JPS6368602A - 超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 - Google Patents
超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法Info
- Publication number
- JPS6368602A JPS6368602A JP21260186A JP21260186A JPS6368602A JP S6368602 A JPS6368602 A JP S6368602A JP 21260186 A JP21260186 A JP 21260186A JP 21260186 A JP21260186 A JP 21260186A JP S6368602 A JPS6368602 A JP S6368602A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- soluble
- surfactant
- alkyl group
- ionizing radiation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 11
- 239000004816 latex Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 229920000126 latex Polymers 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 17
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 11
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 abstract description 2
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 halogen ion Chemical group 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHGGYGMFCRSWIZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(4-phenoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C(Cl)Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JHGGYGMFCRSWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecane Chemical compound CCCCCCCCC(C)C CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical class C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003448 Vitamin K Natural products 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005250 beta ray Effects 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical class OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002237 fumaric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Natural products CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- OFBPGACXRPVDQW-UHFFFAOYSA-N thiirane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CC1 OFBPGACXRPVDQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011882 ultra-fine particle Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 description 1
- 239000011712 vitamin K Substances 0.000 description 1
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940046010 vitamin k Drugs 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[技術分野J
本発明は超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテックスの
製造法、特に、微粒子状の樹脂表面に界面活性剤が被覆
(吸着または付@)され、これが水不溶性有機溶剤中に
分散されている非水系分散液の製造法に関する。
製造法、特に、微粒子状の樹脂表面に界面活性剤が被覆
(吸着または付@)され、これが水不溶性有機溶剤中に
分散されている非水系分散液の製造法に関する。
[従来技術]
水溶性重合開始剤を用いて重合反応を進める場合には、
開始剤の種類によって適当な重合温度が存在する。
開始剤の種類によって適当な重合温度が存在する。
一方、W/Oエマルジョン相は、その系内の成分の種類
、量比によって水相の可溶化温度が変化するので、これ
らの条件によっても重合温度の制約を受ける。これら両
者の温度条件を満たす領域を使用しなければならず、そ
のためには使用できる活性剤の種類や成分比に大きな制
限が生じてしまう。また、重合速度が温度変化により大
きな影響を受け、重合体の転化率、分子量を任意に調節
するのが困難である。
、量比によって水相の可溶化温度が変化するので、これ
らの条件によっても重合温度の制約を受ける。これら両
者の温度条件を満たす領域を使用しなければならず、そ
のためには使用できる活性剤の種類や成分比に大きな制
限が生じてしまう。また、重合速度が温度変化により大
きな影響を受け、重合体の転化率、分子量を任意に調節
するのが困難である。
[目 的J
本発明は界面活性剤、溶媒、水溶液の種類、配合量およ
び重合開始剤の種類によって制約を受ける重合温度範囲
をより広く、任意の温度で重合できるようにし、また、
重合温度、重合時間を任意に調節できるようにし、重合
体の転化率、分子量を任意に調節できるようにした、超
微粒子状樹脂を含有する非水系ラテックスの製造法を提
供することを目的としている。
び重合開始剤の種類によって制約を受ける重合温度範囲
をより広く、任意の温度で重合できるようにし、また、
重合温度、重合時間を任意に調節できるようにし、重合
体の転化率、分子量を任意に調節できるようにした、超
微粒子状樹脂を含有する非水系ラテックスの製造法を提
供することを目的としている。
[構 成]
上記目的を達成するための本発明の構成は、界面活性剤
−水−無極性有機液体系または界面活性剤−水−アルカ
ノールー無極性有機液体系を含むW/Oマイクロエマル
ジョン相に水溶性高分子モノマーを可溶化させ、電離放
射線を照射させて重合反応を行なう超微粒子状樹脂を含
有する非水系ラテックスの製造法である。
−水−無極性有機液体系または界面活性剤−水−アルカ
ノールー無極性有機液体系を含むW/Oマイクロエマル
ジョン相に水溶性高分子モノマーを可溶化させ、電離放
射線を照射させて重合反応を行なう超微粒子状樹脂を含
有する非水系ラテックスの製造法である。
本発明で用いる界面活性剤は水溶性または油溶性界面活
性剤であって、それ等の代表例としては下記のものがあ
る。
性剤であって、それ等の代表例としては下記のものがあ
る。
(1)R’ O803M
(但し、R1は06〜CI2のアルキル基で好ましくは
不飽和アルキル基、側鎖アルキル基である。Mはアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属である。) (2)R番÷O3OxM (但し、R1及びMは前記(1)と同じである。) (3)R’SO3M (但し、R+及びMは前記(1)と同じでおる。) (4) R1−@−s 03 M (但し、R1及びMは前記(1)と同じである。) (5) R2N (CH3) 3 X (但し、R2はC6〜C2・のアルキル基、Xはハロゲ
ンイオンである。) (8)R”NH3X (但し、R2及びXは前記(5)と同じである。) (7) R2−CN −X (但し、R2及びXは前記(5)と同じである。) (8)R’ C00CI−12 R3C00CR (但し、R3はC4〜C8のアルキル基、Zは一803
H1−0SO3H若しくは−COOHのアルカリ金属又
はアルカリ土類金属である。) (9) R30CH2(?HCH20R3(但し、R3
及びZは前記(8)と同じである。) (但し、R3及びZは前記(8)と同じである。) (但し、R3及びZは前記(・8)と同じである。) (但し、R4及びR5はともにアルキル基で両アルキル
基の全炭素数が/O〜36のものである。Xはハロゲン
イオンである。)(但しR4、R5及びXは前記(12
)と同じである。) (14)R’ NH300CRT (但し、R6は08〜CI8好ましくはCI2の飽和、
不飽和又は側鎖アルキル基、R7はC+〜C18好まし
くはC2の飽和、不飽和又は側鎖アルキル基である。) 等があげられる。
不飽和アルキル基、側鎖アルキル基である。Mはアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属である。) (2)R番÷O3OxM (但し、R1及びMは前記(1)と同じである。) (3)R’SO3M (但し、R+及びMは前記(1)と同じでおる。) (4) R1−@−s 03 M (但し、R1及びMは前記(1)と同じである。) (5) R2N (CH3) 3 X (但し、R2はC6〜C2・のアルキル基、Xはハロゲ
