JPS648627B2 - - Google Patents
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- JPS648627B2 JPS648627B2 JP16786779A JP16786779A JPS648627B2 JP S648627 B2 JPS648627 B2 JP S648627B2 JP 16786779 A JP16786779 A JP 16786779A JP 16786779 A JP16786779 A JP 16786779A JP S648627 B2 JPS648627 B2 JP S648627B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な液晶化合物に関し、更に詳しく
は、負の二色性を有する液晶化合物に関する。 近年液晶表示のカラー化に関する研究が盛んに
行なわれる様になつて来た。液晶表示をカラー化
する方法には種々あるが、中でもネマチツク液晶
又はネマチツク液晶にコレステリツク液晶を添加
した母液晶に二色性色素を添加し、電圧の印加に
より母液晶の分子配列を変化させることにより二
色性分子の配列を変化させてカラー表示を行な
う、ゲスト・ホスト型液晶表示素子の研究が盛ん
である。 しかしながら、現在までに知られている二色性
色素、例えばアントラキノン系色素、アゾ系色素
など殆んどのものは、二色性色素分子の長軸方向
に平行な振動面を持つ光を強く吸収して発色する
もの、即ち二色性が正のものである（以下この様
な二色性色素をＰ型色素と称する）しかしこれ等
のＰ型色素は、現在時計、電卓等に広汎に使用さ
れているいわゆるTN型液晶セル（誘電異方性が
正の液晶の液晶を用いた捩れネマチツク型液晶表
示素子）に用いた場合、電圧不印加時に着色し、
電圧印加時に消色するいわゆるネガ表示となり、
コントラストのあまりよくない、表示品質の悪い
液晶表示素子となつてしまう。これと逆に電圧印
加時に着色し不印加時には着色しない、いわゆる
ポジ表示にするためには負の二色性を有する色
素、即ち色素分子の長軸方向に垂直な振動面を持
つ光を強く吸収し着色する特性を有する色素（以
下この様な二色性色素をＮ型色素と称する）が必
要であるが、その様な色素はまだ殆んど知られて
いない。 最近液晶自体が負の二色性を有する化合物が公
知になり（特開昭54―110185号）、又それと類似
の構造をもつＮ型色素も知られる様になつて来
て、本発明者らも既に特許出願した（特願昭54―
93492号（特開昭56―18675号）。 即ち前者は一般式 及び （但し上式に於てR3はBr，Cl、炭素数１〜10
のアルキル基又はアルコキシ基、R4は炭素数２
〜10のアルキル基、R5，R6は炭素数１〜10のア
ルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる化合物であり、後者はテトラジン環
の置換基の種類をさらに広範囲に変化させたもの
である。 本発明の化合物はそれ等と同じＳ―テトラジン
系化合物であるが、それ等先願の範囲には属さ
ず、更らにすぐれた特徴を持つた新規な負の二色
性を有する液晶化合物である。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てR1，R2は炭素数１〜９のアルキ
ル基を示す） で表わされる３―置換―６―（４―トランス―
4′―置換―シクロヘキシルフエニル）―１，２，
４，５―テトラジンである。 本化合物は液晶物質であるのみならず、この化
合物自身で負の二色性を有する色素としての特質
を有する。従つて、他に特に色素を加えなくても
カラー表示が可能となる。 本化合物は他の液晶系への溶解性が非常によい
のが特徴で、ゲスト・ホスト型液晶に用いられる
通常の色素に比らべ、他の液晶系、例えばシアノ
ビフエニル系液晶、シアノフエニルシクロヘキサ
ン系液晶、ピリミジン系液晶、安息香酸フエニル
エステル系液晶、シクロヘキサンフエニルエステ
ル系液晶、アゾメチン系液晶、アゾキシ系液晶な
どの現在実用化されている液晶のいずれにもよく
溶解し、低温でも結晶化が起りにくい。先の
（）式の化合物も、他の液晶への溶解性はかな
りよいが二色性比の点で問題があり、（）式の
化合物は他の液晶への溶解性が極めて小さい。更
に本発明の化合物に特徴的なことは、動的駆動
（ダイナミツク駆動）用の液晶組成物に用いるこ
とが出来ることである。 本化合物を添加して得られる液晶混合物を液晶
