JP2018070683A - 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物及び物品 - Google Patents
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Abstract
Description
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcM3-c]b (3)
[M3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcM3-c]b
(4)
(式中、Rf1は独立に炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の1価のパーフルオロポリエーテル基であり、Rf2は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。Z2は独立に炭素数2〜8の2価の炭化水素基である。Q1は少なくとも(a+b)個のケイ素原子を含む(a+b)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。Q2は独立に少なくとも(b+1)個のケイ素原子を含む(b+1)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。aは1〜10の整数であり、bは独立に1〜10の整数であり、cはそれぞれ独立に0、1又は2である。式(3)における[ ]で括られたa個のZ1もしくは式(4)におけるZ1及びb個のZ2はすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。Rは独立に1〜6の1価の炭化水素基である。Mはアルコキシ基又はアルコキシアルキル基である。)
で表される含フッ素反応性シラン化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−OH (5)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基である。Z3は炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表されるアクリル基含有シラノール化合物を反応させることで得られる下記一般式(1)又は(2)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcX3-c]b (1)
[X3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcX3-c]b
(2)
(式中、Xはそれぞれ独立にCH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−で示される基であり、Rf1、Rf2、Z1、Z2、Q1、Q2、R、R1、R2、R3、a、b、cは前述の通りである。)
で表される含フッ素アクリル化合物が、上記要求を満たすことを見出し、本発明をなすに至った。
〔1〕
下記一般式(1)又は(2)で表される含フッ素アクリル化合物。
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcX3-c]b (1)
[X3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcX3-c]b
(2)
(式中、Rf1は独立に炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の1価のパーフルオロポリエーテル基であり、Rf2は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。Z2は独立に炭素数2〜8の2価の炭化水素基である。Q1は少なくとも(a+b)個のケイ素原子を含む(a+b)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。Q2は独立に少なくとも(b+1)個のケイ素原子を含む(b+1)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。aは1〜10の整数であり、bは独立に1〜10の整数であり、cはそれぞれ独立に0、1又は2である。式(1)における[ ]で括られたa個のZ1もしくは式(2)におけるZ1及びb個のZ2はすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。Rは独立に1〜6の1価の炭化水素基である。Xはそれぞれ独立にCH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−で示される基であり、R1は水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基である。Z3は炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
〔2〕
一般式(1)、(2)中のZ2が、−CH2CH2−又は−CH2CH2CH2−である〔1〕記載の含フッ素アクリル化合物。
〔3〕
一般式(1)、(2)中のXが、下記式
CH2=CR4−COO−CH2−SiR2R3−O−
(式中、R2、R3は上記と同じである。R4は水素原子又はメチル基である。)
で示される基である〔1〕又は〔2〕記載の含フッ素アクリル化合物。
〔4〕
下記一般式(6)又は(7)で表される〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の含フッ素アクリル化合物。
〔5〕
パーフルオロポリエーテル基と(メタ)アクリル基が以下の構造
−Si−O−Si−Z2−Si−
(式中、Z2は前述の通りである。)
を含む連結構造を介して結合し、フルオロポリエーテル鎖に連結している各反応性末端基[Z2−SiRcX3-c]b(Z2、R、X、b、cは前述の通りである。)がそれぞれ合計で(メタ)アクリル基を4個以上有する〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の含フッ素アクリル化合物。
〔6〕
下記一般式(8)又は(9)
[Rf1−Z1]a−Q1−[H]b (8)
[H]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[H]b (9)
