JPS6351395A

JPS6351395A - 抗生物質ｓｆ−２４１５物質およびその製造法

Info

Publication number: JPS6351395A
Application number: JP61192718A
Authority: JP
Inventors: Shokichi Ouchi; 大内　章吉; Shuichi Gomi; 修一五味; Hiromi Watabe; 渡部　宏臣; Tadashi Nakazawa; 中沢　正; Takashi Shomura; 庄村　喬; Masaji Sezaki; 瀬崎　正次
Original assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Current assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Priority date: 1986-08-20
Filing date: 1986-08-20
Publication date: 1988-03-04
Anticipated expiration: 2009-04-06
Also published as: JPH0625095B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、新規な抗生物質ＳＦ−２４１５物質及びその
製造法に関する。

に木Δ伎度従来、＠生物が生産する種々の抗生物質が知られている
が７本発明による抗生物質ＳＦ−２４１５物質と類似の
抗生物質としては＋　Ｎａｐｙｒａｄｉｏｍｙｃｉｎ＾
。

８１、Ｂ２．Ｂ３．Ｃ１及びＣ２［５ｈｉｏＩａｉら：
Ｊ、＾ｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ　３９（４）、　４８７−
４９３（１９８６）及びＪ、＾ｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ　
３９（４）　４９４−５０１（１９８６）］が知られて
いる。しかしＳＦ−２４１５物質はこれらの抗生物質と
は理化学的性状が異なり。

明確に区別される。

明が　　し上うとする。１題、貞本発明は、医療用として有用な新規抗生物質をうろこと
を目的とする。

問題点を解決するための手段本発明者らは、新規有用抗生物質の検索を続けた結果、
ストレプトマイセス属に属するある菌株の培養物中に優
れた抗菌力を有する新規抗生物質ＳＦ−２４１５物質が
生産されているのを見出し・本発明を完成した。

すなわち１本発明は、新規な抗生物質ＳＦ−２４１５物
質及びその製造法を提供するものである。

以下にＳＦ−２４１５物質及びその製造法について具体
的に説明する。

（１）生産菌及び生産菌の菌学的性状本発明の方法に使用されるＳＦ−２４１５９１質生産菌
としては、その培養物中に採取するに充分な量のＳＦ−
２４１５物質を生産する能力を有するものであればいか
なるものであってもよいが、このような菌株の例として
は９本発明者らにより鳥取具の土壌より新だに分離され
たＳＦ−２４１５株がある。ＳＦ−２４１５株の菌学的
性状は下記の通りである。

■、形態基土菌糸は長く伸長し、よ（分岐し１通常の条件下では
分断しない。シュクロース・硝酸塩寒天。

グリセロール・アスパラギン寒天、スターチ寒天等で気
菌糸をよく着生し、胞糸形戊ら豊富である。気菌糸の分
岐は単純分岐で車軸分岐は見られない、気菌糸先端の胞
子連鎖は主としてらせん状となる。電子顕微鏡による観
察では、胞子は楕円形で０．８−１．２Ｘ１．Ｏ−１，
６μｍの大きさを有し１表面はとげ状（ｓｐｉｎｙ）な
いし、いぼ状（％ａｒｔｙ）である。

胞子は通常１０胞子以上連鎖する。胞子のう、菌核。

鞭毛胞子は観察されなかった。

＋１．各種培地上の生育状態ＳＦ−２４１５株の各種培地上の生育状態は次表に示す
通りである。色の記載について［１内に示す標準はフン
テイナー・コーポレーション・オブ・アメリカ（Ｃｏｎ
ｔａｉｎｅｒ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ａｍｅ
ｒｉｃａ）社製の「カラー・ご１−モニイー・マニュア
ル（Ｃｏｌｏｒｔｌａｒｍｏｎｙ　Ｍａｎｕａｌ）Ｊに
記載のものを用いた。観察は２８゛Ｃで１４−２１日培
養後に行った。

■、生理的性質（１）生育温度範囲：イースト・麦芽寒天において１５
−３７°Ｃの温度範囲で生育し、　２６−３０℃で良好
に生育する。

（２）ゼラチンの液化：陽性（３）スターチの加水分解：陽性（４）硝酸塩の還元：陰性（５）脱脂乳のペプトン化：陰性脱脂乳の凝固：陰性（６）耐塩性：３％の食塩含有培地で生育するが。

４％以上では生育しない。

（７）メラニン様色素の生成：陰性 ■、炭素源の利用性：（ＰｒｉｄｈａｍとＣｏＬｔｌｉ
ｅｂの基礎培地使用）（１）利用する：Ｄ−グルコース、Ｄ−７ラクトース、
Ｄ−キシロース、Ｌ−７ラビノース、Ｄ−マンニトール、ラフィノース、Ｌ−ラムノース（２）利用しない：ｉ−ミーイノシトールュクロース ■、細胞壁組成ベラカー（Ｂｅａｋｅｒ）らの方法［、ＩＩｐｐｌ　・
Ｈｉｃｒｏｂｉｏｌ　・１３、２３６．　（１９６５）
］により分析した結果、細胞壁組成成分中のジアミノピ
メリン酸はＬＬ型であった。

以上の性状より、　ＳＦ−２４１５株は放線菌の中でス
トレプトマイセス属に属する考えるのが妥当である、従
って１本発明者らはＳＦ−２４１５株をストレプトマイ
セス・エスピー・ＳＦ−２４１５（ＳＬｒｅｐｔｏｍｙ
ｃｅｓｓｐ、ＳＦ−２４１５）と称することにした。

ＳＦ−２４１５株は工業技術院微生物工業技術研究所に
徴工研菌寄第８８０１号（ＦＥＲＮ　Ｐ−８８０１）と
して受託されている。

本菌株、すなわちＳＦ−２４１５株は池の放線菌の場合
にみられるようにその性状が変化しやすい。

たとえば、　ＳＦ−２４１５株の、またはこの株に由来
する突然変異株（自然発生または誘発性）、形質接合体
または遺伝子組換え体であってもＳＦ−２４１５物質の
生産能を有するストレプトマイセス属の菌はすべて本発
明の方法に使用することができる。

（２）培養法本発明の方法では、前記の菌を通常の微生物が利用しう
る栄養物を含有する培地で培養する。

栄１！源としては、グルコース、水あめ、デキストリン
、シュクロース、ｉｆ４粉、糖蜜、動・植物油等を使用
できる。また窒素源として、大豆粉、小麦はい芽、コー
ンステイープ・リカー、綿実かす。

肉エキス、ペプトン、酵母エキス、硫酸アンモニウム、
硝酸ソーダ、尿素等を使用できる。その他。

必要に応じ、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグ
ネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸。

及びその他のイオンを生成することのできる無機塩類を
添加することは有効である。また菌の生育を助け、抗生
物質ＳＦ−２４１５物質の生産を促進するような有機及
び無機物を適当に添加することができる。

培養法としては、好気的条件での培養法、特に深部培養
法が最も適している。培養に適当な温度は１５−３７°
Ｃであるが、多くの場合、　２６−３０’Ｃ付近で培養
する。抗生物質ＳＦ−２４１５物質の生産は培地や培養
条件により異なるが、振どう培養、タンク培養とも通常
１−１０日の間でその畜積が最高に達する。培養物中の
抗生物質ＳＦ−２４１５物質の畜積量が最高になった時
に培養を停止し、培養液から目的物質を単離精製する。

（３）精製本発明によって得られるＳＦ−２４１５物質の培養物か
らの採取にあたっては、その性状を利用した通常の分離
手段、たとえば、溶媒抽出法、イオン交換樹脂法、吸着
又は分配カラムクロマト法、デルろ適法、透析法、沈澱
法等を単独で又は適宜組合わせて抽出精製することがで
きる。たとえば。

ＳＦ−２４１５物質は培養菌体中からはアセトン−水又
はメタノール−水で抽出される。　また、培養液中に畜
積されたＳＦ−２４１５物質は合成吸着剤であるダイア
イオンＩＰ−２０等に吸着される。　また。

