JPS63165307A - 毛髪化粧料組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、毛髪に優れた使用感と仕上り性能を付与し、
かつ安定性に優れた毛髪化粧料に関する。
かつ安定性に優れた毛髪化粧料に関する。
通常、毛髪はそれ自身か、ら分泌される皮脂等により覆
われているが、石鹸や合成洗剤等で洗髪すると、皮脂は
必要以上に除去されてしまう。そのため、洗髪後の毛髪
は滑らかさが失われ、パサノ!すした硬い感触となシ、
櫛の通シが悪くなって枝毛が生じ易くなってしまう。こ
のため、このような皮脂の除去に伴う不都合を解決する
目的で洗髪後の毛髪処理剤として各種の毛髪化粧料組成
物が開発され、使用されている。
われているが、石鹸や合成洗剤等で洗髪すると、皮脂は
必要以上に除去されてしまう。そのため、洗髪後の毛髪
は滑らかさが失われ、パサノ!すした硬い感触となシ、
櫛の通シが悪くなって枝毛が生じ易くなってしまう。こ
のため、このような皮脂の除去に伴う不都合を解決する
目的で洗髪後の毛髪処理剤として各種の毛髪化粧料組成
物が開発され、使用されている。
このような目的で使用されている従来の毛髪化粧料組成
物としては、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライ
ドやアルキルトリメチルアンモニウムクロライドに代表
される第4級アンモニウム塩と高級アルコールを主要有
効成分として含むものが主であシ、これらの組成物は1
毛髪のアニオン部に吸着されて毛髪の帯電性を少なくし
、櫛通り、柔軟性を改善する作用を有する(特開昭57
−109708号公報)。
物としては、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライ
ドやアルキルトリメチルアンモニウムクロライドに代表
される第4級アンモニウム塩と高級アルコールを主要有
効成分として含むものが主であシ、これらの組成物は1
毛髪のアニオン部に吸着されて毛髪の帯電性を少なくし
、櫛通り、柔軟性を改善する作用を有する(特開昭57
−109708号公報)。
一方、界面活性剤利用の研究がすすみ、アニオン界面活
性剤とカチオン界面活性剤とが複合塩を形成し、種々の
特異な性質を発現することが明らかにされてきた。この
ような性質は、これまで主として洗浄剤の分野で利用さ
れており、例えばシャンプー組成物において、アニオン
界面活性剤トカチオン活性能を有する4級化セルロース
とを用いて、コンディショニング性を向上させることが
行なわれている。更に、この特異的性質を毛髪化粧料に
利用して、使用感の改善や仕上り性能を向上させ得るこ
とも知られておシ、例えば、最近の女性の毛髪に対する
期待度として上位にランクされているサラサラ感(風に
なびくような軽く自然な仕上り感)を満足させる、毛髪
をなめらかに仕上げる毛髪化粧料を得ることができる。
性剤とカチオン界面活性剤とが複合塩を形成し、種々の
特異な性質を発現することが明らかにされてきた。この
ような性質は、これまで主として洗浄剤の分野で利用さ
れており、例えばシャンプー組成物において、アニオン
界面活性剤トカチオン活性能を有する4級化セルロース
とを用いて、コンディショニング性を向上させることが
行なわれている。更に、この特異的性質を毛髪化粧料に
利用して、使用感の改善や仕上り性能を向上させ得るこ
とも知られておシ、例えば、最近の女性の毛髪に対する
期待度として上位にランクされているサラサラ感(風に
なびくような軽く自然な仕上り感)を満足させる、毛髪
をなめらかに仕上げる毛髪化粧料を得ることができる。
しかし、アニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の複
合塩は、系内において電気的に中和し、極性基の電気二
重層が各界面活性剤単独の場合に比べ縮退するため、複
合塩は組成物中において不溶化塩の形をとり易く、その
ため系の透明性が低下したり、更には凝集が生じて分離
