JPH09249620A - アリールアルカン誘導体 - Google Patents

アリールアルカン誘導体

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JPH09249620A
JPH09249620A JP8056167A JP5616796A JPH09249620A JP H09249620 A JPH09249620 A JP H09249620A JP 8056167 A JP8056167 A JP 8056167A JP 5616796 A JP5616796 A JP 5616796A JP H09249620 A JPH09249620 A JP H09249620A
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JP
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nmr
phenyl
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Masatoshi Suzuki
雅寿 鈴木
Yutaka Ouchi
裕 大内
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Taisho Pharmaceutical Co Ltd
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Taisho Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 モチリン受容体刺激作用を有する新規化合物
を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、ｎは１〜４の整数を示し、Ａはベンゼン環また
はシクロヘキサン環を示し、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ
水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２もしく
は３のアルケニル基、炭素数２もしくは３のアルキニル
基またはベンジル基を示し、ＸはＣＨまたはＮを示し、
Ｄは、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基もし
くはニトロ基により置換されたフェニル基、フェニル
基、ベンジル基、フェネチル基、ベンジルオキシ基、テ
トラヒドロピラニルメチルオキシ基または式 −Ｏ−（ＣＨ2）l−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−
Ｈ （式中、ｌ、ｍ、ｐはそれぞれ１または２を示す。）で
示される基を示す。］で示されるアリールアルカン誘導
体、またはその塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アリールアルカン誘導
体に関し、更に詳しくはモチリン受容体刺激作用を有す
るアリールアルカン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】モチリンは、１９６６年ブラウンらによ
りブタの上部小腸粘膜から初めて単離され、構造の決定
された物質であり、２２個のアミノ酸から構成される消
化管ペプチドホルモンの一種である（ガストロエンテロ
ロジー、第５０巻、第３３３項、１９６６年）。モチリ
ンの生理作用としては消化管運動亢進作用及び消化管平
滑筋収縮作用が良く知られている。例えば、胃における
内容物の排出時間を短縮する作用や胃・十二指腸協調運
動作用などである。さらに、胆嚢収縮作用や下部食道括
約筋の収縮作用を有することなども報告されている
（Ｊ．Ｓｍｏｏｔｈ．Ｍｕｓｃｌｅ．Ｒｅｓ．第２７
巻、第２９４項、１９９１年）。
【０００３】モチリン様活性を示す化合物として従来知
られているものに、例えば特開昭６３−９９０９２、特
開平３−２１８３９５などの化合物をあげることができ
る。しかしながら、モチリン様作用を有する低分子化合
物に関する報告はまだなされていない。
【０００４】
【発明の解決しようとする課題】本発明の目的は、モチ
リン受容体刺激作用を有する新規化合物を提供すること
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新しいモ
チリン受容体刺激作用を有する化合物を見出す目的で鋭
意検討を重ねた結果、ある種のオレフィン系化合物がモ
チリン受容体刺激作用を有することを見出し、更にその
知見に基づいて本発明を完成した。
【０００６】すなわち本発明は式
【０００７】
【化２】
【０００８】［式中、ｎは１〜４の整数を示し、Ａはベ
ンゼン環またはシクロヘキサン環を示し、Ｒ1およびＲ2
は、それぞれ水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭
素数２もしくは３のアルケニル基、炭素数２もしくは３
のアルキニル基またはベンジル基を示し、ＸはＣＨまた
はＮを示し、Ｄは、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアル
コキシ基もしくはニトロ基により置換されたフェニル
基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ベンジル
オキシ基、テトラヒドロピラニルメチルオキシ基または
式 −Ｏ−（ＣＨ2）l−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−
Ｈ （式中、ｌ、ｍ、ｐはそれぞれ１または２を示す。）で
示される基を示す。］で示されるアリールアルカン誘導
体、またはその塩である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において塩とは、塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、燐酸などの鉱
酸、または酢酸、シュウ酸、クエン酸、酒石酸、マレイ
ン酸、コハク酸、フマール酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸などの有機
酸との酸付加塩、さらに、炭素数１〜３のアルキル、炭
素数２または３のアルケニル、炭素数２または３のアル
キニル、ベンジルなどの基のハロゲン化物、トシレー
ト、メシレートなどの活性化合物との反応により得られ
る４級塩誘導体も包含する。
【００１０】本発明化合物は、例えば製造スキーム１に
示す方法で製造することができる。
【００１１】
【化３】 （製造スキーム１）
【００１２】（式中、ｎ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2およびＤは前述
と同意義である。） 本発明化合物（３）は化合物（１）と化合物（２）とを
縮合させることにより得ることができる。用いる溶媒は
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどであ
る。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点までであ
る。反応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。
【００１３】本発明化合物は、製造スキーム２に示す方
法で製造することもできる。
【００１４】
【化４】 （製造スキーム２）
【００１５】（式中、ｎ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2およびＤは前述
と同意義である。） 本発明化合物（３）は化合物（４）と化合物（５）とを
縮合させることにより得ることができる。用いる溶媒は
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどであ
る。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点までであ
る。反応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。
【００１６】また、本発明化合物は、製造スキーム３に
示す方法で製造することもできる。
【００１７】
【化５】 （製造スキーム３）
【００１８】（式中、ｎ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2およびＤは前述
と同意義であり、Ｌは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲ
ン原子、メシレート、トシレートなどの脱離基を示し、
Ｚはベンジル基、テトラヒドロピラニル基、アルコキシ
アルコキシアルコキシル基などを示す。） 化合物（６）は化合物（１）とヒドロキシルアミンとを
縮合させることにより得ることができる。用いる溶媒は
水、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、エ
タノール、プロパノールなどである。反応温度は、通常
−２０℃〜溶媒の沸点である。反応時間は通常３０分〜
４８時間が適当である。
【００１９】化合物（６）は化合物（８）と反応させる
ことにより本発明化合物（９）を得ることができる。用
いる溶媒はヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、メタノール、エタノール、プロパノール、アセト
ンなどである。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点
である。反応時間は通常３０分〜４８時間が適当であ
る。縮合剤として塩基を用いても良く、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリ
ジンなどを用いることができる。
【００２０】本発明化合物（９）は化合物（１）と化合
物（７）とを反応させることによっても得ることができ
る。用いる溶媒は水、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、メタノール、エタノール、プロパノールなどであ
る。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点である。反
応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。
【００２１】本発明化合物は、製造スキーム４に示す方
法で製造することもできる。
【００２２】
【化６】 （製造スキーム４）
【００２３】（式中、ｎ、Ａ、Ｘ、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｌは
前述と同意義であり、Ｒ3は水素原子、炭素数１〜３の
アルキル基、炭素数２または３のアルケニル基、炭素数
２または３のアルキニル基またはベンジル基を示す。） 化合物（１０）は水あるいはアルコールなどの溶媒中、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を用いて
本発明化合物（１１）にすることができる。反応温度
は、通常−２０℃〜溶媒の沸点である。反応時間は通常
３０分〜４８時間が適当である。
【００２４】本発明化合物（１１）から本発明化合物
（１３）あるいは本発明化合物（１３）から本発明化合
物（１５）はそれぞれ化合物（１２）あるいは化合物
（１４）とを反応させて得ることができる。用いる溶媒
はヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メ
タノール、エタノール、プロパノール、アセトンなどで
ある。反応温度は、通常−２０℃〜溶媒の沸点である。
反応時間は通常３０分〜４８時間が適当である。縮合剤
として塩基を用いても良く、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンなどを
用いることができる。
【００２５】さらに本発明化合物（１５）と化合物（１
６）とを反応させて本発明化合物（１７）を得ることが
できる。用いる溶媒はヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、
酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、アセトンなどである。反応温度は、通常−２０℃〜
溶媒の沸点までである。反応時間は通常３０分〜４８時
間が適当である。
【００２６】本発明の化合物を消化器疾患の治療に用い
る場合、その投与量は、症状によって異なるが、通常成
人に対する１日あたりの投与量は経口投与の場合、０．
０１〜１０００ｍｇ、静脈内投与の場合、０．００１〜
１００ｍｇが通常で、１日１回あるいは数回に分割して
投与することができる。
【００２７】本発明の化合物は、錠剤、丸剤、カプセル
剤、顆粒剤などの固形製剤、あるいは注射剤、液剤、乳
剤、座剤などに調製して投与される。
【００２８】上記各製剤を調製するためには、慣用的な
製剤技術に従って製造されるが、必要に応じて助剤、安
定剤、乳化剤、希釈剤などの通常使用される添加剤を使
用することができる。
【００２９】
【発明の効果】本発明の化合物は、モチリン受容体に対
して刺激作用を有し、消化管運動賦活作用を発揮するの
で消化管運動不全を伴う消化器疾患の治療に有効であ
る。
【００３０】
【実施例】以下、実施例および試験例により本発明をさ
らに詳細に説明する。
【００３１】実施例１ １）２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム
ブロミド （２−ブロモエチル）ベンゼン（１０ｍｌ）のトルエン
（２００ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（１９．
４ｇ）を加え、１０時間加熱還流した。冷却後沈澱した
ガム状物質を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した後乾
燥して、２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウ
ム ブロミド（１１．４ｇ、収率３５％）を無色固体と
