JPS6383052A - アミノフエノ−ル誘導体 - Google Patents

アミノフエノ−ル誘導体

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JPS6383052A
JPS6383052A JP61230484A JP23048486A JPS6383052A JP S6383052 A JPS6383052 A JP S6383052A JP 61230484 A JP61230484 A JP 61230484A JP 23048486 A JP23048486 A JP 23048486A JP S6383052 A JPS6383052 A JP S6383052A
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phenyl
alkylcarbamoyl
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清人 後藤
Kinji Hashimoto
謹治 橋本
Kenichi Kanai
健一 金井
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １１上匹■里旦！ 本発明は、アミンフェノール誘導体及びその塩関する。
炙米五韮庸 本発明に係わる化合物は、文献未載の新規化合物である
。
明が　決しようとする問題点 本発明は、後記するように医薬品として有用な化合物を
提供することを目的とする。
間　点を　°するための手又 本発明によれば、下記一般式（１）で表わされるアミン
フェノール誘導体及びその塩が提供される。
〔式中Ｒ１及びＲ２は各々低級アルキル基を示す。Ｒ３
は水素原子又は低級アルキル基を示す。
基Ａは低級アルコキシカルボニル基、ピペリジノカルボ
ニル基、フェニル低級アルキルカルバモイル基、アルキ
ルカルバモイル ルキルカルバモイル基、置換基として低級アルコキシカ
ルボニル イル、低級アルキルカルバモイル及びシクロアルキルカ
ルバモイル基から選ばれた基を有する低級アルケニル基
、置換基としてシクロアルキルカルバモイル、フェニル
低級アルキルカルバモイル基 ルボニル及びヒドラジノカルボニル基から選ばれた基を
有する低級アルキル基又は −ＮＲ’　Ｒ５基（Ｒ’は水素原子又は低級アルキル基
を、またＲ５は置換基としてフェニル基を有することの
ある低級アルキル基、フェニル基、置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるベンゾイル基、置換基とし
て低級アルコキシカルボニル基を有することのある低級
アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基又は〕工二
ルスルホニル基を示す。）を示す。〕本明細書において
、低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基
等の炭素数１〜８の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示
できる。
フェニル低級アルキル基としては、例えばベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニル
プロピル、２−フェニル−１−メチルエチル、４−フェ
ニルブチル、２−フェニル−１、１−ジメチルエチル、
５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル基等を例
示できる。
低級アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル ポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキ
シカルボニル ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル 低級アルカノイル基としては、例えばアセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレ
リル、ピバロイル、ヘキサノイル基等を例示できる。
低級アルキルカルバモイル基としては、例えばメチルカ
ルバモイル ピルカルバモイル ブチルカルバモイル ペンチルカルバモイル 等を例示できる。
シクロアルキルカルバモイル基としては、例えばシクロ
プロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル ロへキシルカルバモイル基等を例示できる。
アルキルカルバモイル基としては、上記例示の低級アル
キルカルバモイル基の外、例えばヘプチルカルバモイル
、オクチルカルバモイル、ノナニルカルバモイル バモイル、ドデカニルカルバモイル基等を例示できる。
ピペリジノカルボニル基としては、例えば１−ピペリジ
ノカルボニル、２−ピペリジノカルボニル、３−ピペリ
ジノカルボニル、４−ピペリジノカルボニル基等を例示
できる。
フェニル低級アルキルカルバモイル基としては、例えば
ベンジルカルバモイル、１−フェニルエチルカルバモイ
ル、２−フェニルエチルカルバモイルエ二ルー１−メチ
ルエチルカルバモイルェニルブチルカルバモイル、２−
フェニル−１。
