JPS63317528A - ポリエーテル、その製造方法およびこのポリエーテルを含有する潤滑剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 脂肪族ポリエーテルは一般に、水溶性の、または水を数
重量パーセントまで吸収し得る親水性物質である。通常
のポリエーテルは疎水性物質とは混和しない。このこと
は特に、潤滑剤として用いられる大部分のポリアルキレ
ングリコールについて正しい。たとえばウルマン工業化
学事典（ＵｌｌｍＢｎｎｓ　Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｄｉｅ
　ｄｅｒ　ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）　
。

化学出版（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ、　Ｍａｎｈｅ
ｉｍ）　、第４版。

２０巻、５０４ページ、表２９には、ポリアルキレング
リコールが鉱油とほとんど混和しないものに分類されて
いる。

しかし、鉱油との良好な混和性を有する特殊なポリエー
テルを開発する企画は既になされている。

日本特許出願第５０−１３３．２０５号（１９７５）は
酸化エチレン、酸化プロピレンおよび／または酸化ブチ
レンならびにより長鎖の、所望ならば１個または２個の
末端水酸基を有する　Ｃ原子２６個以内の１．２−エポ
キシアルカンを基材とするポリエーテルを記述している
。この刊行物は、鉱油との混和性を保証するには２６個
以内のＣ原子を有する２０２−エポキシアルカンがポリ
エーテル中に約４０重量％、またはそれ以上の量で存在
しなければならないことを開示している。

酸化エチレンおよび酸化プロピレンとは対照的に、長鎖
の１．２−エポキシアルカンは石油化学の一次製品では
なく、合成的に製造しなければならない。したがって、
鉱油と混和し得るポリエーテルへの大量の長鎖の１．２
−エポキシアルカンの組込みは、技術的にも経済的にも
過酷なものであり、かつ、不満足なものである。

鉱油可溶性ポリエーテルはまた、ＥＰ−Ｏ３（ヨーロッ
パ公開明細書）第０．０６４．２３６号にも記載されて
いる。これはカチオン重合工程によってのみ得られるテ
トラヒドロ７ラン含有共重合ポリエーテルである。この
種のカチオン重合工程は、触媒の攻撃的な性質のために
、特殊な反応器材料と装置とを必要とする。したがって
、これはアニオン性エポキシド重合に慣用的に用いられ
る工場では実施することができない。加えて、鉱油との
良好な混和性を達成するためには、ＥＰ−Ｏ３（ヨーロ
ッパ公開明細書）第０．０６４．２３６号ニ記載された
ポリエーテルの場合でも、４０重量％以上の量の長鎖の
１．２−エポキシアルカンが実際上必要である（比較例
ＶないしＶｌｌｌおよび表２を参照）。

ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）第０．０６４，２
３６号より公知のポリエーテル、たとえば主要粘性等級
（ｉｍｐｏｒｔａｎｔ　ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ　ｃｌａｓ
’５）１５０−ＶＧ６８のものを排他的に基材とする低
粘性潤滑剤を製造することを企画するならば、高度の蒸
発損失が発生することが知られている（比較例９を参照
）が、これは慣用的な量の酸化防止剤を用いることによ
り短時間で抑制することができる。大量の酸化防止剤の
添加は潤滑剤特性の劣化につながるので、問題の解決に
はならない。

したがって、潤滑剤の分野で技術的に、および経済的に
完全に満足すべき鉱油混和性ポリエーテルはこれまでな
かっｔ；のである。

組み込み末端基または単量体として ａ）　ｌないし３０重量％の１種または２種以上のＣ４
−ないしＣ２０−アルキルモノフェノール、ｂ）　　１
ないし３０重量％の１種または２種以上のＣ１−ないし
　Ｃ２４−モノアルカノール、ｃ）　　ｌないし３０重
量％の１種または２種以上の０２０−ないしＣ２゜−１
，２−エポキシアルカンおよび、 ｄ）　４５ないし８０重量％の酸化プロピレンまたはほ
とんど独占的に酸化プロピレンよりなる酸化低級アルキ
レン混合物 を含有し、成分　ａ）ないし　ｄ）の和が１００重量％
であること、および６００ないし２．５００の平均分子
量を有することを特徴とする、水酸基を有する新規な一
官能性ポリエーテルがここに見いだされた。

好ましくは、成分ａ）および　ｂ）の比率はいずれも５
ないし１５重量％であり、成分　Ｃ）の比率は５ないし
２０重量％であり、成分　ｄ）の比率は５０ないし６５
重量％であり、また、平均分子量は７００ないし１．５
００である。上記の分子量は好ましくは、たとえばＧＰ
Ｃにより測定した重量平均分子量である。

適当な成分　ａ）の例は七ノーまたはポリアルキル置換
モノフェノールである。ポリアルキル置換モノフェノー
ルにおいては、１個のアルキル置換基のみが４ないし２
４個のＣ原子を有する必要がある。上記のアルキル置換
基は、または、数個のアルキル置換基を有する場合には
最も長い炭素鎖を有するものは、フェノール性ＯＨ基に
対して　ｏ−ｌｍ−または　ｐ−位のいずれにも位置す
ることができる。ｍ−または　ｐ−位が好ましい。

存在する全てのアルキル基が飽和のものであることが好
ましいが、不飽和のアルキル基も、特にポリエーテルの
酸化に対する安定性にあまりにも大きな負の効果を持た
ないものは、存在することができる。好ましいモノフェ
ノールはｌＯないし２４個のＣ原子を有するアルキル置
換基を含有する。成分ａ）の例は：モノアルキル置換モ
ノフェノール、たとえば　ｐ−ブチルフェノール、ｐ−
ｔ−ブチルフェノール、ｐ−アミルフェノール、ｐ−ｔ
−アミルフェノール、ｐ−オクチルフェノール、ｐ−ノ
ニルフェノール（ノニル基には、たとえばｌ−ノネンよ
り、または工業用規格のプロピレン三量体より誘導した
ものが可能である）、ｐ−ドデシルフェノール（ドデシ
ル基には、たとえばｌ−ドデセンより、工業用規格のプ
ロピレン四量体より、または工業用規格のイソブチレン
三量体より誘導したものが可能である）、ヘキサデシル
フェノール、オクタデシルフェノールおよびカシューナ
ツツ油より誘導した不飽和の、または、たとえば水素化
により飽和した脂肪族側鎖をｍ−位に有するモノフェノ
ール；ジアルキル置換モノフェノール、たとｔｌｆｔ−
／チルクレゾール、ノニルクレゾール。ドデシルクレゾ
ールおよびジノニルフェノール；ならびにトリアルキル
置換フェノール、たとえば４−ｔ−ブチル−２，６−シ
メチルフエノールである。ドデシルフェノールが成分ａ
）として特に好ましい。

