JPH02178268A - イミダゾリドン誘導体の製法 - Google Patents
イミダゾリドン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPH02178268A JPH02178268A JP33498088A JP33498088A JPH02178268A JP H02178268 A JPH02178268 A JP H02178268A JP 33498088 A JP33498088 A JP 33498088A JP 33498088 A JP33498088 A JP 33498088A JP H02178268 A JPH02178268 A JP H02178268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxo
- dibenzyl
- compound
- bromine
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical class O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940068840 d-biotin Drugs 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- MHYCRLGKOZWVEF-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hydrate Chemical compound O.CCOC(C)=O MHYCRLGKOZWVEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N oxolane;hydrate Chemical compound O.C1CCOC1 BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は１．３−ジベンジル−シス−４，５−ジカルボ
キシ−イミダゾリドン−２の製法に関する。
キシ−イミダゾリドン−２の製法に関する。
［ＭのｄｆＩ一体コ
↓
υ
［（Ｈ）のｄ一体］
［（■）のｄｌ一体］
この反応経路では、化合物＋１）のｄＪ一体であるｄｆ
ｆ−１，３−ジベンジル−シス−４−カルボキシ−５−
ホルミル−イミダゾリドン−２を光学分割してｄ一体と
ｇ一体をえ、ｄ−体からそれと平衡関係にあるｄ−３，
４−（１°、３−ジベンジル−２゛−オキソ−イミダゾ
リド）−２−オキソ−５−ヒドロキシ−テトラヒドロフ
ラン［化合物（Ｉｌｌのｄ一体］を経てｄ−ビオチンが
製造される。一方、化合物ＴＩ）のｐ−体はｄ−ビオチ
ンの製造には直接使用できないが、それおよびそれと平
衡関係にある化合物（Ｉ）のｇ一体を酸化しついでラセ
ミ化し、このラセミ体から光学分割に供する化合物ｍの
ｄ、９＝体を再生することにより、化合物（Ｉ）のｄ一
体の収量を高めているのである。
ｆ−１，３−ジベンジル−シス−４−カルボキシ−５−
ホルミル−イミダゾリドン−２を光学分割してｄ一体と
ｇ一体をえ、ｄ−体からそれと平衡関係にあるｄ−３，
４−（１°、３−ジベンジル−２゛−オキソ−イミダゾ
リド）−２−オキソ−５−ヒドロキシ−テトラヒドロフ
ラン［化合物（Ｉｌｌのｄ一体］を経てｄ−ビオチンが
製造される。一方、化合物ＴＩ）のｐ−体はｄ−ビオチ
ンの製造には直接使用できないが、それおよびそれと平
衡関係にある化合物（Ｉ）のｇ一体を酸化しついでラセ
ミ化し、このラセミ体から光学分割に供する化合物ｍの
ｄ、９＝体を再生することにより、化合物（Ｉ）のｄ一
体の収量を高めているのである。
この反応経路のポイントの１つは、化合物ｆｌｌ）のｇ
一体またはこれと化合物（１）のｇ一体との混合物を酸
化して一旦不斉炭素原子を有さない１．３−ジベンジル
−４，５−ジカルボキシ−イミダゾリドン−２［化合物
（Ｉ［ｌ］をつる工程にある。
一体またはこれと化合物（１）のｇ一体との混合物を酸
化して一旦不斉炭素原子を有さない１．３−ジベンジル
−４，５−ジカルボキシ−イミダゾリドン−２［化合物
（Ｉ［ｌ］をつる工程にある。
［発明が解決しようとする課ＷＪ］
従来この酸化反応には酸化剤として無水クロム酸または
硝酸銀が使用されていた。しかし、無水クロム酸の使用
は公害の原因となる危険性があり、一方硝酸銀は高価で
あるため、これらに代わる酸化剤の開発が望まれていた
。
硝酸銀が使用されていた。しかし、無水クロム酸の使用
は公害の原因となる危険性があり、一方硝酸銀は高価で
あるため、これらに代わる酸化剤の開発が望まれていた
。
［課題を解決するための手段］
本発明はかかる酸化反応を臭素または亜塩素酸ナトリウ
ムを用いて行なうものであり二安価な試薬により収率よ
く目的物かえられ、しかも公害などを発生させない工業
的に有利な方法に関するものである。
ムを用いて行なうものであり二安価な試薬により収率よ
く目的物かえられ、しかも公害などを発生させない工業
的に有利な方法に関するものである。
すなわち、本発明によれば、１．３−ジベンジル−シス
−４，５−ジカルボキシ−イミダゾリドン−２は、光学
活性−３，４−（Ｌ′，３′−ジベンジル−２゛−オキ
ソ −イミダゾリド）−２−オキソ−５−ヒドロキシ−
テトラヒドロフランまたはこれと光学活性−１゜３−ジ
