とを縮合、付加、あるいは挿入反応などを利用して重合したものを指し、高度に分岐した高分子である。
AB*型分子は、重合点にあたるA官能基と開始剤となるB*官能基とが反応し、反応後にA官能基は消失するがB*は脱離、付加により反応後でもB*としての反応性を残したままとなる化合物である。
ここで例えばAB2型の場合、A官能基がカルボキシル基の場合にはB官能基はアミノ基があげられ、この場合はハイパーブランチポリアミドとなる。また、AB*型の場合、A官能基がスチレン性二重結合の場合にはB*官能基はジチオカーバメート基があげられ
、その場合はハイパーブランチポリスチレンとなる。
ハイパーブランチポリマーの構造例としては、例えば、岡田鉦彦編著;「デンドリマーの科学と機能」(2000年、アイピーシー発行)p.79−116に記載されているポリフェニレン構造、ポリエステル構造、ポリカーボネート構造、ポリエーテル構造、ポリチオエーテル構造、ポリエーテルケトン構造、ポリエーテルスルホン構造、ポリアミド構造、ポリエーテルアミド構造、ポリアミドアミン構造、ポリウレタン構造、ポリウレア構造、ポリシロキシシラン構造、ポリカルボシラン構造、ポリエチニレン構造、ポリフェニレンビニレン構造、ポリアニリン構造、ポリアクリレート構造、ポリメタクリレート構造
、ポリスチレン構造、ポリアミン構造等が挙げられる。
デンドリマーの構造例としては、例えば、G.R.Newkomeら;“Dendrimers and Dendrons”(2001年、WILLY−VCH発行)に記載されている諸構造や、C.J.Hawkerら;J.Am.Chem.Soc.,1990年,第112巻,p.7638−7647に報告例のある3,5−ジオキシベンジル基等のジオキシベンジル基を繰返し単位とするポリベンジルエーテルデンドリマー構造、A.Morikawaら;Macromolecules,1993年,第26巻,p.6324−6329、T.M.Millerら;J.Am.Chem.Soc.,1993年,第115巻,p.356−357、C.J.Hawkerら;Macromolecules,1996年,第29巻,p.4370−4380、A.Morikawa;Macromolecules,1998年,第31巻、p.5999−6009、A.Morikawaら:Macromolecules,1999年,第32巻、p.1062−1068、A.Morikawaら;Polymer Journal,2000年,第32巻,p.234−242、A.Morikawaら;Polymer Journal,2000年,第32巻,p.255−262に報告例のある様々な繰返し単位を有するポリエーテルケトンデンドリマー構造、D.A.Tomaliaら;Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,1990年,第29巻、p.138−175に報告のあるポリアミドアミンデンドリマー構造、E.M.M.de Brabander−van den Bergら;Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,1993年,第32巻、p.1308に報告例のあるポリプロピレンイミンデンドリマー構造、M.Jayaramanら;J.Am.Chem.Soc.,1998年,第120巻,p.12996−12997に報告例のある脂肪族ポリエーテルデンドリマー構造、H.Ihreら;Macromolecules,1998年,第31巻、p.4061−4068に報告のある脂肪族ポリエステルデンドリマー構造が挙げられる。
スターバーストポリマーの構造例には、石津浩二編著;「分岐ポリマーのナノテクノロジー」(2000年、アイピーシー発行)p.27−49に記載されているスターポリブタジエンのようなスターポリマー構造、ポリ(スチレン−block−イソプレン)スター・ブロック共重合体構造、(ポリスチレン−star−ポリイソプレン−star−ポリブタジエン)スター・ブロック共重合体構造、(ポリスチレン−star−ポリイソプレン−star−ポリメタクリル酸メチル)スター・ブロック共重合体構造等が挙げられる。
そのため、本発明では、パターンを形成するためのパターン露光の条件下、例えばホログラム記録のための干渉露光の条件下で、上記の重合性化合物より生じる重合体の屈折率と、有機微粒子の屈折率とに差のあることが必要である。例えば、多数のパターン露光情報を1枚のホログラムに多重記録する場合には記録に際して大きなダイナミックレンジが必要となるために、重合体の屈折率と有機微粒子の屈折率に0.001〜1.0、または0.01〜1.0の差があることが必要である。
例えば、有機微粒子のホログラム記録のための干渉露光に用いる光の波長に対する屈折率と、重合性化合物より干渉露光の条件下で生じる重合体のホログラム記録のための干渉露光に用いる光の波長に対する屈折率との差が0.001〜1.0、または0.01〜1.0、または0.02〜0.50、または0.03〜0.15であることが必要である。そして、このような観点から、有機微粒子と重合性化合物が選択される。
そして、重合性化合物としては、ホログラム記録のための干渉露光に用いる光の波長に対する屈折率が1.3〜2.0または1.4〜1.8である重合体を与える化合物が好ましく使用される。例えば、波長589nmの光に対する屈折率が1.3〜2.0または1.4〜1.8である重合体を与える化合物が好ましく使用される。
