JPS6346224A - 重合体の製造方法 - Google Patents
重合体の製造方法Info
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- JPS6346224A JPS6346224A JP62161425A JP16142587A JPS6346224A JP S6346224 A JPS6346224 A JP S6346224A JP 62161425 A JP62161425 A JP 62161425A JP 16142587 A JP16142587 A JP 16142587A JP S6346224 A JPS6346224 A JP S6346224A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フェノール系化合物とオキサゾリンとの反応
を、ポリエーテルアミドを生ずるジアルキル、ジアリー
ル、トリアルキルまたはトリアリールホスフィツト触媒
の存在下で行うことによる促進された反応速度における
熱可塑性および熱硬化性樹脂の改善された製造方法に関
するものである。
を、ポリエーテルアミドを生ずるジアルキル、ジアリー
ル、トリアルキルまたはトリアリールホスフィツト触媒
の存在下で行うことによる促進された反応速度における
熱可塑性および熱硬化性樹脂の改善された製造方法に関
するものである。
本発明は、米国特許第４．４３０．４９１号に記載され
ている方法についての改良に関するものである。
ている方法についての改良に関するものである。
トリフェニルホスフィツトを用いるオキサゾリンとジカ
ルボン酸の反応は知られている（米国特許第４．４７４
，９４２号および欧州特許筒０．１４１，３４５ Ａ２
号）、亜リン酸エステル触媒を使用してフェノール系化
合物とオキサゾリンとの反応速度を改善することはこれ
まで開示されていない。
ルボン酸の反応は知られている（米国特許第４．４７４
，９４２号および欧州特許筒０．１４１，３４５ Ａ２
号）、亜リン酸エステル触媒を使用してフェノール系化
合物とオキサゾリンとの反応速度を改善することはこれ
まで開示されていない。
本発明者等は、ホスフィツト触媒とも呼ばれるある種の
亜リン酸エステルがフェノール系化合物とオキサプリン
化合物との反応速度を増大することを知見した。好まし
くは、反応は、９０ ： １０〜３０ニア０のフェノー
ル系物質対オキサゾリンの重量比を用いて１００°Ｃ〜
２７５°Ｃ１好ましくは１３０°Ｃ〜２２５°Ｃの温度
範囲で行われる。亜リン酸エステル触媒は、他の成分の
重量に対して０．５〜５重量％で用いることができる。
亜リン酸エステルがフェノール系化合物とオキサプリン
化合物との反応速度を増大することを知見した。好まし
くは、反応は、９０ ： １０〜３０ニア０のフェノー
ル系物質対オキサゾリンの重量比を用いて１００°Ｃ〜
２７５°Ｃ１好ましくは１３０°Ｃ〜２２５°Ｃの温度
範囲で行われる。亜リン酸エステル触媒は、他の成分の
重量に対して０．５〜５重量％で用いることができる。
本発明に有効なオキサゾリン化合物は、分子当たり少な
くとも２個の２−オキサゾリン基を有するビス−オキサ
ゾリンであり、４．４ ’ 、５．５’ −テトラヒド
ロ−２，２″ −ビスオキサゾール、２，２″−（アル
カンジイル）ビス（４，５−ジヒドロオキサゾール〕例
えば、２．２ ’ −（Ｉ，４−ブタンジイル）ビス〔
４，５−ジヒドロオキサゾール） 、２．２ ’−（ア
リーレン）ビス（４，５−ジヒドロオキサゾール〕例え
ば、２．２ ’ −（Ｉ，４−フェニレン）ビス〔４，
５−ジヒドロオキサゾール）、２．２’−（Ｉ，５−ナ
フタレニル）ビス（４，５−ジヒドロオキサゾール〕お
よび２．２ ’ −（Ｉ，８−アントラセニル）ビス（
４，５−ジヒドロオキサゾール〕、スルホニル、オキシ
、チオまたはアルキレンビス２−（アリーレン） （
４，５−ジヒドロオキサゾール〕例えば、スルホニルビ
ス２−（Ｉ，４−フェニレン）〔４，５−ジヒドロオキ
サゾール〕、チオビス２−（Ｉ，４−フェニレン）（４
，５−ジヒドロオキサゾール〕およびメチレンビス２−
（Ｉ，４−フェニレン） （４，５−ジヒドロオキサ
