JPS63275623A - 芳香族ポリアミドの製造方法 - Google Patents
芳香族ポリアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS63275623A JPS63275623A JP62109903A JP10990387A JPS63275623A JP S63275623 A JPS63275623 A JP S63275623A JP 62109903 A JP62109903 A JP 62109903A JP 10990387 A JP10990387 A JP 10990387A JP S63275623 A JPS63275623 A JP S63275623A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- tolylene
- aromatic polyamide
- water content
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004760 aramid Substances 0.000 title claims description 10
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- -1 alkylene urea compound Chemical class 0.000 description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QUNWXPCJAGERII-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarboxylic acid;potassium Chemical compound [K].OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QUNWXPCJAGERII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012772 electrical insulation material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- IISLNQNUYOZKNE-UHFFFAOYSA-N sodium;terephthalic acid Chemical compound [Na].OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 IISLNQNUYOZKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はトリレン−２，４−ジイソシアネートとテレフ
タル酸および／またはイソフタル酸より芳香族ポリアミ
ドを製造する方法に関する。
タル酸および／またはイソフタル酸より芳香族ポリアミ
ドを製造する方法に関する。
トリレン−２，４−ジイソシアネートとテレフタル酸お
よび／またはイソフタル酸よりポリアミドを製造する方
法としては、特開昭６１−１９２７１３および特開昭６
１−１９２７１４に開示するように溶剤にアルキレンウ
レア化合物を用いる溶液重合法が一般的である。この方
法により着色の少ない重合体の製造が可能となったが、
しかし、まだ種々の用途、例えば延伸フィルムとして使
用した場合等には、機械強度、特に引張り強度が弱く実
用面での制約を受けていた。
よび／またはイソフタル酸よりポリアミドを製造する方
法としては、特開昭６１−１９２７１３および特開昭６
１−１９２７１４に開示するように溶剤にアルキレンウ
レア化合物を用いる溶液重合法が一般的である。この方
法により着色の少ない重合体の製造が可能となったが、
しかし、まだ種々の用途、例えば延伸フィルムとして使
用した場合等には、機械強度、特に引張り強度が弱く実
用面での制約を受けていた。
本発明の目的はトリレン−２，４−ジアミンのホスゲン
化等によって得られるトリレン−２，４−ジイソシアネ
ート中の水分量が１１０００ｐｐ以下のものを原料とし
て用いることにより、上記問題を解決し、機械的強度、
特に延伸フィルムとして使用する場合、引張強度に優れ
たものが得られることを見い出し、本発明を完成した。
化等によって得られるトリレン−２，４−ジイソシアネ
ート中の水分量が１１０００ｐｐ以下のものを原料とし
て用いることにより、上記問題を解決し、機械的強度、
特に延伸フィルムとして使用する場合、引張強度に優れ
たものが得られることを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、トリレン−２，４−ジイソシアネート
とテレフタル酸および／またはイソフタル酸とをアルカ
リ金属化合物の存在下、溶媒中で温度１００℃以上にて
反応させ芳香族ポリアミドを製遣する方法において、該
トリレン−２，４−ジイソシアネート中の水分量が１１
０００ｐｐ以下のものを使用することを特徴とする芳香
族ポリアミドの製造方法である。
とテレフタル酸および／またはイソフタル酸とをアルカ
リ金属化合物の存在下、溶媒中で温度１００℃以上にて
反応させ芳香族ポリアミドを製遣する方法において、該
トリレン−２，４−ジイソシアネート中の水分量が１１
０００ｐｐ以下のものを使用することを特徴とする芳香
族ポリアミドの製造方法である。
本発明による芳香族ポリアミドは原料として使用するト
リレン−２，４−ジイソシアネートに特徴があり、該ト
リレン−２，４−ジイソシアネート中の水分量を１００
０ｐｐ＋ｓ以下にしたものを原料として使用することに
より、機械的強度、特に延伸フィルムとして使用する場
合、優れた特性を有する芳香族ポリアミドが得られるも
のである。これらの理由について、詳細なところは不明
