JPS63183911A - 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPS63183911A JPS63183911A JP62015414A JP1541487A JPS63183911A JP S63183911 A JPS63183911 A JP S63183911A JP 62015414 A JP62015414 A JP 62015414A JP 1541487 A JP1541487 A JP 1541487A JP S63183911 A JPS63183911 A JP S63183911A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物、
特には非腐食性で無臭であり、エレクトロニクス用など
に有用とされる紫外線硬化性のオルガノポリシロキサン
組成物に関するものである。
特には非腐食性で無臭であり、エレクトロニクス用など
に有用とされる紫外線硬化性のオルガノポリシロキサン
組成物に関するものである。
(従来の技術)
液状シリコーンゴムはその塗膜がすぐれた耐熱性、耐候
性、電気特性を示すことから電気、電子用品のポツティ
ング材、シール材、コーテイング材として多用されてお
り、この硬化性液状シリコーンゴムは縮合タイプの一液
型のものと付加反応タイプの一液型と二液型のものが知
られている。
性、電気特性を示すことから電気、電子用品のポツティ
ング材、シール材、コーテイング材として多用されてお
り、この硬化性液状シリコーンゴムは縮合タイプの一液
型のものと付加反応タイプの一液型と二液型のものが知
られている。
しかし、縮合タイプのものは硬化に数時間〜数日要する
ために連続生産ラインに適さないという不利があり、付
加反応タイプのものは数分〜数時間の加熱で硬化するけ
れども、触媒として使用する白金系化合物が汗やハンダ
フラックス、硫黄、加硫ゴム、縮合タイプの一液シリコ
ーンゴムなどと接触するとこれが被毒して硬化しなくな
るという欠点があり、加熱硬化時に硬化歪みが発生する
という不利がある。
ために連続生産ラインに適さないという不利があり、付
加反応タイプのものは数分〜数時間の加熱で硬化するけ
れども、触媒として使用する白金系化合物が汗やハンダ
フラックス、硫黄、加硫ゴム、縮合タイプの一液シリコ
ーンゴムなどと接触するとこれが被毒して硬化しなくな
るという欠点があり、加熱硬化時に硬化歪みが発生する
という不利がある。
他方、このような不利を伴わない硬化性シリコーンゴム
として光硬化性のシリコーンゴムが提案されており、例
えばビニル基含有ポリシロキサンとメルカプト基含有ポ
リシロキサンとを光ラジカル付加反応させて硬化させて
なるものが知られている(特公昭52−40334号公
報、特開昭60−104158号参照)が、これにはメ
ルカプト基の臭気と金属の腐食性に問題があるためにそ
の用途が限定されるという不利がある。また、光を照射
することによって硬化する組成物についてはアクリル基
含有ポリシロキサンと増感剤とからなる組成物が提案さ
れている(特公昭53−36515号公報、特開昭60
−215009号参照が、ゴム状弾性体を得るためには
高分子量の線状ポリマーを用いる必要があるために末端
に位置するアクリル基量が相対的に非常に少なくなって
硬化性のわるいものとなるし、空気と接している表面部
分が酸素による硬化阻害によって殆ど硬化しないという
欠点があるために比較的アクリル基量の多いレジン状の
ものしか実用化されておらず、満足すべきゴム状弾性体
は得られていない。
として光硬化性のシリコーンゴムが提案されており、例
えばビニル基含有ポリシロキサンとメルカプト基含有ポ
リシロキサンとを光ラジカル付加反応させて硬化させて
なるものが知られている(特公昭52−40334号公
報、特開昭60−104158号参照)が、これにはメ
ルカプト基の臭気と金属の腐食性に問題があるためにそ
の用途が限定されるという不利がある。また、光を照射
することによって硬化する組成物についてはアクリル基
含有ポリシロキサンと増感剤とからなる組成物が提案さ
れている(特公昭53−36515号公報、特開昭60
−215009号参照が、ゴム状弾性体を得るためには
高分子量の線状ポリマーを用いる必要があるために末端
に位置するアクリル基量が相対的に非常に少なくなって
硬化性のわるいものとなるし、空気と接している表面部
分が酸素による硬化阻害によって殆ど硬化しないという
欠点があるために比較的アクリル基量の多いレジン状の
ものしか実用化されておらず、満足すべきゴム状弾性体
は得られていない。
(発明の構成)
本発明はこのような不利を解決した紫外線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関するものであり、これは1
)一般式 (二へにR1は水素原子またはメチル基、R2、R3,
R4は同一または異種の非置換または置換−; 価
炭化水素基、a、bは1.2または3)で示される基を
分子中に少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン
100重量部、2)光開始剤0゜01〜10重量部とか
らなることを特徴とするものである。
ノポリシロキサン組成物に関するものであり、これは1
)一般式 (二へにR1は水素原子またはメチル基、R2、R3,
R4は同一または異種の非置換または置換−; 価
炭化水素基、a、bは1.2または3)で示される基を
分子中に少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン
100重量部、2)光開始剤0゜01〜10重量部とか
らなることを特徴とするものである。
すなわち、本発明は前記したような不利、欠点を伴わな
い紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物の取得に
ついて種々検討した結果、上記した一般式(1)で示さ
れるアクリルオキシオルガノシリル基を分子中に少なく
とも1個有するオルガノポリシロキサンはこのアクリル
オキシオルガノシリル基が紫外線照射されたときの架橋
点となるので光開始剤の存在下に紫外線照射をすると予
想をはるかに超えた硬化性を示してゴム状弾性体となる
ことを見出すと共に、このものは従来この種の組成物で
致命的な欠点とされていた酸素硬化阻害がほとんどない
ということを確認して本発明を完成させた。
い紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物の取得に
ついて種々検討した結果、上記した一般式(1)で示さ
れるアクリルオキシオルガノシリル基を分子中に少なく
とも1個有するオルガノポリシロキサンはこのアクリル
オキシオルガノシリル基が紫外線照射されたときの架橋
点となるので光開始剤の存在下に紫外線照射をすると予
想をはるかに超えた硬化性を示してゴム状弾性体となる
ことを見出すと共に、このものは従来この種の組成物で
致命的な欠点とされていた酸素硬化阻害がほとんどない
ということを確認して本発明を完成させた。
本発明の組成物を構成する第1成分としてのオルガノポ
リシロキサンは分子中に一般式で示され、このR1は水
素原子またはメチル基、R2、R3、R4、はメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、
シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、
アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基な
どのアリール基、またはこれらの基の炭素原子に結合し
た水素原子の一部、または全部をハロゲン原子、シアノ
基などで置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピ
ル基、シアノエチル基などから選択されるれる同一また
は異種の非置換または置換−価炭化水素基、a、bはそ
れぞれ1.2または3であるアクリルオキシオルガノシ
リル基を少なくとも1個有するものとされるが、このも
のは本発明者らによって見出された文献未載の新規な化
合物であり、これには下記のものが例示される。
リシロキサンは分子中に一般式で示され、このR1は水
素原子またはメチル基、R2、R3、R4、はメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、
シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、
アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基な
どのアリール基、またはこれらの基の炭素原子に結合し
た水素原子の一部、または全部をハロゲン原子、シアノ
基などで置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピ
ル基、シアノエチル基などから選択されるれる同一また
は異種の非置換または置換−価炭化水素基、a、bはそ
れぞれ1.2または3であるアクリルオキシオルガノシ
リル基を少なくとも1個有するものとされるが、このも
のは本発明者らによって見出された文献未載の新規な化
合物であり、これには下記のものが例示される。
なお、このオルガノポリシロキサンは例えばつぎの方法
で得ることができる。すなわち、この合成はまず一般式 %式%(2) で示され、R5は二価炭化水素基、R”、R7はメチル
基またはフェニル基、CはOまたは1であるオルガノシ
ロキサン、例えば CH。
で得ることができる。すなわち、この合成はまず一般式 %式%(2) で示され、R5は二価炭化水素基、R”、R7はメチル
基またはフェニル基、CはOまたは1であるオルガノシ
ロキサン、例えば CH。
一〇−8i−CH=CH,、
CH。
CH。
−0−8i−CH=CH,、
CH。
のようなオルガノポリシロキサンと、一般式4式%)
で示され、dがOllまたは2であるクロロシラン、例
えばCH2N2 i Cnz 、 HS i CQ3な
どとを白金系触媒、例えば塩化白金酸のイソプロピルア
ルコール溶液などの存在下に50〜80℃で付加反応さ
せて一般式 で示される基を分子鎖末端に有するオルガノポリシロキ
サン、例えば下記のものを合成する。
えばCH2N2 i Cnz 、 HS i CQ3な
どとを白金系触媒、例えば塩化白金酸のイソプロピルア
ルコール溶液などの存在下に50〜80℃で付加反応さ
せて一般式 で示される基を分子鎖末端に有するオルガノポリシロキ
サン、例えば下記のものを合成する。
し113 シfi3 14g
CH3
■
一5i−C,H4−8L−(1゜
CH。
CH。
−0−8i−CH。
CH。
つぎにこのオルガノポリシロキサンに一般式で示され、
R1、R2、R3、bは前記の通りであるアクリルオキ
シオルガノシラノール、例えばCH。
R1、R2、R3、bは前記の通りであるアクリルオキ
シオルガノシラノール、例えばCH。
CH,=CHC02CH2Si−○H1CH。
CH3
■
CH2=CHC0,C,H,5L−OH、磐
CH。
CH,CH。
CH,=CG02CH2Si−○H。
CH。
CH,=CC0,C3H,5i−OH、CH。
を、上記したオルガノポリシロキサン中にクロル基とこ
のシラノール中のシラノール基とが等モルとなるように
混合してから、トリエチルアミンのような脱塩酸剤の存
在下に室温で反応させてから脱塩すれば目的とする上記
したようなオルガノポリシロキサンを容易に得ることが
できる。
のシラノール中のシラノール基とが等モルとなるように
