JPWO2006073053A1 - 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル - Google Patents
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Abstract
Description
一方、ビスフェノール型エポキシ樹脂の全部アクリル化体は比較的液晶に溶出し難いが、必ずしも充分ではない。また、粘度が高いため、液晶シール剤組成物としたときに使用できる他の成分への制約が大きいという問題もあった。
本発明は、一方の基板の周囲に形成された液晶シール剤の壁の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせて、液晶表示セルが製造される液晶滴下工法に用いられる液晶シール剤に関するものであり、工程を通して液晶に対して極めて汚染性が低く、更に、遮光部でも液晶へのシール剤成分の溶出がほとんど無く、基板への塗布作業性、貼り合わせ性、接着強度、低温硬化性に優れる液晶シール剤を提案するものである。
(1)式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)を(メタ)アクリロイル化した樹脂(a)、光重合開始剤(b)、及び平均粒径3μm以下の無機充填材(c)を含有し、エポキシ樹脂(A)を構成するビスフェノールFモノマー単位におけるp,p’異性体の割合が40%以上であることを特徴とする液晶シール剤、
(3)エポキシ樹脂(A)を構成するビスフェノールFモノマー単位における、p,p’異性体以外のビスフェノールFが、o,o’異性体及び/又はo,p'異性体である(1)または(2)に記載の液晶シール剤、
(4)エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が300g/eq以下である(1)乃至(3)の何れかに記載の液晶シール剤、
(5)(a)が液晶シール剤の30重量%〜80重量%である、(1)乃至(4)の何れかに記載の液晶シール剤、
(6)重合開始剤(b)がラジカル型光重合開始剤である(1)乃至(5)の何れかに記載の液晶シール剤、
(7)更にエポキシ樹脂(d)及び熱硬化剤(e)を含有する(1)乃至(6)の何れかに記載の液晶シール剤、
(8)エポキシ樹脂(d)が、該エポキシ樹脂を10倍重量の液晶と直接接触させて120℃で1時間静置した場合の、液晶中への流出量が、0.5重量%未満であるエポキシ樹脂である、(7)に記載の液晶シール剤、
(9)熱硬化剤(e)がジヒドラジド類である(7)又は(8)に記載の液晶シール剤、
(10)(1)乃至(9)の何れかに記載の液晶シール剤を硬化して得られる硬化物でシールされた液晶表示セル、
(11)一方の基板に形成された(1)乃至(9)の何れかに記載の液晶シール剤の壁の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせることを特徴とする液晶表示セルの製造方法、
に関する。
本発明の液晶シール剤は、式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)を(メタ)アクリロイル化した樹脂(a)を主成分として含有することを特徴とする。式(1)で表されるエポキシ樹脂は定法により、p,p’−ビスフェノールFにエピハロヒドリンを反応させて得られる。通常ビスフェノールFは通常o,o’−ビスフェノールF(o,o’異性体)、o,p’−ビスフェノールF(o,p’異性体)、p,p’−ビスフェノールF(p,p’異性体)の混合体であり、これを原料に製造されたエポキシ樹脂もまた、構造異性体の混合物である。(例えば、日本化薬株式会社製RE−303P o,o’異性体17%、o,p’異性体54%,p、p’異性体28%)。一方、p,p’異性体の純度を高めたものが市販されており(例えば、本州化学工業製、p,p’−BPF:p,p’−ビスフェノールF純度99%以上)、これを式(1)のエポキシ樹脂(A)の原料として使用することが出来る。このようなエポキシ樹脂としては、例えばRE−602(日本化薬株式会社製)が市販されている。本発明者らは、式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)を構成するビスフェノールFモノマー単位におけるp,p’異性体の割合が高いエポキシ樹脂(A)を(メタ)アクリロイル化した樹脂(a)は、液晶に対して溶出性が低いことを見出したもので、液晶への溶出成分を低減するには、p,p’異性体の構造異性体であるo,o’異性体およびo,p’異性体の割合を少なくすることが効果的である。従って、(メタ)アクリレート樹脂の原料として用いる式(1)のエポキシ樹脂(A)を構成するビスフェノールFモノマー単位におけるo,o’異性体およびo,p’異性体の割合は60%未満が好ましく、より好ましくは30%未満、さらに好ましくは10%未満である。