JPS63284261A - 熱安定化コポリマー組成物 - Google Patents

熱安定化コポリマー組成物

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JPS63284261A
JPS63284261A JP63105373A JP10537388A JPS63284261A JP S63284261 A JPS63284261 A JP S63284261A JP 63105373 A JP63105373 A JP 63105373A JP 10537388 A JP10537388 A JP 10537388A JP S63284261 A JPS63284261 A JP S63284261A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は所定の添加物を含有するコポリマー組成物に関
する。当該コポリマーは、交互構造［＾−ＣＯ］ｎ（Ａ
ｌよオレフィン性不飽和化合物由来の単位）を有するこ
とを特徴とする１本明細書中、［コポリマー」とは、種
々の異なる単位Ａが存在し得るターポリマーをも含む概
念である。適当なターポリマーの肉としては、エチレン
、一酸化炭素及びプロピレン若しくはブチレンのコポリ
マーがある。
当該交互コポリマー及びその調製方法は公知である（米
国特許第３６９４４１２号明＃ＪＩＩ書、欧州特許公開
第１２１９６５号明細書及び欧州特許公開第１８１０１
４号明細書参照）。これらのコポリマーは降伏応力、引
張り強さ、衝撃強さ及び弾性率といった物理的及び機械
的特性では優れているが、加工時の安定性及び長時間の
安定性若しくは最終用途における安定性には改良の余地
がある。
本発明者は、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリアクリ
レート、ポリスチレン及び種々の他の日用品及び工業用
の熱可塑性樹脂ではよ満足的に作用する非常に多くの市
販の熱安定化剤が、交互エチレン／一酸化炭素コポリマ
ーでは適当な熱安定化剤とはなり得ないことを知見した
。従って、非常に狭い範囲の中から見い出だされた少数
の添加物が、所望の熱安定化効果を奏することが判かっ
たことは驚くべきことである。
本発明は、一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物との
交互コポリマーと、０．０３〜５重量％のａ）一般式 ［式中、 ＸはＯ〜４、好ましくは２であり、 ｙは２〜６、好ましくは２又は３であり、ｎは２〜８、
好ましくは３であり、 Ｒ８は水素又は１〜６個の炭素原子を有するアルキルで
あり、 Ｒ２は１〜６個の炭素原子を有するアルキルであるコを
有するフェノール性ジカルボキシレート、ｂ）一般式 ［式中、 ｐは０〜６、好ましくは２であり、 ｑはＯ〜１２、好ましくは０又は６であり、Ｒ５は水素
又は１〜６個の炭素原子を有するアルキルであり、 Ｒ４は１〜６個の炭素原子を有するアルキルである］を
有するフェノール性ジカルボキシアミド、必要によって
は、 Ｃ〉一般式 ［式中、 Ｒ３は１〜６個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ
６は水素又は１〜６個の炭素原子を有するアルキルであ
るコ を有するフェノール性ホスファイト、 から選択する添加物とを含有する安定化コポリマー組成
物に関する。
適当なフェノール性ジカルボキシレートにはニジエチレ
ングリコールビス（２−［３，５−ジエチル−４−ヒド
ロキシフェニルコエタノエート）；ジエチレングリコー
ルビス＜５−［３−インブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル］ペンタノエート）；トリエチレングリコールビス（
３−［３，５−ジーｔｅｒｔブチルー４−ヒドロキシフ