(式中、Rf1は独立に炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の1価のパーフルオロポリエーテル基であり、Rf2は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。Q1は少なくとも(a+b)個のケイ素原子を含む(a+b)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。Q2は独立に少なくとも(b+1)個のケイ素原子を含む(b+1)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。aは1〜10の整数であり、bは独立に1〜10の整数であり、式(8)における[ ]で括られたa個のZ1もしくは式(9)におけるZ1及びb個のHはすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される多官能Si−H基を有するフルオロポリエーテル化合物と、下記一般式(10)
CH2=CR4−(Z4)d−SiRcM3-c (10)
(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、Z4は炭素数1〜6の2価の炭化水素基であり、dは0又は1であり、Rは独立に1〜6の1価の炭化水素基である。Mは独立にアルコキシ基又はアルコキシアルキル基である。cは0、1又は2である。)
で表される末端不飽和基含有反応性シラン化合物をヒドロシリル化反応させて得られた下記一般式(3)又は(4)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcM3-c]b (3)
[M3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcM3-c]b
(4)
(式中、Rf1、Rf2、Z1、Q1、Q2、R、M、a、b、cは前述の通りであり、Z2は独立に炭素数2〜8の2価の炭化水素基である。式(3)における[ ]で括られたa個のZ1もしくは式(4)におけるZ1及びb個のZ2はすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される含フッ素反応性シラン化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−OH (5)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基である。Z3は炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表されるアクリル基含有シラノール化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式(1)又は(2)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcX3-c]b (1)
[X3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcX3-c]b
(2)
(式中、Xはそれぞれ独立にCH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−で示される基であり、Rf1、Rf2、Z1、Z2、Q1、Q2、R、a、b、c、R1、R2、R3、Z3は上記と同じである。)
で表される含フッ素アクリル化合物の製造方法。
〔7〕
下記一般式(11)
Rf1−Z5 (11)
(式中、Rf1は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の1価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z5は末端にSi−H基と付加反応可能な炭素−炭素不飽和結合を一個有する炭素数2〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表される末端不飽和基を有するフルオロポリエーテル化合物と、下記一般式(13)
[H]a−Q1−[Z2−SiRcM3-c]b (13)
(式中、Q1は少なくとも(a+b)個のケイ素原子を含む(a+b)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。Z2は独立に炭素数2〜8の2価の炭化水素基であり、Rは独立に1〜6の1価の炭化水素基であり、Mは独立にアルコキシ基又はアルコキシアルキル基であり、aは1〜10の整数であり、bは1〜10の整数であり、cは0、1又は2であり、a個のH及びb個のZ2はすべてQ1中のSi原子と結合している。)
で表される反応性シラン化合物をヒドロシリル化反応させて得られた下記一般式(3)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcM3-c]b (3)
(式中、Rf1、Z2、Q1、R、M、a、b、cは上記と同じである。Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。[ ]で括られたa個のZ1及びb個のZ2はすべてQ1構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される含フッ素反応性シラン化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−OH (5)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基である。Z3は炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表されるアクリル基含有シラノール化合物を反応させて得られることを特徴とする下記一般式(1)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcX3-c]b (1)
(式中、Xはそれぞれ独立にCH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−で示される基であり、Rf1、Z1、Z2、Q1、R、a、b、c、R1、R2、R3、Z3は上記と同じである。)
で表される含フッ素アクリル化合物の製造方法。
〔8〕
下記一般式(12)
Z5−Rf2−Z5 (12)