してしまう。
合塩は、系内において電気的に中和し、極性基の電気二
重層が各界面活性剤単独の場合に比べ縮退するため、複
合塩は組成物中において不溶化塩の形をとり易く、その
ため系の透明性が低下したり、更には凝集が生じて分離
してしまう。
このような不溶化塩を水溶液中に安定して分散させる方
法として、通常、イオン性界面活性剤や非イオン性界面
活性剤を大量に用いて不溶化塩を不溶化又は分散安定化
する方法、又は高分子物質を用い、そのネットワーク構
造中に不溶化塩なと9込んで安定化させる方法がある。
法として、通常、イオン性界面活性剤や非イオン性界面
活性剤を大量に用いて不溶化塩を不溶化又は分散安定化
する方法、又は高分子物質を用い、そのネットワーク構
造中に不溶化塩なと9込んで安定化させる方法がある。
しかし、これらの方法を毛髪化粧料に適用した場合、前
者の方法によると、多量のイオン性界面活性剤又は非イ
オン性界面活性剤の存在が毛髪への吸着性又は付着性の
変化を引き起こし、毛髪化粧料本来の性能を大きく変え
てしまう。一方、後者の方法によると、高分子が毛髪に
吸着され残存するため、毛髪がごわごわするなど、仕上
シ性能が劣化してしまう。
者の方法によると、多量のイオン性界面活性剤又は非イ
オン性界面活性剤の存在が毛髪への吸着性又は付着性の
変化を引き起こし、毛髪化粧料本来の性能を大きく変え
てしまう。一方、後者の方法によると、高分子が毛髪に
吸着され残存するため、毛髪がごわごわするなど、仕上
シ性能が劣化してしまう。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、毛髪に優れ
た使用感と仕上り性能を付与し、かつ安定性に優れた毛
髪化粧料を提供することを目的とする。
た使用感と仕上り性能を付与し、かつ安定性に優れた毛
髪化粧料を提供することを目的とする。
本発明者は、アニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤
の複合塩を系中に安定に分散させるための安定化剤につ
いて研究を重ねた結果、キチン又はキトサンから誘導さ
れる水溶性化合物が分散安定化に優れた効果を示すこと
を見出した。即ち、キチン、キトサンはセルロースに類
似した化学構造を有しているが、化学薬品に対する抵抗
性はセルロースよりもはるかに大きく、また、分子内に
アセトアミド基やアミン基を有しているため、多くの興
味ある特性を有している。しかしながら、キチン、キト
サンは、セルロースやその他の多糖類に比較してその利
用度が極端に低いのが実状であったが、本発明者はこの
ようなキチン、キトサンに注目し、更に水不溶性である
キチン、キトサンを水溶性の誘導体に導き、本発明をな
すに至った。
の複合塩を系中に安定に分散させるための安定化剤につ
いて研究を重ねた結果、キチン又はキトサンから誘導さ
れる水溶性化合物が分散安定化に優れた効果を示すこと
を見出した。即ち、キチン、キトサンはセルロースに類
似した化学構造を有しているが、化学薬品に対する抵抗
性はセルロースよりもはるかに大きく、また、分子内に
アセトアミド基やアミン基を有しているため、多くの興
味ある特性を有している。しかしながら、キチン、キト
サンは、セルロースやその他の多糖類に比較してその利
用度が極端に低いのが実状であったが、本発明者はこの
ようなキチン、キトサンに注目し、更に水不溶性である
キチン、キトサンを水溶性の誘導体に導き、本発明をな
すに至った。
従って、本発明は、アニオン界面活性剤およびカチオン
界面活性剤を含有する組成物において、キチン又はキト
サンから誘導される水溶性化合物を安定化剤として配合
したことを特徴とする毛髪化粧料組成物を提供するもの
である。
界面活性剤を含有する組成物において、キチン又はキト
サンから誘導される水溶性化合物を安定化剤として配合
したことを特徴とする毛髪化粧料組成物を提供するもの
である。
本発明に用いられる好ましいアニオン界面活性剤として
、例えば以下の化合物が挙げられる。
、例えば以下の化合物が挙げられる。
