JPS635362B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS635362B2 JPS635362B2 JP54146595A JP14659579A JPS635362B2 JP S635362 B2 JPS635362 B2 JP S635362B2 JP 54146595 A JP54146595 A JP 54146595A JP 14659579 A JP14659579 A JP 14659579A JP S635362 B2 JPS635362 B2 JP S635362B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- test
- plant
- active
- plants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 56
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLMHLMZCDUFDAU-UHFFFAOYSA-N FNS(=O)(=S)NC(Cl)Cl Chemical compound FNS(=O)(=S)NC(Cl)Cl GLMHLMZCDUFDAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 85
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 43
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 39
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 15
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 15
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 14
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 10
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 9
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 8
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 7
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 6
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 5
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 4
- -1 cyclohexane Chemical class 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 3
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 3
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloropropane Chemical compound ClCCC(Cl)Cl URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001519020 Cassia brewsteri Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001480433 Pseudopeziza Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、或種のカルボキシイミド(これは公
知化合物である)とN,N−ジメチル−N′−フ
エニル−N′−フルオロジクロロメチルチオスル
フアミド(これも公知化合物である)との新規な
組合せを活性成分として使用した新規殺菌剤組成
物に関するものである。上記の化合物の組合せは
相乗的殺菌効果を奏するものである。 或種のカルボキシイミドが、特にボトリチス・
シネレア(Botrytis cinerea)等の重要有害菌に
対し高度の殺菌活性を示すものであることは既に
公知である〔K.H.ビユヘル編「プランチエンシ
ユウツ、ウント、シエドリングスベケンプング」
第148頁、ゲオルグ、チーメ、ベルラーグ、シユ
ツウトガルト(1977年)参照〕。しかしながら、
この公知殺菌剤を常法に従つてたとえばブドウ園
等において使用した場合には、薬害がしばしばあ
らわれて植物が損傷することがあり、そのために
この公知殺菌剤の用途は非常に狭かつた。 本発明は、 (i) 次式 を有するカルボキシイミド(略称「プロシミド
ル」)と、 (ii) 次式 を有するN,N−ジメチル−N′−フエニル−
N′−フルオロジクロロメチル−チオ−スルフ
アミド(略称「ジクロフルアニド」)とを活性
成分として含有することを特徴とする殺菌剤組
成物に関するものである。この組成物は、これ
らの活性成分を単独で含有するかもしくは固体
状または液状または液化ガス状希釈剤または担
体との混合物の形で含有するものであり得る。 意外にも、本発明に係る組成物(すなわち前記
の活性化合物の組合せ)は、高度の殺菌活性を有
すると共に、植物耐性もまた非常に大きいのであ
る(すなわち、植物に対する毒性が非常に低いの
である)。したがつて、本発明は当業界に大なる
貢献をなすものといえよう。 1つである前記カルボキシイミドの定義を示し
たものである。この式において、好ましくはYは
次式
知化合物である)とN,N−ジメチル−N′−フ
エニル−N′−フルオロジクロロメチルチオスル
フアミド(これも公知化合物である)との新規な
組合せを活性成分として使用した新規殺菌剤組成
物に関するものである。上記の化合物の組合せは
相乗的殺菌効果を奏するものである。 或種のカルボキシイミドが、特にボトリチス・
シネレア(Botrytis cinerea)等の重要有害菌に
対し高度の殺菌活性を示すものであることは既に
公知である〔K.H.ビユヘル編「プランチエンシ
ユウツ、ウント、シエドリングスベケンプング」
第148頁、ゲオルグ、チーメ、ベルラーグ、シユ
ツウトガルト(1977年)参照〕。しかしながら、
この公知殺菌剤を常法に従つてたとえばブドウ園
等において使用した場合には、薬害がしばしばあ
らわれて植物が損傷することがあり、そのために
この公知殺菌剤の用途は非常に狭かつた。 本発明は、 (i) 次式 を有するカルボキシイミド(略称「プロシミド
ル」)と、 (ii) 次式 を有するN,N−ジメチル−N′−フエニル−
N′−フルオロジクロロメチル−チオ−スルフ
アミド(略称「ジクロフルアニド」)とを活性
成分として含有することを特徴とする殺菌剤組
成物に関するものである。この組成物は、これ
らの活性成分を単独で含有するかもしくは固体
状または液状または液化ガス状希釈剤または担
体との混合物の形で含有するものであり得る。 意外にも、本発明に係る組成物(すなわち前記
の活性化合物の組合せ)は、高度の殺菌活性を有
すると共に、植物耐性もまた非常に大きいのであ
る(すなわち、植物に対する毒性が非常に低いの
である)。したがつて、本発明は当業界に大なる
貢献をなすものといえよう。 1つである前記カルボキシイミドの定義を示し
たものである。この式において、好ましくはYは
次式
【式】または
【式】の2官能性の基を表わ
す。
次式
式(a)の化合物は公知化合物であり〔K.
