JPS63205319A - シツフ結合を有する化合物，該重合体及びその製造方法 - Google Patents

シツフ結合を有する化合物，該重合体及びその製造方法

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JPS63205319A
JPS63205319A JP62035562A JP3556287A JPS63205319A JP S63205319 A JPS63205319 A JP S63205319A JP 62035562 A JP62035562 A JP 62035562A JP 3556287 A JP3556287 A JP 3556287A JP S63205319 A JPS63205319 A JP S63205319A
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Akio Nishikawa
西川　昭夫
Toru Koyama
徹 小山
Hideki Asano
秀樹 浅野
Toshikazu Narahara
奈良原　俊和
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Hitachi Ltd
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、加熱することにより、耐熱性のすぐれた重合
体を形成する、末端にニトリル基を有するシッフ系化合
物、及び該化合物より得られる重合体、及びその製造方
法に関する。
〔従来の技術〕
電子部品や電気機器分野に於いては、高密度化。
高信頼度化並びに小型軽量化、高性能化のすう勢にある
。これを達成するために、これらに用いられる有機材料
には、耐熱性にすぐれ、しかも、熱膨張係数が小さい硬
化物に転化し得る、成形加工性（低温硬化が可能で流動
性が大きい）のすぐれた素材のニーズが高まっている。
従来、これに対処する素材として、Ｎ−置換マレイミド
系材料が検討されてきた。
しかし、該化合物をベースとした材料は、硬化温度が２
００°Ｃ以上に高いこと、無機物や金属に対する接着性
に劣ること、溶媒に対する溶解性に劣るためにフェス、
塗料などへの展開が限定されること、また、縮合型イミ
ド系に比べて耐熱性が劣ることなど解決すべき課題が多
く、必らずしもその展開が充分に進んでいるわけではな
い。これに対して、近年、末端エチニル基を有するイミ
ド系素材の積層材、接着剤への用途検討がされている。
しかし、該素材についても、成形硬化時の材料流動性に
問題がある。
また、特開昭５５−９４３５１号には、エチニル基末端
シッフ系化合物に関する記載がある。該化合物は芳香族
化合物であり、しかも、加熱することにより、アセチレ
ン−アセチレン繰返し、あるいはエン・イン結合を連鎖
に有する重合体に関する、導電体、半導体に関するもの
である。このために、電子部品や電気機器などの絶縁性
を要求される分野への適用には問題がある。
〔発明が解決しようとする問題点〕
上記従来技術は、前記したごとく、耐熱性、成形加工性
゛、電気絶縁特性など、電子部品分野、電気機器分野へ
適用する場合に必要な特性のバランス化が取り難いこと
が挙げられる。
特に、従来付加型反応素材の主流をなしてきたＮ−置換
マレイミド系材料は、上記特性間のバランス化を図ろう
とすると、耐熱性の低下を来たし、本来の目的である適
用製品の高性能化、高信頼度化等の達成がむずかしい問
題がある。
本発明の目的は、上記の問題を解決可能な、新規な付加
型反応素材、該重合体及びその製造法を提供することに
ある。
〔問題点を解決するための手段〕
上記目的は、以下の事項を満たすことにより、達成され
る。その要旨を以下に述べる。
第１の発明は、一般式［１） ％式％ あっても異なっていてもよい。）、−０−、−Ｃｏ−。
の中のいずれかである。また、Ｙｌ、Ｙｚは２価の有機
基であり、同じであっても、異なっていてもよい。〕で
表わされる末端にニトリル基を有し、少なくとも２ヶ以
上のシッフ結合を有する化合物である。
第２の発明は、一般式（ｎ） Ｎ　Ｅ　Ｃ−Ｙ　１−　ＣＨ＝　Ｎ　−Ｘ　−Ｎ　＝　
ＣＨ−Ｙ　２−　ＣＥ　Ｎつても異なっていてもよい。
）、−０−、−Ｇｏ−。
また、Ｙｌ、Ｙ２は２価の有機基であり、同じであって
も、異なっていてもよい。〕で表わされる末端にニトリ
ル基を有し、少なくとも２ヶ以上のシッフ結合を有する
化合物である。
第３の発明は、一般式〔■〕　〔■〕 Ｘ−ＣＨ＝Ｎ−Ｙ−Ｃ：Ｎ　　　　　　　［Ｉ［Ｉ）ま