ゾール：ｌ 、２．２ ’ 。
くとも２個の２−オキサゾリン基を有するビス−オキサ
ゾリンであり、４．４ ’ 、５．５’ −テトラヒド
ロ−２，２″ −ビスオキサゾール、２，２″−（アル
カンジイル）ビス（４，５−ジヒドロオキサゾール〕例
えば、２．２ ’ −（Ｉ，４−ブタンジイル）ビス〔
４，５−ジヒドロオキサゾール） 、２．２ ’−（ア
リーレン）ビス（４，５−ジヒドロオキサゾール〕例え
ば、２．２ ’ −（Ｉ，４−フェニレン）ビス〔４，
５−ジヒドロオキサゾール）、２．２’−（Ｉ，５−ナ
フタレニル）ビス（４，５−ジヒドロオキサゾール〕お
よび２．２ ’ −（Ｉ，８−アントラセニル）ビス（
４，５−ジヒドロオキサゾール〕、スルホニル、オキシ
、チオまたはアルキレンビス２−（アリーレン） （
４，５−ジヒドロオキサゾール〕例えば、スルホニルビ
ス２−（Ｉ，４−フェニレン）〔４，５−ジヒドロオキ
サゾール〕、チオビス２−（Ｉ，４−フェニレン）（４
，５−ジヒドロオキサゾール〕およびメチレンビス２−
（Ｉ，４−フェニレン） （４，５−ジヒドロオキサ
ゾール：ｌ 、２．２ ’ 。
２−一（アリーレン）トリス〔４，５−ジヒドロオキサ
ゾール〕例えば、２．２ ’ 、２−一（Ｉ，３，５−
フェニレン）トリス（４，５−ジヒドロオキサゾール）
、ポリ〔２−（アルケニル）４，５−ヒドロオキサゾー
ル〕、例えば、ポリ（２−（２−プロペニル）４．５−
ジヒドロオキサゾール〕である。
ゾール〕例えば、２．２ ’ 、２−一（Ｉ，３，５−
フェニレン）トリス（４，５−ジヒドロオキサゾール）
、ポリ〔２−（アルケニル）４，５−ヒドロオキサゾー
ル〕、例えば、ポリ（２−（２−プロペニル）４．５−
ジヒドロオキサゾール〕である。
本発明に有効なフェノール系化合物は、好ましくは分子
当たり２個以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する
化合物であり、１．４−ベンゼンジオール（ヒドロキノ
ン） 、１．３−ベンゼンジオール（レゾルシノール）
、Ｌ５−ナフタレンジオールおよび１．３．５−ベン
ゼントリオール；ビフェニルジオール例えば、（Ｉ，１
’−ビフェニル〕−２゜２′−ジオール；アルキレンお
よびシクロアルキレンビスフェノール例えば、２．４
’ −ジオール；アルキレンおよびシクロアルキレンビ
スフェノール例えば、２．２ ’ −メチレンビスフェ
ノール、４゜４’−（Ｉ−メチルエチリデン）ビスフェ
ノール（ビスフェノールＡ）、４．４’−（フェニルメ
チレン）ビスフェノール、４．４ ’ −（シクロヘキ
サンジイル）ビスフェノール、４．４ ’ −（Ｉ，２
−ジエチル−１，２−エタンジイル）ビスフェノール、
および３．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，
４−へキサジエン、アリーレンビスフェノール例エバ、
４．４ ’ −フェニレンビスフェノール；オキシ、チ
オおよびスルホニルビスフェノール例えば、２，３′
−オキシビスフェノール、４．４′ −チオビスフェノ
ールおよび２．２′ −スルホニルビスフェノール、ビ
ス（ヒドロキシアリール）アルカノン例えば、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）メタノン、１，５−ジヒドロキ
シ−９，１０−アントラセンジオンおよび４−（ビス（
４−ヒドロキシフェニル）メチレン）−２，５−シクロ
へキサジエン−１−オフ２種々のベンズアミドおよび安
息香酸誘導体例えば、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ヒド
ロキシフェニル）ベンズアミド、４−ヒドロキシ−４−
ヒドロキシフェニルベンゾエート、２−メチル−２（（
（４−ヒドロキシベンゾイル）オキシコメチル）−１，
３−プロパンジイル−４−ヒドロキシベンゾエート、ビ
ス（４−ヒドロキシベンゾエート）−１，２−エタンジ
イル；２−（４−ヒドロキシベンゾエート）エチルエー
テル、ビス（４−ヒドロキシベンズアミド）−１，６−
ヘキサンジイルおよびビス（４−ヒドロキシベンズアミ
ド）＝１．４−ベンゼンジイルのような特定の化合物が
含まれる。
