JPS6338332B2 - - Google Patents
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- JPS6338332B2 JPS6338332B2 JP58137635A JP13763583A JPS6338332B2 JP S6338332 B2 JPS6338332 B2 JP S6338332B2 JP 58137635 A JP58137635 A JP 58137635A JP 13763583 A JP13763583 A JP 13763583A JP S6338332 B2 JPS6338332 B2 JP S6338332B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はp−キシリレンジクロライドを加水分
解してp−キシリレングリコールを製造する方法
に関するものである。
解してp−キシリレングリコールを製造する方法
に関するものである。
p−キシリレングリコールは、ベンゼン核を含
むジオールとして、ポリエステル原料や樹脂添加
剤などとして有用な化合物であり、純度の良好な
p−キシリレングリコールを生成する経済的な製
造法の開発が望まれている。
むジオールとして、ポリエステル原料や樹脂添加
剤などとして有用な化合物であり、純度の良好な
p−キシリレングリコールを生成する経済的な製
造法の開発が望まれている。
これまでにp−キシリレングリコールを製造す
る方法としては、 (A) p−キシリレンジクロライドをアルカリ金属
酢酸塩と反応させてp−キシリレンジアセテー
トとし、これをアルカリ水溶液で加水分解して
p−キシリレングリコールとする(米国特許第
2939886号) (B) p−キシリレンジクロライドを30重量倍の水
と170〜180℃に加熱して加水分解する(バイル
シユタイン第6巻919頁) (C) テレフタル酸ジエステルを高圧下で接触水添
する(特公昭47−22814号) などの方法が知られている。
る方法としては、 (A) p−キシリレンジクロライドをアルカリ金属
酢酸塩と反応させてp−キシリレンジアセテー
トとし、これをアルカリ水溶液で加水分解して
p−キシリレングリコールとする(米国特許第
2939886号) (B) p−キシリレンジクロライドを30重量倍の水
と170〜180℃に加熱して加水分解する(バイル
シユタイン第6巻919頁) (C) テレフタル酸ジエステルを高圧下で接触水添
する(特公昭47−22814号) などの方法が知られている。
しかしながら、(A)法はジクロライドからジエス
テルを経由してグリコールを得る迂遠な方法であ
り、また(B)法はジクロライドを大量の酸性水溶液
と高温・高圧下で反応させるために耐蝕性の特殊
な装置材質を必要とし、そして(C)法は100気圧以
上の高圧下で反応させることが必要で、かつ収率
が低く触媒寿命も短かいという欠点を有してお
り、いずれも工業的に満足しうるp−キシリレン
グリコールの製造法ではなかつた。
テルを経由してグリコールを得る迂遠な方法であ
り、また(B)法はジクロライドを大量の酸性水溶液
と高温・高圧下で反応させるために耐蝕性の特殊
な装置材質を必要とし、そして(C)法は100気圧以
上の高圧下で反応させることが必要で、かつ収率
が低く触媒寿命も短かいという欠点を有してお
り、いずれも工業的に満足しうるp−キシリレン
グリコールの製造法ではなかつた。
そこで本発明者らは、p−キシリレンジクロラ
イドを常圧下の反応で直接p−キシリレングリコ
ールに収率良く加水分解する工業的に実用可能な
方法を開発すべく鋭意検討し、特定の塩基の存在
下で特定量の水を用いて特定の有機溶媒の共存下
に加水分解反応を行なうことによつて、この目的
が達成されることを見い出し、本発明に到達し
た。
イドを常圧下の反応で直接p−キシリレングリコ
ールに収率良く加水分解する工業的に実用可能な
方法を開発すべく鋭意検討し、特定の塩基の存在
下で特定量の水を用いて特定の有機溶媒の共存下
に加水分解反応を行なうことによつて、この目的
が達成されることを見い出し、本発明に到達し
た。
すなわち本発明は、p−キシリレンジクロライ
ドを、アルカリ金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩と
p−キシリレンジクロライドに対して11〜25重量
倍の水とともに、トルエンの共存下加熱して加水
分解することを特徴とするp−キシリレングリコ
ールの製造法である。
ドを、アルカリ金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩と
p−キシリレンジクロライドに対して11〜25重量
倍の水とともに、トルエンの共存下加熱して加水
分解することを特徴とするp−キシリレングリコ
ールの製造法である。
以下、本発明方法を具体的に説明する。
本発明で原料に用いるp−キシリレンジクロラ
イドは、p−キシレンを光またはラジカル開始剤
の存在下に2モル倍程度の塩素と反応させ、反応
生成物を晶析処理するなどの方法により容易に取
得できる。
イドは、p−キシレンを光またはラジカル開始剤
の存在下に2モル倍程度の塩素と反応させ、反応
生成物を晶析処理するなどの方法により容易に取
得できる。
本発明ではp−キシリレンジクロライドをアル
カリ金属炭酸塩もしくはアルカリ金属重炭酸塩と
ともに水中で加熱する。この場合にアルカリ金属
炭酸塩の使用量はp−キシリレンジクロライドの
1〜1.3モル倍程度、アルカリ金属重炭酸塩の使
用量はp−キシリレンジクロライドの2〜2.5モ
ル倍程度が適当である。アルカリ金属の炭酸塩も
しくは重炭酸塩の代りに、アルカリ金属水酸化物