H.ビユヘル編の前記教科書、およびR.ウエグラ
ー編「ヘミー、デル、プランチエンシユウツ、ウ
ント、シエドリングス−ベケンプングスミツテ
ル」第4巻第202頁および第217頁、シユプリンゲ
ル−ベルラーグ、ベルリン/ハイデルベルグ/ニ
ユーヨーク(1977年)参照〕、そして実際に農業
分野において使用されている。これらの活性化合
物の製法もまた公知である〔標準的製法はたとえ
ば前記のR.ウエグラー編の書籍に記載されてお
り、また米国特許第3903090号明細書〔化合物
(a)〕にも記載されている〕。 式(a)の化合物と式()の化合物とを同
時に使用するのが特に好ましい。すなわちこの場
合には、式(a)の化合物それ自体を使用した
場合よりも植物耐性が一層大きくなるのである。 しかしながら、式(a)の化合物と式()
の化合物との併用は植物の薬害の危険を減少させ
るのみならず、植物保護操作の簡略化にも役立つ
ものである。たとえば、唯1種の操作だけで、ブ
ドウの木における最も重要な病原菌を充分に防除
することができるのである。なぜならばジクロフ
ルアニド()は、ブドウに対する有害菌であり
ベトカビ(ツユカビ)の1種であるプラズモパ
ラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、および
ヤケ病(fire desease)の病菌であるシユードペ
ジザ・トラケイフイラ(Pseudopeziza
tracheiphila)に対して殺菌性を示し(これらの
病原菌には、カルボキシイミドの殺菌力はごく弱
い)、かつこれは独国政府より正式に使用許可が
なされており、たとえば独国の国立陸地および森
林生物学研究所に1978年に植物保護剤として登録
されたものであるからである。 式()の化合物の製法および殺菌作用はかな
り以前から既に一般に公知である(たとえば前記
のR.ウエグラー編の書籍の第2巻第94頁−第95
頁および第4巻第193頁−第194頁に詳細に記載さ
れている)。 本発明の組成物における前記の2種の活性化合
物(「成分」とも称する)の重量比は比較的広い
範囲内で種々変えることができる。一般に、成分
(i)すなわち前記カルボキシイミド1重量部当り、
成分(ii)すなわちN,N−ジメチル−N′−フエニ
ル−N′−フルオロジクロロメチルチオ−スルフ
アミドを0.5−8重量部好ましくは1−4重量部
使用することができる。 本発明の組成物は強力な微生物殺滅作用を有
し、したがつてこれは有害微生物の防除剤として
実際に使用できる。この組成物は植物保護剤(す
なわち植物保護用殺菌剤)として適当である。 植物保護用殺菌剤は、たとえば次の菌の防除の
ために使用されるものである:ネコブカビ類、卵
菌類、ツボカビ類、接合菌類、のう子菌類、担子
菌数、不完全菌類。 植物病原菌の防除のために必要な施用濃度で
は、本組成物の植物耐性は良好である(すなわち
本組成物は植物に対して薬害を起さない)。した
がつて本組成物を用いて植物体の「地上の部分」、
栄養増殖部、種子および土壌の処理を行うことが
可能である。 この活性化合物は、たとえば次の如き常用組成
物に変換できる:溶液、乳剤、サスペンジヨン、
粉剤、ダスチング剤、フオーム、ペースト、可溶
性粉剤、粒剤、エアロゾル、サスペンジヨン−エ
マルジヨン濃厚液(濃縮物)、種子処理用粉剤;
活性化合物を含浸した天然および合成材料;重合
体物質中に存在させた微細カプセル;種子用被覆
組成物;燃焼装置と一緒に使用される組成物たと
えばくん蒸カートリツジ、くん蒸罐、くん蒸用コ
イル(渦巻線香);ULV(極小容量法)用コール
ドミスト製剤およびウオームミスト製剤。 これらの製剤は公知方法に従つて製造でき、た
とえば活性化合物を展剤(すなわち液状または液
化ガス状または固体状希釈剤または担体)と混合
することにより製造でき、そしてこのとき、もし
所望ならば表面活性剤(すなわち乳化剤および/
または分散剤および/またはフオーム形成剤)を
使用してもよい。水を展剤として使用する場合に
は、補助溶媒として有機溶媒等を使用することも
可能である。 適当な液状希釈剤または担体(特に溶媒)の例
には次のものがあげられる:芳香族炭化水素たと
えばキシレン、トルエン、アルキルナフタリン;
塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭
化水素たとればクロロベンゼン、クロロエチレ
ン、メチレンクロライド;脂肪族または脂環式炭
化水素たとえばシクロヘキサン、パラフイン(た
とえば鉱油留分);アルコール(たとえばブタノ
ール、グリコール)およびそのエーテルおよび エステル;ケトンたとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン;強極性溶媒たとえばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド;水。 ここに使用された用語「液化ガス状希釈剤また
は担体」は常温常圧下にガス状になり得る液体を
意味し、その例にはブタン、プロパン、窒素、二
酸化炭素、およびハロゲン化された炭化水素の如
きエアロゾルプロペラントがあげられる。 使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる:粉砕された天然鉱物たとえばカオリン、
クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイト、珪藻土;粉砕された合
成鉱物たとえば高分散珪酸、アルミナおよび珪酸
塩(シリケート)。粒剤用の固体状担体の例には
次のものがあげられる:破砕されかつ分級された
天然岩石鉱物たとえばカルサイト、大理石、浮
石、セピオライト、ドロマイト;無機および有機
挽割物からなる合成粒状物;有機材料からなる粒
状物たとえばおがくず、ヤシの実の殻、トウモロ
コシの穂軸、タバコの茎の粒状化物。 使用できる乳化剤および/またはフオーム形成
剤の例には次のものがあげられる:ノニオン系お
よびアニオン系乳化剤たとえばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコールエーテル(たとえばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル)、アルキルスルホネー
ト、アルキルサルフエート、アリールスルホネー
ト、アルブミンの加水分解生成物。使用できる分
散剤の例にはリグニンサルフアイト廃液およびメ
チルセルローズがあげられる。 この製剤には付着剤(すなわち粘着剤)も配合
でき、その例には次のものがあげられる:カルボ
キシメチルセルローズ;粉末、粒状物またはラテ
