JPS63165336A - ２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法Info
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- JPS63165336A JPS63165336A JP61314677A JP31467786A JPS63165336A JP S63165336 A JPS63165336 A JP S63165336A JP 61314677 A JP61314677 A JP 61314677A JP 31467786 A JP31467786 A JP 31467786A JP S63165336 A JPS63165336 A JP S63165336A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール（以下、２
゜６−ＤＴＢＰと記す）の製造方法、特にフェノールと
イソブチレン等の１，１−ジアルキルアルケンとをオル
ソアルキル化反応触媒の存在下に反応させて２，６−Ｄ
ＴＢＰを製造する方法に関するものである。
゜６−ＤＴＢＰと記す）の製造方法、特にフェノールと
イソブチレン等の１，１−ジアルキルアルケンとをオル
ソアルキル化反応触媒の存在下に反応させて２，６−Ｄ
ＴＢＰを製造する方法に関するものである。
フェノールとイソブチレンをアルミニウムトリフエノキ
シトのようなオルソアルキル化反応触媒の存在下に反応
させて２ 、６−ＤＴＢＰを製造する方法は既に知られ
ている（例えば特開昭５７−９５９２８号）。
シトのようなオルソアルキル化反応触媒の存在下に反応
させて２ 、６−ＤＴＢＰを製造する方法は既に知られ
ている（例えば特開昭５７−９５９２８号）。
この方法は次の（１）式に示すように、過剰のフェノー
ルと金属アルミニウムを約１６０℃で約５〜６０分間反
応させてアルミニウムトリフエノキシトのフェノール溶
液を調製し、１２０℃以下に冷却してイソブチレンを供
給し、フェノールと反応させて２ 、６−ＤＴＢＰを製
造する。このとき２−ｔ−ブチルフェノール（以下、２
−ＴＢＰと記す）を主成分とする低沸点留分（軽留分）
が副生する。
ルと金属アルミニウムを約１６０℃で約５〜６０分間反
応させてアルミニウムトリフエノキシトのフェノール溶
液を調製し、１２０℃以下に冷却してイソブチレンを供
給し、フェノールと反応させて２ 、６−ＤＴＢＰを製
造する。このとき２−ｔ−ブチルフェノール（以下、２
−ＴＢＰと記す）を主成分とする低沸点留分（軽留分）
が副生する。
・−・ （１）
副生ずる低沸点留分は一般にフェノール０．１〜４０重
量％、２−ＴＢＰ３０〜９５重量％、２．６−ＤＴＢＰ
ｏ、１〜４０重逗１％、その他Ｏ〜２０重量％の組成を
有し、従来はそのまま触媒調製工程にリサイクルされ、
２，６−ＤＴＢＰの製造に供されている。
量％、２−ＴＢＰ３０〜９５重量％、２．６−ＤＴＢＰ
ｏ、１〜４０重逗１％、その他Ｏ〜２０重量％の組成を
有し、従来はそのまま触媒調製工程にリサイクルされ、
２，６−ＤＴＢＰの製造に供されている。
しかしながら、このような従来の２．６−ＤＴＢＰの製
造方法においては、副生ずる低沸点留分をフェノールと
金属アルミニウムとからの触媒調製工程にリサイクルさ
せ、触媒調製後にインブチレンを供給して反応させてい
るため、２．６−ＤＴＢＰの収率は低くなるという問題
点があった。
造方法においては、副生ずる低沸点留分をフェノールと
金属アルミニウムとからの触媒調製工程にリサイクルさ
せ、触媒調製後にインブチレンを供給して反応させてい
るため、２．６−ＤＴＢＰの収率は低くなるという問題
点があった。
この原因について調べたところ、触媒調製工程ニオいテ
２−ＴＢＰから４−ＴＢＰへの異性化反応やフェノール
への脱ブチル化反応が起こり、かなりの量の２− ＴＢ
Ｐが有効利用されないためであることがねがった・ 本発明は上記問題点を解決するためのもので、副生ずる
低沸点留分を有効に利用し、高収率で２．６−ＤＴＢＰ
を製造できる２、６−ＯＴＢＰ（７Ｊ製造方法を提案す
ることを目的としている。
２−ＴＢＰから４−ＴＢＰへの異性化反応やフェノール
への脱ブチル化反応が起こり、かなりの量の２− ＴＢ
Ｐが有効利用されないためであることがねがった・ 本発明は上記問題点を解決するためのもので、副生ずる
低沸点留分を有効に利用し、高収率で２．６−ＤＴＢＰ