などの強塩基性物質を使用すると、目的とするp
−キシリレングリコール以外に
HOH2CC6H4CH2OCH2C6H4CH2OHのようなベ
ンジルエーテル型の2量体さらにはオリゴマ類の
副生量が増加するので好ましくない。
カリ金属炭酸塩もしくはアルカリ金属重炭酸塩と
ともに水中で加熱する。この場合にアルカリ金属
炭酸塩の使用量はp−キシリレンジクロライドの
1〜1.3モル倍程度、アルカリ金属重炭酸塩の使
用量はp−キシリレンジクロライドの2〜2.5モ
ル倍程度が適当である。アルカリ金属の炭酸塩も
しくは重炭酸塩の代りに、アルカリ金属水酸化物
などの強塩基性物質を使用すると、目的とするp
−キシリレングリコール以外に
HOH2CC6H4CH2OCH2C6H4CH2OHのようなベ
ンジルエーテル型の2量体さらにはオリゴマ類の
副生量が増加するので好ましくない。
また、アルカリ金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩
を使用しなかつたり、あるいは使用量が過少であ
つた場合には、p−キシリレンジクロライドの加
水分解速度が小さくなり、反応を完結させること
が困難になる。
を使用しなかつたり、あるいは使用量が過少であ
つた場合には、p−キシリレンジクロライドの加
水分解速度が小さくなり、反応を完結させること
が困難になる。
本発明においては、水を副原料兼反応溶媒とし
て使用するが、水の使用量はp−キシリレンジク
ロライドに対して11〜25重量倍の範囲が適当であ
る。水の使用量が11重量倍以下の場合は、アルカ
リ金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩のような弱塩基
性物質を用いて加水分解を行なつても、前記した
ベンジルエーテル型の副生物が増加し、p−キシ
リレングリコールの収率低下と純度低下をひき起
す。
て使用するが、水の使用量はp−キシリレンジク
ロライドに対して11〜25重量倍の範囲が適当であ
る。水の使用量が11重量倍以下の場合は、アルカ
リ金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩のような弱塩基
性物質を用いて加水分解を行なつても、前記した
ベンジルエーテル型の副生物が増加し、p−キシ
リレングリコールの収率低下と純度低下をひき起
す。
一方水の使用量が25重量倍以上になると、いた
ずらに反応器の容積効率が低下するとともに、水
溶性のp−キシリレングリコールを単離回収する
ために、反応後反応液から留去しなければならな
い水量が増加して不利である。
ずらに反応器の容積効率が低下するとともに、水
溶性のp−キシリレングリコールを単離回収する
ために、反応後反応液から留去しなければならな
い水量が増加して不利である。
反応温度は常圧下での沸点近辺が適当である
が、原料のp−キシリレンジクロライドが融点97
℃で水と共沸する性質を有するために、還流冷却
器や反応器気相部にp−キシリレンジクロライド
の結晶が付着しやすい。このために沸点よりもや
や低い温度で反応させるのがよいが、さらに有効
なのはトルエンのような水と共沸してしかもp−
キシリレンジクロライドをよく溶解する疎水性有
機溶媒を微量添加して反応を行なうことである。
水とともに気化・凝縮して還流するトルエンがp
−キシリレンジクロライドを溶解するので、反応
器上部にp−キシリレンジクロライドの結晶が付
着するのを防ぐことができるのである。
が、原料のp−キシリレンジクロライドが融点97
℃で水と共沸する性質を有するために、還流冷却
器や反応器気相部にp−キシリレンジクロライド
の結晶が付着しやすい。このために沸点よりもや
や低い温度で反応させるのがよいが、さらに有効
なのはトルエンのような水と共沸してしかもp−
キシリレンジクロライドをよく溶解する疎水性有
機溶媒を微量添加して反応を行なうことである。
水とともに気化・凝縮して還流するトルエンがp
−キシリレンジクロライドを溶解するので、反応
器上部にp−キシリレンジクロライドの結晶が付
着するのを防ぐことができるのである。
反応時間は2〜6時間程度の範囲が適当であ
る。加水分解反応を終了した反応生成液は、好ま
しくは少量のトルエンなどの有機溶媒で抽出して
微量残存する未反応物を除去した後、濃縮して冷
却し、析出したp−キシリレングリコールの粗結
晶を過、水洗、乾燥する。
る。加水分解反応を終了した反応生成液は、好ま
しくは少量のトルエンなどの有機溶媒で抽出して
微量残存する未反応物を除去した後、濃縮して冷
却し、析出したp−キシリレングリコールの粗結
晶を過、水洗、乾燥する。
なおこの粗結晶にはベンジルエーテル型2量体
などが少量含まれていることがあるが、この場合
にはメタノール、エタノール、プロパノールなど
の極性溶媒でこの粗結晶を再結晶することによ
り、高純度のp−キシリレングリコールに精製す
ることができる。
などが少量含まれていることがあるが、この場合
にはメタノール、エタノール、プロパノールなど
の極性溶媒でこの粗結晶を再結晶することによ
り、高純度のp−キシリレングリコールに精製す
ることができる。
以上詳述した本発明方法により、p−キシリレ
ンジクロライドを常圧下で直接加水分解して、高
品質のp−キシリレングリコールを製造すること
が可能になつた。
ンジクロライドを常圧下で直接加水分解して、高
品質のp−キシリレングリコールを製造すること
が可能になつた。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例 1
p−キシリレンジクロライド100部、炭酸ナト
リウム65部、水1400部、トルエン2.5部を98℃4