たは／及び Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ−（、：Ｎ　　　　　　　（ＩＶ）〔
式中、Ｘは、Ｈ，炭素数１〜８のアルキル基。
いずれかである。また、Ｙは十ＣＨＺ＋□十ＣＨ２＋、
、　−ｏ　＋−，−ｃｏ−、−８−ｓであり、お互いに
同じであっても異なっていてもわされるニトリル基を末
端に有するシッフ系化合物である。
第４の発明は、一般式〔Ｉ〕 Ｎ　Ｅ　Ｃ−Ｙ　１−　Ｎ　＝　ＨＣ−Ｘ　１−　ＣＨ
＝　Ｎ　−Ｙ　２−　ＣＥ　Ｎ・・・（１） あっても異なっていてもよい。）、−ｏ−＋−ｃｏ−’
＋の中のいずれかである。また、ｙｌ、　Ｙ１２は２価
の有機基であり、同じであっても、異なっていてもよい
。〕で表わされる末端にニトリル基を有し、少なくとも
２ヶ以上のシッフ結合を有する化合物を１２０〜１８０
℃の温度で加熱反応させて得られるジヒドロトリアジン
環を中心としてクロスラダー状骨格となる重合体である
。
ここにジヒドロトリアジン環とは、１，２−ジ＼Ｎ／＼ を示すものとされる。
尚、クロスラダー状骨格については後述する。
第５の発明は、一般式（ＩＩ） Ｎ　＝Ｃ−Ｙ　１−　ＣＨ＝　Ｎ　−Ｘ　−Ｎ　＝　Ｃ
Ｈ−Ｙ　２−　ＣＥＮ・・・（ＩＩ） つても異なっていてもよい。）、−０−、−Ｇｏ−ｔ−
Ｓ　−、−ＳＯ２−の中いずれかである。）。
末端にニトリル基を有し、少なくとも２ヶ以上のシッフ
結合を有する化合物をＬ　２０　°Ｃ〜１８’Ｏ℃の温
度で加熱反応させて得られるジヒドロトリアジン環を中
心としてクロスラダー状骨格となる重合体である。
第６の発明は、一般式（Ｉｔｌ）　　（ＩＶ）Ｘ−ＣＨ
＝Ｎ−Ｙ−Ｃ＝：Ｎ　　　　　　（Ｉ［Ｉ）または／及
び Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ−ＣＥＮ　　　　　　　（ＩＶ〕〔式
中、Ｘは、Ｈ９炭素数１〜８のアルキル基。
ずれかである。また、Ｙは十ＣＨ２＋ｍ　＋−（−ＣＨ
２→−１１ｙ　−０−ｓ　−Ｃｏ　−、−８＋。
−Ｂｏｘ−、−Ｃ−（Ｒ工、Ｒ２はＨ，ＣＨａ。
であり、お互いに同じであっても異なっていてもわされ
るニトリル基を末端に有するシップ系化合物を１２０〜
１８０℃の温度で加熱させて得られるジヒドロトリアジ
ン環を中心としてクロスラダー状骨格となる重合体であ
る。
第７の発明は、一般式［１） ％式％ あっても異なっていてもよい。）、　−〇−，−Ｃｏ−
。
の中のいずれかである。また、ｙｌ、ｙ２は２価の有機
基であり、同じであっても、異なっていてもよい。〕で
表わされる末端にニトリル基を有し、少なくとも２ヶ以
上のシッフ結合を有する化合物を１２０〜１８０℃の温
度で加熱し、２つのニトリル基と１つのシッフ結合との
付加反応を行なうジヒドロトリアジン環を有する重合体
の製造法である。
第８の発明は、一般式（ｎ） Ｎ　＝Ｃ−Ｙ　１−　ＣＨ＝　Ｎ　−Ｘ　−Ｎ　＝　Ｃ
Ｈ−Ｙ　２−　Ｃ＝Ｎ・・・〔ＩＩ） つても異なっていてもよい。）、−０−ｔ−ｃｏ−２−
８−、−８Ｏ２−の中いずれかである。）端に二１−リ
ル基を有し、少なくとも２ヶ以上のシッフ結合を有する
化合物を１２０〜１８０℃の温度で加熱し、２つのニト
リル基と１つのシッフ結合との付加反応を行なうジヒド
ロトリアジン環を有する重合体の製造法である。
第９の発明は、一般式（ｍ）　　ＣＩＶ）Ｘ−ＣＨ＝Ｎ
−Ｙ−ＣＡＮ　　　　　　　（ｍ）または／及び Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ−（、：Ｎ　　　　　　　（ＩＶ）〔
式中、Ｘは、Ｈ９炭素数１〜８のアルキル基。
いずれかである。また、Ｙは十ＣＨＺ＋□−（−ｃ　Ｈ
２＋’＋Ｈ−ｏ　−ｔ　−ｃｏ−１ｓ。
一５Ｏ２−、−Ｃ−（Ｒ１１Ｒ２はＨ、ＣＲ３。
かであり、お互いに同じであっても異なっていてで表わ
されるニトリル基を末端に有するシッフ系化合物を１２
０〜１８０℃の温度が加熱し、２つのニトリル基と１つ
のシップ結合との付加反応を行なうジヒドロトリアジン
環を有する重合体の製造法である。
本発明に於いて、一般式（Ｉ） Ｎ　Ｅ　ＣＹ　Ｉ　　Ｎ　＝　ＨＣ−Ｘ　１−　ＣＨ＝
　Ｎ　−Ｙ　２−　Ｃ＝Ｎ・・・（１） あっても異なっていてもよい。）、　−０−、−ｃｏ−
。
また、Ｙｌ、Ｙｌは２価の有機基であり、同じであって
も、異なっていてもよい。〕で表わされる末端にニトリ
ル基を有し、少なくとも２ヶ以上のシッフ結合を有する
化合物は、次式 ％式％ 〔式中、Ｘ　１１　Ｙ　ｔ　ｇ　Ｙ　２は上記と同じで