を製造できる２、６−ＯＴＢＰ（７Ｊ製造方法を提案す
ることを目的としている。
本発明は、フェノールとアルミニウムからオルソアルキ
ル化反応触媒を調製し、上記触媒のフェノール溶液に１
，１−ジアルキルアルケンを供給して２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールを製造する方法において、副生する低
沸点留分を触媒調製工程以降の工程にリサイクルし、■
、１−ジアルキルアルケンと反応させることを特徴とす
る２、６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法である
。
ル化反応触媒を調製し、上記触媒のフェノール溶液に１
，１−ジアルキルアルケンを供給して２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールを製造する方法において、副生する低
沸点留分を触媒調製工程以降の工程にリサイクルし、■
、１−ジアルキルアルケンと反応させることを特徴とす
る２、６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法である
。
本発明の製造方法は次の（ｎ）式に例示するように、過
剰のフェノールと金属アルミニウムを反応させてアルミ
ニウムトリフエノキシト触媒のフェノール溶液を調製し
、これを冷却してインブチレン等の１，１−ジアルキル
アルケンを供給し、フェノールと反応させて２．６−Ｄ
ＴＢＰを製造する際、副生ずる２−ＴＯＰを主成分とす
る低沸点留分を、触媒調製工程以降の工程にリサイクル
する。
剰のフェノールと金属アルミニウムを反応させてアルミ
ニウムトリフエノキシト触媒のフェノール溶液を調製し
、これを冷却してインブチレン等の１，１−ジアルキル
アルケンを供給し、フェノールと反応させて２．６−Ｄ
ＴＢＰを製造する際、副生ずる２−ＴＯＰを主成分とす
る低沸点留分を、触媒調製工程以降の工程にリサイクル
する。
・・・（ｎ）
本発明の２．６−ＤＴＢＰの製造方法における基本的な
製造条件は従来法と同様である。フェノールと金属アル
ミニウムを反応させる触媒調製工程は、金属アルミニウ
ム／フェノールを０．１〜５重景％、好ましくは０．３
〜２重量％とし、反応温度１１０〜２００℃。
製造条件は従来法と同様である。フェノールと金属アル
ミニウムを反応させる触媒調製工程は、金属アルミニウ
ム／フェノールを０．１〜５重景％、好ましくは０．３
〜２重量％とし、反応温度１１０〜２００℃。
好ましくは１３０〜１６０℃、圧力常圧〜２０ｋｇｆ／
ｃｊＧ、好ましくは常圧〜１０ｋｇｆ／ａＪＧで１０分
〜５時間、好ましくは３０分〜２時間金属アルミニウム
が溶解するまで反応させる。
ｃｊＧ、好ましくは常圧〜１０ｋｇｆ／ａＪＧで１０分
〜５時間、好ましくは３０分〜２時間金属アルミニウム
が溶解するまで反応させる。
触媒調製工程後のフェノールおよび低沸点留分と１，１
−ジアルキルアルケンとを反応させる２、６−ＤＴＢＰ
生成工程は、低沸点留分／フェノール（重量比）を１／
９９〜８０／２０、好ましくは５／９５〜５０１５０．
１，１−ジアルキルアルケン／フェノール骨格（モル比
）ｔｉ−０，５〜４．好ましくは１．０〜２．５とし９
反応温度６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃、
圧力常圧〜５０ｋｇｆ／ ｃｉ Ｇ、好ましくは０〜２
５ｋｇｆ／ａ（Ｇで１０分〜２０時間、好ましくは３０
分〜１０時間液相で反応させる。
−ジアルキルアルケンとを反応させる２、６−ＤＴＢＰ
生成工程は、低沸点留分／フェノール（重量比）を１／
９９〜８０／２０、好ましくは５／９５〜５０１５０．
１，１−ジアルキルアルケン／フェノール骨格（モル比
）ｔｉ−０，５〜４．好ましくは１．０〜２．５とし９
反応温度６０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃、
圧力常圧〜５０ｋｇｆ／ ｃｉ Ｇ、好ましくは０〜２
５ｋｇｆ／ａ（Ｇで１０分〜２０時間、好ましくは３０
分〜１０時間液相で反応させる。
１．１−ジアルキルアルケンとして好ましいものはイン
ブチレンであり、イソブチレンとしては純イソブチレン
、イソブチレン含有ブテンガスなどが使用できる。これ
らの反応は液相反応であり、通常はバッチ式で行われる
が、連続式に行ってもよい、低沸点留分のリサイクルは
