JPS63268726A - 硬化剤溶液組成物 - Google Patents
硬化剤溶液組成物Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は硬化剤溶液組成物に関する。
さらに詳しくはエポキシ樹脂と混合することにより硬化
する硬化剤溶液組成物であって2人体等に対して安全で
、貯蔵安定性にすぐれ、エポキシ樹脂との完全な混合が
可能である硬化剤溶液組成物に関する。
する硬化剤溶液組成物であって2人体等に対して安全で
、貯蔵安定性にすぐれ、エポキシ樹脂との完全な混合が
可能である硬化剤溶液組成物に関する。
(従来の技術)
エポキシ樹脂−ガラスクロス系銅張り積層板は、フェノ
ール樹脂−紙系銅張り積層板についで多く用いられる基
板である。
ール樹脂−紙系銅張り積層板についで多く用いられる基
板である。
このエポキシ樹脂−ガラスクロス系銅張り積層板は電気
絶縁性、耐湿性、寸法安定性などの特性がフェノール樹
脂−紙系銅張り積層板よりすぐれているため、電子計算
機、通信機、電子交換機、電子卓上計算機などの配電板
に使用されている。
絶縁性、耐湿性、寸法安定性などの特性がフェノール樹
脂−紙系銅張り積層板よりすぐれているため、電子計算
機、通信機、電子交換機、電子卓上計算機などの配電板
に使用されている。
エポキシ樹脂−ガラスクロス系銅張り積層板は、エポキ
シ樹脂に硬化剤、反応促進剤および溶剤を混合したワニ
ス中にガラスクロスを浸漬して、これにワニスをガラス
クロスの個々の繊維の隙間に含浸させ、余分に付着した
ワニスをスクイーズして除去した後、乾燥してプリプレ
グを製造、さらにこのプリプレグを所定の寸法に切断し
、重ね合わせ、銅はくをta層するという工程を経て製
造される。
シ樹脂に硬化剤、反応促進剤および溶剤を混合したワニ
ス中にガラスクロスを浸漬して、これにワニスをガラス
クロスの個々の繊維の隙間に含浸させ、余分に付着した
ワニスをスクイーズして除去した後、乾燥してプリプレ
グを製造、さらにこのプリプレグを所定の寸法に切断し
、重ね合わせ、銅はくをta層するという工程を経て製
造される。
上記のような一連の工程を経て製造されたプリプレグの
貯蔵安定性は重要な特性の一つである。
貯蔵安定性は重要な特性の一つである。
長期保存による成形性の低下を防止するため、高温硬化
型の硬化剤の中でもプリプレグの流動性を低下させるこ
との少ないもの、しかもプレス成形時には急速に硬化す
るという潜在性硬化剤が多く用いられる。
型の硬化剤の中でもプリプレグの流動性を低下させるこ
との少ないもの、しかもプレス成形時には急速に硬化す
るという潜在性硬化剤が多く用いられる。
このような潜在性硬化剤としてはジシアンジアミド、ジ
フェニルジアミノメタン、ジフェニルアミノスルホン等
がこの硬化剤にあげられる。
フェニルジアミノメタン、ジフェニルアミノスルホン等
がこの硬化剤にあげられる。
なかでもジシアンジアミドは、少量の添加でエポキシ樹
脂を硬化させ、貯蔵期間が他に比較して長いプリプレグ
をつくることが可能である。
脂を硬化させ、貯蔵期間が他に比較して長いプリプレグ
をつくることが可能である。
ジシアンジアミドを硬化剤として用いる配合では、表面
の均一なプリプレグをつ(るために、ジシアンジアミド
を完全に溶解させる必要がある。
の均一なプリプレグをつ(るために、ジシアンジアミド
を完全に溶解させる必要がある。
そのため溶媒を用いてジシアンジアミドを溶解し、これ
に樹脂を混合する方法がとられる。
に樹脂を混合する方法がとられる。
この際、使用できる溶剤は限られており、ジメチルホル
ムアミド、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル等があげられるが
、いずれも高洲点の溶剤であるため、基材へ含浸して硬
化後残留溶剤を除去するためには高い乾燥温度を必要と
する。
ムアミド、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル等があげられるが
、いずれも高洲点の溶剤であるため、基材へ含浸して硬
化後残留溶剤を除去するためには高い乾燥温度を必要と
する。
この中で、エチレングリコールモノメチルエーテルは沸
点125℃で上記他のものと比較すると低沸点溶剤であ
り、またジシアンジアミドの溶解性も相対的に高いため
プリプレグの製造工程では多用されている。
点125℃で上記他のものと比較すると低沸点溶剤であ
り、またジシアンジアミドの溶解性も相対的に高いため
プリプレグの製造工程では多用されている。