水と混ざらない有機溶剤、たと乏ぼ、酢酸エチル。

クロロホルム等で抽出すればＳＦ−２４１’４質は有機
溶剤層に抽出される。

ＳＦ−２４１５物質をさらに精製するには、シリカゲル
（ワフーゲルＣ−３００，和光純薬工業株式会社製等）
、アルミナ等の吸着剤やセファデックスＬＨ−２０（フ
ァルマシア社製）等を用いるクロマトグラフィーを行う
とよい。２このようにして培養物中に生産されたＳＦ−２４１５物
質は遊離の形、すなわちＳＦ−２４１５物質それ自体と
して分離することができ、またＳＦ−２４１５物質を含
有する溶液又はその濃縮液を塩基、すなわちたとえば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属化合
物、たとえば水酸化カルシウム。

水酸化マグネシウム、等のアルカリ土類金属化合物、ア
ンモニウム等のような無機塩基、たとえばエタノールア
ミン、トリエチルアミン、シシクロヘキシルアミン等の
有厩塩基ｌこより、各工程の操作中たとえば抽出１分類
又は精製の各工程の操作中に処理した場合、　ＳＦ−２
４１５物質は対応するその塩類の形に変化し１分離され
る。また別にこのようにして製造されたＳＦ−２４１５
物質の塩類は、常法により遊離のがたも、すなわちＳＦ
−２４１５物質それ自体に容易に変化させることができ
る。

さらに遊離の形で得られたＳＦ−２４１５物質を前記塩
基により常法で対応するその塩類に変化させてもよい。

したがってＳＦ−２４１５物質と同様に前記のようなそ
の塩類も、この発明の範囲内に包含されるものとする。

前記製造法にしたがって得られたＳＦ−２４１５物質は
下記の物理的化学的性質を有する。

！　、ＳＦ−２４１５ＡＩ物質の物理的化学的性質■分
子量及び分子式％式％ ■赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法、　ｃｌ−１）３２
３０、２９５０．２９００．２８３０．２１５５．１６
９０．１６４５、１６００．１５６０．１５０５．１４
２５．１３８５．１３６０１２９０、１２７０．１１６
０．１１２０．９５５．７９５．７７０、７４０［５］
紫外線吸収スペクトル［λｍａｘ　ｎｍ（ε）１９００
）、　３６４（５５００）、　４４０（３９００）２９
９（２０８００）、　３６６（５５００）、　４３７（
４１００）［６］１ＨＮＭＲスヘクトル（４００Ｈ）Ｉ
ｚ）重クロロホルム溶液中、　ＴＨＳを基準物質として
測定した。

δ（ｐｐｍ）：１１．４９（１Ｈ、ｓ）、　５．０２（
１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）。

４．８９（１）１．　ｂｒ　ｃｌｄ）、　４．８７（１
Ｈ、　ｂｒ　ｄｄ）、　３．７０（１Ｈ、ｂｒ）、　３
．０１（１Ｈ、　ｂｒｄｄ）、　２．９８（１Ｈ、ｂｒ
　ｄｄ）、　２．６７（ＩＩ。

ｂｒ　ｃｌｄ）、　２．３７（１Ｈ、　ｂｒ　ｄｄ）、
２．２１（３Ｈ，ｓ）、　２．００（２Ｈ，１１）、　
１．９６（２Ｈ。

ｍ）＋　１．７０（３Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　１，５９（６
）１．　ｂｒ　ｓ）、　１．４１（３Ｈ、　ｂｒ　ｓ）
、　１．３９＜３）１゜ｂｒ　ｓ） ■１コＣＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）重クロロホ
ルム溶液中、　ＴＨＳを基準物質として測定した。

ｌ（ｐｐｍ）：１９３．７（ｓ）、　１９３．１（ｓ）
、　１７３．４（ｓＬ１’６０．１（ｓ）、　１４２．
５（ｓＬ　１３９，２（ｓ）。

１３２．５（ｓ）、　１３Ｌ９（ｓ％、　１’２３．２
（ｄ）。

１２２．４（ｓ）、　１１６．４（ｄ）、　１１４．８
（ｄ）。

１１３．３（ｓ）、　８４．２（ｓ）、　８３．０（ｓ
）、　８０．２（ｓ）、３９．９（ｔ）、　　３９．５
（ｔ）、　　３８．５（ｔ）２６．５（ｔ）、　２６．
０（ｑ）、　２５．８（ｑ）、　１８゜２（ｑ）、　１
７．９（ｑ）、　１６．４（ｑＬ　９．３（ｑ）■溶解
性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶、水に不溶。

■物質の色及び性状黄色針状結晶［株］呈色反応モリブデン−硫ａ、１０％硫酸試薬に陽性■薄層クロマ
Ｙグラフィー担体：シリカゲルプレート（メルク社製）展開溶媒系　
　　　　　　　　Ｒｒ値トルエン−酢酸エチル（２：１）　　　　０．５６ヘキ
サン−アセトン（３：１）　　　　　０．４３クロロホ
ルム−メタノール（５０：１）　　０．６４ＩＩ　、Ｓ
Ｆ−２４１５＾２物質の物理化学的性質■分子量及び分
子式％式％ ■赤外線吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法、　ａｍ　”）３
１ＱＯ，２９６０，２９２０，２！３５Ｑ、　２１５０
．１７２０．１６８５、１６４０．１６０５．１５８５
．１５１０．１４３０．１３８５゜１３７０、１２９０
．１２７０．１１６０．１１１５．１０８０．１０３５
、７７５．７４５ ■紫外線吸収スペクトル［λｍａｘ　ｎｍ（ε）１（１
６５００）、　３０８（１１９００）、　３７１（４２
００）。

２５５（１５６００）、　３０８（１１５００）、　３
７１（３６００）、４５２（２５００） ■’）ｌ　ＮＨＲスペクトル（４００ＭＨ２）重クロロ
ホルム溶液中、　ＴＭＳを基準物質として測定した。

δ（ｐｐｍ）　　：　１１．３１（１Ｈ、ｓ）、　５．
１０（１Ｈ、　ｂｒ　ｄｄ）、　５．０９（１Ｈ、ｂｒ
　ｄｄ）、　５．０５（１８゜ｂｒ　ｄｄ）、３．１９
（１）１．　ｂｒ　ｄｄ）、　３．１１（１Ｈ、ｂｒ　
ｄｄ）、　２．５２（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、　２．４２
（１Ｈ、ｂｒ　ｃｌｄ）、　２．０８（３）Ｉ、　ｓ）
、　２．０６（２ｔ１．　ｍ）＋　２．０１（２Ｈ、　
ｍ）＋　１．７２（６Ｈ。

ｂｒ　ｓ）、　１．７１（３）Ｉ、　ｓ＞、１，６５（
３）１＋ｂｒ　ｄｄ）、　１．５９（３１，ｂｒ　ｄｄ
）■＋３ｃＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）重クロロ
ホルム溶液中、　ＴＭＳを基準物質として測定した。

δ（ｐｐｍ）　：　１９３．７（ｓ）＋　１８８，０（
ｓ）、　１７３．９（ｓ）。

１６０．３（ｓ）、　１３９．６（ｓ）、　１３５．９
（ｓ）。

１３１．９（ｓ）、　１３１．４（ｓ）、　１２３．６
（ｃｌ）。

１２１．７Ｃｓ）、　１１６．１（ｄ）、　１１５．７
（ｄ）。

１１１．０（ｓ）、　８１．３（ｓ）、　６７．２（ｓ
）１６６．５（ｓ）、　　３９．９（ｔ）、　　２６．
６（ｔ）、　　２６．０（Ｑ）、　２５．８（Ｑ）、　
２５．４（ｂ２）。