１−ジメチルエチルカルバモイル ンチルカルバモイル ルバモイル基等を例示できる。
低級アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イ
ンプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−へキセニル、２−ヘキセニル
、３−へキセニル、４−へキセニル、５−へキセニル基
等を例示できる。
モルホリノカルボニル基としては、例えば２−モルホリ
ノカルボニル、３−モルホリノカルボニル、４−モルホ
リノカルボニル基等を例示できる。
置換基として低級アルキル基を有することのおるベンゾ
イル基としては、ベンゾイル基の外、例えば２−メチル
ベンゾイル、３−メチルベンゾイル、４−メチルベンゾ
イル、３−エチルベンゾイル、４−プロピルベンゾイル
、４−ブチルベンゾイル、３−ペンチルベンゾイル、４
−へキシルベンゾイル基等を例示できる。
置換基として低級アルコキシカルボニル基を有すること
の必る低級アルカノイル基としては、前記例示の低級ア
ルカノイル基の外、例えばメトキシカルボニルアセチル チル、３−（メトキシカルボニル）プロピオニル、３−
（エトキシカルボニル）プロピオニル、２−（メトキシ
カルボニル）プロピオニル基等を例示できる。
低級アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソ
プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホ
ニル基等を例示できる。
上記一般式（１）で表わされる本発明の化合物及びその
塩は、動物、とりわ【プ哺乳動物に対して例えば抗炎症
、抗リウマチ、抗アレルギー、解熱、鎮痛、利尿、血小
板凝集阻止、血圧降下等の薬理作用を示し、従って、こ
れは例えば抗炎症剤、抗リウマチ剤、抗アレルギー剤、
解熱剤、鎮痛剤、抗血栓剤、利尿剤、降圧剤等の医薬品
として有用で必る。
本発明のアミンフェノール誘導体は、各種の方法により
製造することができる。その具体例を下記反応工程式に
示す。
〈反応工程式−１〉 ２　　Ｒ３ （１ａ） 〔式中、Ｒ＋　、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。Ｂは一Ｎ
Ｒ’　Ｒ”　ａＭ　（Ｒ’　は？７Ｈｉ２に同Ｕ。Ｒ５
ａはフェニル基及びフェニル基を有することのある低級
アルキル基を示す。）、低級アルコキシカルボニル基又
は置換基として低級アルコキシカルボニル、カルボキシ
及び低級アルカノイル基から選ばれる基を有する低級ア
ルケニル基を示す。〕 上記反応工程式−１に示す縮合反応は、例えば塩化アル
ミニウム、塩化第二鉄、四塩化チタン、塩化第二錫、塩
化亜鉛等のハロゲン化物系ルイス酸の存在下に、ベンゾ
キノン誘導体（２）と、脱酸剤を兼ねたアニリン誘導体
（３）とを、不活性有機塩基、例えば１，２−ジクロロ
エタン、クロロホルム、トルエン、ベンゼン等の溶媒中
で、室温〜約１２０℃の温度で反応させることにより実
施される。上記反応系には又脱酸剤として例えばピリジ
ン、トリエチルアミン等の不活性有機塩基を添加使用す
ることもできる。ベンゾキノン誘導体（２）とアニリン
誘導体（３）との使用割合は、特に限定はないが、通常
前者に対して後者を約１〜１０倍モル量、好ましくは約
１〜３倍モル量用いるのが望ましい。
尚、上記において四塩化チタンを利用する反応は、例え
ばジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー［Ｊ
、Ｏｒｌ：１．Ｃｈｅｍ、、３２．３２４６（１９６７
）］に記載のワインガルテン（Ｗｅｉｎｇａｒｔｅｎ　
）らの方法に準じて実施できる。
また、上記縮合反応は、例えば三弗化硼素・エチルエー
テル等の上記したハロゲン化物系ルイス酸以外のルイス
酸を用いて、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適当
な溶媒中で両原料化合物を室温〜約１００℃の温度で反
応させることによっても実施できる。この方法は、フイ
グエラス（Ｆ　ｉｇｕｅｒａｓ　）らの方法［Ｊ、　Ｏ
ｒｇ、　Ｃｈｅｍ、。
■、３４９７　（１９７１）］に準じて実施することが
できる、 かくして、化合物（４）を収得できる。
更に化合物（４）は、ベンゾキノン誘導体（２）とアニ
リン誘導体（３）とを、約１００〜２００℃に加熱して
反応させることによっても製造できる。この方法は、ラ
イカー（Ｒｅｉｋｅｒ　）とケスラ−（Ｋｅｓｓｌｅｒ
）により、テトラヘドロン［丁ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、
　２３．３７２３　（１９７６）　］に記載された方法
に準じるものである。
上記のごとくして得られる化合物（４）は、反応系内よ
り単離して引続く還元反応に供することもできるが、単
離することなく引続く反応に供してもよい。
上記に引続く化合物（４）の還元反応は、通常の方法、
例えばハイドロサルファイドナトリウム、亜鉛と酢酸を
用いる方法等により実施でき、かくして目的化合物（１
ａ）を収得できる。また上記還元反応は、例えばパラジ
ウム炭素、白金等の触媒の存在下に水素ガスを用いても
実施することができる。