上記のように硬化剤として用いられる場合、ジシアンジ
アミドが有する特性を考慮してワニス組成物製造時にジ
メチルホルムアミドとエチレングリコールモノメチルエ
ーテルとの混合溶媒を用いることが多い。
アミドが有する特性を考慮してワニス組成物製造時にジ
メチルホルムアミドとエチレングリコールモノメチルエ
ーテルとの混合溶媒を用いることが多い。
このようにして作成したジシアンジアミドのジメチルホ
ルムアミドとエチレングリコールモノメチルエーテルと
の混合溶剤溶液を樹脂と混合し、アセトンで希釈して所
定の濃度として用いる方法が多くとられる。
ルムアミドとエチレングリコールモノメチルエーテルと
の混合溶剤溶液を樹脂と混合し、アセトンで希釈して所
定の濃度として用いる方法が多くとられる。
(発明が解決しようとする問題点)
しかし、従来法による硬化剤溶液組成物は、■生物に対
する毒性が強い ■貯蔵安定性に欠けている ■エポキシ樹脂との混合において溶剤がエポキシ基と反
応してしまう という問題があった。
する毒性が強い ■貯蔵安定性に欠けている ■エポキシ樹脂との混合において溶剤がエポキシ基と反
応してしまう という問題があった。
まずエチレングリコールモノメチルエーテルは比較的低
濃度で生物に障害を与えることが動物実験で明らかにさ
れている。
濃度で生物に障害を与えることが動物実験で明らかにさ
れている。
精巣障害、生殖能力の低下、胎児毒性、母性毒性、骨髄
および免疫機能の低下神経毒性などが指摘されている。
および免疫機能の低下神経毒性などが指摘されている。
また疫学・臨床試験の結果では、精子の減少、生理不順
、血液障害、神経毒性などの障害例が明らかにされてい
る。
、血液障害、神経毒性などの障害例が明らかにされてい
る。
基材への含浸後の乾燥時の暴露中に生じる溶剤蒸気が作
業者に甚大な危険をもたらすことになる。
業者に甚大な危険をもたらすことになる。
さらに、従来から用いられていた硬化剤溶液組成物は、
長期間保存すると著しく着色し、また、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルが有する第一級のOH基がエポ
キシ樹脂と反応し、硬化剤による硬化とは別の要因でワ
ニス粘度を上昇させることがある。
長期間保存すると著しく着色し、また、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルが有する第一級のOH基がエポ
キシ樹脂と反応し、硬化剤による硬化とは別の要因でワ
ニス粘度を上昇させることがある。
これらの状況に鑑み、人体などに対して安全で、かつ、
貯蔵安定性にすぐれ、エポキシ樹脂との混合時に溶媒と
樹脂とが反応を起こさないという硬化剤溶液組成物を見
出すべ(、本発明者らは鋭意検討した結果、本発明を完
成させた。
貯蔵安定性にすぐれ、エポキシ樹脂との混合時に溶媒と
樹脂とが反応を起こさないという硬化剤溶液組成物を見
出すべ(、本発明者らは鋭意検討した結果、本発明を完
成させた。
(発明の構成)
即ち2本発明は
「下記式(I)で表される物質
95〜100重量部に対して
下記式(II)で表される物質
5〜0重量部の割合で混合したものと、下記式(I[[
) (■)で表される物質 HCON (CH3) 2 (III)NH
2−C(NH)−NH−CN (IV)とからなる
硬化剤溶液組成物」 である。
) (■)で表される物質 HCON (CH3) 2 (III)NH
2−C(NH)−NH−CN (IV)とからなる
硬化剤溶液組成物」 である。
ここで上記式(I)で表される物質は1−メトキシ−2
−プロピレングリコール、一般には1−メトキシプロパ
ツールと呼ばれ、上記式(n)で表される物質は2−メ
トキシ−1−プロピレングリコール、一般には2−メト
キシプロパツールと呼ばれる。
−プロピレングリコール、一般には1−メトキシプロパ
ツールと呼ばれ、上記式(n)で表される物質は2−メ
トキシ−1−プロピレングリコール、一般には2−メト
キシプロパツールと呼ばれる。
上記式(m)で表される物質はジメチルホルムアミド、
上記式(IV)で表される物質はジシアンジアミドと呼
ばれる。
上記式(IV)で表される物質はジシアンジアミドと呼
ばれる。
上記式(I)〜(rV)の物質はいずれも広く知られて
いるものである。
いるものである。
1−メトキシプロパツール及び2−メトキシプロパツー
ルは、式(V)及び式(Vl)で表される物質の反応に
より得られる。
ルは、式(V)及び式(Vl)で表される物質の反応に
