JPS632406B2

JPS632406B2 -

Info

Publication number: JPS632406B2
Application number: JP56126331A
Authority: JP
Inventors: Takao Matsushita; Naoki Suzuki
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1981-08-12
Filing date: 1981-08-12
Publication date: 1988-01-19
Also published as: JPS5827800A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は毛髪に自然なつやを与えると共にすぐ
れたヘアコンデイシヨニング性を発揮できるシヤ
ンプー組成物に関する。パーマネントウエーブ、
ヘアカーラー、ホツトカーラー、ヘアドライヤー
等の普及により毛髪は痛められ、若々しいつやが
失なわれ、そしてバサバサした感触になり易い。
そこで最近のシヤンプーは洗浄力に加えて髪の仕
上り効果を有するものが要求されている。特に毛
髪美容の点から望まれるのは髪に自然なつやを与
えること、髪に柔軟性としなやかさを与えること
等であるが、油性物質を含むヘアクリームを使用
しても、自然なつやは得られない。洗髪時に過度
に除去される油分を補う目的でラノリン誘導体、
脂肪酸エステル、蛋白質などを配合したシヤンプ
ーが開発されているが、界面活性剤の強力な洗浄
力が作用するため、その髪仕上げ効果は毛髪美容
上の要求を満たすまでには至つていない。本発明は上記事情に基づいてなされたもので、
すぐれたヘアコンデイシヨニング性を備え、髪に
自然のつやを与えるシヤンプー組成物の提供を目
的とし、そして、このシヤンプー組成物はアニオ
ン界面活性剤又は両性界面活性剤から選らばれる
少なくとも１種の界面活性剤３〜40重量％、カチ
オン化密度が0.0005〜0.005の第４級窒素含有水
溶性ポリマー0.1〜５重量％および下記一般式
（）で示される化合物0.1〜10重量％を含有する
ことを特徴とする。一般式（）：〔式中、ＲはC_1〜11のアルキル基又はC_5〜8のシ
クロアルキル基であり、Ｘは有機塩基又は無機陽
イオンである。〕本発明の第１の必須成分として用いられる界面
活性剤はアニオン界面活性剤又は両性界面活性剤
又はこれらの混合物である。アニオンおよび両性
界面活性剤はそれぞれ同じ範ちゆう内で２種以上
を組合せて用いてもよい。アニオン界面活性剤は
ラウリン酸のアルカリ金属塩又はアルカノールア
ミン塩；天然ラウリルアルコール３モルエトキシ
硫酸エステル；オキソ法合成C₁₁〜C₁₅脂肪族アル
コール３モルエトキシ硫酸エステル；オキソ法合
成C₁₂〜C₁₃脂肪族アルコール１モルエトキシ硫酸
エステル；C₁₂〜C₁₃脂肪族アルコール硫酸エステ
ル；上記硫酸エステルのそれぞれアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩又はアルカノールアミン
塩；ワツクスクラツキング法、チーグラ触媒によ
る重合法又はこれらの改良法により得られたC₁₂
〜C₁₄アルフアオレフイン、C₁₂〜C₁₆ビニリデン
オレフイン、C₁₂〜C₁₆インナーオレフインをそれ
ぞれ三酸化硫黄等でアルホン化し、さらに加水分
解して得られるアニオン活性剤のそれぞれアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアルカノール
アミン塩；C₁₂〜C₁₄アシルアミドポリグリコール
エーテル（３〜８モル）硫酸エステルのそれぞれ
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアルカ
ノールアミン塩；等を包含する。両性界面活性剤はラウリルβ−イミノジプロピ
オネート；１−ラウリル−２−ヒドロキシ−２−
ヒドロキシエチル−２−カルボキシメチル−エチ
レンシクロイミド；Ｎ−ラウロイル−N′−カル
ボキシメチル−N′−２−ヒドロキシエチルエチ
レンジアミン；Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−N′−カルボキシメチルエチレン
ジアミン；Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−N′−N′−ビス（カルボキシエチル）
エチレンジアミン等を包含する。上記第１の必須
成分はシヤンプー組成物全量に対し３〜40重量％
配合される。配合量が３重量％未満の場合には満
足すべき洗浄力および泡立性が得られなくなり、
40重量％を超えると液安定性が損なわれて、寒冷
環境下に保存した場合、濁りや分離が生じる。第２の必須成分として用いられる第４級窒素含
有水溶性ポリマーは0.0005〜0.005の範囲のカチ
オン化密度を有することが必要であり、分子量で
規定すれば2000〜3000000の範囲のものが好まし
い。ただし、ここで言うカチオン化密度は次式で
定義される。カチオン化密度＝第４級窒素原子の数／第４級窒
素含有水溶性ポリマーの分子量上記第４級窒素含有水溶性ポリマーは第４級窒
素含有スターチ；第４級窒素含有ポリ（トリアル
キルアミノエチルメタクリレート）；第４級窒素
含有ビニルピロリドンコポリマー；等を包含し、
これらは２種以上を組合せて用いてもよい。この
ような第２の必須成分の化合物を得るためには水
溶性ポリマーを第４級窒素導入剤と反応させれば
