JPH03251508A - 工業用防カビ剤組成物 - Google Patents
工業用防カビ剤組成物Info
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- JPH03251508A JPH03251508A JP2046672A JP4667290A JPH03251508A JP H03251508 A JPH03251508 A JP H03251508A JP 2046672 A JP2046672 A JP 2046672A JP 4667290 A JP4667290 A JP 4667290A JP H03251508 A JPH03251508 A JP H03251508A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は工業用防カビ剤組成物に関するものある。
従来、工業用防カビ剤としてはハロゲン化フェノール化
合物や有機錫化合物が多用されてきた。しかしながらこ
れらの化合物は急性及び慢性毒性が強く、また比較的難
分解性であるところから蓄積による二次公害の懸念があ
り、これからの防カビ剤としては使用に適さなくなって
きた。
合物や有機錫化合物が多用されてきた。しかしながらこ
れらの化合物は急性及び慢性毒性が強く、また比較的難
分解性であるところから蓄積による二次公害の懸念があ
り、これからの防カビ剤としては使用に適さなくなって
きた。
このため、より安全性の高い防カビ剤の開発が盛んに行
われるようになり、その１例として２−ベンズイミダゾ
ールカルバミン酸エステルや２−（４−チアゾリル）ベ
ンズイミダゾールなどの化合物が提供されている。しか
しながらこれらのベンズイミダゾール系化合物は、抗カ
ビスペクトルに選択性があり、農園芸用などの比較的限
られたカビの汚染が問題となるような用途においては有
用性を発揮するが、多種多様のカビの汚染に曝されるよ
うな工業用材料、製品の防カビ剤としては著しく適性を
欠いていた。このなめ各種の防カビ剤を組合せ、抗菌ス
ペクトルの安定化や作用力の増加などが試みられている
が、通常はいずれかが一方の効果の発現に留まるか、相
加平均的な効果しか得られないのが実情である。
われるようになり、その１例として２−ベンズイミダゾ
ールカルバミン酸エステルや２−（４−チアゾリル）ベ
ンズイミダゾールなどの化合物が提供されている。しか
しながらこれらのベンズイミダゾール系化合物は、抗カ
ビスペクトルに選択性があり、農園芸用などの比較的限
られたカビの汚染が問題となるような用途においては有
用性を発揮するが、多種多様のカビの汚染に曝されるよ
うな工業用材料、製品の防カビ剤としては著しく適性を
欠いていた。このなめ各種の防カビ剤を組合せ、抗菌ス
ペクトルの安定化や作用力の増加などが試みられている
が、通常はいずれかが一方の効果の発現に留まるか、相
加平均的な効果しか得られないのが実情である。
本発明者は、鋭意研究を重ねた結果、後記する一般式（
■）で表されるベンズイミダゾール系化合物の一種以上
と一般式（Ｉｔ）で表されるイソチアゾリン化合物の一
種以上とを有効成分として含有する工業用防カビ組成物
は、それぞれ羊独で用いた場合と比べ飛躍的に防カビ効
力の増大することを見出し本発明を完成した。
■）で表されるベンズイミダゾール系化合物の一種以上
と一般式（Ｉｔ）で表されるイソチアゾリン化合物の一
種以上とを有効成分として含有する工業用防カビ組成物
は、それぞれ羊独で用いた場合と比べ飛躍的に防カビ効
力の増大することを見出し本発明を完成した。
すなわち本発明は
〔Ｘは＝Ｎ ＨＣＯＯＲ、（Ｒは−ＣＨ３またはＣ２Ｈ
３）またはチアゾリル基〕 で表される化合物の一種以上と一般式（■）（Ｙはハロ
ゲンまたは水素、ＲはＣ１〜Ｃ８のアルキル基、２はハ
ロゲン） で表される化合物の一種以上とを有効成分として含有す
ることを特徴とする工業用防カビ剤組１成物を提供する
ものである。
３）またはチアゾリル基〕 で表される化合物の一種以上と一般式（■）（Ｙはハロ
ゲンまたは水素、ＲはＣ１〜Ｃ８のアルキル基、２はハ
ロゲン） で表される化合物の一種以上とを有効成分として含有す
ることを特徴とする工業用防カビ剤組１成物を提供する
ものである。
本発明において用いられる一般式（Ｉ）で表される化合
物の例としては、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸
メチル、２−ベンズカルバミン酸エチル、２−（４−チ
アゾリル）ベンズイミダゾールなどがあげられる。これ
らのベンズイミダゾール系化合物は安定性が高く、また
蓄積性もないことが知られているが、前述のように抗カ
ビスペクトルに選択性があり、単独では実用性に耐えな
い。一般式（ｎ）で表される化合物の例としては４．５
−ジクロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ２−メチルイソデアゾリン−３−オン、４．５
ジクロロ−２−オクチルイソチアゾリン−３オンなどが
あげられる。これらのイソチアゾリン化合物は蓄積性が
なく、また前述のイミダゾール系化合物との相乗効果に
よってその使用量が著しく軽減することができることが
ら、実用上無害な防カビ剤組成物を提供することが可能
である。
物の例としては、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸
メチル、２−ベンズカルバミン酸エチル、２−（４−チ
アゾリル）ベンズイミダゾールなどがあげられる。これ
らのベンズイミダゾール系化合物は安定性が高く、また
蓄積性もないことが知られているが、前述のように抗カ
ビスペクトルに選択性があり、単独では実用性に耐えな
い。一般式（ｎ）で表される化合物の例としては４．５
−ジクロロ−２−メチルイソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ２−メチルイソデアゾリン−３−オン、４．５
ジクロロ−２−オクチルイソチアゾリン−３オンなどが
あげられる。これらのイソチアゾリン化合物は蓄積性が
なく、また前述のイミダゾール系化合物との相乗効果に
よってその使用量が著しく軽減することができることが
ら、実用上無害な防カビ剤組成物を提供することが可能
である。
本発明の防カビ剖組成物は使用目的に応じて直接適用す
るか、あるいは油剤、乳剤、ペースト剤、懸濁剤などの
剤型として使用できる。また他の防カビ剤、殺菌剤、殺
虫剤、劣化防止剤などを配合して使用することも可能で
ある。
るか、あるいは油剤、乳剤、ペースト剤、懸濁剤などの
剤型として使用できる。また他の防カビ剤、殺菌剤、殺
虫剤、劣化防止剤などを配合して使用することも可能で
ある。
本発明組成物中における有効成分の含有割合は任意に変
化させうるが、一般式（Ｉ）で示されるベンズイミダゾ
ール系化合物と一般式（■）で表されるイソチアゾリン
系化合物の合計量に対して、一般式＜１）で示されるベ
ンズイミダゾール系化合物が１０〜９０重量％好ましく
は１０〜５０重量％のとき特に相乗効果が著しいので、
かかる範囲で使用するのが望ましい。
化させうるが、一般式（Ｉ）で示されるベンズイミダゾ
ール系化合物と一般式（■）で表されるイソチアゾリン
系化合物の合計量に対して、一般式＜１）で示されるベ
ンズイミダゾール系化合物が１０〜９０重量％好ましく
は１０〜５０重量％のとき特に相乗効果が著しいので、
かかる範囲で使用するのが望ましい。
本発明の防カビ剤組成物は各種の工業用材料、製品に適
用し得る。かかる例として、塗料、接着剤、繊維、木材
および木竹製品、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、
樹脂成形物などがあげられる。
用し得る。かかる例として、塗料、接着剤、繊維、木材
および木竹製品、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、
樹脂成形物などがあげられる。
）、 次に本発明の実施例及び試験例を示すが、本４′
発明はこれらに限定するものではない。なお、以下の説
明においては化合物名を次の通り略記する。
発明はこれらに限定するものではない。なお、以下の説
明においては化合物名を次の通り略記する。
２−ベンズイミダゾールカルバミン酸 メチル・ ＢＩ
ＣＭ２−ベンズイミダゾールカルバミン酸 エチル・
ＢＩＣＥ２−（４−チアゾサル）ベンズイミダゾール：
ＴＢＺ５−り［＋−２−メチルイソチアゾリン−３−
才：／：ＣＭＩＴ４．５−ジクυυ−２−才りチルイソ
チア・ノリシー３−オン ：ＤＯＩＴまた％及び部は各
々重量％及び重量部である実施例１ 水和剤 ＴＢ２３％、Ｄ○ＩＴ７％、ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテルサルフェート５％、クレー８７％を
均一に混合、粉砕して水和剤としな。
ＣＭ２−ベンズイミダゾールカルバミン酸 エチル・
ＢＩＣＥ２−（４−チアゾサル）ベンズイミダゾール：
ＴＢＺ５−り［＋−２−メチルイソチアゾリン−３−
才：／：ＣＭＩＴ４．５−ジクυυ−２−才りチルイソ
チア・ノリシー３−オン ：ＤＯＩＴまた％及び部は各
々重量％及び重量部である実施例１ 水和剤 ＴＢ２３％、Ｄ○ＩＴ７％、ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテルサルフェート５％、クレー８７％を
均一に混合、粉砕して水和剤としな。
実施例２ 懸濁剤
ＢＩＣＭ５％、ＣＭＩＴ５％、ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル２．５％、ジオクチルスルホサクサ
シネート２％、ホワイトカーボン１．５％、ザンサンガ
ム０．２％、水８４８％を混合して湿式粉砕機を通し懸
濁剤とした。
ルフェニルエーテル２．５％、ジオクチルスルホサクサ
シネート２％、ホワイトカーボン１．５％、ザンサンガ
ム０．２％、水８４８％を混合して湿式粉砕機を通し懸
濁剤とした。
実施例３ 懸濁剤
ＢＩＣＭ４％、ＣＭＩＴ６％、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル２１．０％、ジオクチルスルホサ
クサシネート１％、ホワイトカーボン１．５％、ザンサ
ンガム０．２％、水８４．８％を混合して湿式粉砕機を
通し懸濁剤とした。
リルフェニルエーテル２１．０％、ジオクチルスルホサ
クサシネート１％、ホワイトカーボン１．５％、ザンサ
ンガム０．２％、水８４．８％を混合して湿式粉砕機を
通し懸濁剤とした。
対照例
ＢＩＣＭ、ＢＩＣＥ、ＴＢＺ、ＣＭＩＴ、ＤＯＩＴの各
々について１０％含有の単剤を調製し、対照例として用
いた。
々について１０％含有の単剤を調製し、対照例として用
いた。
試験例１ エマルジョン塗料の防カビ