より得られる。
CH30H(v)
1−メトキシプロパツールと2−メトキシプロパツール
との混合比は反応温度及び反応後の蒸留によって変動さ
せることが可能である。
との混合比は反応温度及び反応後の蒸留によって変動さ
せることが可能である。
広く一般市場でメトキシプロパツールとして市販されて
いるのはこの1−メトキシプロパツールと2−メトキシ
プロパツールとの混合物で、2−メトキシプロパツール
が1.6〜2.5%含有されるものである。
いるのはこの1−メトキシプロパツールと2−メトキシ
プロパツールとの混合物で、2−メトキシプロパツール
が1.6〜2.5%含有されるものである。
本発明に用いる場合、1−メトキシプロパツール95〜
100ffiffi部に対して、2−メトキシプロパツ
ール5〜0重量部の割合の混合比であることが望ましい
。
100ffiffi部に対して、2−メトキシプロパツ
ール5〜0重量部の割合の混合比であることが望ましい
。
ここで1−メトキシプロパツールの割合が95重置部よ
り少なく、かつ2−メトキシプロパツールの割合が5重
量部より多い場合、2−メトキシプロパツールが有する
第1級のoH基がエポキシ樹脂と反応し、硬化剤との反
応による硬化とは別の要因でワニス粘度を上昇させるこ
とになる。
り少なく、かつ2−メトキシプロパツールの割合が5重
量部より多い場合、2−メトキシプロパツールが有する
第1級のoH基がエポキシ樹脂と反応し、硬化剤との反
応による硬化とは別の要因でワニス粘度を上昇させるこ
とになる。
本発明の溶液組成物におけるジシアンジアミドの配合量
は、1−メトキシプロパツール及び2−メトキシブロバ
ノールの混合物とジメチルホルムアミドとの配合比によ
って決定される。
は、1−メトキシプロパツール及び2−メトキシブロバ
ノールの混合物とジメチルホルムアミドとの配合比によ
って決定される。
すなわち、1−メトキシプロパツール及び2−メトキシ
プロパツールの混合物とジメチルホルムアミドとの配合
比によって規定されるジシアンジアミドの可溶鮮度の範
囲内にジシアンジアミドの配合量をおくということであ
る。
プロパツールの混合物とジメチルホルムアミドとの配合
比によって規定されるジシアンジアミドの可溶鮮度の範
囲内にジシアンジアミドの配合量をおくということであ
る。
1−メトキシプロパツール及び2−メトキシプロパツー
ルの混合物とジメチルホルムアミドとの配合比とジシア
ンジアミドの可溶鮮度との相関をそれぞれ表1および第
1図に示す。
ルの混合物とジメチルホルムアミドとの配合比とジシア
ンジアミドの可溶鮮度との相関をそれぞれ表1および第
1図に示す。
ここでジシアンジアミドの配合量が可溶鮮度を越える場
合、溶解しないジシアンジアミドが組成物中に不均一に
存在することとなり、プリプレグをつくると表面の不均
一なものができてしまう。
合、溶解しないジシアンジアミドが組成物中に不均一に
存在することとなり、プリプレグをつくると表面の不均
一なものができてしまう。
また、可溶鮮度の範囲内にある場合は特に限定はされな
いが、組成物の保管時の温度が上下するようなことを考
慮して可溶鮮度に対して充分な余裕を持つことが望まし
い。
いが、組成物の保管時の温度が上下するようなことを考
慮して可溶鮮度に対して充分な余裕を持つことが望まし
い。
1−メトキシプロパツール及び2−メトキシプロパツー
ルの混合物とジメチルホルムアミドとの混合比は、10
010〜O/100の範囲におくことができるが、好ま
しくは70/30〜0/100の範囲にあることが望ま
れる。
ルの混合物とジメチルホルムアミドとの混合比は、10
010〜O/100の範囲におくことができるが、好ま
しくは70/30〜0/100の範囲にあることが望ま
れる。
これはジシアンジアミドの可溶鮮度を従来技術のレベル
に維持することを可能とする。
に維持することを可能とする。
この範囲をはずれて1−メトキシプロパツール及び2−
メトキシプロパツールの混合物が多い場合、ジシアンジ
アミドの可溶鮮度が低く、産業上の実用に適さない。
メトキシプロパツールの混合物が多い場合、ジシアンジ
アミドの可溶鮮度が低く、産業上の実用に適さない。
本発明の溶液組成物に用いられる四種の物質の混合は簡
易な攪拌によって成される。
易な攪拌によって成される。
その他必要に応じて、本発明の特徴を損わない範囲にお
いて、他の溶剤、例えば、アセトンやメチルエチルケト
ンの様なケトン溶剤等を添加しても差し支えはない。
いて、他の溶剤、例えば、アセトンやメチルエチルケト
ンの様なケトン溶剤等を添加しても差し支えはない。