ンイオンである。) (8)R”NH3X (但し、R2及びXは前記(5)と同じである。) (7) R2−CN −X (但し、R2及びXは前記(5)と同じである。) (8)R’ C00CI−12 R3C00CR (但し、R3はC4〜C8のアルキル基、Zは一803
H1−0SO3H若しくは−COOHのアルカリ金属又
はアルカリ土類金属である。) (9) R30CH2(?HCH20R3(但し、R3
及びZは前記(8)と同じである。) (但し、R3及びZは前記(8)と同じである。) (但し、R3及びZは前記(・8)と同じである。) (但し、R4及びR5はともにアルキル基で両アルキル
基の全炭素数が/O〜36のものである。Xはハロゲン
イオンである。)(但しR4、R5及びXは前記(12
)と同じである。) (14)R’ NH300CRT (但し、R6は08〜CI8好ましくはCI2の飽和、
不飽和又は側鎖アルキル基、R7はC+〜C18好まし
くはC2の飽和、不飽和又は側鎖アルキル基である。) 等があげられる。
また、これら界面活性剤に添加されるアルコール、脂肪
酸、非イオン界面活性剤及び/又はアルカノール(米国
デュポン社製の陰イオン界面活性剤)を例示すれば下記
のものがあげられる。
酸、非イオン界面活性剤及び/又はアルカノール(米国
デュポン社製の陰イオン界面活性剤)を例示すれば下記
のものがあげられる。
(イ)アルコール(炭素数が1〜20好ましくは1〜/
Oのアルキル基を有するもの)(ロ)脂肪酸(炭素数が
1〜20好ましくは1〜/Oのアルキル基を有するもの
) (ハ)R8+O−+CH2CH20wn H(但し、R
8はC1〜C21好ましくは01〜CIaのアルキル基
で特に好ましくは不飽和アルキル基、側鎖アルキル 基である。nは1〜20好ましくは1〜/Oの整数であ
る。) (ニ)R’O+cH2CH20+n H(但し、R8は
前記(ハ)と同じであ り、n′は1〜20好ましくは4〜/Oの整数である。
Oのアルキル基を有するもの)(ロ)脂肪酸(炭素数が
1〜20好ましくは1〜/Oのアルキル基を有するもの
) (ハ)R8+O−+CH2CH20wn H(但し、R
8はC1〜C21好ましくは01〜CIaのアルキル基
で特に好ましくは不飽和アルキル基、側鎖アルキル 基である。nは1〜20好ましくは1〜/Oの整数であ
る。) (ニ)R’O+cH2CH20+n H(但し、R8は
前記(ハ)と同じであ り、n′は1〜20好ましくは4〜/Oの整数である。
)
(ホ) CHOCO−R9
HOH
OH20H
(但し、R9は08〜CHIアルキル基で好ましくは不
飽和アルキル基、側鎖 アルキル基である。) (へ) R”CO+CH2CH2O+n0H(但し、
R111はC4〜C21好ましくは08〜018のアル
キル基で特に好ましくは不飽和アルキル基、側鎖アルキ
ル 基である。nは前記(ハ)と同じであ る。) (但し、R9は前記(ホ)と同じであ る。) (チ)HO+C2H40+y・ ・+C3H60+IIl+C2H40均一(但し、又は
1〜/O好ましくは1〜3の整数、mは5〜20好まし
くは5〜/Oの整数である。) これら界面活性剤、アルコール、脂肪酸などはそれぞれ
が単独で使用されてもよいが2種以上併用されてもかま
わない。
飽和アルキル基、側鎖 アルキル基である。) (へ) R”CO+CH2CH2O+n0H(但し、
R111はC4〜C21好ましくは08〜018のアル
キル基で特に好ましくは不飽和アルキル基、側鎖アルキ
ル 基である。nは前記(ハ)と同じであ る。) (但し、R9は前記(ホ)と同じであ る。) (チ)HO+C2H40+y・ ・+C3H60+IIl+C2H40均一(但し、又は
1〜/O好ましくは1〜3の整数、mは5〜20好まし
くは5〜/Oの整数である。) これら界面活性剤、アルコール、脂肪酸などはそれぞれ
が単独で使用されてもよいが2種以上併用されてもかま
わない。
無極性有機液体は、分散液が調製された際には、主とし
て非水系分散媒として存在するものである。このような
有機液体(有機溶媒)としては、種々のものが使用され
うるが代表例として、ケロシン、アイソパーH(商品名
、エタンスタンダード石油社製)のごとぎ石油系炭化水
素;ヘキサン、オクタン、シクロペンタン、ベンゼン、
トルエン、キシレンのごとき他の炭化水素二四塩化炭素
、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロ
ベンゼンのごときハロゲン化炭化水素二ジエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテルのごときエーテル:エチルア
セテート、プロピルアセテート、フェニルアセテートの
ごときエステル;オクチルアルコール、ノニルアルコー
ル、デシルアルコール、ベンジルアルコールのごときア
ルコールなどがあげられる。これら無極性有機液体にお
いては、それが単独で用いられても2種以上が併用され
てもかまわない。
て非水系分散媒として存在するものである。このような
有機液体(有機溶媒)としては、種々のものが使用され
うるが代表例として、ケロシン、アイソパーH(商品名
