JP4668920B2 - 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル - Google Patents
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Description
特許文献6には光重合開始剤について記載がある。この開始剤は分子内に光反応性基(アクリロイル基)と光開始部位を併せ持つので、光重合後硬化物中に取り込まれ、加熱行程での溶出を低減することができるものと考えられる。その構造からは、IPDI(イソホロンジイソシアネート)、2−ヒドロキシ−4´−ヒドロキシエトキシ−2−メチルプロピオフェノン、HEA(2−ヒドロキシアクリレート)の3成分を原料化合物として用い、これらの逐次付加反応或いは一括付加反応により合成されているものと推定される。しかし、係る特許に記載されている構造式は光ラジカルを発生するものであるとは考え難く、また、この開始剤は3成分系の合成品である為、多量の副生成物や残留原料成分の為、液晶汚染性において課題が残り、また目的化合物のみを単離精製することもコスト的・工業的に困難であると予想される。
また、特許文献7にも光重合開始剤について記載がある。しかし、この光重合開始剤も同様のコンセプトであり、3成分系の合成品である。従って、副生成物や残留原料成分による液晶汚染性の課題及び単離精製の困難さといった課題は依然改善されていない。
(1)(a)一般式(1)で表される反応性光重合開始剤と(b)光硬化性樹脂を含有することを特徴とする液晶シール剤、
(2)一般式(1)においてR1がエチレン基である(1)に記載の液晶シール剤、
(3)一般式(1)においてR2がエチレン基であり、Arがフェニレン基である(1)又は(2)に記載の液晶シール剤、
(4)液晶シール剤全体に対して、反応性光重合開始剤の含有率が0.5重量%〜20重量%である(1)乃至(3)の何れか1項に記載の液晶シール剤、
(5)光硬化性樹脂(b)がエポキシ(メタ)アクリレート樹脂である(1)乃至(4)の何れか1項に記載の液晶シール剤、
(6)更に、(c)無機充填剤を含有する(1)乃至(5)の何れか1項に記載の液晶シール剤、
(7)更に、(d)エポキシ樹脂及び(e)熱硬化剤を含有する(1)乃至(6)の何れか1項に記載の液晶シール剤、
(8)熱硬化剤(e)がジヒドラジド類である(7)に記載の液晶シール剤、
(9)更に、(f)シランカップリング剤を含有する(1)乃至(8)の何れか1項に記載の液晶シール剤、
(10)シランカップリング剤(f)がアミノ基を有するシランカップリング剤である(9)に記載の液晶シール剤、
(11)(1)乃至(10)の何れか1項に記載の液晶シール剤を硬化して得られる硬化物でシールされた液晶表示セル、
(12)一方の基板に形成された(1)乃至(10)の何れか1項に記載の液晶シール剤の壁の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせることを特徴とする液晶表示セルの製造方法、
に関する。
で表されるイソシアネート基を有する(メタ)アクリレートモノマーと、一般式(3)
で表される水酸基またはチオール基を有するアリーロイル化合物を反応させて得られる。
一般式(2)で表されるイソシアネート基をもつラジカル反応性(メタ)アクリレートモノマーは、水酸基またはチオール基と反応するイソシアネート基とラジカル重合性基を一分子中に併せ持った構造をしているものであれば、特に限定されるものではないが、R1としての低級アルキレン基とはC1〜C10の直鎖・分岐・環状、置換または無置換、飽和または不飽和炭化水素を示し、好ましくはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基等のC1〜C10の直鎖または分岐アルキレン基であり、特に好ましくはエチレン基である2−イソシアネートエチルメタクリレートである。
一般式(3)で表される水酸基またはチオール基を持つアリーロイル化合物(反応性基を有しない光重合開始剤)は、1分子中に、イソシアネート基と反応する水酸基またはチオール基を有しているアリーロイル化合物であれば特に限定されるものではないが、R2としての低級アルキレン基とはC1〜C10の直鎖・分岐・環状、置換または無置換、飽和または不飽和炭化水素を示し、好ましくはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基等のC1〜C10の直鎖または分岐アルキレン基であり、アリーレン基としてはフェニレン基・ナフチレン基・ビフェニレン基・ピロリレン基・チエニレン基等が挙げられる。特に好ましくはR2がエチレン基であり、Arがフェニレン基である2−ヒドロキシ−4´−ヒドロキシエトキシ−2−メチルプロピオフェノン又は1−[4−[(2−ヒドロキシエチル)−チオ]フェニル]−2−メチル−2−(4−モルフォリノ)−1−プロパノン又は1−[4−[(2−メルカプトエチル)−チオ]フェニル]−2−メチル−2−(4−モルフォリノ)−1−プロパノンである。
