JPS632319B2 - - Google Patents

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JPS632319B2
JPS632319B2 JP57197930A JP19793082A JPS632319B2 JP S632319 B2 JPS632319 B2 JP S632319B2 JP 57197930 A JP57197930 A JP 57197930A JP 19793082 A JP19793082 A JP 19793082A JP S632319 B2 JPS632319 B2 JP S632319B2
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JP
Japan
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water
acid
soluble
salts
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JP57197930A
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JPS5989396A (ja
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Hiroyuki Nagamori
Takashi Mukai
Rikio Tsushima
Hiroshi Kuwamoto
Shuichi Iwato
Takeshi Sharyo
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Kao Corp
JFE Engineering Corp
Original Assignee
Kao Corp
Nippon Kokan Ltd
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Publication date
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Priority to DE3340551A priority patent/DE3340551C2/de
Priority to IT8349306A priority patent/IT1212898B/it
Priority to ES527148A priority patent/ES8605023A1/es
Priority to FR8317888A priority patent/FR2536086B1/fr
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な水溶性金属加工用組成物、更に
詳しくは、水溶性陽イオン性高分子化合物または
水溶性両性イオン高分子化合物のリン酸類又は硼
酸の塩もしくは第４級アンモニウム塩を含有する
金属の塑性加工、切削、研削加工等の加工時に潤
滑剤として有用な水溶性金属加工用潤滑剤組成物
に関する。 従来より使用されている金属の塑性加工、切
削、研削等における液体状潤滑剤は、そのまま潤
滑部分に適用する以外に、界面活性剤等の乳化剤
により潤滑剤を所定濃度水に乳化させ、エマルシ
ヨンとして加工時、被加工材の表面に適用され
る。即ち、液体状潤滑剤は界面活性剤等により乳
濁された液体状潤滑剤粒子の被加工材表面への付
着により潤滑効果を得る点が特徴である。特に水
を使用した液体状潤滑剤は、被加工材の加工時の
発熱の冷却効果、あるいは乳濁液の循環使用によ
る経済性等の面で有利である。しかしその反面、 (イ) 乳濁液の安定性。 (ロ) 金属の加工時発生する金属粉、スカム等の汚
