JPS63199270A - 発色性物質を含有する水性溶液の調整法 - Google Patents
発色性物質を含有する水性溶液の調整法Info
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- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、色原体材料または色原体と過酸化物とを含む
水性溶液の調製法、これらを調製するための化学的組成
物およびそれによって得られる水性化学的組成物に関す
る。
水性溶液の調製法、これらを調製するための化学的組成
物およびそれによって得られる水性化学的組成物に関す
る。
[従来の技術]
本出願人のイスラエル国特許出願第74204号および
第77299号明細書には、色原体材料または色原体材
料および過酸化物の両方を有する、特に診断用に好適な
、安定な化学組成物が記載されている0色原体材料は過
酸化物の不在でも通常は不安定であり、色原体材料と過
酸化物の混合物が特に不安定であって、発色反応を起こ
し、この反応は紫外線および金属イオンのような各種因
子によって触媒されることが当業界に知られているので
、上記組成物が安定であることは驚くべきことである。
第77299号明細書には、色原体材料または色原体材
料および過酸化物の両方を有する、特に診断用に好適な
、安定な化学組成物が記載されている0色原体材料は過
酸化物の不在でも通常は不安定であり、色原体材料と過
酸化物の混合物が特に不安定であって、発色反応を起こ
し、この反応は紫外線および金属イオンのような各種因
子によって触媒されることが当業界に知られているので
、上記組成物が安定であることは驚くべきことである。
上記安定な溶液は水混和性有機溶媒と、水性溶液と安定
剤化合物とからなり、これに色原体または色原体/過酸
化物混合物を加えたものである。上記特許出願明細書に
記載された安定剤化合物には、いわゆるツー・オクム[
TuOcn)化合物が挙げられる。
剤化合物とからなり、これに色原体または色原体/過酸
化物混合物を加えたものである。上記特許出願明細書に
記載された安定剤化合物には、いわゆるツー・オクム[
TuOcn)化合物が挙げられる。
[発明が解決しようとする問題点]
当業者は、色原体/過酸化物混合物の安定性を向上させ
て診断の日常検査を簡略化し、その費用を軽減し、使用
しやすい処理溶液を多量に調製することができる方法を
常に模索し続けている。当業界において用いられる溶液
の重大な欠点は、50%以上が水からなる最終処理溶液
が多量であるため、明らかに輸填および′保存費用の増
大を招いていることである。上記溶液に関するもう一つ
の問題点は、ベンジジン、3−アミノ−9−エチルカル
バゾールおよび3.3′−ジアミノベンジジン誘導体の
ような特に不安定な色原体およびp−アミノーp−メト
キシジフェニルアミン/4−アミンアンチピリンのよう
な色原体系は、上記特許出願第74204号および第7
7299号明細書記載の例外的に安定な溶液においても
有効に安定化させることは出来ず、それらは室温で3〜
5時間以内に過酸化水素と自発的に反応することである
。
て診断の日常検査を簡略化し、その費用を軽減し、使用
しやすい処理溶液を多量に調製することができる方法を
常に模索し続けている。当業界において用いられる溶液
の重大な欠点は、50%以上が水からなる最終処理溶液
が多量であるため、明らかに輸填および′保存費用の増
大を招いていることである。上記溶液に関するもう一つ
の問題点は、ベンジジン、3−アミノ−9−エチルカル
バゾールおよび3.3′−ジアミノベンジジン誘導体の
ような特に不安定な色原体およびp−アミノーp−メト
キシジフェニルアミン/4−アミンアンチピリンのよう
な色原体系は、上記特許出願第74204号および第7
7299号明細書記載の例外的に安定な溶液においても
有効に安定化させることは出来ず、それらは室温で3〜
5時間以内に過酸化水素と自発的に反応することである
。
本明細書において、色原体材料とは、過酸化物分解剤の
によって分解される、式ROOR’を有する過酸化物の
存在において変色を起こす材料と定義される。Rおよび
R′は、それぞれ独立に水素または有機過酸化物または
ヒドロペルオキシドを好適に形成することができる有機
置換基として定義される。過酸化物の例は、過酸化水素
、2−フタノンペルオキシドおよびクメンヒドロペルオ
キシドである。ペルオキシド分解剤の例は、紫外線、金
属イオン、ペルオキシダーゼまたはカタラーゼのような
活性酵素およびヘモグロビンまたはチトクローム−Cの
ようなシュドペルオキシダーゼである。
によって分解される、式ROOR’を有する過酸化物の
存在において変色を起こす材料と定義される。Rおよび
R′は、それぞれ独立に水素または有機過酸化物または
ヒドロペルオキシドを好適に形成することができる有機
置換基として定義される。過酸化物の例は、過酸化水素
、2−フタノンペルオキシドおよびクメンヒドロペルオ
キシドである。ペルオキシド分解剤の例は、紫外線、金
属イオン、ペルオキシダーゼまたはカタラーゼのような
活性酵素およびヘモグロビンまたはチトクローム−Cの
ようなシュドペルオキシダーゼである。
[問題点を解決するための手段]
極めて驚くべきことであり且つ本発明の目的であること
は、実質的に無水の濃色原体溶液を、過酸化物との混合
物としても、極めて長期間安定であるものを提供するこ
とができることを見出だしたことである。
は、実質的に無水の濃色原体溶液を、過酸化物との混合
物としても、極めて長期間安定であるものを提供するこ
とができることを見出だしたことである。
また、極めて驚くべきことであり且つ本発明のもう一つ
の目的であることは、実質的無水の水混和性有機溶媒中
にtiIi衝成分およびキレート化剤を溶解させること
が可能であることを見出だしたことであり、#1wK成
分およびキレート化剤は実質的に無水の環境において可
溶性であるとは考えられていなかったものである。
の目的であることは、実質的無水の水混和性有機溶媒中
にtiIi衝成分およびキレート化剤を溶解させること
が可能であることを見出だしたことであり、#1wK成
分およびキレート化剤は実質的に無水の環境において可
溶性であるとは考えられていなかったものである。
更に驚くべきことであり且つ本発明のもう一つの目的で
あることは、本発明の濃溶液に水性媒質を加えることに
よって、新たに調製した処理溶液の活性に匹敵する活性
