JPS63264504A - 工業用防カビ組成物 - Google Patents
工業用防カビ組成物Info
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- JPS63264504A JPS63264504A JP62093337A JP9333787A JPS63264504A JP S63264504 A JPS63264504 A JP S63264504A JP 62093337 A JP62093337 A JP 62093337A JP 9333787 A JP9333787 A JP 9333787A JP S63264504 A JPS63264504 A JP S63264504A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は工業用防カビ・組成物に関するものである。
従来工業用防カビ剤としては、ハロゲン化フェノール化
合物や有機価化合物が多用されてきた。
合物や有機価化合物が多用されてきた。
しかしながらこれらの化合物は急性及び慢性毒性が強く
、また比較的難分解性であるところから蓄積による二次
公害の懸念があシ、これからの防カビ剤としては使用に
適さなくなってきた。
、また比較的難分解性であるところから蓄積による二次
公害の懸念があシ、これからの防カビ剤としては使用に
適さなくなってきた。
このためより安全性の高い防カビ剤の開発が盛んに行わ
れるようになり、その１例として２−ベンズイミダゾー
ルカルバミン酸エステルや２−（４−チアゾリル）ベン
ズイミダゾールなどの化合物が提供されている。しかし
ながらこれらのベンズイミダゾール系化合物は、抗カビ
スペクトルに選択性があシ、農園芸用など比較的限られ
たカビの汚染が問題となるような用途においては有用性
を発揮するが、多種多保のカビの汚染に曝される工業用
材料、製品の防カビ剤としては著しく適性を欠いていた
。この念め各種の防カビ剤を組み合わせ、抗菌ス被りト
ルの安定化や作用力の増強などが試みられているが５通
常はいずれか一方の効果の発現に留まるかせいぜい相加
平均的な効果しか得られないのが実情である。
れるようになり、その１例として２−ベンズイミダゾー
ルカルバミン酸エステルや２−（４−チアゾリル）ベン
ズイミダゾールなどの化合物が提供されている。しかし
ながらこれらのベンズイミダゾール系化合物は、抗カビ
スペクトルに選択性があシ、農園芸用など比較的限られ
たカビの汚染が問題となるような用途においては有用性
を発揮するが、多種多保のカビの汚染に曝される工業用
材料、製品の防カビ剤としては著しく適性を欠いていた
。この念め各種の防カビ剤を組み合わせ、抗菌ス被りト
ルの安定化や作用力の増強などが試みられているが５通
常はいずれか一方の効果の発現に留まるかせいぜい相加
平均的な効果しか得られないのが実情である。
本発明者らは、一般式（Ｉ）
（式中Ｒはメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボ
ニルアミノ又は４−チアゾリル基を示す）で表わされる
化合物の１種以上と 一般式（Ｉ［） （式中Ｘはハロゲン又は炭素数１〜４の低級アルコキシ
基を示す）で表わされる化合物の一種以上とを配合した
組成物は、それぞれ単独で用いた場合に比べ飛躍的に防
カビ効力の増大することを見出し本発明を完成した。一
般式（１）で表わされる化合物の例としては、２−ベン
ズイミダゾールカルバミン酸メチル、２−ベンズイミダ
ゾールカルバミン酸エチル、２−（４−チアゾリル）ベ
ンズイミダゾールなどがあげられる。これらのベンズイ
ミダゾール系化合物は安全性が高くまた蓄積性もないこ
とが知られているが、前述のように抗カビスペクトルに
選択性があり、単独では実用に耐え得ない。一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる化合物の例としては、５−クロロ−２
，４，６−）リフルオロイソフタロニトリル、５−クロ
ロ−２，４−ジフルオロ−６−メドキシイソフタロニト
リル、４−ｎ−ブトキシ−５−クロロ−２，６−リフル
オロイソフタロニトリルなどがあげられる。これらのイ
ンフタロニトリル化合物は蓄積性は無く、また前記イミ
ダゾール系化合物との相乗的効果によって、その使用量
が著しく軽減できることから、実用上無害な防カビ組成
物を提供することが可能である。
ニルアミノ又は４−チアゾリル基を示す）で表わされる
化合物の１種以上と 一般式（Ｉ［） （式中Ｘはハロゲン又は炭素数１〜４の低級アルコキシ
基を示す）で表わされる化合物の一種以上とを配合した
組成物は、それぞれ単独で用いた場合に比べ飛躍的に防
カビ効力の増大することを見出し本発明を完成した。一
般式（１）で表わされる化合物の例としては、２−ベン
ズイミダゾールカルバミン酸メチル、２−ベンズイミダ
ゾールカルバミン酸エチル、２−（４−チアゾリル）ベ
ンズイミダゾールなどがあげられる。これらのベンズイ
ミダゾール系化合物は安全性が高くまた蓄積性もないこ
とが知られているが、前述のように抗カビスペクトルに
選択性があり、単独では実用に耐え得ない。一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる化合物の例としては、５−クロロ−２
，４，６−）リフルオロイソフタロニトリル、５−クロ
ロ−２，４−ジフルオロ−６−メドキシイソフタロニト
リル、４−ｎ−ブトキシ−５−クロロ−２，６−リフル
オロイソフタロニトリルなどがあげられる。これらのイ
ンフタロニトリル化合物は蓄積性は無く、また前記イミ
ダゾール系化合物との相乗的効果によって、その使用量
が著しく軽減できることから、実用上無害な防カビ組成
物を提供することが可能である。