して得た。
【００３２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．９５
〜７．６４（ｍ、１４Ｈ）、７．３４〜７．１０（ｍ、
６Ｈ）、４．２７〜４．０８（ｍ、２Ｈ）、３．１６〜
２．９８（ｍ、２Ｈ） ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３６７。
【００３３】２）４−ジメチルアミノカルコン アセトフェノン（１）（２４ｍｌ）とパラジメチルアミ
ノベンズアルデヒド（２５．０ｇ）のエタノール（２０
０ｍｌ）溶液に粉砕した水酸化カリウム（１．１２ｇ）
を加え、７０℃で５時間撹拌した。冷却後析出した結晶
を濾取して冷エタノールで洗浄、乾燥して４−ジメチル
アミノカルコン（３６．７ｇ、８７％）を橙色鱗片とし
て得た。
【００３４】ｍｐ：１１１〜１１３℃（酢酸エチル−ヘ
キサン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．００（ｄｄ、２
Ｈ、Ｊ＝１、９Ｈｚ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５
Ｈｚ）、７．６０〜７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．３２
（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、６．６９（ｄ、２Ｈ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、３．０４（ｓ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６５０、１６１３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２５１、２３４、２２２、２０
７、１７４。
【００３５】３）２−（４−ジメチルアミノフェニル）
エチル フェニル ケトン ４−ジメチルアミノカルコン（３６．７ｇ）のメタノー
ル（２００ｍｌ）溶液に５％パラジウム炭素（３．７
ｇ）を加え、水素雰囲気下に４時間撹拌した。反応終了
後触媒を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、２−（４−ジメ
チルアミノフェニル）エチル フェニル ケトン（１
７．２ｇ、収率４７％）を黄色針状晶として得た。
【００３６】ｍｐ：５３〜５５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．００〜７．９０
（ｍ、２Ｈ）、７．５９〜７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．
１４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、３．３１〜３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．
９０（ｓ、６Ｈ）、３．０４〜２．８５（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６８５、１６１６ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）： ２５３、１３４。
【００３７】４）Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３、５−ジ
フェニル−３−ペンテニル）アニリン ２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム ブロ
ミド（４．４０ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁
し、０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．
０Ｍテトラヒドロフラン溶液（１５．６ｍｌ）を加え、
同温で２時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、
２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル フェニル
ケトン（１．４９ｇ）を加え、同温で１時間撹拌し
た。反応終了後、メタノールを加えて過剰のホスホラン
を分解し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル溶液を、
水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後溶媒を減圧下に留去した。得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エ
チル＝２０：１）にて精製し、標題化合物（１．２６
ｇ、収率６３％）を得た。
【００３８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４５
〜６．９４（ｍ、１２Ｈ）、６．６２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、５．８３（ｔ、１／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
５．６２（ｔ、４／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．４５
（ｄ、２／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．２８（ｄ、８／５
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．９０（ｓ、６Ｈ）、２．７４〜
２．５０（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３４１。
【００３９】実施例２ 実施例１と同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００４０】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３、６−ジフェ
ニル−３−ヘキシニル）アニリン 収率５１％ 淡黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４０〜６．９１
（ｍ、１２Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
５．６８（ｔ、１／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．４８
（ｔ、５／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．８９（ｓ、６
Ｈ）、２．７８〜２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．２２
（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５、１５２１ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）： ３５５、１３４。
【００４１】実施例３ １）４−ニトロベンジル フェニルケトン ４−ニトロフェニル酢酸（２５．０ｇ）に塩化チオニル
（６０ｍｌ）を加え、５０℃で４時間加熱した。反応終
了後塩化チオニルを留去しそのまま次の反応に使用し
た。
【００４２】ベンゼン（１６０ｍｌ）に塩化アルミニウ
ム（３３．１ｇ）を７〜１０℃で加えた。上述した酸ク
ロリドのベンゼン（３０ｍｌ）溶液を加え、氷水浴上に
９時間撹拌した。反応終了後水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を、水、炭酸カリウム水溶液、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶
媒を留去した。得られた残査にベンゼンを加えて結晶を
崩し、濾取乾燥して、標題化合物（２４．３ｇ、収率７
３％）を得た。
【００４３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．２０
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、８．０１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、７．６６〜７．３８（ｍ、５Ｈ）、４．４２
（ｓ、１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６８７、１５１５、１３５２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２４２、２４１。
【００４４】２）（４−ジメチルアミノ）ベンジル フ
ェニルケトン ４−ニトロベンジル フェニルケトン（２４．３ｇ）の
エタノール（２００ｍｌ）溶液に３７％ホルマリン（６
０ｍｌ）、５％パラジウム炭素（４．０ｇ）を加え、水
素雰囲気下（５気圧）に１５時間撹拌した。反応終了後
触媒を濾去し、濾液を濃縮した。得られた残査を酢酸エ
チル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し標題化合物（２．
６５ｇ、収率１１％）を淡黄色プリズムとして得た。
【００４５】ｍｐ：１２６〜１２８℃（ベンゼン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．０５〜７．９５
（ｍ、２Ｈ）、７．５８〜７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．
１２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６９（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、
６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６８８ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２３９、１３４。
【００４６】３）Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（２、４−ジ
フェニル−２−ブテニル）アニリン ２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム ブロ
ミド（４．２０ｇ）をトルエン（１５０ｍｌ）に懸濁
し、０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．
０Ｍテトラヒドロフラン溶液（１１．０ｍｌ）を加え、
同温で２時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、
４−ジメチルアミノベンジル フェニルケトン（０．７
２ｇ）のトルエン（１５ｍｌ）溶液を加え、５０℃で４
時間撹拌した。反応終了後、メタノールを加えて過剰の
ホスホランを分解し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチ
ル溶液を、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後溶媒を減圧下に留去した。得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、標題化合物
（０．２４ｇ、収率２４％）を黄色油状物として得た。
【００４７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４１
〜７．０５（ｍ、１０Ｈ）、７．００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
９Ｈｚ）、６．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．６
４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５８（ｓ、２Ｈ）、
３．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．９０（ｓ、６
Ｈ）、 ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２７、２３６、１３４。
【００４８】実施例４ １）４−ニトロカルコン アセトフェノン（１）（１２．０ｇ）およびパラニトロ
ベンズアルデヒド（１５．１ｇ）をエタノール（２００
ｍｌ）中に懸濁し、粉砕した水酸化カリウム（１．２
ｇ）を室温下に加えた。２０分後、析出した結晶を濾取
しエタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物（２２．５
ｇ、収率８８％）を淡黄色結晶として得た。
【００４９】ｍｐ：１６２〜１６３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．３４〜８．２３
（ｍ、２Ｈ）、８．０８〜７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．
８９〜７．７４（ｍ、３Ｈ）、７．７０〜７．４５
（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６５８、１６０９ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２５３、２３６、２２５、２０
６、１７８。
【００５０】２）４−（３−ヒドロキシ−３−フェニ
ル）プロピルアニリン ４−ニトロカルコン（２２．５ｇ）のメタノール（１０
０ｍｌ）溶液に５％パラジウムカーボン（２．３ｇ）を
加え水素雰囲気下３気圧に加圧して３時間撹拌した。反
応終了後、触媒を濾去して、濾液を濃縮し標題化合物
（１９．０ｇ、収率９４％）を無色ガム状物質として得
た。
【００５１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４０