であるが、おそら（トリレン−２，４−ジイソシアネー
ト中に混入した水とトリレン−２，４−ジイソシアネー
トとの反応生成物である尿素化合物が重合中のポリマー
の高分子量化を阻害し、さらには延伸した場合フィルム
の結晶化をも妨害する為と推論される。
リレン−２，４−ジイソシアネートに特徴があり、該ト
リレン−２，４−ジイソシアネート中の水分量を１００
０ｐｐ＋ｓ以下にしたものを原料として使用することに
より、機械的強度、特に延伸フィルムとして使用する場
合、優れた特性を有する芳香族ポリアミドが得られるも
のである。これらの理由について、詳細なところは不明
であるが、おそら（トリレン−２，４−ジイソシアネー
ト中に混入した水とトリレン−２，４−ジイソシアネー
トとの反応生成物である尿素化合物が重合中のポリマー
の高分子量化を阻害し、さらには延伸した場合フィルム
の結晶化をも妨害する為と推論される。
１０００ｐｐ曽以上の水分を含有するトリレン−２，４
−ジイソシアネートを使用した場合、本発明の効果は得
られない。
−ジイソシアネートを使用した場合、本発明の効果は得
られない。
本発明では、水分量を１１０００ｐｐ以下にしたトリレ
ン−２，４−ジイソシアネートを使用する以外は通常公
知の重合方法により製造できる。例えば触媒として使用
するアルカリ金属化合物としては、イソフタル酸のモノ
カリウム塩、テレフタル酸のモノナトリウム塩に代表さ
れる多価カルボン酸のアルカリ金属塩類、炭酸カリウム
、炭酸ナトリウムに代表されるアルカリ金属の炭酸塩類
、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムに代表される
アルカリ金属の炭酸水素塩類、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウムに代表されるアルカリ金属水酸化物類、フッ
化カリウム、フッ化セシウムに代表されるアルカリ金属
フン化物類等の１種以上のものが使用できる。
ン−２，４−ジイソシアネートを使用する以外は通常公
知の重合方法により製造できる。例えば触媒として使用
するアルカリ金属化合物としては、イソフタル酸のモノ
カリウム塩、テレフタル酸のモノナトリウム塩に代表さ
れる多価カルボン酸のアルカリ金属塩類、炭酸カリウム
、炭酸ナトリウムに代表されるアルカリ金属の炭酸塩類
、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムに代表される
アルカリ金属の炭酸水素塩類、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウムに代表されるアルカリ金属水酸化物類、フッ
化カリウム、フッ化セシウムに代表されるアルカリ金属
フン化物類等の１種以上のものが使用できる。
また本発明に用いられる重合用溶媒としては、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
に代表される鎖状アミド類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ
、Ｎ’−ジメチルエチレンウレアに代表される環状アミ
ド類、Ｔ−ブチロラクトン、８−カプロラクトンに代表
されるラクトン類、テトラメチレンスルホン、ジフェニ
ルスルホンに代表されるスルホン類等の非プロトン性極
性溶媒が使用でき・さらに重合反応に不活性な他の溶媒
、例エバベンゼン、トルエン、キシレン、ヘプタン、メ
チレンクロライド、テトラヒドロフラン、シクロヘキサ
ノン、ジオキサン等を併用することも可能である。
ジエチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
に代表される鎖状アミド類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ
、Ｎ’−ジメチルエチレンウレアに代表される環状アミ
ド類、Ｔ−ブチロラクトン、８−カプロラクトンに代表
されるラクトン類、テトラメチレンスルホン、ジフェニ
ルスルホンに代表されるスルホン類等の非プロトン性極
性溶媒が使用でき・さらに重合反応に不活性な他の溶媒
、例エバベンゼン、トルエン、キシレン、ヘプタン、メ
チレンクロライド、テトラヒドロフラン、シクロヘキサ
ノン、ジオキサン等を併用することも可能である。
本発明ではトリレン−２，４−ジイソシアネートとテレ
フタル酸および／またはイソフタル酸とからポリマーを
製造する場合、原料化合物及び触媒としてのアルカリ金
属化合物の溶媒中への添加方法、添加順序は任意に選ぶ
事ができるが、室温で同時もしくは連続的に溶媒中に溶
解する事もでき、また、場合によっては原料化合物のい
ずれか一方、好ましくはトリレン−２，４−ジイソシア
ネートを反応中、連続的に添加する事も可能である。
フタル酸および／またはイソフタル酸とからポリマーを
製造する場合、原料化合物及び触媒としてのアルカリ金
属化合物の溶媒中への添加方法、添加順序は任意に選ぶ
事ができるが、室温で同時もしくは連続的に溶媒中に溶
解する事もでき、また、場合によっては原料化合物のい
ずれか一方、好ましくはトリレン−２，４−ジイソシア
ネートを反応中、連続的に添加する事も可能である。
本発明の反応温度は１００℃以上、溶媒の沸点以下が好
ましく、１００℃以下では反応が遅く、高分子量のポリ
マーが得られない、また反応は、副生する炭酸ガスの発
生が実質的に認められな（なるまで続け、この時間は１
時間〜２０時間である。反応に使用するトリレン−２，
４−ジイソシアネートに対するテレフタル酸および／ま
たはイソフタル酸のモル比は、０．７０〜１．３０の範
囲、特に０．９５〜１゜１０の範囲が好ましい。
ましく、１００℃以下では反応が遅く、高分子量のポリ
マーが得られない、また反応は、副生する炭酸ガスの発