本発明の防カビ組成物は使用目的に応じて、直接適用す
るか、或いは適当な液体または固体担体に分散され、要
すれば更にこれらに分散剤、懸濁剤、接着剤、湿潤剤、
増粘剤、安定剤などを添加し、水利剤、粉剤、粒剤、ペ
ースト剤、懸濁剤。
るか、或いは適当な液体または固体担体に分散され、要
すれば更にこれらに分散剤、懸濁剤、接着剤、湿潤剤、
増粘剤、安定剤などを添加し、水利剤、粉剤、粒剤、ペ
ースト剤、懸濁剤。
噴霧剤などの剤型として使用できる。また他の防カビ剤
、殺菌剤、殺虫剤、劣化防止剤などを配合して使用する
ことも可能である。
、殺菌剤、殺虫剤、劣化防止剤などを配合して使用する
ことも可能である。
本発明組成物中における有効成分の含有割合は任意に変
化させうるが、一般式（１）で示されるベンズイミダゾ
ール系化合物と一般式（［）で示されるイン７タロニト
リル系化合物の合計量に対して、一般式（１）で示され
るベンズイミダゾール系化合物が１０〜９０重量％とく
に好ましくは３０〜７０重量％のときとぐに相乗効果が
著しいので、かかる範囲で使用するのが望ましい。
化させうるが、一般式（１）で示されるベンズイミダゾ
ール系化合物と一般式（［）で示されるイン７タロニト
リル系化合物の合計量に対して、一般式（１）で示され
るベンズイミダゾール系化合物が１０〜９０重量％とく
に好ましくは３０〜７０重量％のときとぐに相乗効果が
著しいので、かかる範囲で使用するのが望ましい。
本発明の防カビ組成物は、各種の工業用材料、製品に適
用し得る。かかる例として塗料、接着剤、繊維、木竹製
品、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、樹脂成形物な
どがあげられる。
用し得る。かかる例として塗料、接着剤、繊維、木竹製
品、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、樹脂成形物な
どがあげられる。
次に本発明の実施例および試験例を示すが１本発明はこ
れに限定するものではない。なお以下の説明においては
化合物名を次の通り略記する。
れに限定するものではない。なお以下の説明においては
化合物名を次の通り略記する。
２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル： ＢＩＣ
Ｍ２−ベンズイミダゾールカルバミン酸エチル： ＢＩ
ＣＥ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール： Ｔ
ＢＺジイソフタロニトリル ： Ｍ
ＰＮまた％及び部は各々重量％及び重量部である。
Ｍ２−ベンズイミダゾールカルバミン酸エチル： ＢＩ
ＣＥ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール： Ｔ
ＢＺジイソフタロニトリル ： Ｍ
ＰＮまた％及び部は各々重量％及び重量部である。
実施例１．水利剤
ＴＢＺ ５％、ＦＰＮ ５％、ポリオキシエチレンオク
チルフェニルエーテルサルフェート５％、クレー８５％
を均一に混合粉砕して水和剤とした。
チルフェニルエーテルサルフェート５％、クレー８５％
を均一に混合粉砕して水和剤とした。
実施例２．懸濁剤
ＢＩＣＭ３％、 ＭＰＮ ７％、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル１．５％、シオクチルスルポサ
クシネート１％、ホワイトカーボン４％、デンサンガム
０．１５％、水８３．３５％を混合して湿式粉砕機を通
して懸濁剤とした。
チリルフェニルエーテル１．５％、シオクチルスルポサ
クシネート１％、ホワイトカーボン４％、デンサンガム
０．１５％、水８３．３５％を混合して湿式粉砕機を通
して懸濁剤とした。
実施例３．懸濁剤
ＢＩＣＥ ７％、ＭＰＮ ３％、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル１．５％、ジオクチルスルホサ
クシネート１％、ホワイトカーデン４％、ザンサンガム
０．１５％、水８３．３５％を混合して湿式粉砕機を通
して懸濁剤とした。
チリルフェニルエーテル１．５％、ジオクチルスルホサ
クシネート１％、ホワイトカーデン４％、ザンサンガム
０．１５％、水８３．３５％を混合して湿式粉砕機を通
して懸濁剤とした。
対照例
ＢＩＣＭ 、 ＢＩＣＥ 、 ＴＢＺ 、ＦＰＮ 、
ＭＰＮ 、 ＢＰＮの各々について１０％含有の単剤を
調製し、対照例として用いた。
ＭＰＮ 、 ＢＰＮの各々について１０％含有の単剤を
調製し、対照例として用いた。
試験例１． エマルジョン塗料の防カビ酢ビーアクリル
系エマルジョン塗料（神東塗料■裂エンビ＃６０）に規
定量の薬剤を添加し、煮５定性戸紙上に戸紙と等重量の
塗料を均一に塗布して乾燥後、 ＪＩＳ Ｚ ２９１１
ｒカビ抵抗性試験方法」記載の塗料の試験法に準じて
防カビ効力を評価した。なお供試菌株としてＪＩＳ記載
の種類の他、実際に塗装壁面に発生した菌株（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ、＋Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒｉｕｒｎ
ｓｐ、 ）を加えて試験した。結果を第１表に示す。
系エマルジョン塗料（神東塗料■裂エンビ＃６０）に規
定量の薬剤を添加し、煮５定性戸紙上に戸紙と等重量の
塗料を均一に塗布して乾燥後、 ＪＩＳ Ｚ ２９１１
ｒカビ抵抗性試験方法」記載の塗料の試験法に準じて
防カビ効力を評価した。なお供試菌株としてＪＩＳ記載
の種類の他、実際に塗装壁面に発生した菌株（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ、＋Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒｉｕｒｎ
ｓｐ、 ）を加えて試験した。結果を第１表に示す。
ただしカビ発育の程度の表示は次の判定基準によった。
−）試験片上にカビの発育を全く認めない＋）試験片上
カビの発育部分の面積は全面積の１／１０を超えない。
カビの発育部分の面積は全面積の１／１０を超えない。
＋）試験片上カビの発育部分の面積は全面積の１／１０
〜１／３゜ 柑）試験片上カビの発育部分の面積は全面積の１／３を
超える。
〜１／３゜ 柑）試験片上カビの発育部分の面積は全面積の１／３を
超える。
なお試験例２及び３の結果についても同様の基部で表示
した。
した。
第 １ 表
第１表の結果から明らかなように１本発明組成物は対照
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
試験例２．木材の防カビ
水で規定濃度となるよう稲沢した薬剤の浴液中にアカマ
ツ辺材（縦２ ｃｍ Ｘ横５ ｃｍ Ｘ厚さ０．５ ｃ
ｍ ）を３０秒間浸漬したのち風乾する。この試験片を
ポテトデキストロース寒天平板上に載せ、カビの混合胞
子懸濁液ｌ ｒｎｌをふシかけて２８℃で１４日間培養
した。供試菌としてはＣｈａｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏ
ｓｕｍ、 Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ及び実際
にアカマツに発生した野生の菌株（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｓｐ、）を用いた。結果を第２表に示す。
ツ辺材（縦２ ｃｍ Ｘ横５ ｃｍ Ｘ厚さ０．５ ｃ
ｍ ）を３０秒間浸漬したのち風乾する。この試験片を
ポテトデキストロース寒天平板上に載せ、カビの混合胞
子懸濁液ｌ ｒｎｌをふシかけて２８℃で１４日間培養
した。供試菌としてはＣｈａｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏ
ｓｕｍ、 Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ及び実際
にアカマツに発生した野生の菌株（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｓｐ、）を用いた。結果を第２表に示す。
第 ２ 表
第２表の結果から明らかなように１本発明組成物は対照
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
実施例３．糊付綿布の防カビ
小麦デングン５部、ＰＶＡ ２．５部、マコノールＨ（
松本油脂社製柔軟剤）０，５部、水９２部を混合加温し
糊液とした。糊液に規定量の薬剤を添加したのち、４０
番ブロード綿布に綿布と等重量の糊液を含浸させ、乾燥
後ＪＩＳＺ２９１１ｒカビ抵抗性試験方法」記載の繊維
製品試験法（湿式法）に基づき防カビ効力を評価した。
松本油脂社製柔軟剤）０，５部、水９２部を混合加温し
糊液とした。糊液に規定量の薬剤を添加したのち、４０
番ブロード綿布に綿布と等重量の糊液を含浸させ、乾燥
後ＪＩＳＺ２９１１ｒカビ抵抗性試験方法」記載の繊維
製品試験法（湿式法）に基づき防カビ効力を評価した。
なお供試菌株としてＪＩＳ記載の種類の他、実際に綿布
に発生した菌株（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ、＋
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｊｐ、 ）をも加えて試験
した。結果を第３表に示す。
に発生した菌株（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ、＋
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｊｐ、 ）をも加えて試験
した。結果を第３表に示す。
第 ３ 表
第３表の結果から明らかなように、本発明組成物は対照
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
本発明組成物はそれぞれ単剤で用いた場合に比べ暑しい
効力の向上があシ、各稽工業用材料、製品の防カビ剤と
して好適である。
効力の向上があシ、各稽工業用材料、製品の防カビ剤と
して好適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボ
ニルアミノ又は４−チアゾリル基を示す。）で表わされ
る化合物の１種以上と 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｘはハロゲン又は炭素数１〜４の低級アルコキシ
基を示す。）で表わされる化合物の１種以上とを有効成
分として含有することを特徴とする工業用防カビ組成物
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62093337A JPS63264504A (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | 工業用防カビ組成物 |
| CA000564332A CA1300495C (en) | 1987-04-17 | 1988-04-15 | Industrial antifungal composition |
