JPS63275555A - 置換尿素、それらの製造法および特にセルロース繊維を高品位化するためのそれらの応用 - Google Patents

置換尿素、それらの製造法および特にセルロース繊維を高品位化するためのそれらの応用

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JPS63275555A
JPS63275555A JP63081135A JP8113588A JPS63275555A JP S63275555 A JPS63275555 A JP S63275555A JP 63081135 A JP63081135 A JP 63081135A JP 8113588 A JP8113588 A JP 8113588A JP S63275555 A JPS63275555 A JP S63275555A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は置換尿素、それらの製造法および特にセルロー
ス繊維を高品位化（ｅｎｎｏｂｌｉｎｇ　）するための
それらの応用をこ関する。
本発明はその目的とし【、ラセミ体の形または立体異性
体混合物の形で、一般式 〔式中Ｒ１およびＲ１は同じであり−ＣＨ，Ｒ基（Ｒは
水素原子またはＣ３〜Ｃ，アルキル基を表わす）を表わ
すか、あるいはＲ１およびＲ，は一緒になって−ＣＢ、
−（ＣＲ４Ｒ，）ｎ−ＣＨ＊　−（ｎは０または１であ
り、丸は水素原子またはメチル基を表わす）を形成し、
Ｒ，は水素原子または−Ｃ）１．Ｒ，（Ｒ，は水素原子
またはＣ１〜Ｃ，アルキル基を表わす）を表わし、Ａお
よびＡ、は同じであり水素原子を表わすか、あるいはＡ
およびＡ、は一緒をこなつ【エチレン基、トリメチレン
基、または−Ｃ）ｌ（ＯＣＲ，Ｒ，）　−ＣＨ（ＯＣＨ
ＩＲｏ）−（Ｒｏは水素原子またはＣ，−Ｃ，アルキル
基を表わす）を形成するか、またはＲ，が水素原子であ
るとき１，２−ジヒドロキシエチレン基を形成する〕の
置換尿素を有する。
「Ｃ１〜Ｃ，フルキル基」の表示には、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基ま
たはイソブチル基を含むことができる。
「ラセミ体の形または立体異性体混合物である」の表示
は、一般式（Ｉ）の生成物中の不整炭素原子がそれらの
ｒまたはＳ立体配置でありうることを意味する。
特に本発明は、一般式（Ｉ）において、ＲＩおよび島が
同じであり、メチル基またはブチル基を表わし％　Ｒｓ
が水素原子、メチル基またはブチル基を表わし、Ａおよ
びＡ、が同じであり、水素原子を表わすか、あるいはＡ
およびＡ１が一緒になつてエチレン基、１，２−ジメト
キシエチレン基、１，２−ジブトキシエチレン基または
Ｒ８が水素原子であるとき１，２−ジヒドロキシエチレ
ン基を形成することを特徴とする前述した如き生成物に
門する。
生成物の中で特に下記のものを例示できる：ビスー１．
３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒドロキシエチル）尿
素； ビス−１，３−（１，２，２−）リメトキシエチル）尿
素； ビス−１，３−（２，２−ジブトキシ−１−ヒドロキシ
エチル）尿素； ビス−１，３−（１，２，２−）リブトキシエチ／Ｉ／
）尿素； ビス−１，３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒドロキシ
エチル）−２−イミダゾリジノン；ビス−１，３−（１
，２，２−トリメトキシエチル）−２−イミダゾリジノ
ン； ビス−１，３−（２，２−ジブトキシ−１−ヒドロキシ
エチル）−２−イミダゾリジノン；ビス−１，３−（１
，２，２−）リブトキシエチル）−２−イミダゾリジノ
ン； ビス−１，３−（２，２−ジエトキシ−１−ヒドロキシ
