JPS63172744A - 難燃性発泡スチレン系樹脂の製造方法 - Google Patents
難燃性発泡スチレン系樹脂の製造方法Info
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- JPS63172744A JPS63172744A JP392887A JP392887A JPS63172744A JP S63172744 A JPS63172744 A JP S63172744A JP 392887 A JP392887 A JP 392887A JP 392887 A JP392887 A JP 392887A JP S63172744 A JPS63172744 A JP S63172744A
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Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、Ｊｌｉｌ！燃性の優れた発泡スチレン系拘脂
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
発泡スチレン系！Ｍ膚は現在広範囲の用途に使用されて
いるが易燃性という大きな欠点を有している。このため
従来、種々の難燃剤が研究され、多数の提案がなされて
いるが、それらの中で、反応型難燃剤は、目的とする耐
熱性の程度に応じて難燃剤の共１合比を変えたポリマー
を幾ｍ＠も作らねはならず、また難燃剤のａｔ類によっ
ては重合の調節が面倒であるため余り好ましいものでは
ない。これに対して添加屋謔燃剤は、これらの点では遥
かに有利であるが籍に低分子量の難燃剤を使用した場合
には、＃脂のもつ本来の性質、殊に耐熱性や機械的物性
が低下することが多いため、最近ではポリマーｍ難燃剤
が使用されるようになってきた。しかしながら、使用す
るＪｌ燃剤の８１類や量によっては成形性、成形品の外
観等に間勉を生ずるため、要求されるＭ特性をバランス
よく備えた難燃性樹脂組成物を得ることは容易でない。
いるが易燃性という大きな欠点を有している。このため
従来、種々の難燃剤が研究され、多数の提案がなされて
いるが、それらの中で、反応型難燃剤は、目的とする耐
熱性の程度に応じて難燃剤の共１合比を変えたポリマー
を幾ｍ＠も作らねはならず、また難燃剤のａｔ類によっ
ては重合の調節が面倒であるため余り好ましいものでは
ない。これに対して添加屋謔燃剤は、これらの点では遥
かに有利であるが籍に低分子量の難燃剤を使用した場合
には、＃脂のもつ本来の性質、殊に耐熱性や機械的物性
が低下することが多いため、最近ではポリマーｍ難燃剤
が使用されるようになってきた。しかしながら、使用す
るＪｌ燃剤の８１類や量によっては成形性、成形品の外
観等に間勉を生ずるため、要求されるＭ特性をバランス
よく備えた難燃性樹脂組成物を得ることは容易でない。
例えば、スチレン系樹脂の難燃化には、ｌ！！燃剤とし
て２．２−ビス（４−７リロキシー３，５−ジブロモフ
ェニル）プロパン（ｌＩＮ［５３−１２５４５７号公報
）、ヘキサブロモシクロドデカンＣ特公昭４３−２９６
５８号公報）、ペンタプシモモノクロロシクロヘキサン
（脣公＆Ｂ ３６−６６８３号公報）等が知られている
。これらのうち特に２．２−ビス（４−７リロキシー３
．５−ジブロモフェニル）プロパンはスチレン系樹脂に
対して特異な離燃効果を示すため、他の難燃剤に比して
その使用量が少なくてすむが、樹脂の物性低下が大きい
という欠点を有している。
て２．２−ビス（４−７リロキシー３，５−ジブロモフ
ェニル）プロパン（ｌＩＮ［５３−１２５４５７号公報
）、ヘキサブロモシクロドデカンＣ特公昭４３−２９６
５８号公報）、ペンタプシモモノクロロシクロヘキサン
（脣公＆Ｂ ３６−６６８３号公報）等が知られている
。これらのうち特に２．２−ビス（４−７リロキシー３
．５−ジブロモフェニル）プロパンはスチレン系樹脂に
対して特異な離燃効果を示すため、他の難燃剤に比して
その使用量が少なくてすむが、樹脂の物性低下が大きい
という欠点を有している。
殊に、液状発泡剤を使用する押出発泡においてスチレン
系樹脂の分子量を着るしく低下せしめるという問題があ
った。
系樹脂の分子量を着るしく低下せしめるという問題があ
った。
本発明の目的は発泡スチレン系樹脂のもつ本来の特性、
特に耐熱性９機械的物性を損なうことなく、これらをバ
ランスよ（備えたａｍ性発泡スチレン系機脂の製造方法
を提供することにある。
特に耐熱性９機械的物性を損なうことなく、これらをバ