当たり２個以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する
化合物であり、１．４−ベンゼンジオール（ヒドロキノ
ン） 、１．３−ベンゼンジオール（レゾルシノール）
、Ｌ５−ナフタレンジオールおよび１．３．５−ベン
ゼントリオール；ビフェニルジオール例えば、（Ｉ，１
’−ビフェニル〕−２゜２′−ジオール；アルキレンお
よびシクロアルキレンビスフェノール例えば、２．４
’ −ジオール；アルキレンおよびシクロアルキレンビ
スフェノール例えば、２．２ ’ −メチレンビスフェ
ノール、４゜４’−（Ｉ−メチルエチリデン）ビスフェ
ノール（ビスフェノールＡ）、４．４’−（フェニルメ
チレン）ビスフェノール、４．４ ’ −（シクロヘキ
サンジイル）ビスフェノール、４．４ ’ −（Ｉ，２
−ジエチル−１，２−エタンジイル）ビスフェノール、
および３．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，
４−へキサジエン、アリーレンビスフェノール例エバ、
４．４ ’ −フェニレンビスフェノール；オキシ、チ
オおよびスルホニルビスフェノール例えば、２，３′
−オキシビスフェノール、４．４′ −チオビスフェノ
ールおよび２．２′ −スルホニルビスフェノール、ビ
ス（ヒドロキシアリール）アルカノン例えば、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）メタノン、１，５−ジヒドロキ
シ−９，１０−アントラセンジオンおよび４−（ビス（
４−ヒドロキシフェニル）メチレン）−２，５−シクロ
へキサジエン−１−オフ２種々のベンズアミドおよび安
息香酸誘導体例えば、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ヒド
ロキシフェニル）ベンズアミド、４−ヒドロキシ−４−
ヒドロキシフェニルベンゾエート、２−メチル−２（（
（４−ヒドロキシベンゾイル）オキシコメチル）−１，
３−プロパンジイル−４−ヒドロキシベンゾエート、ビ
ス（４−ヒドロキシベンゾエート）−１，２−エタンジ
イル；２−（４−ヒドロキシベンゾエート）エチルエー
テル、ビス（４−ヒドロキシベンズアミド）−１，６−
ヘキサンジイルおよびビス（４−ヒドロキシベンズアミ
ド）＝１．４−ベンゼンジイルのような特定の化合物が
含まれる。
本発明に有効な触媒は、次の（Ｉ）式または（ｎ）式
％式％（Ｉ）
（上式中のＲは、個々に、１〜２０個の炭素原子を有す
るアルキル基またはハロゲン化アルキル基、６〜１２個
の炭素原子を有するアリール基またはハロゲン化アリー
ル基または７〜２０個の炭素原子を有するアラルキル基
またはハロゲン化アラルキル基を示す）で表されるトリ
アルキル、トリアリール、ジアルキルおよびジアリール
ホスフィツトまたはこれらの混合物である。
るアルキル基またはハロゲン化アルキル基、６〜１２個
の炭素原子を有するアリール基またはハロゲン化アリー
ル基または７〜２０個の炭素原子を有するアラルキル基
またはハロゲン化アラルキル基を示す）で表されるトリ
アルキル、トリアリール、ジアルキルおよびジアリール
ホスフィツトまたはこれらの混合物である。
特定のホスフィツト触媒は、トリフェニルホスフィツト
、トリーｎ−ブチルホスフィツト、トリエチルホスフィ
ツト、トリメチルホスフィツト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスフィツト、トリス（２−エチルヘキシル）ホス
フィツト、トリスステアリルホスフィツト、ジフェニル
モノデシルホスフィツト、ジフェニルホスフィツト、ジ
メチルホスフィツト、ジ−ｎ−ブチルホスフィツト、お
よびビスフェノールＡペンタエリトリトールホスフィツ
ト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル）ペンタエリトリト
ールジホスフィット、ジステアリルペンタエリスリトー
ルジホスフィット等およびこれらの混合物である。当業
者に明らかなように本発明において具体化した触媒を、
他の既知の触媒と使用して硬化速度を変化させることが
できる。