これら2種の化合物を70℃〜100℃の熱により縮合反応し、目的とする反応性光重合開始剤(a)を得ることができる。なお、反応に際して、両者の化合物の使用量は、一般式(2)で表される化合物を1.0molに対して一般式(3)で表される化合物を0.9〜1.1mol程度に設定して反応すればよい。このとき必要に応じて溶剤を使用することも可能である。
また本発明の液晶シール剤中、反応性光重合開始剤である(a)成分の含有率は0.5重量%〜20重量%が好ましく、特に好ましくは2重量%〜10重量%である。この反応性光重合開始剤の量が2重量%より少ないと光硬化反応が充分でないことがあり、20重量%より多くなると開始剤の量が多すぎて液晶に対する開始剤による汚染や硬化樹脂特性の低下が問題になる場合がある。
本発明で用いられうるエポキシ樹脂(d)としては、特に限定されるものではないが、液晶汚染性の観点より、液晶に対して溶出し難いエポキシ樹脂である事が好ましい。このようなエポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールS型エポキシ樹脂(4)、
本発明の液晶シール剤は熱硬化剤(e)を含有することが好ましい。熱硬化剤についてはエポキシ樹脂と反応して硬化物を形成するものであれば特に限定されるものではないが、加熱した時に液晶シール剤が液晶を汚染することなく均一に速やかに反応を開始すること、使用時には室温下における経時的な粘度変化が少ないことが重要である。熱硬化条件としては液晶滴下方式の場合、封入される液晶の特性低下を最小限に留める為、一般に120℃、1時間程度での低温硬化能が求められている。以上の点を鑑みて、本発明の液晶シール剤における熱硬化成分として特に多官能ヒドラジド類、多価アミン類を使用することが好ましい。
多官能ジヒドラジド類とは、この場合分子中に2個以上のヒドラジド基を有するものを指し、その具体例としては、例えば、カルボヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スベリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカンジオジヒドラジド、ヘキサデカンジオヒドラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、ジグリコール酸ジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、2,6−ナフトエ酸ジヒドラジド、4,4−ビスベンゼンジヒドラジド、1,4−ナフトエ酸ジヒドラジド、2,6−ピリジンジヒドラジド、1,2,4−ベンゼントリヒドラジド、ピロメリット酸テトラヒドラジド、1,4,5,8−ナフトエ酸テトラヒドラジド、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントイン等のバリンヒダントイン骨格を有するジヒドラジド類が挙げられるが、これらに限定されるものではない。多官能ジヒドラジドを硬化剤として使用する場合には、潜在性硬化剤とするために、粒径を細かくして均一に分散することが好ましい。多官能ジヒドラジドのうち、好ましいのはジヒドラジドであり、液晶汚染性の観点から特に好ましいのはアジピン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、バリンヒダントイン骨格を有するジヒドラジド類である。その平均粒径は、大きすぎると狭ギャップの液晶セル製造時に上下ガラス基板の貼り合わせ時のギャップ形成がうまくできない等の不良要因となるため、3μm以下が好ましく、より好ましくは2μm以下である。また、同様に最大粒径は8μm以下が好ましく、より好ましくは5μm以下である。硬化剤の粒径はレーザー回折・散乱式粒度分布測定器(乾式)(株式会社セイシン企業製;LMS−30)により測定した。なお、平均粒径は極端に小さく(例えば、0.1μm以下)ならないように調製するのが好ましい。
一方、多価アミン類とは、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジフェニルエーテル等が挙げられる。