ある。また、Ｙｔ、Ｙｌは同じであっても異なっていて
もよい。〕で表わされる反応により、極めて簡便に合成
可能である。
また、本発明に於いて、一般式〔■〕 Ｎ　＝Ｃ−Ｙ　１−　ＣＨ＝　Ｎ　−Ｘ　２−　Ｎ　＝
　ＣＨ−Ｙ　Ｚ　−Ｃ＝Ｎつても異なっていてもよい。
）、　−〇−，−ｃｏ−を−Ｓ−、−ＳＯ２−の中いず
れかである。）末端にニトリル基を有し、少なくとも２
ヶ以上のシッフ結合を有する化合物は、次式 ０式％ 〔式中、Ｙ　１　、　Ｙ　２　ｔ　Ｘ　２は上記と同じ
である。また、Ｙｌ、Ｙｚは同じであっても異なってい
てもより１゜〕で表わされる反応により、合成可能であ
る。
また、本発明に於いて、一般式ＣＩＩＩ）　　（ＩＶ）
Ｘ−ＣＨ＝Ｎ−Ｙ−ＣＥＮ　　　　　　　（ＩＩＩ）お
よび／または Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ−（、：Ｎ　　　　　　　　　［■）
〔式中、Ｘは、Ｈ２炭素数１〜８のアルキル基。
れかである。また、Ｙは千ＣＨＺ十ｍ　＋＋ＣＨｚ−）
−、、−０−ｔ　−ｃｏ−、−Ｓ−ｔ一８○２−、−Ｃ
−（Ｒ１，Ｒ２はＨ，ＣＨｓ。
かであり、お互いに同じであっても異なってｌ、Ｎてで
表わされるニトリル基を末端に有するシッフ系化合物は
、例えば、次の反応式１〜６に示したごとく、−官能の
アルデヒド系化合物と、アミノニトリル系化合物とを、
溶接中で、室温〜１００°Ｃの範囲で反応させることに
より合成出来る。
４、Ｈ−ＣＨ○十Ｈ２Ｎ＋ＣＨ２±、Ｃ”：ＮＨ−ＣＨ
＝Ｎ＋ＣＨ２＋、ＣＥＮ ５、ＨａＣ−ＣＨＯ＋ＮｚＮ＋ＣＨ２＋　ｌｌＣミＮ−
〉ＨｓＣ−ＣＨ＝Ｎ　＋ｃＨ２す、Ｃ：Ｎ本発明の化合
物（１）、　　（ｎ）　、　　（Ｉ［Ｉ］　　［ＩＶ）
を合成する際の、必須成分である、アルデヒド化合物と
しては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド
、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチ
ルアルデヒド、バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒ
ド、ビドリンアルデヒド、カプロンアルデヒド、ヘプＩ
−アルデヒド、カプリルアルデヒド、ペラルゴンアルデ
ヒド、カプリンアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ラ
ウリンアルデヒド、ドデシルアルデヒド、マテアリンア
ルデヒド、などの脂肪族飽和アルデヒド、グリオキサー
ル、スクシンジアルデヒドなどの脂肪族ジアルデヒド、
メチルグリオキサール、アセトアセトアルデヒド、レブ
リンアルデヒド、フェニルグリオキサールなどのケトア
ルデヒド類、アクロレインクロトンアルデヒド、プロピ
オールアルデヒドなどの脂肪族不飽和アルデヒド、ベン
ズアルデヒド、０−トルアルデヒド、ｍ−トルアルデヒ
ド、ｐ−トルアルデヒド、サリチルアルデヒド、シンナ
ムアルデヒド、α−ナツトアルデヒド、β−ナントアル
デヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒド
、フタルアルデヒド酸、などの芳香族アルデヒド類、ま
た、ピペリジン−２−アルデヒド、ピリジン−２−アル
デヒド、ピリジン−３−アルデヒド、ピリジン−４−ア
ルデヒド、ピリジン−２，６−ジアルデヒド、ピリジン
−２゜４−ジアルデヒド、ピリジン−３，５−ジアルデ
ヒドなどの含窒素環類、また、フルフラールを始めとす
る公知の複素環式アルデヒド類などがある。
また、本発明の化合物ＣＩ）、［：ＩＩ］’、（ｍ）［
ＩＶ］を合成する際の、必須成分である。
Ｈ２Ｎ　　Ｙｌ　　ＣＥＮ及びＨ２Ｎ　−Ｙ　２−　Ｃ
＝Ｎで表わされるアミノニトリル系化合物とは、例えば
、３−アミノベンズニトリル、４−アミノベンズニトリ
ル、３−アミノ−３′−二トリルビフェニル、４−アミ
ノ−４′−二トリルジフェニルメタン、４−アミノ−４
′−二トリルジフェニルエーテル、３−アミノフタロニ
トリル、４−アミノフタロニトリル、などがある。
また、ＯＨＣＹＩ　ＣＥＮ及び０ＨＣ−Ｙ２−ＣＥＮで
表わされるアルデヒドニトリル系化合物とは、例えば、
３−アルデヒドベンズニトリル、４−アルデヒドベンズ
ニトリル、３−アルデヒド−３′−二トリルビフェニル
、４−アルデヒド−４′−二トリルジフェニルメタン、
４−アルデヒド−４′−二トリルジフェニルエーテルな
どがある。