〈反応工程式−２〉 （１ｂ）　　　　　　エステル化 （１Ｃ） 〔式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。Ｃはアミノ基
、カルボキシ低級アルキル基、カルボキシ基、カルボキ
シ置換低級アルケニル基を示す。
Ｄは−ＮＲ４Ｒ５１）基（Ｒ’は前記に同じ。
Ｒ５ｂは置換基として低級アルキル基を有することのあ
るベンゾイル基、置換基として低級アルコキシカルボニ
ル基を有することのある低級アルカノイル基、低級アル
キルスルホニル基又はフエニルスルホニル基を示す。）
、低級アルコキシカルボニル基、フェニル低級アルキル
カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、シクロアル
キルカルバモイル ル、低級アルコキシカルボニル及びシクロアルキルカル
バモイル基から選ばれた基を有する低級アルケニル基、
置換基としてシクロアルキルカルバモイル、低級アルキ
ルカルバモイル、低級アルコキシカルボニル、フェニル
低級アルキルカルバモイル、ピペリジノカルボニル ニル及びヒドラジノカルボニル基から選ばれた基を有す
る低級アルキル基を示す。〕 反応工程式−２によれば、化合物（１ｂ）のアシル化、
アミド化、スルホニル化又はエステル化反応により化合
物（１Ｃ）を収得できる。
上記アシル化及びスルホニル化反応は、基Ｃがアミン基
である化合物（１ｂ）について行なわれるものでおり、
各々以下のごとくして実施される。
即ち、アシル化反応は、適当なアシル化剤を用いて、不
活性？８媒中で実施される。アシル化剤としては、例え
ばアセチルクロライド、アセチルブロマイド、プロピオ
ニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルク
ロライド、バレリルクロライド、イソバレリルクロライ
ド、ピバロイルクロライド、ヘプタノイルクロライド等
の低級アルキルカルボニルハライド ロライド、モノメチルマロン酸クロライド、モノメチル
コハク酸クロライド、モノプロピルゲルタール酸クロラ
イド、モノエチルアジピン酸クロライド、モノメチルス
ペリン酸クロライド等の低級アルコキシカルボニル低級
アルキルカルボニルハライド；低級アルキル基で置換さ
れていてもよいベンゾイルクロライド等を使用できる。
不活性溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　
、ジエチルエーテル、クロロホルム、ジクロルメタン、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ＞、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド（ＤＭＡ）等を使用できる。アシル化反応は
、例えばトリエチルアミン、ピリジン、コリジン等の適
当な塩基の存在下に、一般に約−２０℃〜３０’Ｃの温
度範囲で良好に進行する。
アシル化剤の原料化合物に対する使用割合は、適宜決定
できるが、通常約１〜３倍モル量、好ましくは約１〜１
．１倍モル量の範囲から選択されるのが適当である。
スルホニル化反応は、適当なスルホニル化剤を利用して
、上記アシル化反応と同様にして、同様の不活性有機溶
媒中、塩基の存在下に実施することができる。ここで用
いられるスルホニル化剤としては、例えばメタンスルホ
ニルクロライド、エタンスルホニルクロライド、ブタン
スルホニルクロライド、ヘキサンスルホニルクロライド
等の低級アルキルスルホニルハライドやベンゼンスルホ
ニルクロライド、ベンゼンスルホニルブロマイド等のベ
ンゼンスルホニルハライド等を例示できる。
また、上記反応工程式−２に示すアミド化反応は、基Ｃ
がカルボキシ基、カルボキシ低級アルキル基、カルボキ
シ低級アルケニル基である化合物（１ｂ）について実施
されるものでおり、該アミド化反応は、通常のアミド結
合形成反応、例えば酸ハライド法、混合酸無水物法、活
性エステル法、Ｎ．Ｎ’　〜ジシクロへキシルカルボジ
イミド（ＤＣＣ＞法、アジド法、シアノリン酸ジエチル
法等に従い実施することができる。シアノリン酸ジエチ
ル法につき詳述すれば、該方法は、例えばＤＭＦ，ＴＨ
Ｆ、酢酸エチル等の適当な溶媒中、化合物（１ｂ）に対
して約１〜１，５倍モル量の対応するアミン類、例えば
アルキルアミン、フェニル低級アルキルアミン、シクロ
アルキルアミン、ヒドラジン、モルホリン、ピペリジン
等を用い、約１〜１．２倍モル量のシアノリン酸ジエチ
ル及び約１〜５倍モル量の有機アミン、例えばトリエチ
ルアミン、ピリジン等を用いて行なわれる。該反応は、
通常約Ｏ〜３０℃にて約２〜２０時間撹拌することによ
り実施できる。
なお、基りがヒドラジノカルボニル基を有する低級アル
キル基である化合物（１Ｃ）は、基Ｃが低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基である化合物（１ｂ）と、ヒ
ドラジン水和物とを反応させることによっても収得する
ことができる。該反応は、より詳しくは通常エタノール
、メタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール溶
媒中で、約５０〜３００倍モル量のヒドラジン水和物を
用いて、約１〜２０時間、溶媒の沸点温度に加熱するこ