重合体の屈折率は、重合性化合物及び光重合開始剤からなる組成物を支持体上に塗布し、必要に応じて乾燥を行った後、ホログラム記録のための干渉露光に用いる光を用いた条件下で露光することによって重合体を得、その重合体の屈折率を測定することにより求めることができる。そして、このようにして得られる重合体の屈折率と有機微粒子の屈折率とをもとにして、本発明のホログラム記録材料用組成物の重合性化合物と有機微粒子を選択することができる。
好ましい増感剤としては、例えば、2,6−ジエチル−1,3,5,7,8−ペンタメチルピロメテン−BF2錯体、1,3,5,7,8−ペンタメチルピロメテン−BF2錯体の様なピロメテン錯体、またはエオシン、エチルエオシン、エリスロシン、フルオレセイン、ローズベンガルの様なキサンテン系色素、または1−(1−メチルナフト〔1,2−d〕チアゾール−2(1H)−イリデン−4−(2,3,6,7)テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ〔ij〕キノリジン−9−イル)−3−ブテン−2−オン、1−(3−メチルベンゾチアゾール−2(3H)−イリデン−4−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−ブテン−2−オンの様なケトチアゾリン系化合物、または2−(p−ジメチルアミノスチリル)−ナフト〔1,2−d〕チアゾール、2−〔4−(p−ジメチルアミノフェニル)−1,3−ブタジエニル〕−ナフト〔1,2−d〕チアゾールの様なスチリルまたはフェニルブタジエニル複素環化合物、または2,4−ジフェニル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−((〔2,3,6,7〕テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ〔ij〕キノリジン−9−イル)−1−エテン−2−イル)−1,3,5−トリアゾンの様なナンスリル−((〔2,3,6,7〕テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ〔ij〕キノリジン−9−イル)−1−エテン−2−イル)ケトン、2,5−ビス(p−ジメチルアミノシンナミリデン)シクロペンタノンの様なアミノフェニル不飽和ケトン化合物、または5,10,15,20テトラフェニルポルフィリン、ヘマトポリフィリンの様なポリフィリン類等を挙げることができる。これらの内、特にピロメテン錯体が好ましく、可視光での無色透明性が要求される用途ではシアニン系色素が好ましい。
また、光ラジカル重合開始剤としてチタノセン化合物を用いた場合には、増感剤としてはベンゾフェノン類、ビスクマリン、ビスイミダゾール化合物、ピロメテン化合物を用いることが好ましい。
また、水素供与体であるチオール、アルキルアミン類、アミノ酸類を使用することによってさらに高感度化することも可能であり、チオールとしては2−ベンゾオキサゾール チオール、2−ベンゾチアゾール チオール、アミノ酸類としてはN−フェニルグリシン、4−シアノ−N−フェニルグリシン等が挙げられる。
また、チオキサントン誘導体としては、例えば、チオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン2−クロロチオキサントン等を挙げることができる。
本発明の感光性組成物の支持体上への塗布の方法としては、直接滴下する方法に加え、従来公知の方法、例えば、回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗布、ロール塗布、ブレード塗布、及びカーテン塗布等を用いることができる。
また、体積位相型ホログラムの屈折率変調は概ね構成成分の体積比と屈折率の積の総和によって決定される。そこで、重合性化合物と有機微粒子の移動量が屈折率変調を大きくするために重要な要素であるが、組成物中に分散できる有機微粒子の量には限界があることからあまり多いと分散しにくくなるとともに、該有機微粒子が少なすぎると定常的な屈折率変調を大きく出来なくなる。
そのため、本発明の感光性組成物では、前記(a)重合性化合物、(b)光重合開始剤、及び(c)有機微粒子の合計質量に占める有機微粒子の質量の割合が例えば3質量%〜60質量%、または10質量%〜50質量%、または20質量%〜40質量%であることが好ましい。また、前記重合性化合物、光重合開始剤、及び有機微粒子の合計質量に占める重合性化合物の割合としては、例えば35質量%〜92質量%であり、または47質量%〜87質量%であり、または58〜78質量%である。そして光重合開始剤の割合としては、例えば0.01質量%〜5質量%であり、または0.1質量%〜3質量%であり、または0.5〜2質量%である。
また、本発明の感光性組成物が成分(a)〜(c)以外のその他の成分(但し、溶剤は除く)を含む場合には、その含有量としては、成分(a)〜(c)の合計質量に対して0.0001〜1倍の質量、または0.01〜0.5倍の質量で使用することができる。
感光性組成物の調製
トルエン0.253gに有機微粒子:式(1)のハイパーブランチポリマー(日産化学工業(株)製、商品名オプトビーズHPS−H)0.1gを溶解し、重合性化合物:トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名:NKエステルDCP)0.212gを加え均一に分散した後、光重合開始剤:ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)(チバスペシャリティケミカル社製、商品名Irgacure784)0.002gを溶解させ、感光性組成物を調製した。