〜７．２０（ｍ、５Ｈ）、７．０２〜６．９３（ｍ、２
Ｈ）、６．６６〜６．５５（ｍ、２Ｈ）、４．６７（ｄ
ｄ、１Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈｚ）、３．１０〜２．４７
（ｍ、５Ｈ）、２．１７〜１．８６（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３５０、１６２３、１５１７ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２２７、２０９、１９４、１６
５、１３３、１２０、１０６。
【００５２】３）４−（３−フェニル−３−ヒドロキ
シ）プロピル トリフルオロアセトアニリド ４−（３−ヒドロキシ−３−フェニル）プロピルアニリ
ン（１９．０ｇ）の塩化メチレン（２００ｍｌ）溶液に
氷冷撹拌下、炭酸カリウム（２７．６ｇ）及び無水トリ
フルオロ酢酸（１４ｍｌ）を加え、同温で３０分間撹拌
した。反応終了後、反応混合物を濃縮し、残査をメタノ
ールに溶かし活性炭を加えた。室温で２０分間撹拌した
後活性炭を濾去して溶媒を減圧下に留去した。得られた
残査を水で結晶化し標題化合物（２２．１ｇ、収率８２
％）を得た。
【００５３】ｍｐ：１３３〜１３５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．９５〜７．７５
（ｂｒ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
７．３８〜７．２６（ｍ、５Ｈ）、７．２１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、４．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝６、８
Ｈｚ）、２．８４〜２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．２２〜
１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｓ、１Ｈ）ＩＲ（ｃ
ｍ-1）：３３０８、１７２５、１７０４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２３、３０５、２２７、２１
７、２０２、１３４、１０７。
【００５４】４）４−（３−ブロモ−３−フェニル）プ
ロピル トリフルオロアセトアニリド ４−（３−フェニル−３−ヒドロキシ）プロピル トリ
フルオロアセトアニリド（２２．１ｇ）のジエチルエー
テル（１００ｍｌ）溶液に四塩化炭素（１５０ｍｌ）及
びトリフェニルホスフィン（２３．３ｇ）を加え、６時
間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を冷却し、析
出する不溶物を濾去して、濾液を濃縮した。得られた油
状物をアセトン（２００ｍｌ）に溶かし、臭化カリウム
（２０．０ｇ）を加えて室温下に一夜撹拌した。反応混
合物を濾過して濾液を濃縮し、残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
１）で精製し、標題化合物（２１．０ｇ、収率８０％）
を無色油状物として得た。
【００５５】ｍｐ：９２〜９６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．８８（ｂｒｓ、１
Ｈ、Ｗ1/2＝１２Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１
０Ｈｚ）、７．４３〜７．２６（ｍ、５Ｈ）、７．２０
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、４．８７（ｄｄ、１Ｈ、
Ｊ＝６、８Ｈｚ）、２．９０〜２．３０（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６９８ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８７、３８５、３０６、２２
８、２０２。
【００５６】５）３−（４−トリフルオロアセトアミ
ノ）フェニル−１−フェニルプロピルトリフェニルホス
ホニウム ブロミド ４−（３−ブロモ−３−フェニル）プロピル トリフル
オロアセトアニリド（２１．０ｇ）のトルエン（６０ｍ
ｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（１４．２ｇ）を加
え、３５時間加熱還流した。析出した結晶を濾取して乾
燥し、標題化合物（３．４ｇ、収率１０％）を無色結晶
として得た。
【００５７】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：１
１．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９７〜７．０２（ｍ、２４
Ｈ）、５．４６〜５．２６（ｍ、１Ｈ）、２．７３〜
２．２５（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３６、１７１８、１６１４ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：５６８。
【００５８】６）４−（３、４−ジフェニル−３−ブテ
ニル）トリフルオロアセトアニリド ３−（４−トリフルオロアセトアミノ）フェニル−１−
フェニルプロピル トリフェニルホスホニウム ブロミ
ド（３．３６ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁し、
０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．０Ｍ
テトラヒドロフラン溶液（１５．６ｍｌ）を加え、同温
で１時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、ベン
ズアルデヒド（２．６ｍｌ）を加え、同温で１時間撹拌
した。反応終了後、メタノールを加えて過剰のホスホラ
ンを分解し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル溶液
を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後溶媒を減圧下に留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：
酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標題化合物（１．
７ｇ、収率８３％）を無色プリズムとして得た。
【００５９】ｍｐ：１５１〜１５２℃（ヘキサン−酢酸
エチル） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．８５〜７．７０
（ｂｒ、１Ｈ）、７．５４〜７．０４（ｍ、１４Ｈ）、
６．７５（ｓ、１Ｈ）、３．００（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝
６、８Ｈｚ）、２．７１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈ
ｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３３、１７０７ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３９５。
【００６０】７）４−（３、４−ジフェニル−３−ブテ
ニル）アニリン ４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）トリフルオ
ロアセトアニリド（１．２１ｇ）のメタノール（６０ｍ
ｌ）溶液に氷冷撹拌下、水酸化ナトリウム（１．２３
ｇ）水溶液（２０ｍｌ）をくわえ、室温下に一夜撹拌し
た。反応終了後、反応混合物を濃縮し、水を加えて酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
し、炭酸カリウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去し
て、標題化合物（０．９２ｇ、収率１００％）を無色油
状物として得た。
【００６１】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．５５
〜７．１７（ｍ、１０Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５３（ｂｒｓ、２Ｈ、Ｗ1/2＝
９Ｈｚ）２．９６（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈｚ）、
２．６２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６、８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４４７、３３６８、１７３２、１６
２３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２９９、２０９、１１５、１０
６。
【００６２】実施例５４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）アニリン塩
酸塩 （化合物３） ４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）トリフルオ
ロアセトアニリド（０．３０ｇ）のメタノール（２０ｍ
ｌ）溶液に氷冷撹拌下、水酸化ナトリウム（０．５５
ｇ）水溶液（５ｍｌ）を加え、室温下に一夜撹拌した。
反応終了後、反応混合物を濃縮し、水を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、炭
酸カリウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去して、無色
油状物を得た。これをイソプロピルアルコールに溶解し
て塩酸（５滴）を加え、析出する結晶を濾取、乾燥し標
題化合物（０．１４ｇ、収率５６％）を黄色プリズムと
して得た。
【００６３】ｍｐ：２１４〜２１６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．６２〜７．１
６（ｍ、１４Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、３．０３〜
２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７４〜２．６０（ｍ、２
Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３６、１９７８、１６２１ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２９９、１０６。
【００６４】実施例６Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３、４−ジフェニル−３−ブ
テニル）アニリン ４−（３、４−ジフェニル−３−ブテニル）アニリン
（０．９２ｇ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液に３７％
ホルマリン（２０ｍｌ）と蟻酸（２０ｍｌ）を加え室温
で一夜撹拌した。溶媒を留去して水を加え、水酸化ナト
リウム水溶液を用いてアルカリ性にし、塩化メチレンで
抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル：
アンモニア性メタノール＝１００：１０：１）にて精製
し、標題化合物（０．１４ｇ、収率１４％）を無色粉末
として得た。
【００６５】ｍｐ：５７〜６２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．５７〜７．１６
（ｍ、１０Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、３．０４〜２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．８９
（ｓ、６Ｈ）、２．７０〜２．５８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１６ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２７、１９２、１３４。
【００６６】実施例７ １）４−トリフルオロアセトアミノフェニル酢酸 ４−アミノフェニル酢酸（２５．０ｇ）のクロロホルム
（２００ｍｌ）溶液に炭酸カリウムを加え、氷冷撹拌下
に無水トリフルオロ酢酸（４０ｍｌ）を加え２時間撹拌
した。反応終了後、水と塩酸を加え、塩化メチレンで抽
出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に溶媒を留
去して、標題化合物（３１．０ｇ、７６％）を得た。
【００６７】２）（４−トリフルオロアセトアミノ）シ
クロヘキシル酢酸 ４−トリフルオロアセトアミノフェニル酢酸（３１．０
ｇ）に酢酸（２００ｍｌ）、酸化白金（２．０ｇ）を加
え、水素雰囲気下（５気圧）に４０時間撹拌した。反応
終了後触媒を濾去し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合
物（３０．５ｇ、９６％）を無色固体として得た。
【００６８】３）Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２
−オキソ−２−フェニル）エチルシクロヘキシルアミド （４−トリフルオロアセトアミノ）シクロヘキシル酢酸
に塩化チオニル（４０ｍｌ）を加え、室温下に一夜撹拌
した。塩化チオニルを減圧下に留去し、ベンゼン（３０
ｍｌ）に溶解して酸クロリド溶液を得た。別にベンゼン
（５０ｍｌ）に塩化アルミニウム（６．７ｇ）を室温下
に加えた中に、上述の酸クロリド溶液を加え３時間撹拌
した。反応終了後氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後減圧下に溶媒を留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物