１，１−ジアルキルアルケンの供給の前または後、ある
いは供給と同時のいずれでもよい。
ブチレンであり、イソブチレンとしては純イソブチレン
、イソブチレン含有ブテンガスなどが使用できる。これ
らの反応は液相反応であり、通常はバッチ式で行われる
が、連続式に行ってもよい、低沸点留分のリサイクルは
１，１−ジアルキルアルケンの供給の前または後、ある
いは供給と同時のいずれでもよい。
本発明の好ましい製造方法は、フェノールと金属アルミ
ニウムを１６０℃で５〜６０分間加熱攪拌し調製したア
ルミニウムトリフエノキシトのフェノール溶液を１２０
℃以下に冷却した後に、１，１−シア ゛ルキルアル
ケン、好ましくはイソブチレンを供給するとともに、低
沸点留分をリサイクルして１．１−ジアルキルアルケン
と反応させる。低沸点留分のリサイクルは次の方法が好
ましい。
ニウムを１６０℃で５〜６０分間加熱攪拌し調製したア
ルミニウムトリフエノキシトのフェノール溶液を１２０
℃以下に冷却した後に、１，１−シア ゛ルキルアル
ケン、好ましくはイソブチレンを供給するとともに、低
沸点留分をリサイクルして１．１−ジアルキルアルケン
と反応させる。低沸点留分のリサイクルは次の方法が好
ましい。
■１．１−ジアルキルアルケンを供給する直前にリサイ
クルする。
クルする。
■Ｉ、■−ジアルキルアルケンを供給しながらリサイク
ルする。
ルする。
■１．１−ジアルキルアルケンを供給した後直ちにリサ
イクルする。
イクルする。
上記のように触媒調製工程以降の工程に低沸点留分をリ
サイクルすると、２−ＴＢＰ等の低沸点留分の異性化反
応や脱ブチル化反応は防止され、低沸点留分は有効に利
用されて、２．６−ＤＴＢＰの収率は高くなる。例えば
２−ＴＢＰ／フェノール＝１０／９０．１．１−ジアル
キルアルケン／フェノール＝２．１の時、２，６−ＤＴ
ＢＰ濃度は７７重量％、収率は７８モル％となり、従来
法の７０モル％よりもはるかに高くなる。
サイクルすると、２−ＴＢＰ等の低沸点留分の異性化反
応や脱ブチル化反応は防止され、低沸点留分は有効に利
用されて、２．６−ＤＴＢＰの収率は高くなる。例えば
２−ＴＢＰ／フェノール＝１０／９０．１．１−ジアル
キルアルケン／フェノール＝２．１の時、２，６−ＤＴ
ＢＰ濃度は７７重量％、収率は７８モル％となり、従来
法の７０モル％よりもはるかに高くなる。
反応終了後は反応混合物から公知の方法により触媒を除
去し、蒸留等により目的化合物である２゜６−ＤＴＢＰ
を取得し、低沸点留分をリサイクルする。
去し、蒸留等により目的化合物である２゜６−ＤＴＢＰ
を取得し、低沸点留分をリサイクルする。
こうして製造された２、６−ＤＴＢＰは樹脂等の酸化防
止剤の原料などに使用される。
止剤の原料などに使用される。
［発明の効果〕
本発明によれば、副生ずる低沸点留分を触媒調製工程以
降の工程にリサイクルするようにしたので、低沸点留分
の異性化反応や脱ブチル反応を防止し、２，６−ＤＴＢ
Ｐを高収率で製造することができる。
降の工程にリサイクルするようにしたので、低沸点留分
の異性化反応や脱ブチル反応を防止し、２，６−ＤＴＢ
Ｐを高収率で製造することができる。
以下、本発明の実施例について説明する。実施例中、％
は特に言及しない限り重量％を示す。
は特に言及しない限り重量％を示す。
実施例１
２−ＴＢＰを主成分とする低沸点留分供給管、イソブチ
レン供給管、温度計鞘、および回転式攪拌装置を備えた
１Ω容器のＳＵＳ製オートクレーブに、フェノール１６
０ｇと金属アルミニウム１．０ｇを仕込んだ。一方、オ
ートクレーブの低沸点留分供給口に接続した低沸点留分
の原料シリンダーへ、低沸点留分（組成は’７ ｘ ／
／Ｌ’６．２％、２−ＴＢＰ８０．１ ％、２゜６
−ＤＴＢＰ６．８％、その他６．９％）を入れておく。
レン供給管、温度計鞘、および回転式攪拌装置を備えた
１Ω容器のＳＵＳ製オートクレーブに、フェノール１６
０ｇと金属アルミニウム１．０ｇを仕込んだ。一方、オ
ートクレーブの低沸点留分供給口に接続した低沸点留分
の原料シリンダーへ、低沸点留分（組成は’７ ｘ ／
／Ｌ’６．２％、２−ＴＢＰ８０．１ ％、２゜６
−ＤＴＢＰ６．８％、その他６．９％）を入れておく。
またオートクレーブのイソブチレン供給口に接続したイ
ンブチレンポンプには、ポンプのベッド部をドライアイ
スで冷却し、イソブチレンボンベを接続しておく。
ンブチレンポンプには、ポンプのベッド部をドライアイ
スで冷却し、イソブチレンボンベを接続しておく。
