JPS63316789A - ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノ−ルの製造方法 - Google Patents
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノ−ルの製造方法Info
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- JPS63316789A JPS63316789A JP15017087A JP15017087A JPS63316789A JP S63316789 A JPS63316789 A JP S63316789A JP 15017087 A JP15017087 A JP 15017087A JP 15017087 A JP15017087 A JP 15017087A JP S63316789 A JPS63316789 A JP S63316789A
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はｔａｒｔ−ブチルジメチルシラノールの製造方
法に関する。さらに詳しくは、イソプロペニルトリメチ
ルシランの硫酸による分子内転位反応の後、反応混合物
をアルカリ水溶液中に加えて加水分解することを特徴と
するｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノールの新規かつ改
良された製造方法に関する。
法に関する。さらに詳しくは、イソプロペニルトリメチ
ルシランの硫酸による分子内転位反応の後、反応混合物
をアルカリ水溶液中に加えて加水分解することを特徴と
するｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノールの新規かつ改
良された製造方法に関する。
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノールはＨＣＡ、５ＯＣ
Ｑ２．ＣＨ，Ｃ０ＣＱ、ＰＣＯ２等の塩素化剤で処理す
ることにより、医薬品製造用試薬として有用なシリル他
剤ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランに変換できる
工業的に極めて重要なシリコン化合物である。
Ｑ２．ＣＨ，Ｃ０ＣＱ、ＰＣＯ２等の塩素化剤で処理す
ることにより、医薬品製造用試薬として有用なシリル他
剤ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランに変換できる
工業的に極めて重要なシリコン化合物である。
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノールの製造方法として
は次の方法が知られている。すなわち、インプロペニル
トリメチルシランを硫酸により分子内転位させた後、単
に水で加水分解処理（反応系は酸性状態） Ｌｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシラノールを合成する方法である。
は次の方法が知られている。すなわち、インプロペニル
トリメチルシランを硫酸により分子内転位させた後、単
に水で加水分解処理（反応系は酸性状態） Ｌｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシラノールを合成する方法である。
しかし１分子内転移した後、単に水で加水分解処理する
と ＣＨ，ＣＨ。
と ＣＨ，ＣＨ。
ｔ −Ｃ４Ｈ，−８ｉ −０−８ｉ −ｔ −Ｃ４Ｈ。
ＣＨ，ＣＨ。
ＣＨ，ＣＨ。
ｔ−Ｃ，Ｈ，−３ｉ−０−８ｉ −ＣＨ。
ＣＨ，ＣＨ。
などの副生成物が生成し、これらの化合物は沸点が目的
とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノール近いため蒸
留塔を用いての精留によっても分離が難しく、高純度の
製品を高収率で得られないという欠点があった。
とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノール近いため蒸
留塔を用いての精留によっても分離が難しく、高純度の
製品を高収率で得られないという欠点があった。
本発明は上記従来技術のもっている欠点を解決せんとし
てなされたものであり、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラ
ノールを高純度かつ高収率で製造する方法を提供するも
のである。
てなされたものであり、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラ
ノールを高純度かつ高収率で製造する方法を提供するも
のである。
本発明者らは、インプロペニルトリメチルシランを硫酸
により分子内転位させた後、反応混合物をアルカリ水溶
液中に加えて加水分解すれば副生成物の生成がほとんど
起らないことを見出し本発明を完成させた。