エチル）−２−イミダゾリジノン；ビス−１，３−（２
，２−ジメトキシ−１−ヒドロキシエチル）−４，５−
ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノン； ビス−１，３−（１，２，２−）リメトキシエチル）−
４，５−ジメトキシ−２−イミダゾリジノン； ビス−１，３−（２，２−ジブトキシ−１−ヒドロキシ
エチル）−４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノ
ン； ビス−１，３−（１，２，２−）リプトキシエチル）−
４，５−ジブトキシ−２−イミダゾリジノン； ビス−１，３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒドロキシ
エチ／Ｌ’　）　−１Ｈ−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ノン； ビス−１，３−（１，２，２−）リメトキシエチル）−
１）１−テトラヒドロ−２−ピリミジノン。
本発明によれば、前記一般式（１）を有する生成物は、
一般式（ｎ） （式中Ｒ８およびＲ３は前述した意義を有する）のは換
エタナールを一般式 ％式％ （式中ＡおよびＡ、は前述した意義を有する）を（式中
Ｒ，，Ｒ，、ＡおよびＡ、は前述した意義を有する）を
有する生成物を得、続いて所望によって一般式 ％式％ （式中Ｒ１は前述した意義を有する）を有するアルコー
ルを用い通常の方法でエーテル化する方法で製造するこ
とができる。
一般式（至）を有する尿素は市場で入手でき、あるいは
文献をこ記載されている。
一般式ｔＩＩ）を有する置換エタナールはフランス特許
出題第８６０７９５７号に記載されている方法で得るこ
とができる。
本発明方法を実施するための好ましい条件の下で、一般
式（■）の生成物と一般式［相］の尿素との縮合は次の
如くして行なう： 水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの如き相溶性ア
ルカリ性触媒の存在下アルカリ性ｐＨ。
好ましくはｐＨ７〜９で、３０〜８０℃の温度で行なう
。
縮合は水または低級アルコールの如き相溶性有機溶媒中
で、または低級アルコール−水媒体中で行なうこともで
きる。使用するアルー−ルはエステル交換の副反応を避
けるように選択するとよい。
一般に本発明方法は反応成分の理論量を用いて行なう。
縮合反応終了時をこ、一般式凹を有する形成された置換
尿素は結晶化、溶離クロマトグラフィ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃ
ｈｅｍ、　　１９７８年第４３巻第２９２３頁のダヴリ
ュー・シー・スチル等の論文参照）の如き既知の方法を
用いて単離するか、あるいは、必要ならば使用した触媒
の中和および減圧下での反応溶媒の除去後そのまま使用
する。一般式■を有する置換尿素は粗製状態で、以下に
示す用途に用いることのできる充分な純度を有する。
必要ならば、一般式■の生成物中に存在するヒドロキシ
ル基のエーテル化を、２０〜８０℃の温度で、酸性媒体
、有利にはｐＨ２〜６．５で一般式菌を有するフルカノ
ールの反応によってＮ−ヒドロキシメルカルバモイル基
のエーテル化のための普通の方法で行なう（エッチ−マ
ーク−ウィリー・インターサイエンス１９７１年発行、
エッチ令ピータソン著ケミカル・アフタートリートメン
ト・オプ拳テキスタイルズ第Ｖ章、第１３５頁〜第２６
５頁参照）。
一般式（１）を有する生成物は、それらのラセミ体の形
でまたは立体異性体混合物の形で、セルロース上で興味
ある架橋結合性を示す。特をこそれらは防皺性および防
縮性を有するセルロース繊維を提供するために使用でき
る。これらの用途のため、それらは、例えばビス−１，
３−（ヒドロキシメチ／Ｌ／）−４，５−ジζドロキシ
