JPWO2005035699A1 - 潤滑油基油及び潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
このような背景を踏まえ、本発明者らは、従来にない、高温トラクション係数、粘度指数が高く、低温流動性にも優れた高性能トラクションオイルの基油化合物を開発した(特許文献1参照)。
しかし、CVTの設計によっては、さらに高温トラクション係数、低温流動性及び粘度指数が高い次元で満足することが要求される。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン環を有する特定の炭化水素化合物が本発明の目的に適合しうることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明の要旨は下記の通りである。
1.一般式(I)〜(VI)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物を少なくとも一種含み、かつ−40℃における粘度が40Pa・s以下であり、粘度指数が80以上であることを特徴とする潤滑油基油。
2.−40℃における粘度が35Pa・s以下である上記1記載の潤滑油基油。
3.一般式(I)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物が、下記一般式(a)で表される炭素数12〜24の炭化水素化合物である上記1又は2に記載の潤滑油基油。
4.一般式(II)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物が、下記一般式(b)で表される炭素数12〜24の炭化水素化合物である上記1又は2に記載の潤滑油基油。
5.一般式(III)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物が、下記一般式(c)で表される炭素数12〜24の炭化水素化合物である上記1又は2に記載の潤滑油基油。
6.一般式(IV)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物が、下記一般式(d)で表される炭素数12〜24の炭化水素化合物である上記1又は2に記載の潤滑油基油。
7.一般式(V)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物が、下記一般式(e)で表される炭素数12〜24の炭化水素化合物である上記1又は2に記載の潤滑油基油。
8.一般式(VI)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物が、下記一般式(f)で表される炭素数12〜24の炭化水素化合物である上記1又は2に記載の潤滑油基油。
9.上記一般式(a)〜(f)のいずれか一種以上の炭化水素化合物と、それら以外の化合物であって、脂環構造を有する合成トラクション基油を含み、かつ−40℃における粘度が40Pa・s以下であり、粘度指数が80以上であることを特徴とする潤滑油組成物。
10.脂環構造を有する合成トラクション基油が、下記一般式(h)で表される炭素数16〜20の炭化水素である上記9記載の潤滑油組成物。
11.脂環構造を有する合成トラクション基油が、2,4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタンである上記9記載の潤滑油組成物。
12.脂環構造を有する合成トラクション基油が、2,3−ジシクロヘキシル−2,3−ジメチルブタンである上記9記載の潤滑油組成物。
13.上記1〜12のいずれかに記載の潤滑油基油又は潤滑油組成物に、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、摩擦低減剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、耐摩耗剤、消泡剤及び極圧剤の中から選ばれる少なくとも一種の添加剤を配合した潤滑油組成物。
14.上記1〜13のいずれかに記載の潤滑油基油又は潤滑油組成物からなるトラクションドライブ用流体。
前記一般式(I)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物の好ましいものは、下記一般式(a)で表される。
前記一般式(II)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物の好ましいものは、下記一般式(b)で表される。
前記一般式(III)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物の好ましいものは、下記一般式(c)で表される。
前記一般式(IV)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物の好ましいものは、下記一般式(d)で表される。
前記一般式(V)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物の好ましいものは、下記一般式(e)で表される。
前記一般式(VI)で表される構造を基本骨格とする炭化水素化合物の好ましいものは、下記一般式(f)で表される。