ェニルコ１０パノエート）；オクタエチレングリコール
ビス（２−［３，５−ジーｔｅｒｔアミルー４−ヒドロ
キシフェニルコエタノエート）；ジプロピレングリコー
ルビス（３−［３，５−ジーｓｅｅブチルー４−ヒドロ
キシフェニル］プロパノエート）；トリプロピレングリ
コールビス（３−［３，５−ジーｔｅｒｔブチルー４−
ヒドロキシフェニルコプロバノエート）；テトラプロピ
レングリコールビス（３−ｓｅａベンチルー４−ヒドロ
キシベンゾエート）； トリブチレングリコールビス（３−エチル−５−１ｅｒ
ｔブチル−４−ヒドロキシベンゾエート）；ジベンチレ
ングリコールビス（２−［３−イソプロピル−５−Ｌｅ
ｒＬアミル−４−ヒドロキシフェニルコエタノエート）
； ジエチレングリコールビス（４−［３−シクロへキシル
−４−ヒドロキシフェニル］ブタノエート）等がある。
好ましいのは、Ｒ２が例えばイソプロピル、ｔ−ブチル
又はｔ−アミルといった立体障害を引起こすアルキル基
である添加物である。Ｒ１及びＲ２の各々が立体障害を
引起こすアルキル基であれば更に好適な添加物である。
最も好適なフェノール性ジカルボキシレートは、トリエ
チレングリコールビス（３−［３，５−ジーｔｅｒｔブ
チルー４−ヒドロキシフェニル］プロパノエート）及び
トリプロピレングリコールビス（３−［３，５−ジーｔ
ｅｒｔブチルー４−ヒドロキシフェニルコプロパノエー
ト）である。
適当なフェノール性ジカルボキシアミドには二Ｎ、Ｎ’
−ビス（３−［３，５−ジーｔｅｒｔブチルー４−ヒド
ロキシフェニル］プロパノイル）ヒドラジン；Ｎ、Ｎ’
−ビス（２−［３−メチル−５−ｔｅｒｔブチル−４−
ヒドロキシフェニル］エタノイル）ヒドラジン；Ｎ、Ｎ
’−ビス（３，５−イソプロピル−４−ヒドロキシベン
ゾイル）ヒドラジン； １．１−ビス（３−［３，５−ジ−イソプロピル−４−
ヒドロキシフェニル］プロパンアミド）メタン； １．３−ビス（４−［３−（１−メチル−シクロペンチ
ル）−４−ヒドロキシフェニルコブタンアミド）プロパ
ン；１．５−ビス（５−［３−イソブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］ペンタンアミド）ペンタン； １．６−ビス（３−ｓｅａベンチルー４−ヒドロキシベ
ンズアミド）ヘキサン； １．６−ビス（３−［３，５−ジーｔｅｒｔブチルー４
−ヒドロキシフェニル］プロパンアミド）ヘキサン； １．８−ビス（６−［３−エチル−５−ｔｅｒｔブチル
−４−ヒドロキシフェニル］ヘキサンアミド）オクタン
；１．１２−ビス（２−［３，５−ジエチル−４−ヒド
ロキシフェニル］エタンアミド）ドデカン等がある。好
ましいのは、Ｒ１が例えばイソプロピル、ｔ−ブチル又
はｔ−アミルといっな立体障害を引起こすアルキル基で
ある添加物であるｓＬ及びＲ１の各々が立体障害を引起
こすアルキル基であるならば更に好適である。
最も好適なフェノール性ジカルボキシアミドはＮ。
Ｎ′−ビス（３−［３，５−ジーｔｅｒｔブチルー４−
ヒドロキシフェニル］プロパノイル）ヒドラジン及び１
．６−ビス（３−（３，５−ジーｔｅｒｔブチルー４−
ヒドロキシフェニル］プロパンアミド）ヘキサンである
。
適当なフェノール性ホスファイトにはニドリス（２−ｔ
ｅｒｔブチルフェニル）ホスファイト：トリス（２−ｔ
ｅｒｔアミルフェニル）ホスファイト：トリス（２，４
−ジエチルフェニル）ホスファイト；トリス（２−ｊｅ
ｒｋアミル−４−ｔｅｒｔブチルフェニル）ホスファイ
ト； トリス（２，４−ジ−イソプロピルフェニル）ホスファ
イト； トリス（２−イソプロピル−４−ｔｅｒｔブチルフェニ
ル）ホスファイト； トリス（４−ｔｅｒｔブチル−２−イソプロピルフェニ
ル）ホスファイト； トリス（２−［１−メチル−シクロペンチル］フェニル
）ホスファイト； トリス（２−メチル−４−ｔｅｒｔブチルフェニル）ホ