、トリーｎ−ブチルホスフィツト、トリエチルホスフィ
ツト、トリメチルホスフィツト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスフィツト、トリス（２−エチルヘキシル）ホス
フィツト、トリスステアリルホスフィツト、ジフェニル
モノデシルホスフィツト、ジフェニルホスフィツト、ジ
メチルホスフィツト、ジ−ｎ−ブチルホスフィツト、お
よびビスフェノールＡペンタエリトリトールホスフィツ
ト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチル）ペンタエリトリト
ールジホスフィット、ジステアリルペンタエリスリトー
ルジホスフィット等およびこれらの混合物である。当業
者に明らかなように本発明において具体化した触媒を、
他の既知の触媒と使用して硬化速度を変化させることが
できる。
本発明の方法によって製造される樹脂は、充填剤、顔料
、繊維等を含有することができ、繊維強化した高級複合
エンジニアプラスチック材料の生成を包含する多数の用
途、ＲＩＭ 、種々の接着剤および塗料用に有効である
。
、繊維等を含有することができ、繊維強化した高級複合
エンジニアプラスチック材料の生成を包含する多数の用
途、ＲＩＭ 、種々の接着剤および塗料用に有効である
。
以下、本発明を実施例により説明する。
裏旌桝上
４ｇの１，３−フェニレンビスオキサゾリンと６ｇのフ
ェノール不含ノボラック〔フェノール−ホルムアルデヒ
ド縮合生成物、アルノボル（＾１ｎｏｖｏｌ）ＰＮ−３
２０、アメリカンヘキス上類、融点８３〜８８°Ｃ（酸
約１以上）〕を１７５°Ｃの温度で加熱し、生成した
均質溶液に０．１ ｇ （総重量の１％）のトリブチル
ホスフィツトをかき混ぜながら添加した。
ェノール不含ノボラック〔フェノール−ホルムアルデヒ
ド縮合生成物、アルノボル（＾１ｎｏｖｏｌ）ＰＮ−３
２０、アメリカンヘキス上類、融点８３〜８８°Ｃ（酸
約１以上）〕を１７５°Ｃの温度で加熱し、生成した
均質溶液に０．１ ｇ （総重量の１％）のトリブチル
ホスフィツトをかき混ぜながら添加した。
生成した溶液は、５分後にゲル化し、これを正圧の窒素
ガスの下２２５°Ｃの温度で１時間硬化させた。
ガスの下２２５°Ｃの温度で１時間硬化させた。
琥珀色、透明固体状の生成物が生じた。この物質の赤外
スペクトルは、アミドおよびエーテル結合を代表する吸
収帯を示した。示差走査熱量計（ＤＳＣ）によるこの生
成物の熱分析は、この生成物が１４６°Ｃのガラス転移
温度（Ｔｇ）を有することを示した。
スペクトルは、アミドおよびエーテル結合を代表する吸
収帯を示した。示差走査熱量計（ＤＳＣ）によるこの生
成物の熱分析は、この生成物が１４６°Ｃのガラス転移
温度（Ｔｇ）を有することを示した。
実指貫主
３ｇのビスオキサゾリン、７ｇのフェノール−ホルムア
ルデヒド縮合生成物および１重量％のトリブチルホスフ
ィツトを用いて実施例１の操作を行った。樹脂組成物を
１時間後硬化し、生成した樹脂が１５６°ＣのＴｇを有
することをＤＳＣによって見出した。
ルデヒド縮合生成物および１重量％のトリブチルホスフ
ィツトを用いて実施例１の操作を行った。樹脂組成物を
１時間後硬化し、生成した樹脂が１５６°ＣのＴｇを有
することをＤＳＣによって見出した。
尖籐±１
Ａ、 約１９００の分子量を有するポリ （ビニルフェ
ノール）（レジンＭ、丸善化学（株）製）６ｇを、４ｇ
の実施例１記載のビスオキサゾリンと０．１ｇのトリブ
チルホスフィンドを有する溶融液において１７５°Ｃの
温度で混合した。混合物は２０分でゲル化した。２２５
°Ｃの温度で２時間後硬化して１６４°ＣのＴｇ （Ｄ
ＳＣ）を有する重合体生成物を得た。
ノール）（レジンＭ、丸善化学（株）製）６ｇを、４ｇ
の実施例１記載のビスオキサゾリンと０．１ｇのトリブ
チルホスフィンドを有する溶融液において１７５°Ｃの
温度で混合した。混合物は２０分でゲル化した。２２５
°Ｃの温度で２時間後硬化して１６４°ＣのＴｇ （Ｄ
ＳＣ）を有する重合体生成物を得た。
Ｂ、 約３０，０００の分子量を有するポリ（ビニルフ
ッエノール）を用いてＡに記載した操作を行った。
ッエノール）を用いてＡに記載した操作を行った。