１８．４（ｑ）、　１７．９（ｑ）、　１６．８（ｑ）
。

９．１（ｑ） ■溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶。水に不溶。

■物質の色及び性状赤色油状［相］呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性■薄層クロマ
トグラフィー担体：シリカゲルプレート（メルク社ｉり展開溶媒系　
　　　　　　Ｒｆ値トルエン−酢酸エチル（２：１）　　　０．６５ヘキサ
ン−アセトン（３：１）　　　　　０．５１クロロホル
ム−メタノール５０：１）　　０．６５■、抗生物質Ｓ
Ｆ−２４１５旧物質の物理化学的性質■分子量及び分子
式％式％ ■赤外線吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法１　ｃｍ”）３３
８０、２９６０．２９００．２８４０．１６９０．１６
３０．１６００１４９５、１４３０．１３７５．１３４
０．１３１０．１２８０．１２４５、１１９５．１１０
０．１０２５．９４０．８００．７６５■紫外線吸収ス
ペクトル［λａ＋ａｘ　ｎｍ　（ε）］３４７（７１０
０）。

３（７７００）３４５（７２００，ｓｈ）■’ＨＨＭＲ
スヘクトル（４００Ｈｔｔｚ）重クロロホルム溶液中、
　ＴＭＳを基準物質として測定した。

δ（ｐｐｍ）　：　１２．２８（１Ｈ、　ｓ）、　７．
０４（１Ｈ、　ｓ）、　６゜６６（１Ｈ、ｂｒ）、　５
．０２（ｉｌｌ、　ｂｒ　ｄｄ）。

４．９３（１Ｈ、ｂｒ　ｃｌｄ）、　４．８２（１Ｈ、
ｂｒｄｄ）、　４．１４（１）１．　ｓ）、　３．００
（１Ｈ、　ｂｒ　ｄｄ）、　２．９６（１Ｈ、ｂｒ　ｄ
ｄ）、　２．４７（ｌｆｌ、　ｂｒ　ｄｄ）、　２．２
７（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）。

２．２３（３Ｈ、　ｓ）、　１．９５（２Ｈ、　ｍ）＋
　ｔ。

８９（２Ｈ，ｍ）、　１．７０（３Ｈ，ｂｒ　ｓ）＋　
ｔ。

５８（３１（、ｂｒ　ｓ）、　１．５７（３Ｈ，ｂｒ　
５）１１．３０（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）、　１．２８（３ｆ
ｌ、　ｂｒＳ） ■１コＣＮＭＲスヘクトル（１００Ｍｔｔｚ）重クロロ
ホルム溶液中、　ＴＭＳを基準物質として測定した。

δ（ｐｐｍ）　：　１９６．３（ｓ）、　１９５．５（
ｓ）＋　１６２．５（ｓ）＋１６１．４（ｓ）、　１４
１．３（ｓ）、　１３７．９（ｓ）。

１３１．７（ｓ）、　１３０．７（ｓ）、　１２３．８
（ｄ）。

１１９．６（ｓ）、　１１６．４（ｄ）、　１１５．４
（ｄ）。

１０９．７（ｓ）、　１０６．３（ｃｌ）、　８４．３
（ｓ）。

１１ｉ３．２（ｓ）、　３９．７（ｔ）、　３８．４（
ｔ）。

３７．３（ｔ）ｗ　　２６．３（ｔ）＋　　２５．７（
ｑＬ２５．６（ｑ）＋　１７．７（ｑ）＋　１７．６（
ｑ）＋１６．１（ｑ）、　８．３（ｑ） ■溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶、水に不溶。

■物質の色及び性状黄色油状［相］呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性■薄層クロマ
トグラフィートルエン−酢酸エチル（２：１）　　　０．６３ヘキサ
ン−アセトン（３：１）　　　　０．４０クロロホルム
−メタノール（５０：１０．４８■、ＳＦ−２４１５Ｂ
２物質の物理化学的性質■分子量及び分子式％式％ ■赤外線吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法、　ｃｍ−’）３
４２０、２９６０．２９１０．２８５０．１６８０．１
６３０゜１６００、１５００．１４３５．１４００．１
３６０．１３２０゜１２８５、１１２５．１０３５．９
５０．７７０■紫外線吸収スペクトル［λｍａｘ　ｎｍ
　（ε）１ｈ）、　３０１（２２５００）、　４０５（
１０８００）■’ＨＮＨＲＸヘクトル（４００ＭＨｚ）
重クロロホルム溶液中、　ＴＭＳを基準物質として測定
した。

δ（ｐｐｍ）　”、　１２．１５（ＩＬ　ｓ）＋　７．
５５（ＩＬ　ｂｒ）＋７．１７（１Ｈ、ｓ）、５．１５
（２Ｈ，ｂｒ　ｄｄ）。

５．０５（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、　３．２６（１Ｈ、ｂ
ｒｄｄ）、　３．１２（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２．５３
（１Ｈ、ｂｒ　ｄｃｌ）、　２．４１（１Ｈ、ｂｒ　ｄ
ｄ）。

２．１５（３Ｈ，ｓ）、　２．０５（２Ｈ，ｍ）＋　２
゜００（２Ｈ，ａ＋）、　１．７３（６Ｈ，ｂｒ　ｓ）
、　１゜７１（３）１．　ｂｒ　ｓ）、１．６３（３１
１，ｂｒ　ｓ）。

１’、５６（３）１．　ｂｒ　ｓ） ■１コＣＮＭＲスヘクトル（１００ＭＨｚ）重クロロホ
ルム溶液中、　ＴＭＳを基準物質として測定した。

δ（ｐｐｍ）　：　１９４．９（ｓ）、　１９２．０（
ｓ）、　１６２．５（ｓ）１６１．４（ｓ）、　１３８
．５（ｓ）、　１３５．１（ｓ）。

１３１．２（ｓ）、　１３０．４（ｓ）、　１２３．８
（ｄ）１１９．０（ｓ）、１１６．９（ｄ）、　１１６
．６（ｄ）１０８．４（ｓ）、　１０７．４（ｄ）、　
６７．７（ｓ）。

６７．３（ｓ）、　３９．８（ｔ）、　２６．７（ｔ）
。

２６．０（ｑ）、　２５．８（ｑ）、　２５．７（ｔ）
。

２５．５（ｔ）、　１８．４（ｑ）、　１７．９（ｑ）
。

１６．８（ｑ）、８．３（ｑ） ■溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶、水に不溶。

■物質の色及び性状黄色油状［相］呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性■薄層クロマ
トグラフィートルエン−酢酸エチル（２：１）　　　　０．６９ヘキ
サン−アセトン（３：１）　　　　　０．４６クロロホ
ルムーメタノール（５０：１）　　０．５０前記の物理
化学的性状からＳＦ−２４１５＾１（１）、ＳＦ−２４
１５＾２（Ｉｔ）、　ＳＦ−２４１５８１（ＩＩ［）お
よびＳＦ−２４１５Ｂ２（ＩＶ）物質の構造を、下記の
ように推定した。

以下に本発明の実施例を示すが、これらは単なる一例で
あって本発明を限定するものではない。

ここに例示しなかった多くの変法あるいは修飾手段を用
い得ることは無論の事である。

実施例　１゜種培地として、スターチ２．０％、グルツース１．０％
、小麦はい芽０．６％、ポリペプトン０．５％、酵母エ
キス０．３％、大豆粉０．２％、炭酸カルシウム０．１
％を含む培地を用いた。また生産培地として、スターチ
２．０％、大豆油１．０％、綿実粕１．５％、コーング
ルテンミール０，７％、炭酸カルシウム０．３％。

硫酸第一鉄（７水塩）０．００１％を含む培地を用いた
。

なお、殺菌前ｐＨはすべてｐＨ７，０に調整して使用し
た。

前記種培地２０社を分注した１００℃ｐ容三角フラスフ
を１２０’Ｃで３０分間殺菌し、これにストレプトマイ
セス・エスピー・ＳＦ−２４１５（ＦＥＲＮ　Ｐ−８８
０１）の斜面培養の１−２白金耳を接種し、２８℃で３
日間振どう培養し第１種の培養とした。ついで種培地８
０１１１１を分注した５００社容三角７ラスフを１２０
°Ｃで３０分間殺菌し、前記第１種培養４社を接種し、
　２８’Ｃで２日間振とう培養し、これを第２種培養と
した。さらに種培地ＩＬを分注した乳容三角フラスコを
１２０°Ｃで３０分間殺菌し、第２種培養５０ｍＲを接
種し、　２３℃で１日間振どう培養し、これを第３種培
養とした。予め１２０℃３０分間殺菌した３５Ｌの生産
培地を含む５０Ｌ容ツヤ−７フーメンターに前記の第１
種培養４Ｌを接種し、２８℃３日間通気（２０Ｌ／分）
、攪拌（初期２５Ｏｒｐｍ、　４１時間以降４００ｒｐ
ｍ）培養した。培養終了後、ろ過助剤として珪藻土を加
えてろ過し、ろ液３０Ｌと圧縮容量１０Ｌの菌体が得ら
れた。

