JPS6336656B2 - - Google Patents

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JPS6336656B2
JPS6336656B2 JP56042116A JP4211681A JPS6336656B2 JP S6336656 B2 JPS6336656 B2 JP S6336656B2 JP 56042116 A JP56042116 A JP 56042116A JP 4211681 A JP4211681 A JP 4211681A JP S6336656 B2 JPS6336656 B2 JP S6336656B2
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JP
Japan
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group
color
coupler
substituted
silver halide
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JP56042116A
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English (en)
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JPS57155538A (en
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Katsunori Kato
Wataru Fujimatsu
Yasushi Usagawa
Yasuo Tsuda
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Publication of JPS6336656B2 publication Critical patent/JPS6336656B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
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    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/3212—Couplers characterised by a group not in coupling site, e.g. ballast group, as far as the coupling rest is not specific

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はカプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に関するものである。更に詳しく
は、溶解性、分散安定性、分光吸収特性が良好で
あり、とくに、ベンジルアルコールを減少もしく
は排除した発色現像処理液中での色素形成速度が
大きく、発色濃度が高く、しかも画像保存性に優
れた新規カプラーを含有するハロゲン化銀カラー
写真感光材料に関するものである。 減色法カラー写真は、周知の如く、芳香族第１
級アミン系発色現像剤が、露光されたハロゲン化
銀粒子を還元することにより生成する発色現像剤
の酸化生成物と黄色、シアン、マゼンタ色素を形
成するカプラーをハロゲン化銀乳剤中で酸化カツ
プリングすることにより色画像が形成される。こ
れらの場合、黄色色素を形成するための黄色カプ
ラーとしては、一般に開鎖活性メチレン基を有す
る化合物が用いられ、マゼンタ色素を形成するた
めのマゼンタカプラーとしては、ピラゾロン系、
ピラゾリノベンツイミダゾール系、インダゾロン
系等の化合物が使用され、およびシアン色素を形
成するためのシアンカプラーとしてはフエノール
およびナフトール性水酸基を有する化合物が用い
られている。 各カプラーは、実質的に水不溶性の高沸点有機
溶媒に或いはこれに必要に応じて補助溶媒を併用
して溶解し、ハロゲン化銀乳剤中に添加される
か、或いはアルカリ水溶液に溶解して乳剤中に添
加される。前者は油滴分散法であり、後者はアル
カリ分散法であるが、一般に前者の方が後者より
も耐光、耐熱、耐湿性、粒状性、色の鮮鋭度等に
おいて優れているとされている。 各カプラーに要求される基本的性質としては、
単に色素を形成するだけでなく、先ず高沸点有機
溶媒あるいはアルカリ等に対する溶解性が大きい
