JPWO2005073322A1 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
1)下記一般式(1)においてaが3である反応性ケイ素基を含有する有機重合体(A)と、下記一般式(1)で表される反応性ケイ素基を一分子当たり平均0.5個〜1.5個含有する有機重合体(B)からなる硬化性組成物。
−Si(R1 3-a)Xa (1)
(式中、R1は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1が2個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在するときは、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは1、2、または3を示す。)
2)有機重合体(B)の反応性ケイ素基が、一般式(1)においてaが2である反応性ケイ素基である1)記載の硬化性組成物。
3)有機重合体(B)の反応性ケイ素基が、一般式(1)においてaが3である反応性ケイ素基である1)記載の硬化性組成物。
4)有機重合体(B)が、反応性基を有する有機重合体1モルに対して、その反応性基と反応可能な官能基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基とを併有する化合物0.5モル以上1.5モル以下を反応して得られる重合体である1)〜3)のいずれかに記載の硬化性組成物。
5)有機重合体(A)および(B)の主鎖骨格がともにオキシアルキレン系重合体である1)〜4)のいずれかに記載の硬化性組成物。
6)有機重合体(B)が、実質的に1個の一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する1)〜5)のいずれかに記載の硬化性組成物。
7)有機重合体(B)の分子量が8000以下である1)〜6)のいずれかに記載の硬化性組成物。
8)有機重合体(B)が分子中にウレタン結合、ウレア結合を有しない1)〜7)のいずれかに記載の硬化性組成物。
9)有機重合体(A)が分子中にウレタン結合、ウレア結合を有しない1)〜8)のいずれかに記載の硬化性組成物。
10)有機重合体(B)の分子量が、有機重合体(A)の分子量よりも1000以上小さい1)〜9)のいずれかに記載の硬化性組成物。
−Si(R1 3-a)Xa (1)
(式中、R1は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1が2個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在するときは、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは1、2、または3を示す。)
上記Xで示される加水分解性基は特に限定されず、従来公知の加水分解性基であれば好適に使用できる。具体的には、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基およびアルケニルオキシ基が好ましいが、加水分解性が穏やかで取り扱い易いという点から、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基が特に好ましい。
反応性ケイ素基を重合体に導入する方法としては、特に限定されず、種々の方法を用いることができる。例えば、
I)アルケニル基等の不飽和基を有する有機重合体と反応性ケイ素基含有ヒドロシラン化合物とを8族遷移金属触媒の存在下で反応させるヒドロシリル化反応を適用する方法、
II)水酸基、エポキシ基、イソシアネート基などの反応性基を有する有機重合体に、それら反応性基と反応性を有する官能基と反応性ケイ素基とをともに有する化合物を反応させる方法(例えば、水酸基を有する有機重合体とイソシアネートシランとの反応)、
III)アルケニル基等の不飽和基を有する有機重合体と反応性ケイ素基とメルカプト基をともに有する化合物を反応させる方法
が挙げられる。
CH2=CH−R2−Y 一般式(2)
または一般式(3):
CH2=C(R3)−R2−Y 一般式(3)
(式中、R2は炭素数1から20の2価の有機基、R3は炭素数10以下の炭化水素基、Yはハロゲン原子。)で示される不飽和基含有化合物を反応させる方法が挙げられる。
−R4−O− (4)
(式中、R4は炭素数1〜4の2価のアルキレン基)で表わされるものが使用できるが、入手性が容易な点から、オキシプロピレン系重合体がより好ましい。
CH2=C(R5)COOR6−Si(R1 3-a)Xa (5)
(式中、R5は水素原子またはメチル基。R6は炭素数1〜6の2価のアルキレン基を示す。R1,X,aは前記一般式(1)のものと同じ。)
または一般式(6):
CH2=C(R5)−Si(R1 3-a)Xa (6)
(式中、R5,R1,X,aは前記と同じ。)
で表される単量体、例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等のγ−メタクリロキシプロピルポリアルコキシシラン;γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等のγ−アクリロキシプロピルポリアルコキシシラン;ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルアルキルポリアルコキシシランなどが一般的にはあげられるが、aが3の反応性ケイ素基を導入する単量体としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等のγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン;γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等のγ−アクリロキシプロピルトリアルコキシシラン;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルアルキルトリアルコキシシランなどが挙げられる。
−Si(R1 3-a)Xa (1)
(式中、R1は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1が2個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在するときは、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは1、2、または3を示す。)