本発明においては、本発明の化合物に架橋剤として、本
発明の効果を損わない程度、例えば本発明のシップ系化
合物１００重量部に対して１〜５０重量部の量でエチレ
ン性の重合性化合物を添加使用することもできる。この
ような化合物の例としては、スチレン、ビニルトルエン
、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン、ジアリルフ
タレート、ジアリルフタレートプレポリマー、クロルス
チレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ジブロム
スチレン、ジアリルベンゼンホスホネート、ジアリルア
リールホスホネート、ジアリルアリールホスフィン酸エ
ステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
トリアリルシアヌレート、トリアリルシアヌレートプレ
ポリマ、ｌ〜リプロモフェノールアリルエーテル、不飽
和ポリエステルレジン等を挙げることができる。又これ
らの２種以上も併用できる。
又、本発明のシッフ系化合物は、Ｎ、Ｎ’−置換ビスマ
レイミド化合物、すなわち、次式〔式中、Ｒはアルキレ
ン基、アリレン基またはそれらの置換された２価の有機
基を示す〕で表わされる化合物で、例えばＮ、Ｎ’−エ
チレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’　−ヘキサメチレンビ
スマレイミド、Ｎ、Ｎ’　−ドデカメチレンビスマレイ
ミド、Ｎ、Ｎ’−ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ。
Ｎ’−４，４’　−ジフェニルエーテルビスマレイミド
、Ｎ、Ｎ’−４，４’　−ジフェニルメタンビスマレイ
ミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’　−ジシクロヘキシルメタン
ビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’　−４゜４′−メタキシレン
ビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’　−４，４′−ジフェニルシ
クロヘキサンビスマレイミド等を挙げることができ、又
これらの２種以上を混合して使用することもできる。更
に又、モノ置換マレイミド、トリ置換マレイミド、テト
ラ置換マレイミドと前記置換ビスマレイミドとの混合物
も適宜使用することができる。
本発明の化合物、及び該化合物を含む組成物は成形材料
、積層材料、塗料、被覆材、接着剤、各種用途のための
ワニス、インキ材、トナー材、液晶材、導電材、原子炉
材、ＦＲＰ用材、ペースト材などに適用することが可能
である。これらの中でも特に、プリプレグ用樹脂、ある
いはＬＳＩの多層化に伴なう層間絶縁膜や、ＬＳＩ素子
表面への保護被覆材、液晶配向膜、航空宇宙用接着剤。
成形材、積層材、銀ペーストに有用である。
前記の各種用途に用いる場合には、各種溶剤、例えば有
機極性溶剤として、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、ピリジン、ジメチルスルホン、テトラメチル
スルホン、ジメチルテトラメチレンスルホン等を使用す
ることができ、又、フェノール系溶剤として、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール等の１種以上を単独又は
混合して使用することができる。又、使用量が若干量で
あれば、１ヘルエン、キシレン、石油ナフサ等の非溶剤
を併用することもできる。
本発明の化合物は、比較的低温で短時間の加熱により高
温強度の優れた硬化物に転化し、室温付近の温度では貯
蔵安定性に優れ、しかも成形時の流動性が大きいため低
圧成形ができるので、半導体封止材、積層材等その適用
に際しては、成形加工性の自由度が増大する。
更に又、本発明の化合物を用いた組成物は、各種の用途
、目的に応じて、次の各種素材の１種以上を併用して用
いることができる。
すなわち、例えば成形材料としての用途の場合には、各
種無機充填剤例えば、ジルコン、シリカ。
溶融石英ガラス、クレー、水和アルミナ、炭酸カルシウ
ム、石英ガラス、ガラス、アスベスト、ホイスカ９石コ
ウ、マグネサイト、マイカ、カオリン、タルク、黒鉛、
セメント、カーボニルアイアン、バリウム化合物、フェ
ライト、鉛化合物、二硫化モリフデン、亜鉛華、チタン
白、カーボンブラック、珪砂、ウオラストナイト等を使