ランスよ（備えたａｍ性発泡スチレン系機脂の製造方法
を提供することにある。
本発明は、スチレン系樹脂１００重量部に対して。
囚 下記一般式（Ｉ）の化合物を０．１〜１０１１麓部
含有する有機溶媒溶液、又は ■） 下記一般式（Ｉ）の化合物と下記一般式（ＩＩ）
のイ胎智とを合計０．１−１０３１量部含有する有機溶
媒溶液 と、 （Ｏ発泡剤 とを添加し、加熱発泡せしめることを％黴とするＪｉ！
燃性発泡スチレン系樹脂の製造方法である。
含有する有機溶媒溶液、又は ■） 下記一般式（Ｉ）の化合物と下記一般式（ＩＩ）
のイ胎智とを合計０．１−１０３１量部含有する有機溶
媒溶液 と、 （Ｏ発泡剤 とを添加し、加熱発泡せしめることを％黴とするＪｉ！
燃性発泡スチレン系樹脂の製造方法である。
不発明において便用されるスチレン系ｉＩＲ脂はスチレ
ンおよび／またはメチルスチレンを原料モノマー成分と
して含有した樹脂を言い、例えばポリスチレン、ポリメ
チルスチレンＩＡｓ樹脂ｆＡＢＳＩｔＪｋｌＡＡＳｍｍ
ｌＡＥＳｍ脂。
ンおよび／またはメチルスチレンを原料モノマー成分と
して含有した樹脂を言い、例えばポリスチレン、ポリメ
チルスチレンＩＡｓ樹脂ｆＡＢＳＩｔＪｋｌＡＡＳｍｍ
ｌＡＥＳｍ脂。
ＭＢＳ４１ｉｆ脂などの（グラフト）コポリマーおよび
ハイインパクトポリスチレンｉｍｎ等が挙げられる。
ハイインパクトポリスチレンｉｍｎ等が挙げられる。
本発明において使用される上記一般式（Ｉ）で示される
化合物の代表例としては例えば、等があげられる。
化合物の代表例としては例えば、等があげられる。
本発明において使用される一般式（■）で示される化合
物の代表例としては、 例えば、 Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ ＣＨ，Ｂｒ ＯＢｒ Ｃ＆ １が卒
げられる。
物の代表例としては、 例えば、 Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ ＣＨ，Ｂｒ ＯＢｒ Ｃ＆ １が卒
げられる。
これら一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を溶解する
溶媒としては、該化合物の溶解度がｌＯ１童チ以上であ
るものが好ましい。具体的には、例えばメチレンジクロ
リド、メチレンジプロミド、エチレンジプロミド等のノ
・ロゲン化戻化水素、７セトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、トルエン、キシレン勢の芳香族炭化水素、
テトラヒドロフランナジオキサン等の塊状エーテル類を
挙げることができる。使用″′３−る化合物と溶媒の比
率は、＊求されるａｉ燃化の程度や発泡倍率にもよるが
、一般的には化合物／溶媒が０．１〜２の範囲内である
ことが望ましい。該化合物のＩＩＩ液は、化合物な溶媒
に皺かしてもよいが、該化合物の製造における反応生成
液を、！すれはｎＩ製した後に、娠縮または希釈するこ
とＫよって調製してもよい。殊に化合物の融点が低（Ｉ
反応生敗液から、それを固体として分離することか因難
な場合には＆ｊ１１または希釈による方法が好ましい。
溶媒としては、該化合物の溶解度がｌＯ１童チ以上であ
るものが好ましい。具体的には、例えばメチレンジクロ
リド、メチレンジプロミド、エチレンジプロミド等のノ
・ロゲン化戻化水素、７セトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、トルエン、キシレン勢の芳香族炭化水素、
テトラヒドロフランナジオキサン等の塊状エーテル類を
挙げることができる。使用″′３−る化合物と溶媒の比
率は、＊求されるａｉ燃化の程度や発泡倍率にもよるが
、一般的には化合物／溶媒が０．１〜２の範囲内である
ことが望ましい。該化合物のＩＩＩ液は、化合物な溶媒
に皺かしてもよいが、該化合物の製造における反応生成
液を、！すれはｎＩ製した後に、娠縮または希釈するこ
とＫよって調製してもよい。殊に化合物の融点が低（Ｉ
反応生敗液から、それを固体として分離することか因難
な場合には＆ｊ１１または希釈による方法が好ましい。
。
更に１本発明方法で使用する発泡剤は、通常スチレン系
樹脂の発泡に使用されるものである。
樹脂の発泡に使用されるものである。
すなわち、例えば塩化メチル、フロン−２２等の低級ハ
ロゲン化炭化水素、プロパン、ブタンｔへブタン等の低
級脂肪族炭化水素等を挙げることができる。それらの便
用型は、３！Ｉ求される発泡倍率および前記の一般式（
Ｉ）および（ＩＮ）の化合物の浴液に使用される＃媒の
