JPS6351143B2 - - Google Patents

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JPS6351143B2
JPS6351143B2 JP55046243A JP4624380A JPS6351143B2 JP S6351143 B2 JPS6351143 B2 JP S6351143B2 JP 55046243 A JP55046243 A JP 55046243A JP 4624380 A JP4624380 A JP 4624380A JP S6351143 B2 JPS6351143 B2 JP S6351143B2
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Japan
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ethyl
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chlorobenzamide
compound
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Yasuhiko Hamazaki
Toshuki Yamamoto
Nobuo Ishama
Kenji Seri
Reiko Sato
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Kaken Pharmaceutical Co Ltd
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Kaken Pharmaceutical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なオキシ酢酸誘導体に関する。 現在血中脂質低下剤としてはベザフイブレー
ト、エトフイブレート、クロフイブレート及びそ
の関連薬剤、ニコチン酸誘導体、蛋白同化ステロ
イドなどのホルモン製剤、リノール酸などの不飽
和脂肪酸、コレスチラミン、β―シトステロール
などが臨床的に使用されている。 本発明者らは、一連のオキシ酢酸誘導体を合成
して生体に対する種々の作用を検討した結果、 一般式 （式中R1は水素原子又はハロゲン原子、R2は
水素原子又は低級アルキル基を示す）で表わされ
る新規なオキシ酢酸誘導体が、優れた血中脂質低
下作用を有することを見出した。 式において基R1のハロゲン原子としては、
例えば弗素、塩素、臭素又は沃素原子またR2の
低級アルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル又はブチル基があげられる。 式のオキシ酢酸誘導体は、一般式 （式中R1は前記の意味を有する）で表わされ
るヒドロキシ化合物を、一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、R3は低級アルキル
基を示す）で表わされるα―ハロゲノ―シクロヘ
キシル酢酸エステルと好ましくは溶媒の存在下に
反応させ、生成物を必要に応じ加水分解すること
により製造できる。 化合物（）のＸとしては、沃素原子、臭素原
子又は塩素原子が好ましい。本反応は化合物
（）に対し通常は当モル量のα―ハロゲノ―シ
クロヘキシル酢酸エステル（）を用いて行わ
れ、一方を過剰に用いてもよい。溶媒としては、
反応条件下で不活性な任意の有機溶媒を用いるこ
とができ、例えばジメチルホルムアミド又はアセ
トンが用いられ、混合溶媒中で反応を行つてもよ
い。例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラートなどの
塩基を添加することにより、反応を促進すること
ができる。塩基と化合物（）との反応生成物を
反応系から取り出したのち、化合物（）と反応
させてもよい。 反応条件例えば温度、時間、圧力その他は用い
られる原料物質、溶媒、塩基などにより適宜に定
められる。本反応は通常室温では、２〜４日、約
100〜180℃に加熱した場合には５〜20時間で終了
する。 こうして得られる式のオキシ酢酸エステルを
必要に応じ加水分解すると、相当するカルボン酸
が得られる。加水分解は常法により行うことがで
きるが、アルカリ性で例えば水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウムの水溶液を用いて、R2に相当
するアルコールの在下に行うことが好ましい。 反応生成物（）は公知の分離手段により、例
えば濃縮、減圧濃縮、蒸留、減圧蒸留、分留、液
性変換、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマ
トグラフイーなどにより単離精製することができ
る。 新規なオキシ酢酸誘導体（）は顕著な血中脂
質低下作用を示し、例えば高脂血症治療のための
血中脂質低下剤として有用である。本化合物
（）は毒性が低く、クロフイブレート〔エチル
―α―（ｐ―クロロフエノキシ）―イソブチレー
ト〕、ベザフイブレート〔２―｛４―〔２―（４
―クロロベンズアミド）―エチル〕―フエノキ
シ｝―２―メチルプロピオン酸〕等にみられるよ
うな肝障害を示さない点でも優れている。新規化
合物を有効成分として含有する血中脂質低下剤
は、通常の製剤技術により例えば錠剤、カプセル
剤、散剤、顆粒剤などとして経口的に用いられる
ほか、注射剤、坐剤、ペレツトなどとして非経口
的に投与することもできる。さらに本剤は他の薬
剤、例えば他の高脂血症治療剤、血圧降下剤、血
栓形成阻害剤などと併用できる。投与量は化合物
によつても異なるが、通常は成人１人につき１日
当たり25〜2500mg、好ましくは100〜1000mgの経
口投与で目的を達成することができる。 式の化合物はさらに血栓形成阻害作用及び抗
炎症作用をも有する。 実施例 １ ２―｛４―〔２―（４―クロロベンズアミド）
―エチル〕―フエノキシ｝―２―シクロヘキシ