かかるシランカップリング剤(f)の液晶シール剤に占める含有量は、0.01重量%〜1重量%程度であることが好ましい。
合成例1 (a)反応性光重合開始剤の合成1
イソシアネート基をもつラジカル反応性(メタ)アクリレートモノマーとして2−イソシアネートエチルメタクリレート(昭和電工(株)製、カレンズMOI)155g、水酸基を持つアリーロイル化合物として2−ヒドロキシ−4´−ヒドロキシエトキシ−2−メチルプロピオフェノン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、IRG−2959)224gを反応容器に入れ、これに重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.76g添加した。これを、80℃まで昇温し、そのまま約26時間攪拌した。得られた反応液をメチルイソブチルケトンとトルエンの混合溶剤に溶解し、水洗を行った。その後、メチルイソブチルケトンとトルエンを留去し、酢酸エチルとn−ヘキサンを用いた再結晶を行うことにより目的とする下記構造式で表される反応性光重合開始剤を得た。
イソシアネート基をもつラジカル反応性(メタ)アクリレートモノマーとして2−イソシアネートエチルメタクリレート(昭和電工(株)製、カレンズMOI)155g、チオール基を持つアリーロイル化合物として1−[4−[(2−メルカプトエチル)−チオ]フェニル]−2−メチル−2−(4−モルフォリノ)−1−プロパノン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、CGI967)325gを反応容器に入れ、320gのトルエンに溶解し、これに重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.96g添加した。これを、80℃まで昇温し、そのまま約32時間攪拌した。得られた反応液をメチルイソブチルケトンとトルエンの混合溶剤に溶解し、水洗を行った。その後、メチルイソブチルケトンとトルエンを留去することにより目的とする下記構造で表される反応性光重合開始剤を得た。
ラジカル反応性アクリレートモノマーとして2−ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製、HEA)58g、ジイソシアネートとしてイソホロンジイソシアネート(日本ポリウレタン工業(株)、IPDI)84g、を反応容器に入れ、これに重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.51g添加した。これを、80℃まで昇温し、そのまま約12時間攪拌した。得られた反応液に水酸基を含有するアリーロイル化合物として2−ヒドロキシ−4´−ヒドロキシエトキシ−2−メチルプロピオフェノン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、IRG−2959)112gを加え、80℃まで昇温し、そのまま約26時間攪拌した。得られた反応液をメチルイソブチルケトンとトルエンの混合溶剤に溶解し、水洗を行った。その後、メチルイソブチルケトンとトルエンを留去することにより特許文献6に記載の反応性光重合開始剤(KR−02)を得た。
実施例1
合成例1で合成した反応性光重合開始剤を7.2重量部、ビスフェノールFエポキシ樹脂(東都化成(株)製、YDF−8170C;エポキシ当量160g/eq)のエポキシアクリレートを120重量部、エポキシ樹脂としてRE−203(日本化薬株式会社製;エポキシ当量233g/eq、エチレンオキサイド付加ビスフェノールS型エポキシ樹脂)30重量部、アミノシランカップリング剤(N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越シリコーン製、KBM−603)0.2重量部を90℃で加熱溶解し、樹脂液を得た。室温に冷却後、アジピン酸ジヒドラジド(商品名ADH;大塚化学株式会社製ジェットミル粉砕グレードを更にジェットミルで微粉砕したもの)10.1重量部、アルミナ(製、SPC−Al、平均粒径1.0μm)25重量部、ゴム(大阪化成製、パラロイドEXL−2655、平均粒径μm)5.8重量部を添加して、3本ロールにより混練して本発明の液晶シール剤を得た。液晶シール剤の粘度(25℃)は240Pa・sであった(R型粘度計(東機産業株式会社製))
実施例2
合成例1で合成した反応性光重合開始剤の代わりに、合成例2で合成した反応性光重合開始剤を用いた以外は実施例1と全く同様にして、液晶シール剤を得た。液晶シール剤の粘度(25℃)は260Pa・sであった(R型粘度計(東機産業株式会社製))