を有する処理溶液が得られることである。
あることは、本発明の濃溶液に水性媒質を加えることに
よって、新たに調製した処理溶液の活性に匹敵する活性
を有する処理溶液が得られることである。
本発明の目的は、色原体/過酸化物処理溶液の総ての所
望な成分を含み、水を排除した実質的に無水の溶液であ
り、これに所定の比率で水を加えることによって容易に
使用される色原体または色原体/過酸化物を含む処理溶
液を得ることができるものを提供することである。
望な成分を含み、水を排除した実質的に無水の溶液であ
り、これに所定の比率で水を加えることによって容易に
使用される色原体または色原体/過酸化物を含む処理溶
液を得ることができるものを提供することである。
当業者には明らかなように、処理溶液中で接触すること
によって極めて速やかに反応して処理溶液を極めて速や
かに分解させる色原体材料と過酸化物は、顕著に変性す
ることなく、本発明の組成物中に極めて長期間に互って
共存することができることは、極めて驚くべきことであ
る。tた、以下において明らかにされるが、この結果は
如何なる安定剤化合物をも必要とせずに達成されること
は驚くべきことであり、更に驚くべきことには、これは
、用いられる過酸化物が反応性が高く且つ極めて速やか
に分解することが知られているH2O1であるときに行
うことができる。
によって極めて速やかに反応して処理溶液を極めて速や
かに分解させる色原体材料と過酸化物は、顕著に変性す
ることなく、本発明の組成物中に極めて長期間に互って
共存することができることは、極めて驚くべきことであ
る。tた、以下において明らかにされるが、この結果は
如何なる安定剤化合物をも必要とせずに達成されること
は驚くべきことであり、更に驚くべきことには、これは
、用いられる過酸化物が反応性が高く且つ極めて速やか
に分解することが知られているH2O1であるときに行
うことができる。
本発明のもう一つの目的は、色原体材料と過酸化物との
混合物を長期間に互って安定化させることができる上記
濃溶液を用いる方法を提供することである。
混合物を長期間に互って安定化させることができる上記
濃溶液を用いる方法を提供することである。
色原体材料を含む水性溶液の調製法は、(a)水混和性
有機溶媒中に発色性物質または2種以上の発色性物質と
、明細書に定義されるキレート剤の有効量とからなる実
質的に無水液状組成物を、単独でまたは1種以上の過酸
化物および/または&Il成分および/または安定剤化
合物の混合物で提供し、 (b)上記組成物(a)に水を加えることによって色原
体を含有する溶液を再構成する段階からなる。
有機溶媒中に発色性物質または2種以上の発色性物質と
、明細書に定義されるキレート剤の有効量とからなる実
質的に無水液状組成物を、単独でまたは1種以上の過酸
化物および/または&Il成分および/または安定剤化
合物の混合物で提供し、 (b)上記組成物(a)に水を加えることによって色原
体を含有する溶液を再構成する段階からなる。
実質的に無水であるとは、本発明の組成物中に感知可能
なほどの量の水が存在しないことを意味する、しかしな
がら、当業者には明らかなように、成分の不完全な乾燥
によりまたは取扱中に大気中から吸収される水分として
の痕跡量の水が組成物中に存在することは可能である。
なほどの量の水が存在しないことを意味する、しかしな
がら、当業者には明らかなように、成分の不完全な乾燥
によりまたは取扱中に大気中から吸収される水分として
の痕跡量の水が組成物中に存在することは可能である。
少量の水分は、本発明の組成物に、はとんど影響を与え
ない、事実、本発明者らは、水が不在であると、実質的
に:a縮組成物の保存寿命が「凍結」され、水の不在の
場合には、水を添加した後に再構成される処理溶液の活
性を新たに調製した処理溶液の活性に匹敵するものとす
ることができることを見出だした。
ない、事実、本発明者らは、水が不在であると、実質的
に:a縮組成物の保存寿命が「凍結」され、水の不在の
場合には、水を添加した後に再構成される処理溶液の活
性を新たに調製した処理溶液の活性に匹敵するものとす
ることができることを見出だした。
有効量のキレート化剤とは、その量より少ない量では、
キレート化の安定化作用が達成されない量を意味する。
キレート化の安定化作用が達成されない量を意味する。
典型的には、それぞれ100m1の無水溶液に対しては
、少なくとも100■の量のキレート化剤を必要とする
。好ましいキレート化剤は、それぞれの1000 ml
の無水溶液に対して少なくともそれぞれ約100■のア
セ1−アニリド、ピロリン酸ナトリウムおよび8−ヒド
ロキシキノリンヘミ[9塩および約1000aIrのク
エン酸塩を有する。
、少なくとも100■の量のキレート化剤を必要とする
。好ましいキレート化剤は、それぞれの1000 ml
の無水溶液に対して少なくともそれぞれ約100■のア
セ1−アニリド、ピロリン酸ナトリウムおよび8−ヒド
ロキシキノリンヘミ[9塩および約1000aIrのク
エン酸塩を有する。
本発明の方法を行うための実質的無水の液状の安定な組
成物は、水混和性の有機溶媒中に、発色、性材料または
2種以上の発色性材料および明細書定義されるキレート
他剤の有効量を、単独でまたは1種以上の過酸化物およ
び/または緩衝成分および/または安定剤化合物との混
合物で含み、無水状態では25℃で少なくとも6か月間
安定であり、且つ水を添加して水性処理溶液の形状に再
構成されるとき、25℃で少なくとも2か月間色原体材
料と過酸化物との混合物を安定化させることができるこ
とを特徴とする。
成物は、水混和性の有機溶媒中に、発色、性材料または
2種以上の発色性材料および明細書定義されるキレート
他剤の有効量を、単独でまたは1種以上の過酸化物およ
び/または緩衝成分および/または安定剤化合物との混
合物で含み、無水状態では25℃で少なくとも6か月間
安定であり、且つ水を添加して水性処理溶液の形状に再
構成されるとき、25℃で少なくとも2か月間色原体材
料と過酸化物との混合物を安定化させることができるこ
とを特徴とする。
本発明の好ましい態様によれば、上記無水組成物は更に
1種以上の過酸化物を含む。
1種以上の過酸化物を含む。
本発明の好ましい態様によれば、過酸化物は過酸化水素
である0本発明のもう一つの好ましい態様によれば、過
酸化物はクメンしドロペルオキシドである。
である0本発明のもう一つの好ましい態様によれば、過
酸化物はクメンしドロペルオキシドである。
本発明の組成物は、更に1種以上の安定剤化合物を有す