分子が基板面に平行に配列する様に配向した液晶
セルに封入した場合、電圧印加時に着色し、無印
加時には着色しないいわゆるポジテイブ表示とな
る。このポジテイブ表示では、反射型液晶表示素
子に於ては非表示部分は無色で光の吸収が少ない
ため、反射板からの光量は入射光量とあまり変ら
ないので表示が明るく、色コントラストもすぐれ
ている。透過型液晶表示素子の場合も同様な効果
は充分に発揮される。さらに本発明の化合物を添
加した液晶混合物を封入する液晶セルのガラス壁
面の配向処理は液晶分子をガラス壁面に平行配列
させる（Ｐ型配向）方法でポジ表示が得られるの
で、現在実用に供されているTN型セルに於ける
配向処理技術をそのまま応用でき、生産ラインも
流用できる利点を有する。又偏光板も１枚でよい
ので有利である。 その他、Ｐ型色素と組み合わせることによる多
色表示、コレステリツク液晶との組みせによるホ
ワイト・テイラー型表示など、先の（），（）
式の化合物などと同様多様な利用方法が可能であ
る。 本発明のテトラジン化合物次の如き反応経路に
より合成することが出来る。 即ち、２つのニトリル化合物を出発物質とし、
それぞれほぼ等モルのアルコールに溶解させ、乾
燥塩化水素ガスをほぼ等モル通じるとイミノ酸エ
ステルが得られる。そのうちの一方を更にアンモ
ニヤと反応させるとアミジンが得られる。これら
のイミノエステルとアミジンを大過剰の水加ヒド
ラジンと共に反応することにより環化反応が起
り、ジヒドロテトラジン誘導体が得られる。ジヒ
ドロテトラジンの酸化は比較的容易で、例えば亜
硝酸ソーダ／酢酸により酸化して目的のテトラジ
ン化合物にすることが出来る。原料の一つである
脂肪族ニトリルは市販品を脱水して用いればよ
く、もう一つの原料であるトランス―４―置換―
１―（４―シアノフエニル）シクロヘキサンにつ
いては、アルキル（又はアルコキシ）フエノール
を原料とし核水添後クロム酸で酸化し、シクロヘ
キサノンの誘導体とする。次いでパラジブロムベ
ンゼンとグリニヤール反応させ、得られたアルコ
ールに化合物を水添すると４―置換―１―（４―
ブロモフエニル）シクロヘキサンが得られる。こ
れをシアノ化して生成物中のシス体を再結晶で除
去するとトランス―４―置換―１―（４―シアノ
フエニル）シクロヘキサンが得られる。 以下に実施例として本発明の化合物の製造例及
び応用例を示すことにより本発明を更に詳細に説
明する。 実施例 １ カプロン酸ニトリル2.35ｇを無水メタノール
0.80ｇに溶解させ、10℃以下で撹拌下、乾燥塩化
水素ガス0.94ｇを通じる。反応液を−10℃にて一
昼夜放置すると白色結晶が生成する。この結晶を
別しアルコールにて再結晶するとベンチルイミ
ド酸メチルエステルの塩酸塩3.7ｇが得られる。
次に、このイミノエステルを少量の無水アルコー
ルに溶解し、あらかじめ調製しておいた10ｇアン
モニヤ／無水エチルアルコール溶液4.5mlを室温
にて滴下する。添加後、約２時間熟成し、生じた
白色結晶物は分離除去してからエチルアルコール
を蒸発させて濃縮するとペンチルアミジン塩酸塩
の粗結晶3.0ｇが得られる。４―ペンチル―１―
（４―シアノフエニル）シクロヘキサンからも同
様の方法にてイミノエステル塩酸塩を合成し、そ
の２ｇをエチルアルコール15mlに溶解し、50℃で
80％ヒドラジンヒドラート20mlを加える。次い
で、そこへ、先のペンチルアミジン塩酸塩3.0ｇ
をエチルアルコール10mlに溶解したものを50℃で
滴下して行くと、３―ペンチル―６―（４―トラ
ンス―4′―ペンチルシクロヘキシルフエニル）―
ジヒドロ１，２，４，５―テトラジンの黄色結晶
が生成してくる。更に50℃で約２時間熟成してか
ら室温に冷却し、結晶を別して更にアルコール
及び水で洗浄してから減圧乾燥する。このように
して得られたジヒドロテトラジン1.7ｇを亜硝酸
ソーダ10％水溶液100ml、酢酸10％水溶液60ml、
ヘキサン20mlと混合、室温にて約２時間撹拌する
とジヒドロテトラジンは酸化され赤紫色となる。
この酸化反応後、分液斗にてヘキサン層を分取
し中性になるまで水洗してからヘキサンを留去
し、残る結晶をアルコールから再結晶すると目的
物である、３―ペンチル―６―（４―トランス―
4′―ペンチルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン0.5ｇが得られた。この
物質は可視部の550mmに最大吸収を示す赤紫色の
結晶で、相転移点は次の通りであつた。Ｃ（固相）