その脂環構造を有する合成トラクション基油の好ましい化合物として、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン環、ビシクロ[3.2.1]オクタン環、ビシクロ[3.3.0]オクタン環及びビシクロ[2.2.2]オクタン環の中から選ばれた有橋環2個を有する炭化水素化合物、及び2,4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタン、2,3−ジシクロヘキシル−2,3−ジメチルブタンを挙げることができる。
で表される化合物がさらに好ましい。
また、一般式(g)で表される化合物の中でも、下記一般式(h)
で表される化合物が特に好ましい。
次に、このようにして得られた原料オレフィンの二量体を水素化し、目的とする二量体の水素化物とする。なお、水素化は別々に別の原料オレフィンを使用して二量化した二量体を適度に混合したものについて行ってもよい。
また、この水素化反応は、前記二量化反応と同様に、無溶媒下でも進行するが、溶媒を用いることもでき、その場合、溶媒としては、各種ペンタン,各種ヘキサン,各種オクタン,各種ノナン,各種デカン等の飽和炭化水素やシクロペンタン,シクロヘキサン,メチルシクロサン,デカリン等の脂環式炭化水素などを挙げることができる。
還流冷却器、攪拌装置および温度計を備えた500mLの四つ口フラスコに活性白土(水澤化学工業社製、ガレオンアースNS)4g、ジエチレングリコールモノエチルエーテル10g及びα−メチルスチレン200gを入れ、反応温度105℃に加熱し、4時間攪拌した。反応終了後、生成液をガスクロマトグラフィーで分析して、転化率70%、目的物α−メチルスチレン線状二量体の選択率95%、副生成物α−メチルスチレン環状二量体の選択率1%、三量体等の高沸点物選択率4%であることがわかった。この反応混合物を1Lオートクレーブに水添用ニッケル/ケイソウ土触媒(日揮化学社製,N−113)6gを加え、水素化を行った(水素圧 2.94MPa、反応温度 200℃、反応時間 3時間)。反応終了後、濾過により触媒を除き、減圧蒸留を行うことにより、99%純度のα−メチルスチレン線状二量体水素化物すなわち2,4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタン125g(流体A)を得た。この二量体水素化物の性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
2Lのステンレス製オートクレーブに、クロトンアルデヒド561g(8モル)及びジシクロペンタジエン352g(2.67モル)を入れ、170℃で3時間反応させた。冷却後、ラネーニッケル触媒(川研ファインケミカル社製、M−300T)18gを入れ,水素圧0.88MPa、反応温度150℃で4時間水素化を行った。冷却後、触媒を濾別し、濾液を減圧蒸留することにより、105℃/2.67kPa留分565gを得た。マススペクトル及び核磁気共鳴スペクトルでの分析により、この留分は,2−ヒドロキシメチル−3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンであると同定した。
次に,外径20mm、長さ500mmの石英ガラス製流通式常圧反応管に,γ−アルミナ(日揮化学社製、N612)20gを入れ、反応温度285℃、重量空間速度(WHSV)1.1hr−1で脱水反応を行い,2−メチレン−3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン,及び2,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンを含有する2−ヒドロキシメチル−3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンの脱水反応生成物490gを得た。
1L四つ口フラスコに三弗化硼素ジエチルエーテル錯体10g、及び上記で得たオレフィン化合物490gを入れ、10℃で攪拌しながら、5時間二量化反応を行った。この反応混合物を希NaOH水溶液と飽和食塩水で洗浄した後、1Lオートクレーブに水添用ニッケル/ケイソウ土触媒(日揮化学社製,N−113)15gを加え、水素化を行った(水素圧 2.94MPa、反応温度 250℃、反応時間 5時間)。反応終了後、濾過により触媒を除き、濾液を減圧で蒸留することにより、目的とする二量体の水素化物340g(流体B)を得た。この二量体水素化物の性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
ロンギフォーレン(ヤスハラケミカル社製)1,000gと水添用ニッケル/ケイソウ土触媒(日揮化学社製、N−113)30gを2Lオートクレーブに入れ、水素圧3MPa、反応温度250℃で4時間水素化を行った。反応終了後,濾過により触媒を除き、精密蒸留する事により目的とするロンギフォーレンの水素化物500g(流体1)を得た。その化学構造式は次のとおりである。
実施例1の流体1を含有量が全質量の50質量%になるように比較例1の流体Aに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例1の流体1を含有量が全質量の20質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