反応性ケイ素基含有有機重合体(B)の反応性ケイ素基は特に限定されるものではなく、前述の一般式(1)で示される反応性ケイ素基有する有機重合体(A)における反応性ケイ素基と同様なものが問題なく使用できる。なかでも加水分解活性の高い点と加水分解性が穏やかで取り扱い易い点からアルコキシシリル基が好ましく、具体的にはジメチルモノメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、エチルジエトキシシリル基、トリエトキシシリル基、メチルジイソプロペニルオキシシリル基およびトリイソプロペニルオキシシリル基からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
ポリケイ皮酸ビニル類としては、シンナモイル基を感光基とする感光性樹脂でありポリビニルアルコールをケイ皮酸でエステル化したものの他、多くのポリケイ皮酸ビニル誘導体が例示される。アジド化樹脂は、アジド基を感光基とする感光性樹脂として知られており、通常はジアジド化合物を感光剤として加えたゴム感光液の他、「感光性樹脂」(昭和47年3月17日出版、印刷学会出版部発行、第93頁〜、第106頁〜、第117頁〜)に詳細な例示があり、これらを単独又は混合し、必要に応じて増感剤を加えて使用することができる。なお、ケトン類、ニトロ化合物などの増感剤やアミン類などの促進剤を添加すると、効果が高められる場合がある。
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、主鎖骨格が複合金属シアン化物錯体触媒を用いて得られたものであり、末端がアリル基である数平均分子量10,000、Mw/Mn1.15の直鎖状ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して塩化白金酸触媒20μl(白金換算で5重量%のイソプロパノール溶液)を加え、撹拌しながらTES(トリエトキシシラン)15.0gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のTESを減圧下留去して、1分子あたり平均1.6個のトリエトキシシリル基を有するポリマー(A1)を得た。粘度(23℃:B型粘度計)は6.3Pa・sであった。
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、主鎖骨格が複合金属シアン化物錯体触媒を用いて得られたものであり、末端がアリル基である数平均分子量10,000、Mw/Mn1.15の直鎖状ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して塩化白金酸触媒20μl(白金換算で5重量%のイソプロパノール溶液)を加え、撹拌しながらDMS(ジメトキシメチルシラン)12.0gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のDMSを減圧下留去して、1分子あたり平均1.6個のジメトキシシリル基を有するポリマー(A2)を得た。粘度(23℃:B型粘度計)は6.4Pa・sであった。
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、主鎖骨格が複合金属シアン化物錯体触媒を用いて得られたものであり、末端がアリル基である数平均分子量17,000、Mw/Mn1.20の直鎖状ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して塩化白金酸触媒20μl(白金換算で5重量%のイソプロパノール溶液)を加え、撹拌しながら下記式
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、主鎖骨格が複合金属シアン化物錯体触媒を用いて得られたものであり、末端がアリル基である数平均分子量17,000、Mw/Mn1.20の直鎖状ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して塩化白金酸触媒20μl(白金換算で5重量%のイソプロパノール溶液)を加え、撹拌しながらDMS(ジメトキシメチルシラン)4.0gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のDMSを減圧下留去して、1分子あたり平均1.2個のジメトキシシリル基を有するポリマー(A4)を得た。粘度(23℃:B型粘度計)は28.5Pa・sであった。
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、主鎖骨格が複合金属シアン化物錯体触媒を用いて得られたものであり、末端が水酸基である数平均分子量10,000、Mw/Mn1.15の直鎖状ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して撹拌しながらγ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン17.9gを滴下した。その混合溶液を90℃で4時間反応させて、1分子あたり平均1.6個のトリメトキシシリル基を有するポリマー(A5)を得た。粘度(23℃:B型粘度計)は9.8Pa・sであった。
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、主鎖骨格が複合金属シアン化物錯体触媒を用いて得られたものであり、末端が水酸基である数平均分子量17,000、Mw/Mn1.20の直鎖状ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して撹拌しながらγ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン10.4gを滴下した。その混合溶液を90℃で4時間反応させて、1分子あたり平均1.6個のトリメトキシシリル基を有するポリマー(A6)を得た。粘度(23℃:B型粘度計)は76.0Pa・sであった。
オートクレーブに、エポキシド重合触媒としてヘキサシアノコバルト酸亜鉛グライム錯体0.16g、重合開始剤として一分子中にアルコキシ基末端と水酸基とを有するポリオキシプロピレン(三洋化成(株)製:ニューポールLB285)420g、触媒活性化のためのプロピレンオキシド50gを仕込み、100℃に加熱することにより重合反応をおこなった。誘導期を経た後、反応成分温度は急激に上昇し、その後に降下した。反応成分温の降下を確認した後、追加のプロピレンオキシド524gを約3時間かけて滴下し、内温を100〜110℃に保った。滴下終了後さらに1時間加熱を続け、続いて減圧脱揮により微量の未反応モノマーを除去した。これにより一分子中にアルコキシ基末端と水酸基を有するポリオキシプロピレン系重合体を得た。得られた重合体は数平均分子量3000、Mw/Mn1.13であった。