波長589nmの光に対する式(1)のハイパーブランチポリマーの屈折率は1.61、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレートから得られた重合体の屈折率は1.53であり、両者の屈折率の差は0.08であった。
トリシクロデカンジメタノールジメタクリレートの重合体の屈折率の測定は、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレートにIrgacure784を1重量%溶解させた組成物を、スライドグラスの両端部にスペーサとして厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼ったスライドガラスの中央(スペーサに挟まれた領域)に滴下し、スライドグラスをかぶせ固定し、波長532nmのNd:YVO4レーザーを、露光パワー密度100mW/cm2で5分間一様露光して得られたフィルムをスライドグラスから剥離し、アッベ屈折計(アタゴ社製、DR−M4型、干渉フィルター589nm)で行った。
式(1)のハイパーブランチポリマーの密度は1.05g/cm3であるから、その体積は0.101/1.05=0.0962cm3である。トリシクロデカンジメタノールジメタクリレートの重合体の密度は1.16g/cm3であるから、その体積は0.212/1.16=0.183cm3である。従ってハイパーブランチポリマーとトリシクロデカンジメタノールジメタクリレートの重合状態の体積に占めるハイパーブランチポリマーの割合は、0.0962/(0.0962+0.183)=0.34、即ち34体積%であった。
回折効率の測定
スライドガラスの両端部にスペーサとして厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り、スライドガラス中央(スペーサに挟まれた領域)に上記感光性組成物を滴下し、オーブン中、80℃で約25分間乾燥し、ホログラム記録層を形成した。その後、スライドガラスをかぶせ、膜厚が約51μmの体積位相型ホログラム記録媒体を作製した。
本記録媒体に対し、図2に示す装置によって、二光束干渉露光を行い体積ホログラムの記録を試みた。ホログラム記録媒体に対し、波長532nmのNd:YVO4レーザーを用いて、露光パワー密度100mW/cm2で二光束干渉露光(格子間隔1μm)を行った。Nd:YVO4レーザーから出射した光はビームエキスパンダを経てハーフミラーで2本に分割され、それぞれミラーを経てホログラム記録媒体に照射され、両光の干渉縞が記録されホログラムが形成される。
同時に、ホログラム記録媒体が感光しない波長632.8nmのヘリウムネオン(He−Ne)レーザーをホログラム記録媒体に照射し回折光を光検出器で検出することによりホログラム形成過程をモニターし、回折効率を評価した。本サンプルの回折効率の時間による変化を表すグラフを図3に示す。回折効率は急激に増加し、約20秒で80%に達し、その後も高い回折効率が維持された。すなわち回折効率が100%に近い体積位相型ホログラムが永続的に形成されることが確認できた。
感光性組成物の調製
トルエン0.253gに有機微粒子:式(2)のハイパーブランチポリマー(日産化学工業(株)製、商品名オプトビーズHPEMA−H)0.1gを溶解し、重合性化合物:p−ビス(β−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレン0.196gを加え均一に分散した後、光重合開始剤:ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)(チバスペシャリティケミカル社製、商品名Irgacure784)0.0022gを溶解させ、感光性組成物を調製した。
波長589nmの光に対する式(2)のハイパーブランチポリマーの屈折率は1.51、p−ビス(β−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレンから得られた重合体の屈折率は1.59であり、両者の屈折率の差は0.08であった。
p−ビス(β−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレンの重合体の屈折率測定は、実施例1と同様に行った。
式(2)のハイパーブランチポリマーの密度は1.17g/cm3であるから、その体積は0.1006/1.17=0.0846cm3である。p−ビス(β−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレンの重合体の密度は1.25g/cm3であるから、その体積は0.196/1.25=0.1568cm3である。従ってハイパーブランチポリマーとp−ビス(β−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレンの重合状態の体積に占めるハイパーブランチポリマーの割合は、0.0846/(0.0846+0.1568)=0.35、即ち35体積%であった。
回折効率の測定
実施例1と同様の方法によって、膜厚が約31μmの体積位相型ホログラム記録媒体を作製した。
そして、実施例1と同様の方法によって回折効率を測定した。本サンプルの回折効率の時間による変化を表すグラフを図4に示す。