ツクスの形の天然および合成重合体たとえばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート。 着色剤(色素)も使用でき、その例には次のも
のがあげられる:無機顔料たとえば酸化鉄、酸化
チタン、プレシアンブルー;有機染料たとえばア
リザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染
料。微量栄養素も使用でき、その例には鉄、マン
ガン、硼素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜
鉛の塩類があげられる。 この製剤は活性化合物を一般に0.1−95重量%
好ましくは0.5−90重量%含有し得る。 本発明の組成物(すなわち前記の活性化合物の
組合せ)はそのまま使用でき、あるいはその製剤
の形で使用でき、あるいは、これをさらに希釈す
ることにより調製された施用製剤の形で使用でき
る。施用製剤の例には、すぐに使用できる溶液、
乳剤、サスペンジヨン、粉剤、ペーストおよび粒
剤があげられる。これらは常法に従つて施用で
き、たとえばウオータリング、浸漬、噴霧、アト
マイジング、ミスチング、気化(蒸発)、注入、
スラリー形成、はけ塗り、ダスチング、ドライド
レツシング、モイストドレツシング、ウエツトド
レツシング、スラリードレツシング、エンクラス
チング等の施用技術を用いて施用できる。 特に、植物体の一部または全部を処理する場合
には、施用製剤中の活性化合物濃度は実質的に広
い範囲内で種々変えることができる。一般に該濃
度は1−0.0001重量%好ましくは0.5−0.001重量
%であり得る。 種子処理の場合には、種子1Kg当りの活性化合
物の使用量は一般に0.001−50g好ましくは0.01
−10gであり得る。 土壌処理の場合には、作用地点において必要な
活性化合物の濃度は一般に0.00001−0.1重量%好
ましくは0.0001−0.02重量%であり得る。 本発明はまた、前記の新規組成物を菌またはそ
の生息地に施用することにより菌を防除する方法
をも提供するものである。 さらにまた本発明は、前記の新規組成物を作物
の生育の直前および/または生育中に作物生育地
に施用することにより、菌による被害から保護さ
れた作物をも提供するものである。 後記の試験例AおよびBは、(i)「式(a)の
カルボキシイミド」および(ii)「式()のジクロ
フルアニド」を同時に使用したときには植物耐性
が増加することを具体的に示したものである。こ
れらの試験結果から明らかなように、活性化合物
成分(ii)(すなわちジクロフルアニド)の確実な効
果は、試験年度とは無関係にすべての種類の試験
において認められたのである。さらに試験Cの結
果から明らかなように、本発明の組成物(すなわ
ち前記の活性化合物の組合せ)を使用した場合に
は、その中の公知殺菌性化合物自体の殺菌力は全
く低下せず、むしろ該殺菌作用は本発明により一
層改善されるのである。 試験 A 葉を高い大気湿度のもとで湿潤状態で長時間保
つために人工雨を降らせて行つた試験 試験植物であるブドウに活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧する操作
を4回行つた。各々の場合における噴霧操作実施
間隔は4−10日間であつた。植物に損傷(すなわ
ち菌症)が起り易くするために、この一連の処理
(すなわち噴霧操作)の間に人工雨を降らせた。
第4回目の処理(噴霧操作)を行つてから6日後
に、このブドウの葉の損傷の度合を調べた。 この試験はミユラー−ツルガウ品種のブドウを
用いて1977年に実施した。 これらのブドウはそれぞれ次の薬剤のいずれか
で処理した。 (イ) 公知活性化合物(a)(プロシミドル)(単
独使用) (ロ) 本発明に従つた「化合物(a)と化合物
()との組合せ」〔化合物(a)と化合物
()との重量比は2:3〕。 前記のカルボキシイミド系の活性化合物を単独
で使用した場合よりも、本発明に係る活性化合物
の組合せ(すなわち本発明の組成物)を使用した
場合の方が植物耐性がはるかに大きくなることが
見出された。 試験 B この試験は、普通のブドウ園において種々の品
種のブドウを用いて行つた。 開花後に、これらのブドウを活性化合物含有製
剤(噴霧液)で2回処理した。この製剤の施用量
は1ヘクタール当り約2000であつた。各々の場
合において噴霧操作は、おそい夕方に、湿つた葉
に対して行つた。最後の処理を行つてから2週間
後に、このブドウの葉の損傷の度合を調査し、損
傷率(%)を算出した。 この試験では、次の品種のブドウを用いた:バ
ツカス、フアーバー、カーナー、モリオ−マスカ
ツト、ミルラー−ツルガウ、リースリング、シツ
シ。 これらのブドウの各々はそれぞれ次の薬剤のい
ずれかで処理した: (イ) 公知活性化合物(a)(プロシミドル)(単
独使用) (ロ) 公知活性化合物()(ジクロフルアニド)
(単独使用) (ハ) 本発明に従つた「式(a)の化合物と化合
物()との組合わせ」 薬剤(ハ)における化合物(a)対化合物()の
存在比率は1:2であつた。 この試験では、本発明に従つた活性化合物の組
合わせを用いたときに、一層高い植物耐性が認め
られた。 試験 C ボトリチス試験(レタス)/保護作用 施用のために必要な量(または濃度)の活性化
合物を含む施用製剤を作るために、所定量の市販
製剤を水中に分散させ、かくして得られた水性分
散液を施用製剤として使用した。 8−10葉期のレタスに前記噴霧液を、しずくが
たれるようになるまで噴霧した。24時間後に、ボ
トリチス・シネレア(Botrytis cinerea)を含む
塞天2片を各々の葉の上に置いた。この接種の後
に、接種植物を湿潤暗室に入れて20℃において3
日間保つた。次いで葉の病斑(感染病斑)の寸法
を測定した。 この測定結果から感染率(%)を算出した。0
%は無感染を意味し、100%は植物が完全に感染
したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次の表Cに示す。
H.ビユヘル編の前記教科書、およびR.ウエグラ
ー編「ヘミー、デル、プランチエンシユウツ、ウ
ント、シエドリングス−ベケンプングスミツテ
ル」第4巻第202頁および第217頁、シユプリンゲ
ル−ベルラーグ、ベルリン/ハイデルベルグ/ニ
ユーヨーク(1977年)参照〕、そして実際に農業
分野において使用されている。これらの活性化合
物の製法もまた公知である〔標準的製法はたとえ
ば前記のR.ウエグラー編の書籍に記載されてお
り、また米国特許第3903090号明細書〔化合物