比較例1
合成例1で合成した反応性光重合開始剤の代わりに、比較合成例1で合成した反応性光重合開始剤を用いた以外は実施例1と全く同様にして、液晶シール剤を得た。液晶シール剤の粘度(25℃)は320Pa・sであった(R型粘度計(東機産業株式会社製))
素材液晶汚染性テスト
サンプル瓶に光重合開始剤4種(合成例1、合成例2、比較合成例1で合成した2種の光重合開始剤及び、一般に用いられるカルバゾール系開始剤3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−オクチルカルバゾール)を融点付近の温度で溶融させた後0.1g入れ、80℃下で2000mJ/cm<sup>2</sup>の紫外線を照射し、硬化した後液晶(メルク製、MLC−6866−100)1mlを加え、120℃オーブンに1時間投入し、その後、0.5時間室温にて放置する。処理が終ったサンプル瓶から液晶のみを取り出し、液体電極LE21(安藤電気製)に入れて、アドバンテスト製エレクトロメーターR−8340により測定電圧10Vで4分後の液晶の比抵抗を測定して行った。またガスクロマトグラフィーによって溶出物の定量も行った。結果を表1に示す。
シール剤接着強度テスト
液晶シール剤100gにスペーサーとして5μmのグラスファイバー1gを添加して混合撹拌を行う。この液晶シール剤を50mm×50mmのガラス基板上に塗布し、その液晶シール剤上に1.5mm×1.5mmのガラス片を貼り合わせUV照射機により2000mJ/cm<sup>2</sup>の紫外線を照射した後、120℃オーブンに1時間投入して硬化させた。そのガラス片のせん断接着強度を測定した。その結果を表2示す。
シール剤ガラス転移点
得られた液晶シール剤をポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに挟み厚み100μmの薄膜としたものにUV照射機により2000mJ/cm<sup>2</sup>の紫外線を照射した後、120℃オーブンに1時間投入して硬化させ、硬化後PETフィルムを剥がしてサンプルとした。TMA試験機(真空理工株式会社製)引っ張りモードにてガラス転移点を測定した。その結果を表2に示す。
表1のように本発明の合成例1及び合成例2の開始剤は比抵抗値、溶出物ともに良好な結果が確認され、一方、比較合成例1の反応性光重合開始剤は、光反応性基を持っていない副生成物の溶出が相当量あった。また、表2に示されるように、本発明の実施例1は比較例1に比べて粘度が低くその為ディスペンス性等のハンドリングに優れ、また接着強度、ガラス転移温度等液晶シール剤としての特性も優れたものであった。
以上のように、本発明の開始剤は極めて液晶汚染性の低い開始剤であり、シール剤の信頼性をより高めるものである事が確認された。また、シール剤の接着強度、ガラス転移点といった機械物性もこれまでのものと比べても遜色ないものであり、液晶滴下方式シール材用の光開始剤として非常に有用であると言える。
Claims (12)
- 一般式(1)において、R1がエチレン基である請求項1に記載の液晶シール剤。
- 一般式(1)において、R2がエチレン基であり、Arがフェニレン基である請求項1又は請求項2に記載の液晶シール剤。
- 液晶シール剤全体に対して、反応性光重合開始剤の含有率が0.5重量%〜20重量%である請求項1乃至3の何れか1項に記載の液晶シール剤。
- 光硬化性樹脂(b)がエポキシ(メタ)アクリレート樹脂である請求項1乃至4の何れか1項に記載の液晶シール剤。
- 更に、(c)無機充填剤を含有する請求項1乃至5の何れか1項に記載の液晶シール剤。
- 更に、(d)エポキシ樹脂及び(e)熱硬化剤を含有する請求項1乃至6の何れか1項に記載の液晶シール剤。
- 熱硬化剤(e)がジヒドラジド類である請求項7に記載の液晶シール剤。
- 更に、(f)シランカップリング剤を含有する請求項1乃至8の何れか1項に記載の液晶シール剤。
- シランカップリング剤(f)がアミノ基を有するシランカップリング剤である請求項9に記載の液晶シール剤。
- 請求項1乃至10の何れか1項に記載の液晶シール剤を硬化して得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
- 一方の基板に形成された請求項1乃至10の何れか1項に記載の液晶シール剤の壁の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせることを特徴とする液晶表示セルの製造方法。
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