（１．８６ｇ、１４％）を得た。
【００６９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．９５
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６５〜７．２０（ｍ、
３Ｈ）、６．５０〜６．１０（ｂｒ、１Ｈ）、４．１８
〜４．０２（ｍ、１Ｈ）、２．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、２．３５〜２．１０（ｍ、１Ｈ）、１．９０〜
１．１７（ｍ、８Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３２１、１７１３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３１３、１９１、１２０。
【００７０】４）Ｎ−トリフルオロアセチル−４−
（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）シクロヘキシル
アミド ２−フェニルエチル トリフェニルホスホニウム ブロ
ミド（４．０８ｇ）をトルエン（２００ｍｌ）に懸濁
し、０〜５℃でリチウムヘキサメチルジシラザンの１．
０Ｍテトラヒドロフラン溶液（９．１ｍｌ）を加え、同
温で２時間撹拌した。不溶物が無くなったところで、Ｎ
−トリフルオロアセチル−４−（２−オキソ−２−フェ
ニル）エチルシクロヘキシルアミド（１．４３ｇ）を加
え、同温で一夜撹拌した。反応終了後、メタノールを加
えて過剰のホスホランを分解し、酢酸エチルで希釈し
た。酢酸エチル溶液を、水および飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下に留去した。
得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製
し、標題化合物（０．４８ｇ、収率２６％）を無色油状
物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４３〜７．０７
（ｍ、１０Ｈ）、６．３５〜６．１３（ｂｒ、１Ｈ）、
５．８９（ｔ、１／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．６４
（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１０〜３．９３
（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｄ、１／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．３１（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６
０（ｄ、１／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．３８（ｄ、３／
２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）１．８６〜１．０３（ｍ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０９、１７０３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４０１、１９３。
【００７１】５）４−（２、４−ジフェニル−２−ブテ
ニル）シクロヘキシルアミン Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２、４−ジフェニル
−２−ブテニル）シクロヘキシルアミド（４２０ｍｇ）
のメタノール（１０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、水酸化ナ
トリウム（２５０ｍｇ）水溶液（２ｍｌ）を加え、室温
下に一夜撹拌した。反応終了後、反応混合物を濃縮し、
水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧
下に溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、標題化合物（２５０ｍ
ｇ、収率７８％）を無色油状物として得た。
【００７２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．４３
〜７．０８（ｍ、１０Ｈ）、５．８５（ｔ、１／４Ｈ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、５．６３（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．５８（ｄ、１／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．３
０（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．９８〜２．８０
（ｍ、１Ｈ）、２．６４〜２．５７（ｍ、１／２
Ｈ、）、２．４５〜２．３１（ｍ、３／２Ｈ、）、１．
８７〜０．８５（ｍ、１１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０１ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３０５、１９３、１２９、１１
５。
【００７３】実施例８４−（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）シクロヘキ
シルアミン シュウ酸塩 ４−（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）シクロヘキ
シルアミン（２５０ｍｇ）のアセトン（１０ｍｌ）溶液
にシュウ酸（９０ｍｇ）のアセトン（２ｍｌ）溶液を加
え、室温下に一夜放置した。析出した結晶を濾取して乾
燥し、標題化合物（化合物１５）（１５０ｍｇ、収率４
６％）を無色粉末として得た。
【００７４】ｍｐ：１２８〜１３０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．４５〜７．０
７（ｍ、１０Ｈ）、５．８２（ｔ、１／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、５．６１（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．５
０〜４．５０（ｂｒ、２Ｈ）、３．５９（ｄ、１／２
Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．２７（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、３．１６〜３．００（ｍ、１Ｈ）、２．６７〜
２．３０（ｍ、２Ｈ）１．７６〜１．２１（ｍ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３６、１７２０、１６０４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３０５、１９３、１２９、１１
５。
【００７５】実施例９Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（３−アンチ−ベンジロキシ
イミノ−３−フェニル ）プロピル｝アニリン ２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル フェニル
ケトン（１．００ｇ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液
にＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５８
ｇ）および水酸化カリウム（０．１９ｇ）を加え、室温
下に６時間撹拌した。反応終了後酢酸エチルで希釈し、
水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後に溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝５０：
１）で精製し、標題化合物（１．００ｇ、収率７１％）
を無色油状物として得た。
【００７６】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７
〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４５〜７．２８（ｍ、８
Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．６８
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、
３．０８〜２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、６
Ｈ、）、２．８４〜２．６８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５、１５２２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５８、１３４。
【００７７】実施例１０ 実施例９と同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００７８】Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−｛（３−ベンジロ
キシイミノ−３−フェニル）プロピル｝アニリン 収率５８％ 無色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４６〜７．２８（ｍ、８Ｈ）、７．
０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６１（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、３．３１（ｑ、
４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．１０〜２．９５（ｍ、２
Ｈ）、２．８２〜２．６７（ｍ、２Ｈ、）、１．１２
（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３８、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８６、１６２。
【００７９】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（５−ベンジロキ
シイミノ−５−フェニル）ペンチルアニリン 収率８９％ 無色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５３
（ｍ、２Ｈ）、７．４４〜７．２７（ｍ、８Ｈ）、７．
００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６７（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、２．８９（ｓ、
６Ｈ）、２．８６〜２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．５８〜
２．４１（ｍ、２Ｈ）、１．７５〜１．４８（ｍ、４
Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８６、２６３、１６０、１３
４。
【００８０】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（２−アンチ−
ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７０〜７．５８
（ｍ、２Ｈ）、７．４８〜７．２３（ｍ、８Ｈ）、７．
０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６２（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、４．０７（Ｓ、
２Ｈ）、２．８７（ｓ、６Ｈ、） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３４４、２３６、１３４。
【００８１】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（２−シン−ベ
ンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝アニリン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．３７〜７．２０
（ｍ、１０Ｈ）、６．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
６．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１５（ｓ、２
Ｈ）、３．７１（Ｓ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ、） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３４４、２３６、１３４。
【００８２】Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２−ア
ンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル シ
クロヘキシルアミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６６〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４７〜７．２１（ｍ、８Ｈ）、６．
２８〜５．９０（ｂｒ、１Ｈ）、５．２１（ｓ、２
Ｈ）、４．０３〜３．８５（ｍ、１Ｈ）、２．８１