(1) 一般式(A)で表わされる硫酸塩R1÷R2
0+tO8O,M、 ・・・(A)(式
中、R1は炭素数8〜18のアルキル基、又は炭素数5
〜15のアルキル基で置換されたアルキルフェニル基、
R2は炭素数2〜3のアルキル基、tは平均値としてO
〜6、Mlはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示す
。) 上記一般式(A)で表わされるスルホン酸塩の具体例と
して、天然ラウリルアルコールポリオキシエチレン(n
= 3 )硫酸エステル、オキソ法合成C41〜15
脂肪族アルコールポリオキシエチレン(n脂肪族アルコ
ール硫酸エステル、およびこれらの硫酸エステル部分が
硫酸のナトリウム塩、カリウム塩又はアルカノールアミ
ン塩となったもの等が 、挙げられる。
0+tO8O,M、 ・・・(A)(式
中、R1は炭素数8〜18のアルキル基、又は炭素数5
〜15のアルキル基で置換されたアルキルフェニル基、
R2は炭素数2〜3のアルキル基、tは平均値としてO
〜6、Mlはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示す
。) 上記一般式(A)で表わされるスルホン酸塩の具体例と
して、天然ラウリルアルコールポリオキシエチレン(n
= 3 )硫酸エステル、オキソ法合成C41〜15
脂肪族アルコールポリオキシエチレン(n脂肪族アルコ
ール硫酸エステル、およびこれらの硫酸エステル部分が
硫酸のナトリウム塩、カリウム塩又はアルカノールアミ
ン塩となったもの等が 、挙げられる。
(2)一般式(B)で表わされるスルホン酸塩R3SO
3M2 ・・・(B)(式中、
R5は炭素数12ないし16のアルファオレフィン、炭
素数12ないし16のビニリデン型オレフィン、炭素数
12ないし16のインナーオレフィン、または炭素数1
2ないし16のヒドロキシアルキル基、炭素数lO〜1
8の直鎖または分枝鎖のパラフィン、M2はアルカリ金
属、アルキル置換アンモニウムまたはヒドロキシアルキ
ル置換アンモニウムを示す。) (3)一般式(C)で表わされるN−アシルグルタミン
酸またはその誘導体 M、OOC−CH2−CH2−CM−COOM、5R4
C0−NH(C) (式中、R4は平均炭素数9〜17の非芳香族炭化水素
基、M、は互いに独立にアンモニウムイオン、アルカノ
ールアミンイオン、低級アルキルアミンイオン、塩基性
アミノ酸の陽イオン、ナトリウム、カリウム、アルカリ
土類金属、または水素を示す。)一般式(C)で表わさ
れるN−アシルグルタミン酸またはその塩の好ましい具
体例として、N−ラウロイルグルタミン酸;N−ミリス
トイルグルタミン酸: N −1?ルミトイルグルタミ
ン酸;ヤシ油脂肪酸または硬化牛脂脂肪酸の低炭素数留
分と高炭素留分とを力、トシた脂肪液から合成されたN
−アシルグルタミン酸;およびこれらN−アシルグルタ
ミン酸の混合物ならびにこれらN−アシルグルタミン酸
のモノニチノールアミン塩、ジェタノールアミン塩、ト
リエタノールアミン塩、ナトリウム塩およびカリウム塩
を挙げることができる。
3M2 ・・・(B)(式中、
R5は炭素数12ないし16のアルファオレフィン、炭
素数12ないし16のビニリデン型オレフィン、炭素数
12ないし16のインナーオレフィン、または炭素数1
2ないし16のヒドロキシアルキル基、炭素数lO〜1
8の直鎖または分枝鎖のパラフィン、M2はアルカリ金
属、アルキル置換アンモニウムまたはヒドロキシアルキ
ル置換アンモニウムを示す。) (3)一般式(C)で表わされるN−アシルグルタミン
酸またはその誘導体 M、OOC−CH2−CH2−CM−COOM、5R4
C0−NH(C) (式中、R4は平均炭素数9〜17の非芳香族炭化水素
基、M、は互いに独立にアンモニウムイオン、アルカノ
ールアミンイオン、低級アルキルアミンイオン、塩基性
アミノ酸の陽イオン、ナトリウム、カリウム、アルカリ
土類金属、または水素を示す。)一般式(C)で表わさ