オートクレーブ内を窒素で置換して加熱を開始し、オー
トクレーブの内温が１６０”Ｃに達した時点で、その温
度を維持しながら１時間攪拌し、触媒′（アルミニウム
トリフエノキシト）を調製した。
トクレーブの内温が１６０”Ｃに達した時点で、その温
度を維持しながら１時間攪拌し、触媒′（アルミニウム
トリフエノキシト）を調製した。
その後オートクレーブを内温が９５℃になるまで冷却し
、脱圧して副生じた水素ガスをパージし、さらにオート
クレーブ内を窒素で置換した。
、脱圧して副生じた水素ガスをパージし、さらにオート
クレーブ内を窒素で置換した。
次に低沸点留分供給ポンプを作動して、低沸点留分４０
ｇを５分間で供給した。次いでイソブチレン供給ポンプ
を作動して、イソブチレン２１０ｇを９５℃の反応温度
を維持しながら１００分間で供給し、さらに９５℃の反
応温度で６時間の後段反応を行った。
ｇを５分間で供給した。次いでイソブチレン供給ポンプ
を作動して、イソブチレン２１０ｇを９５℃の反応温度
を維持しながら１００分間で供給し、さらに９５℃の反
応温度で６時間の後段反応を行った。
反応終了後、反応混合物の一部を取り出し、少量の水を
加えて触媒を加水分解した。この反応混合物をガスクロ
マトグラフィー分析装置を用いて分析した。その結果、
２．６−ＤＴＢＰの濃度は７７％、収率は７８モル％で
あった。
加えて触媒を加水分解した。この反応混合物をガスクロ
マトグラフィー分析装置を用いて分析した。その結果、
２．６−ＤＴＢＰの濃度は７７％、収率は７８モル％で
あった。
実施例２
実施例１のフェノールを１２０ｇ、低沸点留分を８０ｇ
、イソブチレンを１７９ｇと変えて反応させたところ、
２．６−ＤＴＢＰ収率は７７モル％であった。
、イソブチレンを１７９ｇと変えて反応させたところ、
２．６−ＤＴＢＰ収率は７７モル％であった。
実施例３
実施例１の低沸点留分供給後にインブチレンを供給する
順序を変え１両方を同時に供給した。つまり反応温度９
５℃で低沸点留分４０ｇとイソブチレン２１０ｇをそれ
ぞれ１０分および１００分間で供給し、６時間後段反応
を行った。その結果、２ 、６−ＤＴＢＰの収率は７８
モル％であった。
順序を変え１両方を同時に供給した。つまり反応温度９
５℃で低沸点留分４０ｇとイソブチレン２１０ｇをそれ
ぞれ１０分および１００分間で供給し、６時間後段反応
を行った。その結果、２ 、６−ＤＴＢＰの収率は７８
モル％であった。
実施例４
実施例１の低沸点留分供給後にインブチレンを供給する
という順序を逆にし、インブチレンを供給してから低沸
点留分を供給した。つまり反応温度９５℃でインブチレ
ン２１０ ｇを１００分間で供給した後、すぐに低沸点
留分４０．を５分間で供給し、さらに７時間後段反応を
続けた。その結果、２，６−ＤＴＢＰの収率は７７モル
％であった。
という順序を逆にし、インブチレンを供給してから低沸
点留分を供給した。つまり反応温度９５℃でインブチレ
ン２１０ ｇを１００分間で供給した後、すぐに低沸点
留分４０．を５分間で供給し、さらに７時間後段反応を
続けた。その結果、２，６−ＤＴＢＰの収率は７７モル
％であった。
比較例
実施例１において、触媒調製前に低沸点留分をリサイク
ルさせた。つまりフェノール１６０ｇ、低沸点留分４０
ｇおよび金属アルミニウム０．５ｇを仕込んだ後触媒を
調製し、水素ガスをパージしてオートクレーブ内を窒素
で置換した後、反応温度９５℃でイソブチレン２１０ｇ
を１００分間で供給し、さらに６時間後段反応を続けた
。反応液を分析したところ。
ルさせた。つまりフェノール１６０ｇ、低沸点留分４０
ｇおよび金属アルミニウム０．５ｇを仕込んだ後触媒を
調製し、水素ガスをパージしてオートクレーブ内を窒素
で置換した後、反応温度９５℃でイソブチレン２１０ｇ
を１００分間で供給し、さらに６時間後段反応を続けた
。反応液を分析したところ。
２．６−ＤＴＢＰの収率は７０モル％であった。
以上の結果より、各実施例は比較例に比べて高収率で２
．６−ＤＴＢＰが得られることがわかる。
．６−ＤＴＢＰが得られることがわかる。
代理人 弁理士 柳 原 成
手続補正帯
昭和６２年３月２３日
特許庁長官 黒 １）明 雄 殿
１、事件の表示 バー
昭和６１年特許願第３１４６７７号 ２、発明の名称 ２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 代表者 竹林寄合