用することができ、又各種離型剤例えば、脂肪酸、ワッ
クス類等をそして各種カップリン剤例えば、エポキジシ
ラン、ビニルシラン、ボラン系化合物、アルコキシチタ
ネート化合物等を使用することができ、又、必要に応じ
てアンチモン、燐等からなる既知の各種添加剤を併用す
ることができる。
〔作用〕
次に、本発明に於いて、一般式［Ｉ］、［１１〕。
〔ｍ）　、　　（ＩＶ）で表わされる末端にニトリル基
を有するシッフ系化合物は、外部エネルギー、例えば熱
、光などの付与により、重合反応が進行し、耐熱性にす
ぐれた、熱膨張係数の小さな重合体になる。
本発明の化合物の場合には、２００−２１０℃付近に重
合反応に伴なう発熱ピークがある。このため、２００℃
以上の温度で、重合体を得ようとすると急激な発熱反応
を伴ない、成形硬化物として所期の目的とした結合状態
の達成が困難となるだけでなく、発熱エネルギーによる
結合の分解が促進され大量のガス発生の原因となり、良
好な成形品を得ることはむずかしくなる。
このため、本発明では、重合温度は、好ましくは１８０
℃以下で遂行することが必要である。本発明に於いては
、このような条件の元に反応したものは、ジヒドロトリ
アジン環の形成がなされているものと推測される。
次に具体的に説明すると、以下のごとくである。
■ （このような骨格をクロスラダー状の骨格であると本明
細書中では述べている。） 〔実施例〕 実施例１ 撹拌装置を備えた１０１００Ｏの三つ口丸底フラスコに
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３００ｍＱと３−アミノ
ベンズニトリル１１．７　ｇ（０，１０モル）と、ニト
リルアミツメ□タン５．５　　ｇ　（０，１０モル）を
仕込んだ。次いで、室温下撹拌しながら、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン２００　ｍ　Ｑ中にテレフタルアルデヒ
ド１３．４　ｇ　（０，１モル）を溶解した液を、滴下
した。室温で約４時間撹拌した後、更に９０〜１００℃
に加熱状態で５時間反応を続行した。次に、該反応液を
、３０００　ｍ　Ｑの水中に添加した。沈殿が生ずる。
−昼夜放置後、沈殿を濾過洗浄後、９０〜１００℃で約
３時間乾燥して、反応物 を得た。該化合物（Ａ）の融点１０７℃２発熱ピーク温
度１９８°Ｃである。
実施例２ 撹拌装置を備えた１　０００　ｍ　Ｑの三つ口丸底フラ
スコに、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｍと、４
−アミノベンズニトリル２３．４　ｇ（０，２０モル）
を仕込んだ。次に、室温下撹拌しながら、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン２０ＯｍＱ中にテレフタルアルデヒド１
３．４ｇ　（０，１モル）を溶解した液を滴加した。室
温で約４時間撹拌した後、更に９０〜１００℃で５時間
撹拌を続けた。次に、該反応液を、３０００ｍＱの水中
に加え、沈殿させた。このまま−昼夜放置後、沈殿を濾
過し、純水で洗浄した後、１００〜１１０℃で約３時間
乾燥して、反応物 を得た。該化合物〔Ｂ〕の融点１３５℃２発熱ピーク温
度２００°Ｃ１また、赤外線吸収スペクトルは第１図に
示した。
実施例１及び実施例２で得た、ニトリル基末端シップ系
化合物（Ａ）及び〔Ｂ〕、並びに比較例として、Ｎ−置
換マレイミド系材料ＢＭＩ、エチニル基末端イミド系オ
リゴマＭＣ−６００の減量開始温度、５重量パーセント
減量温度、硬化物の熱膨張係数を第１表に示した。
第　　１　　表 〔発明の効果〕 本発明によれば、両末端にニトリル基と、中間に少なく
とも２つ以上のシッフ結合を有する化合物を１２０〜１
８０℃にて加熱することにより、２つのニトリル基と１
つのシッフ結合との付加反応が起こりジヒドロトリアジ
ン環を有するクロスラダー状の重合体となるので耐熱性
に優れ、しかも反応が縮合型でないため成型時副生ガス
が発生しない重合体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明のシップ結合を有する化合物の赤外吸
収スペクトル図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 Ｎ≡Ｃ−Ｙ＿１−Ｎ＝ＨＣ−Ｘ＿１−ＣＨ＝Ｎ−Ｙ＿２