よく、第４級窒素導入剤としては、例えばグリシ
ジルトリメチルアンモニウムハライド又は３−ハ
ロゲノ−２ヒドロキシプロピルトリアルキルアン
モニウムハライド等が知られている。この発明の目的に好ましい第４級窒素含有水溶
性ポリマーにつき、具体的な製造法を下に例示す
る。その１：分子量120000のヒドロキシエチルセルロース
（グルコース単位２単位が反復構造の基本単位で
あるセルロースに酸化エチレンを1.7モル付加さ
せたもの）80ｇと、グリシジルトリメチルアンモ
ニウムクロリド30ｇとを溶媒中で反応させると、
第４級窒素含有率2.1.％、カチオン化密度0.0014
の第４級窒素含有セルロースエーテルを97ｇ程
度、得ることができる。その２：分子量200000の馬鈴薯デンプン60ｇとグリシジ
ルトリメチルアンモニウムクロリド80ｇとを溶媒
中で反応させると、第４級窒素含有率3.7％、カ
チオン化密度0.003の第４級窒素含有スターチを
91ｇ程度、得ることができる。上述した第２の必須成分の適切な配合量は、本
発明のシヤンプー組成物に占める割合で0.1〜5.0
重量％の範囲である。特に好ましい範囲として
は、0.1〜3.0重量％の範囲である。0.1重量％未満
では、毛髪のつやが劣化し、又しつとり感、なめ
らかさ等においても、本発明の効果が得られな
い。5.0重量％を越えると、べたつき性が発生し
好ましくない。上述の一般式（）で示される化合物は本発明
の組成物の第３の必須成分を構成し、そして下記
に示す化合物のそれぞれ有機アミン塩として用い
られる。１−ヒドロキシ−２−ピリドン；１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−２−ピリドン；１−ヒド
ロキシ−６−メチル−２−ピリドン；１−ヒドロ
キシ−４，６−ジメチル−２−ピリドン；１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−ヘプチル−２−ピリ
ドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（１−
エチルペンチル）−２−ピリドン；１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−ウンデシル−２−ピリドン；１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−プロペニル−２−
ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−オ
クテニル−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４−
メチル−６−（２，２−ジブチル−ビニル）−２−
ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（シクロヘキセニリデン−メチル）−２−ピリド
ン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘ
キシル−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（メチル−シクロヘキシル）−２−ピリ
ドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−
ビシクロ〔２，２，１〕ヘプチル）−２−ピリド
ン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−〔２−（ジ
メチルシクロヘキシル）−プロピル〕−２−ピリド
ン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−メ
チル−フエニル）−２−ピリドン；１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（３−メチル−フエニル）−
２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（４−第３ブチル−フエニル）−２−ピリドン；
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（３−メチル
−４−クロル−フエニル）−２−ピリドン；１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−（３，５−ジクロ
ル−フエニル）−２−ピリドン；１−ヒドロキシ
−４−メチル−６−（３−ブロム−４−クロル−
フエニル）−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−（４−メトキシスチリル）−２−ピ
リドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−〔１
−（４−ニトロフエノキシ）−ブチル〕−２−ピリ
ドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−
シアノフエノキシメチル）−２−ピリドン；１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−（フエニルスルホ
ニルメチル）−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−〔１−（４−クロルフエニルスル
ホニル）−ブチル〕−２−ピリドン；１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−ベンジル−２−ピリドン；