(a)〕にも記載されている〕。 式(a)の化合物と式()の化合物とを同
時に使用するのが特に好ましい。すなわちこの場
合には、式(a)の化合物それ自体を使用した
場合よりも植物耐性が一層大きくなるのである。 しかしながら、式(a)の化合物と式()
の化合物との併用は植物の薬害の危険を減少させ
るのみならず、植物保護操作の簡略化にも役立つ
ものである。たとえば、唯1種の操作だけで、ブ
ドウの木における最も重要な病原菌を充分に防除
することができるのである。なぜならばジクロフ
ルアニド()は、ブドウに対する有害菌であり
ベトカビ(ツユカビ)の1種であるプラズモパ
ラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、および
ヤケ病(fire desease)の病菌であるシユードペ
ジザ・トラケイフイラ(Pseudopeziza
tracheiphila)に対して殺菌性を示し(これらの
病原菌には、カルボキシイミドの殺菌力はごく弱
い)、かつこれは独国政府より正式に使用許可が
なされており、たとえば独国の国立陸地および森
林生物学研究所に1978年に植物保護剤として登録
されたものであるからである。 式()の化合物の製法および殺菌作用はかな
り以前から既に一般に公知である(たとえば前記
のR.ウエグラー編の書籍の第2巻第94頁−第95
頁および第4巻第193頁−第194頁に詳細に記載さ
れている)。 本発明の組成物における前記の2種の活性化合
物(「成分」とも称する)の重量比は比較的広い
範囲内で種々変えることができる。一般に、成分
(i)すなわち前記カルボキシイミド1重量部当り、
成分(ii)すなわちN,N−ジメチル−N′−フエニ
ル−N′−フルオロジクロロメチルチオ−スルフ
アミドを0.5−8重量部好ましくは1−4重量部
使用することができる。 本発明の組成物は強力な微生物殺滅作用を有
し、したがつてこれは有害微生物の防除剤として
実際に使用できる。この組成物は植物保護剤(す
なわち植物保護用殺菌剤)として適当である。 植物保護用殺菌剤は、たとえば次の菌の防除の
ために使用されるものである:ネコブカビ類、卵
菌類、ツボカビ類、接合菌類、のう子菌類、担子
菌数、不完全菌類。 植物病原菌の防除のために必要な施用濃度で
は、本組成物の植物耐性は良好である(すなわち
本組成物は植物に対して薬害を起さない)。した
がつて本組成物を用いて植物体の「地上の部分」、
栄養増殖部、種子および土壌の処理を行うことが
可能である。 この活性化合物は、たとえば次の如き常用組成
物に変換できる:溶液、乳剤、サスペンジヨン、
粉剤、ダスチング剤、フオーム、ペースト、可溶
性粉剤、粒剤、エアロゾル、サスペンジヨン−エ
マルジヨン濃厚液(濃縮物)、種子処理用粉剤;
活性化合物を含浸した天然および合成材料;重合
体物質中に存在させた微細カプセル;種子用被覆
組成物;燃焼装置と一緒に使用される組成物たと
えばくん蒸カートリツジ、くん蒸罐、くん蒸用コ
イル(渦巻線香);ULV(極小容量法)用コール
ドミスト製剤およびウオームミスト製剤。 これらの製剤は公知方法に従つて製造でき、た
とえば活性化合物を展剤(すなわち液状または液
化ガス状または固体状希釈剤または担体)と混合
することにより製造でき、そしてこのとき、もし
所望ならば表面活性剤(すなわち乳化剤および/
または分散剤および/またはフオーム形成剤)を
使用してもよい。水を展剤として使用する場合に
は、補助溶媒として有機溶媒等を使用することも
可能である。 適当な液状希釈剤または担体(特に溶媒)の例
には次のものがあげられる:芳香族炭化水素たと
えばキシレン、トルエン、アルキルナフタリン;
塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭
化水素たとればクロロベンゼン、クロロエチレ
ン、メチレンクロライド;脂肪族または脂環式炭
化水素たとえばシクロヘキサン、パラフイン(た
とえば鉱油留分);アルコール(たとえばブタノ
ール、グリコール)およびそのエーテルおよび エステル;ケトンたとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン;強極性溶媒たとえばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド;水。 ここに使用された用語「液化ガス状希釈剤また
は担体」は常温常圧下にガス状になり得る液体を
意味し、その例にはブタン、プロパン、窒素、二
酸化炭素、およびハロゲン化された炭化水素の如
きエアロゾルプロペラントがあげられる。 使用できる固体状担体の例には次のものがあげ
られる:粉砕された天然鉱物たとえばカオリン、
クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイト、珪藻土;粉砕された合
成鉱物たとえば高分散珪酸、アルミナおよび珪酸
塩(シリケート)。粒剤用の固体状担体の例には
次のものがあげられる:破砕されかつ分級された
天然岩石鉱物たとえばカルサイト、大理石、浮
石、セピオライト、ドロマイト;無機および有機
挽割物からなる合成粒状物;有機材料からなる粒
状物たとえばおがくず、ヤシの実の殻、トウモロ
コシの穂軸、タバコの茎の粒状化物。 使用できる乳化剤および/またはフオーム形成
剤の例には次のものがあげられる:ノニオン系お
よびアニオン系乳化剤たとえばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコールエーテル(たとえばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル)、アルキルスルホネー
ト、アルキルサルフエート、アリールスルホネー
ト、アルブミンの加水分解生成物。使用できる分
散剤の例にはリグニンサルフアイト廃液およびメ
チルセルローズがあげられる。 この製剤には付着剤(すなわち粘着剤)も配合
でき、その例には次のものがあげられる:カルボ
キシメチルセルローズ;粉末、粒状物またはラテ
ツクスの形の天然および合成重合体たとえばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート。 着色剤(色素)も使用でき、その例には次のも
のがあげられる:無機顔料たとえば酸化鉄、酸化
チタン、プレシアンブルー;有機染料たとえばア
リザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染
料。微量栄養素も使用でき、その例には鉄、マン
ガン、硼素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜
鉛の塩類があげられる。 この製剤は活性化合物を一般に0.1−95重量%
好ましくは0.5−90重量%含有し得る。 本発明の組成物(すなわち前記の活性化合物の
組合せ)はそのまま使用でき、あるいはその製剤
の形で使用でき、あるいは、これをさらに希釈す
ることにより調製された施用製剤の形で使用でき
る。施用製剤の例には、すぐに使用できる溶液、
乳剤、サスペンジヨン、粉剤、ペーストおよび粒
剤があげられる。これらは常法に従つて施用で
き、たとえばウオータリング、浸漬、噴霧、アト
マイジング、ミスチング、気化(蒸発)、注入、
スラリー形成、はけ塗り、ダスチング、ドライド
レツシング、モイストドレツシング、ウエツトド
レツシング、スラリードレツシング、エンクラス
チング等の施用技術を用いて施用できる。 特に、植物体の一部または全部を処理する場合
には、施用製剤中の活性化合物濃度は実質的に広
い範囲内で種々変えることができる。一般に該濃
度は1−0.0001重量%好ましくは0.5−0.001重量
%であり得る。 種子処理の場合には、種子1Kg当りの活性化合
物の使用量は一般に0.001−50g好ましくは0.01
−10gであり得る。 土壌処理の場合には、作用地点において必要な
活性化合物の濃度は一般に0.00001−0.1重量%好
ましくは0.0001−0.02重量%であり得る。 本発明はまた、前記の新規組成物を菌またはそ
の生息地に施用することにより菌を防除する方法
をも提供するものである。 さらにまた本発明は、前記の新規組成物を作物
の生育の直前および/または生育中に作物生育地
に施用することにより、菌による被害から保護さ
れた作物をも提供するものである。 後記の試験例AおよびBは、(i)「式(a)の
カルボキシイミド」および(ii)「式()のジクロ
フルアニド」を同時に使用したときには植物耐性
が増加することを具体的に示したものである。こ
れらの試験結果から明らかなように、活性化合物
成分(ii)(すなわちジクロフルアニド)の確実な効
果は、試験年度とは無関係にすべての種類の試験
において認められたのである。さらに試験Cの結
果から明らかなように、本発明の組成物(すなわ
ち前記の活性化合物の組合せ)を使用した場合に
は、その中の公知殺菌性化合物自体の殺菌力は全
く低下せず、むしろ該殺菌作用は本発明により一
層改善されるのである。 試験 A 葉を高い大気湿度のもとで湿潤状態で長時間保
つために人工雨を降らせて行つた試験 試験植物であるブドウに活性化合物含有製剤
を、しずくがたれるようになるまで噴霧する操作
を4回行つた。各々の場合における噴霧操作実施
間隔は4−10日間であつた。植物に損傷(すなわ
ち菌症)が起り易くするために、この一連の処理
(すなわち噴霧操作)の間に人工雨を降らせた。
第4回目の処理(噴霧操作)を行つてから6日後
に、このブドウの葉の損傷の度合を調べた。 この試験はミユラー−ツルガウ品種のブドウを
用いて1977年に実施した。 これらのブドウはそれぞれ次の薬剤のいずれか
で処理した。 (イ) 公知活性化合物(a)(プロシミドル)(単
独使用) (ロ) 本発明に従つた「化合物(a)と化合物
()との組合せ」〔化合物(a)と化合物
()との重量比は2:3〕。 前記のカルボキシイミド系の活性化合物を単独
で使用した場合よりも、本発明に係る活性化合物
の組合せ(すなわち本発明の組成物)を使用した
場合の方が植物耐性がはるかに大きくなることが
見出された。 試験 B この試験は、普通のブドウ園において種々の品
種のブドウを用いて行つた。 開花後に、これらのブドウを活性化合物含有製
剤(噴霧液)で2回処理した。この製剤の施用量
は1ヘクタール当り約2000であつた。各々の場
合において噴霧操作は、おそい夕方に、湿つた葉
に対して行つた。最後の処理を行つてから2週間
後に、このブドウの葉の損傷の度合を調査し、損
傷率(%)を算出した。 この試験では、次の品種のブドウを用いた:バ
ツカス、フアーバー、カーナー、モリオ−マスカ
ツト、ミルラー−ツルガウ、リースリング、シツ
シ。 これらのブドウの各々はそれぞれ次の薬剤のい
ずれかで処理した: (イ) 公知活性化合物(a)(プロシミドル)(単
独使用) (ロ) 公知活性化合物()(ジクロフルアニド)
(単独使用) (ハ) 本発明に従つた「式(a)の化合物と化合
物()との組合わせ」 薬剤(ハ)における化合物(a)対化合物()の
存在比率は1:2であつた。 この試験では、本発明に従つた活性化合物の組
合わせを用いたときに、一層高い植物耐性が認め
られた。 試験 C ボトリチス試験(レタス)/保護作用 施用のために必要な量(または濃度)の活性化
合物を含む施用製剤を作るために、所定量の市販
製剤を水中に分散させ、かくして得られた水性分
散液を施用製剤として使用した。 8−10葉期のレタスに前記噴霧液を、しずくが
たれるようになるまで噴霧した。24時間後に、ボ
トリチス・シネレア(Botrytis cinerea)を含む
塞天2片を各々の葉の上に置いた。この接種の後
に、接種植物を湿潤暗室に入れて20℃において3
日間保つた。次いで葉の病斑(感染病斑)の寸法
を測定した。 この測定結果から感染率(%)を算出した。0
%は無感染を意味し、100%は植物が完全に感染
したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度および試験結果を
次の表Cに示す。
【表】
【表】
物の組合せ
a〓 0.01 12
+ 〓(1:1)
〓 0.01
a〓 0.01 8
+ 〓(1:4)
〓 0.04
試験 D 葉を高い大気湿度のもとで湿潤状態で長時間保
つために人工雨を降らせる装置を用いて行つた
試験 (植物薬害評価試験) 試料植物であるブドウの木に活性化合物含有製
剤を、しずくがたれるようになるまで噴霧する操
作3回行つた。各々の場合における噴霧操作実施
間隔は5−6日間であつた。植物に損傷(すなわ
ち菌症)が起り易くするために、この一連の処理
(すなわち噴霧操作)の間に人工雨を降らせた。
第3回目の処理(噴霧操作)を行つてから14日後
に、このブドウの葉の損傷の度合を調べた。 葉の損傷の度合は、独国生物学連合学会の指導
要綱に従つて作成された下記の評価尺度を用いて
評価し記録した。損傷度 1 損傷なし 2 2.5%以下(葉/植物)が損傷 3 5%以下 〃 4 10%以下 〃 5 15%以下 〃 6 25%以下 〃 7 35%以下 〃 8 67.5%以下 〃 9 完全に損傷 この試験の結果を次表に示す。
a〓 0.01 12
+ 〓(1:1)
〓 0.01
a〓 0.01 8
+ 〓(1:4)
〓 0.04