成分　ｂ）の好適な例は直鎖の、または枝分かれのある
飽和の、または、ポリエーテルの酸化に対する安定性が
あまりにも大きな負の影響を受けないならば不飽和の、
いずれも８ないし２４個のＣ原子を有する脂肪族モノア
ルコールである。

好ましい例は　ｎ−オクタツール、インオクタツール、
インノナノール（たとえばジイソブテンを基材とするオ
キソアルコールの形状の）、デカノーＡｙ、　　ドデカ
ノール、インドリデカノール（たとえば工業用規格のプ
ロピレン三量体を基材とするオキソアルコールの形状の
）、セチルアルコール、ステアリルアルコール、Ｃ１，
−ないしＣ８゜−オキソアルコールおよびＣ１，−ない
しＣ１−グエルベット（Ｇｕｅｒｂｅｔ）アルコール（
たとえばヘンケル社（Ｈｅｎｋｅｌ、　Ｄｔｉｓｓｅｌ
ｄｏｒｆ）のレラニット（Ｒｅｌａ旧Ｌす）である。特
に好ましいものはＣ＋Ｚ−ないしＣ１１フルカノールた
とえばトリデカノールおよび１２ないし１８個のＣ原子
を有するオキソアルコールである。

成分Ｃ）の適当な例は１．２−エポキシデカン、１．２
−エポキシドデカン、１．２−エポキシヘキサデカン、
ｌ、２−エポキシオクタデカンおよびその混合物である
。成分Ｃ）はまた、直鎖の、または枝分かれのある　Ｃ
４−ないしＣ１０−アルカノールのグリシジルエーテル
、たとえば２−エチルヘキシノへオクチル、デシル、イ
ントリデシル、ヘキサデシルおよびオクタデシルグリシ
ジルエーテルを含有するものであってもよい。好ましい
ものは１．２−エポキシアルカンである。

成分ｄ）がほとんど独占的に酸化プロピレンよりなる酸
化低級アルキレン混合物より製造したものであるならば
、酸化アルキレン混合物の適当な例は６０重量％以上の
酸化プロピレンと４０重量％以内の酸化Ｃ１−ないしＣ
１アルキレンとを含有するものである。成分ｄ）は好ま
しくは酸化プロピレンである。

本発明記載のポリエーテルは一般に、種々の末端基を有
する各種ポリエーテルモノアルコールの混合物である。

本発明記載のポリエーテルは、たとえばアルキルモノフ
ェノール（成分　ａ））とアルカノール（成分ｂ））と
を共に成分Ｃ）およびｄ）に相当するエポキシドとのア
ニオン性エポキシド重合（エポキシド−成分Ｃ）および
ｄ））の開始剤として、ポリエーテル最終製品のモル比
と同一の、ポリエーテル最終製品中のモノエーテル末端
基のモル比としても望ましいものであるモル比で用いて
得られる。これに替わる方法は、それぞれ異なる末端基
モル比を有する２種または３種以上のポリエーテルを混
合することにより特定のモノエーテル末端基モル比を有
するポリエーテル最終製品を得ることである。たとえば
、アルキルモノエーテル末端基を有する１種のポリエー
テルとアルキルフェノールモノエーテル末端基を有スる
１種のポリエーテルとを個別に、後に、所望の末端基モ
ル比で混合することも可能である。最初に述べた製造方
法が好ましい。

たとえば酸化プロピレン、長鎖の１．２−エポキシアル
カン（および／またはアルキルグリシジルエーテル）お
よびアルキルフェニルグリシジルエーテル含有単量体混
合物のＣ４−ないしＣ２４−アルカノールの存在下にお
けるアニオン共重合により、共重合単量体としてのアル
キルフェニルグリシジルエーテルを経由して、アルキル
フェニルオキシ基（成分　ａ））の組み込みを達成する
ことも、原理的には可能である。

酸化プロピレンに対する長鎖の酸化１．２−アルキレン
単量体（成分Ｃ）の組み込みはランダムにも、ブロック
にでも、また、分布勾配を持って（“傾斜共重合体（ｔ
ａｐｅｒｅｄ　ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）”）でも行うこと
ができる。ある場合には、成分Ｃ）の酸化アルキレン単
位を、ポリエーテルモノアルコールの末端水酸基におい
てブロックとして組み込むのが有利であり得る。一般に
はランダムな組み込みが好ましい。

アニオン性エポキシド重合を実行する原理は当業者には
公知である（たとえばツーベン・ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ）巻１４／２．４２５ページ以下（１９６３
）　　；カーク−オドマー（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ）
　、　１８巻、６２４および６３８ないし６４１ページ
（１９８２）およびウルマン工業化学事典（Ｌｌｌｌｍ
ａｎｎｓ　Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｄｉｅ　ｄｅｒ　ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉａ）、　１９巻、３３な
いし３４および３６ページ（１９８１）を参照）。本発
明記載のポリエーテルの製造中には、揮発性成分および
不純物をたとえばストリッピング、薄膜蒸発器中での後
処理、または高真空下、たとえば最高２２０℃までの高
温における徹底的蒸留（ｅｘｈａｕｓｔｉｖｅ　ｄｉｓ
ｔｉｌｌａｔｉｏｎ）により、細心の注意を払って除去
するよう努めなければならない。これを怠れば、これら
の化合物を潤滑剤として使用する場合に、変質または分
解効果によるものではない、蒸発によるそれ以上の損失
が起こり得る。

