JPWO2009020040A1 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記一般式(1):
−Si(R1 3-a)X1 a (1)
(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基を示し、X1は水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)
で表される反応性ケイ素基を有する有機重合体100重量部、
(B)一分子中に、下記一般式(2):
−Si(R2 3-b)X2 b (2)
(式中、R2は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基を示し、X2は水酸基または加水分解性基を示す。bは2または3を示す。)で表される反応性ケイ素基とアミノ基を有するシランカップリング剤0.1〜20重量部、
(C)アスファルト1〜200重量部、
(D)可塑剤10〜120重量部、
(E)含水ケイ酸アルミニウム1〜100重量部、
(F)無機フィラー10〜500重量部
(G)硬化触媒0.1〜10重量部
を含有し、JIS K 7117に準拠する方法で測定される粘度(2rpm、ローターNo.7、BS形粘度計)が、23℃で800Pa・s以下である硬化性組成物に関する。
−Si(R1 3-a)X1 a (1)
(R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基を示し、X1は水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)で表される基が挙げられる。
−R3−O− (3)
(R3は水素、酸素、及び窒素からなる群より選択される1種以上を構成原子として含有する炭素数1から20の2価の有機基を示す。)
で示される構造を繰り返し単位とする重合体であればよい。また 繰り返し単位の全てが同一である単独重合体であっても良く、2つ以上の種類の繰り返し単位を含む共重合体であっても良い。更に主鎖中に分岐構造を有していても良い。
CH2=CH−R4−Y (4)
または一般式(5):
CH2=C(R5)−R4−Y (5)
(式中、R4は炭素数1〜10の2価のアルキレン基、R5は炭素数10以下のアルキル基、Yはハロゲン原子。)で示される不飽和基含有化合物を反応させる方法が挙げられる。
(I)アルケニル基を少なくとも1個有するビニル系重合体に反応性ケイ素基を有するヒドロシラン化合物を、ヒドロシリル化触媒存在下に付加させる方法
(II)水酸基を少なくとも1個有するビニル系重合体に一分子中に反応性ケイ素基とイソシアネート基のような水酸基と反応し得る基を有する化合物を反応させる方法
(III)ラジカル重合によりビニル系重合体を合成する際に、1分子中に重合性のアルケニル基と反応性ケイ素基を併せ持つ化合物を反応させる方法
(IV)ラジカル重合によりビニル系重合体を合成する際に、反応性ケイ素基を有する連鎖移動剤を用いる方法
(V)反応性の高い炭素−ハロゲン結合を少なくとも1個有するビニル系重合体に1分子中に反応性ケイ素基と安定なカルバニオンを有する化合物を反応させる方法;等が挙げられる。
CH2=C(R6)COOR7−Si(R1 3-a)Xa (6)
(式中、R6は水素原子またはメチル基、R7は炭素数1〜6の2価のアルキレン基を示す。R1,X,aは前記一般式(1)と同様。)
または一般式(7):
CH2=C(R6)−Si(R1 3-a)Xa (7)
(式中、R6は水素原子またはメチル基を示す。R1,X,aは前記一般式(1)と同様。)
で表される単量体、例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等のγ−メタクリロキシプロピルポリアルコキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等のγ−アクリロキシプロピルポリアルコキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルアルキルポリアルコキシシラン等が挙げられる。
−Si(R2 3-b)X2 b (2)
(式中、R2は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基を示し、X2は水酸基または加水分解性基を示す。bは2または3を示す。)で表される反応性ケイ素基とアミノ基を有するシランカップリング剤を添加することが好ましい。(B)成分としては、特に限定されず、従来公知のものを広く使用することができる。その具体例としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、β−アミノエチルトリメトキシシラン、β−アミノエチルトリエトキシシラン、β−アミノエチルメチルジメトキシシラン、β−アミノエチルメチルジエトキシシラン、α−アミノメチルトリメトキシシラン、α−アミノメチルトリエトキシシラン、α−アミノメチルトリイソプロポキシシラン、α−アミノメチルメチルジメトキシシラン、α−アミノメチルメチルジエトキシシラン、α−アミノメチルメチルジイソプロポキシシラン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−β−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−α−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−α−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−α−