試験 D 葉を高い大気湿度のもとで湿潤状態で長時間保
つために人工雨を降らせる装置を用いて行つた
試験 (植物薬害評価試験) 試料植物であるブドウの木に活性化合物含有製
剤を、しずくがたれるようになるまで噴霧する操
作3回行つた。各々の場合における噴霧操作実施
間隔は5−6日間であつた。植物に損傷(すなわ
ち菌症)が起り易くするために、この一連の処理
(すなわち噴霧操作)の間に人工雨を降らせた。
第3回目の処理(噴霧操作)を行つてから14日後
に、このブドウの葉の損傷の度合を調べた。 葉の損傷の度合は、独国生物学連合学会の指導
要綱に従つて作成された下記の評価尺度を用いて
評価し記録した。損傷度 1 損傷なし 2 2.5%以下(葉/植物)が損傷 3 5%以下 〃 4 10%以下 〃 5 15%以下 〃 6 25%以下 〃 7 35%以下 〃 8 67.5%以下 〃 9 完全に損傷 この試験の結果を次表に示す。
【表】
個々の活性物質
a(プロシミドル) 0.05 8
a(プロシミドル) 0.05 8
【表】
試験 E
葉を高い大気湿度のもとで湿潤状態で長時間保
つために人工雨を降らせる装置を用いて行つた
試験 (植物薬害評価試験) 試料植物であるブドウの木に活性化合物含有製
剤を、しずくがたれるようになるまで噴霧する操
作を3回行つた。各々の場合における噴霧操作実
施間隔は5−6日間であつた。植物に損傷(すな
わち菌症)が起り易くするために、この一連の処
理(すなわち噴霧操作)の間に人工雨を降らせ
た。第3回目の処理(噴霧操作)を行つてから14
日後に、このブドウの葉の損傷の度合を調べた。 葉の損傷の度合は、独国生物学連合学会の指導
要綱に従つて作成された下記の評価尺度を用いて
評価し記録した。損傷度 1 損傷なし 2 2.5%以下(葉/植物)が損傷 3 5%以下 〃 4 10%以下 〃 5 15%以下 〃 6 25%以下 〃 7 35%以下 〃 8 67.5%以下 〃 9 完全に損傷 この試験の結果を次表に示す。なお、表中の化
合物X(キヤプタン)および化合物Y(フオルペツ
ト)(いずれも対照試料)は、次式を有する公知
化合物である。 化合物X(キヤプタン) 化合物Y(フオルペツト)
つために人工雨を降らせる装置を用いて行つた
試験 (植物薬害評価試験) 試料植物であるブドウの木に活性化合物含有製
剤を、しずくがたれるようになるまで噴霧する操
作を3回行つた。各々の場合における噴霧操作実
施間隔は5−6日間であつた。植物に損傷(すな
わち菌症)が起り易くするために、この一連の処
理(すなわち噴霧操作)の間に人工雨を降らせ
た。第3回目の処理(噴霧操作)を行つてから14
日後に、このブドウの葉の損傷の度合を調べた。 葉の損傷の度合は、独国生物学連合学会の指導
要綱に従つて作成された下記の評価尺度を用いて
評価し記録した。損傷度 1 損傷なし 2 2.5%以下(葉/植物)が損傷 3 5%以下 〃 4 10%以下 〃 5 15%以下 〃 6 25%以下 〃 7 35%以下 〃 8 67.5%以下 〃 9 完全に損傷 この試験の結果を次表に示す。なお、表中の化
合物X(キヤプタン)および化合物Y(フオルペツ
ト)(いずれも対照試料)は、次式を有する公知
化合物である。 化合物X(キヤプタン) 化合物Y(フオルペツト)
【表】
前記の表に記載の如く、この実験で使用された
化合物は次のものであつた。 化合物(a)(プロシミドル) 化合物()(ジクロフルアニド) 化合物(Y)(フオルペツト)(対照試料) 化合物(X)(キヤプタン)(対照試料) 最後に述べた化合物(X)は、前記米国特許第
3903090号明細書の第32欄に“併用できる化合物”
として記載されているものである。 既述の如く殺菌剤化合物(a)には、植物を
損傷する副作用がある。一方、化合物()およ
び(X)は周知殺菌剤であるボトリチス菌にはあ
まり効果がなく、ただしこれは植物に良好な融和
性を示し、植物を損傷しない。化合物(a)と
化合物()との混合物(本発明)もまた既述の
如く植物に対して融和性を示し、植物を損傷しな
い。しかるに化合物(a)と化合物(X)との
混合物(対照試料)、および化合物(a)と化
合物(Y)との混合物(対照試料)は、それぞれ
ブドウの木を損傷し、すなわちこれらの混合物は
ブドウの木には使用できないものである。この比
較実験の結果から明らかなように、化合物(
a)(プロシミドル)は、単純に他のいずれかの
殺菌剤化合物と混合して使用できるものではな
く、化合物(a)と化合物()との混合物
(本発明)のみが、すぐれた殺菌効果を有しかつ
副作用も少ないことが確認された。 前記の説明から明らかなように、本発明に係る
化合物(a)(プロシミドル)と化合物()
(ジクロフルアニド)との混合物を活性成分とす
る殺菌剤組成物は、高度の殺菌活性を有し、かつ
該組成物は、化合物の単独使用の場合よりもはる
かに良好な植物融和性を示し(すなわち植物損傷
度がはるかに低く)、したがつてこの殺菌剤組成
物は非常に大なる実用的価値を有するものといえ
よう。 試験 F ボトリチス試験(マメ)/保護作用 試験薬剤の植物保護活性(殺菌活性)を調べる
ために、若いマメ(bean)の木に薬剤含有噴霧
液を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。
噴霧被覆物が乾燥した後に、ボトリチス・シネレ
アを含む寒天の小片2片を各々の葉の上に置い
た。この接種の後に、接種植物を湿潤暗室に入れ
て20℃において保つた。接種してから3日後に葉
の病斑(感染病斑)の寸法を測定した。 活性化合物、活性化合物濃度(混合物として使
用)および試験結果を次の表Fに示す。 この試験結果(表F)から明らかなように、本
発明に係る薬剤混合物は対照薬剤混合物よりも殺
菌活性がかなり良好である。
化合物は次のものであつた。 化合物(a)(プロシミドル) 化合物()(ジクロフルアニド) 化合物(Y)(フオルペツト)(対照試料) 化合物(X)(キヤプタン)(対照試料) 最後に述べた化合物(X)は、前記米国特許第
3903090号明細書の第32欄に“併用できる化合物”
として記載されているものである。 既述の如く殺菌剤化合物(a)には、植物を
損傷する副作用がある。一方、化合物()およ
び(X)は周知殺菌剤であるボトリチス菌にはあ
まり効果がなく、ただしこれは植物に良好な融和
性を示し、植物を損傷しない。化合物(a)と
化合物()との混合物(本発明)もまた既述の
如く植物に対して融和性を示し、植物を損傷しな
い。しかるに化合物(a)と化合物(X)との
混合物(対照試料)、および化合物(a)と化
合物(Y)との混合物(対照試料)は、それぞれ