時間加熱・撹拌した。反応生成液をトルエン50部
で抽出して未反応物を除去し、水層を濃縮して水
1100部を留出させ、残留物を室温に冷却した。
リウム65部、水1400部、トルエン2.5部を98℃4
時間加熱・撹拌した。反応生成液をトルエン50部
で抽出して未反応物を除去し、水層を濃縮して水
1100部を留出させ、残留物を室温に冷却した。
析出した結晶を過、水洗、乾燥して、p−キ
シリレングリコールの粗結晶65部を得た。この粗
p−キシリレングリコールの純度は96.2%で、不
純物としてベンジルエールテ型2量化物などを
3.8%含有していた。
シリレングリコールの粗結晶65部を得た。この粗
p−キシリレングリコールの純度は96.2%で、不
純物としてベンジルエールテ型2量化物などを
3.8%含有していた。
粗p−キシリレングリコールをイソプロパノー
ルで再結晶すると、純度は99.7%に向上した。
ルで再結晶すると、純度は99.7%に向上した。
実施例 2
実施例1で炭酸ナトリウムの代りに重炭酸ナト
リウム103部を使用して同様に反応させたところ、
純度95.7%の粗p−キシリレングリコール64部が
得られた。
リウム103部を使用して同様に反応させたところ、
純度95.7%の粗p−キシリレングリコール64部が
得られた。
比較例 1
実施例1で炭酸ナトリウムの代りに水酸化ナト
リウム49部を使用して同様に反応させたところ、
ベンジルエーテル型オリゴマが多量に副生し、反
応生成液から油滴として相分離した。
リウム49部を使用して同様に反応させたところ、
ベンジルエーテル型オリゴマが多量に副生し、反
応生成液から油滴として相分離した。
比較例 2
実施例1で水の使用量を1000部に減らして同様
に反応させたところ、ベンジルエーテル型オリゴ
マが顕著に副生し、反応生成液から油滴として相
分離した。
に反応させたところ、ベンジルエーテル型オリゴ
マが顕著に副生し、反応生成液から油滴として相
分離した。
Claims (1)
- 1 p−キシリレンジクロライドをアルカリ金属
の炭酸塩もしくは重炭酸塩とp−キシリレンジク
ロライドに対して11〜25重量倍の水とともに、ト
ルエンの共存下加熱して加水分解することを特徴
とするp−キシリレングリコールの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58137635A JPS6032737A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | P−キシリレングリコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58137635A JPS6032737A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | P−キシリレングリコ−ルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6032737A JPS6032737A (ja) | 1985-02-19 |
JPS6338332B2 true JPS6338332B2 (ja) | 1988-07-29 |
Family
ID=15203250
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58137635A Granted JPS6032737A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | P−キシリレングリコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6032737A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH064093U (ja) * | 1992-06-22 | 1994-01-18 | 孝子 佐古 | ビーズ装飾織物 |
CN102060668B (zh) * | 2010-11-29 | 2014-01-08 | 武汉有机实业有限公司 | 邻苯二甲醇的制造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3546301A (en) * | 1967-02-06 | 1970-12-08 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Process for the preparation of aromatic glycols |
JPS4930820A (ja) * | 1972-07-22 | 1974-03-19 |
-
1983
- 1983-07-29 JP JP58137635A patent/JPS6032737A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3546301A (en) * | 1967-02-06 | 1970-12-08 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Process for the preparation of aromatic glycols |
JPS4930820A (ja) * | 1972-07-22 | 1974-03-19 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6032737A (ja) | 1985-02-19 |
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