JPS63264551A - クミン酸の製造方法 - Google Patents
クミン酸の製造方法Info
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- JPS63264551A JPS63264551A JP9916987A JP9916987A JPS63264551A JP S63264551 A JPS63264551 A JP S63264551A JP 9916987 A JP9916987 A JP 9916987A JP 9916987 A JP9916987 A JP 9916987A JP S63264551 A JPS63264551 A JP S63264551A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬品、農薬、液晶化合物等の合成中間体等
として有用なりミン酸の新規製造方法に関するものであ
る。
として有用なりミン酸の新規製造方法に関するものであ
る。
クミン酸は、従来、クミンアルデヒ１の過マンガン酸酸
化により製造されている。しかしながら、酸化試剤の過
マンガン酸塩は反応廃液中にマンガンイオンや二酸化マ
ンガンを残し、その処理は容易ではない。また、アルカ
リ性下の過マンガン酸酸化では、アルキル側鎖のα位に
水酸基が導入されるおそれがあり、反応条件の選択を誤
ると副生物が多量に生成する。クロム酸を酸化剤として
用いる方法も知られているが、クロムイオンは公害の元
兇であり、工業的製法としては問題が多い。
化により製造されている。しかしながら、酸化試剤の過
マンガン酸塩は反応廃液中にマンガンイオンや二酸化マ
ンガンを残し、その処理は容易ではない。また、アルカ
リ性下の過マンガン酸酸化では、アルキル側鎖のα位に
水酸基が導入されるおそれがあり、反応条件の選択を誤
ると副生物が多量に生成する。クロム酸を酸化剤として
用いる方法も知られているが、クロムイオンは公害の元
兇であり、工業的製法としては問題が多い。
他の酸化剤に関しては、硝酸の場合にはニトロ体副生の
おそれがあるし、酸化銀では価格が高く、回収、再使用
しなければ採算が合わないので実用性がない。
おそれがあるし、酸化銀では価格が高く、回収、再使用
しなければ採算が合わないので実用性がない。
また、過酸化水素の場合は中性乃至酸性条件下では反応
の進行が極めて遅く、アルカリ性条件下では、カニソツ
ァーロ（Ｃａｎｎｉｚｚａｒｏ）反応の反応条件と同じ
なので、相当するアルコール体の副生は避けられず、こ
の方法を採用することはできないと思われていた。
の進行が極めて遅く、アルカリ性条件下では、カニソツ
ァーロ（Ｃａｎｎｉｚｚａｒｏ）反応の反応条件と同じ
なので、相当するアルコール体の副生は避けられず、こ
の方法を採用することはできないと思われていた。
本発明は、副生物の生成が少なく、高品質のクミン酸が
高収率で得−られ、しかも反応後の後処理も容易で工業
的規模での実施が可能な、クミン酸の安価で且つ極めて
有用な製造方法を提供することを目的とする。
高収率で得−られ、しかも反応後の後処理も容易で工業
的規模での実施が可能な、クミン酸の安価で且つ極めて
有用な製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、式
で示されるクミンアルデヒドをアルカリ性条件下で過酸
化水素酸化することを特徴とする式で示されるクミン酸
の製造方法である。
化水素酸化することを特徴とする式で示されるクミン酸
の製造方法である。
即ち、本発明者らは上記目的を達成すべく、鋭意研究を
重ねた結果、過酸化水素を酸化剤とじて用い、アルカリ
性の条件下でクミンアルデヒドを酸化することにより、
意外にも副反応も殆ど起らず高品質のクミン酸が高収率
で得られることを見出し本発明を完成するに到った。
重ねた結果、過酸化水素を酸化剤とじて用い、アルカリ
性の条件下でクミンアルデヒドを酸化することにより、
意外にも副反応も殆ど起らず高品質のクミン酸が高収率
で得られることを見出し本発明を完成するに到った。
本発明で原料として用いられるクミンアルデヒＰは、市
販品のそれでもよいし、また、例えば塩化クミニルのソ
ムレー（Ｓｏｍｍｅ １ ｓ ｔ ）反応等、常法によ
り容易にこれを得ることもできるので、そのようにして
得られたものを用いてもよい。本発明の製造法はこのク
ミンアルデヒげにアルカリ性条件下で過酸化水素を作用
させる点に特徴を有するが、反応系内をアルカリ性に保
つためのアルカリとしては、通常、水酸化す） ＩＪウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリが好ましく用い
られる。これら水酸化アルカリの使用量は、反応速度及
び反応後の中和工程等を考慮して決められるが、通常は
クミンアルデヒドのモル数を基準とするとその約３〜５
倍程度を用いればよい。反応は、通常、メタノール、エ
タノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等の親水性有機溶媒中で行われるが、水の共存は