(実施例)
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれによって限定されるものではない。
発明はこれによって限定されるものではない。
尚、実施例中の「部」とあるのは、全て重量部である。
(実施例−1)
1−メトキシプロパツール99.5部、2−メトキシプ
ロパツール0.5部から成る混合溶剤60部とジメチル
ホルムアミド40部とを攪拌混合した。
ロパツール0.5部から成る混合溶剤60部とジメチル
ホルムアミド40部とを攪拌混合した。
この溶剤85部を100dの耐圧ガラス瓶に入れ、ジシ
アンジアミド15部を添加しマグネット型の回転子で攪
拌混合し溶融させた。
アンジアミド15部を添加しマグネット型の回転子で攪
拌混合し溶融させた。
この硬化剤溶液組成物を用い、以下の安定性テストを行
った。
った。
すなわち、硬化剤溶液組成物を製造後、空気雰囲気、窒
素雰囲気でアンプル封入し80℃のオイルバス内に3週
間放置、加熱促進で色相の変化を調べた結果を表2に示
すが、従来のエチレングリコール系溶剤に比べすぐれた
溶液安定性を示した。
素雰囲気でアンプル封入し80℃のオイルバス内に3週
間放置、加熱促進で色相の変化を調べた結果を表2に示
すが、従来のエチレングリコール系溶剤に比べすぐれた
溶液安定性を示した。
さらに、この硬化剤溶液にエポキン樹脂(チバガイギー
GY−6071>を混合し、170℃に加熱した熱板上
でゲル化時間を測定したが、従来のエチレングリコール
系と何ら変るところはなかった。
GY−6071>を混合し、170℃に加熱した熱板上
でゲル化時間を測定したが、従来のエチレングリコール
系と何ら変るところはなかった。
(実施例−2)
1−メトキシプロバノムル98.0部、2−メトキシプ
ロパツール2.0部から成る混合溶剤60部とジメチル
ホルムアミド40部とを攪拌混合した。
ロパツール2.0部から成る混合溶剤60部とジメチル
ホルムアミド40部とを攪拌混合した。
この溶剤85部を100adの耐圧ガラス瓶に入れ、ジ
シアンジアミド15部を添加し、マグネット型の回転子
で攪拌混合し溶融させた。
シアンジアミド15部を添加し、マグネット型の回転子
で攪拌混合し溶融させた。
この硬化剤溶液組成物を用い、(実施例−1)と同様の
安定性テストを行った。
安定性テストを行った。
(実施例−3)
1−メトキシプロパツール95.0部、2−メトキシプ
ロパツール5.0部から成る混合溶剤60部とジメチル
ホルムアミド40部とを混合攪拌した。
ロパツール5.0部から成る混合溶剤60部とジメチル
ホルムアミド40部とを混合攪拌した。
この溶剤85部を100M1の耐圧ガラス瓶に入れて、
ジシアンジアミド15部を添加し、マグネット型の回転
子で攪拌混合し溶融させた。
ジシアンジアミド15部を添加し、マグネット型の回転
子で攪拌混合し溶融させた。
この硬化剤溶液組成物を用い(実施例−1)と同様の安
定性テストを行った。
定性テストを行った。
結果を表2に示す。
明aI書の浄書(内容に変更なし)
(表1)
※メトキシプロパノール
エーメトキシ10パノiル98.0部、2−メトキシ1
0パノール2.0部の混合物(表2) (比較例) エチレングリコールモノメチルエーテル60部とジメチ
ルホルムアミド40部とを攪拌混合する。
0パノール2.0部の混合物(表2) (比較例) エチレングリコールモノメチルエーテル60部とジメチ
ルホルムアミド40部とを攪拌混合する。
この溶剤85部を100dの耐圧ガラス瓶に入れ、ジシ
アンジアミド15部を添加し、マグネット型の回転子で
攪拌混合し溶融させた。
アンジアミド15部を添加し、マグネット型の回転子で
攪拌混合し溶融させた。
この硬化剤溶液を用い、(実施例−1)と同様の安定性
テストを行った。
テストを行った。
結果を表2に示す。
(発明の効果〉
実施例1〜3及び比較例、さらにジシアンジアミドとの
可溶落度を示した第1図より明らかなように本発明の溶
剤及び、硬化剤組成物は極めて、安定であるのみならず
、エポキシ樹脂との硬化性も従来処方と変らない。
可溶落度を示した第1図より明らかなように本発明の溶
剤及び、硬化剤組成物は極めて、安定であるのみならず
、エポキシ樹脂との硬化性も従来処方と変らない。
しかも、安全性のすぐれたプロピレングリコール系の溶
剤が、主成分である点、産業上、極めて有用である。
剤が、主成分である点、産業上、極めて有用である。
第1図は1メトキシプロパツール及び2メトキシプロパ
ツールの混合物とジメチルホルムアミドとの配合比とジ