―S1（スメクチツク１相）点45℃、S1―S2相（ス
メクチツク２相）点133.9℃、S2―Ｎ（ネマチツク
相）点164.6℃、Ｎ―Ｉ（透明相）点170.3℃又、
この物質の元素分析値は次の通り計算値とよく一
致し、目的物であることが確認された。 分析値 計算値(C24H36N4)として Ｃ 75.66％ 75.74 Ｈ 9.48％ 9.54 Ｎ 14.86％ 14.72 実施例 ２〜11 実施例１と同様にしてR1，R2の異る原料を使
用して次表に示す（）式の化合物を合成し、そ
の相転移点を測定した結果を実施例１の結果と共
に下表に示す。
は、負の二色性を有する液晶化合物に関する。 近年液晶表示のカラー化に関する研究が盛んに
行なわれる様になつて来た。液晶表示をカラー化
する方法には種々あるが、中でもネマチツク液晶
又はネマチツク液晶にコレステリツク液晶を添加
した母液晶に二色性色素を添加し、電圧の印加に
より母液晶の分子配列を変化させることにより二
色性分子の配列を変化させてカラー表示を行な
う、ゲスト・ホスト型液晶表示素子の研究が盛ん
である。 しかしながら、現在までに知られている二色性
色素、例えばアントラキノン系色素、アゾ系色素
など殆んどのものは、二色性色素分子の長軸方向
に平行な振動面を持つ光を強く吸収して発色する
もの、即ち二色性が正のものである（以下この様
な二色性色素をＰ型色素と称する）しかしこれ等
のＰ型色素は、現在時計、電卓等に広汎に使用さ
れているいわゆるTN型液晶セル（誘電異方性が
正の液晶の液晶を用いた捩れネマチツク型液晶表
示素子）に用いた場合、電圧不印加時に着色し、
電圧印加時に消色するいわゆるネガ表示となり、
コントラストのあまりよくない、表示品質の悪い
液晶表示素子となつてしまう。これと逆に電圧印
加時に着色し不印加時には着色しない、いわゆる
ポジ表示にするためには負の二色性を有する色
素、即ち色素分子の長軸方向に垂直な振動面を持
つ光を強く吸収し着色する特性を有する色素（以
下この様な二色性色素をＮ型色素と称する）が必
要であるが、その様な色素はまだ殆んど知られて
いない。 最近液晶自体が負の二色性を有する化合物が公
知になり（特開昭54―110185号）、又それと類似
の構造をもつＮ型色素も知られる様になつて来
て、本発明者らも既に特許出願した（特願昭54―
93492号（特開昭56―18675号）。 即ち前者は一般式 及び （但し上式に於てR3はBr，Cl、炭素数１〜10
のアルキル基又はアルコキシ基、R4は炭素数２
〜10のアルキル基、R5，R6は炭素数１〜10のア
ルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる化合物であり、後者はテトラジン環
の置換基の種類をさらに広範囲に変化させたもの
である。 本発明の化合物はそれ等と同じＳ―テトラジン
系化合物であるが、それ等先願の範囲には属さ
ず、更らにすぐれた特徴を持つた新規な負の二色
性を有する液晶化合物である。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てR1，R2は炭素数１〜９のアルキ
ル基を示す） で表わされる３―置換―６―（４―トランス―
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４，５―テトラジンである。 本化合物は液晶物質であるのみならず、この化
合物自身で負の二色性を有する色素としての特質
を有する。従つて、他に特に色素を加えなくても
カラー表示が可能となる。 本化合物は他の液晶系への溶解性が非常によい
のが特徴で、ゲスト・ホスト型液晶に用いられる
通常の色素に比らべ、他の液晶系、例えばシアノ
ビフエニル系液晶、シアノフエニルシクロヘキサ
ン系液晶、ピリミジン系液晶、安息香酸フエニル
エステル系液晶、シクロヘキサンフエニルエステ
ル系液晶、アゾメチン系液晶、アゾキシ系液晶な
どの現在実用化されている液晶のいずれにもよく
溶解し、低温でも結晶化が起りにくい。先の
（）式の化合物も、他の液晶への溶解性はかな
りよいが二色性比の点で問題があり、（）式の
化合物は他の液晶への溶解性が極めて小さい。更
に本発明の化合物に特徴的なことは、動的駆動
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とが出来ることである。 本化合物を添加して得られる液晶混合物を液晶
分子が基板面に平行に配列する様に配向した液晶
セルに封入した場合、電圧印加時に着色し、無印