れの乳濁液中への混入。 (ハ) これら汚れによる被加工材表面の汚染。 (ニ) 乳化の安定化を図るために生じる潤滑剤乳濁
粒子の被加工材表面への付着量低下による耐荷
重性の低下。 (ホ) 乳濁液の廃水処理性。 (ヘ) 使用水に主として起因する加工材の腐食、発
錆。 等、乳濁液の管理上種々の欠点を有していた。 従つて、加工後、潤滑油等による被加工材表面
の汚染のない美麗な表面状態が得られ、かつ金属
粉、潤滑剤劣化物等の汚れの混入、すなわち汚れ
の系内への抱き込みがなく、その結果、汚れによ
る被加工材の汚染が無い水溶性潤滑剤の開発が望
まれるが、これらの効果を有する優れた潤滑剤は
未だ見出されていないのが現状である。 そこで、本発明者らは、従来の液体状潤滑剤の
有する上記欠点を解消し、かつ水溶性である潤滑
剤を提供すべく、鋭意研究を行つた結果、液体状
潤滑剤を使用せずとも、特定の水溶性陽イオン性
高分子化合物または水溶性両性イオン高分子化合
物のリン酸類又は硼酸の塩もしくは第４級アンモ
ニウム塩（以下、単に水溶性高分子化合物と称す
る）を含有する組成物の水溶液を用いれば、上記
目的が達成されることを見出し本発明を完成し
た。 従つて、本発明は、対アニオンが酸性リン酸類
あるいは硼酸である、分子量1000〜10000000の分
子中に塩基性又は陽イオン性の窒素原子を含有す
る陽イオン性または両性イオン性の付加重合体、
開環重合体、重縮合体あるいは天然高分子誘導体
の塩又は第４級アンモニウム塩から成る群から選
ばれる１種又は２種以上の水溶性高分子化合物を
含有する水溶性金属加工用潤滑剤組成物およびそ
の供給方法を提供するものである。 本発明水溶性金属加工用潤滑剤組成物に使用す
る水溶性高分子化合物は塩基性窒素原子又は陽イ
オン性窒素原子を含むことが必須であるが、更に
分子中にカルボン酸塩、スルホン酸塩、アミド、
エステル等の基を含んでいてもよく、次のものが
挙げられる。 (a) 次の一般式（）〜（）で表わされる含窒
素単量体の塩もしくは第４級アンモニウム塩の
単独重合物あるいはこれらの２種以上の共重合
物。 〔式中、Ａは−Ｏ−又は−NH−を、n1は１
〜３の整数を示し、R1はＨ又はCH3を、R2及
びR3はＨ、CH3又はC2H5を示す。〕 〔式中、R1、R2、R3、n1は式（）と同じ〕 〔式中、R1は式（）と同じ。ピリジンの
置換位は２又は４位〕 〔式中、R1R2は式（）と同じ。ピペリジ
ンの置換位は２又は４位〕 〔式中、R1、R2、R3は式（）と同じ〕 これらの単量体の具体例としては、（）式
のジメチルアミノエチルアクリレート、ジエチ
ルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、ジエチルアミノエチル
メタクリレート、ジメチルアミノプロピルアク
リルアミド、ジエチルアミノプロピルアクリル
アミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルア
ミド、ジエチルアミノプロピルメタクリルアミ
ド等；（）式のジメチルアミノメチルエチレ
ン、ジエチルアミノメチルエチレン、ジメチル
アミノメチルプロペン、ジエチルアミノメチル
プロペン等；（）式のビニルピリジン等；
（）式のビニルピペリジン、ビニル−Ｎ−メ
チルピペリジン等；（）式のビニルベンジル
アミン、ビニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルア
ミン等が挙げられる。 これら単量体の単独重合物又は共重合物のう
ち平均分子量が1000〜10000000のものが使用さ
れる。 (b) 前記一般式（）〜（）で表わされる含窒
素単量体の塩もしくは第４級アンモニウム塩の
１種又は２種以上と、α，β−不飽和カルボン
酸又はその塩あるいはその誘導体、スルホン酸
基含有ビニル化合物又はその塩、アクリロニト
リル、ビニルピロリドン及び炭素数２〜20の脂
肪族オレフインから成る群から選ばれるビニル