とにより行なわれる。
ざらに、反応工程式−２に示す化合物（１ｂ）のエステ
ル化反応は、ＭＣがカルボキシ基、カルボキシ低級アル
キル基及びカルボキシ低級アルケニル基である化合物に
ついて実施される。該エステル化反応は、通常の方法、
例えば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、三弗化硼
素エーテル錯体［ＢＦ３　・（Ｃ２Ｒ５＞２０１等の酸
触媒の存在下に、化合物（１ｂ）を低級アルコールと共
に加熱して反応させる方法や化合物（１ｂ）に対して約
１〜１０倍モル量の塩基性化合物、例えばピリジン、ト
リエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウム等の存在下に、不活性溶媒、例えばＤＭＦ
、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）　、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ＞、ピリジン、クロロホル
ム、ジクロルメタン、ＴＨＦ、酢酸エチル、ベンゼン、
トルエン等の溶媒中で、低級アルキルハライドの約１〜
１０倍モル量（対化合物（１ｂ））を反応させる方法等
により実施できる。
尚、一般式（１ｂ）において、Ｃがカルボキシ基、アミ
ノ基、カルボキシ低級アルキル基である化合物は、前記
反応工程式−１に示した方法に準じて製造することがで
きる。
く反応工程式−３〉 ２　　Ｒ３ （１ｄ） （１ｅ） 〔式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。Ｅは−ＮＲ’
　Ｒ５Ｃ基（Ｒ’は前記に同じ。Ｒ５゜は低級アルカノ
イル基又はベンゾイル基を示す）ヲ示ス。１４；ｔ−Ｎ
Ｒ’　ａＲ５ｄｌ　（Ｒ’　ａＧ；［ｒ記に同じ。Ｒ２
Ｏはフェニル基を有することのある低級アルキル基を示
す）を示す。〕上上記反応工程−３に示す方法によれば
、化合物（１ｄ）の還元反応により、化合物（１ｅ）を
収得できる。該還元反応は、例えばジエチルエーテル、
ＴＨＦ等の不活性溶媒中、ＬｉＡＱＨｔを用いて好適に
実施できる。上記ＬｆＡ９Ｈｚの量は、通常化合物（１
ｄ）に対して約１〜１０倍モル量の範囲とするのがよ（
、反応は一般に約Ｏ′Ｃ付近〜溶媒の沸点範囲の温度条
件下に進行する。
上記各反応工程式に示す反応により得られる本発明化合
物は、慣用の分離手段により容易に単離精製することが
できる。該分離手段としては、例えば溶媒抽出法、再結
晶法、カラムクロマトグラフィー等を例示できる。
またかくして得られる本発明化合物は、これに常法に従
い適当な酸性化合物を付加反応させることにより、容易
に医薬的に許容される酸付加塩とすることができ、該酸
付加塩は遊離形態の本発明化合物と同様の薬理活性を有
しており、本発明はかかる酸付加塩をも包含する。上記
酸付加塩を形成する酸性化合物としては、例えば塩簾、
硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機駿及びマレイン酸、
フマール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、
ベンゼンスルホン酸等の有世酸を例示できる。
実　　　施　　　例 以下、本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
実施例１ ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ジメチルア
ミノフェニルアミノ）フェノール・２塩酸塩［化合物１
］の製造 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノン
２．１ｇ及び４−ジメチルアミノアニリン２．６０をＴ
ＨＦ６０ｍ２に溶解し、これに三弗化硼素エーテル錯体
［ＢＦ３　・Ｅｔ２０コ０．３鵬を加え、７時間加熱還
流した。Ｓ縮して得られる粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒；ジエチルエーテル：ヘ
キサン＝１：５）で精製して、赤紫色結晶を得た。
これをＴＨＦ１５０ｍｉ２に溶かし、得られた液に空温
下にＮａ２３２０ａ　２１ｇの水溶液１５０ｍ１を加え
、１０分間撹拌した。その後、水を加え、ジエチルエー
テルにて抽出し、有機層を乾燥（ＭｑＳＯａ）し、濃縮
した。１ｑられた油状物を少量のジエチルエーテルに溶
解し、これに４−Ｎ塩酸／酢酸エチルを加え、析出結晶
を戸取した。
この結晶をエタノール−ジエチルエーテルより再結晶し
て、目的化合物１．８ｇを得た。
得られた化合物の物性（融点及び’Ｈ−ＮＭＲ値）を第
１表に示す。
実施例２〜１０ 化合物２〜化合物１０の製造 実施例１と同様にして、目的とする化合物（化合物２〜
化合物１０）を製造した。
得られた各化合物の物性を第１表に示す。
実施例１１ エチル−３−（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチ
ルフェニルアミノ）−シンナミックアシッド・塩酸塩［
化合物１］の製造 ピリジン２．２ｍＱのジクロルエタン６０ｍＧ溶液に、
Ｔ：ＣＱ＜　０．７３ｍりを加え、９０℃にて加熱滉拌