加時には着色しないいわゆるポジテイブ表示とな
る。このポジテイブ表示では、反射型液晶表示素
子に於ては非表示部分は無色で光の吸収が少ない
ため、反射板からの光量は入射光量とあまり変ら
ないので表示が明るく、色コントラストもすぐれ
ている。透過型液晶表示素子の場合も同様な効果
は充分に発揮される。さらに本発明の化合物を添
加した液晶混合物を封入する液晶セルのガラス壁
面の配向処理は液晶分子をガラス壁面に平行配列
させる（Ｐ型配向）方法でポジ表示が得られるの
で、現在実用に供されているTN型セルに於ける
配向処理技術をそのまま応用でき、生産ラインも
流用できる利点を有する。又偏光板も１枚でよい
ので有利である。 その他、Ｐ型色素と組み合わせることによる多
色表示、コレステリツク液晶との組みせによるホ
ワイト・テイラー型表示など、先の（），（）
式の化合物などと同様多様な利用方法が可能であ
る。 本発明のテトラジン化合物次の如き反応経路に
より合成することが出来る。 即ち、２つのニトリル化合物を出発物質とし、
それぞれほぼ等モルのアルコールに溶解させ、乾
燥塩化水素ガスをほぼ等モル通じるとイミノ酸エ
ステルが得られる。そのうちの一方を更にアンモ
ニヤと反応させるとアミジンが得られる。これら
のイミノエステルとアミジンを大過剰の水加ヒド
ラジンと共に反応することにより環化反応が起
り、ジヒドロテトラジン誘導体が得られる。ジヒ
ドロテトラジンの酸化は比較的容易で、例えば亜
硝酸ソーダ／酢酸により酸化して目的のテトラジ
ン化合物にすることが出来る。原料の一つである
脂肪族ニトリルは市販品を脱水して用いればよ
く、もう一つの原料であるトランス―４―置換―
１―（４―シアノフエニル）シクロヘキサンにつ
いては、アルキル（又はアルコキシ）フエノール
を原料とし核水添後クロム酸で酸化し、シクロヘ
キサノンの誘導体とする。次いでパラジブロムベ
ンゼンとグリニヤール反応させ、得られたアルコ
ールに化合物を水添すると４―置換―１―（４―
ブロモフエニル）シクロヘキサンが得られる。こ
れをシアノ化して生成物中のシス体を再結晶で除
去するとトランス―４―置換―１―（４―シアノ
フエニル）シクロヘキサンが得られる。 以下に実施例として本発明の化合物の製造例及
び応用例を示すことにより本発明を更に詳細に説
明する。 実施例 １ カプロン酸ニトリル2.35ｇを無水メタノール
0.80ｇに溶解させ、10℃以下で撹拌下、乾燥塩化
水素ガス0.94ｇを通じる。反応液を−10℃にて一
昼夜放置すると白色結晶が生成する。この結晶を
別しアルコールにて再結晶するとベンチルイミ
ド酸メチルエステルの塩酸塩3.7ｇが得られる。
次に、このイミノエステルを少量の無水アルコー
ルに溶解し、あらかじめ調製しておいた10ｇアン
モニヤ／無水エチルアルコール溶液4.5mlを室温
にて滴下する。添加後、約２時間熟成し、生じた
白色結晶物は分離除去してからエチルアルコール
を蒸発させて濃縮するとペンチルアミジン塩酸塩
の粗結晶3.0ｇが得られる。４―ペンチル―１―
（４―シアノフエニル）シクロヘキサンからも同
様の方法にてイミノエステル塩酸塩を合成し、そ
の２ｇをエチルアルコール15mlに溶解し、50℃で
80％ヒドラジンヒドラート20mlを加える。次い
で、そこへ、先のペンチルアミジン塩酸塩3.0ｇ
をエチルアルコール10mlに溶解したものを50℃で
滴下して行くと、３―ペンチル―６―（４―トラ
ンス―4′―ペンチルシクロヘキシルフエニル）―
ジヒドロ１，２，４，５―テトラジンの黄色結晶
が生成してくる。更に50℃で約２時間熟成してか
ら室温に冷却し、結晶を別して更にアルコール
及び水で洗浄してから減圧乾燥する。このように
して得られたジヒドロテトラジン1.7ｇを亜硝酸
ソーダ10％水溶液100ml、酢酸10％水溶液60ml、
ヘキサン20mlと混合、室温にて約２時間撹拌する
とジヒドロテトラジンは酸化され赤紫色となる。
この酸化反応後、分液斗にてヘキサン層を分取
し中性になるまで水洗してからヘキサンを留去
し、残る結晶をアルコールから再結晶すると目的
物である、３―ペンチル―６―（４―トランス―
4′―ペンチルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン0.5ｇが得られた。この
物質は可視部の550mmに最大吸収を示す赤紫色の
結晶で、相転移点は次の通りであつた。Ｃ（固相）
―S1（スメクチツク１相）点45℃、S1―S2相（ス
メクチツク２相）点133.9℃、S2―Ｎ（ネマチツク