こと、またハロゲン化銀写真乳剤への分散性およ
び安定性がよいこと、それによつて形成される色
素が光、熱、湿気等に対して堅牢性を有するこ
と、分光吸収特性が良好であること、透明性がよ
いこと、発色濃度が大きいこと、更には得られる
画像が鮮明であること等の種々の諸特性を有する
ことが望まれている。とりわけシアンカプラーに
おいては、耐熱性、耐湿性、耐光性等の画像保存
性の改良が必要とされている。 更に、昨今の脱公害の見地から、発色現像処理
液に添加されるベンジルアルコールの除去が大き
な問題としてとりあげられてきている。ところが
一般にベンジルアルコールを添加しない発色現像
処理液を用いると、ハロゲン化銀写真乳剤中に添
加されたカプラーの発色性すなわち色素形成速度
および最大発色濃度は低下するのが現状である。
そこで、カプラーにおいては、その発色性がベン
ジルアルコールに依存しないことが切望されてお
り、且上記画像保存性の改善とともに、この改良
研究がなされてきている。しかしながら、本発明
者に知る限りでは、従来知られているカプラーに
おいて、上記の必要とされる性質をすべて満足し
たカプラーは未だ見出されてはいない。 すなわち、従来知られている黄色カプラーには
次のようなものがある。例えば米国特許第
3408194号、同第3644498号に記載されている開鎖
メチレン系活性点置換型カプラーは、後述の実施
例からも明らかな如く、耐光性は良好であるがベ
ンジルアルコールへの発色依存性が大きく、ベン
ジルアルコールを排除した発色現像処理液中での
最大発色濃度が不充分である。 更に特開昭50−87650号公報に記載されている
カプラーはビバロイルアセトアニリドのアニリド
部位に直接スルホンアミド結合を有する拡散防止
基を用いて発色現像処理時のPH変動に影響されず
に安定した発色性を示すカプラーが記載されてい
るがベンジルアルコールを排除した発色現像処理
液での最大発色濃度はまだ不充分である。 また、従来知られているマゼンタカプラーには
次のようなものがある。例えば米国特許第
2369489号、同2600788号に記載されているピラゾ
ロン系マゼンタカプラーは、良好な発色性を示し
ているがベンジルアルコールへの依存が大きくベ
ンジルアルコールを排除した発色現像処理液中で
の発色濃度が不充分であり、加えてホルマリン等
によつて色調が変化する等の欠点を有している。 更に、特開昭49−117034号公報に記載されてい
るカプラーは、アニリド型ピラゾロンマゼンタカ
プラーであり、そのアニリド部位に直接スルフア
モイル基を導入し耐光性を改良したカプラーであ
るが、ベンジルアルコールへの依存度が大きく、
良好な発色濃度を得るには未だ不充分である。 また従来知られているシアンカプラーには次の
ようなものがある。例えば米国特許第2801171号
に記載されているフエノール型シアンカプラーは
後述の実施例からも明らかな如く、耐光性は良好
であるが耐熱性に欠点を有し、加えてベンジルア
ルコールへの発色依存性が大きくベンジルアルコ
ールを排除した発色現像処理液中での最大発色濃
度が不充分である。 更に特開昭53−109630号公報に記載されている
カプラーはフエノールの２、５位にジアシルアミ
ノ基を置換したカプラーで、かつ５位置の置換基
の末端がｐ−アルキルスルホニルフエノキシ基ま
たはｐ−アルキルアミノスルホニルフエノキシ基
を導入するとにより塗布時あるいは終了時の分散
安定性を改良したことが記載されているが、後述
の実施例から明らかな如く、依然ベンジルアルコ
ールへの発色依存在が大きい程、この点での改良
が望まれる。 そこで、本発明の第１の目的は、前記の如きカ
プラーとして要求される望ましい諸特性を有する
カプラーを提供することである。 本発明の第２の目的は、アルカリまたは高沸点
有機溶媒等に対する溶解性、ハロゲン化銀カラー
写真乳剤に対する分散性および安定性に優れたカ
プラーを提供することである。 本発明の第３の目的は、画像保存性すなわち耐
熱性、耐光性、耐湿性に優れ、さらにベンジルア
ルコールを排除した発色現像処理液中での色素形
成速度が大きく、高い発色濃度を有する色素画像
を与える黄色、マゼンタ、シアンの色素画像の形
成方法を提供することである。 本発明の上記目的および以下に述べるその他の
目的は、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を画像
処理するハロゲン化銀カラー写真画像の形成方法
において、下記一般式〔〕によつて表わされる
イエロー、マゼンタまたはシアンカプラーを存在