本発明記載のポリエーテルは、低粘性においても中程度
の、ないし長い期間、ｔ；とえば１５０ないし２００°
Ｃの範囲の温度で少なくとも６箇月の期間にわたって、
僅少な蒸発による損失と高度の熱的および熱酸化安定性
を示すという事実を特色としている。さらに、本発明記
載のポリエーテルは技術的に単純なアニオン重合工程に
より得られ、かつ、従来のものよりも少量の長鎖エポキ
シドを要するのみであるという利点をも有している。純
粋に脂肪族的な構造が潤滑剤としての使用に特に好まし
い性質を与えることが周知である（たとえばグンダーソ
ン（Ｇｕｎｄｅｒｓｏｎ）およびハルト（Ｈａｒｔ）。

合成潤滑剤（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ
）、ラインホルト出版社（Ｒｅｉｎｈｏｌｄ　Ｐｕｂｌ
、　Ｃｏｒｐ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）、　３２ページ、
（１９６２）およびケムテック（Ｃｈｅｍｔｅｃｈ）　
＋１９８６年１２月、７５２ないし７５５ページを参照
）にも拘わらず、フェノール性構造単位を有するポリエ
ーテルでこれらの効果が得られるということは驚くべき
事実である。

本発明記載のポリエーテルは、所望ならば慣用の添加剤
の添加後に、潤滑剤または潤滑剤成分として使用するこ
とができる。したがって、本発明はまた、本発明記載の
ポリエーテルを含有する潤滑剤に関するものでもある。

他のポリエーテルと混合することにより、本発明記載の
ポリエーテルはその熱酸化安定性を改良する。実施例に
詳細に示されるように、酸化防止剤を添加することによ
りこの安定性は共働的に強化される。最後に、本発明記
載のポリエーテルの鉱油および／またはポリ−α−オレ
フィンとの間の特殊な溶媒特性のために、高度の性能プ
ロフィールを有する部分的に、または完全に合成的な潤
滑剤を調合することができる。この種の混合物は好まし
くは ５０ないし９５重量％の潤滑剤粘性を有する鉱油分画ま
たはポリ−α−オレフィン、５ないし５０重量％の本発
明記載のポリエーテルおよび ０ないし１０重量％の通常の潤滑剤添加剤を含有する。

“潤滑剤粘性′″の語は、潤滑剤としては不十分な粘性
を有する材料を除外する材料特性を意味するものとして
理解すべきである。一般に、少なくとも２　ｍｍ”／ｓ
　（負荷下の潤滑間隙で測定して）の最低粘性が必要で
ある。

１５ないし３５重量％の本発明記載のポリエーテルを含
有するような混合物が特に好ましい。さらに、本発明記
載のポリエーテルをエステル、リン酸エステル、グリコ
ールおよびポリグリコールを基材とする潤滑剤と、たと
えば５ないし５０重量％の本発明記載のポリエーテルを
５０ないし９５重量％の他の材料を基材とする潤滑剤と
、また、所望ならば通常の量の通常の添加剤と混合する
のも有利である。

加えて、本発明記載のポリエーテルを含有する潤滑剤お
よび潤滑剤混合物は潤滑剤の基本的特性を改良する通常
の添加剤、たとえば酸化防止剤、金属不活性化剤（ｍｅ
ｔａｌ−ｐａｓｓｉｖａｔｉｎｇ　ａｇｅｎｔ）、防錆
剤、粘性指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、
高圧添加剤および／または耐摩耗性添加剤を含有するこ
ともできる。

酸化防止剤は、たとえばフェノール誘導体、特にアルキ
ル化モノフェノール、アルキル化ハイドロキノン、ヒド
ロキシル化チオジフェノールエーテル、アルキリデンビ
スフェノール、ベンジルフェノール化合物、アシルアミ
ノフェノール、β−（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−プロピオン酸のエステルもしくはア
・ミド、またはβ−（５−第３　フチルー４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）−プロピオン酸のエステルが
可能である。

これらのフェノール誘導体の全てがアルキル基を含有し
ていてもよい。このアルキル基はメチル、エチル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、オクチル、ノニル、
ドデシル、オクタデシル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルおよびメチルシクロヘキシル基が可能である。所望
ならばさらに多くの置換基、たとえばメトキシ基も存在
し得る。エステルはたとえばＣ１−ないし　Ｃ２゜−の
モノまたはポリアルコールとのエステル、特にメタノー
ル、ネオペンチルグリコールおよびペンタエリスリトー
ルのエステルが可能である。アミドはたとえばトリメチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミンまたはヒドラジ
ンを基材とするものが可能である。

上記の分類のフェノール誘導体の典型的な代表例は、ｔ
；とえば２，６−ジ第３ブチル−４−メチルフェノール
、２．６−ジ第３ブチル−４−メトキシフェノール、２
．２′−チオビス−（６−第３ブチル−４−メチルフェ
ノール、２，２′−メチレンビス−（６−第３ブチル−
４−メチルフェノール）、２．２”−エチリデンビス−
（６−第３ブチル−４−イソブチルフェノール）　、１
．３゜５−トリー（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビ
ス−（４−第３ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメ
チルベンジル）−ジチオールテレフタレート、３，５−
ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオ
クタデシルおよび４−ヒドロキシラウリルアニリドであ
る。

酸化防止剤もアミン、たとえばＮ、Ｎゝ−ジイソプロピ
ル−ｐ−７エニレンジアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフ
チルアミン、４−ブチリルアミノフェノール、２．４′
−ジアミノジフェニルメタンまたは置換ジフェニルアミ
ンであってもよい。

金属不活性化剤はたとえばベンゾトリアゾールテトラヒ
ドロベンゾトリアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾ
ール、サリチリデンプロピレンジアミンおよびサリチル
アミノグアニジンの塩が可能である。適当な防錆剤はた
とえば有機酸、そのエステル、その金属塩および無水物
、窒素−、リン−１および硫黄含有化合物、たとえばＮ
−オレオイルザルコシン、ナフテン酸鉛、無水ドデシル
コハク酸、４−ノニルフェノキシ酢酸、油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム、置換イミダシリンおよびオキ
サゾリン、リン酸部分エステルのアミノ塩ならびにジノ
ニルナフタレンスルホン酸バリウムである。

粘性指数改良剤はたとえばポリメタクリル酸エステル、
ビニルピロリドン−メタクリル酸エステル共重合体、ポ
リブテン、オレフィン共重合体およびスチレン−アクリ
ル酸エステル共重合体、ならびに芳香族ジカルボン酸と
ポリテトラヒドロ７ランジオールとのエステルである（
Ｄ　Ｅ−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第３．２２１．１
３７号を参照）。