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．９０〜１．１０（ｍ、
９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３０８、１７１３ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４１８、３１１、２２５、１１
９。
【００８３】実施例１１４−（２−アンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニ
ル）エチル シクロヘキシルアミン Ｎ−トリフルオロアセチル−４−（２−ベンジロキシイ
ミノ−２−フェニル）エチルシクロヘキシルアミド（２
５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に氷冷撹拌
下、水酸化ナトリウム（１７０ｍｇ）水溶液（２ｍｌ）
を加え、室温下に一夜撹拌した。反応終了後、反応混合
物を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後減圧下に溶媒を留去した。得られた残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物
（２５０ｍｇ、収率７８％）を無色油状物として得た。
【００８４】収率９８％ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６８〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４５〜７．２８（ｍ、８Ｈ）、５．
２１（ｓ、２Ｈ）、２．９６〜２．８５（ｍ、１Ｈ）、
２．８１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．９０〜１．３
４（ｍ、１１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３３６８、１９５３、１７３８、１６
０７ ＭＳ ＣＩ（ｍ／ｓ）：３２３、２５７、２１５、１１
９、１０７。
【００８５】実施例１２４−（２−アンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニ
ル）エチル シクロヘキシルアミン シュウ酸塩 ４−（２−アンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニ
ル）エチル シクロヘキシルアミン（１９０ｍｇ）のア
セトン（１０ｍｌ）溶液にシュウ酸（４１ｍｇ）のアセ
トン（２ｍｌ）溶液を加え、室温下に一夜放置した。析
出した結晶を濾取して乾燥し、標題化合物（１４８ｍ
ｇ、収率５８％）を無色粉末として得た。
【００８６】ｍｐ：１９３−１９５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．６９〜７．５
７（ｍ、２Ｈ）、７．４８〜７．２６（ｍ、８Ｈ）、
５．１９（ｓ、２Ｈ）、３．１７〜３．００（ｍ、１
Ｈ）、２．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１．８０〜
１．２７（ｍ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３５、１７２２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３２２、２１５。
【００８７】実施例１３Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（３−アンチ−ベンジロキシ
イミノ−３−フェニル ）プロピル｝アニリン塩酸塩（化
合物４） Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛（３−アンチ−ベンジロキシ
イミノ−３−フェニル）プロピル｝アニリン（１００ｍ
ｇ）のイソプロピルアルコール（５ｍｌ）溶液に濃塩酸
２滴を加え、室温下に３０分撹拌した。反応混合物にト
ルエンを加え、減圧下に溶媒を留去して、標題化合物
（１０１ｍｇ、収率９２％）を得た。
【００８８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６３
〜７．１０（ｍ、１４Ｈ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、
３．０７（ｓ、６Ｈ、）、３．１４〜２．９５（ｍ、２
Ｈ）、２．９３〜２．８０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２５４９、２４９８、２４４０、１６
１４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５８、１３４。
【００８９】実施例１４Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３−アンチ−ヒドロキシイミ
ノ−３−フェニル）プロピル アニリン ２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル フェニル
ケトン（１４．７ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）溶液
に５０％ヒドロキシルアミン水溶液（４０ｍｌ）を加
え、室温下に一夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮
して、得られた残査を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒か
ら再結晶し、標題化合物（１１．６ｇ、収率７５％）を
無色針状晶として得た。
【００９０】ｍｐ：８８〜９０℃（酢酸エチル−ヘキサ
ン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．６８（ｓ、１
Ｈ）、７．６７〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４６〜
７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．１７〜
３．００（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、６Ｈ、）、２．
８８〜２．７０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３２３０、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：２６８、２５２、１３４。
【００９１】実施例１５Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−（４−ブロモベ
ンジロキシ）イミノ−３−フェニル｝プロピルアニリン テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に６０％水素化ナトリ
ウム（油性、０．３２ｇ）を懸濁して、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−４−（３−アンチ−ヒドロキシイミノ−３−フェニ
ル）プロピル アニリン（１．７９ｇ）のテトラヒドロ
フラン（３０ｍｌ）溶液及び４−ブロモベンジルブロミ
ド（１．６７ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶
液を加え、５時間加熱還流した。反応終了後、反応混合
物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に溶
媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１）で精製し、標題化合物（２．４２ｇ、収率８３
％）を無色プリズムとして得た。
【００９２】ｍｐ：６２〜６４℃（ヘキサン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６６〜７．５３
（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
７．４０〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．１６
（ｓ、２Ｈ）、３．０８〜２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．
９１（ｓ、６Ｈ）、２．８１〜２．６８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５、１５２２ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４３８、４３６、２４９、１３
４。
【００９３】実施例１６ 実施例１５と同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００９４】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−
（４−メトキシベンジロキシ）イミノ−３−フェニル｝
プロピルアニリン 収率７７％ 淡黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、
６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．６８（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、３．８１
（ｓ、３Ｈ）、３．０５〜２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．
９０（ｓ、６Ｈ）、２．８１〜２．６８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３８８、２２３、１３４、１２
１。
【００９５】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−
（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３−フェニル｝プロ
ピルアニリン 収率３２％ 黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．６７〜７．５５
（ｍ、２Ｈ）、７．４３〜７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．
１３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、４．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７、１３Ｈ
ｚ）、４．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５、１３Ｈｚ）、
４．０８〜３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．７６〜３．６２
（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝３、１１Ｈ
ｚ）、３．０８〜２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．９１
（ｓ、６Ｈ）、２．８３〜２．７０（ｍ、２Ｈ）、１．
９３〜１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．７５〜１．２１
（ｍ、５Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３８、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３６６、１３４。
【００９６】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−
（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−３−フェニル｝プ
ロピルアニリン 収率７２％ 淡黄色粉末 ｍｐ：７９〜８１℃（ヘキサン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：８．１８（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６４〜７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．
４９〜７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．
２８（ｓ、２Ｈ）、３．０９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝７、９
Ｈｚ）、２．９１（ｓ、６Ｈ、）、２．７６（ｄｄ、２
Ｈ、Ｊ＝７、９Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１４、１５２２、１３４４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：４０３、１３４。
【００９７】Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−｛３−アンチ−
（メトキシエトキシメトキシ）イミノ−３−フェニル｝
プロピルアニリン 収率６９％ 黄色油状物 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７１〜７．６０
（ｍ、２Ｈ）、７．４１〜７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．
１２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．７１（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｄ
ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．５７（ｄｄ、２Ｈ、
Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、３．１０〜
２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、６Ｈ）、２．８
５〜２．７２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１７３８、１６１５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５６、２４９、１３４。
【００９８】実施例１７Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−（３、５−ジフェニル−
３−ペンテニル）アニリニウム イオジド Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−（３、５−ジフェニル−３−ペ
ンテニル）アニリン（９４ｍｇ）のメタノール（５ｍ
ｌ）溶液にヨウ化メチルを５滴加え室温下に一夜撹拌し
た。溶媒を減圧下に留去し、残査をメタノール−ジエチ
ルエーテル混合溶媒から再結晶して標題化合物（１２１
ｍｇ、収率９１％）を得た。
【００９９】ｍｐ：１３４〜１３８℃（メタノール−ジ
エチルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４７〜７．０２（ｍ、１２
Ｈ）、５．８５（ｔ、１／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．６
４（ｔ、４／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５６（ｓ、９
Ｈ）、３．４０（ｄ、２／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．２
３（ｄ、８／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．８０〜２．６０
（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３５６。
【０１００】実施例１８ 実施例１７と同様の方法により以下の化合物を合成し
た。
【０１０１】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−（３、４−
ジフェニル−３−ブテニル）アニリニウム イオジド ｍｐ：１６３〜１６４℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８９〜７．７
９（ｍ、２Ｈ）、７．６２〜７．５４（ｍ、２Ｈ）、
７．４９〜７．２２（ｍ、１０Ｈ）、６．８１（ｓ、１
Ｈ）、３．５６（ｓ、９Ｈ）、３．０５〜２．９２
（ｍ、２Ｈ）、２．８０〜２．６７（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３４２。
【０１０２】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−（３、５−ジフェニル−３−ペンテニル）アニリニウ
ム ブロミド 収率８０％ ｍｐ：９２〜１００℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４８〜７．０３（ｍ、１２
Ｈ）、５．８４（ｔ、１／４Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．６
５（ｔ、３／４Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．８８〜３．８１
（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、６Ｈ）、３．４１（ｄ、
１／２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．２３（ｄ、３／２Ｈ、Ｊ
＝８Ｈｚ）、３．００〜２．８７（ｍ、１Ｈ）、２．８
０〜２．６０（ｍ、３Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２５ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３８０。
【０１０３】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−（３、６−
ジフェニル−３−ヘキセニル）アニリニウム イオジド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４４〜７．０４（ｍ、１２
Ｈ）、５．７０（ｔ、１／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．５
１（ｔ、５／６Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５６（ｓ、９
Ｈ）、２．７７〜２．２５（ｍ、６Ｈ）、２．２５〜
２．０８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０１ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３７０Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４−（３、６−
ジフェニル−３−ヘキセニル）アニリニウム ブロミド
（化合物２） 収率８２％ 無色アモルファス ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６〜７．０２（ｍ、１２
Ｈ）、５．７０（ｔ、１／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．５
１（ｔ、４／５Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．０５〜４．９５
（ｍ、２Ｈ）、３．８９〜３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．
６４（ｓ、６Ｈ）、２．８８〜２．０７（ｍ、８Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２４、１６０１ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３９４。
【０１０４】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−（２、４−
ジフェニル−２−ブテニル）アニリニウム イオジド
（化合物１） 収率６６％ ｍｐ：１３７〜１３９℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４７〜７．１０（ｍ、１２
Ｈ）、５．７８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．８４
（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、９Ｈ）、３．３３（ｄ、
２Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１５９９ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３４２。
【０１０５】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−（２、４−ジフェニル−２−ブテニル）アニリニウム
ブロミド 収率６５％ 淡褐色アモルファス ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４８〜７．０８（ｍ、１２
Ｈ）、５．７８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．９１
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４Ｈｚ）、３．８８〜３．７９（ｍ、
３Ｈ）、３．５９（ｓ、６Ｈ）、３．３０（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）： ２１２１、１６００ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３６６。
【０１０６】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛（３−ア
ンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニル）プロピル｝
アニリニウム イオジド（化合物５） ｍｐ：１５２〜１５４℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６７〜７．５８（ｍ、２Ｈ）、
７．４７〜７．３２（ｍ、１０Ｈ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、５．５６（ｓ、９Ｈ）、３．１１〜３．００
（ｍ、２Ｈ）、２．９０〜２．７８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３７３。
【０１０７】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛（３−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニ
ル）プロピル｝アニリニウム ブロミド ｍｐ：９７〜１０１℃（アセトン−ジエチルエーテル）
無色粉末 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６８〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、
７．５０〜７．２８（ｍ、１０Ｈ）、５．１９（ｓ、２
Ｈ）、４．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１Ｈｚ）、３．８９〜
３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、６Ｈ）、３．１
３〜２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．９２〜２．７８（ｍ、
２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３１７６、２１２２ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：３９７。
【０１０８】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛（２−ア
ンチ−ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝ア
ニリニウム イオジド 収率８４％ 無色粉末 ｍｐ：１６０〜１６１（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７９（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．
４５〜７．２６（ｍ、１０Ｈ）、５．２７（ｓ、２
Ｈ）、４．１９（Ｓ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、９Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０４ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５９。
【０１０９】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛（２−シ
ン−ベンジロキシイミノ−２−フェニル）エチル｝アニ
リニウム イオジド 収率８５％ 無色粉末 ｍｐ：１６２〜１６４（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ｐｐｍ）：７．７９（ｄ、２Ｈ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４４〜７．２４（ｍ、１２Ｈ）、
５．１５（ｓ、２Ｈ）、３．９４（Ｓ、９Ｈ）、３．８
８（ｓ、２Ｈ、） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２５ ＭＳ ＥＩ（ｍ／ｓ）：３５９。
【０１１０】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（４−ブロモベンジロキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９８％ ｍｐ：１５９〜１６１℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜７．５５（ｍ、４Ｈ）、
７．４８〜７．３３（ｍ、７Ｈ）、５．１５（ｓ、２
Ｈ）、３．５８（ｓ、９Ｈ）、３．１２〜２．９９
（ｍ、２Ｈ）、２．９０〜２．７８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４５３、４５１。
【０１１１】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（４−ブロモベンジロキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９０％ ｍｐ：９４〜９６℃（アセトン−ジエチルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５５（ｍ、４Ｈ）、
７．５０〜７．３２（ｍ、７Ｈ）、５．１５（ｓ、２
Ｈ）、４．９６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．８６
（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．６１（ｓ、６Ｈ）、
３．１３〜３．００（ｍ、２Ｈ）、２．９５〜２．７８