ー２−イミダゾリジノンを基にした古典的な繊Ｒヨ製品
樹脂を用いろときの当業者によって普通に使用されてい
るのと同様の量および処理条件で使用できる（前記エッ
チ・ビータソンの６１１参照）。
しかしながらセルロース繊維を高品位化するために用い
るとき、一般式（Ｉ）を有する生成物は、セルロース繊
維に、繊維の機械的性質に有害すぎる影響を与えず、中
でもホルムアルデヒドまたはそれを遊離し易い化合物を
使用することなくすぐれた有用な性質を提供する利点を
有する。
更に得られる効果はかなり永久的である。
下記実施例は限定することなく本発明を例示する。
物理的分析は　Ｓａｃに対しては５０　ＭＨｚで、陽子
に対しては２００　ＭＨｚで、プルツカ−（ＢＲＵＣＫ
ＥＲＡＣ２００装置で陽子ＩＨまたは炭素１３”Ｃ核磁
気共鳴（ＮＭＲ）を用いて行なった。化学置換はテトラ
メチルシラン、ＴＭＳを参照しｔ”　ｐｐｍで表わす。
ある種の立体異性体は化学置換で小さい差違を示した：
かかる場合にふいては化学置換は物理的に精製した立体
異性体混合物のスペクトルを記録することによって確認
した。
メルク社から得ることのできるリヒロソルプ（ＲＩＣＨ
ＲＯＳＯＲＢ）　Ｓｉ６０またはマツシエレイーナゲＮ
社から得ることのできるポリゴジル（ＰＯＬＹＧＯ８Ｉ
Ｌ　）　Ｃ１８の何れかを充填した長さ２５α、「（径
２．５４ｍのカラムを有するウオターズ（ＷＡＴＥＲ８
）　４０１示差屈析計およびウオターズ６００ポンプを
用いて、分取高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）を
行なった。
実施例　１ ビス−１，３−（２，２−ジメト午シー１−ヒドロキシ
エチル）−１，３−尿素 ）　　　８７Ｔ［ｉ％、即ち０．８モルのジメトキシエ
タナールのメタノール溶液９６ｙ中に撹拌下２４ｇ（０
，４モル）の尿素を溶解した。得られた溶液を次いで２
Ｎ苛性ソーダの数滴を加えてｐＨ８にし、次いで撹拌下
２時間５０℃に加熱した。
メタノールを情夫し、油状残渣を７セトン一ジエチルオ
中サイド混合物中に吸収させた。所望生成物を析出させ
、乾燥し、次いで５０℃で一定重量になるまで減圧乾燥
した。
かくして融点９０〜１１０℃を有する無色プリズムの形
でビス−１，３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒドロキ
シエチル）尿素を得た。
微量分析 ０％　Ｈ％　８％　０％ ＣｅＨ＊ｅＮｓＯｔ　　　　　計算値　４０．２９　７
．５１　１０．４４　４１．７５分子鼠２６８．２７　
　実測値　４０．８　　７．８　　１０．６物理分析 水−メタノ−Ｉｖ（９５，５：　３．５　）溶離剤を用
い、ボリゴジルＣ１８でのこの生成物の分取ＨＰＬＣは
二つの期待されたジアステレオマーを生成した：第−異
性体は２４４秒の保持時ｆｌｕ　（ｔｒ）を有し、第二
異性体は６３５秒の保持時間を有していた（流速１ｃｊ
／分）。
二つの分離された立体異性体はジューテロ化ジメチルス
ルホキサイド（ＤＭＳＯｄ、　）中で下記’ＨＮＭＲス
ペクトルを有していた。
令→屯代ｐｐｍ寡ｊ註本ｐｐｍ Ｎｕ（ｄ、　２Ｈ，Ｊ　＝９．４　Ｈｚ）　　　　　６
．６　　　　　６．６０Ｈ（ｄ、　２８．　Ｊ＝５．６
　Ｈｚ）　　　　　５．５３　　　　５．５２８−　Ｃ
Ｈ−０（為２Ｈ）　　　　　　５．０２　　　　５．０
２Ｃｌ（ＯＭｅ）（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）　　４
．１３　　　　４．１４０Ｍｅ（ｓ、　３Ｈ）　　　　
　　　　　３．３４　　　　３．３４０Ｍｅ（ｓ、　３
Ｈ）　　　　　　　　　３．３１　　　　３．３１発明
者の知る限りにおいて、これらの生成物は文献に記載さ
れていない。
実施例　２ ビス−１，３−（２，２−ジブトキシ−１−ヒドロキシ
エチル）−２−イミダゾリノン４ｇのアセトン中に４０