れるN−アシルグルタミン酸またはその塩の好ましい具
体例として、N−ラウロイルグルタミン酸;N−ミリス
トイルグルタミン酸: N −1?ルミトイルグルタミ
ン酸;ヤシ油脂肪酸または硬化牛脂脂肪酸の低炭素数留
分と高炭素留分とを力、トシた脂肪液から合成されたN
−アシルグルタミン酸;およびこれらN−アシルグルタ
ミン酸の混合物ならびにこれらN−アシルグルタミン酸
のモノニチノールアミン塩、ジェタノールアミン塩、ト
リエタノールアミン塩、ナトリウム塩およびカリウム塩
を挙げることができる。
これらは、光学活性体でもラセミ体でもほぼ同程度の効
果を示す。
果を示す。
(4)一般式(D)で表わされるN−アシル−N−アル
キルアミノ酸またはその塩 R4−C0−N−(CH,)、、C00M、
(D)(式中、R4およびM、は一般式(C)と
同じもの、R5は炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖ア
ルキル基、mは1または2の整数を示す。
キルアミノ酸またはその塩 R4−C0−N−(CH,)、、C00M、
(D)(式中、R4およびM、は一般式(C)と
同じもの、R5は炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖ア
ルキル基、mは1または2の整数を示す。
一般式(D)で示されるN−アシル−N−アルキルアミ
ノ酸またはその塩の好ましい具体例として、N−ラウロ
イル−N−エチルグリシン、N−ラウロイル−N−イソ
グロビルグリシン、N−ラウロイルデルコシン、N−ミ
リストイルデルコシン、N−ノ臂ルミトイルデルコシン
、N−ラウロイル−N−メチルベータアラニン、N−7
ウロイルーN−エチルベータアラニン、N−ミリストイ
ルベータアラニン、N−バルミトイルベータアラニン、
およびこれらの混合物ならびにこれらのモノエタノール
アミン塩、ジェタノールアミン塩、トリエタノールアミ
ン塩、ナトリウム塩およびカリウム塩を挙げることがで
きる。
ノ酸またはその塩の好ましい具体例として、N−ラウロ
イル−N−エチルグリシン、N−ラウロイル−N−イソ
グロビルグリシン、N−ラウロイルデルコシン、N−ミ
リストイルデルコシン、N−ノ臂ルミトイルデルコシン
、N−ラウロイル−N−メチルベータアラニン、N−7
ウロイルーN−エチルベータアラニン、N−ミリストイ
ルベータアラニン、N−バルミトイルベータアラニン、
およびこれらの混合物ならびにこれらのモノエタノール
アミン塩、ジェタノールアミン塩、トリエタノールアミ
ン塩、ナトリウム塩およびカリウム塩を挙げることがで
きる。
(5)一般式(E)で表わされるアシル化ペグチドR6
CONH(R、CHCONHCHR8八C00M3(E
)(式中、R6は炭素数6〜24の非芳香族炭化水素基
、M3は一般式(C)と同じもの、R7およびR8はコ
ラーゲンタンパク質を形成する各種アミノ酸のアルキル
基、nは1〜30の整数を示す。)一般式(E)で示さ
れるアシル化ベゾチドの好ましい具体例として、ヤシ油
脂肪酸コラ−rンペプチドのナトリウム塩、カリウム塩
Sモノエタノールアミン塩、ジェタノールアミン塩、お
よびトリエタノールアミン塩を挙げることができる。
CONH(R、CHCONHCHR8八C00M3(E
)(式中、R6は炭素数6〜24の非芳香族炭化水素基
、M3は一般式(C)と同じもの、R7およびR8はコ
ラーゲンタンパク質を形成する各種アミノ酸のアルキル
基、nは1〜30の整数を示す。)一般式(E)で示さ
れるアシル化ベゾチドの好ましい具体例として、ヤシ油
脂肪酸コラ−rンペプチドのナトリウム塩、カリウム塩
Sモノエタノールアミン塩、ジェタノールアミン塩、お
よびトリエタノールアミン塩を挙げることができる。
(6) 一般式(F)で表わされるリン酸エステルR
1゜ 0−X (式中、8.は炭素数10〜22の直鎖又は分岐鎖アル
キル基、飽和又は不飽和環状アルキル基を含むアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基を示し、Xは