（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２７、１６３６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７７、４７５。
【０１１２】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（４−ブロモベンジロキシ）イミノ−３
−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率７３％ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６７〜７．５４（ｍ、４Ｈ）、
７．５０〜７．２５（ｍ、１０Ｈ）、７．０８〜６．９
７（ｍ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、５．０１
（ｓ、２Ｈ）、３．５３（ｓ、６Ｈ）、３．１４〜３．
０１（ｍ、２Ｈ）、２．９４〜２．８０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）： ５２９、５２７。
【０１１３】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（４−メトキシベンジロキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９５％ 無色粉末 ｍｐ：１１４〜１１７℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜７．５７（ｍ、２Ｈ）、
７．４５〜７．３２（ｍ、７Ｈ）、６．９４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、３．７５
（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、９Ｈ）、３．０７〜２．
９４（ｍ、２Ｈ）、２．８９〜２．７５（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１２ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０３。
【０１１４】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（４−メトキシベンジロキシ）イミノ
−３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９０％ 無色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８２（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４８〜７．３２（ｍ、７Ｈ）、６．９５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．９４
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝
２Ｈｚ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｓ、６
Ｈ）、３．１０〜２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．９２〜
２．７６（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２０、１６１２ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４２７。
【０１１５】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（４−メトキシベンジロキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率７３％ 無色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７２（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、
７．５０〜７．２３（ｍ、１０Ｈ）、７．０３（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、６．９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、
３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．１１〜２．９７（ｍ、２
Ｈ）、２．９３〜２．７８（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１２ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７９。
【０１１６】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３−フェニル｝
プロピルアニリニウム イオジド 収率７９％ 無色粉末 ｍｐ：１３４〜１４１℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８６（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７０〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４５〜７．３
６（ｍ、３Ｈ）、４．１５〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、
３．９６〜３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．７０〜３．２５
（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、９Ｈ）、３．０７〜２．
８１（ｍ、４Ｈ）、１．９０〜１．１５（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３８１。
【０１１７】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３
−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率５０％ 淡褐色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６７〜７．５５（ｍ、２Ｈ）、
７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４５〜７．３
５（ｍ、３Ｈ）、４．９６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
４．１６〜３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．９５〜３．８３
（ｍ、２Ｈ）、３．７３〜３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．
６１（ｓ、６Ｈ）、３．０８〜２．８１（ｍ、４Ｈ）、
１．９０〜１．１５（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２２、１６１９ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０５。
【０１１８】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（２−ピラニルメトキシ）イミノ−３−
フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率７８％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７０〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．５１〜７．２４（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．１７〜
４．００（ｍ、２Ｈ）、３．９７〜３．８３（ｍ、１
Ｈ）、３．６８〜３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．５５
（ｓ、６Ｈ）、３．１０〜２．８１（ｍ、４Ｈ）、１．
９２〜１．１４（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４５７。
【０１１９】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９８％ ｍｐ：１１７〜１１９℃（メタノール−ジエチルエーテ
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：８．２７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．６６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜
７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．４５〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、５．３２
（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、９Ｈ）、３．１８〜３．
０５（ｍ、２Ｈ）、２．９４〜２．８２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０５、１５２０、１３４６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４１８。
【０１２０】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９０％ 淡褐色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：８．２７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．６７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６５〜
７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、７．４５〜７．３６（ｍ、３Ｈ）、５．３２
（ｓ、２Ｈ）、４．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、
３．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．６１（ｓ、６
Ｈ）、３．２０〜３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．９８〜
２．８０（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２０、１６０５、１５１９、１３
４５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４４２。
【０１２１】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（４−ニトロベンジロキシ）イミノ−３
−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率９４％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：８．２６（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８１〜７．５２（ｍ、６Ｈ）、
７．４８〜７．２２（ｍ、８Ｈ）、７．０４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、５．０２
（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、６Ｈ）、３．２５〜３．
０５（ｍ、２Ｈ）、３．０５〜２．８３（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６０５、１５１９、１３４５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４９４。
【０１２２】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛３−アン
チ−（メトキシエトキシメトキシ）イミノ−３−フェニ
ル｝プロピルアニリニウム イオジド 収率９５％ ｍｐ：８５〜８７℃ 淡赤色粉末（メタノール−ジエチ
ルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７２〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、
７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６〜７．３
９（ｍ、３Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、３．７３（ｄ
ｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．５７（ｓ、９Ｈ）、
３．４８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．２４
（ｓ、３Ｈ）、３．１５〜３．００（ｍ、２Ｈ）、２．
９５〜２．８２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３７１。
【０１２３】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛３−アンチ−（メトキシエトキシメトキシ）イミノ