特にこれを妨げない。
販品のそれでもよいし、また、例えば塩化クミニルのソ
ムレー（Ｓｏｍｍｅ １ ｓ ｔ ）反応等、常法によ
り容易にこれを得ることもできるので、そのようにして
得られたものを用いてもよい。本発明の製造法はこのク
ミンアルデヒげにアルカリ性条件下で過酸化水素を作用
させる点に特徴を有するが、反応系内をアルカリ性に保
つためのアルカリとしては、通常、水酸化す） ＩＪウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリが好ましく用い
られる。これら水酸化アルカリの使用量は、反応速度及
び反応後の中和工程等を考慮して決められるが、通常は
クミンアルデヒドのモル数を基準とするとその約３〜５
倍程度を用いればよい。反応は、通常、メタノール、エ
タノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等の親水性有機溶媒中で行われるが、水の共存は
特にこれを妨げない。
しかしながら、水は、多すぎるとクミンアルデヒ１の均
−反応性等に影響を与えるから、例えば水酸化アルカリ
を溶解するために用いるときはその重量の約１〜２倍程
度に抑えるのが好ましい。反応溶媒として用いられる親
水性有機溶媒の使用量としては、特に限定されるもので
はないが、できるだけ均一反応となるような量が好まし
く、反応系内に存在する水の量等を考慮してそのような
量を適宜選定すればよい。酸化剤として用いる過酸化水
素は通常約１０〜４０％程度の水溶液として用いられ、
その使用量はクミンアルデヒＰに対し理論量の約１．５
〜２．５倍モル程度が好ましく用いられる。反応温度は
、用いるアルカリや溶媒の種類等によって若干異なるが
通常約６０〜１００℃程度が選ばれ、反応時間は、滴下
に要する時間によ７ても異なるが、約１〜６時間程度が
普通である。
−反応性等に影響を与えるから、例えば水酸化アルカリ
を溶解するために用いるときはその重量の約１〜２倍程
度に抑えるのが好ましい。反応溶媒として用いられる親
水性有機溶媒の使用量としては、特に限定されるもので
はないが、できるだけ均一反応となるような量が好まし
く、反応系内に存在する水の量等を考慮してそのような
量を適宜選定すればよい。酸化剤として用いる過酸化水
素は通常約１０〜４０％程度の水溶液として用いられ、
その使用量はクミンアルデヒＰに対し理論量の約１．５
〜２．５倍モル程度が好ましく用いられる。反応温度は
、用いるアルカリや溶媒の種類等によって若干異なるが
通常約６０〜１００℃程度が選ばれ、反応時間は、滴下
に要する時間によ７ても異なるが、約１〜６時間程度が
普通である。
本発明は、例えば下記の如くして容易に実施し得る。即
ち、例えば先ず水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
水酸化アルカリをその１〜２倍量（重量）の水に溶解し
、これに、例えばメタノール、エタノール等の親水性有
機溶媒とクミ／アルデヒ１を加え、所定温度、例えば６
０〜７０℃に加温する。これに適当な濃度（例えば３０
〜４０チ）の過酸化水素水（クミンアルデヒＰに対し１
．５〜２．５倍モル程度使用）を、同温度で数十分乃至
数時間を要して滴下し、滴下後更に数時間還流反応させ
る。反応終了後は、常法に従い、水、反応溶媒等を減圧
又は常圧下に留去する等によって除き、残渣を所要量の
酸、例えば塩酸、硫酸等により中和し、析出した結晶な
戸数、洗浄、乾燥して目的とするクミン酸を単離する。
ち、例えば先ず水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
水酸化アルカリをその１〜２倍量（重量）の水に溶解し
、これに、例えばメタノール、エタノール等の親水性有
機溶媒とクミ／アルデヒ１を加え、所定温度、例えば６
０〜７０℃に加温する。これに適当な濃度（例えば３０
〜４０チ）の過酸化水素水（クミンアルデヒＰに対し１
．５〜２．５倍モル程度使用）を、同温度で数十分乃至
数時間を要して滴下し、滴下後更に数時間還流反応させ
る。反応終了後は、常法に従い、水、反応溶媒等を減圧
又は常圧下に留去する等によって除き、残渣を所要量の
酸、例えば塩酸、硫酸等により中和し、析出した結晶な
戸数、洗浄、乾燥して目的とするクミン酸を単離する。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例によっ
て何等の制約を受けるものではない。
て何等の制約を受けるものではない。
実施例 １゜
水１８５１に水酸化ナトリウム１００ｋｇを溶解させ、
これにメタノール４００１を注入した後、クミンアルデ
ヒ）’１００ｋｌｉ＋を注入して６５℃迄加温した。６
５〜７０℃で３５係Ｈ２０□水溶液１３０時間反応させ
た。反応後、水、メタノールを常圧留去し、残渣に冷却
下濃塩酸２５５ｋｇを加えてこれを中和し、析出品を遠
心脱水３．水洗、乾燥して目的のクミン酸７２ｋｇを得
た。収率６５チ。
これにメタノール４００１を注入した後、クミンアルデ
ヒ）’１００ｋｌｉ＋を注入して６５℃迄加温した。６