R,(−CH20HO+1基又はYを示”1G し、R1゜は水素原子又はメチル基を示し、Yは水素原
子、アルカリ金属、アルキル置換アンモニウム又はヒド
ロキシアルキル置換アンモニウムを示し、pはO〜8の
整数を示す。) 本発明に用いられる好ましいカチオン界面活性剤の例と
して、下記一般式(G)で表される第4級アンモニウム
塩とアミノ酸系カチオン界面活性剤を挙げることができ
る。
1゜ 0−X (式中、8.は炭素数10〜22の直鎖又は分岐鎖アル
キル基、飽和又は不飽和環状アルキル基を含むアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基を示し、Xは
R,(−CH20HO+1基又はYを示”1G し、R1゜は水素原子又はメチル基を示し、Yは水素原
子、アルカリ金属、アルキル置換アンモニウム又はヒド
ロキシアルキル置換アンモニウムを示し、pはO〜8の
整数を示す。) 本発明に用いられる好ましいカチオン界面活性剤の例と
して、下記一般式(G)で表される第4級アンモニウム
塩とアミノ酸系カチオン界面活性剤を挙げることができ
る。
〔式中、R1,は炭素数10ないし24のアルキル基、
jlEaioないし24のヒドロキシアルキル基、また
はR15(OCH2CH2)、〜1o(ただし、RIs
は炭素数10ないし24のアルキル基または炭素数10
ないし24のヒドロキシアルキル基)を示し、R12は
炭素数10ないし24のアルキル基、炭素数10ないし
24のヒドロキシアルキル基、R45(OCH2CH2
)、〜、o(ただし”15は上記のものと同じ)、炭素
数1ないし3のアルキル基、+CHCH20→−1〜5
H(ただしR16は水素またはメチル基)、ベンジル基
、またはシンナミル基を示し、R13および”14は互
いに独立に炭素数1ないし3のアルキル基、 +CHCH20+1〜5H(ただしR+6は上記のもの
と同じ)、■ ベンジル基、またはシンナミル基を示し、Xlはハロゲ
ン原子または炭素数1もしくは2のアルキル硫酸塩を示
す。〕 上記一般式CG)で表される代表的な第4級アンモニウ
ム塩としては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド及びジステアリルジメチルアンモニウムクロライ
ドを挙げることができる。
jlEaioないし24のヒドロキシアルキル基、また
はR15(OCH2CH2)、〜1o(ただし、RIs
は炭素数10ないし24のアルキル基または炭素数10
ないし24のヒドロキシアルキル基)を示し、R12は
炭素数10ないし24のアルキル基、炭素数10ないし
24のヒドロキシアルキル基、R45(OCH2CH2
)、〜、o(ただし”15は上記のものと同じ)、炭素
数1ないし3のアルキル基、+CHCH20→−1〜5
H(ただしR16は水素またはメチル基)、ベンジル基
、またはシンナミル基を示し、R13および”14は互
いに独立に炭素数1ないし3のアルキル基、 +CHCH20+1〜5H(ただしR+6は上記のもの
と同じ)、■ ベンジル基、またはシンナミル基を示し、Xlはハロゲ
ン原子または炭素数1もしくは2のアルキル硫酸塩を示
す。〕 上記一般式CG)で表される代表的な第4級アンモニウ
ム塩としては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド及びジステアリルジメチルアンモニウムクロライ
ドを挙げることができる。
−万、アミノ酸系カチオン界面活性剤の代表例としては
、モノN−長鎖アシル塩基性アミノ散低級アルキルエス
テル塩を挙げることができる。
、モノN−長鎖アシル塩基性アミノ散低級アルキルエス
テル塩を挙げることができる。
ここで、モノN−長鎖塩基性アミノ酸低級アルキルエス
テル塩の塩基性アミノ酸成分は、オルニチン、リジン、
アルイニン等の天然のもののほか、α、r−ジアミノ酪
酸のような合成アミノ酸も同様に用いることができ、こ
れらは光学活性体又はラセミ体のいずれであってもよい
。