酢ビーアクリル系エマルション塗料（神楽塗料■製エン
ビ＃６０）に規定量の薬剤を添加し、隘５定性ろ紙上に
ろ紙と同重量の塗料を均一に塗布して乾燥後、ＪＩＳＺ
２９１１ ｒカビ抵抗性試験方法」記載の塗料の試験法
に準じて防カビ効力を評価した。なお、供試菌株として
ＪＩｓ記載の種類の他、実際に塗料壁面に発生した菌株
（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ、、ＣＩａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕ＋ａ ｓｐ、）を加えて試験した。試験を第１表
に示す。ただしカビ発育の程度の表示はつぎの判定基準
によった。
ビ＃６０）に規定量の薬剤を添加し、隘５定性ろ紙上に
ろ紙と同重量の塗料を均一に塗布して乾燥後、ＪＩＳＺ
２９１１ ｒカビ抵抗性試験方法」記載の塗料の試験法
に準じて防カビ効力を評価した。なお、供試菌株として
ＪＩｓ記載の種類の他、実際に塗料壁面に発生した菌株
（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ、、ＣＩａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕ＋ａ ｓｐ、）を加えて試験した。試験を第１表
に示す。ただしカビ発育の程度の表示はつぎの判定基準
によった。
）試験片上にカビの発育を全く認めない。
＋）試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１／１
０を超えない。
０を超えない。
十＋）試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１／
１０〜１／３゜ ＋＋＋）試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１
／３を超える。
１０〜１／３゜ ＋＋＋）試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１
／３を超える。
なお試験例２及び３の結果についても同様の基準で表示
した。
した。
第１表の結果から明らかなように、本発明組成物は対照
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
２８℃で１４日間培養した。供試菌としては、Ｃｈａｅ
ｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ 、Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ、Ｐｅｎ１ｃｉｌｌｉｕａ＋ ｆ
ｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ及び実際にアカマツに発生した野
生の菌株（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ、 ）を用いた。結
果を第２表に示す。
ｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ 、Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ、Ｐｅｎ１ｃｉｌｌｉｕａ＋ ｆ
ｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ及び実際にアカマツに発生した野
生の菌株（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ、 ）を用いた。結
果を第２表に示す。
第２表の結果から明らかなように、本発明組成物は対照
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
試験例２ 木材の防カビ
水で規程濃度となるような希釈した薬剤の溶液中にアカ
マツ辺材（縦２ ｃｒａ Ｘ横５ ｃｔａ Ｘ厚さ０５
Ｃａｌ ）を３０秒間浸漬した後風乾する。この試験
片をポテトデキストロース寒天平板上に載せ、カビの混
合胞子懸濁液１１をふりかけて、試験例３ 糊付綿布の
防カビ 小麦デンプン５部、ＰＶＡ２．５部、水９２部を混合加
熱し、糊液とした。糊液に規定量の薬剤を添加した後、
４０番ブロード綿布に綿布と等重量の糊液を含浸させ、
乾燥後ＪＩＳＺ２９１１ｒカビ抵抗性試験方法」記載の
繊維製品試験法（湿式法）基づき防カビ効力を評価した
。なお供試菌株としてＪＩＳ記載の種類の他、実際に綿
布に発生した菌株（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉａｍｓｐ、、
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ、）をも加えて試験した。
マツ辺材（縦２ ｃｒａ Ｘ横５ ｃｔａ Ｘ厚さ０５
Ｃａｌ ）を３０秒間浸漬した後風乾する。この試験
片をポテトデキストロース寒天平板上に載せ、カビの混
合胞子懸濁液１１をふりかけて、試験例３ 糊付綿布の
防カビ 小麦デンプン５部、ＰＶＡ２．５部、水９２部を混合加
熱し、糊液とした。糊液に規定量の薬剤を添加した後、
４０番ブロード綿布に綿布と等重量の糊液を含浸させ、
乾燥後ＪＩＳＺ２９１１ｒカビ抵抗性試験方法」記載の
繊維製品試験法（湿式法）基づき防カビ効力を評価した