５〜７０℃で３５係Ｈ２０□水溶液１３０時間反応させ
た。反応後、水、メタノールを常圧留去し、残渣に冷却
下濃塩酸２５５ｋｇを加えてこれを中和し、析出品を遠
心脱水３．水洗、乾燥して目的のクミン酸７２ｋｇを得
た。収率６５チ。
外観二白色結晶。
ｍ、ｐ、：１１７〜１１８℃。
ＧＣ含量：９９．１係。
実施例 ２゜
水酸化カリウム１’１．５９を水２０ｒｎｌに溶解させ
、これにメタノール４５ｍ／及びクミンアルデヒＰ１１
ｇを注入した後、６５〜７０℃で３５％Ｈ２０□水溶液
１４．５ｇを約１時間を要して滴下し、滴下終了後、７
２℃で２時間還流反応させた。反応終了後、水、メタノ
ールを常圧で留去し、残渣を濃塩酸３０ｇで中和し、析
出晶を戸数、水洗、乾燥して目的のクミン酸８．６ｇを
得だ。収率７０．６％。
、これにメタノール４５ｍ／及びクミンアルデヒＰ１１
ｇを注入した後、６５〜７０℃で３５％Ｈ２０□水溶液
１４．５ｇを約１時間を要して滴下し、滴下終了後、７
２℃で２時間還流反応させた。反応終了後、水、メタノ
ールを常圧で留去し、残渣を濃塩酸３０ｇで中和し、析
出晶を戸数、水洗、乾燥して目的のクミン酸８．６ｇを
得だ。収率７０．６％。
外観：白色結晶。
ｒｎ、ｐ、 ： １１７〜１１８℃。
ＧＣ含量：９９．５％。
等の点に甚だ顕著な効果を奏するものである。
実施例 ３゜
水酸化ナトリウム１２５ｇを水２００ｒｎｌ！に溶解さ
せ、これにエタノール４５０ｍＪ及びクミンアルデヒＩ
’１ｌ（１９を注入した後、６５〜７０℃で３５％ Ｈ
２０□水溶液１４４ｇを約２時間を要して滴下し、滴下
終了後、８５℃で１時間還流反応させた。反応終了後、
水、エタノールを常圧で留去し、残渣を濃塩酸３００ｇ
で中和し唖析出晶を戸数、水洗、乾燥して目的のクミン
酸８６．５５’を得た。収率７優。
せ、これにエタノール４５０ｍＪ及びクミンアルデヒＩ
’１ｌ（１９を注入した後、６５〜７０℃で３５％ Ｈ
２０□水溶液１４４ｇを約２時間を要して滴下し、滴下
終了後、８５℃で１時間還流反応させた。反応終了後、
水、エタノールを常圧で留去し、残渣を濃塩酸３００ｇ
で中和し唖析出晶を戸数、水洗、乾燥して目的のクミン
酸８６．５５’を得た。収率７優。
外観：白色結晶。
ｍ＋ｐ−： １１７〜１１８℃。
ＧＣ含量：９９．４％。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるクミンアルデヒドをアルカリ性条件下で過酸
化水素酸化することを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるクミン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9916987A JPS63264551A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | クミン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9916987A JPS63264551A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | クミン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264551A true JPS63264551A (ja) | 1988-11-01 |
Family
ID=14240147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9916987A Pending JPS63264551A (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | クミン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63264551A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212132A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族カルボン酸類の製造方法 |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP9916987A patent/JPS63264551A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212132A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族カルボン酸類の製造方法 |
| JP4692702B2 (ja) * | 2001-01-23 | 2011-06-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 芳香族カルボン酸類の製造方法 |
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