テル塩の塩基性アミノ酸成分は、オルニチン、リジン、
アルイニン等の天然のもののほか、α、r−ジアミノ酪
酸のような合成アミノ酸も同様に用いることができ、こ
れらは光学活性体又はラセミ体のいずれであってもよい
。
モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステ
ル塩のアシル基は、炭素数8ないシ22の飽和又は不飽
和の天然又は合成脂肪酸残基であり、例えばラウロイル
基、ミリストイル基、ステアロイル基などの単一脂肪酸
残基のほか、ヤシ油脂肪隈残基、牛脂脂肪酸残基などの
天然系の混合脂肪酸残基であってもよい。
ル塩のアシル基は、炭素数8ないシ22の飽和又は不飽
和の天然又は合成脂肪酸残基であり、例えばラウロイル
基、ミリストイル基、ステアロイル基などの単一脂肪酸
残基のほか、ヤシ油脂肪隈残基、牛脂脂肪酸残基などの
天然系の混合脂肪酸残基であってもよい。
モノN +、長鎖アシル塩基性ア2ノ酸低級アルキルエ
ステル塩の低級アルキルエステル成分としては、メチル
エステル、エチルエステル、フロビルエステル、ブチル
エステル、インチルエステル、ヘキシルエステル、ヘキ
シルエステル、オクチルエステルが適尚である。
ステル塩の低級アルキルエステル成分としては、メチル
エステル、エチルエステル、フロビルエステル、ブチル
エステル、インチルエステル、ヘキシルエステル、ヘキ
シルエステル、オクチルエステルが適尚である。
マタ、モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸エステルの塩
としては、例えば塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩、又
は例えば酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、I)−)ルエ
ンスルホン酸塩、脂肪酸塩、酸性アミノ酸塩、−ログル
タミン酸塩、ピロリドンカルピン酸塩のような有機酸塩
が用いられ、これらの中でも酸性アミノ酸塩、塩酸塩及
びL又はDL−ピロリドンカルボン酸塩が好ましい。
としては、例えば塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩、又
は例えば酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、I)−)ルエ
ンスルホン酸塩、脂肪酸塩、酸性アミノ酸塩、−ログル
タミン酸塩、ピロリドンカルピン酸塩のような有機酸塩
が用いられ、これらの中でも酸性アミノ酸塩、塩酸塩及
びL又はDL−ピロリドンカルボン酸塩が好ましい。
本発明において安定化剤として用いられるキチンは一般
式(H) で宍わされる付−アセチル化り−グルコサミンがβ−1
,4で結合したものであり、キチンは節足動物、軟体動
物などの有機骨格物質として天然に存在し、また植物で
はカビの菌糸や胞子に存在し、これから得ることができ
る。たとえば、カニ、エビ、オキアミなどの甲殻を原料
とする場合には・甲殻を粉砕した後塩酸で処理して炭酸
カルシウムを除き、さらに苛性ソーダで処理して蛋白質
その池の夾雑物を除去してから水洗、乾燥することによ
り、白色のフレーク状物としてキチンを得ることができ
る。また、キチンから誘導されるキトサンはキチンの脱
アセチル化物であり、たとえばキチンをアルカリ処理す
ることにより、白色フレーク状物として得ることができ
る。なお、キトサンはたとえば共和油脂工業(株)から
[フローナックNJ(商品名)として入手することがで
きる。
式(H) で宍わされる付−アセチル化り−グルコサミンがβ−1
,4で結合したものであり、キチンは節足動物、軟体動
物などの有機骨格物質として天然に存在し、また植物で
はカビの菌糸や胞子に存在し、これから得ることができ
る。たとえば、カニ、エビ、オキアミなどの甲殻を原料
とする場合には・甲殻を粉砕した後塩酸で処理して炭酸
カルシウムを除き、さらに苛性ソーダで処理して蛋白質