性質およびスチレン糸拘脂に添加される童により【決め
なければならないが、当業者は、数回の試験によって容
易に決めることができるであろう。
ロゲン化炭化水素、プロパン、ブタンｔへブタン等の低
級脂肪族炭化水素等を挙げることができる。それらの便
用型は、３！Ｉ求される発泡倍率および前記の一般式（
Ｉ）および（ＩＮ）の化合物の浴液に使用される＃媒の
性質およびスチレン糸拘脂に添加される童により【決め
なければならないが、当業者は、数回の試験によって容
易に決めることができるであろう。
本発明方法においては、スチレン系樹脂１００１童部に
対して、（Ａ）一般（Ｉ）の化合物０．１〜１０重量部
、好ましくは０．５〜５ｍＬｊ１部を含有する有機溶媒
溶液、またはの）一般式（Ｉ）の化合物と一般式の）の
化合物の合計０．１〜１０３量部、好ましくは０．５〜
５１量部を含有する有機溶媒溶液および適量の発泡剤を
添加し、加熱して発泡せしめることＫよって、ＪＩＩ！
慾性発電性発泡樹脂ＩＸすることができる。（６）の場
合には、一般式（Ｉ）の化合物のａ加量は少なくともｏ
、ｏ ｓ Ｂ負部である。
対して、（Ａ）一般（Ｉ）の化合物０．１〜１０重量部
、好ましくは０．５〜５ｍＬｊ１部を含有する有機溶媒
溶液、またはの）一般式（Ｉ）の化合物と一般式の）の
化合物の合計０．１〜１０３量部、好ましくは０．５〜
５１量部を含有する有機溶媒溶液および適量の発泡剤を
添加し、加熱して発泡せしめることＫよって、ＪＩＩ！
慾性発電性発泡樹脂ＩＸすることができる。（６）の場
合には、一般式（Ｉ）の化合物のａ加量は少なくともｏ
、ｏ ｓ Ｂ負部である。
また、囚、ＣＢ）何れの場合においても該化合物の絵加
量が０．１１量部未満では、難燃性は殆んど向上セす、
逆に１０１量部を超えるときは、得られる発泡樹脂の劣
化が着るしくなるので適当でない。
量が０．１１量部未満では、難燃性は殆んど向上セす、
逆に１０１量部を超えるときは、得られる発泡樹脂の劣
化が着るしくなるので適当でない。
該化合物の俗歌および発泡剤の添加方法は、発泡方式に
よって適当に選択しなければならない０例えば押出機に
よる押出発泡においては、スチレン系樹脂をホッパーよ
り投入し化合物浴液および発泡剤は、ペントロから圧入
されるし、ビーズ発泡においては、オートクレーブ中で
ビーズ状のスチレン系樹脂と化合物溶液とを加熱して、
化合物浴液をスチレン系樹脂ビーズに吸収させた後、発
泡剤を圧入し、冷却し【から、ビーズを型に入れて加熱
する方法が一般的である。
よって適当に選択しなければならない０例えば押出機に
よる押出発泡においては、スチレン系樹脂をホッパーよ
り投入し化合物浴液および発泡剤は、ペントロから圧入
されるし、ビーズ発泡においては、オートクレーブ中で
ビーズ状のスチレン系樹脂と化合物溶液とを加熱して、
化合物浴液をスチレン系樹脂ビーズに吸収させた後、発
泡剤を圧入し、冷却し【から、ビーズを型に入れて加熱
する方法が一般的である。
これらの方法において、通常１発泡スチレン系樹脂に使
用される難燃助剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染飽料
、難星剤、充填剤等を適宜添加することができる。
用される難燃助剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染飽料
、難星剤、充填剤等を適宜添加することができる。
不発ｆ！Ａにおいて使用する一般式（Ｄの化合物および
一般式（６）の化合物は、有機溶媒溶液として使用され
るので、押出発泡におい【は、押出温度を低下させうる
ので、押出に伴なうスチレン系樹脂の劣化、特に分子量
低下を抑制することができ、また、ビーズ発泡において
も該化合物の＃透吸収が容易である。セして駕くべきこ
とに発泡樹脂には、使用した溶媒が殆んど残留しないこ
とである。また、化合物（Ｉ）および但）の製造におけ
る反応生成液を濃縮または希釈するのみで使用するので
、コストの低減効果を得ることができる。
一般式（６）の化合物は、有機溶媒溶液として使用され
るので、押出発泡におい【は、押出温度を低下させうる
ので、押出に伴なうスチレン系樹脂の劣化、特に分子量
低下を抑制することができ、また、ビーズ発泡において
も該化合物の＃透吸収が容易である。セして駕くべきこ
とに発泡樹脂には、使用した溶媒が殆んど残留しないこ
とである。また、化合物（Ｉ）および但）の製造におけ
る反応生成液を濃縮または希釈するのみで使用するので
、コストの低減効果を得ることができる。
以上のような優れた効果を＃ａするので、本発明方法に