スファイト； トリス（２，４−ジーｔｅｒｔブチルフェニル）ホスフ
ァイト等がある。好ましいのは、Ｒ，が例えばイソプロ
ピル、ｔ−ブチル又はし−アミルといった立体障害を引
起こすアルキル基である添加物である。Ｒ５及びＲｉの
各々が立体障害を引起こすアルキル基であるならば更に
好適である。最も好、適なフェノール性ホスファイトは
トリス（２−ｔｅｒｔブチルフェニル）ホスファイトで
ある。
ｑが５〜７であるフェノール性ジカルボキシアミドを選
択する場合、フェノール性ホスファイトと混合した添加
物を使用するのが有効であり、このような混合物中には
フェノール性ジカルボキシアミド及びフェノール性ホス
ファイトがほぼ等しい重量比、即ちフェノール性ホスフ
ァイト０．８〜１．２ｐｂｗに付きフェノール性ジカル
ボキシアミド１ｐｂｗで存在するのが好ましい。
コポリマー又は添加物を過度に劣化することがないよう
な、コポリマー及び添加物の均質混合物を生成するのに
適当な通常の方法によって本発明の添加物を添加すれば
よい、そのような方法には、ＩＲ細に分割された形態の
コポリマー及び添加物をトライブレンドし、次いで高温
プレスし、コポリマー及び添加物を同時押出して安定化
組成物を押出物として製造するか、又はミキサー若しく
はブレンダー内で高剪断を使用してよく混合する等の方
法がある。
本発咀を実施する最良の態様を次の実施例で説明する。
好適なコポリマーは、少なくとも２０００、より好まし
くは少なくとも６０００の重量分子量を有するものであ
る。
本発明の改良組成物は、溶融紡糸、押出、同時押出、吹
込み成形、圧縮成形、射出成形及び固相圧空成形といっ
た通常の処理方法によって、ファイバー、シート、フィ
ルム、ラミネート、容器、チューブ、パイプ及び複雑な
形の製品等に加工できる０本発明の溶融紡糸、押出及び
同時押出への適用はとりわけ重要である。更に、最終製
品の光力 分に長い長詩間安定性を必要とする場合には特に重要で
ある。
夫１１ 熱安定化作用について次の添加物をテストした。
１）トリエチレングリコールビス（３−［３，５−ジー
ｔｅｒｔブチル−４−しドロキシフェニルコプロパノエ
ート）、 ２）　　Ｎ、Ｎ’−ビス（３−［３，５−ジーｔｅｒｔ
ブチルー４−ヒドロキシフェニル］プロパノイル）しド
ラジン、３）　　１．６−ビス（３−［３，５−ジーｊ
ｅｒｔブチルー４−ヒドロキシフェニル］プロパンアミ
ド）ヘキサン、４）トリス（２，４−ジーｔｅｒｔブチ
ルフェニル）ホスファイト ５）＊オクタデシル３−（３，５−ジーｔｅｒｔブチル
ー４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート、 ６）＊ペンタエリトリチルテトラ（３−［３，５−ジー
ｔｅｒｔブチルー４−ヒドロキシフェニル］プロパノエ
ート）。
交互構造を有し、結晶融点が２１８℃及び固有粘度が１
．８ｄｌ／ｇ（６０℃のメタクリゾル中での測定値）で
あるエチレン／プロピレン／一酸化炭素のターポリマー
を２５０℃で圧縮成形して調製したシートがら、長さ３
０ｍｍ及び幅３Ｉ＆ＩＩの試験片を切取った。
坪 下記の表に示す種々の温度で、試験片に酸素オーブン老
化テスト（ａｅｒｏｂｉｃ　ｏｖｅｎ　ａｇｉｎｇ　ｔ
ｅｓｔｓ）を実施した。全試験片を１８０°の角度に手
で折曲げて、ひび割れの出現を脆弱度（破損）として記
録した。
破損になる瞬間までのオーブン内の加熱時間を測定した
。
添加物１．２及び６は０．５重量％の量で、添加物５は
０．３重量％の量で使用し、添加物３及び４は混合物と
して各成分をコポリマーの重量について０．２５重１％
の濃度で使用した。
宍− 添加物　　　　　　　　　　破損時間（時間）加熱１３
５℃　１１５℃　１０５°Ｃ ２７０２８０＞５００ ３．４　　　　　　　　　１７０　　１７０　　３９０
５＊　　　　　　　　　　　１７　　９０　　２１０６
＊　　　　　　　　　　　１２　　７０　　２４０本比