させることにより達成できる。 一般式〔〕 〔式中、R1、R2、R3およびR4は水素原子、それ
ぞれ置換もしくは未置換のアルキル基、アリール
基、複素環基またはシクロアルキル基を表わす。
ただし、R1乃至R4のうちいずれかは−〔Ａ−（Ｂ）−o
〕−nCp（Cpはカツプリング位置または非カツプリ
ング位置に結合しているイエローカプラー残基、
マゼンタカプラー残基またはシアンカプラー残基
を、Ａは置換もしくは未置換の２価の脂肪族基、
芳香族基または複素環基を、Ｂは−Ｏ−、−Ｓ−、
−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−、−
OCONH−、−NHCOO−、−COO−、−OCO−、
−CO−、−CS−、−SO−、−SO2−、−SO2NH−、
−NHSO2−から選ばれる基を、ｍは０乃至３の
整数を、ｎは０または１の整数を表わす。）を表
わす。 またR1とR2、R3とR4はそれぞれ一緒になつて
も５員または６員の非金属原子群を有する環を形
成してもよい。〕 次に一般式〔〕で示される本発明のカプラー
について以下詳細に説明する。R1、R2、R3およ
びR4で表わされるアルキル基としては炭素原子
数１乃至20の置換、未置換のものが好ましく、ア
リール基としては置換フエニル基が好ましく、複
素環基としては置換フロイル、チエニル、ピリジ
ルの各基が好ましく、シクロアルキル基としては
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基が好ましく、アシル基
としては炭素原子数１乃至８のものが好ましい。 一般式〔〕においてＡで示される二価の脂肪
族基としては、直鎖あるいは分岐のアルキレンで
あつてもよく、好ましく炭素数１から20のアルキ
レンであり、二価の芳香族基としては、置換また
は未置換のフエニレン、ナフチレン等が挙げら
れ、好ましい置換基としてはクロム、ブロム等の
ハロゲン原子、炭素数１から８の直鎖または分岐
のアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基、−OR−、−OCOR、
−SR、−SO−Ｒ−、−SO2OR、−SO2R、−
OSO2R、−COOR、−COR、−Ｎ（Ｒ）2、−
NR′COR、−NR′COOR、−NHCONHR、−
NR′SO2R、−CON（R′）2、−CONHSO2R、−
SO2NHR、−SO2NHCOR（Ｒはアルキル基、アリ
ール基、ヘテロ環基を、R′は水素、アルキル基、
アリール基、ヘテロ環基を）であり、二価の複素
環基としてはピリジン、チオフエン、フラン等の
二価の基を、Ｂで示される二価の結合基として
は、一般的に知られている結合基が挙げられ、例
えば、−Ｃ−、−Ｓ−、−NHCO−、−CONH−、−
NHCONH−、−OCONH−、−NHCOO−、−
COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−SO−、−
SO2−、−SO2NH−、−NHSO2−等の基が代表的
なものとして挙げられる。 以下本発明の画像形成方法に使用されるイエロ
ー、マゼンタおよびシアンカプラーは好ましくは
次の一般式〔〕、〔〕、〔〕、〔〕、〔〕、
〔〕で表わされる。 なお、一般式〔〕で示されるカプラーから
Cpで表わされるイエロー、マゼンタまたはシア
ンのカプラー残基を除いた残りの部分を以下
BALLと定義する。 まずイエローカプラーとしては次の一般式
〔〕で表わされるものが有用である。 一般式〔〕 〔式中、R5、R6は通常の４当量もしくは２当量
型アシルアセトアニリドカプラーにおいて用いら
れる基を表わし、具体的にはR5としては、例え
ばアルキル基（炭素原子数１から20の直鎖または
分岐の置換または未置換の基であり、好ましくは
炭素数１から８の分岐のアルキル基であり、特に
好ましくは、tert−ブチル基である。）、アリール
基（例えば置換または未置換のフエニル基であ
る。）、R6はベンゼン核に置換可能な基を、ｌは
１から３の整数を表わす。Z1は水素原子または発
色現像主薬の酸化生成物とのカツプリング反応時
に脱離可能な基（好ましくはフロル、ブロム、フ
ツ素等のハロゲン原子、−OR′、−OCOR′、−
OCONHR′、−OSO2NHR′、−SO3H、−SR′、−Ｎ
＝Ｎ−R′、BALLおよび同業者のあいだで用いら
れるＮ原子を有し、且つ、Ｎ原子を介してカツプ
リング位置と結合している複素環基、R′として
は水素、置換または未置換のアルキル基、アリー
ル基、複素環基）を、また前記、R5、R6で示さ