。なお供試菌株としてＪＩＳ記載の種類の他、実際に綿
布に発生した菌株（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉａｍｓｐ、、
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ、）をも加えて試験した。
結果を第３表に示す。
第３表の結果から明らかなように、本発明組成物は対照
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
例のように単剤で用いた場合に比べ、著しい防カビ効果
が認められた。
本発明組成物はそれぞれ単剤で用いた場合に比べ著しい
効力の向上があり、各種工業用材料、製品の防カビ剤と
して好適である。
効力の向上があり、各種工業用材料、製品の防カビ剤と
して好適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｘは−ＮＨＣＯＯＲ（Ｒは−ＣＨ＿３または−Ｃ＿２
Ｈ＿５）またはチアゾリル基〕 で表される化合物の一種以上と一般式（II）▲数式、化
学式、表等があります▼ （Ｙはハロゲンまたは水素、ＲはＣ１〜Ｃ８のアルキル
基、Ｚはハロゲン） で表される化合物の一種以上とを有効成分として含有す
ることを特徴とする工業用防カビ剤組成物。
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| JP2046672A JPH0725644B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | 工業用防カビ剤組成物 |
| CA002036228A CA2036228C (en) | 1990-02-26 | 1991-02-13 | Industrial antifungal composition |
| US07/657,788 US5185357A (en) | 1990-02-26 | 1991-02-21 | Industrial antifungal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2046672A JPH0725644B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | 工業用防カビ剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03251508A true JPH03251508A (ja) | 1991-11-11 |
| JPH0725644B2 JPH0725644B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=12753857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2046672A Expired - Lifetime JPH0725644B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | 工業用防カビ剤組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPH0725644B2 (ja) |
| CA (1) | CA2036228C (ja) |
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| JP2000080004A (ja) * | 1998-09-03 | 2000-03-21 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤 |
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| JP2016108349A (ja) * | 2014-12-02 | 2016-06-20 | 株式会社ファインテック | 抗菌性コーティング剤 |
| JP2017149781A (ja) * | 2017-06-07 | 2017-08-31 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
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-
1990
- 1990-02-26 JP JP2046672A patent/JPH0725644B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-13 CA CA002036228A patent/CA2036228C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-21 US US07/657,788 patent/US5185357A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2036228A1 (en) | 1991-08-27 |
| US5185357A (en) | 1993-02-09 |
| CA2036228C (en) | 2000-11-28 |
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