混合してから、トリエチルアミンのような脱塩酸剤の存
在下に室温で反応させてから脱塩すれば目的とする上記
したようなオルガノポリシロキサンを容易に得ることが
できる。
また、この組成物における第2成分としての光開始剤は
上記した第1成分としてのオルガノポリシロキサン中の
アクリル基の光重合を促進させるためのものであるが、
これは当業界で良く知られているものでよく、これには
アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、
キサンドール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アン
スラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−
メチルアセトフェノン、4−メチルアセフェノン、3−
ペンチルアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノン
、3−ブロモアセトフェノン、4−アリルアセトフェノ
ン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフェ
ノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロベンゾフ
ェノン、4.4′−ジメトキシベンゾフェノン、4−ク
ロロ−4′−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサ
ントーン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ
−8−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−
ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケ
タール、2−クロロチオキサントーン、ジエチルアセト
フェノン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケト
ン、2−メチル〔4−(メチルチオ)フェニル〕2−モ
ルフォリノー1−プロパノン、2,2−ジメトキシ−2
−フェニルアセトフェノンなどが例示される。なお、こ
の配合量は上気した第1成分としてのオルガノポリシロ
キサン100重量部に対して0.01重量部以下ではそ
の添加効果がなく、10重量部以上とするとこれから得
られるシリコーンゴムが強度の低いものとなって硬化物
の物理特性がわるくなるので、0.01〜10重量部の
範囲とする必要がある。
上記した第1成分としてのオルガノポリシロキサン中の
アクリル基の光重合を促進させるためのものであるが、
これは当業界で良く知られているものでよく、これには
アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、
キサンドール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アン
スラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−
メチルアセトフェノン、4−メチルアセフェノン、3−
ペンチルアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノン
、3−ブロモアセトフェノン、4−アリルアセトフェノ
ン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフェ
ノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロベンゾフ
ェノン、4.4′−ジメトキシベンゾフェノン、4−ク
ロロ−4′−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサ
ントーン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ
−8−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−
ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケ
タール、2−クロロチオキサントーン、ジエチルアセト
フェノン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケト
ン、2−メチル〔4−(メチルチオ)フェニル〕2−モ
ルフォリノー1−プロパノン、2,2−ジメトキシ−2
−フェニルアセトフェノンなどが例示される。なお、こ
の配合量は上気した第1成分としてのオルガノポリシロ
キサン100重量部に対して0.01重量部以下ではそ
の添加効果がなく、10重量部以上とするとこれから得
られるシリコーンゴムが強度の低いものとなって硬化物
の物理特性がわるくなるので、0.01〜10重量部の
範囲とする必要がある。
本発明は組成物は上記した第1成分と第2成分の所定量
を均一混合することによって得ることができるが、これ
には必要に応じて光硬化を阻害しないフユームドシリ力
系の充填剤を添加してもよい。
を均一混合することによって得ることができるが、これ
には必要に応じて光硬化を阻害しないフユームドシリ力
系の充填剤を添加してもよい。
f ′″+71.+1. ’l +=
、 t、 ’t−m e h ?=本発明1成物813
0第1成分としてのオルガノポリシロキサンが光重合性
のアクリルオキシオルガノシリル基を含有しているので
紫外線照射をすると1〜20秒という短時間で容易に硬
化してシリコ−ゴムとなるが。
、 t、 ’t−m e h ?=本発明1成物813
0第1成分としてのオルガノポリシロキサンが光重合性