適当な流動点降下剤はたとえばポリメタクリル酸エステ
ルおよびアルキル化ナフタレン誘導体である。

分散剤および／または界面活性剤の例はポリブテニルス
クシニミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体ならびに塩
基性スルホン酸マグネシウム、カルシウムおよびバリウ
ムならびに塩基性マグネシウム、カルシウムおよびバリ
ウムフェノラートである。

高圧添加剤および／または減摩耗性添加剤はたとえば硫
黄、リンまたはハロゲンを含有する化合物、たとえば硫
黄化植物油、ジアルキルジチオホスホン酸亜鉛、リン酸
トリトリル、塩素化パラフィンならびに二硫化アルキル
およびアリールが可能である。

総じて、添加剤は一般に本発明記載のポリエーテルを含
有する潤滑剤中に１０重量％を超えない量で、また、個
々の添加剤成分は３重量％を超えない量で存在する。

以下の実施例は本発明を説明するがその範囲に限定する
ものではない。

実施例 以下の実施例および比較例により得られる生成物の性質
は、特に第１ないし第４図ならびに表１および２におい
て、関連する説明とともに明らかにしである。

実施例　ｌ ドデシルフェノール１０９．２ｇ（ｏ、４１７モル）、
インドリデカ／　−４１１６，７ｇ　（０，５８４モル
）オヨび水酸化カリウムｌσ％強度水溶液５６　ｇ　（
０，１モル）の混合物をトルエンを用いて共沸的に脱水
し、ついで、トルエンを蒸留により除去した。がくして
得られた混合物を２Ｑのオートクレーブに負荷し、撹拌
しなから１７０°Ｃに加熱した。この温度で、まず５３
３．６　ｇ　（９，２モル）の酸化プロピレンを３時間
かけて計量注入し、ついで、１４７．２　ｇ　（０，８
モル）の１．２−エポキシドデカンを３０分かけて計量
注入した。１７０ないしｌ　８０　’０で２時間反応を
継続させたのち、この混合物を冷却し、オートクレーブ
の内容物を全量取り出し、ついで二酸化炭素ガスを導入
して中和した。最後に、この混合物を２００°０．１ヘ
クトパスカルで徹底的に蒸留し、沈降濾過器（ｓｅｄｉ
ｍｅｎｔａｔｉｏｎ　ｆｉｌｔｅｒ）を通して圧搾した
。収量は８３４．０ｇ　（理論量の約９２％）に達し、
生成物のＯＨ数は７５であった。

実施例　２ ドデシルフェノール１０４．８　ｇ　（０，４モル）、
インドリデカノール８０゜Ｏｇ　（０，４モル）および
水酸化カリウム１０％強度水溶液４５　ｇ　（０，０８
モル）の混合物をトルエンを用いて共沸的に脱水し、つ
いで、トルエンを蒸留により除去した。この混合物を２
１２のオートクレーブに負荷し、酸化プロピレン５１９
．７　ｇ　（８，９６モル）および１．２−エポキシド
デカン１１７．８　ｇ　（０，６４モル）を順次に計量
注入し、実施例１に記載したものと同様にして工程を継
続した。収量は７４６．６　ｇ　（理論量の約９０．８
％）に達し、生成物のＯＨ数は６６であつＩこ。

実施例　３ ドデシルフェノール６５．５　ｇ　（０，２５モル）、
インドリデカノール１５０．０　ｇ　（０，７５モル）
および水酸化カリウム１０％強度水溶液５６　ｇ　（０
，１モル）の混合物をトルエンを用いて共沸的に脱水し
、ついで、トルエンを蒸留により除去した。この混合物
を２ａのオートクレーブに負荷し、実施例１に記載した
ものと同様にして工程を継続しｔ；。

酸化プロピレン５３３．６　ｇ　（９，２モル）を、つ
いで１．２−エポキシドデカン１４７．２　ｇ　（０，
８モル）を添加し、後者には５０分間を費やした。収量
は８３５．３　ｇ　（理論量の約９３．２％）に達し、
生成物のＯＨ数は７４であった。

実施例　４ ドデシルフェノール１０２．２　ｇ　（０，４１７モル
）、インドリデカノール１１６．７　ｇ　（０，５８４
モル）および水酸化カリウムｌＯ％強度水溶液５６　ｇ
　（０，１モル）の混合物をトルエンを用いて共沸的に
脱水し、ついで、トルエンを蒸留により除去した。この
混合物を２ａのオートクレーブに負荷し、実施例１に記
載したものと同様にして工程を継続した。酸化プロピレ
ン５５６．８　ｇ　（９，６モル）と　２０２−エポキ
シドデカン７３．６　ｇ　（０−４モル）との混合物を
３時間かけて計量注入した。収量は７９２ｇ（理論量の
約９２．５％）に達し、生成物のＯＨ数は７５であった
。

実施例　５ 実施例４を反復したが、ドデシルフェノール１６３．８
　ｇ　（０，６２５モル）、インドリデカノール１７５
．１　ｇ　（０，８７６モル）、水酸化カリウム１０％
強度水溶液８４　ｇ　（０，１５モル）、酸化プロピレ
ン８００．４　ｇ　（１４，３モル）および１．２−エ
ポキシドデカン２２０．８　ｇ　（１，２モル）を用い
た。収量は１２７９．９　ｇ　（理論量の約９４．１％
）に達し、生成物のＯＨ数は６７であった。

実施例　６ ナトリウム０゜９ｇを７０４ｇの比較例１に従って得た
ポリエーテルに溶解させた。この混合物を１５０℃に加
熱したのち、８８．３　ｇの１．２−エポキシドデカン
を窒素下で、３０分かけて嫡々添加し、１５０°Ｃで３
時間、撹拌を継続した。冷却後、ｌＯ％強度硫酸１９．
１　ｇを用いてこの混合物を中和し、２００°Ｃ，１ヘ
クトパスカルモ徹底的に蒸留し、沈降濾過器を通して圧
搾した。かくして得られた生成物のＯＨ数は５９であり
、収量は７３９．２　ｇ（理論量の約９３．３％）に達
した。