    −Ｃ≡Ｎ…〔 I 〕 〔式中、Ｘ＿１は−（ＣＨ＿２）−＿ｍ、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（式中、Ｐは無し、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼の中のいずれかであり、お互いに同じであ
    つても異なつていてもよい。）、−Ｏ−、−ＣＯ−、−
    Ｓ−、−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があります
    ▼の中のいずれかである。）また、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼ の中のいずれかである。また、Ｙ＿１、Ｙ＿２は２価の
    有機基であり、同じであつても、異なつていてもよい。 〕で表わされる末端にニトリル基を有し、少なくとも２
    ケ以上のシッフ結合を有する化合物。 ２、一般式〔II〕 Ｎ≡Ｃ−Ｙ＿１−ＣＨ＝Ｎ−Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ＿２−Ｃ
    ≡Ｎ…〔II〕 〔式中、Ｘは−（ＣＨ＿２）−＿ｍ、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、（式中、Ｐは無し、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、 Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼の中のいずれかであり、お互いに同じであ
    つても異なつていてもよい。）、−Ｏ−、−ＣＯ−、−
    Ｓ−、−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があります
    ▼の中のいずれかである。）、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ の中のいずれかである。また、Ｙ＿１、Ｙ＿２は２価の
    有機基であり、同じであつても、異なつていてもよい。 〕で表わされる末端にニトリル基を有し、少なくとも２
    ケ以上のシッフ結合を有する化合物。 ３、一般式〔III〕〔IV〕 Ｘ−ＣＨ＝Ｎ−Ｙ−Ｃ≡Ｎ〔III〕 または／及び Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ−Ｃ≡Ｎ〔IV〕 〔式中、Ｘは、Ｈ、炭素数１〜８のアルキル基、▲数式
    、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＿１はＨ、Ｆ、
    Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＣＦ＿３、ＯＨ、ＮＨ＿２、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼の中のいずれかである。）、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼の中の、いずれかである。また、Ｙは−（ＣＨ＿
    ２）−＿ｍ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼（式中、Ｐは無し、 −（ＣＨ＿２）−＿ｍ、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−
    ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿
    １、Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼の中のいずれかであり、お互いに同じ
    であつても異なつていてもよい。）▲数式、化学式、表
    等があります▼の中のいずれかである。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼の中のいずれかである。〕で表わされ
    るニトリル基を末端に有するシッフ系化合物。 ４、一般式〔 I 〕 Ｎ≡Ｃ−Ｙ＿１−Ｎ＝ＨＣ−Ｘ＿１−ＣＨ＝Ｎ−Ｙ＿２
    −Ｃ≡Ｎ…〔 I 〕 〔式中、Ｘ＿１は−（ＣＨ＿２）−＿ｍ、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（式中、Ｐは無し、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼の中のいずれかであり、お互いに同じであ