のアクリルオキシオルガノシリル基を含有しているので
紫外線照射をすると1〜20秒という短時間で容易に硬
化してシリコ−ゴムとなるが。
このものは非腐食性で無臭であるのでラインで製造され
る各種電気、電子部品のポツティング材。
る各種電気、電子部品のポツティング材。
シール材、コーテイング材として特に有用とされる。
つぎにこの第1成分としてのオルガノポリシロキサンの
合成例および本発明の実施例をあげるが、例中の部は重
量部を、また粘度は25℃での測定値を示したものであ
る。
合成例および本発明の実施例をあげるが、例中の部は重
量部を、また粘度は25℃での測定値を示したものであ
る。
合成例1
温度計、攪拌装置を取付けたIQの反応フラスコに粘度
400cSのα、ω−ジビニルジメチルポリシロキサン
(ビニル価0.018モル/100g)500gを入れ
、窒素ガス気流下に120℃で2時間加熱して脱水し、
冷却後こへに塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液
(白金量2重量%)0.1gとメチルジクロロシランL
ogを加え、50℃で1時間、さらに80℃で3時間反
応させたのち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して
未反応のメチルジクロロシランを系外に除去した。
400cSのα、ω−ジビニルジメチルポリシロキサン
(ビニル価0.018モル/100g)500gを入れ
、窒素ガス気流下に120℃で2時間加熱して脱水し、
冷却後こへに塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液
(白金量2重量%)0.1gとメチルジクロロシランL
ogを加え、50℃で1時間、さらに80℃で3時間反
応させたのち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して
未反応のメチルジクロロシランを系外に除去した。
ついで、こ\にトリエチルアミン36.4gと3.5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン0.1gを加
えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール
36.1gを30分間で滴下し、60℃で2時間反応さ
せたのち生成した塩を炉別し、100℃72111HH
の条件下でストリップして過剰のトリエチルアミンを減
圧下に除去したところ、粘度が588cS、屈折率1.
4080、比重0.978の物性をもつ次式 で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーAと
略記する)485gが得られた。
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン0.1gを加
えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール
36.1gを30分間で滴下し、60℃で2時間反応さ
せたのち生成した塩を炉別し、100℃72111HH
の条件下でストリップして過剰のトリエチルアミンを減
圧下に除去したところ、粘度が588cS、屈折率1.
4080、比重0.978の物性をもつ次式 で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーAと
略記する)485gが得られた。
合成例2
温度計、攪拌装置を取付けたIQの反応フラスコに粘度
1.0OOcSのα、ω−ジビニルジメチルポリシロキ
サン(ビニル価0.012モル/10゜g)500gを
入れ、窒素ガス気流下に120℃で2時間加熱して脱水
し、冷却後ニNに塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液(白金量2重量%)0.1gとトリクロロシラン1
0.8gを加え、50℃で1時間、さらに80℃で3時
間反応させたのち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流
し゛て未反応のトリクロロシランを系外に除去した。
1.0OOcSのα、ω−ジビニルジメチルポリシロキ
サン(ビニル価0.012モル/10゜g)500gを
入れ、窒素ガス気流下に120℃で2時間加熱して脱水
し、冷却後ニNに塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液(白金量2重量%)0.1gとトリクロロシラン1
0.8gを加え、50℃で1時間、さらに80℃で3時
間反応させたのち、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流
し゛て未反応のトリクロロシランを系外に除去した。
ついで、ニジにトリエチルアミン36.4.と3.5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン0.1gを加
えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール
28.9.を30分間で滴下し、60”Cで2時間反応
させたのち生成した塩を炉別し、100℃/ 2 +m
Hgの条件下でストリップして過剰のトリエチルアミ
ンを減圧下に除去したところ、粘度が1,230cS、
屈折率1.4069、比重0.978の物性をもつ次式
で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーBと
略記する)460gが得られた。
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン0.1gを加