最終重合体生成物が２１０°ＣのＴｇ （ＤＳＣ）を有
することを見出した。
することを見出した。
尖宛尉土
４ｇのビスオキサプリン、６ｇのフェノール−ホルムア
ルデヒドノボラックおよび０．１ｇのジフェニルホスフ
ィツトを用いて実施例１の操作を行った。液状混合物は
１７５°Ｃの温度で２分でゲル化し、樹脂の後硬化を２
２５°Ｃの温度で３０分間行い、生成した樹脂が１６４
°ＣのＴｇ （ＤＳＣ）を有することを見出した。
ルデヒドノボラックおよび０．１ｇのジフェニルホスフ
ィツトを用いて実施例１の操作を行った。液状混合物は
１７５°Ｃの温度で２分でゲル化し、樹脂の後硬化を２
２５°Ｃの温度で３０分間行い、生成した樹脂が１６４
°ＣのＴｇ （ＤＳＣ）を有することを見出した。
尖隻炭１
１％のトリフェニルホスフィツトを触媒として用いて実
施例１の操作を行った。混合物は５分でゲル化した。２
２５°Ｃの温度で後硬化を１時間行い、１５７．６°Ｃ
のＴｇ （ＤＳＣ）を有する熱硬化性物質を製造した。
施例１の操作を行った。混合物は５分でゲル化した。２
２５°Ｃの温度で後硬化を１時間行い、１５７．６°Ｃ
のＴｇ （ＤＳＣ）を有する熱硬化性物質を製造した。
夫籐拠工
１％のトリス（４−クロロフェニル）ホスフィツトを触
媒として用いて実施例１の操作を行った。
媒として用いて実施例１の操作を行った。
混合物は２５分でゲル化した。２２５°Ｃの温度で後硬
化を１時間行い、１７１．８ ’Ｃ（７）Ｔｇ（ＤＳＣ
）を有する重合′＋！ｙＪ質を製造した。
化を１時間行い、１７１．８ ’Ｃ（７）Ｔｇ（ＤＳＣ
）を有する重合′＋！ｙＪ質を製造した。
災絡拠１
１％のジフェニル−ｉ−デシルフォスフイツトを触媒と
して用いて実施例１の操作を行った。混合物は２６分で
ゲル化した。２２５ ’Ｃの温度で後硬化を１時間行い
、１８３．９°ＣのＴｇ （ＤＳＣ）を有する重合体物
質を製造した。
して用いて実施例１の操作を行った。混合物は２６分で
ゲル化した。２２５ ’Ｃの温度で後硬化を１時間行い
、１８３．９°ＣのＴｇ （ＤＳＣ）を有する重合体物
質を製造した。
夫侮■主
４．３ｇの１．３−フェニレンビスオキサゾリン、３ｇ
のフェノール不合ノボラック、および１．１ｇのし・ツ
ルシノールの混合物を、かき混ぜなから１７５°Ｃの温
度で加熱した。トリフェニルホスフィツト（総重量の１
％）を添加した。重合体物質を、２２５°Ｃの温度で１
時間後硬化した。生成物の熱分析は（ＤＳＣ）は、１３
８．３°ＣのＴｇを示した。レゾルシノールを添加する
ことによって最終生成物の靭性が改善され、これは加熱
撓み温度を向上するＧＬＣ値がレゾルシノールを用いな
い場合の約６０．８２ｇ／ｃｍ”（０，８６５ｆｆ１ｂ
／１ｎ２）から約７７．３４ ｇ／ｃ＋＋＋２（Ｉ，１
ｊｏｂ／ｉｎ）まで向上したことによって示される。
のフェノール不合ノボラック、および１．１ｇのし・ツ
ルシノールの混合物を、かき混ぜなから１７５°Ｃの温
度で加熱した。トリフェニルホスフィツト（総重量の１
％）を添加した。重合体物質を、２２５°Ｃの温度で１
時間後硬化した。生成物の熱分析は（ＤＳＣ）は、１３
８．３°ＣのＴｇを示した。レゾルシノールを添加する
ことによって最終生成物の靭性が改善され、これは加熱
撓み温度を向上するＧＬＣ値がレゾルシノールを用いな
い場合の約６０．８２ｇ／ｃｍ”（０，８６５ｆｆ１ｂ
／１ｎ２）から約７７．３４ ｇ／ｃ＋＋＋２（Ｉ，１
ｊｏｂ／ｉｎ）まで向上したことによって示される。
裏腹■ユ
３ｇのポリ（ｐ−ビニルフェノール）、３ｇのフェノー
ル不合ノボラックおよび４ｇの１，３−フェニレン−ビ
スオキサゾリンの混合物を１７５°Ｃの温度で加熱した
。０．１０ｇのトリフェニルホスフィツト（総重量の１
％）をかき混ぜながら添加した。
ル不合ノボラックおよび４ｇの１，３−フェニレン−ビ
スオキサゾリンの混合物を１７５°Ｃの温度で加熱した
。０．１０ｇのトリフェニルホスフィツト（総重量の１
％）をかき混ぜながら添加した。
混合物は２５分でゲル化した。２２５°Ｃの温度で１時
間後硬化し、１７９．１°ＣのＴｇ （ＤＳＣ）を有す
る重合体物質を得た。
間後硬化し、１７９．１°ＣのＴｇ （ＤＳＣ）を有す
る重合体物質を得た。
夫施貫■