系単量体の１種又は２種以上との共重合物。 このビニル系単量体としては、例えば、ビニ
ルピロリドン、アクリロニトリル；アクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸又はこれらの酸
のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アマイド
化合物もしくはエステル化合物；ビニルスルホ
ン酸、メタリルスルホン酸、２−アクリルアミ
−２−メチルプロパンスルホン酸、ｐ−スチレ
ンスルホン酸又はこれらの酸のアルカリ金属塩
もしくはアンモニウム塩等が挙げられる。そし
て、当該含窒素単量体とビニル系単量体との共
重合物のうち、平均分子量が1000〜10000000の
ものが使用される。 (c) エチレンイミンの開環重合物の塩又は第４級
アンモニウム塩。 これらは具体的にはその繰返し単位が次の一
般式（）で表わされ、平均分子量が1000〜
10000000のものが挙げられる。 〔式中、n2は１〜５の整数、n3は０〜５の整
数を示す〕 (d) 脂肪族ジカルボン酸とポリエチレンポリアミ
ン又はジポリオキシエチレンアルキルアミンと
の重縮合物の塩又は第４級アンモニウム塩。 具体的には、それらの繰返し単位が一般式
（）で表わされるポリエチレンポリアミンと
の重縮合物及び一般式（）で表わされるジポ
リオキシエチレンアルキルアミンとの重縮合物
で分子量が1000〜10000000のものが挙げられ
る。 〔−OC−R4−CONH（−R′−NH）−n4R′−NH〕−
（） 〔式中、R4はダイマー酸残基又は炭素数１
〜10のアルキレン基、R′は−CH2CH2−、n4は
２〜７の整数を示す〕 〔式中R4は式（）と同じ。R5は炭素数１
〜８のアルキル基、R6はＨ又はCH3、n5及びn6
は１〜10の整数を示す〕 上記脂肪族ジカルボン酸としては、ダイマー
酸、アジピン酸等が挙げられ、ポリエチレンポ
リアミンとしては、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン等が使用できる。 (e) ジハロアルカン−ポリアルキレンポリアミン
重縮合物の塩又は第４級アンモニウム塩。 具体的には、１，２−ジクロルエタン、１，
２−ジブロムエタン、１，３−ジクロルプロパ
ン等のジハロアルカンと、分子内に２個もしく
はそれ以上の３級アミノ基を有するポリアルキ
レンポリアミンとの第４級アンモニウム塩であ
る重縮合物であり、その平均分子量が1000〜
10000000のものが挙げられる。 上記ポリアルキレンポリアミンとしては、次
のものが挙げられる。 (f) エピハロヒドリン−アミン重縮合物の塩又は
第４級アンモニウム塩。 具体的には繰返し単位が次の一般式（）で
表わされ、平均分子量が1000〜10000000のもの
が挙げられる。 〔式中、R7〜R9はCH3またはC2H5、Ｘは
ハロゲンイオンを示す〕 (g) キトサンの塩又は第４級アンモニウム塩、デ
ンプン又はセルロースのカチオン変性物。 また、上記水溶性高分子化合物の対イオンと
しては硼酸および次の(i)〜(vii)に示される酸性リ
ン酸類が挙げられる。 (i) リン酸、亜リン酸又はこれらのチオ化合物 (ii) 有機ヒドロキシ化合物のモノもしくはジリ
ン酸エステル、又はこれらのチオ化合物 (iii)
【式】 〔式中R0は炭素数１〜８のアルキル基又
はアリル基を示す〕 (iv)
〔式中R0は式(iii)と同一〕
(v) 炭素数１〜８のアルキル基又はアリル基を
有するモノ又はジアルキルチオホスホン酸 (vi)
【式】 〔式中R0は式(iii)と同一〕 (vii)
【式】 〔式中R0は式(iii)と同一〕 本発明に係る水溶性高分子化合物の潤滑性に対
する作用機構は完全には解明されていないが、お
およそ次の如くであると考えられる。すなわち、