よる離燃性発泡スチレン系樹脂は、建築用材、電気器機
用材、インテリア用品！その他雑貨用品として、広く利
用することができる。
よる離燃性発泡スチレン系樹脂は、建築用材、電気器機
用材、インテリア用品！その他雑貨用品として、広く利
用することができる。
以下に実施例を挙げて本発明を詳述する。
燃焼試験は、ＪＩＳ−Ａ−９５５１によって判定した。
ｌた比粘度は、１０１７１のトルエン溶液について３０
℃で測定して求めた。
℃で測定して求めた。
実１ｆＰＩｌｌ、２．３比較例１．２ ＋３ポリスチレ
ン樹脂（ｉＥ気化学製テンカスチロールＧＰ−１−３０
１） ｌ Ｕ ＯＫｇに対し１発泡剤として塩化メチル
を圧入しながら、表−１記載量の温液を押出機のベント
部から加えて、２２０℃で押出して、表−２の密度う比
粘度！！ｌ燃性を得た。比較例３は、ポリスチレン樹脂
と難燃剤を混和して押出した以外は上記の方法に従った
。
ン樹脂（ｉＥ気化学製テンカスチロールＧＰ−１−３０
１） ｌ Ｕ ＯＫｇに対し１発泡剤として塩化メチル
を圧入しながら、表−１記載量の温液を押出機のベント
部から加えて、２２０℃で押出して、表−２の密度う比
粘度！！ｌ燃性を得た。比較例３は、ポリスチレン樹脂
と難燃剤を混和して押出した以外は上記の方法に従った
。
表 １
化合物ａ：２゜２−ビス＋ ４−（２’、３−ジブロモ
−２′−メチルプロポキシ） ３．５−ジブロモフェ
ニル）フロノく／ 化合＠ｂ ： ２．２−ビス（４−アリロキシ−３，５
−ジブロモフェニル）フロパン 表 ２ 実施例４ 容量１０／のオートクレーブに水３ｋｇ、ポリスチレン
ビーズ１ｋｙｔ実ＴｈＮｚのｇａ３ｏｙを仕込み、１０
０℃に加熱した後、約１ｏゆ／ｄになる迄ズタンガスを
圧入した。約６時間後、冷却圧抜して発泡性ビーズを堆
出し、水洗後常温で乾燥した。なお仕込んだ難燃剤の９
６チ（Ｉ４，４Ｊｌ）がビーズに含浸スは付層していた
。
−２′−メチルプロポキシ） ３．５−ジブロモフェ
ニル）フロノく／ 化合＠ｂ ： ２．２−ビス（４−アリロキシ−３，５
−ジブロモフェニル）フロパン 表 ２ 実施例４ 容量１０／のオートクレーブに水３ｋｇ、ポリスチレン
ビーズ１ｋｙｔ実ＴｈＮｚのｇａ３ｏｙを仕込み、１０
０℃に加熱した後、約１ｏゆ／ｄになる迄ズタンガスを
圧入した。約６時間後、冷却圧抜して発泡性ビーズを堆
出し、水洗後常温で乾燥した。なお仕込んだ難燃剤の９
６チ（Ｉ４，４Ｊｌ）がビーズに含浸スは付層していた
。
得られた発泡性ビーズを通常の方法で発泡底形して密度
が０．０３５１ ／ｃｒｙ’のポリスチレン発泡体を得
た。この発泡体から２００Ｘ２５Ｘ１００の試験片を切
り出し、ＪＩＳ−Ａ−９５５１による燃焼試験を行なっ
た結果、燃焼時間が０．９秒で判定は合格であった。
が０．０３５１ ／ｃｒｙ’のポリスチレン発泡体を得
た。この発泡体から２００Ｘ２５Ｘ１００の試験片を切
り出し、ＪＩＳ−Ａ−９５５１による燃焼試験を行なっ
た結果、燃焼時間が０．９秒で判定は合格であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 スチレン系樹脂１００重量部に対して、 （Ａ）下記一般式（ I ）の化合物を０．１〜１０重量
部含有する有機溶媒溶液、又は （Ｂ）下記一般式（ I ）の化合物と下記一般式（II）
の化合物とを合計０．１〜１０重量部含有する有機溶媒
溶液 と、 （Ｃ）発泡剤 とを添加し、加熱発泡せしめることを特徴とする難燃性
発泡スチレン系樹脂の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（II） 〔但し、上記式（ I ）及び（II）において、Ｘは塩素
原子又は臭素原子を表わし、且つ 全体のＸは必ずしも同一の原子でなくてもよく； Ｙは炭素原子数１〜６のアルキリデン基、 炭素原子数６〜１２のシクロアルキリデン基−Ｏ−、−
ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−又は直接結合を表わし； Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル
基を表わし； ｍ及びｎはそれぞれ独立に１〜４の整数を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP392887A JPS63172744A (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | 難燃性発泡スチレン系樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP392887A JPS63172744A (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | 難燃性発泡スチレン系樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63172744A true JPS63172744A (ja) | 1988-07-16 |
| JPH0567654B2 JPH0567654B2 (ja) | 1993-09-27 |
Family
ID=11570796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP392887A Granted JPS63172744A (ja) | 1987-01-13 | 1987-01-13 | 難燃性発泡スチレン系樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63172744A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005139356A (ja) * | 2003-11-07 | 2005-06-02 | Kaneka Corp | スチレン系樹脂発泡体およびその製造方法 |
| WO2011052631A1 (ja) | 2009-10-27 | 2011-05-05 | 積水化成品工業株式会社 | 発泡性ポリスチレン系樹脂粒子とその製造方法、ポリスチレン系樹脂予備発泡粒子、ポリスチレン系樹脂発泡成形体、建材用断熱材、盛土用部材及び車両内装材 |
| US8668850B2 (en) * | 2005-04-12 | 2014-03-11 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Flame-retarded foamed plastic compositions and shaped articles |
| US10358538B2 (en) | 2009-10-27 | 2019-07-23 | Sekisui Plastics Co., Ltd. | Foamable polystyrene resin particles and polystyrene resin prefoamed particles |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH086120Y2 (ja) * | 1993-09-08 | 1996-02-21 | 有限会社北伸工業 | 有孔バケット兼無孔バケット組合せ体 |
-
1987
- 1987-01-13 JP JP392887A patent/JPS63172744A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005139356A (ja) * | 2003-11-07 | 2005-06-02 | Kaneka Corp | スチレン系樹脂発泡体およびその製造方法 |
| US8668850B2 (en) * | 2005-04-12 | 2014-03-11 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Flame-retarded foamed plastic compositions and shaped articles |
| WO2011052631A1 (ja) | 2009-10-27 | 2011-05-05 | 積水化成品工業株式会社 | 発泡性ポリスチレン系樹脂粒子とその製造方法、ポリスチレン系樹脂予備発泡粒子、ポリスチレン系樹脂発泡成形体、建材用断熱材、盛土用部材及び車両内装材 |
| US10358538B2 (en) | 2009-10-27 | 2019-07-23 | Sekisui Plastics Co., Ltd. | Foamable polystyrene resin particles and polystyrene resin prefoamed particles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0567654B2 (ja) | 1993-09-27 |
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