(式中、Rf2は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z5は独立に末端にSi−H基と付加反応可能な炭素−炭素不飽和結合を一個有する炭素数2〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表される末端不飽和基を有するフルオロポリエーテル化合物と、下記一般式(14)
H−Q2−[Z2−SiRcM3-c]b (14)
(式中、Q2は少なくとも(b+1)個のケイ素原子を含む(b+1)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。Z2は独立に炭素数2〜8の2価の炭化水素基であり、Rは独立に1〜6の1価の炭化水素基であり、Mは独立にアルコキシ基又はアルコキシアルキル基であり、bは1〜10の整数であり、cは0、1又は2であり、H及びb個のZ2はすべてQ2中のSi原子と結合している。)
で表される反応性シラン化合物をヒドロシリル化反応させて得られた下記一般式(4)
[M3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcM3-c]b
(4)
(式中、Rf2、Z2、Q2、R、M、b、cは上記と同じである。Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。Z1及びb個のZ2はすべてQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される含フッ素反応性シラン化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−OH (5)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基である。Z3は炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表されるアクリル基含有シラノール化合物を反応させて得られることを特徴とする下記一般式(2)
[X3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcX3-c]b
(2)
(式中、Xはそれぞれ独立にCH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−で示される基であり、Rf2、Z1、Z2、Q2、R、b、c、R1、R2、R3、Z3は上記と同じである。)
で表される含フッ素アクリル化合物の製造方法。
〔9〕
〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の含フッ素アクリル化合物を含む硬化性組成物。
〔10〕
硬化物の屈折率が1.4以下である〔9〕記載の硬化性組成物。
〔11〕
〔9〕又は〔10〕記載の硬化性組成物の硬化物層を表面に有する物品。
〔12〕
硬化物層の水の接触角が100°以上、オレイン酸の接触角が60°以上である撥水撥油性表面を有する〔11〕記載の物品。
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcX3-c]b (1)
[X3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcX3-c]b
(2)
−Si−O−Si−Z2−Si−
(式中、Z2は式(1)、(2)のZ2と同じである。)
を含む連結構造を介して結合し、フルオロポリエーテル鎖に連結している各反応性末端基、即ち上記式(1)、(2)における[Z2−SiRcX3-c]bがそれぞれ合計で(メタ)アクリル基を4個以上有する、特に−Si−O−Si−[Z2−SiRcX3-c]bにおいて、[Z2−SiRcX3-c]bが合計で(メタ)アクリル基を4個以上有するものであることがより好ましい。
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2O−
これらの構造は、いずれか一つの単独重合体、あるいは複数の構造からなるランダム、ブロック重合体でもよい。
CF3O−(CF2O)p−(CF2CF2O)q−CF2−
(式中、pは0〜400、好ましくは0〜200の整数、qは0〜170、好ましくは0〜100の整数、p+qは2〜400、好ましくは3〜300の整数である。)
F[CF(CF3)CF2O]r−CF(CF3)−
(式中、rは1〜120、好ましくは1〜80の整数である。)
F[CF2CF2CF2O]s−CF2CF2−
(式中、sは1〜120、好ましくは1〜80の整数である。)
−CF2O−(CF2O)p−(CF2CF2O)q−CF2−
(式中、pは0〜400、好ましくは0〜200の整数、qは0〜170、好ましくは0〜100の整数、p+qは2〜400、好ましくは3〜300の整数である。)
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2−
−CH2OCH2CH2−
−CH2OCH2CH2CH2−
上記式(1)、(2)において、cは独立に0、1又は2であり、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。但し、1つのケイ素原子に結合するRとXの合計は3である。
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2−
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
が好ましい。
CH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−
ここで、R1は独立に水素原子又は炭素数1〜8、好ましくは1〜6の1価の炭化水素基であり、R2及びR3は炭素数1〜8、好ましくは1〜6の1価の炭化水素基である。これら1価の炭化水素基として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基などが挙げられる。R1としては、水素原子及びメチル基が好適であり、R2及びR3としては、メチル基が特に好適である。
また、Z3は独立に炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。特に好ましいものは、以下の構造である。
−CH2−
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
CH2=CR4−COO−CH2−SiR2R3−O−
(式中、R2、R3は上記と同じである。R4は水素原子又はメチル基である。)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcM3-c]b (3)