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４−ジ
メチルベンジル）−２−ピリドン；１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（第３ブチル−ベンジル）−
２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（２−クロル−ベンジル）−２−ピリドン；１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−クロルベン
ジル）−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（２，５−ジクロル−ベンジル）−２−
ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（４−ブロム−ベンジル）−２−ピリドン；１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（フエノキシメチル）
−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−（３−メチルフエノキシ−メチル）−２−ピリ
ドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−
第２ブチルフエノキシ−メチル）−２−ピリド
ン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，
５−トリクロルフエノキシ−メチル）−２−ピリ
ドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−
ブロムフエノキシ−メチル）−２−ピリドン；１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−クロルフ
エニルメルカプト−メチル）−２−ピリドン；１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−メチルフ
エニルメルカプト−メチル）−２−ピリドン；１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ナフチル）
−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−ベンズヒドリル−２−ピリドン；１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−フリル−２−ピリドン；
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（フリルビニ
ル）−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−スチリル−２−ピリドン；１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（フエニルブタジエニル）−
２−ピリドン；１−ヒドロキシ−４−フエニル−
６−メチル−２−ピリドン；１−ヒドロキシ−
４，６−ジフエニル−２−ピリドン；等。使用される有機アミン塩としては、エタノール
アミン；ジエタノールアミン；Ｎ−エチルエタノ
ールアミン；Ｎ−メチル−ジエタノールアミン；
トリエタノールアミン；ジエチルアミノ−エタノ
ール；２−アミノ−２−メチル−ｎ−プロパノー
ル；ジメチルアミノプロパノール；２−アミノ−
２−メチル−プロパンジオール；メリ−イソプロ
パノールアミン；エチレンジアミン；ヘキサメチ
レンジアミン；モルホリン；ピペリジン、シクロ
ヘキシルアミン；トリブチルアミン；ドデシルア
ミン；Ｎ，Ｎ−ジメチル−ドデシルアミン；ステ
アリルアミン；オレイルアミン；ベンジルアミ
ン；ジベンジルアミン；Ｎ−エチルベンジルアミ
ン；ジメチルステアリルアミン；Ｎ−メチル−モ
ルホリン；Ｎ−メチルピペラジン；４−メチルシ
クロヘキシルアミン；Ｎ−ヒドロキシエチル−モ
ルホリンがあげられる。本発明の第３の必須成分（１−ヒドロキシ−２
−ピロリドン塩）の適切な配合量は、本発明のシ
ヤンプー組成物に占める割合で0.1〜10.0重量％
の範囲である。特に好ましい範囲としては、0.1
〜5.0重量％の範囲である。0.1重量％未満では、
毛髪のつやが劣化し、又しつとり感、なめらかさ
等においても、本発明の効果が得られない。10.0
重量％を越えると、なめらかさ、及びべたつき性
が劣化するので好ましくない。この発明では前述した必須成分のほかに、任意
成分としてつぎのような成分を添加することがで
きる。たとえば、ラウロイジエタノールアミド、
食塩等の増粘剤、乳濁剤、可溶化剤、ノニオン界
面活性剤、殺菌剤、香料、色素、等々である。この発明のシヤンプー組成物は上述した配合組
成からなるものであり、シヤンプーの基本性能に
加えて、すぐれたヘアコンデイシヨニング性と自
然なつや出し効果を発揮することができる。すな
わち、毛髪等の洗浄に使用したときは高い起泡性
と適度の洗浄力を発揮し、髪の仕上りに際して
は、毛髪に自然なつやを与えるので髪が若々しく
なる。しかも毛髪が、まとまり易くなり、べとつ
くようなこともなく、しなやかに且つしつとりと
仕上るのである。本発明の効果が得られる理由としては、一般式
（）で表わされる化合物はアニオン性であるた
め、第４級窒素含有水溶性ポリマーと錯塩を形成