当該水溶性高分子化合物を含有する水溶液を加工
時金属の加工部に供給すると、水溶性高分子化合
物が、当該窒素原子に由来する基の金属表面に対
する強い吸着作用により金属加工部にこれらの化
合物の強固な吸着膜を形成し、これと同時に、塩
又は第４級アンモニウム塩を形成している対イオ
ンの酸が吸着されて、更に強い水溶性高分子化合
物の吸着膜を生じるものと考えられる。 本発明の水溶性金属加工用潤滑剤組成物はこれ
らの水溶性高分子化合物の１種または２種以上の
混合物として構成され、また水を加えて水溶液の
状態としてもよい。さらに上記成分の他に必要に
応じて公知の各種添加剤、例えば水溶性酸化防止
剤、水溶性増粘剤、水溶性油性向上剤、水溶性防
錆防食剤等を添加することもできる。これら各種
添加剤は、必要に応じ水溶性金属加工用潤滑剤組
成物全量に対して、各々０〜10％の割合で添加す
ることができる。 水溶性防錆防食剤としては、クロム酸塩、亜硝
酸塩、モリブテン酸塩、タングステン酸塩、重合
リン酸塩等の無機化合物、モノアミン類、ジア
ミン類、アミド類の単独もしくはこれらのエトキ
シル化合物、一塩基酸塩、二塩基酸塩、ナフテン
酸塩、リン酸塩及び上述の無機化合物として例示
した各種塩、アミノ酸のアルカリ塩、イミダ
ゾリン誘導体、第４級アンモニウム塩、メル
カプトベンゾトリアゾール等の有機化合物等を例
示することができる。 本発明の水溶性金属加工用潤滑剤組成物は、必
要に応じて使用時水で希釈して100〜50万ppm、
好ましくは1000〜５万ppmの濃度にして使用され
る。 本発明の水溶性金属加工用潤滑剤組成物の水溶
液の加工部への供給は、スプレーまたは浸漬によ
つて行れる。この場合、当該組成物の水溶液は、
汚れ、スカム等の混入による潤滑性等の性能低下
が見られないため、循環使用が可能である。 斯くして得られる本発明の水溶性金属加工用潤
滑剤組成物は、水を使用してエマルシヨンの形で
適用される潤滑剤が備えている高い冷却効果を保
持しつつ、更に次のような特長を有する。 (1) 鉱油、牛脂、脂肪酸等の油性の液体潤滑剤等
を含有せずとも、水溶液の状態で従来の液状潤
滑剤等と同等またはそれ以上の耐荷重性を有す
るため、金属加工時優れた潤滑性が得られる。 (2) 固体潤滑剤や油性の潤滑剤を含有しないの
で、加工表面の美麗化が図れる。 (3) 当該水溶性高分子化合物には金属加工時生成
した金属粉、油汚れに対する強い付着性がある
ため、これら物質は親水性化され再付着が防止
される一方、当該水溶性高分子化合物は界面活
性を有しないため、油汚れの乳化混入が解消さ
れ、被加工材表面及び加工時、周囲の清浄化が
図れる。 (4) 油性の液状潤滑剤に見られるような乳化剤等
を使用しないので廃水処理が容易である。 (5) 水溶液を用いるので防災面でのの安全性を有
する。 従つて、冷却重視や油蒸気防止等の理由で水を
使用したい場合、例えば金属の塑性加工、切削、
研削加工分野等において、より有効的に使用でき
るほか、一般の潤滑剤が用いられる発熱や加熱を
併う加工分野にも拡大使用することが可能であ
る。 また、金属加工時に生成する金属粉、油汚れに
対するその強い付着性によるこれらの物質の親水
性化に基く再付着性防止効果によつて、被加工材
表面及び加工時、周囲の清浄化に対しても優れた
効果を示した。 次に実施例を挙げて説明する。 実施例中で使用した水溶性金属加工用潤滑剤組
成物に使用した水溶性高分子化合物は、表−１に
示す通りである。
【表】
【表】 実施例 １ 耐焼付荷重試験（フアレツクス試験法） 表−１に示した水溶性高分子化合物を用い、以
下に掲げる表−２に示した本発明品No.１〜37の水
溶性金属加工用潤滑剤組成物及び対イオン等とし
て本発明の範囲外のものを使用した比較品No.１〜
11、並びに公知の潤滑剤である比較品No.12〜16
（No.12〜14は乳化型、またNo.15及び16は可溶化型