１０ｇのフェノール不合ノボラック、５ｇの１，３−フ
ェニレンビスオキサゾリンおよび５ｇのＬ４−フエニレ
ンビスオキサゾリンをかき混ぜなから１７５°Ｃの温度
で加熱した。透明混合物にトリフェニルホスフィツト（
総重量の１％）を添加した。
ェニレンビスオキサゾリンおよび５ｇのＬ４−フエニレ
ンビスオキサゾリンをかき混ぜなから１７５°Ｃの温度
で加熱した。透明混合物にトリフェニルホスフィツト（
総重量の１％）を添加した。
混合物は１５分でゲル化した。２２５°Ｃの温度で１時
間後硬化し、１９５．１°ＣのＴｇ （ＤＳＣ）を有す
る重合体物質を得た。
間後硬化し、１９５．１°ＣのＴｇ （ＤＳＣ）を有す
る重合体物質を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、フェノール系化合物とオキサゾリン化合物の混合物
を、次の（Ｉ）または（II）式▲数式、化学式、表等が
あります▼（上式中のＲは、個々に、１〜２０個の炭素
原子を有するアルキル基またはハロゲン化アルキル基、
６〜１２個の炭素原子を有するアリール基またはハロゲ
ン化アリール基または７〜２０個の炭素原子を有するア
ラルキル基またはハロゲン化アラルキル基を示す）で表
される亜リン酸エステルまはたこれらの混合物の触媒量
の存在下で反応させることを特徴とする重合体の製造方
法。 ２、１００℃〜２７５℃の範囲の温度で行う特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ３、フェノール系化合物対オキサゾリン化合物の重量比
が９０：１０〜３０：７０の範囲内にある特許請求の範
囲第２項記載の製造方法。 ４、亜リン酸エステルを、他の成分の重量に対して０．
５〜５％の範囲で使用する特許請求の範囲第３項記載の
製造方法。 ５、オキサゾリン化合物が、分子当たり少なくとも２個
の２−オキサゾリン基を有する特許請求の範囲第４項記
載の製造方法。 ６、フェノール系化合物が、分子当たり２個以上のフェ
ノールヒドロキシル基を有する特許請求の範囲第５項記
載の製造方法。 ７、オキサゾリン化合物が１、３−フェニレンビスオキ
サゾリン、フェノール系化合物がフェノール−ホルムア
ルデヒド縮合生成物であり、亜リン酸エステルがトリブ
チルホスフィットである特許請求の範囲第６項記載の製
造方法。 ８、オキサゾリン化合物が１，３−フェニレンビスオキ
サゾリン、フェノール系化合物がポリ（ビニルフェノー
ル）、亜リン酸エステルがトリブチルホスフィットであ
る特許請求の範囲第６項記載の製造方法。 ９、オキサゾリン化合物が、１，３−フェニレンビスオ
キサゾリン、フェノール系化合物がフエノール−ホルム
アルデヒド縮合生成物お よび亜リン酸エステルがジフエニルホスフィットである
特許請求の範囲第６項記載の製造方法。 １０、オキサゾリン化合物が１，３−フェニレンビスオ
キサゾリン、フェノール系化合物がフ ェノール−ホルムアルデヒド縮合生成物、亜リン酸エス
テルがトリス（４−クロロフェニル）ホスフィットであ
る特許請求の範囲第６項記載の製造方法。 １１、オキサゾリン化合物が１，３−フェニレンビスオ
キサゾリン、フェノール系化合物がフェノール−ホルム
アルデヒド縮合生成物、亜リン酸エステルがジフエニル
−ｉ−デシルホスフィットである特許請求の範囲第６項
記載の製造方法。 １２、オキサゾリン化合物が１，３−フェニレンビスオ
キサゾリンと１，４−フェニレンビスオキサゾリンの混
合物、フェノール系化合物がフェノール−ホルムアルデ
ヒド縮合生成物、亜リン酸エステルがトリフエニルホス
フィットである特許請求の範囲第６項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US880477 | 1986-06-30 | ||
| US06/880,477 US4699970A (en) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | Resin from phenolic and oxazoline using phosphorous acid ester as catalyst |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6346224A true JPS6346224A (ja) | 1988-02-27 |