実施例　７ １．２−エポキシドデカン４４．２　ｇを用いたことを
除いて実施例６の工程を反復した。生成物のＯＨ数はこ
の場合には６１であり、収量は７０８　、４ｇ（理論量
の約９４．７％）に達した。

実施例　８ ナトリウム２　ｇ　（０，０８７モル）を１７０　ｇ　
（０，８５モル）のイソトリデカノールに溶解させ、こ
の混合物を２Ｑのオートクレーブに入れ、撹拌しながら
１７０°Ｃに加熱した。３時間かけて５５２．２　ｇ（
９，５２モル）の酸化プロピレンを、ついで、４０分か
けて１８７．８　ｇ　（０，６８モル）の　ｐ−ノニル
フェノールグリシジルエーテルを計量注入し、１８０℃
でさらに２時間反応を継続させた。冷却後、オートクレ
ーブの内容物を全量取り出した。使用したナトリウム上
等当量の１０％強度硫酸を用いてこの反応混合物を中和
し、２００℃、１ヘクトパスカルで徹底的４こ蒸留し、
ついで沈降濾過器を通して圧搾した。収量は８１２．５
　ｇ　Ｃ理論量の約８９゜３％）に達し、生成物のＯＨ
数は７９であった。

実施例　９ ある実験構成においてドデシルフェノール７２２．７　
ｇ、インドリデカノール７７２ｇおよび４５％強度水酸
化カリウム溶液６６．７　ｇを混合した。

この混合物から水を蒸留除去した。終了近くに、１ヘク
トパスカルの真空および１１０℃に達した。

１００ないし１１０℃で１０時間かけて３５３１．１　
ｇの酸化プロピレンを、ついで、１．５時間かけて９７
４．２　ｇ　（Ｆ）　１．２−エポキシドデカンを添加
した。

続いて１２．５％強度硫酸２０７３　ｇを添加してこの
反応混合物を中和した。ついで水を蒸留除去し、最後に
、この混合物を１０５℃、１ヘクトパスカルで３時間加
熱し、続いて窒素下で冷却した。かくして得られた生成
物のＯＨ数は　６６であり、収量は５８６０　ｇ　（理
論量の約９７．７％）に達した。

実施例　ｌＯ 実施例５に従って得た生成物を等重量部の比較例１ｖに
従って得た生成物と混合した。ドイツ標準規格（Ｇｅｒ
ｍａｎ　５ｔａｎｄａｒｄ　５ｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏ
ｎ）Ｄ　Ｉ　Ｎ　５１．５８１　（ノアツク（Ｎｏａｃ
ｋ）試験）に従って測定したこの混合物の蒸発による損
失は５．８％であった。この質量損失は理論的に期待さ
れる１２．４５％の値（算術平均）よりも有意に少ない
。

比較例　■ 酸化プロピレン４５０５．３　ｇを１４．５時間かけて
添加し、ｌ、２−エポキシドデカンは添加しなかったこ
とを除いて実施例９の工程を反復した。得られた生成物
は６４のＯＨ数を有していた。収量は５７９０　ｇ　（
理論量の約９６．５％）に達した。

比較例　■ ドデシルフェノール１０９．３　ｇ　（０，４１７モル
）、インドリデカノール１１６．６　ｇ　（０，５８３
モル）および水酸化カリウムｌＯ％強度水溶液５６　ｇ
　（０，１モル）の混合物をトルエンを用いて共沸的に
脱水し、ついで、トルエンを蒸留により除去した。この
混合物を２０のオートクレーブに負荷し、撹拌しなから
１７０°Ｃに加熱した。この温度で６９６ｇ（１２モル
）の酸化プロピレンを３時間かけて添加した。１７０な
いし１８０℃で２時間反応を継続させたのち、この混合
物を冷却し、オートクレーブの内容物を全量取り出し、
等当量のｌＯ％強度水性硫酸を用いて反応混合物を中和
した。ついで、この混合物を２００℃、１ヘクトパスカ
ルで蒸留し、最後に沈降濾過器を通して圧搾した。７６
のＯＨ数を有する生成物８８０．４　ｇ　（理論量の約
９５．５％）が得られた。

比較例　ＩＩ＋ ドデシルフェノール２７．４　ｇ　（０，１０５モル）
、インドリプカッこル９３．３　ｇ　（０，４６７モル
）、固体水酸化カリウム粉末６−７　ｇ　（０，１２モ
ル）および酸化プロピレン６４９．６　ｇ　（１１，２
モル）を反応させたことを除いて比較例Ｉ＋の工程を反
復し、後処理した。生成物７２９．５　ｇ　（理論量の
約９４．７％）を得た。生成物のＯＨ数は８３であった
。

比較例　ＩＶ °゛アルフオルＡｌｆｏｌ’）　１２／１８”　　（こ
れはコンデア化学社（Ｃｏｎｄｅａ−Ｃｈｅｍｉｅ　Ｇ
ｍｂＨ，Ｂｒｕｎｓｂｕｔｔｅりより市販されている　
Ｃ１□ないし　Ｃ＋ａの範囲の脂肪族アルコールの混合
物であり、２１１の平均分子量を有する。すなわち、１
０１５　ｇは約４．８モルに相当する）　１０１５　ｇ
と水酸化カリウム４５％強度水溶液５３．３　ｇ　（０
，４２８モル）との混合物をトルエンを用いて共沸的に
脱水し、ついで、トルエンを除去した。この混合物を反
応器に負荷し、撹拌しなから１００ないし１１０°Ｃに
加熱した。この温度で４９８５　ｇ　（８９，９５モル
）の酸化プロピレンを２３時間かけて添加した。冷却後
、等当量の１０％強度水性硫酸を用いてこの混合物を中
和し、続いて４０℃、ｌヘクトパスカルで徹底的に蒸留
した。ついで、生成物を沈降濾過器を通して圧搾した。

収量は５６００　ｇ　（理論量の約９３％）に達し、Ｏ
Ｈ数は４７であった。

図面の説明： 第１および第２図は、ｌＧ５−２型の熱天秤（製造者：
パーキン−ニルマー社（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒａｎ
ｄ　　Ｃｏ、　　ＧｍｂＨ，口ｂｅｒｌｉｎｇｅｎ／Ｌ
ａｋｅ　　Ｃｏｎ５ｔａｎｃｅ）　　）を用いて空気中
、２００°Ｃで行った等熱重量測定法（ｉｓｏｔｈｅｒ
ｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ　ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ
）の結果を示す。