生が実質的に認められな（なるまで続け、この時間は１
時間〜２０時間である。反応に使用するトリレン−２，
４−ジイソシアネートに対するテレフタル酸および／ま
たはイソフタル酸のモル比は、０．７０〜１．３０の範
囲、特に０．９５〜１゜１０の範囲が好ましい。
上記、トリレン−２，４−ジイソシアネート中にはトリ
レン−２，６−ジイソシアネートを１０％以下含有して
いても生成ポリマーの物性上には問題がない。
レン−２，６−ジイソシアネートを１０％以下含有して
いても生成ポリマーの物性上には問題がない。
本発明では、溶液濃度が約２５重量％のものまで製造可
能であるが、製造する反応条件により任意に調整でき、
さらに反応中、溶液粘度が高くなり攪拌に支障を及ぼす
場合には適宜溶媒で希釈してもよい。
能であるが、製造する反応条件により任意に調整でき、
さらに反応中、溶液粘度が高くなり攪拌に支障を及ぼす
場合には適宜溶媒で希釈してもよい。
本発明により得られる芳香族ポリアミドは、このまま、
あるいは他の樹脂と併用して各種の用途に利用できる。
あるいは他の樹脂と併用して各種の用途に利用できる。
（実施例）
以下実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
実施例１
攪拌機、温度計、コンデンサー、滴下ロート、窒素導入
管を備えた１０１００Ｏセパラブルフラスコ中にテレフ
タル酸２５．０２ｇ（０，１５０６モル）、フン化カリ
ウム１１６ｍｇ（０，００２０モル）、無水Ｎ、Ｎ’−
ジメチルエチレンウレア５００＋ｗ ｌを窒素雰囲気中
に装入し油浴中で、攪拌しながら１８０℃に昇温した。
管を備えた１０１００Ｏセパラブルフラスコ中にテレフ
タル酸２５．０２ｇ（０，１５０６モル）、フン化カリ
ウム１１６ｍｇ（０，００２０モル）、無水Ｎ、Ｎ’−
ジメチルエチレンウレア５００＋ｗ ｌを窒素雰囲気中
に装入し油浴中で、攪拌しながら１８０℃に昇温した。
内容物を１８０℃に維持しながら、Ｎ社製のトリレン−
２，４−ジイソシアネート（水分量が２０ｐｐｍ） ２
６．５６ｇ（０，１５２５モル）を滴下ロートより２時
間にわたって滴下し、その後更に３時間反応を継続した
後に加熱を止め室温迄冷却した。反応液は淡黄色であっ
た。冷却した粘性重合液を５倍容量の強攪拌水中に投入
してポリマーを沈澱させ、更に多量の水で充分洗浄した
後、濾別ケーキを１５０℃で３時間減圧乾燥して乳白色
ポリマー粉末を得た。
２，４−ジイソシアネート（水分量が２０ｐｐｍ） ２
６．５６ｇ（０，１５２５モル）を滴下ロートより２時
間にわたって滴下し、その後更に３時間反応を継続した
後に加熱を止め室温迄冷却した。反応液は淡黄色であっ
た。冷却した粘性重合液を５倍容量の強攪拌水中に投入
してポリマーを沈澱させ、更に多量の水で充分洗浄した
後、濾別ケーキを１５０℃で３時間減圧乾燥して乳白色
ポリマー粉末を得た。
上記乳白色ポリマー粉末３ｇをＮ−メチルピロリドン２
７ｇに溶解させ、ガラス板上に１００μに塗布後、１５
０℃で４時間減圧乾燥した後、３８０℃窒素雰囲気下で
５倍に延伸配向させ、さらに３００℃で４時間減圧乾燥
して溶剤のＮ−メチルピロリドンを完全に除去して延伸
フィルム（１）を作成した。
７ｇに溶解させ、ガラス板上に１００μに塗布後、１５
０℃で４時間減圧乾燥した後、３８０℃窒素雰囲気下で
５倍に延伸配向させ、さらに３００℃で４時間減圧乾燥
して溶剤のＮ−メチルピロリドンを完全に除去して延伸
フィルム（１）を作成した。
実施例２
実施例１で用いたトリレン−２，４−ジイソシアネート
に水６００ｐｐＨを加え、水分量を６２０ｐｐ−にした
イソシアネートを使用した以外は、実施例１と全く同様
にして、延伸フィルム（２）を作成した。
に水６００ｐｐＨを加え、水分量を６２０ｐｐ−にした
イソシアネートを使用した以外は、実施例１と全く同様
にして、延伸フィルム（２）を作成した。
実施例３
実施例１で用いたトリレン−２，４−ジイソシアネート
に水８００ρｐｓを加え、水分量を８２０ｐｐｍにした
イソシアネートを使用した以外は、実施例１と全く同様
にして、延伸フィルム（３）を作成した。
に水８００ρｐｓを加え、水分量を８２０ｐｐｍにした
イソシアネートを使用した以外は、実施例１と全く同様
にして、延伸フィルム（３）を作成した。
実施例４
実施例１で用いたトリレン−２，４−ジイソシアネート
を使用し、テレフタル酸の代わりにイソフタル酸を用い
た以外は、実施例１と全く同様にして延伸フィルム（４
）を作成した。
を使用し、テレフタル酸の代わりにイソフタル酸を用い
た以外は、実施例１と全く同様にして延伸フィルム（４
）を作成した。
比較例１
実施例１で用いたトリレン−２，４−ジイソシアネート
に水１１００ｐｐ＋ｗを加え、水分量を１１２０ｐｐｉ
＋にしたイソシアネートを使用した以外は、実施例１と
全く同様にして、延伸フィルム（５）を作成した。
に水１１００ｐｐ＋ｗを加え、水分量を１１２０ｐｐｉ
＋にしたイソシアネートを使用した以外は、実施例１と
全く同様にして、延伸フィルム（５）を作成した。
比較例２
実施例１で用いたトリレン−２，４−ジイソシアネート
に水１ｌ１００ｐｐを加え、水分量をＩＬ２０ｐｐ−に
したイソシアネートを使用した以外は、実施例４と全く
同様にして、延伸フィルム（６）を作成した。
に水１ｌ１００ｐｐを加え、水分量をＩＬ２０ｐｐ−に
したイソシアネートを使用した以外は、実施例４と全く
同様にして、延伸フィルム（６）を作成した。
以上の各延伸フィルムについて延伸方向の引張り試験を
行い結果を表１に示した。
行い結果を表１に示した。
本発明により得られる芳香族ポリアミドは、延伸した場
合、強度の大きな延伸フィルム等が得られ、各種の産業
資料、防護材料、複合材、補強材、電気絶縁材料等の高
機能性工業材料として有効で、電気・電子分野、自動車
、車輌、航空機工業分野及び民生用衣料、インテリア分