[M3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcM3-c]b
(4)
で表される含フッ素反応性シラン化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−OH (5)
で表されるアクリル基含有シラノール化合物を反応させて得ることができる。
CH2=CHCOOCH2Si(CH3)2OH
CH2=C(CH3)COOCH2Si(CH3)2OH
CH2=CHCOOCH2CH2Si(CH3)2OH
CH2=C(CH3)COOCH2CH2Si(CH3)2OH
CH2=CHCOOCH2CH2CH2Si(CH3)2OH
CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2Si(CH3)2OH
これらの触媒を反応物総質量に対して、0.01〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%加えることにより、反応速度を増加させることができる。
溶剤を使用する場合、その使用量は、式(3)、(4)、(5)の化合物の合計100質量部に対して、好ましくは0.1〜1,000質量部であり、より好ましくは20〜500質量部である。これより多いと反応系の濃度が低下しすぎて、反応速度が大幅に低下する場合がある。
[Rf1−Z1]a−Q1−[H]b (8)
[H]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[H]b (9)
(式中、Q1、Q2、Rf1、Rf2、Z1、a、bは前述の通りであり、
式(8)における[ ]で括られたa個のZ1もしくは式(9)におけるZ1及びb個の水素原子(H)はすべて、それぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される多官能Si−H基を有するフルオロポリエーテル化合物と、下記一般式(10)
CH2=CR4−(Z4)d−SiRcM3-c (10)
(式中、R4、R、M、cは前述の通りである。Z4は炭素数1〜6の2価の炭化水素基であり、dは0又は1である。)
で表される末端不飽和基含有反応性シラン化合物をヒドロシリル化反応させることにより得ることができる。
CH2=CHSi(OCH3)3
CH2=CHCH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHSi(OC2H5)3
CH2=CHCH2Si(OC2H5)3
CH2=CHCH2CH2Si(OC2H5)3
CH2=CHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3
CH2=CHSi(OC3H7)3
CH2=CHCH2Si(OC3H7)3
CH2=CHCH2CH2Si(OC3H7)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2Si(OC3H7)3
CH2=CHSiCH3(OCH3)2
CH2=CHCH2SiCH3(OCH3)2
CH2=CHCH2CH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
CH2=CHSi(CH3)2(OCH3)
CH2=CHCH2Si(CH3)2(OCH3)
CH2=CHCH2CH2CH2CH2Si(CH3)2(OCH3)
CH2=CHSiCH3(OCH2CH3)2
CH2=CHCH2SiCH3(OCH2CH3)2
CH2=CHCH2CH2SiCH3(OCH2CH3)2
CH2=CHCH2CH2CH2CH2SiCH3(OCH2CH3)2
CH2=CHSi(OCH3)3
CH2=CHCH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHSi(OC2H5)3
CH2=CHCH2Si(OC2H5)3
付加反応触媒の配合量は、式(8)又は(9)で表される多官能Si−H基を有するフルオロポリエーテル化合物に対し、含まれる金属量が0.1〜5,000質量ppmとなることが好ましく、より好ましくは1〜1,000質量ppmである。
溶剤を使用する場合、その使用量は、式(8)又は(9)で表される多官能Si−H基を有するフルオロポリエーテル化合物100質量部に対して、好ましくは5〜2,000質量部であり、より好ましくは50〜500質量部である。これより少なければ溶剤による希釈の効果が薄く、多ければ希釈度が高くなりすぎて反応速度の低下を招く場合がある。
Rf1−Z5 (11)
Z5−Rf2−Z5 (12)
[H]a−Q1−[Z2−SiRcM3-c]b (13)
H−Q2−[Z2−SiRcM3-c]b (14)
(式中、Rf1、Rf2、Q1、Q2、Z2、R、M、a、b、cは前述のとおりであり、Z5は独立に末端にSi−H基と付加反応可能な炭素−炭素不飽和結合を一個有する炭素数2〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。式(13)における[ ]で括られたa個のHもしくは式(14)におけるH及びb個のZ2はすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
付加反応触媒の配合量は、式(11)又は(12)で表される末端不飽和基を有するフルオロポリエーテル化合物に対し、含まれる金属量が0.1〜5,000質量ppmとなることが好ましく、より好ましくは1〜1,000質量ppmである。
溶剤を使用する場合、その使用量は、式(11)又は(12)で表される末端不飽和基を有するフルオロポリエーテル化合物100質量部に対して、好ましくは5〜2,000質量部であり、より好ましくは50〜500質量部である。これより少なければ溶剤による希釈の効果が薄く、多ければ希釈度が高くなりすぎて反応速度の低下を招く場合がある。
CH2=CR1−COO−Z3SiR2R3OSiR2R3−Z3−OOC−CR1=CH2
(15)
(式中、R1、R2、R3、Z3は上記の通りである。)
(A)成分単独、
(A)成分と(C)成分、
(A)成分と(B)成分、
(A)成分と(B)成分と(C)成分