即ち、(メタ)アクリレート樹脂の原料として用いる式(1)のエポキシ樹脂(A)を構成するビスフェノールFモノマー単位におけるp,p’異性体の割合が40%以上であることが好ましく、より好ましくは70%以上、さらに好ましくは90%以上である。また、粘度、作業性等の観点からシール剤の主原料として用いるのに適当な原料エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量は300g/eq以下であることが好ましく、より好ましくは200g/eq以下である。エポキシ当量が300eq/gより高くなるとシール剤の粘度が高くなりすぎてディスペンスし難くなる、シール形状が悪くなる等の不具合が生じる場合がある。作業性を調整するために、汚染性を損なわない範囲で他の(メタ)アクリロイル基を有する樹脂を添加しても良いが、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(a)の液晶シール剤に対しての含有量は30重量%〜80重量%が好ましく、より好ましくは40重量%〜70重量%である。(a)の含有量が30重量%より少ないと液晶に対して溶出し易い他の成分の比率が高くなる為、液晶汚染性が悪くなる傾向がある。一方、(a)の含有量が80重量%より多いと、光硬化による硬化収縮が大きくなる為、接着強度が低くなる等の問題が生じる傾向がある。
式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)を(メタ)アクリロイル化した樹脂(a)には、式(1)中の両末端のエポキシ基がいずれも(メタ)アクリロイル化された樹脂のほか、いずれかのエポキシ基が(メタ)アクリロイル化された、部分(メタ)アクリロイル化樹脂も含むものとする。
本発明の液晶シール剤中、(a)成分に対する光重合開始剤(b)の配合比は、(a)成分100重量部に対して0.01〜10重量部が好ましく、特に好ましくは0.1〜3重量部程度である。
かかるエポキシ樹脂(d)の液晶シール剤に占める含有量は、液晶シール剤中5〜70重量%が好ましく、より好ましくは10〜50重量%程度である。
かかるシランカップリング剤(f)の液晶シール剤に占める含有量は、液晶シール剤中通常0.01〜5重量%程度である。
ビスフェノールFエポキシ樹脂(日本化薬株式会社製 RE−602、p,p'異性体純度99.7%、エポキシ当量164g/eq)をトルエンに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエンを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸を加え更に80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライドを添加して、98℃で約50時間攪拌した。得られた反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするビスフェノールFのエポキシアクリレートを得た(EpoxyacrylateA)。
ビスフェノールFエポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、RE−303P、p,p’異性体28%、o,p’異性体54%、o,o’異性体17%、エポキシ当量160g/eq)をトルエンに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエンを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸を加え更に80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライドを添加して、98℃で約50時間攪拌した。得られた反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、対照とするビスフェノールFのエポキシアクリレートを得た(EpoxyacrylateB)。
合成例のエポキシアクリレートをそれぞれサンプル管に0.1g入れ、液晶(メルク製、MLC−6866−100)を加えて直接接触させ、120℃オーブンに1時間投入し、その後0.5時間室温にて放置した。液晶のみを取り出した後、この液晶に溶出した成分を、ペンタデカンを内部標準物質に用いてガスクロマトグラフィーで定量した。表1に溶出物の量を液晶に対しての重量%で表した。表1に示されるように、EpoxyacrylateAは、EpoxyacrylateBに較べ、液晶への溶出が少ないことが示された。