、エタンスタンダード石油社製)のごとぎ石油系炭化水
素;ヘキサン、オクタン、シクロペンタン、ベンゼン、
トルエン、キシレンのごとき他の炭化水素二四塩化炭素
、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロ
ベンゼンのごときハロゲン化炭化水素二ジエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテルのごときエーテル:エチルア
セテート、プロピルアセテート、フェニルアセテートの
ごときエステル;オクチルアルコール、ノニルアルコー
ル、デシルアルコール、ベンジルアルコールのごときア
ルコールなどがあげられる。これら無極性有機液体にお
いては、それが単独で用いられても2種以上が併用され
てもかまわない。
また、高分子モノマーとしては
アクロレイン誘導体
: CH2−CHCHO。
CH2=C(CH3)CHOなど
アクリルアミド誘導体
: CH2=CHCONH2、
CH2−C(CH3)CONH2など
アクリル酸誘導体
: Cl−12=CHC0OHなど
アクリルニトリル誘導体
: CH2−CHCNなど
アクリルアルコール誘導体
: CH2=CHCH20Hなど
アクリルアミン誘導体
: CH2=CHCH2NH2など
エチレンスルホンIILX’導体
: CH2−CH8O3H。
CH2=CH3O3(CH2)40H3など
フマル酸誘導体
: HO2CCH−CHCO2Hなど
マレイン酸誘導体
:HO2CCH−CHCO2Hなど
メタアクリルM誘導体
: CH2−C(CH3)CO28などビニル酢酸誘導
体 :酢酸ビニル、ビニルアルコールなど が使用できる。
体 :酢酸ビニル、ビニルアルコールなど が使用できる。
又、場合によっては光重合促進剤を使用してもよい。
光重合促進剤としては
2.4.7−ドリニトロフルオレノンおよび2.4,5
.7−チトラニトロフルオレノンなどのフルオレノン類
、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテルなどのベンゾイン類、アントラキ
ノン類、1.4−ナフトキノン、ビタミンK + 、ビ
タミンに3等のナフトキノン類、ベンゾフェノン、ベン
ゾイルパーオキサイド、ベンジルケタール、1,1−ジ
クロロアセトフェノン、パラ−1−ブチルジクロロアセ
トフェノン、2−クロロチオキサントン、2,2−ジェ
トキシアセトフェノン、ミヒラーズケトン、2,2−ジ
クロロ−4−フェノキシアセトフェノン、フェニルグリ
オキシレート、2−ヒドロキシイソブチルフェノン、ト
リエチルアミンなどが使用できる。
.7−チトラニトロフルオレノンなどのフルオレノン類
、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテルなどのベンゾイン類、アントラキ
ノン類、1.4−ナフトキノン、ビタミンK + 、ビ
タミンに3等のナフトキノン類、ベンゾフェノン、ベン
ゾイルパーオキサイド、ベンジルケタール、1,1−ジ
クロロアセトフェノン、パラ−1−ブチルジクロロアセ
トフェノン、2−クロロチオキサントン、2,2−ジェ
トキシアセトフェノン、ミヒラーズケトン、2,2−ジ
クロロ−4−フェノキシアセトフェノン、フェニルグリ
オキシレート、2−ヒドロキシイソブチルフェノン、ト
リエチルアミンなどが使用できる。
この製造過程において、そこで使用される界面活性剤が
水溶性のものである場合には、前述のごとく油溶化させ
ておく必要から、重合反応を行うのに先立って、適当量
のアルコール、脂肪酸および(または)非イオン界面活
性剤が添加されていなければならない。
水溶性のものである場合には、前述のごとく油溶化させ
ておく必要から、重合反応を行うのに先立って、適当量
のアルコール、脂肪酸および(または)非イオン界面活
性剤が添加されていなければならない。
重合反応を行うのに際しての望ましい組成は、界面活性
剤濃度0.05〜0.3モル/ka(但し、ここではア
ルカノールは含んでいない)、モノマー濃度0.05〜
0.3モル/kaでおる。水濃度は、共存されている界
面活性剤の種類や濃度に左右される範囲内において添加
することができる。また、アルカノールが添加される場
合の好ましい濃度は0.2〜20モル/kQである。
剤濃度0.05〜0.3モル/ka(但し、ここではア
ルカノールは含んでいない)、モノマー濃度0.05〜
0.3モル/kaでおる。水濃度は、共存されている界
面活性剤の種類や濃度に左右される範囲内において添加
することができる。また、アルカノールが添加される場
合の好ましい濃度は0.2〜20モル/kQである。
本発明方法にあってはW/O型マイクロエマルジョン相
に水溶性高分子モノマーを可溶化させ電離放射線を照射
し重合反応を行って目的の超微粒子状樹脂含有油溶液を
得る。得られた超微粒子状樹脂はモノマーの種類、重合
度によって水溶性を示すが必要ならば反応基を1分子中
に2個以上持つ架橋剤例えばN。
に水溶性高分子モノマーを可溶化させ電離放射線を照射
し重合反応を行って目的の超微粒子状樹脂含有油溶液を
得る。得られた超微粒子状樹脂はモノマーの種類、重合