℃で撹拌下ｓ６ｏｍ、ｙ（１０ミ１７モル）のエチレン
尿素（２−イミダゾリジノン）および３．７６ｇ（２０
ミリモル）のジグトキシエタナールを溶解した。得られ
た溶液を次いで２Ｎ苛性ソーダの数滴を加えて僅かにア
ルカリ性の９）１とし、次いで３０℃で３０分間撹拌下
に加熱し１最後に減圧濃縮した。次に残存油をエチル＼
アセテート溶離剤でシリカゲル上でクロマトグラフィで
精製した。二つの両分を分離した：第−両分はＲｆｏ、
６を有する生成物を含有し、第二両分はＲｆｏ、４５を
有する生成物を含有していた。
溶離溶媒を除去した後、ビス−１，３−（２゜２−ジブ
トキシ−１−しドロキシエチＡ／）−２−イミダゾリジ
ノンの二つの予期したジアステレオマーに相当する２ｉ
！ｉの油状生成物が分離された。
物理分析 第−異ｆ焦ｐｐｍ　　第二異性体、ｐｐｍ０Ｈ（ｄ、　
２）Ｌ　Ｊ＝６　）１ｚ）　　　　　　　　５．８２　
　　　　　５．７９８−ＣＩ−０（ｔ、２Ｌ　Ｊ＝６Ｈ
ｚ）　　　　　５．０６　　　　　　５．０６ＣＨ（Ｏ
Ｂｕ％（４２Ｌ　Ｊ＝６　Ｈｚ）　　　　４．４０　　
　　　　４．３６０ＣＨ，およびＮＣＨｓ　（ｍ−１２
Ｈ）　　　３．６−３．２３　　　３．６−３．２３Ｇ
）］、（為１６Ｈ）　　　　　　　　　１．５７−１．
２５　　１．５３−１．２４Ｃ）１．　（ｍ、　１２　
）ｔ　）　　　　　　　　　０．９２−０．８３　　０
．９２−０．８２７５、ＯＮ）ｉｃ）１０Ｈ７４，９Ｎ
−ＣＨ２Ｒ３６，３０−ＣＨ，−６６，３０−Ｃｕｔ、
　−６５，５０−ＣＭ、　−６５，１０−（：）１．−
３７．２　　８−Ｃ１，−３７，２８−Ｃ）ｔ、　−３
１，５−ＣＭ、　−３１，５−０Ｈ倉−１８，８−ＣＩ
（、−１８，８−ＣＨ，−１３，７−ＣＭ、　　　　　
　　　　　１３．７　　　−ＣＨ。
スペクトルは提示された構造式と一致していた。本発明
者の知る限りにおいて、これらの生成物は文献に記載さ
れていない。
実施例　３ ビス−１，３−（１，２，２−）リグトキシエチル）−
２−イミダゾリジノン ４９の７七トン中に４０℃で撹拌下８６０ｍ９（１０ミ
リモル）のエチレン尿素および３．７６５１（２０ミリ
モル）のジプトキシエタナールを溶解した。得られた溶
液を次いで２Ｎ苛性ソーダの数滴を加えて僅かにアルカ
リ性ｐＨにし、次に３０℃で３０分間撹拌下に加熱し、
最後に減圧濃縮した。残存油を水中５０％硫酸の数滴で
酸性にし、次いで室温で撹拌下２時間数ｆｆｌ。
１００９の水中に注入した。水性層を傾瀉し、３回５０
ｇのへ午サンで洗い、有機相を一緒にし、ＩＮ苛性ソー
ダで洗い、次に水で洗浄液が中性になるまで洗い、最後
に無水塩化カルシウム上で乾燥し、濾過し、減圧乾燥し
た。粗製残存油を、溶離剤としてエチルアセテートを用
いてシリカゲルクロマトグラフィで精製した。この方法
で、無色油として３．４３ｇ（６ミ１７モル）のビス−
１，３−（１，２，２−）リブトキシエチル）−２−イ
ミダゾリジノンを得た、これはヘキサンおよびジイソプ
ロピルオキサイドに可溶性であった。
この生成物は２種のジアステレオマーの予Ｕした混合物
であった。
物理分析 Ｎ−ＣＨ−０（ｄ、２Ｈ）　　５．１６（Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）　　５．１５（Ｊ＝５．６）１ｔ）ＣＭ（ＯＢｕ）
＊（ｄ、２Ｈ）　　４．５２（Ｊ＝５．９Ｈｚ）　　４
．５１（Ｊ−５，６Ｈｚ）ＯＣＲ，およびＮＣＨ＊　＜
ｒｎ、　１６１）　　　　３．６３−３．４１ＣＨ＊　
（＠　２４１）　　　　　　　　１．６１−１．２９Ｃ
Ｈａ　（Ｒ１２Ｈ）　　　　　　　　０．９５−０．８
６＞Ｃ＝０　　　　　　１６０．４２　　　　１６０．
３５−Ｃ１（ＯＢｕ）、　　　　　　　　１００．８　
　　　　　　１００．９８−ＣＭ−ＯＢｕ　　　　　　
　　８１．７　　　　　　　　　８１．８０ＣＲｓ　　