合成例1のEpoxyacrylateAを80重量部、エポキシ樹脂としてRE−203(日本化薬株式会社製;エポキシ当量232g/eq、エチレンオキサイド付加ビスフェノールSのジグリシジルエーテル)20重量部、ラジカル型光重合開始剤として3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−オクチルカルバゾール(旭電化工業製、アデカオプトマーN−1414)1.8重量部、アミノシランカップリング剤(N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越シリコーン製、KBM−603)1.2重量部を90℃で加熱溶解し、樹脂液を得た。室温に冷却後、アジピン酸ジヒドラジド(商品名ADH−S;大塚化学株式会社製ジェットミル粉砕グレードを更にジェットミルで微粉砕したもの、融点190℃、活性水素当量43.5g/eq、平均粒径1.3μm、最大粒径5μm)5重量部、アルミナ(製、SPC−Al、平均粒径1.0μm)30重量部、コアシェルゴム微粒子:パラロイドEXL−2655(呉羽化学工業株式会社製、コア層:架橋ポリブタジエン、シェル層:メタクリル酸アルキル−スチレン共重合物、平均粒子径200nm)7重量部を添加、混練して本発明の液晶シール剤を得た。液晶シール剤の粘度(25℃)は300Pa・sであった(R型粘度計(東機産業株式会社製))。
実施例1のEpoxyacrylateAを合成例2のEpoxyacrylateBとした他は実施例と同様にして比較例1の液晶シール剤を得た。液晶シール剤の粘度(25℃)は300Pa・sであった(R型粘度計(東機産業株式会社製))。
液晶に対する汚染性の指標である接触液晶の比抵抗の測定は、サンプル瓶に液晶シール剤を0.1g入れ、液晶(メルク製、MLC−6866−100)1mlを加えた後、120℃オーブンに1時間投入し、その後、0.5時間室温にて放置する。処理が終ったサンプル瓶から液晶のみを取り出し、この液晶に溶出した成分を、ペンタデカンを内部標準物質に用い、ガスクロマトグラフィーにて溶出量を定量した。その結果を表2に示した。
得られた液晶シール剤100gにスペーサーとして5μmのグラスファイバー1gを添加して混合撹拌を行う。この液晶シール剤を50mm×50mmのガラス基板上に塗布し、その液晶シール剤上に1.5mm×1.5mmのガラス片を貼り合わせUV照射機により2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃オーブンに1時間投入して硬化させた。そのガラス片のせん断接着強度を測定した。その結果を表2に示した。
得られた液晶シール剤をポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに挟み厚み100μmの薄膜としたものにUV照射機により2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃オーブンに1時間投入して硬化させ、硬化後PETフィルムを剥がしてサンプルとした。TMA試験機(真空理工株式会社製)引っ張りモードにてガラス転移点を測定した。その結果を表2に示した。
Claims (11)
- エポキシ樹脂(A)を構成するビスフェノールFモノマー単位におけるp,p’異性体の割合が70%以上である、請求項1に記載の液晶シール剤。
- エポキシ樹脂(A)を構成するビスフェノールFモノマー単位における、p,p’異性体以外のビスフェノールFが、o,o’異性体及び/又はo,p'異性体である請求項1または2に記載の液晶シール剤。
- エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が300g/eq以下である請求項1乃至3の何れか1項に記載の液晶シール剤。
- (a)が液晶シール剤の30重量%〜80重量%である、請求項1乃至4の何れか1項に記載の液晶シール剤。
- 光重合開始剤(b)がラジカル型光重合開始剤である請求項1乃至5の何れか1項に記載の液晶シール剤。
- 更にエポキシ樹脂(d)及び熱硬化剤(e)を含有する請求項1乃至6の何れか1項に記載の液晶シール剤。
- エポキシ樹脂(d)が、該エポキシ樹脂を10倍重量の液晶と直接接触させて120℃で1時間静置した場合の、液晶中への溶出量が、0.5重量%未満であるエポキシ樹脂である、請求項7に記載の液晶シール剤。
- 熱硬化剤(e)がジヒドラジド類である請求項7又は8に記載の液晶シール剤。
- 請求項1乃至9の何れか1項に記載の液晶シール剤を硬化させて得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
- 一方の基板に形成された請求項1乃至9の何れか1項に記載の液晶シール剤の壁の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせることを特徴とする液晶表示セルの製造方法。
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