その池の夾雑物を除去してから水洗、乾燥することによ
り、白色のフレーク状物としてキチンを得ることができ
る。また、キチンから誘導されるキトサンはキチンの脱
アセチル化物であり、たとえばキチンをアルカリ処理す
ることにより、白色フレーク状物として得ることができ
る。なお、キトサンはたとえば共和油脂工業(株)から
[フローナックNJ(商品名)として入手することがで
きる。
この工うなキチン又はキトサンから誘導される水溶性化
合物としては、たとえば以下に例示するものの1種又は
2種以上を好適に使用し得る。
合物としては、たとえば以下に例示するものの1種又は
2種以上を好適に使用し得る。
(1) キチンまたはキトサンを分解して低分子化し
たキチンまたはキトサンの水溶性オリゴマー(但し、グ
ルコサミン単位の重合度が1より太きいもの)。
たキチンまたはキトサンの水溶性オリゴマー(但し、グ
ルコサミン単位の重合度が1より太きいもの)。
このようなオリコ9マーは、通常の低分子化法により得
ることができ、たとえば亜硝酸分解法、イ醗分解法、塩
素分解法(特願昭59−43282号)、酵素あるいは
微生物分解法などにより得ることができる。
ることができ、たとえば亜硝酸分解法、イ醗分解法、塩
素分解法(特願昭59−43282号)、酵素あるいは
微生物分解法などにより得ることができる。
(2)脱アセチル化度が好ましくは40〜60%の水溶
性部分脱アセチル化キチン。
性部分脱アセチル化キチン。
たとえば、特開@53−47479号公報に示された方
法により、キチンの脱アセチル化度を制御することによ
り得られる。
法により、キチンの脱アセチル化度を制御することによ
り得られる。
(3) キチンまたはキトサンに親水基を導入して水
溶性とした誘導体。この具体例としては以下のものが挙
げられる。
溶性とした誘導体。この具体例としては以下のものが挙
げられる。
■ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンキチンま
たはキトサン 〔式中、q:〉I R,、ニーH,−COCH,または+EO÷4・÷PO
惰、H(但し、t1g+mQ〜5.m;0〜5#4+m
1≠0) R16: −)Iまたは+EO恕・÷PO−%H(但
し、L2寓O〜5.町=0〜5e4+m3≠O) ”、t : −Itたは÷to→4−÷PO−)5
)!(但し、LH−0〜S em3−0〜5 a 1
g+m3≠0) を表わす。ここでEOはオキシエチレン鎖管、P。
たはキトサン 〔式中、q:〉I R,、ニーH,−COCH,または+EO÷4・÷PO
惰、H(但し、t1g+mQ〜5.m;0〜5#4+m
1≠0) R16: −)Iまたは+EO恕・÷PO−%H(但
し、L2寓O〜5.町=0〜5e4+m3≠O) ”、t : −Itたは÷to→4−÷PO−)5
)!(但し、LH−0〜S em3−0〜5 a 1
g+m3≠0) を表わす。ここでEOはオキシエチレン鎖管、P。
はオキシプロピレン鎖を表わし、また、EOとP。
との結合の順序は問わず、たとえば、まずD−グルコサ
ミン骨格にPOが付加し、ついでEOが付加していても
よ<、IOとPOとがランダムに付加していてもよい。
ミン骨格にPOが付加し、ついでEOが付加していても
よ<、IOとPOとがランダムに付加していてもよい。
また、結合している個々のD−グルコサミン骨格で、R
* Re R11nl *m1 e町−tlmAH・t
、株それぞれ同一でも異なってもよい。〕 このポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリコ
ールキチンまたはキトサンは、アルカリキチンあるいは
キトサンに、クロルヒドロキシエチレン、クロルヒドロ
キシプロピレン、エチレンオキサイドまたはプロピレン
オキサイドを常温・常圧下や50〜60℃で1〜5w/
cInGの加圧下に反応させることにより得ることがで
きる。
* Re R11nl *m1 e町−tlmAH・t