実施例　２゜実施例１で得られた培養ろ液３０ＬをダイヤイオンＩＰ
−２０（三菱化成株式会社製）３Ｌに吸着させ。

活性成分を０．５Ｎ水酸化アンモニウム−アセトン（１
：　１　）（３０Ｌ）で溶出する。活性成分を含む溶出
液を減圧濃縮して容積ＳＬとする。同時に実施例１で得
られた圧縮容量１０Ｌの菌体からアセトン−水（１：１
）３０Ｌを用いて活性成分を抽出し、抽出液を菌体とろ
別後、減圧濃縮して容積１０１とする。先に得られた濃
縮液ＳＬと菌体抽出濃縮液１０Ｌをあわせて１５Ｌとし
、１５Ｌの酢酸エチルで活性成分を抽出した。抽出した
酢酸エチル溶液を減圧濃縮すると３８ｇの油状物質が得
られた。

実施例　３゜実施例２で得られた油状物質３８．をシリカゲル５０＝
にまぶし、減圧不充分乾燥後シリカゲルカラム４００Ｊ
の上部に充填した。展開溶媒トルエン−酢酸エチル（７
５：　１　）３００ｄ（ｆｒ、　１−２　）＋　　）ル
エンー酢酸エチル（５０：　１　）３４０薗Ｎ（４ｒ、
３−４）、）ルエンー酢酸エチル（２０：　１　）１０
００ｎＪ（、ｆｒ、５−１０）およびトルエン−酢酸エ
チル（１０：　１　）１１００＋ｏｆ（ｆｒ、１ｌ−１
６）の順に展開するとｆｒ、　３−５にＳＦ−２４１５
Ｂ　２物質を主に含む活性区が、ｒｒ、６−７にＳＦ−
２４１５８１物質を主に含む活性区が＋ｆｒ、８にＳＦ
−２４１５８１およびへ２物質を主に含む活性区が、ｆ
ｒ、’１１１にＳＦ、−２４１５Δ２物質を主に含む活
性区が、ｆｒ、１３−１５にＳＦ−２４１５八１物質を
主に含む活性区が分離して得られた。

実施例　４゜実施例３で得られたＳＦ−２４１５Ｂ２物質を主に含む
分画を減圧濃縮すると１．２６８の油状物質が得られた
。この油状物質を１０ｇのシリカゲルにま！Ｉし。

あらカルめトルエンで充填したシリカゲルカラム３００
ｍＮの上部にのせ、トルエン−酢酸エチル（２０：１）
の展開溶媒で溶出した。溶出画分のうちＳＦ−２４１５
Ｂ　２物質の含まれる両分を集め、減圧濃縮すると１８
０ｔａ８のＳＦ　−２４１５Ｂ’　２物質が得られた。

実施例　５゜実施例３で得られたＳＦ−２４１５８１物質を主に含む
分画な減圧濃縮すると１．０９ｇの油状物質が得られた
。この油状物質を少量のメタ／−ルークロロホルム（１
：９）の混液１こ溶解し、これをあらかじめ同様の混液
で充填したセフ７デ、クスＬ１１−２０（８００ａ！）
を使用するカラムクロマトグラフィーに付し、メタノー
ル−クロロホルム（１：９）混液で展開して活性画分を
集め、減圧濃縮すると４８３ｍｇのＳＦ−２４１５８１
物質を主に含む油状物質が得られた。

この油状物質を０．５ｇのシリカゲルに主よし、あらか
じめトルエンで充填したシリカゲルカラム５０Ｊの上部
にのせた。トルエン−酢酸エチル（７５：　１　）の展
開溶媒で活性画分を溶出し、　ＳＦ−２４１５８１物質
の含まれる分画を集め減圧濃縮すると＋　２８０ＨのＳ
Ｆ−２４１５８１物質が得られた。

実施例　６゜実施例３で得られたＳＦ−２４１５Ａ２物質を主に含む
分画を減圧濃縮すると１．１６ｇの油状物質が得られた
。この油状物質を少量のメタノール−クロロホルム（１
：９）の混液に溶解し、これをあらかじめ同様の混液で
充填したセファデックスＬＨ−２０（８００ａ！りを使
用するカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール−
クロロホルム（１：９）混液で展開して活性画分を集め
、減圧濃縮すると４７０斡のＳＦ−２４１５八２物質を
主に含む油状物質が得られた。

この油状物質を０．５ｇのシリカゲルにまぶし、あらｈ
化めトルエンで充填したシリカゲルカラム４０ｍ１の上
部にのせた。トルエン−酢酸エチル（７５：　１　）つ
いでＦルエンー酢酸エチル（５０：　１　）の展開溶媒
で活性画分を溶出し、　ＳＦ−２４１５Ａ２物質の含ま
れる分画な集め減圧濃縮すると、　５４＋＋＋ｇのＳＦ
−２４１５Ａ２物質が得られた。

実施例　７実施例３で得られたＳＦ−２４１５＾１物質を主に含む
分画を減圧濃縮すると１．１４ｇの油状物質が得られた
。この油状物質を少量のメタノール−クロロホルム（１
：９）の混液に溶解し、これをあらｈ叱め同様の混液で
充填したセファデックスＬｉｔ−２０（８００ａ！りを
使用するカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール
工クロロホルム（１：９）混液で展開して活性画分を集
め、減圧濃縮すると３１９ｍｇのＳＦ−２４１５Ａ１物
質を主に含む油状物質が得られた。

この油状物質を０．５ｇのシリカゲルにまぶし、あらか
じめトルエンで充填したシリカゲルカラム６０社の上部
にのせｒこ。Ｆルエンー酢酸エチル（１０：　１　）の
展開溶媒で活性画分を溶出し、　ＳＦ−２４１５Ａ　１
物質の含まれる分画な集め減圧濃縮すると、　１３２ｍ
ｇのＳＦ−２４１５＾１物質が得られた。

及吸へ幻來本発明によるＳＦ−２４１５物質はダラム陽性菌に活性
を示し、抗菌剤としての有用性が期待される。各種被検
菌１こ対する最小発育）震度を第１表に示す。

５ｊａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　　　　３．１３　３．
１３　１．５６　６．２５ｒｅｊｔｇｅｒ＋　Ｊ−００
２６１ａｒｃｅｓｅｅｎｓ