れるベンゼン環に置換可能な基としては例えば、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、BALL、
−OH、−OR″、−OCOR″、−SH、−SR″、−SOR″、
−SO2R″、−SO3H、−SO3R″、−OSO2R″、−
COOH、−COOR″、−COR″、−Ｎ（R″）2、−
NHCOR″、−NHCONHR″、−NHSO2R″、−
CONHR″、−CONHSO2R″、−SO2NHR″、−
SO2NHCOR″、−CN、−NO2、R″は置換または未
置換のアルキル基、アリール基、複素還基の中か
ら選択される基を表わす。R5、R6およびＺで表
わされる好ましい置換基のうち少くとも１つは
BALLを有する。 マゼンタカプラーとしては次の一般式〔〕、
〔〕で表わされるものが有用である。 一般式〔〕 一般式〔〕 〔式中、R7とR′7、R8とR′8、Z2とZ′2は同義の語
であり、R7、R8、R9、Z2は通常の４当量もしく
は２当量型ピラゾロンカプラーにおいて用いられ
る基を表わし、具体的にはR7およびR′7は前記一
般式〔〕で示されたR5およびR6のベンゼン環
に置換可能な基と同義であり、それらの中から選
択される。ｋは１から５の整数を表わす。ｋが５
のときR7はハロゲン原子であることが好ましい。
R8とR′8は
【式】
【式】− NHCONHR11、−NHCOR12で示される基を表わ
し、R10は、前記一般式〔〕で示されたR5およ
びR6のベンゼン環に置換可能な基と同義であり、
それらの中から選択され好ましくはBALLを表わ
す。ｊは１から３の整数を表わす。R11は置換ま
たは未置換の直鎖または分岐のアルキル基、アリ
ール基（好ましくはBALLである。）、R12は置換
または未置換の直鎖または分岐のアルキル基（好
ましくはBALL）を、R9は発色現像時アルカリ
によつて加水分解される基（好ましくは、炭素数
１から８の直鎖または分岐のアルキル基）を、Z2
およびZ′2は一般式〔〕で示されたＺと同義の
語を表わす。さらにR7、R8、R10、R11、R12、Z2
で表わされる基のうち少くとも１つはBALLを有
する。但し、もし、R9が水素のとき一般式〔〕
は便宜上一般式〔〕で表わされるものとする。〕 シアンカプラーとしては、下記一般式〔〕、
〔〕および〔〕で示されるものが有用である。 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 〔式中、R13は水素およびクロル、フツ素等のハ
ロゲン原子、炭素数１から20の置換または未置換
の直鎖または分岐のアルキル基（好ましくはメチ
ル、エチル、エチルチオエチル、メチルスルホニ
ルエチル、ドデシルオキシエチル）、炭素数１か
ら８の直鎖または分岐のアルコキシ基（好ましく
はメトキシ基、tert−ブチルオキシ基）、ｉは１
から２を、R14およびR17は前記一般式〔〕で
示されたBALLを、R15およびR16は、それぞれ置
換または未置換のアルキル基、アリール基、ヘテ
ロ環基またはBALLであり、好ましいアルキル基
としては（ハロゲン原子で置換された炭素数１か
ら８のアルキル基または炭素数１から20の置換ま
たは未置換の直鎖または分岐のアルキル基）、ア
リール基としては（フエニル基および一般式
〔〕で示されるR5およびR6のベンゼン環に置換
可能な基の中から選択される好ましい基で置換さ
れたフエニル基）、ヘテロ環基としては置換また
は未置換のヘテロ環基（好ましくはピリジル、フ
ラニル、チエニル）を、Z3は一般式〔〕、〔〕
および〔〕で示されるZ1、Z2、Z′2と同義の語
である。さらにR15、R16およびZ3のうち少くと
も１つBALLを有する。〕 本発明のカプラーは、アルカリ或は高沸点有機
溶媒等に対する溶解性、写真乳剤中への分散安定
性がよく、かつ分光吸収特性も良好であり、透明
性がよく、更に本発明のカプラーを含有する本発
明に係るカラー乳剤は画像保存性、即ち耐熱、耐
湿、耐光性が良好であり、かつ脱公害の観点から
ベンジルアルコールへの発色依存性の少い、つま
りベンジルアルコールを排除した発色現像処理液
中での色素形成速度が大きく、発色濃度が高い等
の性質を有する。 しかるに、前記公知の技術を記載した文献とし
て挙げた黄色カプラーでは、米国特許第3408194
号、同第364498号、また特開昭50−87650号公報
等、またはマゼンタカプラーでは、米国特許第
2369489号、同第2600788号、また特開昭49−
117034号公報等、またシアンカプラーでは、米国
特許第2801171号、また特開昭53−109630号公報