5L四つ口フラスコにロンギフォーレン(ヤスハラケミカル社製)1,000g、酢酸500mLを入れ、20℃で攪拌しながら三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体500mLを4時間で滴下して、異性化反応を行った。この反応混合物を氷水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、蒸留精製後、2Lオートクレーブに水添用パラジウム−カーボン触媒18gと共に加え,水素化を行った(水素圧 3MPa、反応温度 100℃、反応時間 3時間)。反応終了後、濾過により触媒を除き、精密蒸留することにより、目的とするロンギフォーレンの異性化水素化物600g(流体2)を得た。その化学構造式は次のとおりである。
実施例4の流体2を含有量が全質量の50質量%になるように比較例1の流体Aに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例4の流体2を含有量が全質量の20質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
2Lのステンレス製オートクレーブに、クロトンアルデヒド561g(8モル)及びジシクロペンタジエン352g(2.67モル)を入れ、170℃で3時間反応させた。冷却後、ラネーニッケル触媒(川研ファインケミカル社製、M−300T)18gを入れ、水素圧0.89MPa、反応温度150℃で4時間水素化を行った。冷却後、触媒を濾別し、濾液を減圧蒸留することにより、105℃/2.67kPa留分565gを得た。マススペクトル、及び核磁気共鳴スペクトルでの分析により、この留分は、2−ヒドロキシメチル−3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンであった。
次に、外径20mm、長さ500mmの石英ガラス製流通式常圧反応管に、γ−アルミナ(日揮化学社製、N612)20gを入れ、反応温度285℃、重量空間速度(WHSV)1.1hr−1で脱水反応を行い、2−メチレン−3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、及び2,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンを含有する2−ヒドロキシメチル−3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンの脱水反応生成物490gを得た。
5L四つ口フラスコにn−ヘプタン400g、三弗化硼素ジエチルエーテル錯体200gを入れ、上記で得たオレフィン化合物980gとジイソブチレン900gの混合物を、10℃で攪拌しながら、6時間で滴下した。この反応混合物を希NaOH水溶液と飽和食塩水で洗浄した後、減圧蒸留を行って沸点130〜133℃/1.06kPa留分630gを得た。分析した結果,その留分は原料オレフィンの共二量体であることがわかった。2Lオートクレーブに、この共二量体と水添用ニッケル/ケイソウ土触媒(日揮化学社製,N−113)19gを加え,水素化を行った(水素圧 2.94MPa、反応温度 250℃、反応時間 5時間)。反応終了後、濾過により触媒を除き、目的とする共二量体の水素化物620g(流体C)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。第1表からわかるようにトラクション係数が低い。
比較例3の流体Cを含有量が全質量の50質量%になるように比較例1の流体Aに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。実施例2又は6と比較するとわかるように、低温粘度(−40℃)は同等であるが、高温粘度(100℃)が低く、即ち粘度指数が低く、またトラクション係数も低い。
3L四つ口フラスコにベンゼン820g、濃硫酸53gを入れ,5℃で攪拌しながら,2−メチレン−3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、及び2,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンを主成分とする2−ヒドロキシメチル−3−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンの脱水反応生成物428gを3時間かけて滴下しアルキル化反応を行った。この反応混合物を希NaOH水溶液と飽和食塩水で洗浄した後、未反応トルエンを留去して、2Lオートクレーブに水添用ニッケル/ケイソウ土触媒(日揮化学社製,N−113)18gと共に加え、水素化を行った(水素圧 2MPa、反応温度 250℃、反応時間 8時間)。反応終了後、濾過により触媒を除き、濾液を減圧で蒸留することにより、目的とするシクロヘキシル−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン210g(流体D)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。第1表からわかるように粘度指数が低い。
比較例5の流体Dを含有量が全質量の50質量%になるように比較例1の流体Aに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。第1表の実施例3と比較するとわかるように、低温粘度(−40℃)は同等であるが、高温粘度(100℃)が低く、即ち粘度指数が低く、またトラクション係数も低い。