第１図： 曲線ｌは実施例５に従って製造した本発明記載のポリエ
ーテルを用いて得られた。曲線２は比較例ＩＶに従って
製造したポリエーテルを用いて得られた。曲線３は実施
例５に従って製造したポリ−ステルと比較例ＩＶに従っ
て製造したポリエーテルとの重量比ｌ：ｌの混合物を用
いて得た。曲線４は計算によって求めた曲線１＋２の算
術平均を表す。第１図は、本発明記載のポリエーテルが
比較例のポリエーテルよりもかなり低い重量損失を受け
ることを示す（曲線ｌおよび２）。

加えて、これらのポリエーテルの重量比ｌ：１の混合物
が両成分の重量損失の算術平均に相当するものよりも緩
やかな重量損失を受けることも明らかである（曲線３お
よび４）。

たとえば、１０％の重量損失は、本発明記載のポリエス
テルの場合には各回とも　１６．５分後に、比較例のポ
リエーテルの場合には３．８分後に、また、両者の重量
比ｌ：１の混合物の場合には７．６分後に観測されるが
、両成分について測定した時間の算術平均より計算した
重量比１：１の混合物についての時間間隔は、■θ％重
量損失に対して５分である。

第２図： 曲線ｌおよび２は第１図の曲線ｌおよび２に対応する。

曲線３は実施例５に従って製造した本発明記載のポリエ
ーテル９９．５重量％と市販の酸化防止剤混合物（２部
のアルキル化ジフェニルアミンおよび１部の２．６−ジ
第３ブチル−ｐ−クレゾール）０．５重量％との混合物
を用いて測定し、曲線４は比較例［Ｖに従って製造した
ポリエーテル９９．５重量％と上記の市販の酸化防止剤
混合物０．５重量％との混合物を用いて測定した。

第２図より、通常のポリエーテル（曲線２）の重量損失
は通常の酸化防止剤混合物を添加することにより（曲線
４）除々に、より緩やかになるが、酸化防止剤を添加し
ない本発明記載のポリエーテル（曲線ｌ）よりも、また
さらに、通常の酸化防止剤混合物を添加した本発明記載
のポリエーテル（曲線３）よりも、なお有意に迅速であ
ることが明らかである。通常の酸化防止剤混合物と混合
した本発明記載のポリエーテルは極端に緩やかな重量損
失を示す。

たとえば、５％の重量損失は、酸化防止剤を添加した本
発明記載のポリエーテルの場合には各回とも３０分後に
、酸化防止剤を添加しない本発明記載のポリエーテルの
場合には１１．４分後に、酸化防止剤を添加した比較例
のポリエーテルの場合には８．２分後に、また、酸化防
止剤を添加しない比較例のポリエーテルの場合には３．
２分後に観測される。

第３および第４図： 第３および第４図は同一の（第１および第２図に記述し
たものと）の熱天秤を用いて行った動的熱重量計測定（
ｄｙｎａｍｉｃ　ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ
　ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ）の結果を示す。温度上昇は
いずれの場合にも毎分２０°Ｃであった。ｉす定は第３
図の場合には空気中で、第４図の場合には窒素中で行っ
た。

第３および第４図において、曲線ｌはいずれの場合にも
実施例５に従って製造した本発明記載のポリエーテルを
用いて測定した。曲線２はいずれの場合にも比較例ＩＶ
に従って製造したポリエーテルを用いて測定した。曲線
３はいずれの場合にも実施例５に従って製造したポリエ
ステルと比較例ＩＶに従って製造したポリエステルとの
重量比ｌ：ｌの混合物を用いて測定しだ。曲線４はいず
れの場合にも計算によって求めた曲線１＋２の算術平均
を表す。

第３および第４図より、本発明記載のポリエーテル（曲
線ｌ）が比較例のポリエーテル（曲線２）よりも高温で
はじめて熱的に分解することが明らかである。加えて、
これらのポリエーテルの重量比ｌ：ｌの混合物（曲線３
）が同成分の算術平均に相当する温度（曲線４）よりも
高温で分解することも明らかである。

たとえば空気中においては（第３図）、５％の重量損失
は本発明記載のポリエーテルの場合には各回とも２３０
°Ｃで、比較例のポリエーテルの場合には２０２°Ｃで
、また、両者の重量比ｌ：ｌの混合物の場合には２２０
°Ｃで観測されるが、一方、重量比ｌ：ｌの混合物につ
いては、同成分について測定した温度の算術平均より、
５％の重量損失に対して２１５°Ｃの温度が計算される
。これらの４種の異なる温度の間の関係は、窒素中で測
定した場合（第４図）においても全く同様である。対応
する値は２４０℃、２０７°Ｃ！、　２３２°Ｃおよび
２１３°Ｃである。

ｋ　　　　αり Ｃ力　　　Ｃｑ 心　　　　　　　　　　誦 表１に関する説明 実施例２ないし４および６ないし９ならびに比較個目お
よびＩＩＩにおいては、以下の蒸発損失が測定された： 実施例２２．９ 実施例３２．９ 実施例４５．２ 実施例６７．０ 実施例７８．８ 実施例８９．５ 実施例９４．６ 比較例１１　　　　　　　　１２．２ 比較例ＩＩ＋　　　　　　　　　１２．３実施例２ない
し４および６ないし９の、ならびに比較例ＩＩおよびＩ
ＩＩの生成物において、残余の測定は実施例１および比
較例１の生成物の対応する測定と比較して、いかなる有
意の差異をも示さない（実施例６ないし８のポリ−α−
オレフィンへの溶解度は例外）。

本発明記載のポリエーテルは蒸発損失が強力に改良され
ているが、このことが潤滑特性および鉱油への溶解度に
対していかなる負の効果をも持たない（例外は上記を参
照）ことは明らかである。