えてからα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール
28.9.を30分間で滴下し、60”Cで2時間反応
させたのち生成した塩を炉別し、100℃/ 2 +m
Hgの条件下でストリップして過剰のトリエチルアミ
ンを減圧下に除去したところ、粘度が1,230cS、
屈折率1.4069、比重0.978の物性をもつ次式
で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーBと
略記する)460gが得られた。
合成例3
温度計、攪拌装置を取付けた0、5Mの反応フラスコに
粘度4,000cSのα、ω−ジビ臣ルジメチルジフェ
ニルボリシロキサン(ビニル価o、018モル/100
g、フェニル基量3oモル%)200gを入れ、窒素ガ
ス気流下に120’Cで2時間加熱して脱水し、冷却後
ニーに、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(白
金量2重量%)0.1gとメチルジクロロシラン4.6
gを加え。
粘度4,000cSのα、ω−ジビ臣ルジメチルジフェ
ニルボリシロキサン(ビニル価o、018モル/100
g、フェニル基量3oモル%)200gを入れ、窒素ガ
ス気流下に120’Cで2時間加熱して脱水し、冷却後
ニーに、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液(白
金量2重量%)0.1gとメチルジクロロシラン4.6
gを加え。
50℃で1時間、さらに80℃で3時間反応させたのち
、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して未反応のメチ
ルジクロロシランを系外に除去した。
、同じ温度でこの液中に窒素ガスを流して未反応のメチ
ルジクロロシランを系外に除去した。
ついで、ニーにトリエチルアミン8gと3,5−ジーt
−ブチル−4−ヒドロキシトルエン0゜1gを加えてか
らα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール11.
5gを30分間で滴下し、60℃で2時間反応させたの
ち生成した塩を炉則し、100℃/2IIIIHgの条
件下テストリップして過剰のトリエチルアミンを減圧下
に除去したとコロ、粘度が4,400cS、屈折率1.
508、比重1.081の物性をもつ次式 で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーCと
略記する)196gが得られた。
−ブチル−4−ヒドロキシトルエン0゜1gを加えてか
らα−アクリルオキシメチルジメチルシラノール11.
5gを30分間で滴下し、60℃で2時間反応させたの
ち生成した塩を炉則し、100℃/2IIIIHgの条
件下テストリップして過剰のトリエチルアミンを減圧下
に除去したとコロ、粘度が4,400cS、屈折率1.
508、比重1.081の物性をもつ次式 で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーCと
略記する)196gが得られた。
合成例4
温度計、攪拌装置を取付けたIQの反応フラスコにビニ
ル基当量が0.036モル/100gのメチルフェニル
シロキサンブロックポリマー(フェニル基量55モル%
、2官能性基/3官能性基モル比1.9)の50%トル
エン溶液500gを仕込み、トルエン還流下に2時間加
熱脱水し、冷却後これに塩化白金酸のイソプロピルアル
コール溶液(白金量2重量%)0.05gとメチルジク
ロロシラン15gを加え、80’Cで1時間、さらに8
0℃で1時間さらにトルエン還流下に3時間反応させた
のち、減圧下に100℃/ 2 m Hgでトルエンお
よび過剰のメチルジクロロシランを除去し、ついで再び
これにトルエン200g、 トリエチルアミン40g
、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン0
.1gを加え、二\にa−アクリルオキシメチルジメチ
ルシラノール31゜8gを30分間で滴下し、60℃で
2時間反応させ、生成した塩を炉別したところ、粘度が
55cS、屈折率1.4785.比重1,005、不揮
発分(105℃/3時間)58.3%の物性をもつ次式 で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーDと
略記する)446gが得られた。
ル基当量が0.036モル/100gのメチルフェニル
シロキサンブロックポリマー(フェニル基量55モル%
、2官能性基/3官能性基モル比1.9)の50%トル
エン溶液500gを仕込み、トルエン還流下に2時間加
熱脱水し、冷却後これに塩化白金酸のイソプロピルアル
コール溶液(白金量2重量%)0.05gとメチルジク
ロロシラン15gを加え、80’Cで1時間、さらに8
0℃で1時間さらにトルエン還流下に3時間反応させた
のち、減圧下に100℃/ 2 m Hgでトルエンお
よび過剰のメチルジクロロシランを除去し、ついで再び
これにトルエン200g、 トリエチルアミン40g
、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン0
.1gを加え、二\にa−アクリルオキシメチルジメチ
ルシラノール31゜8gを30分間で滴下し、60℃で
2時間反応させ、生成した塩を炉別したところ、粘度が
55cS、屈折率1.4785.比重1,005、不揮
発分(105℃/3時間)58.3%の物性をもつ次式 で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーDと
略記する)446gが得られた。
合成例5
合成例1におけるメチルジクロロシランをジメチルクロ
ロシラン8.3g、トルエチルアミンの添加量を18.