較用 表から、ポリエチレン、ポリプロピレン及びポリアミド
のための市販で最も品質がよい単独の熱安定剤である添
加物５及び６が、好ましい作用を全くしなかったことが
分かる０本発明に使用する当該エチレン／一酸化炭素の
コポリマーのポリマー分解メカニズム、及びコポリマー
中の添加物の物理化学作用は公知ではないので、本発明
に使用した添加物を用いて得られる好結果を予測する方
法はない。
多くの市販の熱可塑性樹脂のための熱安定剤をテストし
たところ、上記表にある比較添加物について記録された
ものによくても同様であって、はとんどは劣る結果が得
られた。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一酸化炭素及びオレフィン性不飽和化合物の交互
    コポリマーと、コポリマーの重量に基づいて０．０３〜
    ５．０重量％の ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ｘは０〜４であり、 ｙは２〜６であり、 ｎは２〜８であり、 Ｒ＿１は水素又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル
    であり、 Ｒ＿２は１〜６個の炭素原子を有するアルキルである］
    を有するフェノール性ジカルボキシレート、ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 ｐは０〜６であり、 ｑは０〜１２であり、 Ｒ＿３は水素又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル
    であり、 Ｒ＿４は１〜６個の炭素原子を有するアルキルである］
    を有するフェノール性ジカルボキシアミド、必要によっ
    ては、 ｃ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＿５は１〜６個の炭素原子を有するアルキル
    であり、 Ｒ＿６は水素又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル
    である］ を有するフェノール性ホスファイト、 から選択する添加物とを含有する安定化組成物。
  2. （２）ｘが２である請求項１に記載の組成物。
  3. （３）ｙが２又は３である請求項１又は２に記載の組成
    物。
  4. （４）ｎが３である請求項１〜３のいずれか一項に記載
    の組成物。
  5. （５）ｐが２である請求項１〜４のいずれか一項に記載
    の組成物。
  6. （６）ｑが６又は０である請求項１〜５のいずれか一項
    に記載の組成物。
  7. （７）Ｒ＿２、Ｒ＿４及びＲ＿５が、立体障害を惹起す
    るアルキル基である請求項１〜６のいずれか一項に記載
    の組成物。
  8. （８）Ｒ＿１、Ｒ＿３及びＲ＿５が、立体障害を惹起す
    るアルキル基である請求項１〜７のいずれか一項に記載
    の組成物。
  9. （９）群ｂ）から選択したフェノール性ジカルボキシア
    ミド１ｐｂｗと群ｃ）から選択したフェノール性ホスフ
    ァイト０．８〜１．２ｐｂｗとの混合物を含有し、ｑの
    値が５〜７である請求項１〜８のいずれか一項に記載の
    組成物。
  10. （１０）コポリマーがエチレン及び一酸化炭素のコポリ
    マーである請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物
    。
  11. （１１）コポリマーがエチレン、プロピレン及び一酸化
    炭素のコポリマーである請求項１〜９のいずれか一項に
    記載の組成物。
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