し、これに２．３．６−ドリメチルー１゜４−ベンゾキ
ノン２ｇ及び３−アミノシンナミックアシッド　エチル
エステル・＠酸塩３ｑを加え、ざらに３０分間、９０℃
にて加熱した。その後、溶媒を減圧下に留去して濃縮し
、油状の反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒；ジエチルエーテル：ヘキサン＝１：
９→１：４）にて精製して、赤黄色の油状物１ｇを得た
。
これをＴＨＦ１５０ｍＧに溶かし、これに室温下にＮａ
２３２０４１０ＣＩの水溶液１５０ｍ１２を加え、１０
分間撹拌した。その後、水を加え、酢酸エチルで抽出し
、有機層を水洗、乾燥（ＭｇＳ０４）、濃縮して、得ら
れた油状物をジエチルエーテルに溶解し、４−Ｎ塩酸／
酢酸エチル１　ｍＱを加え、析出した塩を３戸数し、ざ
らにエタノール−ジエチルエーテルより再結晶して、目
的化合物０．７５ｇを得た。
得られた化合物の物性を第１表に示す。
実施例１２ ４−（４−ベンゾイルアミノフェニルアミノ）−２，６
−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール・塩酸塩［化合物１
２］の製造 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノン
１．６ｇ、ｐ−フェニレンジアミン・２塩敢塩１．３ｇ
、酢酸ナトリウム１．２０及び三弗化硼素エーテル錯体
０．２３ｍＱを、丁ＨＦ５０ｍ１２に懸濁させ、１５時
間加熱還流した。冷却した後、Ｎ８２３２０４２０ｇの
水溶液１５０ｍＨ−加え、空温で３０分間撹拌した後、
酢酸エチルにて抽出し、有機層をＭ　ＣＪ　Ｓ　Ｏｄで
乾燥し、）９縮して得られる主生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；ジエチルエーテル：
ヘキサン＝１：１）で精製して、油状物質１．５ｇを得
た。
これをクロロホルム１００ｍＧに溶かし、水冷下にトリ
エチルアミン５３８ｍｇ、次いで塩化ベンゾイル７４８
ｍＱを加え、室温で１．５時間撹拌した。
その後、水を加え、クロロホルムにて抽出し、有機層を
Ｍ　Ｑ　Ｓ　Ｏ＆で乾燥した。濃縮後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒ニジエチルエーテル：
ヘキサン＝１：１）で精製して得られた油状物を、少量
のジエチルエーテルに溶解し、これに４−Ｎ塩酸／酢酸
エチルを加えて、目的化合物１．７０を得た。
得られた化合物の物性を第１表に示す。
実施例１３〜１６ 化合物１３〜化合物１６の製造 実施例１２と同様にして、目的とする化合物（化合物１
３〜化合物１６）を製造した。
得られた各化合物の物性を第１表に示す。
実施例１７ ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フェニルス
ルホニルアミノフェニルアミノ）フェノール・塩酸塩［
化合物１７］の製造 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノン
１ｇ及び０−フェニレンジアミン０．８０をＴＩ−ｆＦ
５０ｍｆｆに溶解し、これに三弗化硼素エーテル錯体０
．１５１１１Ｑを加え、１５時間加熱還流した。
冷接、Ｎ８２３２０４２０ｇの水溶液１５０ｍ１を加え
、室温で３０分間撹拌した後、酢酸エチルにて抽出し、
有機層をＭ　Ｑ　Ｓ　Ｏａで乾燥し、濃縮して得られる
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒ニジエチルエーテル：ヘキサン−１：５）で精製して
、油状物質１ｇを得た。
これをＤＭＡ１０ｍ１２に溶かし、水冷下にピリジン１
．２８Ｑ、次いでベンゼンスルホニルクロライド５７０
ｍａを加え、室温で１．５時間撹拌した。
その後、水を加え、クロロホルムにて抽出し、有機層を
Ｍ　（ｊ　Ｓ　Ｏｔで乾燥した。濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム：ヘ
キサン＝１：１）で精製して得られた油状物を、少量の
ジエチルエーテルに溶解し、これに４−Ｎ塩酸／酢酸エ
チルを加えて、目的化合物１ｑ２２得た。
得られた化合物の物性を第１表に示す。
実施例１８ 化合物１８の製造 実施例１７と同様にして、目的とする化合物（化合物１
８）を製造した。
得られた化合物の物性を第１表に示す。
実施例１９ ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エトキシカ
ルボニルフェニルアミノ）フェノール・塩酸塩［化合物
１９］の製造 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノン
１０９、アントラニルＩＱ６．３ｃ］及び酢酸０．２ｍ
１２の混合物を１５０〜１６０℃にて１時間加熱した。
得られた反応混合物を冷接、ＴＨＦ２００Ｔｒｌ１２に
溶解し、これにＮａ２３２０ａ　５０Ｑの水溶液５００
ｍ１２を加え、室温で３０分間撹拌した。その後、酢酸
エチルにて抽出し、有殿層を水洗し、Ｍ　Ｑ　Ｓ　Ｏａ
で乾燥し、濃縮して得られた結晶をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒ニジクロルメタン：ジエチ