| US07/183,018 US4906648A (en) | 1987-04-17 | 1988-04-18 | Industrial antifungal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62093337A JPS63264504A (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | 工業用防カビ組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264504A true JPS63264504A (ja) | 1988-11-01 |
Family
ID=14079451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62093337A Pending JPS63264504A (ja) | 1987-04-17 | 1987-04-17 | 工業用防カビ組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906648A (ja) |
| JP (1) | JPS63264504A (ja) |
| CA (1) | CA1300495C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007530499A (ja) * | 2004-03-23 | 2007-11-01 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 殺菌洗剤組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4002471C2 (de) * | 1990-01-29 | 1993-10-21 | Riedel De Haen Ag | Verwendung eines mikrobioziden Mittels bei der Herstellung von Betondachsteinen |
| JP2886446B2 (ja) * | 1994-03-03 | 1999-04-26 | 関西ペイント株式会社 | 塗膜保護用シート |
| US6090832A (en) * | 1995-07-31 | 2000-07-18 | Calgon Corporation | Process for making antimicrobial agents in aqueous dispersion form containing 2-(4-thiazolyl)-benzimidazole alone or in combination with 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane |
| DE19802708A1 (de) * | 1998-01-24 | 1999-07-29 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Verwendung von hydroxypyridon-haltigen Puderzubereitungen zur Behandlung von Unterschenkel- und Druckgeschwüren |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62402A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| JPS6253904A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | Sanyo Mokuzai Boufu Kk | 工業用防菌組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH370789A (de) * | 1956-12-01 | 1963-07-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Imidazolium-Salzen |
| NL129620C (ja) * | 1963-04-01 |
-
1987
- 1987-04-17 JP JP62093337A patent/JPS63264504A/ja active Pending
-
1988
- 1988-04-15 CA CA000564332A patent/CA1300495C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-18 US US07/183,018 patent/US4906648A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62402A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| JPS6253904A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | Sanyo Mokuzai Boufu Kk | 工業用防菌組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007530499A (ja) * | 2004-03-23 | 2007-11-01 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 殺菌洗剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1300495C (en) | 1992-05-12 |
| US4906648A (en) | 1990-03-06 |
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