−３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率８３％ ｍｐ：１２１〜１２３℃（アセトン） 淡赤色粉末 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８８（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７２〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、
７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６〜７．３
８（ｍ、３Ｈ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、５．０２
（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．９０〜３．８５（ｍ、
１Ｈ）、３．７４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈｚ）、
３．６３（ｓ、６Ｈ）、３．４９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝
４、６Ｈｚ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．１７〜３．
０２（ｍ、２Ｈ）、２．９８〜２．８２（ｍ、２Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１１８ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：３９５。
【０１２４】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛３−アンチ−（メトキシエトキシメトキシ）イミノ−
３−フェニル｝プロピルアニリニウム ブロミド 収率８１％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７７（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７１〜７．６０（ｍ、２Ｈ）、
７．５３〜７．２５（ｍ、８Ｈ）、７．０５（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、５．０６
（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝４、６Ｈ
ｚ）、３．５７（ｓ、６Ｈ）、３．４８（ｄｄ、２Ｈ、
Ｊ＝４、６Ｈｚ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．１６〜
３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．９８〜２．８２（ｍ、２
Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４４７。
【０１２５】Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−４−（３
−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニル）プロピ
ル｝アニリニウム イオジド 収率６７％ ｍｐ：８３〜８５℃（アセトン−ジエチルエーテル）
褐色粉末 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．６４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．５８〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、
７．４８〜７．２６（ｍ、１０Ｈ）、５．１９（ｓ、２
Ｈ）、４．０８〜３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．４０
（ｓ、３Ｈ）、３．１５〜３．００（ｍ、２Ｈ）、２．
９７〜２．８２（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｔ、６Ｈ、Ｊ
＝７Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０１。
【０１２６】Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛（３−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニ
ル）プロピル｝アニリニウム ブロミド 収率５４％ 淡褐色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６２〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、
７．４９〜７．２８（ｍ、１０Ｈ）、５．２０（ｓ、２
Ｈ）、４．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、４．０５〜
３．８３（ｍ、５Ｈ）、３．１５〜２．９７（ｍ、２
Ｈ）、２．９５〜２．８０（ｍ、２Ｈ）、１．００
（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１１８、１６１９ ＭＳ ＬＳＩＭＳ（ｍ／ｓ）：４２５。
【０１２７】Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛（３−アンチ−ベンジロキシイミノ−３−フェニル）
プロピル｝アニリニウム ブロミド 収率８４％ 淡赤色無晶形物質 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７２〜７．２
０（ｍ、１７Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、５．２０（ｓ、２Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、
３．９０〜３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．６５〜３．３０
（ｍ、２Ｈ）、３．１８〜２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．
９８〜２．８０（ｍ、２Ｈ）、１．３０〜０．８８
（ｍ、６Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６１５ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７７。
【０１２８】Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチル−４−｛５−アン
チ−ベンジロキシイミノ−５−フェニル｝ペンチルアニ
リニウム イオジド 収率８７％ ｍｐ：１４１〜１４３℃ 無色粉末（メタノール−ジエ
チルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８２（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６８〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４３〜７．３０（ｍ、１０Ｈ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、３．５５（ｓ、９Ｈ）、２．８１（ｔ、２Ｈ、Ｊ
＝７Ｈｚ）、２．６２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．
７０〜１．３８（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６３０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４０１。
【０１２９】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロパルギル−４
−｛５−アンチ−ベンジロキシイミノ−５−フェニル｝
ペンチルアニリニウム ブロミド 収率９１％ ｍｐ：１１３〜１１５℃ 淡黄色粉末（アセトン−ジエ
チルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．８１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６９〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．４８〜７．２４（ｍ、１０Ｈ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、４．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．８３
（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２Ｈｚ）、３．６０（ｓ、６Ｈ）、
２．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６３（ｔ、２
Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７０〜１．３８（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：２１２０ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４２５。
【０１３０】Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジル−４−
｛５−アンチ−ベンジロキシイミノ−５−フェニル｝ペ
ンチルアニリニウム ブロミド 収率９７％ ｍｐ：１１５〜１１８℃ 無色粉末（アセトン−ジエチ
ルエーテル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6、ｐｐｍ）：７．７１（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．６８〜７．５５ （ｍ、２Ｈ）、７．５０〜７．１４（ｍ、１３Ｈ）、
６．９９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．１８（ｓ、２
Ｈ）、５．０２（ｓ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、６Ｈ）、
２．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６３（ｔ、２
Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７２〜１．３０（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）：１６２６ ＭＳ ＦＡＢ（ｍ／ｓ）：４７７。
【０１３１】試験例 以下、本発明の医薬組成物の有効成分である化合物のモ
チリン受容体刺激作用を具体的に示す。
【０１３２】＜モチリン受容体刺激作用＞Ｔｈｅ Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ
Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ
ｓ（第２５４巻、第９４０項、１９９０年）に記載の方
法に準じ、ウサギ十二指腸縦走筋標本における収縮作用
を検討した。
【０１３３】日本白色ウサギ（雄性、１．８〜２．０ｋ
ｇ、新日本動物）より十二指腸を摘出し、約４ｃｍずつ
５本の条片から得られた縦走筋を実験に用いた。縦走筋
の標本はＫｒｅｂｓ溶液（３７℃）中に懸垂し、９５％
Ｏ2＋５％ＣＯ2を通気した。負荷は１ｇとし、反応はｉ
ｓｏｔｏｎｉｃ ｔｒａｎｓｄｕｃｅｒを介して記録し
た。標本は１時間安定化した後に、１０-5および１０-6
Ｍ濃度のアセチルコリンにより３回繰り返し収縮させ
た。アセチルコリンによる収縮は２０分の間隔で行い、
収縮反応が安定したことを確認した後、検体の作用につ
いて実験した。
【０１３４】（検体の調製）検体は化合物１〜５の化合
物をそれぞれＤＭＳＯ中に溶解、希釈した。Ｂａｔｈ内
のＤＭＳＯの最終濃度が０．１５％以下となるように検
体を調製した。
【０１３５】（結果）試験結果を表１に示した。
【０１３６】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 251/24 9451−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 251/24 251/86 9451−4Ｈ 251/86 Ｃ０７Ｄ 309/06 Ｃ０７Ｄ 309/06

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、ｎは１〜４の整数を示し、Ａはベンゼン環また
    はシクロヘキサン環を示し、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ
    水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２もしく
    は３のアルケニル基、炭素数２もしくは３のアルキニル
    基またはベンジル基を示し、ＸはＣＨまたはＮを示し、
    Ｄは、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基もし
    くはニトロ基により置換されたフェニル基、フェニル
    基、ベンジル基、フェネチル基、ベンジルオキシ基、テ
    トラヒドロピラニルメチルオキシ基または式 −Ｏ−（ＣＨ2）l−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−
    Ｈ （式中、ｌ、ｍ、ｐはそれぞれ１または２を示す。）で
    示される基を示す。］で示されるアリールアルカン誘導
    体、またはその塩。
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