ルエーテル＝８＝１）で精製して、４−（２−カルボキ
シフェニルアミノ）−２，６−シーｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール５．５ｇを得た。
融　点：２１５〜２２５℃（分解） 上記で得られた化合物１ｇをＤＭＦ５ｍｆ２に溶かし、
炭酸カリウム５００ｍｇ及び弗化エチル３５０ｍｇを加
え、室温で２０時間撹拌した。その後、反応混合物を１
０％Ｎａ２３２０４水溶液に移し、酢酸エチルで抽出し
、有機層を水洗、乾燥（ＭＱＳＯａ）、濃縮後、得られ
た油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；ジエチルエーテル：ヘキサン＝１：５）で精製
した後、ジエチルエーテルに溶解し、これに４−Ｎ塩酸
／酢酸エチル２戒を加え、結晶を枦取して、目的化合物
０．７５ＣＩを淡黄色結晶として得た。
１ｑられた化合物の物性を第１表に示す。
実施例２０ ４−（２−ベンジルアミノカルボニルフェニルアミノ）
−２，６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール［化合物２
０１の製造 ４−（２−カルボキシフェニルアミノ ６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール１ｇをＤＭＦ２０
１１１Ｇに溶解し、水冷下にベンジルアミン３４０ｍｇ
及びシアノリン酸ジエチル５７０ｍ（Ｉｔを加え、ざら
にトリエチルアミン３３０ｍ（ＪのＤＭＦ５ｍＧ溶液を
２０分間を要して加え、その後、反応混合物を２０時間
室温で撹拌した。反応混合物を水に移し、酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗、乾燥（ＭｇＳ０４）、濃縮後、
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー ジエチルエーテル：ヘキザン＝１：１０→１：５）で精
製して、目的化合物１．１ｇを白色結晶として得た。
得られた化合物の物性を第１表に示す。
実施例２１〜３４ 実施例２０と同様にして、第１表に示す化合物２１〜化
合物３４を製造した。
得られた各化合物の物性を第１表に併記する。
実施例３５ ２、６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドラジノ
カルボニルメチルフェニルアミノ）フェノール［化合物
３５コの製造 ２、６−シーｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノン
６ｇ、４−７ミノフ工ニル酢酸エチル１５ｇ、ＴＨＦ１
２０ｍｉ２及び三弗化硼素エーテル錯体０、５ｍｆ２の
混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応混合物に
冷接、Ｎ８２　３２　０４　５０ｇの水溶液２５０ｍ１
２を加え、３０分間撹拌した。その後、反応混合物を水
に移し、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水洗し、Ｍ　
ＣＪ　Ｓ　Ｏ　４で乾燥し、濃縮して得られる粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ニジ
エチルエーテル：ヘキサン＝１　：４）で精製して、２
，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−エトキシカル
ボニルメチルフェニルアミノ 融点：１１９〜１２０℃ 上記で得られた化合物２．４ｇを、ヒドラジン水和物２
５鵬及びエタノール２５−に溶解し、１００℃にて４０
分間加熱した。反応混合物を水に移し、酢酸エチルで抽
出し、有機層を１０％Ｎａ２３２　０４水溶液、次いで
水で洗浄し、乾燥（Ｍｃ＋ＳＯｔ　）　、濃縮後、得ら
れる結晶をジエチルエーテル：ヘキサン＝１：４から再
結晶して、目的化合物１．８ｇを白色結晶として得た。
得られた化合物の物性を第１表に示す。
実施例３６ ４−（４−ベンジルアミノフェニルアミン）−２。
６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール・２塩敢塩［化合
物３６］の製造 Ｌ　！　ＡＱ　Ｈ４　４６６ｍＵのＴＨＦ溶液３０ｍｉ
２に、水冷下に４−（４−ベンゾイルアミノフェニルア
ミノ）−２．６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール１、
７９のＴＨＦ溶液３０回を加え、その後、５、５時間還
流した。冷接、Ｎａ２０２　３２　０４１５ｇの水溶液
６０１Ｔｌ１２を加え、空温で１０分間撹拌した。その
後、水を加え、ジエチルエーテルにて抽出し、有機層を
Ｍ　ＣＪ　Ｓ　Ｏ　ｔで乾燥し、濃縮した。得られた油
状物を少量のジエチルエーテルに溶解し、これに４−Ｎ
塩酸／酢酸エチル２戒を加え、析出結晶を枦取した。こ
の結晶をイソプロピルアミン（ＩＰＡ）−ジエチルエー
テルより再結晶して、目的化合物４５０ｍｇを白色結晶
として得た。
得られた化合物の物性を第１表に示す。
実施例３７ 実施例３６と同様にして、第１表に示す化合物３７を製
造した。
得られた化合物の物性を第１表に併記する。