透過型電子顕微鏡での観測
実施例1と同様の方法によって、ハイパーブランチポリマー(日産化学工業(株)製、商品名オプトビーズHPS−H、ポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは38,900、分散度Mw/Mnは4.9)を重合性化合物:p−ビス(β−メタクリロイルオキシエチルチオ)キシリレンに分散し、光重合開始剤:ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)(チバスペシャリティケミカル社製、商品名Irgacure784)を加え、HPS−Hが34体積%となる感光性組成物を調製した。この組成物を実施例1と同様な方法で、体積位相型ホログラム記録媒体を作製し、実施例1と同様な方法で、体積位相ホログラムを作成した。
得られたフィルムを、直接ミクロトームで面内方向に数10nm程度の厚みに薄片化し、四酸化ルテニウム(RuO4)で染色処理した後、透過型電子顕微鏡(日立製作所製、H8000)で観測した。その結果を図5に示す。図中の黒い点がHPS−H粒子を表し、HPS−H粒子がホログラフィック露光により純光学的に周期配列していることが確認できた。
感光性組成物の調製
テトラヒドロフラン2.0gに有機微粒子:式(1)のハイパーブランチポリマー(日産化学工業(株)製、商品名オプトビーズHPS−H、ポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは19,700、分散度Mw/Mnは3.3)0.5gを溶解し、重合性化合物:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業株式会社製、商品名セロキサイド2021P)0.1g、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(東亜合成株式会社製、商品名OXT−121)0.9gを加え均一に分散した後、光重合開始剤:ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)(チバスペシャリティケミカル社製、商品名Irgacure784)0.25g、(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウムのヘキサフルオロホスフェート塩(チバスペシャリティケミカル社製、商品名Irgacure250)0.05gを溶解させ、感光性組成物を調製した。
実施例1〜2と同様の方法によって、膜厚が約78μmの体積位相型ホログラム記録媒体を作製した。そして、実施例1〜2と同様の方法によって回折効率を測定したところ66%の回折効率を有する体積位相型ホログラムの形成が確認できた。
感光性組成物の調製
テトラヒドロフラン2.0gに有機微粒子:式(3)のハイパーブランチポリマー(日産化学工業(株)製、商品名オプトビーズHPS、ポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは19,000、分散度Mw/Mnは3.9)0.5gを溶解し、重合性化合物:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業株式会社製、商品名セロキサイド2021P)0.1g、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(東亜合成株式会社製、商品名OXT−121)0.9gを加え均一に分散した後、光重合開始剤:ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)(チバスペシャリティケミカル社製、商品名Irgacure784)0.25g、(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウムのヘキサフルオロホスフェート塩(チバスペシャリティケミカル社製、商品名Irgacure250)0.05gを溶解させ、感光性組成物を調製した。
実施例1〜2と同様の方法によって、膜厚が約55μmの体積位相型ホログラム記録媒体を作製した。そして、実施例1〜2と同様の方法によって回折効率を測定したところ67%の回折効率を有する体積位相型ホログラムの形成が確認できた。
感光性組成物の調製
テトラヒドロフラン2.0gに有機微粒子:式(1)のハイパーブランチポリマー(日産化学工業(株)製、商品名オプトビーズHPS−H、ポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは38,000、分散度Mw/Mnは5.1)0.5gを溶解し、重合性化合物:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名:NKエステルA−DCP)1.0gを加え均一に分散した後、光重合開始剤:ジシクロペンタジエニル−チタン−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)(チバスペシャリティケミカル社製、商品名Irgacure784)0.01g、N−フェニルグリシン(市販の試薬)0.02g、ヘキサアリルビイミダゾール(みどり化学株式会社製、商品名:BC)0.005gを溶解させ、感光性組成物を調製した。