　　　　　　　　　６８．１−６８．０　　　　６７．
１−６７．０６５．５および６５．４ Ｎ−ＣＨＩ　　　　　　　　　　　　３７．７　　　　
　　　　　３７．９ＣＨ，３１，９−３１，８３１，５
−１９，３０）ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１３．８本発明者の知る限りにおいて、これら
の生成物は文献に記載されていない。
実施例　４ ビス−１，３−（２，２−ジエトキシ−１−ヒドロキシ
エチル）−２−イミダゾリジノン４５．９（０，３４モ
ル）のジエトキシエタナールおよび１４．６９　（０，
１７モル）のエチレン尿素を、僅かにアルカリ性ｐＨで
６５±５℃で１時間撹拌下に加熱した。
冷却したとき、目的生成物が自然に析出した。
これをジイソプロピルオキサイドから再結晶して、融点
１０５℃を有する無色結晶としてビス−１，３−（２，
２−ジエトキシ−１−ヒドロキシエチル）−２−イミダ
ゾリジノン５０．６．９１（０，１４４モル）を得た、
収率は理論値の８５％であった。
Ｃ，ＩＨ，、Ｎ、０．　　　計算値　５１．４１　８．
６３　８．０　３１．９６分子量３５０．４実測値　５
１．３　　８．７　　８．０９５：５ジクロロメタン−
メタノール溶離剤でシリカゲル上で薄門クロマトグラフ
ィな用いた分析では、それぞれＲｆ値０．１６および０
．２１を有する二つの生成物の存在を示した。分取）Ｉ
ＰＬｃを用い【の分離して、これらの二つの生成物は下
記ＮＭＲスペクトルを有していた。
０Ｒ（ｄ、　２Ｈ，Ｊ　＝６．０Ｈｚ）　　　　５．８
５　　　　５．８１Ｎ−ＣＨ−０（ｔ、　２１Ｌ　Ｊ＝
６．０　Ｈｚ）　５．０４　　　　５．０４Ｃ壓ＯＥｔ
％し２鴇Ｊ＝６．ＯＨ＊）　　４，４１　　　　４．４
１−ＣＨｓ　−（ｍ、　１２Ｈ）　　　　　　　３．６
９−３．２５−ＣＨ−包１２Ｈ）　　　　　　　　１．
１７−１．０５”ＣＮＭＲ，ＤＭＳＯｄ＠ Ｎ−ＣＨ−０７５，１７４，９ ０ＣＨ，６２，２６２，２ ０ＣＨ，６１，４６１，０ Ｎ−ＣＨ，３７，１３７，Ｉ ＣＨＩ　　　　　　　　　　　　　　　　１５．３　　
　　　　　　　１５．３本発明者の知る限りにおいて、
この生成物は文献に記載されていない。
実施例　５ ビス−１，３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒドロキシ
エチル）−２−イミダゾリジノン水中５３％（重量）溶
液の形で２９２．５Ｊ（２モル）のジメトキシエタナー
ルを、ｐＨ８を生ゼしぬるのに充分な量の２Ｎ苛性ソー
ダおよび８６ｐ（１モ／Ｌ／）のエチレン尿素と共に５
０℃で１時間撹拌しつつ加熱した。
得られた溶液を減圧濃縮した。目的生成物が自然に析出
した。ジエチルオキサイド中に吸収させ、一定重量〜こ
なるまで４０℃で減圧乾燥し、Ω点１２７±３℃を有す
る２６２ｇ（０，８６モル）の結晶ビス−１，３−（２
，２−ジメトキシ−１−ヒドロキシエチル）−２−イミ
ダゾリジノンを得た。
微量分析 ０％　８％　８％　０％ Ｃ１、）ｔｔｔＮｔｏｔ　　　　　　計ｔ’Ｅｌ直　４
４．８９　　７．５４　　９．５６　　３８．０５分子
Ｍ　２９４．３１　　実測値　４４．８　　７．７　　
９．６”ＣＮＭＲ，ＤＭＳＯｄ。
９９ｍ Ｃ＝０　　　　　　　　１５９．２ ＣＨ（ＯＭｅ）ｔ　　　　　　１０３．ＩＮ　　Ｃｌ　
　０　　　　　　７４．５Ｏ−Ｃ１（、５４，２ Ｏ−ＣＨ，５３，６ Ｏ−ＣＨ，３６，７ 本発明者の知る限りにおいて、この生成物は文献に記載
されていない。
実施例　６ ビスー１．３−（１，２，２−）リメトキシエチル）−
２−イミダゾリジノン ８５ｇのメタノールおよびｐＨを４にするのに充分な量
の水中２５重量％の硫酸中の４０．８９（０，１２５モ
ル）のビス−１，３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒド
ロキシエチル）−２−イミダゾリジノンの溶液を撹拌下
５０℃で９０分加熱した。
得られた溶液を室温に冷却し、重炭酸す）　ＩＪウムで
ｐＨ７まで中和し、減圧下乾燥した。結晶生成物をジプ
ロピルオキサイドから加熱、冷却析出させた。
３６．３９（０，１１２５モル）の結晶ビス−１゜３−
（１，２，２−）リメトキシエチル）−２−イミダゾリ
ジノンが得られた、融点６６±３℃を有していた。
微量分析 分子量３２２．４　　実測値　　４８．３　８．２　　
８．７本発明者の知る限りにおいて、この生成物は文献
に記載されていない。
実施例　７ ビスー１．３−（２，２−ジメト午シー１−ヒドロキシ
エチル）−４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノ
ン ５９重量％水溶液で１０４１１のジメトキシエタナール
、即ち０．５モル中に５０℃で撹拌下２９．５９（０，
２５モル）の４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジ
ノンのトランス異性体を溶解し、得られた溶液を２Ｎ苛
性ソーダを数滴加えてｐＨ８〜９にした。次に溶液を５
０℃で撹拌下１時間加熱し、次いで減圧濃縮した。
続いて残存油を、溶離剤としてジクロロメタン−メタノ
ール混合物を用い、シリカゲルクロマトグラフィで精製
した。無色の油として４０．７．９（０，１２５モ／Ｌ
／）のビス−１，３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒド
ロキシエチル）−４゜５−ジヒドロキシ−２−イミダゾ
リジノンを得た。これらの’１（ＮＭＲおよび”ＣＮＭ
Ｒスペクトルは構造式と一致した。
微量分析 ０％　　８％　８％　０％ ＣｏｕｕＮ＊Ｏｅ　　　計算値　４０．４９　６．７９
　８．５９　４４．１３分子低３２６．３　　実測値　
３９．８　　６．９　　８．４本発明者の知る限りにお
いて、この生成物は文献に記載されていない。
実施例　８ 約１３０９／ｆｒＩの重量を有する漂白した１００％木
綿ボブリン布帛を、溶液の形で下記成分を含有する浴中
で７５％の絞り率でサイジングして含浸させた： 本発明による置換尿素　０．４５３４モル／ｌ塩化マグ
卑シウム６水和物　　　　　１２９／１酢酸　　　　　
　２．１９／１ 布帛を１２０℃で乾燥し、次いで研究室用テンダーで３
５秒間１８０℃で熱処理を受けさせた。
処理した布帛の試料を下記測定のためを二使用した： ＡＡＴＣＣＩＸｌｉ６６−１９７３に従って折り目除去
性を処理したままの試料と、３回６０℃で家庭洗潅をし
た試料についてこり定した；折り目除去性は縦お、よび
横方向で得られた折り目角の合計として表わす； 耐トラクション（Ｒｔ）はＡＦＮＯＲＧＯ７００１基準
）こ従って縦および横方向で測定し、ｄａＮで表わす； ＡＡＴ（：Ｃ１１２−１９８２および日本規格慮１１２
−１９７３に記載された方法により布帛中の残存ホルム
アルデヒド比Ｔｆｒを測定した；結果を表１に示す。
表１ 本発明の生成物が処理した布帛の１ｉｌｔ＝性を著しく
改良していることを知ることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ラセミ体の形または立体異性体混合物の形での一般
    式 （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２は同じであり、−ＣＨ＿２Ｒ
    基（Ｒは水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表
    わす）を表わすか、あるいはＲ＿１およびＲ＿２は一緒
    になつて−ＣＨ＿２−（ＣＲ＿４Ｒ＿４）＿ｎ−ＣＨ＿
    ２−基（ｎは０または１であり、Ｒ＿４は水素原子また
    はメチル基を表わす）を形成し、Ｒ＿３は水素原子また