第　　１　　表 （以　上） ゛−ジ

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１及びＲ＾２は各々低級アルキル基を示す。 Ｒ＾３は水素原子又は低級アルキル基を示す。基Ａは低
    級アルコキシカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、
    フエニル低級アルキルカルバモイル基、アルキルカルバ
    モイル基、シクロアルキルカルバモイル基、置換基とし
    て低級アルコキシカルボニル、カルボキシ、低級アルカ
    ノイル、低級アルキルカルバモイル及びシクロアルキル
    カルバモイル基から選ばれた基を有する低級アルケニル
    基、置換基としてシクロアルキルカルバモイル、低級ア
    ルキルカルバモイル、フエニル低級アルキルカルバモイ
    ル、ピペリジノカルボニル、モルホリノカルボニル及び
    ヒドラジノカルボニル基から選ばれた基を有する低級ア
    ルキル基又は−ＮＲ＾４Ｒ＾５基（Ｒ＾４は水素原子又
    は低級アルキル基を、またＲ＾５は置換基としてフエニ
    ル基を有することのある低級アルキル基、フエニル基、
    置換基として低級アルキル基を有することのあるベンゾ
    イル基、置換基として低級アルコキシカルボニル基を有
    することのある低級アルカノイル基、低級アルキルスル
    ホニル基又はフエニルスルホニル基を示す。）を示す。 〕 で表わされるアミノフエノール誘導体及びその塩。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA865090B (en) * 1985-07-22 1988-02-24 Riker Laboratories Inc Substituted di-t-butylphenols
US5237070A (en) * 1985-07-22 1993-08-17 Riker Laboratories, Inc. Substituted DI-t-butylphenols
US5187187A (en) * 1988-09-29 1993-02-16 Trustees Of The University Of Pennsylvania Irreversible ligands for nonsteroidal antiinflammatory drug and prostaglandin binding sites
US5187161A (en) * 1989-02-23 1993-02-16 Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. P-aminophenol derivatives, and processes for production of and uses for the same
ATE167473T1 (de) * 1990-08-20 1998-07-15 Eisai Co Ltd Sulfonamid-derivate
US5578639A (en) * 1994-07-01 1996-11-26 Warner-Lambert Company PLA2 inhibitors and their use for inhibition of intestinal cholesterol absorption
US6242493B1 (en) * 1998-03-13 2001-06-05 Merck Frosst Canada & Co. Carboxylic acids and acylsulfonamides, compositions containing such compounds and methods of treatment
WO2004064781A2 (en) * 2003-01-14 2004-08-05 Adam Heller Anti-inflammatory substituted phenols and elastomeric compositions for oral delivery of drugs
JP4987873B2 (ja) * 2005-10-11 2012-07-25 ケムチュア コーポレイション 二芳香族アミン
EP4083029A1 (en) * 2013-08-20 2022-11-02 University of Washington through its Center for Commercialization Novel and specific inhibitors of cytochrome p450 26 retinoic acid hydroxylase
US9823092B2 (en) 2014-10-31 2017-11-21 Allegro Microsystems, Llc Magnetic field sensor providing a movement detector
EP4081199A4 (en) * 2019-12-23 2024-01-17 Stanford Res Inst Int LIPOXYGENASE INHIBITORS