により分子内転位させた後、反応混合物をアルカリ水溶
液中に加えて加水分解すれば副生成物の生成がほとんど
起らないことを見出し本発明を完成させた。
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノールの分子内転位法に
よる合成方法は下式の通りであり、本発明は２段目の反
応である加水分解をアルカリ水溶液中で行なうことを特
徴とするものである。なお、硫酸による分子内転位につ
いては公知の方法を用いればよい。
よる合成方法は下式の通りであり、本発明は２段目の反
応である加水分解をアルカリ水溶液中で行なうことを特
徴とするものである。なお、硫酸による分子内転位につ
いては公知の方法を用いればよい。
ＣＨ， ＣＨ。
本発明で利用できるアルカリ水溶液としてはＮａＯＨ．
ＫＯＨ．ＬｉＯＨ．ＮａＨＣＯ．、Ｎ ａ ｚ Ｃ Ｏ
ｓ、Ｋ， Ｃ Ｏ，、Ｌｉ，Ｇｏ，、ＮＨ３、Ｍ ｇ
（Ｏ Ｈ ）ｚ、Ｃａ（ＯＨ）２などの無機物水溶液
、− Ｄｉａｚａ ｂｉｃｙｃｌｏ（ ５ 、 ４ 、
０ ）ｕｎｄｅｃｅｎｅ − ７などの有機物水溶液
がある。
ＫＯＨ．ＬｉＯＨ．ＮａＨＣＯ．、Ｎ ａ ｚ Ｃ Ｏ
ｓ、Ｋ， Ｃ Ｏ，、Ｌｉ，Ｇｏ，、ＮＨ３、Ｍ ｇ
（Ｏ Ｈ ）ｚ、Ｃａ（ＯＨ）２などの無機物水溶液
、− Ｄｉａｚａ ｂｉｃｙｃｌｏ（ ５ 、 ４ 、
０ ）ｕｎｄｅｃｅｎｅ − ７などの有機物水溶液
がある。
イソプロペニルトリメチルシランと硫酸とを反応させた
後，上述のアルカリ水溶液中で加水分解することにより
目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノール 使用するアルカリの量は反応系中の酸に対して１、１〜
１００当量、好ましくは１．１〜３．０当量である．反
応温度は一２０〜５０℃、好ましくは一１０〜３０℃の
温度範囲がよく，反応時間は０、５〜５時間でよい。加
水分解反応終了後，目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシラノールをヘキサン、四塩化炭素，クロロホルム、
エチルエーテルなどの有機系溶媒で抽出し，ついで溶媒
を留去した後，残留物を蒸留精製すれば純度９９％以上
のｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノールが高収率で得ら
れる。
後，上述のアルカリ水溶液中で加水分解することにより
目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノール 使用するアルカリの量は反応系中の酸に対して１、１〜
１００当量、好ましくは１．１〜３．０当量である．反
応温度は一２０〜５０℃、好ましくは一１０〜３０℃の
温度範囲がよく，反応時間は０、５〜５時間でよい。加
水分解反応終了後，目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシラノールをヘキサン、四塩化炭素，クロロホルム、
エチルエーテルなどの有機系溶媒で抽出し，ついで溶媒
を留去した後，残留物を蒸留精製すれば純度９９％以上
のｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノールが高収率で得ら
れる。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例１
攪拌機、温度計，冷却器、滴下ロートを取り付けた内容
量５００ｍＱの４つロフラスコに、濃硫酸１０３ｇ（１
モル）を仕込み、外部から冷却しながら攪拌する。つい
でこの冷却された濃硫酸中に、イソプロペニルトリメチ
ルシラン２３ｇ（０．２モル）を０〜５℃にて３０分間
で攪拌下に滴下した。
量５００ｍＱの４つロフラスコに、濃硫酸１０３ｇ（１
モル）を仕込み、外部から冷却しながら攪拌する。つい
でこの冷却された濃硫酸中に、イソプロペニルトリメチ
ルシラン２３ｇ（０．２モル）を０〜５℃にて３０分間
で攪拌下に滴下した。
滴下終了後さらに１時間反応させた。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却器を取り付けた内容
２Ｑの上記とは別の４つロフラスコに、２、５規定の水
酸化カリウム水溶液ＩＱを仕込み、外部から冷却しなが
ら攪拌する。ここに上記の反応液を０〜５℃の温度範囲
で攪拌下に滴下した。
２Ｑの上記とは別の４つロフラスコに、２、５規定の水
酸化カリウム水溶液ＩＱを仕込み、外部から冷却しなが
ら攪拌する。ここに上記の反応液を０〜５℃の温度範囲
で攪拌下に滴下した。
滴下終了後さらに１時間５〜２５℃で反応させた。
その後有機層をヘキサン２ ０ ０ｎｉ８で抽出し、モ
レキュラーシーブで乾燥後蒸留精製した。沸点１３９〜
１４０℃で目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノ
ール２５ｇを得た．（収率９４％）比較例１ 実施例１においては２．５規定の水酸化カリウム水溶液
１Ωを使用したが、この替わりに水１Ωを用いて実施例