のもの）を用いて耐焼付荷重試験を行なつた。 なお、表−２中、水溶性防錆剤はラウリン酸の
低級アミン塩、乳化剤はポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテル（HLB＝10.8）、酸化防止
剤は２，４−ジｔ−ブチル・ｐ−クレゾール、陰
イオン界面活性剤はラウリルサルフエートNa塩、
αは増粘剤としてポリオキシエチレンモノオレエ
ート（MW＝9000）を1000ppm添加したことを示
す。 耐焼付荷重の測定は、ASTM規格Ｄ−3233耐
圧荷重試験（フアレツクス試験）に準じておこな
つた。被検試料の調製は、水溶性金属加工用潤滑
剤組成物等の被検試料の種々濃度の水溶液をホモ
ミキサーで回転数10000rpmにて撹拌することに
よりおこなつた。被検試料の塗布は、上記撹拌溶
液をスプレー量50ml／分（圧力0.5Kg／cm2）、分散
液温度50℃の条件でギヤーポンプを使用し、固定
ブロツクの中心の回転ピンに塗布する方法によつ
た。 結果は表−２に示すとおりである。 なお、表−２中、水溶性高分子化合物は単に高
分子化合物と表現した。
【表】
【表】 上記結果から、本発明No.１〜32と比較例No.１〜
17の耐焼付荷重性を評価すると次の如くである。 まず、本発明例１〜32と比較例１〜６との比較
から明らかな様に、本発明の水溶性高分子化合物
のリン酸類又は硼酸の塩あるいはその第４級アン
モニウム塩を含む組成物を用いたものは、これを
数百〜数万ppmの濃度の水溶液として使用すれば
非常に優れた耐焼付荷重性を示すが、一方同じ水
溶性高分子化合物を用いても、これが硫酸、硝
酸、グリコール酸、ジメチル硫酸等の塩又は第４
級アンモニウム塩の場合にはほとんど耐焼付荷重
性の改善は見られない。また、この様な本発明の
組成物は、従来最も一般的に用いられている油脂
類や鉱油を潤滑成分とし乳化剤を用いて水に乳化
した、いわゆるエマルシヨン型の潤滑剤と比較し
ても、これらと同程度以上の優れた潤滑作用を有
することがわかる（比較例No.12〜16参照）。 次に本発明例No.１〜15および比較例No.７〜10に
おいて、水溶性高分子化合物の水溶液濃度と耐焼
付荷重性との相関を調べた。 その結果、水溶性高分子化合物の水溶液濃度が
50ppmでは満足な耐焼付荷重性が得られず、充分
な耐焼付荷重性を得るためには100ppm以上好ま
しくは1000ppm以上必要であることが明らかとな
つた。然しながら、水溶性高分子化合物の水溶液
濃度が50000ppm以上では、耐焼付荷重性は濃度
を変えてもあまり変化せず実用性を考慮すると水
溶液濃度としては1000〜50000pmの範囲が好まし
い。 本発明例No.16〜25及び比較例No.11において、水
溶性高分子化合物の分子量の耐荷重性に与える影
響を調べた。その結果次のことが明らかとなつ
た。すなわち、水溶性高分子化合物の分子量が低
下すると、耐荷重性も低下する傾向を示し、分子
量700では水溶液濃度が比較的高濃度の1000ppm
においてさえ、充分な耐荷重性は得られない。従
つて、良好な耐荷重性を得るためには水溶性高分
子化合物の分子量が1000以上であることが望しい
と言える。然しながら、分子量が10000000以上に
なると水溶性高分子化合物自身が極めて増粘する
か、あるいは固化し、水中への溶解性等に支障が
生じるために実用的ではない。 本発明例No.18、No.22、No.25及び比較例No.11で
は、これらに含まれる水溶性高分子化合物が低分
子量であり粘度が低いので、粘度が一定に近い条
件で耐荷重性を評価するため、αで示される増粘
剤を添加した。 また、本発明例の全て、及び比較品No.１〜11に
は水溶性防錆剤としてラウリン酸の低級アミン塩
を配合したが、比較品No.17に示した如く、この水
溶性防錆剤そのものは耐荷重性を有していない。 叙上の結果から、本発明の水溶性高分子化合物