    つても異なつていてもよい。）−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ
    −、−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼
    の中のいずれかである、）また、▲数式、化学式、表等
    があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼ の中のいずれかである。また、Ｙ＿１、Ｙ＿２は２価の
    有機基であり、同じであつても、異なつていてもよい。 〕で表わされる末端にニトリル基を有し、少なくとも２
    ケ以上のシッフ結合を有する化合物を１２０〜１８０℃
    の温度で加熱反応させて得られるジヒドロトリアジン環
    を中心としてクロスラダー状骨格となる重合体。 ５、一般式〔II〕 Ｎ≡Ｃ−Ｙ＿１−ＣＨ＝Ｎ−Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ＿２−Ｃ
    ≡Ｎ…〔II〕 〔式中、Ｘは−（ＣＨ＿２）−＿ｍ、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    （式中、Ｐは無し、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼の中のいずれかであり、お互いに同じであ
    つても異なつていてもよい。）、−Ｏ−、−ＣＯ−、−
    Ｓ−、−ＳＯ＿２−の中のいずれかである。）、▲数式
    、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼の中のいずれかである。〕で表わされ
    る末端にニトリル基を有し、少なくとも２ケ以上のシッ
    フ結合を有する化合物を１２０〜１８０℃の温度で加熱
    反応させて得られるジヒドロトリアジン環を中心として
    クロスラダー状骨格となる重合体。 ６、一般式〔III〕〔IV〕 Ｘ−ＣＨ＝Ｎ−Ｙ−Ｃ≡Ｎ〔III〕 または／及び Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ−Ｃ≡Ｎ〔IV〕 〔式中、Ｘは、Ｈ、炭素数１〜８のアルキル基、▲数式
    、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＿１はＨ、Ｆ、
    Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＣＦ＿３、ＯＨ、ＮＨ＿２、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼の中のいずれかである。）、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼の中いずれかである。また、Ｙは−（ＣＨ＿２）
    −＿ｍ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼（式中、Ｐは無し、 −（−ＣＨ＿２）−＿ｍ、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、
    −ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼Ｒ＿
    １、Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼の中のいずれかであり、お互いに同じ
    であつても異なつていてもよい。）、▲数式、化学式、
    表等があります▼の中のいずれかである。）、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼の中のいずれかである。〕で表わされるニトリ
    ル基を末端に有するシッフ系化合物を１２０〜１８０℃
    の温度で加熱させて得られるジヒドロトリアジン環を中
    心としてクロスラダー状骨格となる重合体。 ７、一般式〔 I 〕 Ｎ≡Ｃ−Ｙ＿１−Ｎ＝ＨＣ−Ｘ＿１−ＣＨ＝Ｎ−Ｙ＿２
    −Ｃ≡Ｎ…〔 I 〕 〔式中、Ｘ＿１は−（ＣＨ＿２）−＿ｍ、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（式中、Ｐは無し、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、 Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼の中のいずれかであり、お互に同じであつ