2L四つ口フラスコにロンギフォーレン(ヤスハラケミカル社製)1000g,ブロム酢酸100gを入れ、170℃で18時間反応を行った。この反応混合物を飽和重曹水溶液、水で洗浄し、蒸留精製後、2Lオートクレーブに水添用パラジウムーカーボン触媒18gと共に加え、水素化を行った(水素圧 6MPa、反応温度 100℃、反応時間 2時間)。反応終了後、濾過により触媒を除き、精密蒸留することにより、目的とする4−イソプロピル−1,7aージメチルーオクタヒドロ−1,4−メタノーインデン200g(流体3)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例7の流体3を含有量が全重量の20質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
2L四つ口フラスコにロンギフォーレン(ヤスハラケミカル社製)1000g,ブロム酢酸100gを入れ、170℃で4時間反応を行った。この反応混合物を飽和重曹水溶液、水で洗浄し、蒸留精製後、塩化メチレン4Lと0.5N重曹水溶液2Lに混合し、10℃以下で3−クロロ過安息香酸(関東化学社製試薬、純度65%)900gをゆっくり加えた。反応終了後、1N水酸化ナトリウム水溶液と水で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する事で目的とするトリシクロ[2.2.1.02,6]ヘプタン誘導体160g(流体4)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例9の流体4を含有量が全重量の20質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例9のトリシクロ[2.2.1.02,6]ヘプタン誘導体(流体4)300gを1Lオートクレーブに水添用パラジウムーカーボン触媒9gと共に加え,水素化を行った(水素圧 6MPa、反応温度 200℃、反応時間 4時間)。反応終了後,濾過により触媒を除き、濾液を減圧で蒸留することにより、目的とする1,5,5,8a−テトラメチルーデカヒドロ−1,4−メタノーアズレン290g(流体5)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例11の流体5を含有量が全重量の20質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
5L四つ口フラスコにロンギフォーレン(ヤスハラケミカル社製)200g、1.0Nジエチル亜鉛/ヘキサン溶液2.5Lを入れ、室温でジヨードメタン350mLをゆっくり滴下した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液、水で洗浄し、蒸留精製する事により、目的とするスピロ[4,8,8−トリメチル−デカヒドロー1,4−メタノーアズレンー9,1’−シクロプロパン]189g(流体6)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例13の流体6を含有量が全重量の50質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
3L四つ口フラスコにジエチルエーテル680mL入れ、0℃で濃硫酸360g、β−カリオフィレン(東京化成工業社製試薬)920gをゆっくり滴下した。20時間後、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水蒸気蒸留により反応混合物を取出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる分離、更に精密蒸留を行い、β−カリオフィレン異性化物100gを得た。これをヘキサンで300mLに希釈し、1Lオートクレーブに水添用パラジウムーカーボン触媒9gと共に加え,水素化を行った(水素圧 6MPa、反応温度 100℃、反応時間 1時間)。反応終了後、濾過により触媒を除き、濾液を減圧で蒸留することにより,目的とする4,7a,9,9−テトラメチルーオクタヒドロ−1,3a−エタノーインデン95g(流体7)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例15の流体7を含有量が全重量の20質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
2L四つ口フラスコにロンギフォーレン(ヤスハラケミカル社製)500g、酢酸250mLを入れ、20℃で攪拌しながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体250mLを4時間で滴下して、異性化反応を行った。この反応混合物を氷水、飽和重曹水溶液、飽和食塩水で洗浄し、蒸留精製後、塩化メチレン1800mLと0.5N重曹水溶液900mLに混合し、10℃以下で3−クロロ過安息香酸400gをゆっくり加えた。反応終了後、1N水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、減圧濃縮により得られる粗生成物をトルエン3Lに溶解させ、5℃以下で三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体260mLをゆっくり滴下した。反応終了後、水で洗浄し、蒸留精製することで、1,1,5,5−テトラメチルーヘキサヒドロ−2,4aーメタノーナフタレン−8−オン270gを得た。これを2.1Nメチルリチウム/ジエチルエーテル溶液640mL中に5℃以下で滴下してアルキル化を行い、反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液、水で洗浄した。この反応生成物を1Lオートクレーブに水添用ニッケル/ケイソウ土触媒(日揮化学社製、N−113)30gと共に加え、脱水水素化を行った(水素圧 6MPa、反応温度 250℃、反応時間 6時間)。