及びこれらそれぞれに、必要に応じて後述するその他添加剤を加えたいずれの組み合わせでも使用できるが、中でも好適なのは、(A)成分と(B)成分と(C)成分を含む組成物である。このとき(A)成分に対する(B)成分、(C)成分の配合比率は特に制限されないが、例えば(B)成分の配合量は、(A)成分1質量部に対して0.1〜10,000質量部が好ましく、より好ましくは1〜1,000質量部、特に好ましくは5〜200質量部である。更に、(C)成分の配合量は、(A)成分、(B)成分の合計量を100質量部としたときに、0.1〜10質量部が好ましく、特に好ましくは0.5〜5質量部である。
本発明の硬化性組成物には、更に、目的に応じて、有機溶剤、重合禁止剤、帯電防止剤、消泡剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、及びフィラー等を配合することもできる。また、上記のように市販品のハードコート剤を用いる場合であっても、目的に応じて、有機溶剤、重合禁止剤、帯電防止剤、消泡剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、及びフィラー等を配合することができる。
有機溶剤の使用量は特に制限されるものではないが、(A)〜(C)成分の合計100質量部に対し、50〜10,000質量部が好ましく、特に100〜1,000質量部が好ましい。
またフィルム等の基材のコーティング、各種物品の塗料等として用いる場合、目的とする任意の特性に合わせて(B)成分やその他の添加剤を自由に配合することができる。
還流装置と攪拌装置を備えた200mL四つ口フラスコに、下記式
乾燥空気雰囲気下、還流装置と攪拌装置を備えた200mL四つ口フラスコ中で、下記式
で表される化合物(III)50.0g(Si−H基0.067mol)、CH2=CHSi(OCH3)3 10.3g(0.070mol)、m−キシレンヘキサフロライド50.0g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.0884g(Pt単体として2.2×10-7molを含有)を混合し、100℃で4時間攪拌した。1H−NMR及びIRでSi−H基が消失したのを確認した後、反応溶液を室温まで冷却した。次いで、エバポレーターで100℃/267Paの条件で2時間減圧留去を行うことで、m−キシレンヘキサフロライドと未反応のCH2=CHSi(OCH3)3を除去し、半透明白色高粘稠液体の下記式で示される化合物(IV)59.2gを得た。
還流装置と攪拌装置を備えた100mL三つ口フラスコに、合成例1で得られた化合物(II)20g(−Si(OCH3)3 0.012mol)、下記式
CH2=CHCOOCH2Si(CH3)2OH
で表される化合物(V)2.5g(0.014mol)、メチルエチルケトン40gを仕込み、窒素雰囲気下40℃で攪拌した。そこにチタンテトラ−2−エチルヘキソキシドの10質量%メチルエチルケトン溶液0.2gを加え、攪拌を継続し、12時間後に1H−NMRで、化合物(II)の−Si−OCH3のメチル基に相当する3.5ppmのピークが消失していることを確認した。冷却後の反応液を室温(25℃、以下同じ)にもどし、500mLのヘキサンに投入し、1時間攪拌後に24時間静置して得られた沈殿物をアセトン50gで溶解し、エバポレーターで50℃/267Paの条件で1時間留去し、下記式(VI)で表される白色軟膏状物質(A−1)19.2gを得た。
還流装置と攪拌装置を備えた100mL三つ口フラスコに、合成例2で得られた化合物(IV)20g(−Si(OCH3)3 0.022mol)、上記化合物(V)3.8g(0.022mol)、メチルエチルケトン40gを仕込み、窒素雰囲気下40℃で攪拌した。そこにチタンテトラ−2−エチルヘキソキシドの10質量%メチルエチルケトン溶液0.1gを加え、攪拌を継続し、12時間後に1H−NMRで、化合物(IV)の−Si−OCH3のメチル基に相当する3.5ppmのピークが消失していることを確認した。冷却後の反応液を室温にもどし、500mLのヘキサンに投入し、得られた沈殿物を乾燥させることで、下記式(VII)で表される白色軟膏状物質(A−2)20.1gを得た。
〔硬化性組成物の作製〕
実施例1、2の化合物(A−1)、(A−2)と以下のアクリレート化合物及び重合開始剤を用いて表5及び表6の活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。
アクリレート化合物:
(B−1)ダイセル・オルネクス(株)製 4官能アクリレート EBECRYL 40
(B−2)ペンタエリスリトールトリアクリレート
(B−3)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(B−4)新中村化学工業(株)製 6官能ウレタンアクリレート U−6LPA
重合開始剤:
(C−1)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
[BASFジャパン(株)製 IRGACURE 184]
(C−2)2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピ
オニル)ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン
[BASFジャパン(株)製 IRGACURE 127]
表5、表6の各組成物(E1〜E12、F1〜F5)をポリカーボネート基板上にスピンコートで塗工した。塗工後80℃で1分レベリングした後、コンベヤ式メタルハライドUV照射装置(パナソニック電工(株)製)を使用し、窒素雰囲気中で、積算照射量400mJ/cm2の紫外線を塗工面に照射して組成物を硬化させ、実施例3〜14、比較例1〜5の硬化膜を得た。
接触角計(協和界面科学(株)製 DropMaster)を用い、2μLの液滴を硬化膜上に滴下して1秒後の接触角を測定した。N=5の平均値を測定値とした。結果を表7、8に示す。
接触角計(協和界面科学(株)製 DropMaster)を用い、5μLの液滴を硬化膜上に滴下して1秒後の接触角を測定した。N=5の平均値を測定値とした。結果を表7、8に示す。
硬化膜表面にマジックペン(寺西化学工業(株)製 マジックインキ大型)で直線を描き、インクをはじくものを〇、はじかないものを×とした。結果を表7、8に示す。
実施例3〜8、比較例1〜4において、ベンコットM−3II(旭化成(株)製)に対する硬化膜の動摩擦係数を、表面性試験機14FW(新東科学(株)製)を用いて下記条件で測定した。結果を表7に示す。
接触面積:10mm×35mm
荷重:100g