【図面の簡単な説明】

第１図：ＳＦ−２４１４Ａ１物質の臭化カリウム錠での
赤外部吸収スペクトルを示す。ｆｊＸ２図：ＳＦ−２４１５Ａ２物質のＮｅａｔ法での
赤外部吸収スペクトルを示す。第３図：ＳＦ−２４１５８１物質のＮｅａｔ法での赤外
部吸収スペクトルを示す。第４図：ＳＦ−２４１５Ｂ２物質のＮｅａｔ法での赤外
部吸収スペクトルを示す。第５図：ＳＦ−２４１５Ａ１物質のメタノール中、での
紫外部吸収スペクトルを示す。第６図：ＳＦ−２４１５酎物質の塩酸−メタノール溶液
中での紫外部吸収スペクトルを示す。第７図：ＳＦ−２４１５Δ２物質のメタノール中での紫
外部吸収スペクトルを示す。第８図：ＳＦ　−２４１５Ａ２物質の塩酸−メタノール
溶液中での紫外部吸収スペクトルを示す。第９図：ＳＦ−２４１５８１物質のメタノール中での紫
外部吸収スペクトルを示す。第１０図：ＳＦ−２４１５８１物質の塩酸−メタノール
溶液中での紫外部吸収スペクトルを示す。第１１図：ＳＦ−２４１５８２物質のメタノール中での
紫外部吸収スペクトルを示す。Ｆｔ１１２図：ＳＦ　−２４１５Ｂ２物質の塩酸−メタ
ノール溶液中での紫外部吸収スペクトルを示す。第１３図：ＳＦ−２４１５Ｂ２物質の苛性ソーダ−メタ
ノール溶液中での紫外部吸収スペクトルを示す。第１４図：ＳＦ−２４１５＾１物質の重クロロホルム中
での４００ＭＨｚの水素核磁気共鳴スペクトルを示す。ｉ１５図：ＳＦ−２４１５Ａ２％質の重クロロホルム中
での４００ＭＨｚの水素核磁気共鳴スペクトルを示す。１１６１１：ＳＦ−２４１５８１物質の重クロロホルム
中での４００ＨＩＩｚの水素核磁気共鳴スペクトルを示
す。第１７図：ＳＦ−２４１５Ｂ２物質の重クロロホルム中
での４００Ｍｌ１ｚの水素核磁気共鳴スペクトルを示す
。第１８図：ＳＦ−２４１５＾１物貿の重クロロホルム中
での１００８ｔｌｚの炭素核磁気共鳴スペクトルを示す
。第１９図：ＳＦ−２４１５八２物質の重クロロホルム中
での１００Ｈｔｌｚの炭素核磁気共鳴スペクトルを示す
。第２０図：ＳＦ−２４１５８１物質の重クロロホルム中
での１００Ｈｔｌｚの炭素核磁気共鳴スペクトルを示す
。ｍ２１ｅ：ＳＦ−２４１５８２物質の重クロロホルム中
での１００ＭＨｚの炭素核磁気共鳴スペクトルを示す。女（ｎｍ）第１２図昭和６１年１１月２　日特許庁長官　　黒　１）明　雄　殿！　事件の表示　昭和６１年特許願第１９２７１１：１
号２、発明の名称　抗生物質ｓＦ−２４１５物質および
その製造法３　補正をする者事件との関係　　　特許出願人住　所　〒１０４　　東京都中央区京橋２丁目４番１６
号４代理人住　所　〒１０／Ｉ　　東京都中央区京橋２丁目４番１
６号６　補正により増加する発明の数な　し７、　補正
の対象　明細書の「特許請求の範囲の欄」及び「発明の
詳細な説明の欄」 −゛　　　　　　　　　　１．１〜パパ別紙（Ｌ）２．４頁８行：「１７２０．Ｊを削除する。　　Ｖ′３
．１５頁４行：「胞糸形成」を「胞子形成」に訂正する
。４．２３頁２行：「分類又は」を「分離又は」に訂正す
る。５．２５頁１０行：「１３１．”ｌ（ｓ％、」をｒ１３
１，９（ｓ）−Ｊに訂正する。６．２６真下から４行：「１７２０．Ｊを削除する。７．３５頁の式（１）を次の通り訂正する。８．３５頁の式（ＩＩ）を次の通り訂正する。別紙　（２、特許請求の範囲（１）下記の理化学的性状を有する抗生物質ＳＦ−２４
１５＾１物質及びその塩。 ■分子量及び分子式％式％ ■赤外線吸収スベクトノ喧ＫＢｒ法、　ｃ＋＊−’）３
２３０、２９５０．２９００．２８３０．２１５５．１
６９０．１６４５、１６００．１５６０．１５０５．１
４２５．１３８５．１３６０１２９０、１２７０．１１
６０．１１２０．９５５．７９５．７７０、７４０［５
］紫外線吸収スペクトル［λｗａｘ　ｎｍ（ε）〕９０
０）、　３６４（５５００）、　４４０（３９００）２
９９（２０８００）、　３６Ｂ（５５００）、　４３７
（４１００）■ＩＨＮＨＩｔスペクトル（４００Ｍｔｌ
ｚ）重クロロホルム溶液中、　Ｔｌ４Ｓを基準物質とし
て測定した。 δ（ｐｐｍ）：１１，４９（ｉｌｌ、　ｓ）、　５．０
２（１Ｈ、　ｂｒ　ｄｄ）。４．８９（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、　４．８７（ｉｌｌ、
　ｌ＋ｒ　ｄｄ）、　３．７０（Ｉｌｌ、　ｂｒ）、　
３．０１（ｉｌｌ、　ｂｒｄｄ）、　２．９８（１Ｈ、
［＋ｒ　ｄｄ＞、　２．６７’（ｉｌｌ。ｂｒ　ｄｄ）、　２．３７（Ｉｌｌ、ｂｒ　ｄｄ）、２
．２１（３Ｉｆ、　ｓ）、　２．００（２１１，ｍ）、
　１．９６（２１！。１１）、　１．７０（３１１，ｂｒ　ｓ）、　１．５９
（６１１，ｂｒ　ｓ）、　１．４１（３１１，ｂｒ　ｓ
）、　１．３９（３１１゜ｂｒ　ｓ） ■＋３ＣＮＭＲスペクトル（１００Ｈｌｌｚ）重クロロ
ホルム溶液中、　ＴＨＳを基準物質として測定した。 δ（ｐｐｍ）：１９３．７（ｓＬ　１９３．１（ｓ）、
　１７３．４（ｓ）＋１６０．１（ｓ）、　１４２．５
（ｓ）、　１３９．２（ｓ）１１３２．５（ｓ）、　１
３１．９（ｓ）、　１２３．２（ｄ）ｌ１２２．４（ｓ
）、　１１６．４（ｄ）、　１１４．８（ｃｌ）。１１３．３（ｓ）、　８４．２（ｓ）、　８３．０（ｓ
）、　８０．２（ｓ）、３９．９（ｔ）、　３９．５（
Ｌ）、　３８．５（ｔ）２６．５（ｔ）、　２６．０（
ｑ）、　２５．８（ｑ）、　１８゜２（ｑ）、　１７．
．９（ｑ）ｙ　１６．４（ｑ）、　９．３（ｑ）■溶解
性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶、水に不溶。 ■物質の色及び性状黄色針状結晶 ■呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性■薄層クロマ
トグラフィー担体：シリカゲルプレート（メルク社１ｆｔ）展開溶媒
系　　　　　　　　　Ｒｆ値トルエン−酢酸エチル（２：１）　　　　０．５６ヘキ
サン−アセトン（３：１）　　　　　０．４３クロロホ
ルム−メタノール（５０：１）　　０．６４（２）下記
の理化学的性状を有する抗生物質ＳＦ−２４１５＾２物
質及びその塩。 ■分子量及び分子式％式％ ■赤外線吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法、　ｃ＋ｗ″１）
３１００、２９６０．２９２０．２Ｂ５０．２１５０．
１６８５゜１６４０、１６０５．１５８５．１５１０．
１４３０．１３８５゜１３７０、１２９０．１２７０．
１１８０．１１１５．１０８０゜１０３５、７７５．７
４５ ■紫外線吸収スペクトル［λｍａｘ　ｎｍ（ε）１（１
６５００）、　３０８（１１９００）、　３７１（４２
００）。２５５（１５６００）、　３０８（１１５００）、　３
７１（３６００）、４５２（２５００） ■ＩＨＮＭＲスペクトル（４００Ｈｌｌｚ）重クロロホ
ルム溶液中、　ＴＭＳを基準物質として測定した。 δ（ｐｐｍ）　　：　１１．３１（１Ｈ、　ｓ）、　５
，１０（ｉｌｌ、　ｂｒ　ｄｄ）、　５．０９（ｉｌｌ
、　ｂｒ　ｄｄ）、　５．０５（ＩＩＩ。Ｌ＋ｒ　ｄｄ）、３．１９（ｉｌｌ、　ｂｒ　ｄｄ）、
　３．１１（ＩＩｔ、ｂｒ　ｄｄ）、　２．５２（ｉｌ
ｌ、　ｂｒ　ｄｄ）、　２．４２（ＩＩＩ、　ｂｒ　ｄ
ａ）、　２．０８（３１１，ｓ）、　２．０６（２ｔｌ
、　ｍ）、２．０１（２１１，ｍ）、　１．７２（６１
１゜ｂｒ　ｓ）、　１，７Ｈ３１１，ｓ）、１．６５（
３Ｈ、ｂｒ　ｃｌｄ）、　１．５９（３１１，ｂｒ　ｄ
ｄ）■１３ＣＮＭＲスペクトル（１００Ｈｌｌｚ）重ク
ロロホルム溶液中、　ＴＨＳを基準物質として測定した
。 δ（ｐｐ論）　：　１９３．７（ｓ）、　１８８．０（
ｓ）、　１７３．９（ｓ）。１６０．３（ｓ）、　１３９．６（ｓ）、　１３５．９
（ｓ）。１３１．９（ｓ）、１３１．４（ｓ）＋　１２３．６（