実施例1〜2と同様の方法によって、膜厚が約51μmの体積位相型ホログラム記録媒体を作製した。そして、実施例1〜2と同様の方法によって回折効率を測定したところ約80%の回折効率を有する体積位相型ホログラムの形成が確認できた。
回折効率の測定
有機微粒子を含まない以外は実施例1と同様にして膜厚が約44μmの体積ホログラム記録媒体を作製した。本媒体に対し、図2に示す装置によって実施例1と同様に二光束干渉露光を行い、体積ホログラムの記録を行った。本サンプルの回折効率の時間による変化を表すグラフを図6に示す。回折効率は一旦向上するが時間の経過とともに下がっていき、最終的にはほとんど消えてしまう。これは重合性化合物の単一成分であるため、全体が重合すると屈折率変調が消失することに対応している。
多分岐型高分子微粒子を用いた積層体が報告されているが(特許文献10参照。)、この発明は、静電的相互作用を用いた交互吸着法による高分子微粒子層積層体を作成するものであり、干渉露光によって粒子を移動させることによるパターン形成は不可能である。
【特許文献1】特開平5−107999号公報(特許請求の範囲)
【特許文献2】米国特許第5759721号明細書(全文)
【特許文献3】特開平6−019040号公報(特許請求の範囲)
【特許文献4】特表2000−508783号公報(特許請求の範囲)
【特許文献5】特開2002−236440号公報(特許請求の範囲)
【特許文献6】特開2003−84651号公報(特許請求の範囲)
【特許文献7】特開2004−4846号公報(特許請求の範囲)
【特許文献8】特開2005−3794号公報(特許請求の範囲)
【特許文献9】特開2003−29604号公報(段落番号[0072])
【特許文献10】特開2003−94546号公報(特許請求の範囲)
【非特許文献1】「アプライド・フィジックス・レターズ(Appl.Phys.Lett.)」,(米国),2002年,第81巻,p.4121−4123
【非特許文献2】「アプライド・オプティクス(Appl.Opt.)」,(米国),2004年、第43巻,p.2125−2129
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
[0006]
本発明は光散乱損失が低く、回折効率の高いホログラムを永続的に形成できる感光性組成物、及びホログラムの形成方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
[0007]
本発明者らは、鋭意検討した結果、有機微粒子、光重合開始剤及び重合性化合物を含む感光性組成物より優れたホログラフィック回折格子(ホログラム)が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、第1観点として、
(a)重合性化合物、(b)光重合開始剤、及び(c)有機微粒子を含有し、パターン露光としての干渉露光により前記重合性化合物及び前記有機微粒子が移動することにより空間的な屈曲率変調パターンとしてのホログラムを形成するために使用される、感光性組成物であって、
前記有機微粒子の干渉露光の波長に対する屈折率と、前記重合性化合物より与えられる重合体の干渉露光の波長に対する屈折率との差が0.001以上、1.0以下であり、
前記有機微粒子が式(1)又は式(2)で表されるハイパーブランチポリマーである感光性組成物、
【化1】
(式中、nは、繰り返し構造単位の数であって2〜100000の整数を表す。)
【化2】
(式中、nは、繰り返し構造単位の数であって2〜100000の整数を表す。)
第2観点として、前記重合性化合物が、干渉露光の波長に対する屈折率が1.3〜2.0である重合体を与える化合物である、第1観点に記載の感光性組成物、
第3観点として、前記有機微粒子の干渉露光の波長に対する屈折率と、前記重合体のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率との差が0.01以上、1.0以下である、第1観点に記載の感光性組成物、
第4観点として、前記有機微粒子は、平均粒径が1nm以上、100nm未満である第1観点に記載の感光性組成物、
第5観点として、前記重合性化合物、光重合開始剤及び有機微粒子の合計質量に占める前記有機微粒子の質量の割合が3質量%〜60質量%である、第1観点に記載の感光性組成物、
第6観点として、前記重合性化合物が、エチレン性不飽和結合を有する化合物であり、前記光重合開始剤が光ラジカル重合開始剤である、第1観点に記載の感光性組成物、
第7観点として、前記重合性化合物が、カチオン重合性の部位を有する化合物であり、前記光重合開始剤が光酸発生剤である、第1観点に記載の感光性組成物、
第8観点として、第1観点に記載の感光性組成物を支持体上に塗布することによって得られるホログラム記録層、
第9観点として、支持体、前記支持体の上に第1観点に記載の感光性組成物を塗布することによって得られるホログラム記録層、及び前記ホログラム記録層の上層を覆う保護材、を含むホログラム記録媒体、
第10観点として、前記支持体及び前記保護材が共に透明な樹脂フィルムである、第9観点に記載のホログラム記録媒体。
第11観点として、第1観点に記載の感光性組成物を支持体に塗布し塗布膜を形成する工程、及び前記塗布膜に干渉露光する工程、を含むパターンの形成方法、
第12観点として、前記有機微粒子は、前記重合性化合物と分散が容易であることを特徴とする第1観点に記載の感光性組成物である。
【発明の効果】
[0008]
本発明により、パターン露光によりパターンを形成することができる感光性組成物を提供することができる。