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−β−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−α−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−α−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−ベンジル−α−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−シクロヘキシル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−シクロヘキシル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、N−(6−アミノヘキシル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(6−アミノヘキシル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(6−アミノヘキシル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(6−アミノヘキシル)−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン等のアミノ基含有シラン類;N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミン等のケチミン型シラン類等が挙げられる。
(F)成分の使用量は、(A)成分100重量部に対して10〜500重量部が好ましく、より好ましくは50〜400重量部である。10重量部未満では分散安定性やコスト等の点から不十分であり、500重量部を超えると系の粘度が上昇し作業性が低下する等好ましくない。
数平均分子量2,000のポリオキシプロピレンジオールと数平均分子量3,000のポリオキシプロピレントリオールの1/1(重量比)混合物を開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量19,800(GPCより求めたポリスチレン換算分子量)のポリオキシプロピレンジオールを得た。得られた重合体にナトリウムメトキシドを反応させた後、塩化アリルを反応させて、末端水酸基を不飽和基に変換した。続いて、ジメトキシメチルシラン0.72[eq/不飽和基]モルを塩化白金酸の存在下反応させ、分子末端にジメトキシメチルシリル基を70%(1H−NMR分析)有する数平均分子量20,000のポリオキシプロピレン系重合体を得た(ポリマーA)。
数平均分子量5,200のポリオキシプロピレンジオール800g、イソホロンジイソシアネート50.2gを攪拌機付耐圧反応容器に入れて混合した後、錫触媒(ジブチル錫ジラウレートの10%DOP溶液)0.8gを添加した。80℃で4時間攪拌することにより、分子量約15,000のイソシアネート基末端重合体を得た(分子量はイソシアネート基の滴定値(0.579%)より算出)。60℃まで冷却した後、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン1.0[eq/NCO基]を加えて約30分間攪拌することにより、分子末端にトリメトキシシリル基を有する数平均分子量17,000(GPCより求めたポリスチレン換算分子量)のポリオキシプロピレン系重合体を得た(ポリマーB)。
数平均分子量2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを重合することにより、数平均分子量22,500(GPCより求めたポリスチレン換算分子量)のポリオキシプロピレンジオールを得た。得られた重合体に、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン0.8[eq/不飽和基]を加えて90℃で5時間反応させることにより、分子末端にトリメトキシシリル基を有する数平均分子量24,000のポリオキシプロピレン系重合体を得た(ポリマーC)。
110℃に加熱したトルエン43g中にアクリル酸ブチル6.0g、メタクリル酸メチル66g、メタクリル酸ステアリル13g、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン5.4g、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン7.0gおよびトルエン23g混合物に重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル2.6gを溶かした溶液を4時間かけて滴下した後、2時間後重合を行い、固形分濃度60%で、GPC(ポリスチレン換算)による数平均分子量が2,200の共重合体を得た。
臭化第一銅8.39g(58.5mmol)、アセトニトリル112mLを仕込み、窒素気流下70℃で30分間加熱攪拌した。これに2,5−ジブロモアジピン酸ジエチル17.6g(48.8mmol)、アクリル酸ブチル224mL(1.56mol)を加え、70℃で45分間加熱攪拌した。これにペンタメチルジエチレントリアミン(以後トリアミンと称す)0.41mL(1.95mmol)を加えて反応を開始した。引き続き70℃で加熱攪拌を続け、反応開始後80分から断続的にアクリル酸ブチル895mL(6.24mol)を160分かけて滴下した。またこの間にトリアミン1.84mL(8.81mmol)を追加した。反応開始から375分後に、1,7−オクタジエン288mL(1.95mol)、トリアミン4.1mL(19.5mmol)を添加し、引き続き70℃で加熱攪拌を続け、反応開始から615分後に加熱を停止した。反応溶液をトルエンで希釈してろ過し、ろ液を減圧加熱することにより重合体[1]を得た。得られた重合体[1]の数平均分子量は24,000、分子量分布1.3であり、また1H−NMR分析より求めた重合体1分子あたりのアルケニル基の個数は2.6個であった。