ｄ）。１２１．７（ｓ）、　１１６．１（ｃｌ）、　１１５．
７（ｄ）。１１１．０（ｓ）、８１．３（ｓ）、６７．２（ｓ）。６６．５（ｓ）、　　３９．９（ｔ）、　　２６．６（
ｔ）、　　２６．０（ｑ）、　２５．８（ｑ）、　２５
．４（ｔｘ２）。１３．４（ｑ）、　１７．９（ｑ）、　１６．８（ｑ）
。９．１（ｑ） ■溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶、水に不溶。 ■物質の色及び性状赤色油状［株］呈色反応モリブデン−硫酸、　１０％硫酸試薬に陽性０薄層クロ
マトグラフィートルエン−酢酸エチル（２：１）　　　０．６５ヘキサ
ン−アセトン（３：１）　　　　０．５１クロロホルム
−メタノール５０：１０．６５（３）下記の理化学的性
状を有する抗生物質ＳＦ−２４１５Ｂ１９１１質及びそ
の塩。 ■分子量及び分子式％式％ ■比旋光度［ａ］　２２−８２°（ｃ　Ｏ，５，ｆ４ｅ０１１）■
赤外線吸収スペク）ノ喧Ｎｅａｔ法、　ａｍ−’）３３
８０、２９６０．２９００．２８４０．１６９０．１６
３０．１６００１４９５、１４３０．１３７５．．１３
４０．１３１０．１２Ｂ０．１２４５、１１９５．１１
００．１０２５．９４０．８００．７６５■紫外線吸収
スペクトル［λｗａｘ　ｎａ＋　（ε）１３４７（７１
００）。ＭｅＯｌｌ　　ＨＣｌ λ　　　　　　：　２０４（１６０００）、　２６０（
２１０００）、３２１１ａｘ３（７７００）３４５（７２００，ｓｈ）■Ｉｌｌ聞Ｒ
スベクＦル（４００Ｈ）Ｉｚ）重クロロホルム溶液中、
　ＴＨＳを基準物質として測定した。 δ（ｐｐｍ）　：　１２．２８（１Ｈ、　ｓ）、　７．
０４（ｉｌｌ、　ｓ）、　６゜６６（１Ｈ、　ｂｒ）、
　５．０２（ｉｌｌ、　ｂｒ　ｃｌｄ）。４．９３（ｉｌｌ、　ｂｒ　ｃｌｄ）、　４．８２（ｉ
ｌｌ、　ｂｒｃｌｄ）、　４．１４（ｉｌｌ、　ｓ）、
　３．００（ｉｌｌ、　ｂｒ　ｄｄ）、　２．９６（ｉ
ｌｌ、　ｂｒ　ｃｌｄ）、　２．４７（ＩＩＩ、　ｂｒ
　ｄｄ）、　２．２７（ｉｌｌ、　ｂｒ　ｄｄ）。２．２３（３１１，ｓ）、　１．９５（２１１，ｍ）、
　１゜８９（２１１，ｍ）、　１．７０（３１１，ｂｒ
　ｓ）、　１゜５８（３１１，ｂｒ　ｓ）、　１．５７
（３１１，ｂｒ　ｓ）。１．３０（３Ｈ，ｂｒ　ｓ）、１．２８（３１１，ｂｒ
Ｓ） ■１コＣＮＨＲスペクトル（１００Ｍｌｌｚ）重クロロ
ホルム溶液中、　ＴＨＳを基準物質として測定した。 δ（ｐｐｍ）　：　１９６，８（ｓ）、　１９５．５（
ｓ）、　１６２．５（ｓ）。１６１．４（ｓ）、　１４１．３（ｓ）、　１３７．９
（ｓ）。１３１．７（ｓ）、　１３０．７（ｓ）、　１２３．８
（ｄ）。１１９．６（ｓ）、　１１６．４（ｄ）、　１１５．４
（ｄ）。１０９．７（ｓ）、　１０６．３（ｄ）、　８４Ｊ（ｓ
）。８３．２（ｓ）、　３９．７（ｔ）、　３８．４（ｔ）
。３７、’３（Ｌ）、　２６．３（ｔ）、　２５．７（ｑ
）。２５．６（ｑ）、　１７．７（ｑ）、　１７．１３（ｑ
）。１６．１（ｑ）、　８．３（ｑ） ■溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶、水に不溶。 ■物質の色及び性状黄色油状［相］呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性■薄層クロマ
トグラフィートルエン−酢酸エチル（２：１）　　　０．６３ヘキサ
ン−アセトン（３：１）　　　　０．４０クロロホルム
−メタノール（５０：１）　０．４８（４）下記の理化
学的性状を有する抗生物質ＳＦ−２４１５Ｂ２物質及び
その塩。 ■分子量及び分子式％式％ ■赤外線吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法、　ｅｌｌｌ−’
）３４２０、２９６０．２９１０．２８５０．１６８０
．１１３３０゜１６００、１５００．１４３５．１４０
０．１３６０．１３２０゜１２８５、１１２５．１０３
５．９５０．７７０■紫外線吸収スペクトル［λＩＱａ
Ｘ止（ε）］１＋）、３０１（２２５００）、　４０５
（１０８００）■Ｉｌｌ　ＮＨＲスペクトル（４００Ｍ
ｌｌｚ）重クロロホルム溶液中、　ＴＭＳを基準物質と
して測定しｒこ。 δ（ｐｐｍ）　：　１２．１５（１１１＋　ｓ）＋　７
．５５（ＩＩＬ　ｂｒ）。７．１７（Ｉｌｌ、　ｓ）、　５．１５（２１１，ｂｒ
　ｄｄ）。５．０５（ｌ１１．　ｂｒ　ｄｄ）、　３．２６（ＩＩ
Ｉ、　ｂｒｄｄ）、　３．１２（１Ｈ、　ｌ＋ｒ　ｄｄ
）、　２．５３（ＩＩｆ、　ｂｒ　ｃｌｄ）、　２．４
１（ｉｌｌ、　ｂｒ　ｄｄ）。２．１５（３１１，ｓ）、２．０５（２１１，ｍ）、　
２゜０．０（２１１，Ｍ）、　１．７３（６１１，ｂｒ
　！１）、　１゜７１（３１１，ｂｒ　ｓ）、１．６３
（３１１，ｂｒ　ｓ）。１．５ｆ３（３！Ｉ、　ｂｒ　ｓ） ■１コＣＮＨＩＩスペクトル（１００Ｈｌｌｚ）重クロ
ロホルム溶液中、　ＴＨＳを基準物質として測定した。 δ（ｐｐｌｌ）：　１９４．９（ｓ）、　１９２．０（
ｓ）、　１６２．５（ｓ）１６１．４（ｓ）、　１３８
．５（ｓ）、　１３５Ｊ（ｓ）。１３１．２（ｓ）、　１３０．４（ｓ）、　１２３．８
（ｄ）１１９゜０（ｓ）、　１１６．９（ｄ）、　１１
６．６（ｄ）１０８．４（ｓ）、　１０７．４（ｄ）、
　６７．７（ｓ）。６７．３（ｓ）、　３９．８（ｔ）、　２６．７（Ｌ）
１２６．０（ｑ）＋　２５．８（Ｑ）、　２５．７（Ｌ
）。２５．５（１）、　１８．４（ｑ）、　１７．９（ｑ）
１１Ｇ、８（ｑ）、　８．３（ｑ） ■溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶、水に不溶。 ■物質の色及び性状黄色油状［相］呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性■薄層クロマ
トグラフィートルエン−酢酸エチル（２：１）　　　　０．６９ヘキ
サン−アセトン（３：１）　　　　　０．４６クロロホ
ルムーメタ／−ル（５０：１）　　０．５０（５）スト
レプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属に属す
るＳＦ−２４１５物質生産菌を培地に培養し、その培養
物から特許請求の範囲第１項から４項まで記載の化合物
又はその塩を採取することを特徴とするＳＦ−２４１５
＾１及び／又はＳＦ−２４１５＾２及び／又はＳＦ−２
４１５８１及び／又はＳＦ−２４１５８２の製造法。（６）ストレプトマイセス（ＳＬｒｅｐＬｏｍｙｅｅｓ
）属に属する生産菌がストレプトマイセス・エスピー・
ＳＦ−２４１５（微工研菌寄第８８０１号）である特許
請求の範囲第５項記載の製造法。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記の理化学的性状を有する抗生物質ＳＦ−２４
１５Ａ１物質及びその塩。［１］分子量及び分子式４８６、Ｃ＿２＿６Ｈ＿３＿１Ｎ＿２Ｏ＿５Ｃｌ［２］マススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）ｍ／ｚ　４８６（Ｍ＾＋）［３］比旋光度［α］＾２＾２＿Ｄ＋１３３°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）［４］赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法、ｃｍ＾−＾１
）３２３０、２９５０、２９００、２８３０、２１５５、
１６９０、１６４５、１６００、１５６０、１５０５、
１４２５、１３８５、１３６０、１２９０、１２７０、
１１６０、１１２０、９５５、７９５、７７０、７４０［５］紫外線吸収スペクトル［λｍａｘ　ｎｍ（ε）］ λ＾Ｍ＾ｅ＾Ｏ＾Ｈ＿ｍ＿ａ＿ｘ：２０４（２０５００