2 gとし、α−アクリルオキシメチルジメチルシラノ
ールをγ−メタクリルオキシプロピルジメチルシラノー
ル23.Ogとしたほかは合成例1と同様に処理したと
ころ、粘度480cS、屈折率1.4063.比重0.
974の物性を有する淡黄色透明な次式 で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーEと
略記する)488gが得られた。
ロシラン8.3g、トルエチルアミンの添加量を18.
2 gとし、α−アクリルオキシメチルジメチルシラノ
ールをγ−メタクリルオキシプロピルジメチルシラノー
ル23.Ogとしたほかは合成例1と同様に処理したと
ころ、粘度480cS、屈折率1.4063.比重0.
974の物性を有する淡黄色透明な次式 で示されるオルガノポリシロキサン(以下ポリマーEと
略記する)488gが得られた。
実施例1〜9
上記した合成例1〜3.5で得たポリマーA〜C,E1
00部に第1表に示した光開始剤を0.3〜5.0部加
えて組成物を調製し、この組成物から厚さ2msのシー
トを作り、これに80W/〔の紫外線照射装置・UD−
20−2(日本電池■製商品名〕2灯を用いて第1表に
示した量の紫外線を照射したところ、これらは1〜8秒
で完全に硬化し、この硬化物は第1表に併記したとおり
の物性を示した。
00部に第1表に示した光開始剤を0.3〜5.0部加
えて組成物を調製し、この組成物から厚さ2msのシー
トを作り、これに80W/〔の紫外線照射装置・UD−
20−2(日本電池■製商品名〕2灯を用いて第1表に
示した量の紫外線を照射したところ、これらは1〜8秒
で完全に硬化し、この硬化物は第1表に併記したとおり
の物性を示した。
実施例10
上記した合成例4で得たポリマー0100部に光開始剤
としての式 1.2部を加えて組成物を調製し、これを厚さ2mのシ
ート状金型に流し込み風乾してシートを作り、ついでこ
れに前記実施例で使用した紫外線照射器から1.OJ/
cdの紫外線を照射したところ、このものは2秒間で硬
化し、この弾性体は硬度(JIS−A)57、伸び60
%、引張り強さ37 kg/cdの物性を示した。
としての式 1.2部を加えて組成物を調製し、これを厚さ2mのシ
ート状金型に流し込み風乾してシートを作り、ついでこ
れに前記実施例で使用した紫外線照射器から1.OJ/
cdの紫外線を照射したところ、このものは2秒間で硬
化し、この弾性体は硬度(JIS−A)57、伸び60
%、引張り強さ37 kg/cdの物性を示した。
また、この組成物はこれを市販のガラスエポキシプリン
ト基板に厚さ約100pになるようにコーティングして
から風乾し、これに1.OJ/cdの光エネルギーを照
射したところ硬化し、この硬化物はプリント基板によく
密着しており、とのものは50℃×98%の高温多湿下
に200時間放置しても皮膜特性、密着性に変化は見ら
れなかつた。
ト基板に厚さ約100pになるようにコーティングして
から風乾し、これに1.OJ/cdの光エネルギーを照
射したところ硬化し、この硬化物はプリント基板によく
密着しており、とのものは50℃×98%の高温多湿下
に200時間放置しても皮膜特性、密着性に変化は見ら
れなかつた。
手続補正−自効
昭和63年4月25日
特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 鳥1、事件
の表示 昭和62年特許願 第 15414号2、発明の名
称 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物3、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代理人 1)明細書第7頁10行〜18行における化学式と補正
する。
の表示 昭和62年特許願 第 15414号2、発明の名
称 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物3、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代理人 1)明細書第7頁10行〜18行における化学式と補正
する。
2)明細書第8頁17行の「Cは0または1である」を
[Cは0または1である基を分子中に少なくとも1個有
する」と補正する。
[Cは0または1である基を分子中に少なくとも1個有
する」と補正する。
3)明細書第14頁4行の「キサンドール」を「キサン
トンJと、同頁5行の「フルオレイン」を「フルオレン
」と、また同頁7行の「4−メチルアセフェノン」を「
4−メチルアセトフェノン」と補正する。
トンJと、同頁5行の「フルオレイン」を「フルオレン
」と、また同頁7行の「4−メチルアセフェノン」を「
4−メチルアセトフェノン」と補正する。
4)明細書第14頁14行〜15行の「3−クロロキサ
ントーン」を「3−クロロキサントン」と、同頁15行
の「3,9−ジクロロキサントーン」を「3,9−ジク
ロロキサントン」と、また同頁19行〜20行の「2−
クロロチオキサン1−−ン」を「2−クロロチオキサン
トン」と補正する。
ントーン」を「3−クロロキサントン」と、同頁15行
の「3,9−ジクロロキサントーン」を「3,9−ジク
ロロキサントン」と、また同頁19行〜20行の「2−
クロロチオキサン1−−ン」を「2−クロロチオキサン
トン」と補正する。
5)明細書第22頁16行〜17行の「モル比1゜9」
を「モル比1.0」と補正する。
を「モル比1.0」と補正する。
6)明細書第24頁1行〜6行の式
と補正する。
7)明細書第24頁8行のr446gJを「のトルエン
溶液446gJと補正する。
溶液446gJと補正する。
8)明細書第26頁1行の「から厚さ2■のシートを作
り、」を「を厚さ21のシート状金型に流し込み風乾し
てシートを作り、」と補正する。
り、」を「を厚さ21のシート状金型に流し込み風乾し
てシートを作り、」と補正する。
9)明細書第28頁2行のrloo部」を「のトルエン
溶液100部」と補正し、同頁14行の「約100#I
I」を「約0.1mmJと補正する。
溶液100部」と補正し、同頁14行の「約100#I
I」を「約0.1mmJと補正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにR^1は水素原子またはメチル基、R^2、R