は対アニオンとして酸性リン酸基又は硼酸を有す
ることにより、これを含有する潤滑剤とした場合
優れた効果を発揮するが、この対アニオンを塩
酸、硫酸、硝酸等の無機酸、又はグリコール酸、
酢酸等の有機酸としたもの（比較品No.１〜６）は
耐荷重性をほとんど示さないことが明らかとなつ
た。 実施例 ２ 廃水処理性試験 実施例１と同様に調整した被検液（１）に硫
酸バン±３ｇ添加後、２分間撹拌し、更にCa
（OH）2を添加しPH7.0に調整してから10分間撹拌
した。 次いで30分静置後下澄液を採取し、COD
（KMnO4法）を測定した。 結果は表−３に示すとおりである。
【表】
【表】 表−３に示した如く、従来よりの乳化型（比較
品No.18，19）及び可溶化型（比較品No.20）の金属
加工油に比べ、本発明品は明らかに優れた廃水処
理を有するが、これらの中で発明品No.33〜52に示
した水溶性高分子化合物が特に優れた効果を示
す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 対アニオンが酸性リン酸類あるいは硼酸であ
    る、分子量1000〜10000000の分子中に塩基性又は
    陽イオン性の窒素原子を含有する陽イオン性また
    は両性イオン性の付加重合体、開環重合体、重縮
    合体あるいは天然高分子誘導体の塩又は第４級ア
    ンモニウム塩から成る群から選ばれる１種又は２
    種以上の水溶性高分子化合物を含有する水溶性金
    属加工用潤滑剤組成物。 ２ 対アニオンとなる酸性リン酸類が次の(i)〜(vii)
    から成る群から選ばれる化合物である特許請求の
    範囲第１項記載の水溶性金属加工用潤滑剤組成
    物。 (i) リン酸、亜リン酸又はこれらのチオ化合物 (ii) 有機ヒドロキシ化合物のモノもしくはジリン
    酸エステル、又はこれらのチオ化合物 (iii) 【式】 〔式中Roは炭素数１〜８のアルキル基又は
    アリル基を示す〕 (iv) 【式】 〔式中Roは式(iii)と同一〕 (v) 炭素数１〜８のアルキル基又はアリル基を有
    するモノ又はジアルキルチオホスホン酸 (vi) 【式】 〔式中Roは式(iii)と同一〕 (vii) 【式】 〔式中Roは式(iii)と同一〕 ３ 水溶性高分子化合物が次の(a)〜(g)から成る群
    から選ばれる高分子化合物である特許請求の範囲
    第１項又は第２項記載の水溶性金属加工用潤滑剤
    組成物。 (a) 次の一般式（）〜（）で表わされる含窒
    素単量体の塩もしくは第４級アンモニウム塩の
    単独重合物あるいはこれらの２種以上の共重合
    物。 〔式中、Ａは−Ｏ−又は−NH−を、n1は１
    〜３の整数を示し、R1はＨ又はCH3を、R2及
    びR3はＨ、CH3又はC2H5を示す。〕 〔式中、R1、R2、R3、n1は式（）と同じ〕 〔式中、R1は式（）と同じ。ピリジンの
    置換位は２又は４位〕 〔式中、R1、R2は式（）と同じ。ピペリ
    ジンの置換位は２又は４位〕 〔式中、R1、R2、R3は式（）と同じ〕 (b) 前記一般式（）〜（）で表わされる含窒
    素単量体の塩もしくは第４級アンモニウム塩の
    １種又は２以上と、α，β−不飽和カルボン酸
    又はその塩あるいは誘導体、スルホン酸基含有
    ビニル化合物又はその塩、アクリロトリル、ビ
    ニルピロリドン及び炭素数２〜20の脂肪族オレ
    フインから成る群から選ばれるビニル系単量体
    の１種又は２種以上との共重合物。 (c) エチレンイミンの開環重合体の塩又は第４級
    アンモニウム塩。 (d) 脂肪族ジカルボン酸とポリエチレンポリアミ
    ン又はジポリオキシエチレンアルキルアミンと