相）点164.6℃、Ｎ―Ｉ（透明相）点170.3℃又、
この物質の元素分析値は次の通り計算値とよく一
致し、目的物であることが確認された。 分析値 計算値(C24H36N4)として Ｃ 75.66％ 75.74 Ｈ 9.48％ 9.54 Ｎ 14.86％ 14.72 実施例 ２〜11 実施例１と同様にしてR1，R2の異る原料を使
用して次表に示す（）式の化合物を合成し、そ
の相転移点を測定した結果を実施例１の結果と共
に下表に示す。
【表】
実施例12 （応用例１）
４―ｎ―ペンチル―4′―シアノビフエニル 38部
４―ｎ―ヘプチル―4′―シアノビフエニル 24部
４―ｎ―オクチルオキシ―4′―シアノビフエニ
ル 12部 ４―ｎ―ペンチル―4″―シアノ―Ｐ―ターフエ
ニル ７部 ３―ｎ―ブチル―６―（４―トランス―4′―ｎ
―ペンチルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン（実施例５の化合物）
９部 ３―ｎ―ペンチル―６―（４―トランス―4′―
ｎ―ペンチルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン（実施例１の化合物）
10部 なる組成の液晶混合物は−10〜72℃の液晶温度範
囲を有する。この液晶組成物をホモジニヤス配向
の厚さ10μmのセルに封入して得られる液晶表示
素子は電圧無印加時には無色、印加時には赤紫色
の、コントラストの良い表示が得られた。又同様
な表面配向処理を施したTN型セル（厚さ10μm）
に封入して得られる液晶表示素子でもコントラス
トのよいカラーポジ表示が得られ、そのしきい電
圧は1.7V、飽和電圧は2.3Vであつた。又、3V、
32Hzの電圧を印加した時の立上り時間は
100msec、立下り時間は120msecであつた。 実施例13 （応用例２） ３―ｎ―プロピル―１―（4′―シアノフエニ
ル）―シクロヘキサン 30部 ４―（4″―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―
4′―シアノビフエニル 10部 ４―ｎ―プロピル安息香酸―4′―シアノフエニ
ルエステル ５部 ４―（２―ｎ―プロピルオキシエチルオキシ安
息香酸―4′―シアノフエニルエステル ８部 トランス―４―プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸―4′―ｎ―ブチルオキシフエニルエステル
13部 トランス―４―ブチルシクロヘキサンカルボン
酸―4′―ｎ―ヘブチルオキシフエニルエステル
14部 ３―ｎ―ブチル―６―（４―トランス―4′―ｎ
―プロピルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン（実施例２の化合物）
10部 ３―ｎ―ペンチル―６―（４―トランス―4′―
ｎ―プロピルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン（実施例３の化合物）
10部 なる組成の液晶混合物は−15℃〜80℃の液晶温度
範囲を示す。この液晶を実施例１に於けると同様
のTN型セルに封入し得られる液晶表示素子は電
圧不印加時は無色、電圧印加時は赤紫色に着色
し、コントラストのよいカラーポジ表示が得られ
た。又この表示素子は０〜40℃の温度範囲で1/3
バイアス、1/3デユーテイでダイナミツク駆動が
出来た。この時の中心電圧は2.9V、マージンは
８％であつた。
ル 12部 ４―ｎ―ペンチル―4″―シアノ―Ｐ―ターフエ
ニル ７部 ３―ｎ―ブチル―６―（４―トランス―4′―ｎ
―ペンチルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン（実施例５の化合物）
９部 ３―ｎ―ペンチル―６―（４―トランス―4′―
ｎ―ペンチルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン（実施例１の化合物）
10部 なる組成の液晶混合物は−10〜72℃の液晶温度範
囲を有する。この液晶組成物をホモジニヤス配向
の厚さ10μmのセルに封入して得られる液晶表示
素子は電圧無印加時には無色、印加時には赤紫色
の、コントラストの良い表示が得られた。又同様
な表面配向処理を施したTN型セル（厚さ10μm）
に封入して得られる液晶表示素子でもコントラス
トのよいカラーポジ表示が得られ、そのしきい電
圧は1.7V、飽和電圧は2.3Vであつた。又、3V、