Family
ID=25376372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62161425A Pending JPS6346224A (ja) | 1986-06-30 | 1987-06-30 | 重合体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4699970A (ja) |
| EP (1) | EP0250715A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6346224A (ja) |
| CA (1) | CA1277084C (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS63314243A (ja) * | 1987-06-17 | 1988-12-22 | Teijin Ltd | 熱硬化樹脂の製造方法 |
| JP2014065779A (ja) * | 2012-09-25 | 2014-04-17 | Hitachi Chemical Co Ltd | リグニンを用いた熱硬化性樹脂組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4748230A (en) * | 1987-03-27 | 1988-05-31 | Ashland Oil, Inc. | Preparation of resin from phenolic and oxazoline using phosphine catalyst |
| US4746719A (en) * | 1987-06-03 | 1988-05-24 | Ashland Oil, Inc. | Rapid preparation of polyetheramide from bis-oxazoline, polyphenol and carbonium ion salt catalyst |
| US4841002A (en) * | 1988-01-15 | 1989-06-20 | Ashland Oil, Inc | Liquid aromatic bisoxazoline and disoxazine monomer mixtures cured with polyphenolic compounds |
| US4839446A (en) * | 1988-08-08 | 1989-06-13 | Ashland Oil, Inc. | Thermosetting bis oxazoline-polyphenol based resins for resin transfer molding which contain a monooxazine or monooxazoline diluent |
| DE4039029C2 (de) * | 1989-12-08 | 1994-07-14 | Herberts Gmbh | Verwendung von vernetzbaren Poly-2-oxazolinetheramiden in wärmehärtbaren organischen Beschichtungsmassen |
| US5254664A (en) * | 1991-12-31 | 1993-10-19 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Curing composition |
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| US5616659A (en) * | 1994-01-19 | 1997-04-01 | Southwest Research Institute | Low flammability thermoset polymers |
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