１の条件下で実験を行なったところ、得られたｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシラノールはＬｏｇであった。（収率
３８％） 実施例２ 実施例１と同様の装置に濃硫酸２０６ｇ（２モル）を仕
込み、冷却下にイソプロペニルトリメチルシラン４６ｇ
（０，４モル）を５０分間で滴下し、さらに１時間５℃
にて反応させた。ついで、３．０規定の水酸化ナトリウ
ム水溶液１．５Ｑに上記の反応液を温度範囲一５〜Ｏ℃
で滴下した。さらに２時間２５℃で反応させた後に、エ
チルエーテル３００ｄで有機層を抽出し、蒸留精製した
。
レキュラーシーブで乾燥後蒸留精製した。沸点１３９〜
１４０℃で目的とするｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノ
ール２５ｇを得た．（収率９４％）比較例１ 実施例１においては２．５規定の水酸化カリウム水溶液
１Ωを使用したが、この替わりに水１Ωを用いて実施例
１の条件下で実験を行なったところ、得られたｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシラノールはＬｏｇであった。（収率
３８％） 実施例２ 実施例１と同様の装置に濃硫酸２０６ｇ（２モル）を仕
込み、冷却下にイソプロペニルトリメチルシラン４６ｇ
（０，４モル）を５０分間で滴下し、さらに１時間５℃
にて反応させた。ついで、３．０規定の水酸化ナトリウ
ム水溶液１．５Ｑに上記の反応液を温度範囲一５〜Ｏ℃
で滴下した。さらに２時間２５℃で反応させた後に、エ
チルエーテル３００ｄで有機層を抽出し、蒸留精製した
。
沸点１３９〜１４０℃でｔａｒｔ−ブチルジメチルシラ
ノール５１ｇを得た。（収率９６％）比較例２ 実施例２においては３．０規定の水酸化ナトリウム水溶
液１．５Ｑを使用したが、この替わりに水１．５Ｑを用
いて同一の条件下で実験を行なったところ、得られたｔ
ａｒｔ−ブチルジメチルシラノールは１２ｇであった。
ノール５１ｇを得た。（収率９６％）比較例２ 実施例２においては３．０規定の水酸化ナトリウム水溶
液１．５Ｑを使用したが、この替わりに水１．５Ｑを用
いて同一の条件下で実験を行なったところ、得られたｔ
ａｒｔ−ブチルジメチルシラノールは１２ｇであった。
（収率２３％）実施例３
実施例１と同様の装置に濃硫酸２０６ｇ（２モル）を仕
込み、冷却させながらインプロペニルトリメチルシラン
４６ｇ（０，４モル）を０〜５℃にて６０分間で滴下し
、さらに１時間反応させた。
込み、冷却させながらインプロペニルトリメチルシラン
４６ｇ（０，４モル）を０〜５℃にて６０分間で滴下し
、さらに１時間反応させた。
ついで、２．５規定の炭酸ナトリウム水溶液２Ｑ中に上
記の反応溶液を０〜１０℃の温度範囲で攪拌下に滴下し
た。さらに２時間２０℃で反応させた後に、クロロホル
ム２５０ｄで有機層を抽出し、蒸留精製した。沸点１３
９〜１４０℃でｔａｒｔ−ブチルジメチルシラノール５
１ｇを得た。（収率９６％） 比較例３ 実施例３においては２．５規定炭酸ナトリウム水溶液２
１２を使用したが、この替わりに水２Ｑを用いて同一の
条件下で実験を行なったところ、２１ｇのｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシラノールが得られた。（収率４０％） 実施例４ 実施例１と同様の装置に濃硫酸１０３ｇ（１モル）を仕
込み、冷却下にインプロペニルトリメチルシラン３４．
５ｇ（０，３モル）を０〜５℃にて攪拌しながら４０分
間で滴下し、さらに１蒔間反応させた。ついで、３．０
規定の水酸化カルシウム水溶液１．５Ｑ中に上記の反応
液を０〜５℃の温度範囲で攪拌下に滴下した。さらに２
時間１５〜２０℃で反応させた後に、有機層をヘキサン
３００ｍ１で抽出し蒸留精製した。沸点１３９〜１４０
’Ｃでｔａｒｔ−ブチルジメチルシラノール３８ｇを得
た。
記の反応溶液を０〜１０℃の温度範囲で攪拌下に滴下し
た。さらに２時間２０℃で反応させた後に、クロロホル
ム２５０ｄで有機層を抽出し、蒸留精製した。沸点１３
９〜１４０℃でｔａｒｔ−ブチルジメチルシラノール５
１ｇを得た。（収率９６％） 比較例３ 実施例３においては２．５規定炭酸ナトリウム水溶液２
１２を使用したが、この替わりに水２Ｑを用いて同一の
条件下で実験を行なったところ、２１ｇのｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシラノールが得られた。（収率４０％） 実施例４ 実施例１と同様の装置に濃硫酸１０３ｇ（１モル）を仕
込み、冷却下にインプロペニルトリメチルシラン３４．
５ｇ（０，３モル）を０〜５℃にて攪拌しながら４０分
間で滴下し、さらに１蒔間反応させた。ついで、３．０
規定の水酸化カルシウム水溶液１．５Ｑ中に上記の反応
液を０〜５℃の温度範囲で攪拌下に滴下した。さらに２
時間１５〜２０℃で反応させた後に、有機層をヘキサン
３００ｍ１で抽出し蒸留精製した。沸点１３９〜１４０
’Ｃでｔａｒｔ−ブチルジメチルシラノール３８ｇを得