野での利用価値が大である。
合、強度の大きな延伸フィルム等が得られ、各種の産業
資料、防護材料、複合材、補強材、電気絶縁材料等の高
機能性工業材料として有効で、電気・電子分野、自動車
、車輌、航空機工業分野及び民生用衣料、インテリア分
野での利用価値が大である。
Claims (1)
- トリレン−２，４−ジイソシアネートとテレフタル酸お
よび／またはイソフタル酸とをアルカリ金属化合物の存
在下、溶媒中で温度１００℃以上にて反応させ芳香族ポ
リアミドを製造する方法において、該トリレン−２，４
−ジイソシアネート中の水分量が１０００ｐｐｍ以下の
ものを使用することを特徴とする芳香族ポリアミドの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62109903A JPS63275623A (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 芳香族ポリアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62109903A JPS63275623A (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 芳香族ポリアミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63275623A true JPS63275623A (ja) | 1988-11-14 |
Family
ID=14522077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62109903A Pending JPS63275623A (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | 芳香族ポリアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63275623A (ja) |
-
1987
- 1987-05-07 JP JP62109903A patent/JPS63275623A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02140266A (ja) | ポリアミド・イミド溶液及びその製造方法 | |
| US3642715A (en) | Process for the preparation of aromatic polyamides | |
| US4795795A (en) | Catalytic preparation of polyamide or polyamide-polymide with N,N'-dimethyl alkylene urea solvent | |
| DE1795541C2 (de) | Poly-(p-benzamid), Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| JPS63275623A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS6254725A (ja) | 芳香族ポリアミド及びその製造方法 | |
| US3932365A (en) | Preparation of high molecular weight polymer from oxalic acid and para-phenylene diisocyanate | |
| JPS5867723A (ja) | ポリアミドの製造法 | |
| JPH0613594B2 (ja) | ポリアミドおよび／またはポリイミドの製造方法 | |
| JP2613208B2 (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS63275622A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS63275621A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS63264618A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS63245424A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS63286416A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS63264617A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS63245423A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS63260918A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| KR960010254B1 (ko) | 폴리아미드 반응용기 세정 방법 | |
| JP2515334B2 (ja) | 耐熱性重合体の製造方法 | |
| JPS61192714A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPS61204218A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPH011716A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| JPH0374425A (ja) | 耐熱性重合体の製造方法 | |
| JPS63297415A (ja) | 耐熱性重合体の製造方法 |