反応終了後、濾過により触媒を除き、濾液を減圧で蒸留することにより、目的とする1,1,5,5,8−ペンタメチルーオクタヒドロ−2,4aーメタノーナフタレン240g(流体8)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例16の流体8を含有量が全重量の20質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
還流冷却器、攪拌装置、滴下漏斗及び温度計を備えた2Lの四つ口フラスコに、ヘキサン600mL、ソヂウムアミド195gを入れ、懸濁液を加熱還流した。カンファー304g、1,4−ジブロモブタン628gを600mLのヘキサンに溶かした溶液を1時間かけて滴下し、そのまま13時間加熱還流した。
反応物を10%硫酸水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥、濃縮後、減圧蒸留し、スピロ[1,7,7−トリメチルービシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン−3,1’−シクロペンタン]326gを得た。
還流冷却器、攪拌装置、滴下漏斗及び温度計を備えた2L四つ口フラスコに、スピロ[1,7,7−トリメチルービシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン−3,1’−シクロペンタン]206g及びジエチルエーテル600mLを入れ、室温で2.1Nメチルリチウム、ジエチルエーテル溶液600mLを1時間かけて滴下し、室温にて6時間反応した。
反応物を10%硫酸水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥、濃縮した。残査を還流冷却管及びディーンスタークトラップを備えた2Lナスフラスコに入れ、トルエン1L及びp−トルエンスルホン酸1.8gを加え、生成する水を除きながら、2時間加熱還流した。
冷却後、飽和重曹水で洗い、有機層を乾燥、濃縮し、スピロ[1,7,7−トリメチルー2−メチレン−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−3,1’−シクロペンタン]204gを得た。それをヘキサンに溶かし600mLとし、水添用10%パラジウムーカーボン触媒18gを加え、2Lオートクレーブで水素化した(水素圧 4MPa、反応温度 40℃、反応時間 6時間)。反応物を濾過し、濃縮後、減圧蒸留し、スピロ[1,2,7,7−テトラメチルービシクロ[2.2.1]ヘプタン−3,1’−シクロペンタン]190g(流体9)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例19の流体9を含有量が全重量の20質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例19において1,4−ジブロモブタン628gの代わりに1,5−ジブロモペンタン690gを用いた以外は、実施例19と同様に操作して、スピロ[1,2,7,7−テトラメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン−3,1’−シクロヘキサン]80g(流体10)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例21の流体10を含有量が全重量の30質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
還流冷却器、攪拌装置及び温度計を備えた2L四つ口フラスコに、よう化コバルトニ水和物13.0gを入れ、減圧下加熱し水を除き、ジクロロメタン700mLに懸濁した。トリフェニルホスフィン9.83g、2,5−ノルボルナジエン138g、フェニルアセチレン153g及び亜鉛24.5gを加え6時間室温にて反応させた。反応混合物を濾過し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(展開溶媒ヘキサン)。それをヘキサン600mlに薄め、水添用5%ルテニウム−カーボン触媒18gと共に1Lオートクレーブに入れ、水素化を行った(水素圧 4MPa、反応温度 70℃、反応時間 2時間半)。
反応終了後触媒を濾過し、濾液を濃縮後、減圧蒸留し、8−シクロヘキシル−テトラシクロ[4.3.0.02,4.03,7]ノナン230g(流体11)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例23の流体11を含有量が全重量の30質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例23の8−シクロヘキシル−テトラシクロ[4.3.0.02,4.03,7]ノナン(流体11)100gを200mLのヘキサンに溶かし、水添用10%パラジウムーカーボン触媒9.0gと共に、1Lオートクレーブに入れ、水素化を行った(水素圧 6MPa、反応温度 200℃、反応時間 10時間)。