ベンジル−シス−４−カルボキシ−５−ホルミル−イミ
ダゾリドン−２との平衡混合物を臭素または亜塩素酸ナ
トリウムにより酸化することにより製造することができ
る。
−４，５−ジカルボキシ−イミダゾリドン−２は、光学
活性−３，４−（Ｌ′，３′−ジベンジル−２゛−オキ
ソ −イミダゾリド）−２−オキソ−５−ヒドロキシ−
テトラヒドロフランまたはこれと光学活性−１゜３−ジ
ベンジル−シス−４−カルボキシ−５−ホルミル−イミ
ダゾリドン−２との平衡混合物を臭素または亜塩素酸ナ
トリウムにより酸化することにより製造することができ
る。
［作用および実施例］
本発明の方法は、通常アルカリの存在下に溶媒中で、室
温ないし５５℃の反応温度にて約３〜２４時間反応させ
て行なうのが好ましく、いずれの酸化剤を使用しても８
０％を超える収率で目的化合物（１１０かえられる。
温ないし５５℃の反応温度にて約３〜２４時間反応させ
て行なうのが好ましく、いずれの酸化剤を使用しても８
０％を超える収率で目的化合物（１１０かえられる。
反応に供する出発原料はＲ−３，４−（１’、３°−ジ
ベンジル−イミダゾリド）−２−オキソ−５−ヒドロキ
シ−テトラヒドロフラン（化合物（ＩＩ）のｇ一体）が
好ましく、このものは前記のとおり溶液中では化合物（
Ｉ）のｇ一体、すなわちＮ−１，３−ジベンジル−４−
カルボキシ−５−ホルミル−イミダゾリドン−２と平衡
状態になっているので、化合物（Ｉｔ）のｇ一体と化合
物（１）のｇ一体の混合物でもよい。
ベンジル−イミダゾリド）−２−オキソ−５−ヒドロキ
シ−テトラヒドロフラン（化合物（ＩＩ）のｇ一体）が
好ましく、このものは前記のとおり溶液中では化合物（
Ｉ）のｇ一体、すなわちＮ−１，３−ジベンジル−４−
カルボキシ−５−ホルミル−イミダゾリドン−２と平衡
状態になっているので、化合物（Ｉｔ）のｇ一体と化合
物（１）のｇ一体の混合物でもよい。
またそれぞれのｄ一体を含んでいてもよい。
溶媒としては酢酸エチル−水、メタノール−水、アセト
ニトリル−水、テトラヒドロフラン−水などの有機溶媒
と水との混合溶媒が好ましく用いられる。反応はアルカ
リ条件下で進められるが、添加するアルカリとしては炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどが好ましい。
ニトリル−水、テトラヒドロフラン−水などの有機溶媒
と水との混合溶媒が好ましく用いられる。反応はアルカ
リ条件下で進められるが、添加するアルカリとしては炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどが好ましい。
つぎに臭素および亜塩素酸ナトリウムを用いるばあいの
それぞれの好ましい実施態様について説明するが、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。
それぞれの好ましい実施態様について説明するが、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。
臭素を酸化剤として用いるばあい、出発原料を酢酸エチ
ルに溶解し、これにアルカリ水溶液を加えたのち臭素を
１．０〜３．０モル（化合物（１）のｇ一体１モルに対
する量、以下同様）、好ましくは１．２〜２．０モル滴
下し、室温ないし３５℃で３〜７時間反応させることに
より化合物ｌが製造される。
ルに溶解し、これにアルカリ水溶液を加えたのち臭素を
１．０〜３．０モル（化合物（１）のｇ一体１モルに対
する量、以下同様）、好ましくは１．２〜２．０モル滴
下し、室温ないし３５℃で３〜７時間反応させることに
より化合物ｌが製造される。
亜塩素酸ナトリウムのばあいは、有機溶媒として酢酸エ
チルのほかメタノール、アセトニトリル、テトラヒドロ
フランなどが用いられ、この化合物（１）のｇ一体の溶
液に同じくアルカリ水溶液を加えたのち亜塩素酸ナトリ
ウムを１．ｏ〜３．０モル、好ましくは１．２〜２．０
モル滴下し、室温ないし５５℃で５〜２４時間反応させ
ればよい。
チルのほかメタノール、アセトニトリル、テトラヒドロ
フランなどが用いられ、この化合物（１）のｇ一体の溶
液に同じくアルカリ水溶液を加えたのち亜塩素酸ナトリ
ウムを１．ｏ〜３．０モル、好ましくは１．２〜２．０
モル滴下し、室温ないし５５℃で５〜２４時間反応させ
ればよい。
えられた化合物（ＩＦ）の採取は従来公知の方法で行な
うことができ、化合物（〕は化合物Ｎの製造に用いられ
る。
うことができ、化合物（〕は化合物Ｎの製造に用いられ
る。
つぎに本発明の製法を実施例に基づいて説明するが、本
発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
ｐ−ｒｉｃｈの ３．４−（１，’３°−ジベンジルー
２°−オキソ−イミダゾリド）−２−オキソ−５−ヒド
ロキシテトラヒドロフランｔｏ、ｏｒを酢酸エチル４４
ｍ１に溶解し、水４４ｍ１に溶解した炭酸ナトリウム１
１．５ｇを加え３０分間、２５℃にて撹拌後、同温度で
臭素５．８７ｇを滴下する。さらに同温度で４時間４５
分撹拌後、酢酸エチル層を分離し水層を酢酸にてｐｌｆ
５．０に中和する。酢酸エチルで洗浄後、水層を３５％
塩酸にてｐｌｌｌとし酢酸エチルで抽出する。無水酢酸
ナトリウムで乾燥後酢酸エチル層を減圧濃縮する。結晶
化した残渣にエーテルを加えて濾取すると、１，３−ジ