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、末端がアリル基である数平均分子量3,000、Mw/Mn1.14の直鎖状ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して塩化白金酸触媒20μl(白金換算で5重量%のイソプロパノール溶液)を加え、撹拌しながらDMS(メチルジメトキシシラン)19.0gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のDMSを減圧下留去して、1分子あたり平均1.0個のメチルジメトキシシリル基を有するポリマー(B2)を得た。粘度(23℃:B型粘度計)は0.5Pa・sであった。
1−オクタデセン100gとヘキサン4gを500mlの三ツ口フラスコに計量し、真空シール付き攪拌機、三方コックおよび玉栓を取り付け、80℃にて減圧して共沸脱水した後、ジオキサン20gおよび白金−1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサン錯体(白金換算で3重量%のトルエン溶液)12.7μl滴下し、よく攪拌した。続いてメチルジメトキシシラン42.2gを窒素雰囲気下ゆっくりと滴下し、その後末端の不飽和基が消滅するまで攪拌した。反応の進行は、1H−NMRにより末端不飽和基(4.9ppm付近:=CH2、5.8ppm付近:−CH=C)の減少、消滅および滴下したヒドロシランのヒドロシリル基(Si−H)(4.6ppm付近)の減少により確認した。
合成例7と同様にして、一分子中にアルコキシ基末端と水酸基を有し数平均分子量が3000、Mw/Mn1.13のポリオキシプロピレン系重合体を得た。
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、末端がアリル基である数平均分子量11,000、Mw/Mn1.17の直鎖状ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して塩化白金酸触媒20μl(白金換算で5重量%のイソプロパノール溶液)を加え、撹拌しながらDMS(メチルジメトキシシラン)6.5gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のDMSを減圧下留去して、1分子あたり平均1.3個のメチルジメトキシシリル基を有するポリマー(B5)を得た。粘度(23℃:B型粘度計)は8.0Pa・sであった。
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、末端がアリル基である数平均分子量3,000、Mw/Mn1.14の直鎖状ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して塩化白金酸触媒20μl(白金換算で5重量%のイソプロパノール溶液)を加え、撹拌しながらDMS(メチルジメトキシシラン)30.0gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のDMSを減圧下留去して、1分子あたり平均1.6個のメチルジメトキシシリル基を有するポリマー(B6)を得た。粘度(23℃:B型粘度計)は0.6Pa・sであった。
攪拌機付耐圧ガラス製反応容器に、末端がアリル基である数平均分子量13,000、Mw/Mn1.80の分岐型ポリプロピレンオキシド500g、ヘキサン10gを加えて90℃で共沸脱水を行った。ヘキサンを減圧下留去した後、窒素置換し、これに対して塩化白金酸触媒20μl(白金換算で5重量%のイソプロパノール溶液)を加え、撹拌しながらDMS(メチルジメトキシシラン)8.3gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のDMSを減圧下留去して、1分子あたり平均1.8個のメチルジメトキシシリル基を有するポリマー(B7)を得た。粘度(23℃:B型粘度計)は26.0Pa・sであった。
硬化性組成物の粘度および硬化物の機械的特性の測定
(実施例1)
上記合成例1で得られた反応性ケイ素基含有ポリオキシプロピレン重合体(A1)85重量部、合成例5で得られた低官能化反応性ケイ素基含ポリオキシプロピレン(B1)15重量部を充分に混錬した。この混合組成物の粘度は4.4Pa・sであった。さらにこの混合組成物に炭酸カルシウム120重量部、酸化チタン20重量部、ポリプロピレングリコール55重量部、ビニルトリメトキシシラン2重量部、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン3重量部、ジブチルスズビスアセチルアセトナート2重量部を充分に混錬して硬化性組成物を作成し、その硬化性組成物を用いて下記の試験を実施した。
・ダンベル引張特性
硬化性組成物を用いて厚さ3mmのシートを作製し23℃湿度50%で3日間養生により硬化させ、更に50℃オーブンで4日間養生した。その後室温に戻し、JIS3号ダンベルを打ち抜き、引張り速度200mm/minにおける100%伸張時応力(M100)、破断時強度(Tb)、破断時伸び(Eb)をオートグラフで測定した。
・復元性
上記と同様にして3mm厚シートを作成、養生した後、JIS3号ダンベルを打ち抜いた。打ち抜いたダンベルの標線間(2cm)を100%伸張し23℃で24時間保持後、引張りを解除し1時間放置後、標線間の幅(xcm)を測定し、下記の式により復元率を算出した。
復元率(%)=(4-x)/2×100
結果を表1に示す。
表1に示す割合で(A)成分および(B)成分を混合し、実施例1と同様に混合組成物の粘度を測定した。さらに、実施例1と同様に、混合組成物に炭酸カルシウム120重量部、酸化チタン20重量部、ポリプロピレングリコール55重量部、ビニルトリメトキシシラン2重量部、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン3重量部、ジブチルスズビスアセチルアセトナート2重量部あるいは0.1重量部を充分に混錬して硬化性組成物を作成しダンベル引張特性、復元性の評価を行った。実施例の結果を表1および表2に、比較例の結果を表3および表4に示す。また、モジュラス(M100)と復元性の関係を図1に示す。
Claims (10)