ブドウの木を損傷し、すなわちこれらの混合物は
ブドウの木には使用できないものである。この比
較実験の結果から明らかなように、化合物(
a)(プロシミドル)は、単純に他のいずれかの
殺菌剤化合物と混合して使用できるものではな
く、化合物(a)と化合物()との混合物
(本発明)のみが、すぐれた殺菌効果を有しかつ
副作用も少ないことが確認された。 前記の説明から明らかなように、本発明に係る
化合物(a)(プロシミドル)と化合物()
(ジクロフルアニド)との混合物を活性成分とす
る殺菌剤組成物は、高度の殺菌活性を有し、かつ
該組成物は、化合物の単独使用の場合よりもはる
かに良好な植物融和性を示し(すなわち植物損傷
度がはるかに低く)、したがつてこの殺菌剤組成
物は非常に大なる実用的価値を有するものといえ
よう。 試験 F ボトリチス試験(マメ)/保護作用 試験薬剤の植物保護活性(殺菌活性)を調べる
ために、若いマメ(bean)の木に薬剤含有噴霧
液を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。
噴霧被覆物が乾燥した後に、ボトリチス・シネレ
アを含む寒天の小片2片を各々の葉の上に置い
た。この接種の後に、接種植物を湿潤暗室に入れ
て20℃において保つた。接種してから3日後に葉
の病斑(感染病斑)の寸法を測定した。 活性化合物、活性化合物濃度(混合物として使
用)および試験結果を次の表Fに示す。 この試験結果(表F)から明らかなように、本
発明に係る薬剤混合物は対照薬剤混合物よりも殺
菌活性がかなり良好である。
【表】
試験 G
ボトリチス試験(レタス)/保護作用
試験薬剤の植物保護活性(殺菌活性)を調べる
ために、若い植物(レタス)に薬剤含有噴霧液
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧被覆物が乾燥した後に、ボトリチス・シネレア
を含む寒天の小片2片を各々の葉の上に置いた。
この接種の後に、接種植物を湿潤暗室に入れて20
℃において保つた。接種してから3日後に葉の病
斑(感染病斑)の寸法を測定した。 活性化合物、活性化合物濃度(混合物として使
用)および試験結果を次の表Gに示す。 この試験結果(表G)から明らかなように、本
発明に係る薬剤混合物は対照薬剤混合物よりも殺
菌活性がかなり良好である。
ために、若い植物(レタス)に薬剤含有噴霧液
を、しずくがたれるようになるまで噴霧した。噴
霧被覆物が乾燥した後に、ボトリチス・シネレア
を含む寒天の小片2片を各々の葉の上に置いた。
この接種の後に、接種植物を湿潤暗室に入れて20
℃において保つた。接種してから3日後に葉の病
斑(感染病斑)の寸法を測定した。 活性化合物、活性化合物濃度(混合物として使
用)および試験結果を次の表Gに示す。 この試験結果(表G)から明らかなように、本
発明に係る薬剤混合物は対照薬剤混合物よりも殺
菌活性がかなり良好である。
【表】
試験 H
ボトリチス試験(レタス)/保護作用
所定量の薬剤を水道水中に分散させ、これによ
つて得られた所定の濃度の水性分散液をこの試験
において噴霧液として使用した。 4葉期のレタスに前記噴霧液を、しずくがたれ
るようになるまで噴霧した。24時間後に、ボトリ
チス・シネレアを含む寒天の小片2片を各々の葉
の上に置いた。この接種の後に、接種植物を湿潤
暗室に入れて20℃において保つた。接種してから
3日後に葉の病斑(感染病斑)の寸法を測定し
た。 この測定結果から既述の如く感染率(%)を算
出した。0%は無感染を意味し、100%は植物が
完全に感染したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度(混合物として使
用)および試験結果を表Hに示す。 この試験に使用された活性化合物の混合物にお
ける相乗効果を、コルビーの評価方法に従つて評
価した〔R.S.コルビーの論文“カルキユレーテイ
ング、シナージスチツク、アンド、アンタゴニス
チツク、レスポンシス、オブ、ハービサイズ、コ
ンビネーシヨンズ”(“ウイーズ”第15巻第20頁−
第22頁、1967年)〕。この評価方法について簡単に
説明する。最初に、2種類活性化合物からなる混
合物の場合の予想感染率(E)(%;無処理対照植物
の感染度基準)を次式によつて算出する。 E=X.Y/100 上式においてXおよびYは、上記の2種の活性
化合物をそれぞれ別々に植物に施用したときの感
染率(%;無処理対照植物試料の感染度基準)で
ある。2種の活性化合物からなる混合物の殺菌力
が、これらの活性化合物の各々を別々に植物に施
用したときの殺菌力より大きい場合には“相乗作
用がある”と考えられる。この場合には、感染率
(%)の実際の測定値は、上記の式を用いて算出
された予想感染率(E)(%)の値よりも低い値でな
ければならない。すなわち、当該混合物における
感染率(%)の測定値が、前記の予想感染率(E)
(%)より低い値である場合に、「相乗効果があ
る」と判定できるのである。表Hに記載のデータ
ーによれば、本発明の混合物の感染率の測定値は
2%であつて、予想感染率の値44%に比して著し
く低いから、この場合の相乗効果は非常に顕著で
あると判定できる。
つて得られた所定の濃度の水性分散液をこの試験
において噴霧液として使用した。 4葉期のレタスに前記噴霧液を、しずくがたれ
るようになるまで噴霧した。24時間後に、ボトリ
チス・シネレアを含む寒天の小片2片を各々の葉
の上に置いた。この接種の後に、接種植物を湿潤
暗室に入れて20℃において保つた。接種してから
3日後に葉の病斑(感染病斑)の寸法を測定し
た。 この測定結果から既述の如く感染率(%)を算
出した。0%は無感染を意味し、100%は植物が
完全に感染したことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度(混合物として使
用)および試験結果を表Hに示す。 この試験に使用された活性化合物の混合物にお
ける相乗効果を、コルビーの評価方法に従つて評
価した〔R.S.コルビーの論文“カルキユレーテイ
ング、シナージスチツク、アンド、アンタゴニス
チツク、レスポンシス、オブ、ハービサイズ、コ
ンビネーシヨンズ”(“ウイーズ”第15巻第20頁−
第22頁、1967年)〕。この評価方法について簡単に
説明する。最初に、2種類活性化合物からなる混
合物の場合の予想感染率(E)(%;無処理対照植物
の感染度基準)を次式によつて算出する。 E=X.Y/100 上式においてXおよびYは、上記の2種の活性
化合物をそれぞれ別々に植物に施用したときの感
染率(%;無処理対照植物試料の感染度基準)で
ある。2種の活性化合物からなる混合物の殺菌力