組成物E−12をアルミニウム基材上にギャップアプリケーターで溶剤揮発前の厚さが250μmとなるように塗工し、これを空気中100℃で2分、次いで窒素流通下25℃で1時間乾燥させたのちに、コンベヤ式メタルハライドUV照射装置(パナソニック電工(株)製)を使用し、窒素雰囲気中で、積算照射量400mJ/cm2の紫外線を照射して組成物を硬化させ、淡黄色透明の厚さ48μmの硬化膜を得た。硬化膜表面の水の接触角は111°、オレイン酸接触角は70°であった。得られた硬化膜を基材から剥離させ、アッベ屈折率計DR−A1((株)アタゴ製)のフィルム測定ユニットを用い、屈折率を測定したところ、nD20℃=1.38であった。
Claims (12)
- 下記一般式(1)又は(2)で表される含フッ素アクリル化合物。
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcX3-c]b (1)
[X3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcX3-c]b
(2)
(式中、Rf1は独立に炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の1価のパーフルオロポリエーテル基であり、Rf2は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。Z2は独立に炭素数2〜8の2価の炭化水素基である。Q1は少なくとも(a+b)個のケイ素原子を含む(a+b)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。Q2は独立に少なくとも(b+1)個のケイ素原子を含む(b+1)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。aは1〜10の整数であり、bは独立に1〜10の整数であり、cはそれぞれ独立に0、1又は2である。式(1)における[ ]で括られたa個のZ1もしくは式(2)におけるZ1及びb個のZ2はすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。Rは独立に1〜6の1価の炭化水素基である。Xはそれぞれ独立にCH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−で示される基であり、R1は水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基である。Z3は炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。) - 一般式(1)、(2)中のZ2が、−CH2CH2−又は−CH2CH2CH2−である請求項1記載の含フッ素アクリル化合物。
- 一般式(1)、(2)中のXが、下記式
CH2=CR4−COO−CH2−SiR2R3−O−
(式中、R2、R3は上記と同じである。R4は水素原子又はメチル基である。)
で示される基である請求項1又は2記載の含フッ素アクリル化合物。 - パーフルオロポリエーテル基と(メタ)アクリル基が以下の構造
−Si−O−Si−Z2−Si−
(式中、Z2は前述の通りである。)
を含む連結構造を介して結合し、フルオロポリエーテル鎖に連結している各反応性末端基[Z2−SiRcX3-c]b(Z2、R、X、b、cは前述の通りである。)がそれぞれ合計で(メタ)アクリル基を4個以上有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素アクリル化合物。 - 下記一般式(8)又は(9)
[Rf1−Z1]a−Q1−[H]b (8)
[H]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[H]b (9)
(式中、Rf1は独立に炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の1価のパーフルオロポリエーテル基であり、Rf2は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。Q1は少なくとも(a+b)個のケイ素原子を含む(a+b)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。Q2は独立に少なくとも(b+1)個のケイ素原子を含む(b+1)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。aは1〜10の整数であり、bは独立に1〜10の整数であり、式(8)における[ ]で括られたa個のZ1もしくは式(9)におけるZ1及びb個のHはすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される多官能Si−H基を有するフルオロポリエーテル化合物と、下記一般式(10)
CH2=CR4−(Z4)d−SiRcM3-c (10)
(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、Z4は炭素数1〜6の2価の炭化水素基であり、dは0又は1であり、Rは独立に1〜6の1価の炭化水素基である。Mは独立にアルコキシ基又はアルコキシアルキル基である。cは0、1又は2である。)
で表される末端不飽和基含有反応性シラン化合物をヒドロシリル化反応させて得られた下記一般式(3)又は(4)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcM3-c]b (3)
[M3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcM3-c]b
(4)
(式中、Rf1、Rf2、Z1、Q1、Q2、R、M、a、b、cは前述の通りであり、Z2は独立に炭素数2〜8の2価の炭化水素基である。式(3)における[ ]で括られたa個のZ1もしくは式(4)におけるZ1及びb個のZ2はすべてそれぞれQ1又はQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される含フッ素反応性シラン化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−OH (5)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基である。Z3は炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表されるアクリル基含有シラノール化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式(1)又は(2)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcX3-c]b (1)