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4170452A (en) * 1976-01-19 1979-10-09 L'oreal Dye composition containing diphenylamine and polyhydroxybenzene
US4200432A (en) * 1974-02-22 1980-04-29 L'oreal Dye composition containing oxidation dye and diphenylamine
JPS6270351A (ja) * 1985-07-22 1987-03-31 ライカ−　ラボラトリ−ス　インコ−ポレ−テツド 置換ジ−ｔ−ブチルフエノ−ル類
JPS6345243A (ja) * 1985-07-22 1988-02-26 ライカ−　ラボラトリ−ス　インコ−ポレ−テツド 置換ジ−ｔ−ブチルフエノ−ル類

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1539553A (fr) * 1966-10-07 1968-09-13 Geigy Ag J R Acides phényl-acétiques substitués et leur préparation
US4112229A (en) * 1969-08-11 1978-09-05 L'oreal Diphenylamines for dyeing keratinous fibers
LU69459A1 (ja) * 1974-02-22 1975-12-09
LU69457A1 (ja) * 1974-02-22 1975-12-09
LU69456A1 (ja) * 1974-02-22 1975-12-09
LU77316A1 (ja) * 1977-05-11 1979-01-19
US4172151A (en) * 1977-05-16 1979-10-23 Riker Laboratories, Inc. Anti-inflammatory method
DE3126083A1 (de) * 1981-07-02 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
US4496590A (en) * 1983-04-18 1985-01-29 Sterling Drug Inc. Benzyl alcohol derivatives, their preparation and use
US4515980A (en) * 1983-07-11 1985-05-07 Sterling Drug Inc. Substituted aminobenzoates, their preparation and use
US4539429A (en) * 1983-07-11 1985-09-03 Sterling Drug Inc. Substituted aminophenylalkyl ketones, their preparation and use
US4510139A (en) * 1984-01-06 1985-04-09 Sterling Drug Inc. Substituted aminobenzamides and their use as agents which inhibit lipoxygenase activity
US4764619A (en) * 1985-03-26 1988-08-16 Asahi Glass Company Ltd. Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices
US4716178A (en) * 1985-07-22 1987-12-29 Riker Laboratories, Inc. Substituted di-t-butylphenols

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4200432A (en) * 1974-02-22 1980-04-29 L'oreal Dye composition containing oxidation dye and diphenylamine
US4170452A (en) * 1976-01-19 1979-10-09 L'oreal Dye composition containing diphenylamine and polyhydroxybenzene
JPS6270351A (ja) * 1985-07-22 1987-03-31 ライカ−　ラボラトリ−ス　インコ−ポレ−テツド 置換ジ−ｔ−ブチルフエノ−ル類
JPS6345243A (ja) * 1985-07-22 1988-02-26 ライカ−　ラボラトリ−ス　インコ−ポレ−テツド 置換ジ−ｔ−ブチルフエノ−ル類

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JPH0610174B2 (ja) 1994-02-09
EP0263229A1 (en) 1988-04-13
US4906662B1 (ja) 1992-07-14
US4906662A (en) 1990-03-06

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