）、２５４（１９２００）、２９９（１９９００）、３
６４（５５００）、４４０（３９００） λ＾Ｍ＾ｅ＾Ｏ＾Ｈ＾−＾Ｈ＾Ｃ＾ｌ＿ｍ＿ａ＿ｘ：２
０３（１５３００）、２５３（１９２００）、２９９（
２０８００）、３６６（５５００）、４３７（４１００
）［６］＾１Ｈ　ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）重クロロホルム溶液中、ＴＭＳを基準物質として測定し
た。 δ（ｐｐｍ）：１１．４９（１Ｈ、ｓ）、５．０２（１
Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、４．８９（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、４
．８７（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、３．７０（１Ｈ、ｂｒ）
、３．０１（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２．９８（１Ｈ、ｂ
ｒ　ｄｄ）、２．６７（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２．３７
（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２．２１（３Ｈ、ｓ）、２．０
０（２Ｈ、ｍ）、１．９６（２Ｈ、ｍ）、１．７０（３
Ｈ、ｂｒ　ｓ）、１．５９（６Ｈ、ｂｒ　ｓ）、１．４
１（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）、１．３９（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）［７］＾１＾３Ｃ　ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）
重クロロホルム溶液中、ＴＭＳを基準物質として測定し
た。 δ（ｐｐｍ）：１９３．７（ｓ）、１９３．１（ｓ）、
１７３．４（ｓ）、１６０．１（ｓ）、１４２．５（ｓ
）、１３９．２（ｓ）、１３２．５（ｓ）、１３１．９
（ｓ％、１２３．２（ｄ）、１２２．４（ｓ）、１１６
．４（ｄ）、１１４．８（ｄ）、１１３．３（ｓ）、８
４．２（ｓ）、８３．０（ｓ）、８０．２（ｓ）、３９
．９（ｔ）、３９．５（ｔ）、３８．５（ｔ）２６．５
（ｔ）、２６．０（ｑ）、２５．８（ｑ）、１８．２（
ｑ）、１７．９（ｑ）、１６．４（ｑ）、９．３（ｑ）［８］溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶。水に不溶。［９］物質の色及び性状黄色針状結晶［１０］呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性［１１］薄層クロマトグラフィー担体：シリカゲルプレート（メルク社製）￥展開溶媒系　Ｒｆ値￥トルエン−酢酸エチル（２：１）　０．５６ヘキサン−アセトン（３：１）　０．４３クロロホルム−メタノール（５０：１　）　０．６４
（２）下記の理化学的性状を有する抗生物質ＳＦ−２４
１５Ａ２物質及びその塩。［１］分子量及び分子式４５０、Ｃ＿２＿６Ｈ＿３＿０Ｎ＿２Ｏ＿５［２］マススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）ｍ／ｚ　４５０（Ｍ＾＋）［３］比旋光度［α］＾２＾２＿Ｄ＋４９°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）［４］赤外線吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法、ｃｍ＾−＾
１）３１００、２９６０、２９２０、２８５０、２１５
０、１７２０、１６８５、１６４０、１６０５、１５８
５、１５１０、１４３０、１３８５、１３７０、１２９
０、１２７０、１１６０、１１１５、１０８０、１０３
５、７７５、７４５［５］紫外線吸収スペクトル［λｍａｘ　ｎｍ（ε）］ λ＾Ｍ＾ｅ＾Ｏ＾Ｈ＿ｍ＿ａ＿ｘ：２０３（１９９００
）、２３２（１４４００、ｓｈ）、２５６（１６５００
）、３０８（１１９００）、３７１（４２００）、４５
３（２８００） λ＾Ｍ＾ｅ＾Ｏ＾Ｈ＾−＾Ｈ＾Ｃ＾ｌ＿ｍ＿ａ＿ｘ：２
０４（１３２００）、２３５（１３１００、ｓｈ）、２
５５（１５６００）、３０８（１１５００）、３７１（
３６００）、４５２（２５００）［６］＾１Ｈ　ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）重クロロホルム溶液中、ＴＭＳを基準物質として測定し
た。 δ（ｐｐｍ）：１１．３１（１Ｈ、ｓ）、５．１０（１
Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、５．０９（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、５
．０５（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、３．１９（１Ｈ、ｂｒ　
ｄｄ）、３．１１（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２．５２（１
Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２．４２（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２
．０８（３Ｈ、ｓ）、２．０６（２Ｈ、ｍ）、２．０１
（２Ｈ、ｍ）、１．７２（６Ｈ、ｂｒ　ｓ）、１．７１
（３Ｈ、ｓ）、１．６５（３Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、１．５
９（３Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）［７］＾１＾３Ｃ　ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）
重クロロホルム溶液中、ＴＭＳを基準物質として測定し
た。 δ（ｐｐｍ）：１９３．７（ｓ）、１８８．０（ｓ）、
１７３．９（ｓ）、１６０．３（ｓ）、１３９．６（ｓ
）、１３５．９（ｓ）、１３１．９（ｓ）、１３１．４
（ｓ）、１２３．６（ｄ）、１２１．７（ｓ）、１１６
．１（ｄ）、１１５．７（ｄ）、１１１．０（ｓ）、８
１．３（ｓ）、６７．２（ｓ）、６６．５（ｓ）、３９
．９（ｔ）、２６．６（ｔ）、２６．０（ｑ）、２５．
８（ｑ）、２５．４（ｔｘ２）、１８．４（ｑ）、１７
．９（ｑ）、１６．８（ｑ）、９．１（ｑ）［８］溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶。水に不溶。［９］物質の色及び性状赤色油状［１０］呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性［１１］薄層クロマトグラフィー担体：シリカゲルプレート（メルク社製）￥展開溶媒系　Ｒｆ値￥トルエン−酢酸エチル（２：１）　０．６５ヘキサン−アセトン（３：１）　０．５１クロロホルム−メタノール（５０：１）　０．６５
（３）下記の理化学的性状を有する抗生物質ＳＦ−２４
１５Ｂ１物質及びその塩。［１］分子量及び分子式４６０、Ｃ＿２＿６Ｈ＿３＿３Ｏ＿５Ｃｌ［２］マススペクトル（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ　４６０（Ｍ＾＋）［３］比論光度［α］＾２＾２＿Ｄ−８２°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）［４］赤外線吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法、ｃｍ＾−＾