ることがある。かかる安定剤化合物は本発明の安定な組
成物を得るのに必要ではないが、それらは再構成される
処理溶液の保存寿命を向上させるのに有効である。
ることがある。かかる安定剤化合物は本発明の安定な組
成物を得るのに必要ではないが、それらは再構成される
処理溶液の保存寿命を向上させるのに有効である。
本発明の好ましい態様によれば、上記の無水組成物は更
に緩衝成分をも有する。
に緩衝成分をも有する。
水混和性有機溶媒は、好ましくはメタノール、エタノー
ル、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、スルポラン、
アセタミド、ヘキサメチルホスホルトリアミド、N−メ
チルアセタミド、N、N’ −ジメチルアセタミド、ジ
メチルホルムアミドおよびボルムアミドから選択される
。
ル、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、スルポラン、
アセタミド、ヘキサメチルホスホルトリアミド、N−メ
チルアセタミド、N、N’ −ジメチルアセタミド、ジ
メチルホルムアミドおよびボルムアミドから選択される
。
如何なる安定剤化合物を用いることもできるが、所望な
らば、ツー・オクム(ruOcn)化合物および−M式
化合物のようなものを用いることもできる。ツー・オク
ム化合物とは、イスラエル特許出願第74204号明細
書に記載されており、少なくとも2個の不飽和と少なく
とも1個の環状残基とを有する化合物であって、不飽和
はエチレン性二重結合または芳香族もしくは複素芳香族
不飽和であってもよいものと定義される。しかしながら
、水性処理溶液の安定性に有益な効果を有するたの安定
剤化合物を本発明の組成物と共に有効に用いることもで
きる。
らば、ツー・オクム(ruOcn)化合物および−M式
化合物のようなものを用いることもできる。ツー・オク
ム化合物とは、イスラエル特許出願第74204号明細
書に記載されており、少なくとも2個の不飽和と少なく
とも1個の環状残基とを有する化合物であって、不飽和
はエチレン性二重結合または芳香族もしくは複素芳香族
不飽和であってもよいものと定義される。しかしながら
、水性処理溶液の安定性に有益な効果を有するたの安定
剤化合物を本発明の組成物と共に有効に用いることもで
きる。
好ましいツー・オクム化合物の例としては、8−ヒドロ
キシキノリン、5−クロロ−8−ヒドロキシキノリン、
8−ヒドロキシキノリンのヘミ硫酸塩、グアヤコールス
ルボン酸、バニリン、バニリン酸、N−ベンジリデンメ
チルアミン、N−ベンジリデンベンジルアミン、10−
ベンジリデン−9−アントロン、2−(2−ヒドロキシ
フェニル)−ベンズオキサゾール、1−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール、2−ヒドロキシベンゾフェノンおよび
2,4゜ 4′−トリヒドロキシベンゾフェノン、フラビアン酸、
o−トルアミド、p−トルアミド、m−トルアミド、p
−ニトロベンズアミド、サリチルアニリド、2.4.6
−コリジン、2−キノキサリノール、4−メチルピリミ
ジン、ベンズアミド、4′−ニトロアセトアニリド、ニ
コチン酸エチル、2−アミノ−4,6−ジメチルピリミ
ジン、2−(アミノメチル)ピリジン、4−ビリジン力
ルボン酸、2.6−ルチジン、2−アミノ−6−メチル
ピリジンまたはこれらの安定剤化合物の2種以上の混合
物が挙げられる。
キシキノリン、5−クロロ−8−ヒドロキシキノリン、
8−ヒドロキシキノリンのヘミ硫酸塩、グアヤコールス
ルボン酸、バニリン、バニリン酸、N−ベンジリデンメ
チルアミン、N−ベンジリデンベンジルアミン、10−
ベンジリデン−9−アントロン、2−(2−ヒドロキシ
フェニル)−ベンズオキサゾール、1−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール、2−ヒドロキシベンゾフェノンおよび
2,4゜ 4′−トリヒドロキシベンゾフェノン、フラビアン酸、
o−トルアミド、p−トルアミド、m−トルアミド、p
−ニトロベンズアミド、サリチルアニリド、2.4.6
−コリジン、2−キノキサリノール、4−メチルピリミ
ジン、ベンズアミド、4′−ニトロアセトアニリド、ニ
コチン酸エチル、2−アミノ−4,6−ジメチルピリミ
ジン、2−(アミノメチル)ピリジン、4−ビリジン力
ルボン酸、2.6−ルチジン、2−アミノ−6−メチル
ピリジンまたはこれらの安定剤化合物の2種以上の混合
物が挙げられる。
好ましい複素環式化合物と、しては、2−ピロリジノン
、1−メチル−2−ピロリジノン、ピペリジン、メチル
ピペリジン、4−ピペリジノピペリジン、4−エチルピ
ペリジノピペリジン、モルホリン、プロピルモルホリン
、1−エチルピペリジン、1−(2−アミノエチルピペ
ラジン)、12−クラウン−4,2,5−ジエトキシテ
トラヒドロフラン、1.4−ジメチルピペラジン、ジチ
アン、4−エチルモルホリンおよびオキセパンが挙げら
れる。
、1−メチル−2−ピロリジノン、ピペリジン、メチル
ピペリジン、4−ピペリジノピペリジン、4−エチルピ
ペリジノピペリジン、モルホリン、プロピルモルホリン
、1−エチルピペリジン、1−(2−アミノエチルピペ
ラジン)、12−クラウン−4,2,5−ジエトキシテ
トラヒドロフラン、1.4−ジメチルピペラジン、ジチ
アン、4−エチルモルホリンおよびオキセパンが挙げら
れる。
本発明の組成物と共に用いられる好ましい緩衝成分とし
ては、リン酸塩、酢酸塩、酢酸/クエン酸塩、グリシン
、ホウ酸塩、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン
(TRI S)、N、N−ビス[2−ヒドロキシエチル
]−2−アミノエタン−スルホン酸(BES) 、N、
N−ビス[2−ヒドロキシエチル]−グリシン(BIC
INE)、N−2−ヒドロキシエチルピペラジン−N′
−2−エタンスルホン酸(HEPES)、2−[N−モ
ルホリノ]エタンスルホン酸(MES)、3−[N−モ
ルポリノコエタンスルホン酸(MOPS)、N−トリス
[ヒドロキシメチルコメチル−2−アミノエタンスルホ
ン酸(TES)およびN−トリス[ヒドロキシメチルコ
メチルグリシン(TRICIME)が挙げられる。
ては、リン酸塩、酢酸塩、酢酸/クエン酸塩、グリシン
、ホウ酸塩、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン
(TRI S)、N、N−ビス[2−ヒドロキシエチル
]−2−アミノエタン−スルホン酸(BES) 、N、
N−ビス[2−ヒドロキシエチル]−グリシン(BIC
INE)、N−2−ヒドロキシエチルピペラジン−N′
−2−エタンスルホン酸(HEPES)、2−[N−モ
ルホリノ]エタンスルホン酸(MES)、3−[N−モ
ルポリノコエタンスルホン酸(MOPS)、N−トリス
[ヒドロキシメチルコメチル−2−アミノエタンスルホ
ン酸(TES)およびN−トリス[ヒドロキシメチルコ
メチルグリシン(TRICIME)が挙げられる。
好ましい色原体材料には、4−クロロ−1−ナフトール
、2.4−ジクロロ−1−ナフトール、ベンジジン・2
HCI、3,3’ −−ジアミノベンジジン・4HCI
、3.3” 、5.5’−テトラメチルベンジジン、3
.3’ 、5.5’−テトラメチルベンジジン・2HC
I、3,3” 、5゜5′−テトラメチルベンジジン・
2H2O、3−アミノ−9−エチルカルバゾール、p−
ヒドロキシフェニル酢酸、O−トルイジン、0−ジアニ
シジン、グアヤコール、4−アミノアンチピリン/α−
ナフトール、2,2′−アジノ−ビス−(3−エチルベ
ンゾチアゾリン)−6−スルホン酸、3−メチル−2−
ベンゾチアゾリノンしドラシン塩酸塩、3.5−ジアミ
ノ安息香酸、3.4−ジアミノ安息香酸、フェノチアジ
ン、4−ジメチルアミノ安息香酸、1−プロモー2−ナ
ノ1ヘール、8−アミノ−2−ナフトール、1−アミノ
−4−クロロナフト−ル、ジフェニルアミン、4−ニト
ロ−1,2−フェニレンジアミン、5−アミンサリチル
酸、ピロガロール、8−アミノ−1−ナフトール−5−
スルポン酸、p−アミノジフェニルアミン、p−アミノ
−p−メトキシジフェニルアミン、1.2−フェニルジ
アミン、p −フェニレンジアミン、0−フェニレンジ
アミン、0−フェニレンジアミン・MCI、 N、N、N’ 、N’−テトラメチル−P−フェニレン
ジアミン・2HC1、シリングアルデヒドおよびm−フ
ェニレンジアミンがある。
、2.4−ジクロロ−1−ナフトール、ベンジジン・2
HCI、3,3’ −−ジアミノベンジジン・4HCI
、3.3” 、5.5’−テトラメチルベンジジン、3
.3’ 、5.5’−テトラメチルベンジジン・2HC
I、3,3” 、5゜5′−テトラメチルベンジジン・
2H2O、3−アミノ−9−エチルカルバゾール、p−
ヒドロキシフェニル酢酸、O−トルイジン、0−ジアニ
シジン、グアヤコール、4−アミノアンチピリン/α−
ナフトール、2,2′−アジノ−ビス−(3−エチルベ
ンゾチアゾリン)−6−スルホン酸、3−メチル−2−
ベンゾチアゾリノンしドラシン塩酸塩、3.5−ジアミ
ノ安息香酸、3.4−ジアミノ安息香酸、フェノチアジ
ン、4−ジメチルアミノ安息香酸、1−プロモー2−ナ
ノ1ヘール、8−アミノ−2−ナフトール、1−アミノ
−4−クロロナフト−ル、ジフェニルアミン、4−ニト
ロ−1,2−フェニレンジアミン、5−アミンサリチル
酸、ピロガロール、8−アミノ−1−ナフトール−5−
スルポン酸、p−アミノジフェニルアミン、p−アミノ
−p−メトキシジフェニルアミン、1.2−フェニルジ
アミン、p −フェニレンジアミン、0−フェニレンジ
アミン、0−フェニレンジアミン・MCI、 N、N、N’ 、N’−テトラメチル−P−フェニレン
ジアミン・2HC1、シリングアルデヒドおよびm−フ
ェニレンジアミンがある。
本発明による色原体/過酸化物含有処理溶液の調製法は
、 (a)水混和性有機溶媒中で、色原体材料または2種以
上の色原体材料の混合物と明細書に定義されるキレート
化剤の有効量とからなる実質的に無水の液体組成物を提
供し、 (b)上記組成物に過酸化物を加え、 (C)水を加えて、処理溶液中で所望な所定の希釈倍率
の色原体を得る段階から成り、段11J(b)および(
C)は如何なる適当な順序でも行われる。
、 (a)水混和性有機溶媒中で、色原体材料または2種以
上の色原体材料の混合物と明細書に定義されるキレート
化剤の有効量とからなる実質的に無水の液体組成物を提
供し、 (b)上記組成物に過酸化物を加え、 (C)水を加えて、処理溶液中で所望な所定の希釈倍率
の色原体を得る段階から成り、段11J(b)および(
C)は如何なる適当な順序でも行われる。
最終処理溶液は、水の添加によって再構成した後に、1
0容積%〜80容積%、好ましくは20%〜50%の濃
厚溶液を含むことができる。
0容積%〜80容積%、好ましくは20%〜50%の濃
厚溶液を含むことができる。
本発明の組成物または方法によって得られる色原体材料
と過酸化物とを含有する処理溶液も、本発明の一部分を
形成する。
と過酸化物とを含有する処理溶液も、本発明の一部分を
形成する。
本発明の濃厚溶液は、使用者の具体的な要求に合わせる
ことができる各種の処理溶液を調製し、輸送し、保存す
るための極めて好都合な方法を提供することは明らかで
ある0例えば、最終処理溶液を再構成した後余り長期間
保存する必要がないときには、安定剤化合物を省くこと
ができる0例えば、本発明の濃厚溶液を保存しておいて
、適時に、適量を取り出して、適当量の水を加えること
によって即時に使用することが可能である。
ことができる各種の処理溶液を調製し、輸送し、保存す
るための極めて好都合な方法を提供することは明らかで
ある0例えば、最終処理溶液を再構成した後余り長期間
保存する必要がないときには、安定剤化合物を省くこと
ができる0例えば、本発明の濃厚溶液を保存しておいて
、適時に、適量を取り出して、適当量の水を加えること
によって即時に使用することが可能である。
上記およびその他の本発明の特徴および利点は以下の例
示のための実施例によってより良好に理解されるであろ
うが、これらの実施例は本発明を制限するためのもので
はない、溶液の試験は、試験ペルオキシダーゼとしてセ
イヨウワサビペルオキシダーゼと反応させることによっ
て行う。
示のための実施例によってより良好に理解されるであろ
うが、これらの実施例は本発明を制限するためのもので
はない、溶液の試験は、試験ペルオキシダーゼとしてセ
イヨウワサビペルオキシダーゼと反応させることによっ
て行う。
H2O2または2−ブタノンペルオキシドを含まない溶
液は、最初にH2O2を加え、その直後にセイヨウワサ
ビペルオキシダーゼを加えることによってチェックした
。クメンヒドロペルオキシドを含む組成物は、試験シュ
ドペルオキシダーゼとしてヘモグロビンを用いて試験し
た。