^3、R^4は同一または異種の非置換または置換一価
炭化水素基、a、bは1、2または3)で示される基を
分子中に少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン
100重量部、 2)光開始剤0.01〜10重量部、 とからなることを特徴とする紫外線硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62015414A JPH068334B2 (ja) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
DE19883879236 DE3879236T2 (de) | 1987-01-26 | 1988-01-26 | Organopolysiloxane mit silethylenbindungen. |
EP88300646A EP0276986B1 (en) | 1987-01-26 | 1988-01-26 | Organopolysiloxanes having silethylene linkages |
US08/083,387 US5357023A (en) | 1987-01-26 | 1993-06-29 | Organopolysiloxanes having silethylene linkages and a curable composition comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62015414A JPH068334B2 (ja) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63183911A true JPS63183911A (ja) | 1988-07-29 |
JPH068334B2 JPH068334B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=11888089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62015414A Expired - Fee Related JPH068334B2 (ja) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH068334B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0368670A (ja) * | 1989-04-19 | 1991-03-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 放射線硬化性コーティング剤 |
US5026741A (en) * | 1988-05-30 | 1991-06-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photocurable organopolysiloxane composition |
JP2008094877A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-04-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 紫外線硬化型熱伝導性シリコーン組成物 |
JP2016190977A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、該組成物を含む画像表示装置用接着剤、該接着剤を用いた画像表示装置及び該接着剤を用いた接着方法 |
CN107722640A (zh) * | 2017-11-15 | 2018-02-23 | 东莞市贝特利新材料有限公司 | 光激发硅橡胶、硅胶制品的制备方法以及硅胶制品 |
JP2018070683A (ja) * | 2016-10-25 | 2018-05-10 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物及び物品 |
-
1987
- 1987-01-26 JP JP62015414A patent/JPH068334B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5026741A (en) * | 1988-05-30 | 1991-06-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photocurable organopolysiloxane composition |
JPH0368670A (ja) * | 1989-04-19 | 1991-03-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 放射線硬化性コーティング剤 |
JP2008094877A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-04-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 紫外線硬化型熱伝導性シリコーン組成物 |
JP2016190977A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、該組成物を含む画像表示装置用接着剤、該接着剤を用いた画像表示装置及び該接着剤を用いた接着方法 |
JP2018070683A (ja) * | 2016-10-25 | 2018-05-10 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物及び物品 |
CN107722640A (zh) * | 2017-11-15 | 2018-02-23 | 东莞市贝特利新材料有限公司 | 光激发硅橡胶、硅胶制品的制备方法以及硅胶制品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH068334B2 (ja) | 1994-02-02 |
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