純粋な鉱油は表２に与えた曇り点を有する。

比較例　ＶないしＶｌｌｌ： ポリエーテルの鉱油との混和性は、以下のようにして製
造して、ＥＰ−Ｏ３（ヨーロッパ公開明細書）第０．０
６４．２３６号に従って測定した二酸化プロピレン（Ｐ
Ｏ）　、ｊｔａ化ド化上デセンｏ）およびアルコールを
テトラヒドロ７ラン（Ｔ　ＨＦ　）アルコールおよび三
７ツ化ホウ素−テトラヒドロ７ラン（ＢＦ３−Ｔ）の混
合物に、５５℃で２ないし６時間かけて滴々添加しｔ；
。反応を１ないし２時間継続させ、ついで炭酸ナトリウ
ム（Ｓ）を用いて中和し、この混合物を２００℃、１ヘ
クトパスカルまで徹底的に真空蒸留し、沈積濾過器を通
して圧搾した。

比較例　■ 使用量：　　ＴＨＦ　　　　　　　　　２３４．４　　
ｇ。

メタノール　　　　　　　０．４５　ｇｓＢ　Ｆ　３−
Ｔ　　　　　　　　　　　　３０　　　　ｇ　；ＰＯ１
４９２，９ｇ。

ＤＯ６８５，５ｇ１ メタノール　　　　　　　８　　ｇ； Ｓ　　　　　　　　　　　　３８　　　ｇ。

生成物：　ＯＨ数：１１０、酸化ドデセン含有量：２８
．１％。

比較例　ｖｌ 使用量：　　ＴＨＦ　　　　　　　　　　２０８．８ｇ
。

メタノール　　　　　　　０．４　ｇ＼Ｂ　Ｆ　ｚ−Ｔ
　　　　　　　　　２６．７　ｇ　；Ｐ　０　　　　　
　　　　１２６２．１　ｇ。

Ｄ　Ｏ８３２，４ｇ１ メタノール　　　　　　　７．１ｇ； Ｓ　　　　　　　　　　　　３３　　ｇ。

生成物二　ＯＨ数：９５、酸化ドデセン含有量；３５．
６％。

比較例　Ｖｌ＋ 使用量：　　ＴＨＦ　　’　　　　　　　　２４７．５
ｇ。

ブタン−１，４−ジオール　　２−３　ｇｓＢＦ、−７
８，５ｇ； Ｐ　０　　　　　　　　　　　　５２３．Ｏｇ。

酸化ドデセン　　　　　７５８．４　ｇ。

ブタン−１，４−ジオール　４４．５　ｇとＴＨＦ　　
　　　　　　　３０２．１ｇ；Ｓ　　　　　　　　　　
　１２．３　ｇ。

生成物：　ＯＨ数：５１１酸化ドデセン含有量：４０．
１％。

比較例　Ｖｌｌｌ 使用ｆｋ　：　　Ｔ　ＨＦ　　　　　　　　　３８２．
５　ｇ。

メタノール　　　　　　３１．７　ｇｓＢＦ、−Ｔ　　
　　　　　　Ｉ３．８ｇ；Ｐ　Ｏ７９，８ｇ。

Ｄｏ　　　　　　　　７１２　　ｇと ＴＨＦ　　　　　　　　　４０９．５　ｇ　；Ｓ　　　
　　　　　　　　１７．７　ｇ。

生成物＝　ＯＨ数：４５、酸化ドデセン含有量＝４３．
４％。

このようにして製造したポリエーテルを各種の鉱油と、
いずれの場合にも体積比ｌ：ｌで混合した。純鉱油およ
び鉱油／ポリエーテル混合物の透明点は　Ｄ　Ｉ　Ｎ　
５１，５９７に従って測定した。結果は表２に列記しで
ある。

表２に関する説明 低い透明点は鉱油との良好な混和性を意味する。

それぞれの純鉱油と比較してほぼ同一の、またはより低
い透明点は４０重量％以上の酸化ドデセンを含有するポ
リエーテルを添加したのちにのみ現れることが見られる
（比較例Ｖ！目）。

比較例　！Ｘ ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細書）第０．０６４，２
３６号に従って低めの、および高めの粘性を有するポリ
エーテルを製造し、その粘性および蒸発損失（ドイツ標
準規格によるノアツク（Ｎｏａｃｋ）試験（Ｄ　Ｉ　Ｎ
　５１，５８１）　”）を測定した。

ａ）　インドリデカノールにより開始したポリエーテル
は９６．７　ｍｍ’／ｓの粘性と、４０℃において１７
．５重量％の蒸発による損失とを有していた。

ｂ）　相当するモル量のブテン−１，４−ジオール（イ
ンドリデカノールに替えて）により開始し、他の全ての
点に関しては　ａ）と同一にして製造したポリエーテル
は２４０　ｍｍ２／ｓの粘性と、４０°Ｃにおいて９．
５重量％の蒸発による損失とを有してぃた。

ＥＰ−Ｏ５（ヨーロッパ公開明細１）第０．０６４．２
３６号記載の低粘性ポリエーテルが高い蒸発損失を有す
ることは明らかである。

比較例　Ｘ 当該技術の現状に相当する２種の潤滑剤を用いて工業的
応用に関連する指標を測定した。

比較例　Ｘａ プロピレングリコール４５５．３　ｇを６６．７　ｇの
４５％強度水酸化カリウム水溶液と混合し、続いてｌヘ
クトパスカルの圧力下で１１０°Ｃに加熱して、この混
合物より水を除去した。ついで、酸化プロピレン５５４
４．７　ｇを１０５°Ｃで６時間かけて添加し、ついで
２１８．３　ｇの１２％強度硫酸と６００ｇの水とを添
加してこの混合物を中和した。

水を蒸留除去し、１０５°Ｃ１圧力１ヘクトパスカルで
３時間加熱を継続し、この混合物を窒素下で冷却し、沈
積濾過器を通して圧搾した。ＯＨ数１１２の生成物５８
００　ｇを得た。この生成物はＤＥ−ＡＳ（西ドイツ公
告明細書）第１，１３０．１７６号のものに相当する。