度によって水溶性を示すが必要ならば反応基を1分子中
に2個以上持つ架橋剤例えばN。
No−メチレンビスアクリルアミド等を水溶性高分子モ
ノマーとともに可溶化させて重合し水不溶化する事もで
きる。又重合時に水相に染料、無機顔料、有機顔料等が
溶解及び又は分散されていても良い。
ノマーとともに可溶化させて重合し水不溶化する事もで
きる。又重合時に水相に染料、無機顔料、有機顔料等が
溶解及び又は分散されていても良い。
電離放射線としては主に紫外線や電子線が使用できる。
紫外線の場合高圧水銀灯、高出力中圧水銀灯、水銀螢光
管等が用いられ、電子線の場合、電子線加速機、β線源
が使用できる。
管等が用いられ、電子線の場合、電子線加速機、β線源
が使用できる。
以下、本発明を実施例によって、具体的に説明する。
実施例
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル非イオン界
面活性剤であるノニポール55(三洋化成)の0.12
mof/kgシクロヘキサン溶液に0.1mol/ka
のアクリルアミドを1 、8mOl/klJの水で溶解
した水溶液を加え可溶化させた。この溶液を45℃で6
臀の低圧水銀灯により5時間紫外線照射したところアク
リルアミドが重合し電子顕微鏡で見たところ約70〜4
50人径のポリアクリルアミド粒子が生成している事が
確認された。
面活性剤であるノニポール55(三洋化成)の0.12
mof/kgシクロヘキサン溶液に0.1mol/ka
のアクリルアミドを1 、8mOl/klJの水で溶解
した水溶液を加え可溶化させた。この溶液を45℃で6
臀の低圧水銀灯により5時間紫外線照射したところアク
リルアミドが重合し電子顕微鏡で見たところ約70〜4
50人径のポリアクリルアミド粒子が生成している事が
確認された。
同様の系を20℃でioowの高圧水銀灯で3時間紫外
線照射したところ同様のポリアクリルアミド微粒子が生
成した。
線照射したところ同様のポリアクリルアミド微粒子が生
成した。
比較例
上記溶液に重合開始剤として過硫酸カリウムを2x /
O’ not/kg添加し45℃で5時間及び20℃で
3時間それぞれ反応させた所45℃ではポリアクリルア
ミド粒子の生成が確認されたが20℃ではほとんど確認
されなかった。
O’ not/kg添加し45℃で5時間及び20℃で
3時間それぞれ反応させた所45℃ではポリアクリルア
ミド粒子の生成が確認されたが20℃ではほとんど確認
されなかった。
[効 果]
本発明により今まで低温下でしかW/Oマイクロエマル
ジョンを形成しない系においても重合反応を進行させ有
効なラテックスを製造できるようになった。又重合温度
を任意に選ぶ事ができる為に電離放射線量の制御と合わ
せて重合速度を容易に調節できる。又本発明の製造法を
利用して染料、顔料、他の金属酸化物等を内蔵する水溶
性樹脂ラテックスの製造及びそのラテックス核の生成、
顔料粒子等の水溶性樹脂によるカプセル化等を行うこと
ができる。
ジョンを形成しない系においても重合反応を進行させ有
効なラテックスを製造できるようになった。又重合温度
を任意に選ぶ事ができる為に電離放射線量の制御と合わ
せて重合速度を容易に調節できる。又本発明の製造法を
利用して染料、顔料、他の金属酸化物等を内蔵する水溶
性樹脂ラテックスの製造及びそのラテックス核の生成、
顔料粒子等の水溶性樹脂によるカプセル化等を行うこと
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 界面活性剤−水−無極性有機液体系または 界面活性剤−水−アルカノール−無極性有機液体系を含
むW/Oマイクロエマルジョン相に水溶性高分子モノマ
ーを可溶化させ、電離放射線を照射させて重合反応を行
なうことを特徴とする超微粒子状樹脂を含有する非水系
ラテックスの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21260186A JPS6368602A (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | 超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21260186A JPS6368602A (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | 超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6368602A true JPS6368602A (ja) | 1988-03-28 |
Family
ID=16625394
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21260186A Pending JPS6368602A (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | 超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6368602A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06509606A (ja) * | 1992-06-04 | 1994-10-27 | ソシエテ・プロラボ | 官能化重合体超微粒子、その製法および用途 |