    ても異なつていてもよい。）、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ
    −、−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼
    の中のいずれかである。）また、▲数式、化学式、表等
    があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ の中のいずれかである。また、Ｙ＿１、Ｙ＿２は２価の
    有機基であり、同じであつても、異なつていてもよい。 〕で表わされる末端にニトリル基を有し、少なくとも２
    ケ以上のシッフ結合を有する化合物を１２０〜１８０℃
    の温度で加熱し、２つのニトリル基と１つのシッフ結合
    との付加反応を行なうジヒドロトリアジン環を有する重
    合体の製造法。 ８、一般式〔II〕 Ｎ≡Ｃ−Ｙ＿１−ＣＨ＝Ｎ−Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ＿２−Ｃ
    ≡Ｎ…〔II〕 〔式中、Ｘは−（ＣＨ＿２）−＿ｍ、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    （式中、Ｐは無し、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼の中のいずれかであり、お互いに同じであ
    つても異なつていてもよい。）、▲数式、化学式、表等
    があります▼、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−の中の
    いずれかである。）、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼の中のいずれかである。〕で表わされ
    る末端にニトリル基を有し、少なくとも２ケ以上のシッ
    フ結合を有する化合物を１２０〜１８０℃の温度で加熱
    し、２つのニトリル基と１つのシッフ結合との付加反応
    を行なうジヒドロトリアジン環を有する重合体の製造法
    。 ９、一般式〔III〕〔IV〕 Ｘ−ＣＨ＝Ｎ−Ｙ−Ｃ≡Ｎ〔III〕 または／及び Ｘ−Ｎ＝ＣＨ−Ｙ−Ｃ≡Ｎ〔IV〕 〔式中、Ｘは、Ｈ、炭素数１〜８のアルキル基、▲数式
    、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＿１はＨ、Ｆ、
    Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＣＦ＿３、ＯＨ、ＮＨ＿２、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼の中のいずれかである。）▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼の中のいずれかである。また、Ｙは−（ＣＨ＿２）
    −＿ｍ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼（式中、Ｐは無し、 −（ＣＨ＿２）−＿ｍ、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼（Ｒ＿１、Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿
    ２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼の中のいずれか
    であり、お互いに同じであつても異なつていてもよい。 ）▲数式、化学式、表等があります▼の中のいずれかで
    ある。）、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼の中のいずれかである。〕
    で表わされるニトリル基を末端に有するシッフ系化合物
    を１２０〜１８０℃の温度で加熱し、２つのニトリル基
    と１つのシッフ結合との付加反応を行なうジヒドロトリ
    アジン環を有する重合体の製造法。
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