等には、本発明のカプラーについては、示唆さえ
されておらず、後述の実施例で明らかな如く、本
発明のカプラーが発揮する効果には全く驚くべき
ものがあつた。そして、本発明のカプラーは、と
りわけ発色現像処理液中のベンジルアルコールへ
の発色依存性を改良し、さらに画像保存性、特に
耐熱性を改良したことを特徴とする。 次に、本発明のカプラーの代表的具体例を挙げ
るが、本発明に用いられる本発明のカプラーはこ
れらに限定されない。
【表】
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【表】
【表】
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【表】
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〔発色現像液組成〕
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
塩酸塩 5.0ｇ 亜硫酸ナトリウム（無水物） 2.0ｇ 炭酸ナトリウム（１水和物） 50ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ 水酸化カリウム 0.55ｇ 水を加えて１とする。 本発明に使用するカラー乳剤中に含まれる本発
明のカプラーはこのような発色現像液でハロゲン
化銀を現像した際に生成する発色現像主薬の酸化
生成物と反応し、黄色、マゼンタ、シアンの各色
素を形成する。 このような発色現像の処理後は、通常の写真処
理、例えば有機酸を含む停止液、有機酸とハイポ
またはチオ硫酸アンモン等の定着成分を含む停止
定着液、ハイポまたはチオ硫酸アンモン等の定着
成分を含む定着液、アミノポリカルボン酸の第２
鉄塩とハロゲン化アルカリとを主成分とする漂白
液、アミノポリカルボン酸の第２鉄塩とチオ硫酸
ナトリウムまたはチオ硫酸アンモニウム等の定着
成分を含む漂白定着液、その他安定化液等の処理
液による処理および水洗乾燥等の処理から選択さ
れる各処理を適宜組み合わせて行なえばよい。 次に本発明を内式カラーネガ感光材料の処理に
用いることができる発色現像処理工程の代表的な
具体例を示す。 〔処理工程〕 処理工程（33℃） 処理時間 発色現像………３分15秒 漂 白………６分30秒 水 洗………３分15秒 定 着………６分30秒 水 洗………３分15秒 安定化 ………１分30秒 前記処理工程において使用できる各処理液の組
成は、例えば下記の如くである。 〔発色現像液組成〕 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.8ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 0.14ｇ ヒドロキシアミン、1/8硫酸塩 1.98ｇ 硫 酸 0.74mg 無水炭酸カリウム 28.85ｇ 無水炭酸水素カリウム 3.46ｇ 無水亜硫酸カリウム 5.10ｇ 臭化カリウム 1.16ｇ 塩化ナトリウム 0.14ｇ ニトリロ酢酸、３ナトリウム塩（１水塩）
1.20ｇ 水酸化カリウム 1.48ｇ 水を加えて１とする。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10ｇ 臭化アンモニウム 150ｇ 氷酢酸 10ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニア 175.0ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 8.6ｇ メタ亜硫酸ナトリウム 2.3ｇ 水を加えて１とし酢酸を用いてPH6.0に調整
する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 1.5ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 次に本発明を内式カラーポジ感光材料の処理に
用いることができる発色現像処理工程の代表的な
具体例を示す。 〔処理工程〕 処理工程（30℃） 処理時間 発色現像………３分30秒 漂白定着………１分30秒 水 洗………２分 安定化 ………１分 上記処理工程において使用できる各処理液の組