- 下記一般式(1)においてaが3である反応性ケイ素基を含有する有機重合体(A)と、下記一般式(1)で表される反応性ケイ素基を一分子当たり平均0.5個〜1.5個含有する有機重合体(B)からなる硬化性組成物。
−Si(R1 3-a)Xa (1)
(式中、R1は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1が2個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが2個以上存在するときは、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは1、2、または3を示す。) - 有機重合体(B)の反応性ケイ素基が、一般式(1)においてaが2である反応性ケイ素基である請求項1記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(B)の反応性ケイ素基が、一般式(1)においてaが3である反応性ケイ素基である請求項1記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(B)が、反応性基を有する有機重合体1モルに対して、その反応性基と反応可能な官能基と一般式(1)で表される反応性ケイ素基とを併有する化合物0.5モル以上1.5モル以下を反応して得られる重合体である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(A)および(B)の主鎖骨格がともにオキシアルキレン系重合体である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(B)が、実質的に1個の一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有する請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(B)の分子量が8000以下である請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(B)が分子中にウレタン結合、ウレア結合を有しない請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(A)が分子中にウレタン結合、ウレア結合を有しない請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(B)の分子量が、有機重合体(A)の分子量よりも1000以上小さい請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性組成物。
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JP2010150381A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP5251493B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2013-07-31 | 旭硝子株式会社 | 硬化性組成物 |
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US9365755B2 (en) * | 2010-12-13 | 2016-06-14 | Kaneka Corporation | Reactive plasticizer and curable composition containing same |
EP2570450A1 (de) * | 2011-09-14 | 2013-03-20 | Sika Technology AG | Formgedächtnis-Material auf Basis eines Strukturklebstoffs |
JP2013076094A (ja) * | 2013-01-28 | 2013-04-25 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
DE102013216852A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren |
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CA3068866A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polyether copolymer, method of preparing same, and sealant comprising same |
CN111094443B (zh) * | 2017-09-20 | 2022-07-05 | 东亚合成株式会社 | 固化性组合物、密封材料组合物、及粘接剂组合物 |
JP6376301B1 (ja) * | 2018-02-19 | 2018-08-22 | 東亞合成株式会社 | 硬化性組成物、及び接着剤組成物 |
JP6376303B1 (ja) * | 2017-09-20 | 2018-08-22 | 東亞合成株式会社 | 硬化性組成物、及びシーリング材組成物 |
WO2019159972A1 (ja) | 2018-02-13 | 2019-08-22 | 株式会社カネカ | ワーキングジョイント用1成分型硬化性組成物 |
WO2020131708A2 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Dow Silicones Corporation | Silicone-organic copolymer, sealants comprising same, and related methods |
US11760841B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-09-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods |
WO2023171425A1 (ja) * | 2022-03-07 | 2023-09-14 | 株式会社カネカ | ポリオキシアルキレン系重合体の混合物および硬化性組成物 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0559267A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-03-09 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2000109676A (ja) * | 1998-10-08 | 2000-04-18 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2001072855A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-03-21 | Asahi Glass Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
WO2003000749A1 (en) * | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Kaneka Corporation | Quick curing composition |
WO2003011978A1 (fr) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Kaneka Corporation | Composition durcissable |
EP1285946A1 (en) * | 2001-08-14 | 2003-02-26 | Kaneka Corporation | Curable resin composition |
JP2003096195A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物及び相溶化剤 |
JP2003313302A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
WO2004039892A1 (ja) * | 2002-11-01 | 2004-05-13 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
JP2005213446A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2555153B2 (ja) * | 1988-06-10 | 1996-11-20 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
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JPH06166810A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-06-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JP3286749B2 (ja) | 1997-03-07 | 2002-05-27 | コニシ株式会社 | シリコーン系樹脂組成物 |
JP2001055503A (ja) * | 1999-08-17 | 2001-02-27 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
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JP4180328B2 (ja) * | 2001-08-29 | 2008-11-12 | 株式会社カネカ | 1液型硬化性樹脂組成物 |
US7115696B2 (en) * | 2002-05-31 | 2006-10-03 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US20030229192A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Frisch Kurt C. | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US20030232950A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Roesler Richard R. | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
-
2005
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0559267A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-03-09 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2000109676A (ja) * | 1998-10-08 | 2000-04-18 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2001072855A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-03-21 | Asahi Glass Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
WO2003000749A1 (en) * | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Kaneka Corporation | Quick curing composition |
WO2003011978A1 (fr) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Kaneka Corporation | Composition durcissable |
EP1285946A1 (en) * | 2001-08-14 | 2003-02-26 | Kaneka Corporation | Curable resin composition |
JP2003096195A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物及び相溶化剤 |
JP2003313302A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
WO2004039892A1 (ja) * | 2002-11-01 | 2004-05-13 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
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