合成例1〜5で得られたポリマーを使用し、表1に示す組成の1液型硬化性組成物を作製し、下記評価を行った。
(1)作業性:BS形粘度計を使用し、回転数2rpmにおける硬化性組成物の粘度を測定した(7号ローター,温度23℃)。判定では、粘度値が500Pa・s未満の場合を○、500Pa・s以上800Pa・s未満の場合を△、800Pa・s以上の場合を×とした。
(2)硬化性:硬化性組成物を金属缶上へ吐出し、経時で組成物表面をスパチュラで触り、スパチュラへ組成物が付着しなくなるまでの時間を測定した。評価は23℃、50%R.H.(相対湿度)の条件下で実施した。判定では、2時間未満の場合を○、2時間以上24時間未満の場合を△、24時間以上の場合を×とした。
(3)接着性:硬化性組成物を、砂付きアスファルト防水シートの裏面へビード状(幅約10mm、厚さ4〜8mm)に塗布し、23℃、50%R.H.(相対湿度)の条件下で1週間養生した。養生後、接着界面にカミソリ刃で約10mmの切り込みを入れ、約180度方向に引っ張った際の破壊状態を観察した。判定では、凝集破壊の場合を○、凝集破壊と界面破壊が混在した場合を△、界面破壊の場合を×とした。
(4)貯蔵安定性:硬化性組成物を作製した後、密閉状態で保管(50℃)し、経時で組成物を取り出して分離の有無を観察した(目視)。判定では、2週間以上分離しなかった場合を○、1週間から2週間の間に分離した場合を△、1週間以内に分離した場合を×とした。
Claims (14)
- (A)下記一般式(1):
−Si(R1 3-a)X1 a (1)
(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基を示し、X1は水酸基または加水分解性基を示す。aは1、2または3を示す。)
で表される反応性ケイ素基を有する有機重合体100重量部、
(B)一分子中に、下記一般式(2):
−Si(R2 3-b)X2 b (2)
(式中、R2は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基を示し、X2は水酸基または加水分解性基を示す。bは2または3を示す。)で表される反応性ケイ素基とアミノ基を有するシランカップリング剤0.1〜20重量部、
(C)アスファルト1〜200重量部、
(D)可塑剤10〜120重量部、
(E)含水ケイ酸アルミニウム1〜100重量部、
(F)無機フィラー10〜500重量部、
(G)硬化触媒0.1〜10重量部
を含有し、JIS K 7117に準拠する方法で測定される粘度(2rpm、ローターNo.7、BS形粘度計)が、23℃で800Pa・s以下であることを特徴とする硬化性組成物。 - (H)粘着付与樹脂1〜80重量部を含有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- (A)成分が、一般式(1)で表される反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体(a1)および/またはビニル系重合体(a2)であることを特徴とする請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- (a1)成分の主鎖骨格が、ポリオキシプロピレン系重合体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (a2)成分の主鎖骨格が、(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (C)成分であるアスファルトに含まれるアスファルテンの重量%が10重量%以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (E)成分が、カオリンおよび/またはクレーであることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (H)成分が、テルペンフェノール樹脂、芳香族炭化水素樹脂や脂肪族/芳香族混合型炭化水素樹脂、またはこれらを(アルキル)フェノールで変性した樹脂の少なくとも1種以上であることを特徴とする請求項2〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (D)成分が、エステル系化合物であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (E)成分が、カオリンであることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性組成物。
- JIS K 7117に準拠する方法で測定される粘度(2rpm、ローターNo.7、BS形粘度計)が、23℃で500Pa・s以下であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる防水材。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる接着剤。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなるシーリング材。
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