    は−ＣＨ＿２Ｒ＿６基（Ｒ＿５は水素原子またはＣ＿１
    〜Ｃ＿４アルキル基を表わす）を表わし、ＡおよびＡ＿
    １は同じであり、水素原子を表わすか、あるいはＡおよ
    びＡ＿１が一緒になつてエチレン基、トリメチレン基ま
    たは −ＣＨ（ＯＣＨ＿２Ｒ＿６）−ＣＨ（ＯＣＨ＿２Ｒ＿６
    ）−基（Ｒ＿６は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキ
    ル基を表わす）またはＲ＿３が水素を表わすとき、１，
    ２−ジヒドロキシエチレン基を形成する〕を有する置換
    尿素。 ２、一般式（ I ）において、Ｒ＿１およびＲ＿２は同
    じであり、メチル基またはブチル基を表わし、Ｒ＿３は
    水素原子、メチル基またはブチル基を表わし、Ａおよび
    Ａ＿１は同じであり水素原子を表わすか、あるいはＡお
    よびＡ＿１が一緒になつてエチレン基、１，２−ジメト
    キシエチレン基、１，２−ジブトキシエチレン基を形成
    するか、またはＲ＿３が水素原子を表わすとき１，２−
    ジヒドロキシ−エチレン基を形成する請求項１記載の尿
    素。 ３、ビス−１，３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒドロ
    キシエチル）尿素である請求項１記載の尿素。 ４、ビス−１，３−（１，２，２−トリメトキシエチル
    ）尿素である請求項１記載の尿素。 ５、ビス−１，３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒドロ
    キシエチル）−２−イミダゾリジノンである請求項１記
    載の尿素。 ６、ビス−１，３−（１，２，２−トリメトキシエチル
    ）−２−イミダゾリジノンである請求項１記載の尿素。 ７、ビス−１，３−（２，２−ブトキシ−１−ヒドロキ
    シエチル）−２−イミダゾリジノンである請求項１記載
    の尿素。 ８、ビス−１，３−（１，２，２−トリブトキシエチル
    ）−２−イミダゾリジノンである請求項１記載の尿素。 ９、ビス−１，３−（２，２−ジエトキシ−１−ヒドロ
    キシエチル）−２−イミダゾリジノンである請求項１記
    載の尿素。 １０、ビス−１，３−（２，２−ジメトキシ−１−ヒド
    ロキシ）−４，５−ジヒドロキシ−２−イミダゾリジノ
    ンである請求項１記載の尿素。 １１、一般式 （II）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１およびＲ＿２は前述した意義を有する）を
    有する置換エタナールを一般式 （III）ＡＮＨ−ＣＯ−ＮＨＡ＿１ （式中ＡおよびＡ＿１は前述した意義を有する）を有す
    る尿素と反応せしめて一般式 （IV）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、ＡおよびＡ＿１は前述した意義
    を有する）を有する生成物を得、所望によつてこの生成
    物を一般式 （Ｖ）Ｒ＿３ＣＨ＿２ＯＨ （式中Ｒ＿３は前述した意義を有する）を有するアルコ
    ールを用い通常の方法でエーテル化することを特徴とす
    るラセミ体の形または立体異性体混合物の形で請求項１
    記載の一般式（ I ）で規定された尿素の製造方法。 １２、セルロース繊維のための高品位化化合物としてラ
    セミ体の形または立体異性体混合物の形での請求項１記
    載の一般式（ I ）によつて規定された尿素。 １３、セルロース繊維のための高品位化化合物としてラ
    セミ体の形または立体異性体混合物の形での請求項２記
    載の尿素。
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