た。
（収率９５％）このシラノールをＨ（Ｊで塩素化すると
、定量的にシリル化剤のｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロ
ロシランが純度よく得られた。
、定量的にシリル化剤のｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロ
ロシランが純度よく得られた。
比較例４
実施例４においては３．０規定の水酸化カルシウム水溶
液１．５Ｑを使用したが、この替わりに水１．５Ｑを用
いて同一の条件下で実験を行なったところ、得られたｔ
ａｒｔ−ブチルジメチルシラノールは１４ｇであった。
液１．５Ｑを使用したが、この替わりに水１．５Ｑを用
いて同一の条件下で実験を行なったところ、得られたｔ
ａｒｔ−ブチルジメチルシラノールは１４ｇであった。
（収率３５％）〔効果〕
本発明の方法によれば、実施例からも明らかなとおり、
ｔａｒｔ−ブチルジメチルシラノールを極めて狭い沸
点範囲すなわち高純度で、かつ高収率で製造することが
できる。
ｔａｒｔ−ブチルジメチルシラノールを極めて狭い沸
点範囲すなわち高純度で、かつ高収率で製造することが
できる。
すなわち本発明によって高品質のｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシラノールを工業的に有利に製造することが可能に
なった。
チルシラノールを工業的に有利に製造することが可能に
なった。
Claims (1)
- （１）イソプロペニルトリメチルシランと硫酸とを接触
させて分子内転位反応を行なった後に、この反応混合物
をアルカリ水溶液中に加えて加水分解することを特徴と
するｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15017087A JPS63316789A (ja) | 1987-06-18 | 1987-06-18 | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15017087A JPS63316789A (ja) | 1987-06-18 | 1987-06-18 | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63316789A true JPS63316789A (ja) | 1988-12-26 |
| JPH0310635B2 JPH0310635B2 (ja) | 1991-02-14 |
Family
ID=15491032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15017087A Granted JPS63316789A (ja) | 1987-06-18 | 1987-06-18 | ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63316789A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2644660A1 (en) | 2012-03-27 | 2013-10-02 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Production process for colorant, colorant composition, toner, ink for ink jet recording and color filter |
-
1987
- 1987-06-18 JP JP15017087A patent/JPS63316789A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2644660A1 (en) | 2012-03-27 | 2013-10-02 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Production process for colorant, colorant composition, toner, ink for ink jet recording and color filter |
| US9062225B2 (en) | 2012-03-27 | 2015-06-23 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Production process for colorant, colorant composition, toner, ink for ink jet recording and color filter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0310635B2 (ja) | 1991-02-14 |
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