反応終了後触媒を濾過し、濾液を濃縮後、減圧蒸留し、2−シクロヘキシル−オクタヒドロ−1,5−メタノ−ペンタレン、2−シクロヘキシル−オクタヒドロ−1,4−メタノ−ペンタレン、3−シクロヘキシル−オクタヒドロ−1,4−メタノ−ペンタレンの3種類の混合物87g(流体12)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例25の流体12を含有量が全重量の50質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
還流冷却器、攪拌装置及び温度計を備えた2L四つ口フラスコに、よう化コバルト二水和物13.1gを減圧下加熱し、水を除き、ジクロロエタン520mLに懸濁した。1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン13.2g,2,5−ノルボルナジエン276g,亜鉛24.6gを加え6時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濃縮後、減圧蒸留し、ヘキサシクロ[9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9]−12−テトラデセン128gを得た。それを300mLのヘキサンに溶解し、水添用10%パラジウム−カーボン触媒9.0gと共に1Lオートクレーブに入れ、水素化した(水素圧 3MPa、反応温度 室温、反応時間 30分)。
触媒を濾過し、濾液を濃縮後、減圧蒸留し、ヘキサシクロ[9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9]テトラデカン120g(流体13)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例27の流体13を含有量が全重量の30質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例27のヘキサシクロ[9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9]テトラデカン(流体13)130gをヘキサンで薄め600mlとし、10%パラジウムーカーボン触媒18.0gと共に2Lオートクレーブに入れ、水素化を行った(水素圧 4MPa、反応温度 200℃、反応時間 1時間)。
触媒を濾過し、濾液を濃縮後、減圧蒸留し、ペンタシクロ[8.2.1.15,8.02,9.03,7]テトラデカン及びヘキサシクロ[9.2.1.02,10.03,8.05,9]テトラデカンの混合物105g(流体14)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例29の流体14を含有量が全重量の30質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
還流冷却器、攪拌装置及び温度計を備えた2L四つ口フラスコに、よう化コバルトニ水和物8.7gを減圧下加熱し、水を除き、ジクロロエタン180mLに懸濁した。トリフェニルホスフィン6.55g、2,5−ノルボルナジエン184g、亜鉛16.4gを加え1時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン留分を集め、それを600mLのヘキサンに溶解し、水添用10%パラジウム−カーボン触媒9.0gと共に2Lオートクレーブに入れ、水素化した(水素圧 4MPa、反応温度 200℃、反応時間 4時間半)。
触媒を濾過し、濾液を濃縮後減圧蒸留し、テトラヒドロbinor−Sの混合物132g(流体15)を得た。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
実施例31の流体15を含有量が全重量の50質量%になるように比較例2の流体Bに混合した。性状およびトラクション係数を測定した結果を第1表に示す。
Claims (14)
- −40℃における粘度が35Pa・s以下である請求項1記載の潤滑油基油。
- 上記一般式(a)〜(f)のいずれか一種以上の炭化水素化合物と、それら以外の化合物であって、脂環構造を有する合成トラクション基油を含み、かつ−40℃における粘度が40Pa・s以下であり、粘度指数が80以上であることを特徴とする潤滑油組成物。
- 脂環構造を有する合成トラクション基油が、2,4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタンである請求項9記載の潤滑油組成物。
- 脂環構造を有する合成トラクション基油が、2,3−ジシクロヘキシル−2,3−ジメチルブタンである請求項9記載の潤滑油組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の潤滑油基油又は潤滑油組成物に、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、摩擦低減剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、耐摩耗剤、消泡剤及び極圧剤の中から選ばれる少なくとも一種の添加剤を配合した潤滑油組成物。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の潤滑油基油又は潤滑油組成物からなるトラクションドライブ用流体。
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