液は、最初にH2O2を加え、その直後にセイヨウワサ
ビペルオキシダーゼを加えることによってチェックした
。クメンヒドロペルオキシドを含む組成物は、試験シュ
ドペルオキシダーゼとしてヘモグロビンを用いて試験し
た。
無水組成物の安定性は、水を加えて、上記において詳細
に説明した適当な試験ペルオキシダーゼを用いた場合の
活性を、新たに調製した組成物であること以外は同一の
ものの活性と比色法によって比較することによって行う
、同様に、再構成後の所定の時点での水性処理溶液の安
定性を、新たに調製したこと以外は同一の溶液と比較す
ることによってチェックする。
に説明した適当な試験ペルオキシダーゼを用いた場合の
活性を、新たに調製した組成物であること以外は同一の
ものの活性と比色法によって比較することによって行う
、同様に、再構成後の所定の時点での水性処理溶液の安
定性を、新たに調製したこと以外は同一の溶液と比較す
ることによってチェックする。
[実施例]
実施例1
4−クロロ−1−ナフトール2000qrを、ジメチル
スルホキシド200m1に溶解した。生成する混合物を
2時間撹拌した。その後、H2O2500μlを加えて
、混合物を更に2時間撹拌した。
スルホキシド200m1に溶解した。生成する混合物を
2時間撹拌した。その後、H2O2500μlを加えて
、混合物を更に2時間撹拌した。
、生成する溶液は、37℃では少なくとも3力月間、2
5℃では9力月問および4℃では24力月間安定であっ
た。濃厚溶液l容当たり蒸溜水4容を添加することによ
って処理溶液を再構成し、その活性を新たに調製した同
一溶液の活性と比較することによってチェックした。
5℃では9力月問および4℃では24力月間安定であっ
た。濃厚溶液l容当たり蒸溜水4容を添加することによ
って処理溶液を再構成し、その活性を新たに調製した同
一溶液の活性と比較することによってチェックした。
実施例2
4−クロロ−1−ナフトール2000■、アセトアニリ
ド320wr、ピロリン酸塩320IIljrおよびク
エン酸塩3200qを、ジメチルスルホキシド200m
1に溶解した0次の成分を加える前に、それぞれの成分
を完全に溶解させるように注意を払った。生成する混合
物を2時間撹拌した。その後、H2O2500μlを加
えて、混合物を更に2時間撹拌した。
ド320wr、ピロリン酸塩320IIljrおよびク
エン酸塩3200qを、ジメチルスルホキシド200m
1に溶解した0次の成分を加える前に、それぞれの成分
を完全に溶解させるように注意を払った。生成する混合
物を2時間撹拌した。その後、H2O2500μlを加
えて、混合物を更に2時間撹拌した。
生成する溶液は、37℃では少なくとも3力月間、25
℃では9力月問および4℃では24力月間安定であった
。
℃では9力月問および4℃では24力月間安定であった
。
実施例3
二塩基性リン酸カリウム(K2HPO,)および二塩基
性リン酸ナトリウム(Na2HPO,)の1:0.82
(jllll型量)混合物を用いて調製したリン酸lJ
l街成分3872■を加えるを除いて、実施例2と同様
にして組成物を調製した。
性リン酸ナトリウム(Na2HPO,)の1:0.82
(jllll型量)混合物を用いて調製したリン酸lJ
l街成分3872■を加えるを除いて、実施例2と同様
にして組成物を調製した。
生成する溶液は、37℃では少なくとも3力月間、25
℃では9力月問および4℃では24力月間安定であった
。
℃では9力月問および4℃では24力月間安定であった
。
実施例4
8−ヒドロキシキノリンヘミ硫酸塩4000■を更に加
えることを除いて実施例3と同様にして、組成物を調製
した。
えることを除いて実施例3と同様にして、組成物を調製
した。
生成する溶液は、37℃では少なくとも3力月間、25
℃では9力月問および4℃では24力月間安定であった
。
℃では9力月問および4℃では24力月間安定であった
。
実施例5(比較例)
実施例1の溶液を、蒸溜水800m1を加えて再構成し
た。生成する処理溶液の安定性をチェックしたところ、
37℃では7日間、25℃では1力月問および4℃では
3力月間であった。
た。生成する処理溶液の安定性をチェックしたところ、
37℃では7日間、25℃では1力月問および4℃では
3力月間であった。
実施例6
実施例2の溶液を、蒸溜水800011を加えることに
よって再構成した。生成する処理溶液の安定性をチェッ
クしたところ、37℃では1力月間、25℃では3力月
問および4℃では12力月間であった。
よって再構成した。生成する処理溶液の安定性をチェッ
クしたところ、37℃では1力月間、25℃では3力月
問および4℃では12力月間であった。
実施例7
実施例3の′溶液を、蒸溜水800 mlを加えること
によって再構成した。生成する処理溶液の安定性をチェ
ックしたところ、37℃では1力月間、25℃では3力
月問および4℃では12力月間であった。。
によって再構成した。生成する処理溶液の安定性をチェ
ックしたところ、37℃では1力月間、25℃では3力
月問および4℃では12力月間であった。。
実施例8
実施例4の溶液を、蒸溜水800m1を加えることによ
って再構成した。生成する処理溶液の安定性をチェック
したところ、37℃では1力月間、25℃では6力月問
および4℃では12力月間であった。
って再構成した。生成する処理溶液の安定性をチェック
したところ、37℃では1力月間、25℃では6力月問
および4℃では12力月間であった。
実施例9
溶媒としてジメチルスルホキシドを用いることを除いて
実施例1〜8を繰り返した。上記実施例の結果に匹徹す
るが、若干劣る結果をそれぞれの場合に得た(cA存寿
命が約20%低下)。
実施例1〜8を繰り返した。上記実施例の結果に匹徹す
るが、若干劣る結果をそれぞれの場合に得た(cA存寿
命が約20%低下)。
実施例1O
N−メチルアセタミドを溶媒として用いる以外は、実施
例1〜8を繰り返した0匹敵する結果を、それぞれの場
合に得た。
例1〜8を繰り返した0匹敵する結果を、それぞれの場
合に得た。
実施例11
0−ジアニシジン80■を、スルホラン20 mlに溶
解した。生成する混合物を2時間撹拌した。
解した。生成する混合物を2時間撹拌した。
その後、HzOzlOμlを加えて、混合物更に2時間
撹拌した。生成する溶液は、37℃でlカバ間、25℃
では3力月問および4℃では12力月間安定であった。
撹拌した。生成する溶液は、37℃でlカバ間、25℃
では3力月問および4℃では12力月間安定であった。
実施例12