１）３３８０、２９６０、２９００、２８４０、１６９０、
１６３０、１６００、１４９５、１４３０、１３７５、
１３４０、１３１０、１２８０、１２４５、１１９５、
１１００、１０２５、９４０、８００、７６５［５］紫外線吸収スペクトル［λｍａｘ　ｎｍ（ε）］ λ＾Ｍ＾ｅ＾Ｏ＾Ｈ＿ｍ＿ａ＿ｘ：２０４（２０２００
）、２６０（２０３００）、３１３（７８００）、３４
７（７１００）、 λ＾Ｍ＾ｅ＾Ｏ＾Ｈ＾−＾Ｈ＾Ｃ＾ｌ＿ｍ＿ａ＿ｘ：２
０４（１６０００）、２６０（２１０００）、３２３（
７７００）３４５（７２００、ｓｈ）［６］＾１Ｈ　ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）重クロロホルム溶液中、ＴＭＳを基準物質として測定し
た。 δ（ｐｐｍ）：１２．２８（１Ｈ、ｓ）、７．０４（１
Ｈ、ｓ）、６．６６（１Ｈ、ｂｒ）、５．０２（１Ｈ、
ｂｒ　ｄｄ）、４．９３（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、４．８
２（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、４．１４（１Ｈ、ｓ）、３．
００（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２．９６（１Ｈ、ｂｒ　ｄ
ｄ）、２．４７（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２．２７（１Ｈ
、ｂｒ　ｄｄ）、２．２３（３Ｈ、ｓ）、１．９５（２
Ｈ、ｍ）、１．８９（２Ｈ、ｍ）、１．７０（３Ｈ、ｂ
ｒ　ｓ）、１．５８（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）、１．５７（３
Ｈ、ｂｒ　ｓ）、１．３０（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）、１．２
８（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）［７］＾１＾３Ｃ　ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）重クロロホルム溶液中、ＴＭＳを基準物質として測定し
た。 δ（ｐｐｍ）：１９６．８（ｓ）、１９５．５（ｓ）、
１６２．５（ｓ）、１６１．４（ｓ）、１４１．３（ｓ
）、１３７．９（ｓ）、１３１．７（ｓ）、１３０．７
（ｓ）、１２３．８（ｄ）、１１９．６（ｓ）、１１６
．４（ｄ）、１１５．４（ｄ）、１０９．７（ｓ）、１
０６．３（ｄ）、８４．３（ｓ）、８３．２（ｓ）、３
９．７（ｔ）、３８．４（ｔ）、３７．３（ｔ）、２６
．３（ｔ）、２５．７（ｑ）、２５．６（ｑ）、１７．
７（ｑ）、１７．６（ｑ）、１６．１（ｑ）、８．３（
ｑ）［８］溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶。水に不溶。［９］物質の色及び性状黄色油状［１０］呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性［１１］薄層クロマトグラフィー担体：シリカゲルプレート（メルク社製）￥展開溶媒系　Ｒｆ値￥トルエン−酢酸エチル（２：１）　０．６３ヘキサン−アセトン（３：１）　０．４０クロロホルム−メタノール（５０：１）　０．４８
（４）下記の理化学的性状を有する抗生物質ＳＦ−２４
１５Ｂ２物質及びその塩。［１］分子量及び分子式４２４、Ｃ＿２＿６Ｈ＿３＿２Ｏ＿５［２］マススペクトル（ＥＩ−ＭＳ）ｍ／ｚ　４２４（Ｍ＾＋）［３］比旋光度［α］＾２＾２＿Ｄ＋１２２°（ｃ０．５、ＭｅＯＨ）［４］赤外線吸収スペクトル（Ｎｅａｔ法、ｃｍ＾−＾
１）３４２０、２９６０、２９１０、２８５０、１６８０、
１６３０、１６００、１５００、１４３５、１４００、
１３６０、１３２０、１２８５、１１２５、１０３５、
９５０、７７０［５］紫外線吸収スペクトル［λ　ｍａｘ　ｎｍ（ε）
］ λ＾Ｍ＾ｅ＾Ｏ＾Ｈ＿ｍ＿ａ＿ｘ：２０５（２３９００
）、２６３（２２６００）、３６０（７４００） λ＾Ｍ＾ｅ＾Ｏ＾Ｈ＾−＾Ｈ＾Ｃ＾ｌ＿ｍ＿ａ＿ｘ：２
０５（２０７００）、２６４（２３１００）、３６１（
７６００） λ＾Ｍ＾ｅ＾Ｏ＾Ｈ＾−＾Ｎ＾ａ＾Ｏ＾Ｈ＿ｍ＿ａ＿ｘ
：２１３（４３２００）、２７０（１１９００、ｓｈ）
、３０１（２２５００）、４０５（１０８００）［６］＾１Ｈ　ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）重クロロホルム溶液中、ＴＭＳを基準物質として測定し
た。 δ（ｐｐｍ）：１２．１５（１Ｈ、ｓ）、７．５５（１
Ｈ、ｂｒ）、７．１７（１Ｈ、ｓ）、５．１５（２Ｈ、
ｂｒ　ｄｄ）、５．０５（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、３．２
６（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、３．１２（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ
）、２．５３（１Ｈ、ｂｒ　ｄｄ）、２．４１（１Ｈ、
ｂｒ　ｄｄ）、２．１５（３Ｈ、ｓ）、２．０５（２Ｈ
、ｍ）、２．００（２Ｈ、ｍ）、１．７３（６Ｈ、ｂｒ
　ｓ）、１．７１（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）、１．６３（３Ｈ
、ｂｒ　ｓ）、１．５６（３Ｈ、ｂｒ　ｓ）［７］＾１＾３Ｃ　ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）重クロロホルム溶液中、ＴＭＳを基準物質として測定し
た。 δ（ｐｐｍ）：１９４．９（ｓ）、１９２．０（ｓ）、
１６２．５（ｓ）１６１．４（ｓ）、１３８．５（ｓ）
、１３５．１（ｓ）、１３１．２（ｓ）、１３０．４（
ｓ）、１２３、８（ｄ）１１９．０（ｓ）、１１６．９
（ｄ）、１１６．６（ｄ）１０８．４（ｓ）、１０７．
４（ｄ）、６７．７（ｓ）、６７．３（ｓ）、３９．８
（ｔ）、２６．７（ｔ）、２６．０（ｑ）、２５．８（
ｑ）、２５．７（ｔ）、２５．５（ｔ）、１８．４（ｑ
）、１７．９（ｑ）、１６．８（ｑ）、８．３（ｑ）［８］溶解性メタノール、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、ヘ
キサンに可溶。水に不溶。［９］物質の色及び性状黄色油状［１０］呈色反応モリブデン−硫酸、１０％硫酸試薬に陽性［１１］薄層クロマトグラフィー担体：シリカゲルプレート（メルク社製）￥展開溶媒系　Ｒｆ値￥トルエン−酢酸エチル（２：１）　０．６９ヘキサン−アセトン（３：１）　０．４６クロロホルム−メタノール（５０：１）　０．５０
（５）ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ
）属に属するＳＦ−２４１５物質生産菌を培地に培養し
、その培養物から特許請求の範囲第１項から４項まで記
載の化合物又はその塩を採取することを特徴とするＳＦ
−２４１５Ａ１及び／又はＳＦ−２４１５Ａ２及び／又
はＳＦ−２４１５Ｂ１及び／又はＳＦ−２４１５Ｂ２の
製造法。［６］ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ
）属に属する生産菌がストレプトマイセス・エスピー・
ＳＦ−２４１５（微工研菌寄第８８０１号）である特許
請求の範囲第５項記載の製造法。