ベンジル−シス−４，５−ジカルボキシ−イミダゾリド
ン−２［融点：１６３〜１８５℃（分解） １８．５８
ｇかえられる（収率８２％）。
２°−オキソ−イミダゾリド）−２−オキソ−５−ヒド
ロキシテトラヒドロフランｔｏ、ｏｒを酢酸エチル４４
ｍ１に溶解し、水４４ｍ１に溶解した炭酸ナトリウム１
１．５ｇを加え３０分間、２５℃にて撹拌後、同温度で
臭素５．８７ｇを滴下する。さらに同温度で４時間４５
分撹拌後、酢酸エチル層を分離し水層を酢酸にてｐｌｆ
５．０に中和する。酢酸エチルで洗浄後、水層を３５％
塩酸にてｐｌｌｌとし酢酸エチルで抽出する。無水酢酸
ナトリウムで乾燥後酢酸エチル層を減圧濃縮する。結晶
化した残渣にエーテルを加えて濾取すると、１，３−ジ
ベンジル−シス−４，５−ジカルボキシ−イミダゾリド
ン−２［融点：１６３〜１８５℃（分解） １８．５８
ｇかえられる（収率８２％）。
実施例２
ｆｌ−ｒｌｃｈの３．４−（１’、３°−ジベンジル−
２°−オキソ−イミダゾリド）−２−オキソ−５−ヒド
ロキシテトラヒドロフラン３０．０ｇを酢酸エチル１３
２ｍ１に溶かし、２０〜２５℃で水１３２ｍ１に溶かし
た炭酸ナトリウム２３．３ｇを加える。その液に水１２
７ ｍｌに溶かした亜塩素酸ナトリウム１６．１ｇを２
０〜２５℃で滴下し同温で６時間半撹拌したのち、１０
〜１５℃にて３５％塩酸でｐＨ５，０に調整して水層を
分取し、酢酸エチルで洗浄後３５％塩酸で１）Ｈｌ、０
以下とする。析出油状物を酢酸エチルで抽出後千オ硫酸
ナトリウム水で洗浄しさらに飽和食塩水で洗浄する。無
水硫酸ナトリウムで脱水後酢酸エチル層を減圧濃縮する
。結晶化した残渣にエーテルを加えてン戸取すると、１
，３−ジベンジル−シス−４，５−カルボキシ−イミダ
ゾリトン−２［融点＝１６３〜１６５℃（分解） １２
７．４ｇかえられる（収率８７％）。
２°−オキソ−イミダゾリド）−２−オキソ−５−ヒド
ロキシテトラヒドロフラン３０．０ｇを酢酸エチル１３
２ｍ１に溶かし、２０〜２５℃で水１３２ｍ１に溶かし
た炭酸ナトリウム２３．３ｇを加える。その液に水１２
７ ｍｌに溶かした亜塩素酸ナトリウム１６．１ｇを２
０〜２５℃で滴下し同温で６時間半撹拌したのち、１０
〜１５℃にて３５％塩酸でｐＨ５，０に調整して水層を
分取し、酢酸エチルで洗浄後３５％塩酸で１）Ｈｌ、０
以下とする。析出油状物を酢酸エチルで抽出後千オ硫酸
ナトリウム水で洗浄しさらに飽和食塩水で洗浄する。無
水硫酸ナトリウムで脱水後酢酸エチル層を減圧濃縮する
。結晶化した残渣にエーテルを加えてン戸取すると、１
，３−ジベンジル−シス−４，５−カルボキシ−イミダ
ゾリトン−２［融点＝１６３〜１６５℃（分解） １２
７．４ｇかえられる（収率８７％）。
［発明の効果］
本発明の製法によれば、医薬の有効成分としてを用なｄ
−ビオチンの製造原料であるｄ−３，４−（１’、３−
ジベンジル−２°−オキソ−イミダゾリド）−２−オキ
ソ−５−ヒドロキシ−テトラヒドロフランの製造サイク
ルにおいて■要な光学活性−３，４−（１’、 ３’−
ジベンジル−２°−オキソ−イミダゾリド）−２−オキ
ソ−５−ヒドロキシ−テトラヒドロフランの酸化反応を
工業的に有利に行なうことができる。
−ビオチンの製造原料であるｄ−３，４−（１’、３−
ジベンジル−２°−オキソ−イミダゾリド）−２−オキ
ソ−５−ヒドロキシ−テトラヒドロフランの製造サイク
ルにおいて■要な光学活性−３，４−（１’、 ３’−
ジベンジル−２°−オキソ−イミダゾリド）−２−オキ
ソ−５−ヒドロキシ−テトラヒドロフランの酸化反応を
工業的に有利に行なうことができる。
Claims (1)
- １ 光学活性−３，４−（１′，３′−ジベンジル−２
′−オキソ−イミダゾリド）−２−オキソ−５−ヒドロ
キシ−テトラヒドロフランまたはこれと光学活性−１，
３−ジベンジル−シス−４−カルボキシ−５−ホルミル
−イミダゾリドン−２との平衡混合物を臭素または亜塩
素酸ナトリウムにより酸化することを特徴とする１，３
−ジベンジル−シス−４，５−ジカルボキシ−イミダゾ
リドン−２の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63334980A JP2692923B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | イミダゾリドン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63334980A JP2692923B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | イミダゾリドン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02178268A true JPH02178268A (ja) | 1990-07-11 |