本発明の感光性組成物にパターン露光することによって、組成物中の成分の空間分布の変化によるパターンを形成することができる。特に、干渉露光によってホログラムを形成することができる。
また、本発明の感光性組成物よりホログラム記録層を提供することができる。当該ホログラム記録層に干渉露光を行うことにより、ホログラムを記録することができる。
本発明により、低光分散損失で高回折効率を有するホログラムを提供することができる。
本発明により得られるホログラムでは、含有される有機微粒子が高い材料設計自由
Claims (24)
- (a)重合性化合物、(b)光重合開始剤、及び(c)有機微粒子を含む感光性組成物。
- パターン露光により、成分間に移動が生じ、成分の空間分布が変化したパターンを形成するために使用される、請求項1に記載の感光性組成物。
- パターン露光により、成分間に移動が生じ、成分の空間分布が変化して、空間的な屈折率変調パターンを形成するために使用される、請求項1に記載の感光性組成物。
- 干渉露光によりホログラムを形成するために使用される、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記重合性化合物が、ホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率が1.3〜2.0である重合体を与える化合物である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記有機微粒子のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率と、前記重合体のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率との差が0.001以上、1.0以下である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記有機微粒子のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率と、前記重合体のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率との差が0.01以上、1.0以下である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記有機微粒子は、平均粒径が1nm以上、100nm以下である請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記有機微粒子がハイパーブランチポリマー、デンドリマー又はスターバーストポリマーである、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記有機微粒子がハイパーブランチポリマーである、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記重合性化合物、光重合開始剤及び有機微粒子の合計質量に占める前記有機微粒子の質量の割合が3質量%〜60質量%である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記重合性化合物が、エチレン性不飽和結合を有する化合物であり、前記光重合開始剤が光ラジカル重合開始剤である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記重合性化合物が、カチオン重合性の部位を有する化合物であり、前記光重合開始剤が光酸発生剤である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 請求項1に記載の感光性組成物を支持体上に塗布することによって得られるホログラム記録層。
- 支持体、前記支持体の上に請求項1に記載の感光性組成物を塗布することによって得られるホログラム記録層、及び前記ホログラム記録層の上層を覆う保護材、を含むホログラム記録媒体。
- 前記支持体及び前記保護材が共に透明な樹脂フィルムである、請求項15に記載のホログラム記録媒体。
- 請求項1に記載の感光性組成物を支持体に塗布し塗布膜を形成する工程、及び前記塗布膜にパターン露光する工程、を含むパターンの形成方法。
- 前記パターン露光が干渉露光である、請求項17に記載のパターンの形成方法。
- (a)重合性化合物、(b)光重合開始剤、及び(c)有機微粒子を含有し、パターン露光により前記重合性化合物、及び前記有機微粒子が移動することにより空間的な屈折率変調パターンが形成されることを特徴とする感光性組成物。
- 前記有機微粒子は、前記重合性化合物と溶解が容易であることを特徴とする請求項19に記載の感光性組成物。
- 前記有機微粒子のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率と、前記重合体のホログラム記録のための干渉露光の波長に対する屈折率との差が0.01以上、1.0以下である、請求項19に記載の感光性組成物。
- 前記有機微粒子は、平均粒径が1nm以上、100nm未満である請求項19に記載の感光性組成物。
- 前記有機微粒子が多分岐型高分子(ハイパーブランチ)ポリマー、あるいはデンドリマーである、請求項19に記載の感光性組成物。
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