実施例11と同じ溶液であって、クエン酸三ナトリウム
1m 200 llIr、アセトアニリド20■、ピロ
リン酸ナトリウムデカヒトラード20■、8−ヒドロキ
シキノリン40IIIrおよび2.3−ジニトロ−1−
ナフトール−7−スルホン酸400■を更に含むものを
調製した。生成する溶液は、37℃で3力月間、25℃
では6力月問および4℃では12力月間安定であった。
1m 200 llIr、アセトアニリド20■、ピロ
リン酸ナトリウムデカヒトラード20■、8−ヒドロキ
シキノリン40IIIrおよび2.3−ジニトロ−1−
ナフトール−7−スルホン酸400■を更に含むものを
調製した。生成する溶液は、37℃で3力月間、25℃
では6力月問および4℃では12力月間安定であった。
実施例13
実施例12の溶液に蒸溜水800111を加えることに
よって、溶液を再構成させた。生成する溶液は、37℃
で1力月間、25℃では4力月問および4℃では9力月
間安定であった。
よって、溶液を再構成させた。生成する溶液は、37℃
で1力月間、25℃では4力月問および4℃では9力月
間安定であった。
実施例14
4−アミノアンチピリン200■およびα−ナフトール
2000qをクエン酸三ナトリウム塩200■、アセト
アニリド20111rおよびピロリン酸ナトリウムデカ
ヒトラード20wと共に含む溶液をN、N−ジメチルア
セタミド100 mlに溶解した。生成する溶液は、3
7℃で3力月間、25℃では6力月問および4℃では1
2力月間安定であった。
2000qをクエン酸三ナトリウム塩200■、アセト
アニリド20111rおよびピロリン酸ナトリウムデカ
ヒトラード20wと共に含む溶液をN、N−ジメチルア
セタミド100 mlに溶解した。生成する溶液は、3
7℃で3力月間、25℃では6力月問および4℃では1
2力月間安定であった。
実施例15
実施例の溶液に、蒸溜水300 mlを加えることによ
って、溶液を再構成した。生成する溶液は、37℃では
1力月間、25℃では5力月問および4℃では10力月
間安定であった。
って、溶液を再構成した。生成する溶液は、37℃では
1力月間、25℃では5力月問および4℃では10力月
間安定であった。
実施例16
4−アミノアンチピリンおよびα−ナフトールの代わり
に3.3’ 、5.5”−テトラメチルベンジジン20
00+arを用いて、実施例14および15を繰り返し
た。結果は、実施例14および15と同じであった。
に3.3’ 、5.5”−テトラメチルベンジジン20
00+arを用いて、実施例14および15を繰り返し
た。結果は、実施例14および15と同じであった。
実施例17
グアヤコール200asrをジメチルスルホキシド16
0m口こ溶解したものを用いて、H2H2O24Oを用
いて、実施例1と同じ操作を行ったところ、組成物の安
定性は37℃で3力月間、25℃で9力月問および4℃
で18力月間であった。
0m口こ溶解したものを用いて、H2H2O24Oを用
いて、実施例1と同じ操作を行ったところ、組成物の安
定性は37℃で3力月間、25℃で9力月問および4℃
で18力月間であった。
実施例18
実施例17に記載の組成物を調製して、アセトアニリド
16IIIr、ピロリン酸ナトリウム16q、8−ヒド
ロキシキノリン40mgおよび8−ヒドロキシキノリン
ヘミViL酸塩400■を加えた。生成する溶液の安定
性は、37℃で3力月間、25℃で12力月問および4
℃で24力月間であった。
16IIIr、ピロリン酸ナトリウム16q、8−ヒド
ロキシキノリン40mgおよび8−ヒドロキシキノリン
ヘミViL酸塩400■を加えた。生成する溶液の安定
性は、37℃で3力月間、25℃で12力月問および4
℃で24力月間であった。
実施例19
実施例18の組成物に240011の水道水を加えて組
成物を再構成した。生成する溶液の安定性は、37℃で
1力月間、25℃で3力月問および4℃で9力月間であ
った。
成物を再構成した。生成する溶液の安定性は、37℃で
1力月間、25℃で3力月問および4℃で9力月間であ
った。
実施例20
上記実施例の処理法にしたがって、アミノエチルカルバ
ゾール400mg、クエン酸ナトリウム400■および
アセトアニリド400■をDM30200 ml中に有
する組成物を調製した。
ゾール400mg、クエン酸ナトリウム400■および
アセトアニリド400■をDM30200 ml中に有
する組成物を調製した。
HiOzl−λ0μIを用いた。生成する溶液の安定性
は、37℃で1力月間、25℃で4力月問および4℃で
9力月間であった。
は、37℃で1力月間、25℃で4力月問および4℃で
9力月間であった。
実施例21
H2O2の代わりにクメンヒドロペルオキシド400μ
lを用いて、実施例20を繰り返した。
lを用いて、実施例20を繰り返した。
実施例20と同じ安定性が得られた。
上記記載および実施例は、説明のために提供されたので
あり、制限のためのものではない、各種の組成物、方法
および処理法において、本発明の範囲を逸脱することな
く多くの変更を行うことができる。
あり、制限のためのものではない、各種の組成物、方法
および処理法において、本発明の範囲を逸脱することな
く多くの変更を行うことができる。
代理人弁理士 斎 藤 侑
外1名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、発色性物質を含有する水性溶液の調製法であって、 (a)水混和性有機溶媒中に発色性物質または2種以上
の発色性物質と、明細書に定義されるキレート剤の有効
量とからなる実質的に無水液状組成物を、単独でまたは
1種以上の過酸化物および/または緩衝成分および/ま
たは安定剤化合物の混合物で提供し、 (b)上記組成物(a)に水を加えることによって色原
体を含有する溶液を再構成する段階を特徴とする方法。 2、組成物(a)が更に1種以上の過酸化物を有する、
特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、過酸化物が過酸化水素である、特許請求の範囲第2
項記載の方法。 4、過酸化物がクメンヒドロペルオキシドである、特許
請求の範囲第2項記載の方法。 5、組成物が更に1種以上の安定剤化合物を有する、特
許請求の範囲第2項記載の方法。 6、組成物が更に緩衝成分を有する、特許請求の範囲第
2項または第5項記載の方法。 7、水混和性有機溶媒がメタノール、エタノール、ジオ
キサン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセタミ
ド、ヘキサメチルホスホルトリアミド、N−メチルアセ
タミド、N,N′−ジメチルアセタミド、ジメチルホル
ムアミドおよびホルムアミドから選択される、特許請求
の範囲第1〜6項のいずれか1項記載の方法。 8、安定剤化合物が明細書に定義されているツー・オク
ム化合物および複素環式化合物から選択される、特許請
求の範囲第5項記載の方法。 9、ツー・オクム化合物が8−ヒドロキシキノリン、5
−クロロ−8−ヒドロキシキノリン、8−ヒドロキシキ
ノリンのヘミ硫酸塩、グアヤコールスルホン酸、バニリ
ン、バニリン酸、N−ベンジリデンメチルアミン、N−
ベンジリデンベンジルアミン、10−ベンジリデン−9
−アントロン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベン
ズオキサゾール、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
2−ヒドロキシベンゾフェノンおよび2,4,4′−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、フラビアン酸、o−トル
アミド、p−トルアミド、m−トルアミド、p−ニトロ
ベンズアミド、サリチルアニリド、2,4,6−コリジ
ン、2−キノキサリノール、4−メチルピリミジン、ベ
ンズアミド、4′−ニトロアセトアニリド、ニコチン酸
エチル、2−アミノ−4,6−ジメチルピリミジン、2
−(アミノメチル)ピリジン、4−ピリジンカルボン酸
、2,6−ルチジン、2−アミノ−6−メチルピリジン
またはこれらの安定剤化合物の2種以上の混合物から選
択される、特許請求の範囲第8項記載の方法。 10、複素環式化合物が2−ピロリジノン、1−メチル
−2−ピロリジノン、ピペリジン、メチルピペリジン、
4−ピペリジノピペリジン、4−エチルピペリジノピペ
リジン、モルホリン、プロピルモルホリン、1−エチル
ピペリジン、1−(2−アミノエチルピペラジン)、1
2−クラウン−4、2,5−ジエトキシテトラヒドロフ
ラン、1,4−ジメチルピペラジン、ジチアン、4−エ
チルモルホリンおよびオキセパンから選択される、特許
請求の範囲第8項記載の方法。 11、緩衝化合物がリン酸塩、酢酸塩、酢酸/クエン酸
塩、グリシン、ホウ酸塩、トリス(ヒドロキシメチル)
アミノメタン(TRIS)、N,N−ビス[2−ヒドロ
キシエチル]−2−アミノエタン−スルホン酸(BES
)、N,N−ビス[2−ヒドロキシエチル]−グリシン
(BICINE)、N−2−ヒドロキシエチルピペラジ
ン−N′−2−エタンスルホン酸(HEPES)、2−
[N−モルホリノ]エタンスルホン酸(MES)、3−
[N−モルホリノ]エタンスルホン酸(MOPS)、N
−トリス[ヒドロキシメチル]メチル−2−アミノエタ
ンスルホン酸(TES)およびN−トリス[ヒドロキシ
メチル]メチルグリシン(TRICINE)から選択さ
れる、特許請求の範囲第6項記載の方法。 12、色原体材料が4−クロロ−1−ナフトール、2,
4−ジクロロ−1−ナフトール、ベンジジン・2HCI
、3,3′−−ジアミノベンジジン・4HCI、3,3
′,5,5′−テトラメチルベンジジン、3,3′,5
,5′−テトラメチルベンジジン・2HCI、3,3′
,5,5′−テトラメチルベンジジン・2HCI・2H
_2O、3−アミノ−9−エチルカルバゾール、p−ヒ
ドロキシフェニル酢酸、o−トルイジン、o−ジアニシ
ジン、グアヤコール、4−アミノアンチピリン/α−ナ
フトール、2,2′−アジノ−ビス−(3−エチルベン
ゾチアゾリン)−6−スルホン酸、3−メチル−2−ベ
ンゾチアゾリノンヒドラゾン塩酸塩、3,5−ジアミノ
安息香酸、3,4−ジアミノ安息香酸、フェノチアジン
、4−ジメチルアミノ安息香酸、1−ブロモ−2−ナフ
トール、8−アミノ−2−ナフトール、1−アミノ−4
−クロロナフトール、ジフェニルアミン、4−ニトロ−
1,2−フェニレンジアミン、5−アミンサリチル酸、
ピロガロール、8−アミノ−1−ナフトール−5−スル
ホン酸、p−アミノジフェニルアミン、p−アミノ−p
−メトキシジフェニルアミン、1,2−フェニルジアミ
ン、p−フェニレンジアミン、o−フェニレンジアミン
、o−フェニレンジアミン・HCI、N,N,N′,N
′−テトラメチル−p−フェニレンジアミン・2HCI
、シリングアルデヒドおよびm−フェニレンジアミンか
ら選択される、上記特許請求の範囲第1項〜第11項の
いずれか1項記載の方法。 13、キレート化剤がピロリン酸ナトリウム、クエン酸
ナトリウム、8−ヒドロキシキノリン、8−ヒドロキシ
キノリン・ヘミ硫酸塩、アセトアニリドから選択される
、上記特許請求の範囲第1項〜第12項のいずれか1項
記載の方法。 14、最終処理溶液が10容積%〜80容積%、好まし
くは20%〜50%の濃厚溶液を含む、特許請求の範囲
第1項〜第13項のいずれか1項記載の方法。 15、色原体/過酸化物含有処理溶液の調製法であって
、 (a)水混和性有機溶媒中で、色原体材料または2種以
上の色原体材料の混合物と明細書に定義されるキレート
化剤の有効量とからなる実質的に無水の液体組成物を提
供し、 (b)上記組成物に過酸化物を加え、 (c)水を加えて、処理溶液中で所望な所定の希釈倍率
の色原体を得る段階から成り、 段階(b)および(c)は如何なる適当な順序でも行わ
れることを特徴とする方法。 16、特許請求の範囲第14項または第15項記載の方
法によって調製される色原体材料または色原体材料と過
酸化物とを含有する処理溶液。 17、水混和性有機溶媒中に、色原体材料または2種以
上の色原体材料および明細書に定義されるキレート化剤
の有効量を単独でまたは1種以上の過酸化物および/ま
たは緩衝成分および/または安定剤化合物との混合物で
含む特許請求の範囲第1項記載の方法を行うための実質
的に無水の液状で安定な組成物であって、無水状態では
25℃で少なくとも6か月間安定であり、且つ水を添加
して水性処理溶液の形状に再構成されるとき、25℃で
少なくとも2か月間色原体材料と過酸化物との混合物を
安定化させることができる、組成物。 18、過酸化物が特許請求の範囲第3項または第4項記
載の過酸化物であり、水混和性有機溶媒が特許請求の範
囲第7項記載の水混和性有機溶媒であり、安定剤化合物
が特許請求の範囲第8項〜第10項のいずれか1項記載
の安定剤化合物であり、緩衝成分が特許請求の範囲第1