ル酢酸エチルエステル Ｎ―（４―クロロベンゾイル）―チラミン11ｇ
（0.04モル）をナトリウムエチラート3.2ｇ
（0.0479モル）を含むジメチルホルムアミド50ml
に注加し、さらにα―ブロモーシクロヘキシル酢
酸エチルエステル39.8ｇ（0.16モル）を加え、
170℃で10時間撹拌する。反応終了後、ジメチル
ホルムアミドを減圧留去し、氷水を加えて生成物
をベンゼンで抽出する。抽出液を２％苛性ソーダ
水溶液及び水で洗浄したのち、芒硝上で乾燥し、
次いでベンゼンを減圧留去し、残査をエタノール
から再結晶すると、２―｛４―〔２―（４―クロ
ロベンズアミド）―エチル〕―フエノキシ｝―２
―シクロヘキシル酢酸エチルエステル5.7ｇ（収
率32.3％）が得られる。融点：103〜104℃。 赤外線吸収スペクトル（KBr）： ν（cm-1）3325（NH）、1740（Ｃ＝Ｏ）、
1640
【式】 NMRスペクトル（CDCl3中）： δ（ppm）1.2（ｔ、3H）、0.8〜2.3（11、Ｈ）、2.8
（ｔ、2H）、3.6（ｑ、2H）、4.2（ｑ、2H）、4.3
（ｄ、1H）、6.2（broad、1H）、6.8（ｄ、2H）、
7.0（ｄ、2H）、7.3（ｄ、2H）、7.6（ｄ、2H） 実施例 ２ ２―｛４―〔２―（４―クロロベンズアミド）
―エチル〕―フエノキシ｝―２―シクロヘキシ
ル酢酸 実施例１により得られたエステル5.7ｇ
（0.0128モル）を70％エタノール70ml（苛性ソー
ダ２ｇを含む）に溶解し、30分間還流加熱したの
ち、溶媒を減圧留去し、水を加えて５％塩酸で酸
性として、ベンゼンで抽出する。抽出液を水で洗
浄し、芒硝上で乾燥し、次いでベンゼンを留去
し、残査をエタノールから再結晶すると、２―
｛４―〔２―（４―クロロベンズアミド）―エチ
ル〕―フエノキシ｝―２―シクロヘキシル酢酸
3.8ｇ（収率71.7％）が得られる。融点187〜188
℃。 赤外線吸収スペクトル（KBr）： ν（cm-1）3320（NH）、1735（Ｃ＝Ｏ）、1640
（CONH） NMRスペクトル（CDCl3中）： δ（ppm）0.8〜2.2（11H）、2.7（ｔ、2H）、3.4
（ｍ、2H）、4.3（ｄ、1H）、6.75（ｄ、2H）、
7.1（ｄ、2H）、7.5（ｄ、2H）、7.8（ｄ、2H）、
8.5（ｔ、1H）、12.8（broad、1H） 参考例 １ ２―｛４―〔２―（４―クロロベンズアミド）
―エチル〕―フエノキシ｝―２―シクロヘキシル
酢酸エチルエステル400ｇ、微粉状二酸化珪素400
ｇ及びとうもろこし殿粉185ｇを、均一に混合し
たのち練合機に入れ、これに３％ヒドロキシプロ
ピルセルロース水溶液1000mlを注加して練合す
る。混合物を16メツシユ篩で篩過造粒し、50℃で
送風乾燥する。次いで16メツシユ篩を通して整粒
し、血中脂質低下剤の顆粒とする。 参考例 ２ ２―｛４―〔２―（４―クロロベンズアミド）
―エチル〕―フエノキシ｝―２―シクロヘキシル
酢酸400ｇ、乳糖400ｇ及び馬鈴薯殿粉175ｇを、
均一に混合したのち練合機に入れ、これに３％ヒ
ドロキシプロピルセルロース水溶液400mlを注加
して練合する。混合物を16メツシユ篩を通して整
粒し、この粒状物に対し0.3％のステアリン酸マ
グネシウムを混合して打錠し、血中脂質低下剤の
錠剤とする。 試験例 １ 食餌性高脂血症ラツトにおける抗脂血作用： ウイスター系雄性ラツト（体重約140ｇ）を１
群６匹として使用した。動物にコレステロール２
％、コール酸ナトリウム１％及びヤシ油５％を添
加した飼料を４日間与えて高脂血症を誘導した。 被験物質を0.5％ツイーン―80に懸濁し、それ
ぞれ100mg／Kgの投与量で、餌の供与開始と同時
に毎日１回４日間経口投与した。最終投与から24
時間後に採血し、血漿中の総コレステロール濃度
をツルコウスキイ法〔クリニカル・ケミストリ
ー、第22巻393頁（1968年）参照〕により、また
トリグリセライド（中性脂肪）濃度をフレツチヤ
ー法〔クリニカ・ヒミカ・アクタ、第10巻451頁
（1964年）参照〕により測定した。高比重リポプ
ロテイン（HDL）コレステロールはワーニツク
らの方法〔ジヤーナル・オブ・リピド・リサーチ
第19巻65頁（1978年）参照〕を用いて低比重リポ
プロテインコレステロールを除いた上清液をツア
ーク・ヘンリー法〔アメリカン・ジヤーナル・オ
ブ・クリニカル・パソロジー、第25巻433頁
（1955年）及びアナリスト、第82巻286頁（1957
年）参照〕により、HDL―コレステロールを測
定した。 肝重量は、肝臓を摘出したのち、その重量を秤
量し、体重に対する重量比で表わした。 被験物質としては、実施例１及び２で得られた
化合物、ならびに比較例としてのクロフイブレー
ト及びベザフイブレートを用いた。これらは下記
の構造式を有する。 クロフイブレート ベザフイブレート 試験結果を第１表に示す。
【表】 試験例 ２ 急性毒性は体重22〜25ｇの雄性マウス10匹を１
群として用い、被験物質をオリーブ油に溶解し
て、体重相応量を経口投与した。72時間後の死亡
率から面積法によりLD50を算出した。実施例１
及び２で得られた本発明化合物のLD50はともに
4000mg／Kg以上、クロフイブレートのLD50は
1600mg／Kgであつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は水素原子又はハロゲン原子、R2は
    水素原子又は低級アルキル基を示す）で表わされ
    るオキシ酢酸誘導体。
JP4624380A 1980-04-10 1980-04-10 Novel oxyacetic acid derivative, its preparation, and lowering agent of lipid in blood comprising it as active ingredient Granted JPS56145261A (en)

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