| JP2692923B2 JP2692923B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=18283378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63334980A Expired - Lifetime JP2692923B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | イミダゾリドン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2692923B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3009787A1 (fr) * | 2013-08-22 | 2015-02-27 | Nutrageo | Composition preventive de la dermatite des pieds de bovins et/ou des ovins |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4914756A (ja) * | 1972-06-07 | 1974-02-08 |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP63334980A patent/JP2692923B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4914756A (ja) * | 1972-06-07 | 1974-02-08 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3009787A1 (fr) * | 2013-08-22 | 2015-02-27 | Nutrageo | Composition preventive de la dermatite des pieds de bovins et/ou des ovins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2692923B2 (ja) | 1997-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02178268A (ja) | イミダゾリドン誘導体の製法 | |
| SU554816A3 (ru) | Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов | |
| JP2575823B2 (ja) | αーアミノアセトニトリル塩酸塩類の製造方法 | |
| JPH0610158B2 (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| JPS6056145B2 (ja) | ２−（１−ヒドロキシ−３−ブテニル）−５−メチルフランの製造方法 | |
| KR100350258B1 (ko) | 6-치환2(1h)-퀴녹살리논의제조방법 | |
| SU1703655A1 (ru) | Способ получени 3-трифторацетилкам-фарата диоксомолибдена | |
| US5169955A (en) | Process for producing 2-hydroxyquinoxaline derivatives | |
| JPS6219426B2 (ja) | ||
| JP2000044557A (ja) | イソクロマノン誘導体の製造方法 | |
| JPS62298546A (ja) | アニスアルデヒドの製造法 | |
| JPS60174748A (ja) | ペンタクロロニトロベンゼンの製造方法 | |
| JPH0489466A (ja) | Ｏ―メチルイソ尿素硫酸塩の製造方法 | |
| JP2000038383A (ja) | メバロラクトンの製造法 | |
| CN117736139A (zh) | 一种吡啶-3-磺酰氯的合成方法 | |
| KR900007370B1 (ko) | 2,4-디브로모-5-플루오르벤조산 및 그 제조방법 | |
| JPH01149775A (ja) | 光学活性２−メチルピペラジンの製造方法 | |
| US2994696A (en) | Process for the preparation of vitamin-b1 halides | |
| JP2995576B2 (ja) | ４，６―ジメトキシ―２―メタンスルホニルピリミジンの精製方法 | |
| CN116023263A (zh) | 一种中间体3-(3,5-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯的合成方法 | |
| JPS63287776A (ja) | ２−フランカルボン酸の製造方法 | |
| JPH0256459A (ja) | Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 | |
| JPH0812635A (ja) | アシルアミノフタル酸誘導体の製造方法 | |
| JPS59163370A (ja) | Ｏ−（アミノメチル）フエニル酢酸ラクタムの製造方法 | |
| JPH11140045A (ja) | チオサリチル酸の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090905 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090905 Year of fee payment: 12 |