[X3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcX3-c]b
(2)
(式中、Xはそれぞれ独立にCH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−で示される基であり、Rf1、Rf2、Z1、Z2、Q1、Q2、R、a、b、c、R1、R2、R3、Z3は上記と同じである。)
で表される含フッ素アクリル化合物の製造方法。 - 下記一般式(11)
Rf1−Z5 (11)
(式中、Rf1は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の1価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z5は末端にSi−H基と付加反応可能な炭素−炭素不飽和結合を一個有する炭素数2〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表される末端不飽和基を有するフルオロポリエーテル化合物と、下記一般式(13)
[H]a−Q1−[Z2−SiRcM3-c]b (13)
(式中、Q1は少なくとも(a+b)個のケイ素原子を含む(a+b)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。Z2は独立に炭素数2〜8の2価の炭化水素基であり、Rは独立に1〜6の1価の炭化水素基であり、Mは独立にアルコキシ基又はアルコキシアルキル基であり、aは1〜10の整数であり、bは1〜10の整数であり、cは0、1又は2であり、a個のH及びb個のZ2はすべてQ1中のSi原子と結合している。)
で表される反応性シラン化合物をヒドロシリル化反応させて得られた下記一般式(3)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcM3-c]b (3)
(式中、Rf1、Z2、Q1、R、M、a、b、cは上記と同じである。Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。[ ]で括られたa個のZ1及びb個のZ2はすべてQ1構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される含フッ素反応性シラン化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−OH (5)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基である。Z3は炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表されるアクリル基含有シラノール化合物を反応させて得られることを特徴とする下記一般式(1)
[Rf1−Z1]a−Q1−[Z2−SiRcX3-c]b (1)
(式中、Xはそれぞれ独立にCH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−で示される基であり、Rf1、Z1、Z2、Q1、R、a、b、c、R1、R2、R3、Z3は上記と同じである。)
で表される含フッ素アクリル化合物の製造方法。 - 下記一般式(12)
Z5−Rf2−Z5 (12)
(式中、Rf2は炭素数1〜6のパーフルオロアルキレン基と酸素原子によって構成される分子量400〜20,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、Z5は独立に末端にSi−H基と付加反応可能な炭素−炭素不飽和結合を一個有する炭素数2〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表される末端不飽和基を有するフルオロポリエーテル化合物と、下記一般式(14)
H−Q2−[Z2−SiRcM3-c]b (14)
(式中、Q2は少なくとも(b+1)個のケイ素原子を含む(b+1)価の連結基であり、環状構造をなしていてもよい。Z2は独立に炭素数2〜8の2価の炭化水素基であり、Rは独立に1〜6の1価の炭化水素基であり、Mは独立にアルコキシ基又はアルコキシアルキル基であり、bは1〜10の整数であり、cは0、1又は2であり、H及びb個のZ2はすべてQ2中のSi原子と結合している。)
で表される反応性シラン化合物をヒドロシリル化反応させて得られた下記一般式(4)
[M3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcM3-c]b
(4)
(式中、Rf2、Z2、Q2、R、M、b、cは上記と同じである。Z1は独立に炭素数1〜20の酸素原子、窒素原子及びケイ素原子を含んでいてもよい2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。Z1及びb個のZ2はすべてQ2構造中のケイ素原子と結合している。)
で表される含フッ素反応性シラン化合物と、下記一般式(5)
CH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−OH (5)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数1〜8の1価の炭化水素基である。Z3は炭素数1〜8の2価の炭化水素基であり、途中環状構造を含んでいてもよい。)
で表されるアクリル基含有シラノール化合物を反応させて得られることを特徴とする下記一般式(2)
[X3-cRcSi−Z2]b−Q2−Z1−Rf2−Z1−Q2−[Z2−SiRcX3-c]b
(2)
(式中、Xはそれぞれ独立にCH2=CR1−COO−Z3−SiR2R3−O−で示される基であり、Rf2、Z1、Z2、Q2、R、b、c、R1、R2、R3、Z3は上記と同じである。)
で表される含フッ素アクリル化合物の製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の含フッ素アクリル化合物を含む硬化性組成物。
- 硬化物の屈折率が1.4以下である請求項9記載の硬化性組成物。
- 請求項9又は10記載の硬化性組成物の硬化物層を表面に有する物品。
- 硬化物層の水の接触角が100°以上、オレイン酸の接触角が60°以上である撥水撥油性表面を有する請求項11記載の物品。
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