が、これらの活性化合物の各々を別々に植物に施
用したときの殺菌力より大きい場合には“相乗作
用がある”と考えられる。この場合には、感染率
(%)の実際の測定値は、上記の式を用いて算出
された予想感染率(E)(%)の値よりも低い値でな
ければならない。すなわち、当該混合物における
感染率(%)の測定値が、前記の予想感染率(E)
(%)より低い値である場合に、「相乗効果があ
る」と判定できるのである。表Hに記載のデータ
ーによれば、本発明の混合物の感染率の測定値は
2%であつて、予想感染率の値44%に比して著し
く低いから、この場合の相乗効果は非常に顕著で
あると判定できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (i) 次式 を有するカルボキシイミドと、 (ii) 次式 を有するN,N−ジメチル−N′−フエニル−
N′−フルオロジクロロメチル−チオ−スルフ
アミドとを活性成分として含有することを特徴
とする殺菌剤組成物。 2 特許請求の範囲第1項に記載の組成物におい
て、成分(i)対成分(ii)の重量比が1:0.5ないし
1:8であることを特徴とする組成物。 3 特許請求の範囲第2項記載の組成物におい
て、成分(i)対成分(ii)の重量比が1:1ないし1:
4であることを特徴とする組成物。 4 特許請求の範囲第1項−第3項のいずれか1
項に記載の組成物において、活性成分を全部で
0.1−95重量%含有することを特徴とする組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782849695 DE2849695A1 (de) | 1978-11-16 | 1978-11-16 | Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren verwendung zur bekaempfung von pilzen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5572103A JPS5572103A (en) | 1980-05-30 |
JPS635362B2 true JPS635362B2 (ja) | 1988-02-03 |
Family
ID=6054817
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14659579A Granted JPS5572103A (en) | 1978-11-16 | 1979-11-14 | Bactericidal composition |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5572103A (ja) |
DE (1) | DE2849695A1 (ja) |
ZA (1) | ZA796144B (ja) |
-
1978
- 1978-11-16 DE DE19782849695 patent/DE2849695A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-10-15 ZA ZA00796144A patent/ZA796144B/xx unknown
- 1979-11-14 JP JP14659579A patent/JPS5572103A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5572103A (en) | 1980-05-30 |
DE2849695A1 (de) | 1980-05-29 |
ZA796144B (en) | 1980-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI274549B (en) | Fungicidal active compound combinations | |
JP3682988B2 (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
JP3491845B2 (ja) | 殺菌殺カビ活性を有する化合物の組み合わせ | |
RU2084150C1 (ru) | Фунгицидная синергитическая композиция и способ борьбы с грибками | |
JP2530590B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
JPS595102A (ja) | 植物の病気を防除するための組成物、その調製方法並びに植物を保護するためのその使用方法 | |
JPS6150921B2 (ja) | ||
KR100334348B1 (ko) | 살진균제 조성물 | |
HU199244B (en) | Synergetic fungicide composition | |
JPH058161B2 (ja) | ||
JPS62212307A (ja) | 殺菌剤組成物及びその使用方法 | |
SU663262A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
KR0179660B1 (ko) | 살충 및 살진균제 | |
KR100219352B1 (ko) | 살진균 활성 배합물 | |
JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
JPS635362B2 (ja) | ||
US4296116A (en) | Fungicidal agents, processes for their preparation and their use for combating fungi | |
JPS5826722B2 (ja) | 殺ダニ及び殺アブラムシ剤 | |
JPS63188605A (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
JPS5973504A (ja) | 植物生病原菌撲滅剤 | |
EP0147947A1 (en) | Insecticidal composition | |
US4831048A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
JPH03133908A (ja) | 活性化合物類の殺菌・殺カビ剤性組み合わせ物 | |
KR0168853B1 (ko) | 살진균 및 살충 조성물 | |
KR100314196B1 (ko) | 농원예용살진균제조성물 |