成は、例えば下記のごとくである。 〔発色現像液組成(1)〕 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 5.0ｇ ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔発色現像液組成(2)〕 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 5.0ｇ ベンジルアルコール 15.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 上記、発色現像液(1)は、ベンジルアルコールを
排除した発色現像液組成であり、発色現像液(2)は
従来のベンジルアルコールを添加して通常の発色
現像液組成である。本発明を内式カラーポジ感光
材料の処理に用いる場合は、上記発色現像液(1)お
よび(2)のいずれも用い得るが、特に公害防止の観
点からみて上記発色現像液(1)の使用が望まれ、本
発明においては、この望ましい発色現像液(1)の使
用において良好な写真特性が得られる。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
61.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とする。 〔安定化液組成〕 氷酢酸 20ml 水を加えて１とし、酢酸ナトリウムを用いて
PH3.5〜4.0に調整する。 また、本発明の画像形成方法は特公昭49−
46419号公報、特願昭49−70907号（特開昭51−
7929）、同49−80321号（特開昭51−16023）、同49
−109213号（特開昭51−36136）の各公報等に記
載された所謂画像補強処理方法に使用される感光
材料にも有利に適用することができる。 以下、本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明の実施の態様が限定される
ものではない。 実施例 １ 後記第１表に示すような本発明のカプラー（前
記具体例の番号で示す。）および下記の比較カプ
ラー〔Ａ〕、〔Ｂ〕を用い、各カプラー10ｇをそれ
ぞれジブチルフタレート2.5mlと酢酸エチル20ml
との混合液に加え、60℃に加温して完全に溶解し
た。この溶液をアルカノールＢ（アルキルナフタ
レンスルホネート、デユポン社製）の10％水溶液
５mlおよびゼラチン５％水溶液200mlと混合し、
コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラ
ーの分散液を作成した。次いでこのカプラーの分
散液を500ｇのゼラチン−塩臭化銀（20モル％の
臭化銀を含む）乳剤に添加しポリエチレン被覆紙
に塗布し乾燥して、安定な塗布膜を有する６種の
ハロゲン化銀カラー写真感光材料（試料番号
〔１〕〜〔６〕を得た。得られた６種のハロゲン
化銀カラー写真感光材料の試料を、常法に従がつ
てウエツジ露光を行なつた後、具体例として前記
した内式カラーポジ用発色現像処理工程に従つ
て、発色現像を行ない、黄色発色画像を得た。な
お、発色現像液はベンジルアルコールの添加され
たもの〔前記発色現像液(2)〕と、添加しないもの
〔前記発色現像液(1)〕との２種の組成液について
行なつた。さらに、得られた６種の黄色画像に対
し耐光性、耐熱性、耐湿性の検討を行つた。得ら
れた結果を第１表に示す。
【表】 なお表中、感度は比較カプラー〔Ａ〕を用いた
試料(5)の発色現像液(2)で処理して得られた感度を
100としたときの相対値で示した。比較カプラー
〔Ａ〕および〔Ｂ〕の構造は下記に示すとうりで
ある。 比較カプラー〔Ａ〕……特開昭48−29432号公報
記載化合物 比較カプラー〔Ｂ〕……特開昭50−87650号公報
記載化合物 上記第１表から明らかなように、本発明の画像
形成方法により処理された試料は好ましい分光吸
収特性を有し、またベンジルアルコールを添加し
ない発色現像液系において、得られた色画像の最
大濃度が比較カプラー〔Ａ〕、〔Ｂ〕のいずれより
も大きいことがわかる。 実施例 ２ 後記第２表に示すような本発明のカプラー（前
記具体例の番号で示す。）および下記の比較カプ
ラー〔Ｃ〕、〔Ｄ〕を用い、前記実施例１と同様に
調整し、２，５−ジ−tert−アミル−１，４−ジ
オクチルオキシベンゼン40mol％を加え、500ｇ
のゼラチン塩臭化銀（塩化銀40モル％含有）乳剤
に添加し、ポリエチレン被覆紙に塗布し乾燥して
安定な塗布膜を有する６種のハロゲン化銀カラー
写真感光材料（試料番号〔７〕〜〔12〕）を得た。
得られた６個のハロゲン化銀カラー写真感光材料
の試料を、常法に従がつてウエツジ露光を行なつ
た後、具体例として前記した内式カラーポジ用発
色現像処理工程に従つて、発色現像を行ない、マ
ゼンタ発色画像を得た。なお、発色現像液はベン