昭和６１年特許願第３１４６７７号 ２、発明の名称 ２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 代表者 竹林寄合
Claims (3)
- （１）フェノールとアルミニウムからオルソアルキル化
反応触媒を調製し、上記触媒のフェノール溶液に１，１
−ジアルキルアルケンを供給して２，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノールを製造する方法において、副生する低沸点
留分を触媒調製工程以降の工程にリサイクルし、１，１
−ジアルキルアルケンと反応させることを特徴とする２
，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法。 - （２）低沸点留分が２−ｔ−ブチルフェノールを主成分
とするものである特許請求の範囲第１項記載の製造方法
。 - （３）低沸点留分のリサイクルを１，１−ジアルキルア
ルケンの供給の前、後またはこれと同時に行うようにし
た特許請求の範囲第１項または第２項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61314677A JPS63165336A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | ２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61314677A JPS63165336A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | ２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165336A true JPS63165336A (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=18056219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61314677A Pending JPS63165336A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | ２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63165336A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112574008A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-03-30 | 南京晶典抗氧化技术研究院有限公司 | 一种环保型非均相催化剂合成2，6二叔丁基苯酚的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4939657A (ja) * | 1972-08-19 | 1974-04-13 | ||
| JPS6136A (ja) * | 1984-06-09 | 1986-01-06 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | ２．６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61314677A patent/JPS63165336A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4939657A (ja) * | 1972-08-19 | 1974-04-13 | ||
| JPS6136A (ja) * | 1984-06-09 | 1986-01-06 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | ２．６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112574008A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-03-30 | 南京晶典抗氧化技术研究院有限公司 | 一种环保型非均相催化剂合成2，6二叔丁基苯酚的方法 |
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