シアンジアミドの可溶落度との相関を示すものである。
ツールの混合物とジメチルホルムアミドとの配合比とジ
シアンジアミドの可溶落度との相関を示すものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式( I )で表される物質 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 95〜100重量部に対して 下記式(II)で表される物質 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 5〜0重量部の割合で混合したものと、下記式(III)
(IV)で表される物質 HCON(CH_3)_2(III) NH_2−C(NH)−NH−CN(IV) とからなる硬化剤溶液組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62103242A JPH0813871B2 (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | 硬化剤溶液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62103242A JPH0813871B2 (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | 硬化剤溶液組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63268726A true JPS63268726A (ja) | 1988-11-07 |
JPH0813871B2 JPH0813871B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=14348970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62103242A Expired - Lifetime JPH0813871B2 (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | 硬化剤溶液組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0813871B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0584863A1 (en) * | 1992-08-18 | 1994-03-02 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | One pack self curable epoxy resin composition |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61127729A (ja) * | 1984-11-21 | 1986-06-16 | エス・カ−・ヴエ−・トロ−ストベルク・アクチエンゲゼルシヤフト | ジシアンジアミドを基礎とするエポキシ樹脂材料のための硬化剤溶液及び貯蔵安定なエポキシ樹脂溶液の製造法 |
-
1987
- 1987-04-28 JP JP62103242A patent/JPH0813871B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61127729A (ja) * | 1984-11-21 | 1986-06-16 | エス・カ−・ヴエ−・トロ−ストベルク・アクチエンゲゼルシヤフト | ジシアンジアミドを基礎とするエポキシ樹脂材料のための硬化剤溶液及び貯蔵安定なエポキシ樹脂溶液の製造法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0584863A1 (en) * | 1992-08-18 | 1994-03-02 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | One pack self curable epoxy resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0813871B2 (ja) | 1996-02-14 |
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