ジルアルコールの添加されたもの〔前記発色現像
液(2)〕と、添加しないもの〔前記発色現像液(1)〕
との２種の組成液について行なつた。 さらに、得られた６種のマゼンタ画像に対し耐
光性、耐熱性、耐湿性の検討を行つた。得られた
結果を第２表に示す。
【表】 なお表中、感度は比較カプラー〔Ｃ〕を用いた
試料(11)の発色現像液(2)で処理して得られた感度を
100としたときの相対値で示した。比較カプラー
〔Ｃ〕および〔Ｄ〕の構造は下記に示すとうりで
ある。 比較カプラー〔Ｃ〕 比較カプラー〔Ｄ〕……特開昭49−117034号公報
記載化合物 上記第２表から明らかなように、本発明の画像
形成方法により処理された試料は好ましい分光吸
収特性を有し、またベンジルアルコールを添加し
ない発色現像液系において、得られた色画像の最
大濃度が比較カプラー〔Ｃ〕、〔Ｄ〕のいずれより
も大きいことがわかる。 実施例 ３ 後記第３表に示すような本発明のカプラー（前
記具体例の番号で示す。）および下記の比較カプ
ラー〔Ｅ〕、〔Ｆ〕を用い前記実施例１と同様に調
整し500ｇのゼラチン塩臭化銀（臭化銀20モル％
含有）乳剤に添加しポリエチレン被覆紙に塗布し
乾燥して安定な塗布膜を有する６種のハロゲン化
銀カラー写真感光材料（試料番号（13）〜（18）
を得た。得られた６種のハロゲン化銀カラー写真
感光材料の試料を、常法に従がつてウエツジ露光
を行なつた後、具体例として前記した内式カラー
ポジ用発色現像処理工程に従つて、発色現像を行
ない、シアン発色画像を得た。なお、発色現像液
はベンジルアルコールの添加されたもの〔前記発
色現像液(2)〕と、添加しないもの〔前記発色現像
液(1)〕との２種の組成液について行なつた さらに、得られた６種のシアン画像に対し耐光
性、耐熱性、耐湿性の検討を行つた。得られた結
果を第３表に示す。
【表】 なお表中、比感度は比較カプラー〔Ｅ〕を用い
た試料（17）の発色現像液(2)で処理して得られた
感度を100としたときの相対値で示した。比較カ
プラー〔Ｅ〕および〔Ｆ〕の構造は下記に示すと
おりである。 比較カプラー〔Ｅ〕 比較カプラー〔Ｆ〕……特開昭53−109630号公報
記載化合物 上記第１表から明らかなように、本発明の画像
形成方法により処理された試料は好ましい分光吸
収特性を有し、またベンジルアルコールを添加し
ない発色現像液系において、得られた色画像の最
大濃度が比較カプラー〔Ｅ〕、〔Ｆ〕のいずれより
も大きいことがわかる。 なお、表中耐光性は、得られた各画像をキセノ
ンフエードメーターで200時間曝露後の残留濃度
を、曝露前の濃度を100として表わした。また耐
湿性は50℃、相対湿度80％の条件で２週間保存後
の残留濃度を、試験前の濃度を100として表わし
た。さらに耐熱性は、77℃の条件下２週間保存後
の残留濃度を、試験前の濃度を100として表わし
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ イエロー、マゼンタまたはシアンカプラーの
    存在下にハロゲン化銀カラー写真感光材料を画像
    処理するハロゲン化銀カラー写真画像の形成方法
    において、該カプラーが下記一般式〔〕で表わ
    されることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真
    画像の形成方法。 一般式〔〕 〔式中、R1、R2、R3およびR4は水素原子、それ
    ぞれ置換もしくは未置換のアルキル基、アリール
    基、複素環基またはシクロアルキル基を表わす。
    ただし、R1乃至R4のうちいずれかは−〔Ａ−（Ｂ）−o
    〕−nCp（Cpはカツプリング位置または非カツプリ
    ング位置に結合しているイエローカプラー残基、
    マゼンタカプラー残基またはシアンカプラー残基
    を、Ａは置換もしくは未置換の２価の脂肪族基、
    芳香族基または複素環基を、Ｂは−Ｏ−、−Ｓ−、
    −NHCO−、−CONH−、−NHCONH−、−
    OCONH−、−NHCOO−、−COO−、−OCO−、
    −CO−、−CS−、−SO−、−SO2−、−SO2NH−、
    −NHSO2−から選ばれる基を、ｍは０乃至３の
    整数を、ｎは０または１の整数を表わす。）を表
    わす。 またR1とR2、R3とR4はそれぞれ一緒になつて
    も５員または６員の非金属原子群を有する環を形
    成してもよい。〕
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