32Hzの電圧を印加した時の立上り時間は
100msec、立下り時間は120msecであつた。 実施例13 （応用例２） ３―ｎ―プロピル―１―（4′―シアノフエニ
ル）―シクロヘキサン 30部 ４―（4″―ｎ―ペンチルシクロヘキシル）―
4′―シアノビフエニル 10部 ４―ｎ―プロピル安息香酸―4′―シアノフエニ
ルエステル ５部 ４―（２―ｎ―プロピルオキシエチルオキシ安
息香酸―4′―シアノフエニルエステル ８部 トランス―４―プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸―4′―ｎ―ブチルオキシフエニルエステル
13部 トランス―４―ブチルシクロヘキサンカルボン
酸―4′―ｎ―ヘブチルオキシフエニルエステル
14部 ３―ｎ―ブチル―６―（４―トランス―4′―ｎ
―プロピルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン（実施例２の化合物）
10部 ３―ｎ―ペンチル―６―（４―トランス―4′―
ｎ―プロピルシクロヘキシルフエニル）―１，
２，４，５―テトラジン（実施例３の化合物）
10部 なる組成の液晶混合物は−15℃〜80℃の液晶温度
範囲を示す。この液晶を実施例１に於けると同様
のTN型セルに封入し得られる液晶表示素子は電
圧不印加時は無色、電圧印加時は赤紫色に着色
し、コントラストのよいカラーポジ表示が得られ
た。又この表示素子は０〜40℃の温度範囲で1/3
バイアス、1/3デユーテイでダイナミツク駆動が
出来た。この時の中心電圧は2.9V、マージンは
８％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し上式に於て、R1，R2は炭素数１〜９の
アルキル基を示す） で表わされる３―置換―６―（４―トランス―
4′―置換―シクロヘキシルフエニル）―１，２，
４，５―テトラジン。 ２ 一般式 （但し上式に於てR1，R2は炭素数１〜９のア
ルキル基を示す） で表わされる３―置換―６―（４―トランス―
4′―置換―シクロヘキシルフエニル）―１，２，
４，５―テトラジンを少くとも一種類含有するこ
とを特徴とするネマチツク液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16786779A JPS5690072A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | Tetrazine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16786779A JPS5690072A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | Tetrazine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690072A JPS5690072A (en) | 1981-07-21 |
| JPS648627B2 true JPS648627B2 (ja) | 1989-02-14 |
Family
ID=15857545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16786779A Granted JPS5690072A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | Tetrazine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5690072A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD215563A1 (de) * | 1983-04-29 | 1984-11-14 | Univ Halle Wittenberg | Kristallin - fluessige gemische fuer den guest-host-effekt |
-
1979
- 1979-12-24 JP JP16786779A patent/JPS5690072A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5690072A (en) | 1981-07-21 |
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