比較例　ｘｂ 市販の鉱油、ＨＬ　型圧縮機油６８゜ 測定結果は表３に示しである。

■＋−＋　ト寸ｔ＋−ｃ。

へ−−一へ− ＣＤ（１） 表３に関する説明： ＤＥ−ＡＳ（西ドイツ公告明細書）第１．１３０．１７
６号記載のポリエーテル潤滑油（比較例Ｘａを参照）は
一定の粘性において不良な蒸発損失、良好なアルメン−
ライ−ランドおよびライヒエルト試験結果、ならびに鉱
油との混和性の不存在の組合わせを表すが、一方、市販
の鉱油（比較例ｘｂを参照）は一定の粘性において許容
し得る蒸発損失、貧弱なアルメン−ライ−ランドおよび
ライヒエルト試験結果、ならびに許容し得る鉱油との混
和性の組合わせを表すことは明らかである。対照的に、
本発明記載のポリエーテル（表１１実施例１および５を
参照）は工業的応用に関係する全ての指標における良好
な値を特色としている。すなわち、本発明記載のポリエ
ーテルは一定の粘性において、少量の蒸発損失ならびに
良好なアルメン−ライ−ランドおよびライヒエルト試験
結果、さらには良好な鉱油との混和性の組合わせを示す
。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、組み込み末端基または単量体としてａ）　　１ない
し３０重量％の１種または２種以上のＣ１−ないし　Ｃ
２４−アルキルモノフェノール、ｂ）　　１ないし３０
重貸％の１種または２種以上の　０１ないし　Ｃ２，−
モノアルカノール、ｃ）　　ｌないし３０重９％の１種
または２種以上のＣ３゜−ないし　Ｃ２゜−１，２−エ
ポキシアルカンおよび、 ｄ）　４５ないし８０重量％の酸化プロピレンまたは主
として酸化プロピレンよりなる酸化低級アルキレン混合
物 を含有し、成分　ａ）ないし　ｄ）の和が１００重量％
であること、および６００ないし２，５００の平均分子
量を有することを特徴とする、水酸基を有する一官能性
ポリエーテル。

２、成分　ａ）および　ｂ）の比率がいずれも５ないし
１５重量％であり、成分Ｃ）の比率が５ないし２０重量
％であり、成分ｄ）の比率が５０ないし６５重量％であ
り、平均分子量が７００ないし１，５００であることを
特徴とする上記の第１項記載のポリエーテル。

３、成分ａ）においてアルキル置換基が、また、複数の
アルキル置換基が存在する場合には最長の炭素鎖のもの
が７エノール性ＯＨ基に対してｍ−または　ｐ−位に位
置し、成分ｂ）がｎ−オクタツール、インオクタツール
、イソノナノール、デカノール、ドデカノール、イソト
リデカノール、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、ＣＩ□−ないし　Ｃ２゜−オキソアルコールまたは
Ｃｌ６−ないしＣ２，−グエルベットアルコールであり
、成分　Ｃ）が１．２−エポキシデカン、ｌ、２−エポ
キシドデカン、１．２−エポキシヘキサデカン、１．２
−エポキシオクタデカンまたはこれらの混合物であり、
成分ｄ）が酸化プロピレンであることを特徴とする上記
の第１または第２項記載のポリエーテル。

４、成分　ａ）と成分　ｂ）とを共に、成分Ｃ）および
ｄ）に相当するエポキシドとのアニオン性エポキシド重
合の開始剤として、ポリエーテル最終製品のモル比と同
一の、ポリエーテル最終製品中のモノエーテル末端基の
モル比としても望ましいものであるモル比で用いること
を特徴とする上記の第１項記載のポリエーテルの製造方
法。

５、連発性添加混合物および不純物をストリッピング、
薄膜蒸発器での後処理または高真空下での徹底的蒸留に
より除去することを特徴とする上この第４項記載の方法 ６、上記の第１項記載のポリエーテルを含有することを
特徴とする潤滑剤。

７、上記以外に添加剤、上記の第１項記載のもの以外の
ポリエーテル、鉱油、ポリ−α−オレフィンならびに／
またはエステル、リン酸エステル、グリコールおよび／
もしくはポリグリコールを基材とする潤滑剤をも含有す
ることを特徴とする上記の第６項記載の潤滑剤。

８．５０ないし９５重量部の潤滑粘性を有する鉱油分画
、またはポリ−α−オレフィン、５ないし５０重量部の
上記の第１項記載のポリエーテルおよびＯないし１０重
量部の通常の潤滑剤添加剤を含有することを特徴とする
上記の第６および第７項記載の潤滑剤。

９．上記のもの以外に酸化防止剤、金属不活性化剤、防
錆剤、粘性指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤
、高圧添加剤および／または耐摩耗剤をも含有すること
を特徴とする上記の第６ないし第８項記載の潤滑剤。

１０、添加剤全量で１０重量％を超えず、かつ、個々の
添加剤が３重量％を超えない量の添加剤を含有すること
を特徴とする上記の第６ないし＠９項記載の潤滑剤。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は熱、天秤を用いて行った等温熱重
量測定の結果を示す。 第３図および第４図は熱天秤を用いて行った動的熱重量
測定の結果を示す。 特許出願人　　バイエル・アクチェエンゲゼルシャフト
重量％ 重量％ 第２図　　　　　　　介 重ｔ％ 第３図 １１％ １５０　　　　２００　　　　２５０　　　　３００　
　　　３５０　　　　４００゜第＋図−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、組み込み末端基または単量体として ａ）１ないし３０重量％の１種または２種以上のＣ＿４
   −ないしＣ＿２＿４−アルキルモノフェノール、ｂ）１
   ないし３０重量％の１種または２種以上のＣ＿８−ない
   しＣ＿２＿４−モノアルカノール、ｃ）１ないし３０重
   量％の１種または２種以上のＣ＿１＿０−ないしＣ＿２
   ＿０−１，２−エポキシアルカンおよび、 ｄ）４５ないし８０重量％の酸化プロピレンまたは主と
   して酸化プロピレンよりなる酸化低級アルキレン混合物 を含有し、成分ａ）ないしｄ）の和が１００重量％であ
   ること、および６００ないし２，５００の平均分子量を
   有することを特徴とする、水酸基を有する一官能性ポリ
   エーテル。 ２、成分ａ）と成分ｂ）とを共に、成分ｃ）およびｄ）
   に相当するエポキシドとのアニオン性エポキシド重合の
   開始剤として、ポリエーテル最終製品のモル比と同一の
   、ポリエーテル最終製品中のモノエーテル末端基のモル
   比としても望ましいものであるモル比で用いることを特
   徴とする特許請求の範囲第１項記載のポリエーテルの製
   造方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載のポリエーテルを含有す
   ることを特徴とする潤滑剤。