JPH08311425A (ja) * | 1995-05-19 | 1996-11-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 含水アクリル系粘着剤の製造方法 |
-
1986
- 1986-09-11 JP JP21260186A patent/JPS6368602A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06509606A (ja) * | 1992-06-04 | 1994-10-27 | ソシエテ・プロラボ | 官能化重合体超微粒子、その製法および用途 |
JPH08311425A (ja) * | 1995-05-19 | 1996-11-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 含水アクリル系粘着剤の製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6958572B2 (ja) | 重合体、ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 | |
JP2004002733A (ja) | コーティング用組成物 | |
JP2005194498A (ja) | 新規の重合体及びこれを含有した化学増幅型レジスト | |
EP0695769A1 (en) | Methods of preparing hollow polymeric particles | |
JPS6368602A (ja) | 超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 | |
JP2001512512A (ja) | 光重合による(共)重合体 | |
US4448657A (en) | Methods employing magnetic fields for controlling emulsion polymerization | |
JP4212515B2 (ja) | レジスト樹脂用モノマー | |
JPH03237105A (ja) | 単分散重合体粒子の製造方法 | |
JPH10512304A (ja) | テトラフルオロエチレン用のマイクロエマルション重合系 | |
US7642298B2 (en) | Polymeric surfactant | |
JP3208602B2 (ja) | α,β−不飽和ニトリルを有する脂環式多環族とメタクリレート誘導体との共重合体 | |
US5565302A (en) | Process for preparing photosensitive resin composition | |
JPH07228608A (ja) | ポリマー微粒子の製造方法 | |
JP3130437B2 (ja) | 大きさの揃った重合体粒子の製造方法 | |
Lyoo et al. | Preparation of high molecular weight poly (vinyl alcohol) with high yield by emulsion polymerization of vinyl acetate using 2, 2′‐azobis (2‐amidinopropane) dihydrochloride | |
JPH03223862A (ja) | レジスト材料 | |
JP2706580B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂および樹脂組成物 | |
Carbaugh et al. | Lithographic tone reversal in optical exposure of polymethyl methacrylate (PMMA) resist | |
JPH04104251A (ja) | 新規なレジスト材料 | |
JPS59142204A (ja) | 超微粒子状水溶性樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 | |
JPS6372713A (ja) | 耐溶剤型均一粒径微粒子の製造方法 | |
Nazimuddin et al. | Some observations on the magnetic field effect on photoinitiated emulsion polymerization of styrene | |
EP3394185A1 (en) | Novel compositions and use thereof for modification of substrate surfaces | |
JPH09157495A (ja) | 活性エネルギー線硬化性エマルジョンおよびその製造方法 |