1項記載の緩衝成分であり、色原体材料が特許請求の範
囲第12項記載の色原体材料であり、キレート化剤が特
許請求の範囲第13項記載のキレート化剤である、特許
請求の範囲第17項記載の組成物。 19、水混和性有機溶媒中で、1種以上の色原体材料と
明細書に定義されるキレート化剤の有効量との混合物か
らなり、本質的に記載され且つ例示されることを特徴と
する、実質的に無水液状の安定な組成物。 20、水混和性有機溶媒中で、1種以上の色原体材料と
明細書に定義されるキレート化剤の有効量および過酸化
物とからなり、本質的に記載され且つ例示されることを
特徴とする、実質的に無水の液状の安定組成物。 21、実質的に記載され且つ例示される、色原体/過酸
化物含有処理溶液の調製法。 22、本質的に記載され且つ例示される色原体材料を含
有する水性溶液の調製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IL80964 | 1986-12-15 | ||
IL80964A IL80964A0 (en) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | Method for preparing aqueous solutions containing chromogenic materials |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63199270A true JPS63199270A (ja) | 1988-08-17 |
Family
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP62284425A Pending JPS63199270A (ja) | 1986-12-15 | 1987-11-12 | 発色性物質を含有する水性溶液の調整法 |
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DK (1) | DK611787A (ja) |
FI (1) | FI875051A (ja) |
IL (1) | IL80964A0 (ja) |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005298632A (ja) * | 2004-04-09 | 2005-10-27 | Asahi Kasei Pharma Kk | 試薬の安定性を改善する方法 |
JP2007093399A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Miura Co Ltd | 残留塩素濃度測定用組成物 |
WO2009069309A1 (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Sekisui Medical Co., Ltd. | フェノチアジン系酸化発色剤含有水溶液の安定化方法 |
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US5238817A (en) * | 1991-07-12 | 1993-08-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromogenic substrates for improving detection in a peroxidase-based assay |
US5739037A (en) * | 1992-09-29 | 1998-04-14 | Drew Scientific Limited | Process for eliminating labile glycohaemoglobin from a sample |
GB9220526D0 (en) * | 1992-09-29 | 1992-11-11 | Drew Scient Ltd | Process |
DE19544150C2 (de) * | 1995-11-16 | 2002-06-13 | Seramun Diagnostica Gmbh | Stabile 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin-Lösungen |
US5804404A (en) * | 1996-01-22 | 1998-09-08 | Dako Corporation | Stable substrate-chromogen solutions for enenzyme activity detection |
CN101354354B (zh) * | 2007-07-23 | 2010-06-23 | 深圳市生科源技术有限公司 | 一种过氧化物酶测定用显色液体系及其制备方法 |
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WO1986004610A1 (en) * | 1985-02-11 | 1986-08-14 | Travenol-Genentech Diagnostics | Stabilized enzyme substrate solutions |
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- 1986-12-15 IL IL80964A patent/IL80964A0/xx unknown
-
1987
- 1987-11-02 NO NO874540A patent/NO874540L/no unknown
- 1987-11-11 EP EP87116654A patent/EP0271713A3/en not_active Withdrawn
- 1987-11-12 JP JP62284425A patent/JPS63199270A/ja active Pending
- 1987-11-16 FI FI875051A patent/FI875051A/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-11-20 DK DK611787A patent/DK611787A/da not_active Application Discontinuation
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