    の重縮合物の塩又は第４級アンモニウム塩。 (e) ジハロアルカン−ポリアルキレンポリアミン
    重縮合物の塩又は第４級アンモニウム塩。 (f) エピハロヒドリン−アミン重縮合物の塩又は
    第４級アンモニウム塩。 (g) キトザンの塩もしくはその第４級アンモニウ
    ム塩、デンプン又はセルロースのカチオン変性
    物。 ４ 水溶性高分子化合物の分子量が10000〜
    1000000である特許請求の範囲第１〜３項記載の
    何れかの項記載の水溶性金属加工用潤滑剤組成
    物。 ５ 含窒素単量体と共重合するα，β不飽和カル
    ボン酸がアクリル酸、メタアクリル酸またはマレ
    イン酸であり、その塩がアルカリ金属又はアンモ
    ニウムであり、またその誘導体がアルキルアマイ
    ド、アルキルエステル又はアクリロニトリルであ
    る特許請求の範囲第３項又は第４項記載の水溶性
    金属加工用潤滑剤組成物。 ６ 含窒素単量体と共重合するスルホン酸基含有
    ビニル化合物が、ビニルスルホン酸、アリルスル
    ホン酸、メタリルスルホン酸、２−アクリルアミ
    ノ−２−メチルプロパンスルホン酸又はｐ−スチ
    レンスルホン酸であり、その塩がアルカリ金属又
    はアンモニウムである特許請求の範囲第３項又は
    第４項記載の水溶性金属加工用潤滑剤組成物。 ７ エチレンイミンの開環重合物の繰返し単位が
    次の一般式（） 〔式中、n2は１〜５の整数、n3は０〜５の整数
    を示す〕 で表わされるものである特許請求の範囲第３項又
    は第４項記載の水溶性金属加工用潤滑剤組成物。 ８ 脂肪族ジカルボン酸とポリエチレンポリアミ
    ンとの重縮合物の繰返し単位が次の一般式（）、 〔−OCR4−CONH（−R′−NH）−n4R′−NH〕−
    （） 〔式中、R4はダイマー酸残基又は炭素数１〜
    10のアルキレン基、R′は−CH2CH2−、n4は２〜
    ７の整数を示す〕 で表わされるものである特許請求の範囲第３項又
    は第４項記載の水溶性金属加工用潤滑剤組成物。 ９ 脂肪族ジカルボン酸とジポリオキシエチレン
    アルキルアミンとの重縮合物の繰返し単位が次の
    一般式（）、 〔式中、R4は式（）と同じ。R5は炭素数１
    〜８のアルキル基、R6はＨ又はCH3、n5及びn6は
    １〜10の整数を示す〕 で表わされるものである特許請求の範囲第３項又
    は第４項記載の水溶性金属加工用潤滑剤組成物。 １０ エピハロヒドリン−アミン重縮合物の繰返
    し単位が次の一般式（）、 〔式中、R7〜R9はCH3またはC2H5、Ｘはハ
    ロゲンイオンを示す〕 で表わされるものである特許請求の範囲第３項又
    は第４項記載の水溶性金属加工用潤滑剤組成物。 １１ 対アニオンが酸性リン酸類あるいは硼酸で
    ある、分子量1000〜10000000の分子中に塩基性又
    は陽イオン性の窒素原子を含有する陽イオン性ま
    たは両性イオン性の付加重合体、開環重合体、重
    縮合体あるいは天然高分子誘導体の塩又は第４級
    アンモニウム塩から成る群から選ばれる１種又は
    ２種以上の水溶性高分子化合物を必須成分として
    含有することを特徴とする水溶性金属加工用潤滑
    剤組成物を、使用時水で希釈し、水溶液として金
    属の加工の際、スプレーまたは浸漬により加工部
    へ供給することを特徴とする水溶性金属加工用潤
    滑剤組成物の供給方法。 １２ 水に希釈された水溶性高分子化合物の水溶
    液濃度が100〜50万ppmである特許請求の範囲第
    １１項記載の水溶性金属加工用潤滑剤組成物の供
    給方法。
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