し、この錯塩は、従来知られているアニオン性界
面活性剤と第４級窒素含有水溶性ポリマーとの錯
塩より毛髪に析出し易く、しかも、そのものの滑
沢性などが優れているためと思われるが、作用機
構の詳細は明らかでない。いずれにしろ、この発明のシヤンプー組成物は
毛髪美容上の要求を満たし得る顕著なヘアコンデ
イシヨニング性を有する点で、在来品に類をみな
いものであり、おしやれ意識の高い最近の消費者
の期待に十分応えるものである。以下に比較例と本発明の実施例とを包含する試
験例を説明する。なお試験例で行なつた試験法の
概要を先に説明する。〇コンデイシヨニング性について、下記の“毛髪
のつや”“べとつき性”“しつとり感”“なめらか
さ”“くし通り”“まとまり易さ”について、総合
的に評価した。 ○イ毛髪のつやシヤンプー組成物で５ｇの毛髪束を５回洗浄
し、乾燥後の毛髪束の光沢をテスター10名の視覚
により判定し、標準品に比べて光沢があれば〇、
やや光沢があれば△、光沢が同等であれば×とい
うように評価する。 ○ロ毛髪のべとつき性同様に洗浄、乾燥後の毛髪束についてべとつき
具合をテスター10名の触感により判定し、標準品
に比べてべとつきがなければ〇、ややべとつきが
あれば△、べとつきがあれば×、というように評
価する。 ○ハ毛髪のしつとり感同様に洗浄、乾燥後の毛髪束のしつとり感をテ
スター10名の触感により判定し、標準品に比べて
すぐれていれば〇、ややすぐれていれば△、同等
であれば×、というように評価する。 ○ニ毛髪のなめらかさ同様に洗浄、乾燥後の毛髪束のなめらかさをテ
スター10名の触感により判定し、標準品に比べて
すぐれていれば〇、ややすぐれていれば△、同等
であれば×というように評価する。 ○ホ毛髪のくし通り同様に洗浄、乾燥後の毛髪束について５回くし
けずりし、そのくし通り易さをテスター10名によ
り判定し、標準品に比べてすぐれていれば〇、や
やすぐれていれば△、同等であれば×というよう
に評価する。 ○ヘ毛髪のまとまり易さくし通りテストをした後の毛束のまとまり易さ
をテスター10名により視覚判定し、標準品に比べ
てすぐれていれば〇、ややすぐれていれば△、同
等であれば×、というように評価する。〇使用時の泡の感触（“泡の粘さ”）頭髪を左右に二分し試料3.0ｇと対照シヤンプ
ー（標準品）3.0ｇを各々の頭髪に別々にとり、
シヤンプーを行なつた時の“泡の粘さ”を標準品
を対照として、テスター50名により一対比較法で
評価する。評価基準〇：使用時の泡の感触が対照シヤンプーより優れ
る。 △：〃〃と同
等。 ×：使用時の泡の感触が対照シヤンプーより劣
る。尚、標準品として下記組成（比較例２）のもの
を使用した。 C_12〜13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エ
ステルのナトリウム塩 15.0wt％第４級窒素含有セルロースエーテルカチオン化
密度0.0014（MW：120000） 1.0wt％水残部試験例下記表に示す組成を有する31種の試料を調製
し、その性能を試験した。結果を同表に示す。な
お表において※１〜※14は下記物質を示す。 ※１：オキソ法合成C_12〜13脂肪族アルコール３
モルエトキシ硫酸エステルのナトリウム塩 ※２：オキソ法合成C_12〜13脂肪族アルコール３
モルエトキシ硫酸エステルのマグネシウム
塩 ※３：ラウリル硫酸エステルのナトリウム塩 ※４：ラウリル硫酸エステルのトリエタノール
アミン塩 ※５：C₁₄、α−オレフインスルホン酸のナト
リウム塩（分子量308） ※６：Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−N′−カルボキシメチル−エチレ
ンジアミン ※７：ミラノールC2Mコンク（ミラノール社
商品名） ※８：第４級窒素含有セルロースエーテル（カ
チオン化密度0.0014、MW120000） ※９：第４級窒素含有セルロースエーテル（カ
チオン化密度0.0005、MW120000） ※10：第４級窒素含有セルロースエーテル（カ
チオン化密度0.0001、MW120000） ※11：第４級窒素含有スターチ（カチオン化密
度0.003、MW200000） ※12：第４級窒素含有ビニルピロリドンコポリ
マー（カチオン化密度0.002、MW400000） ※13： ※14： ※15： ※16：

【表】

【表】表より明らかのように比較例１は本発明の第２
および第３の必須成分を含有しないために、比較
例２および３は本発明の第３の必須成分を含有し
ないために、そして比較例４は本発明の第２の必
須成分を含有しないためにそれぞれ目的とする性
能を満足できない。比較例５および６は第２の必
須成分の含有量が、比較例８および９は第３の必
須成分の含有量がそれぞれ本発明の範囲外である
ため性能を満足できない。比較例７は第４級窒素
含有ポリマーＣ（※10）のカチオン化密度が本発
明の範囲外であるため性能を満足できない。これ
に対し、本発明の実施例１〜22は全ての性能を満
足する。

Claims

【特許請求の範囲】１アニオン界面活性剤又は両性界面活性剤から
選らばれる少なくとも１種の界面活性剤３〜40重
量％、カチオン化密度が0.0005〜0.005の第４級
窒素含有水溶性ポリマー0.1〜５重量％および下
記一般式（）で示される化合物0.1〜10重量％
を含有することを特徴とするシヤンプー組成物。一般式（）〔式中、ＲはC_1〜11のアルキル基又はC_5〜8のシ
クロアルキル基であり、Ｘは有機塩基又は有機陽
イオンである。