、株それぞれ同一でも異なってもよい。〕 このポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリコ
ールキチンまたはキトサンは、アルカリキチンあるいは
キトサンに、クロルヒドロキシエチレン、クロルヒドロ
キシプロピレン、エチレンオキサイドまたはプロピレン
オキサイドを常温・常圧下や50〜60℃で1〜5w/
cInGの加圧下に反応させることにより得ることがで
きる。
■カルがキシメチルキチンまたはキトサン〔式中、q:
〉■ R2o: −Hまたは一〇〇CH3 R21’ ”H−CH2C0OH、−CH3COONa
、 −CH2C0OKまたはCH2C00NH4 R22: −H、CH2C0OH、−CH3COON
a 、 −CH2C0OKまたはCHCOONH4 を表わす。但し、R20お工びR21が共に−Hとなる
ことはない。また、結合している個々のD−グルコサミ
ン骨格でR211R2□、R2,はそれぞれ同一でも異
なってもよい。〕 このカル2キシメチルキチンまたはキトサンは、アルカ
リキチンまたはキトサンに、モノクロル酢酸を常温・常
圧下に反応させることにより得ることができる。
〉■ R2o: −Hまたは一〇〇CH3 R21’ ”H−CH2C0OH、−CH3COONa
、 −CH2C0OKまたはCH2C00NH4 R22: −H、CH2C0OH、−CH3COON
a 、 −CH2C0OKまたはCHCOONH4 を表わす。但し、R20お工びR21が共に−Hとなる
ことはない。また、結合している個々のD−グルコサミ
ン骨格でR211R2□、R2,はそれぞれ同一でも異
なってもよい。〕 このカル2キシメチルキチンまたはキトサンは、アルカ
リキチンまたはキトサンに、モノクロル酢酸を常温・常
圧下に反応させることにより得ることができる。
■リン酸化キチンまたはキトサン
〔式中、q:〉1
0M4
R2,: −H、−COCH2または−p=o (M4
オxri0M5 M5は−H、Na 、 Kまたは−NH4)0M6 0M。
オxri0M5 M5は−H、Na 、 Kまたは−NH4)0M6 0M。
Na、Kまたは−Nf(4)
0M8
0M。
Kまたは−NH4)、但しR24とR25が同時に−H
となることはない。
となることはない。
0M10
R26: −He−COC)(、または−p−o(Ml
oおよび0M11 Mllは−H、Na 、 Kまたは−NH4)を表わす
。また、結合している個々のD−グルコサミン骨格でR
25’ R241R25t R26はそれぞれ 1同一
でも異なりてもよい。〕 このリン醇化キチンまたはキトサンは、メタンスルホン
酸中に溶解ないし懸麹させたキチンまたはキトサンに対
し五醗化ニリンを冷却下に反応させることにより得るこ
とができる。この方法は、たとえば日本化学会第48秋
季年会講演予稿集■、570頁(西 開維ら)に記載さ
れている。
oおよび0M11 Mllは−H、Na 、 Kまたは−NH4)を表わす
。また、結合している個々のD−グルコサミン骨格でR
25’ R241R25t R26はそれぞれ 1同一
でも異なりてもよい。〕 このリン醇化キチンまたはキトサンは、メタンスルホン
酸中に溶解ないし懸麹させたキチンまたはキトサンに対
し五醗化ニリンを冷却下に反応させることにより得るこ
とができる。この方法は、たとえば日本化学会第48秋
季年会講演予稿集■、570頁(西 開維ら)に記載さ
れている。
■硫酸化キチンまたはキトサン
:式中、q:〉I
Na、[4たは−NH4)
0M13
曹
R28: −H″!7’(は−8−0(M、 、は−H
+Na、に’iたは一凰、)。
+Na、に’iたは一凰、)。
0M14
!
R2,: −Hまたは−8−0(M14は−H,Na、
Kまたは−NH4) 0M15 R,o: −H、−COCH,−!たU−8=O(M1
5は−H9Na 、 Kまたは−NH4) を表わす。また、結合している個々のD−グルコサミン
骨格でR27# ”28 # R29、R3゜は同一で
も異なってもよい。〕 この硫酸化キチン″!たはキトサンは、ピリジン中で活
性化したキチンまたはキトサンに5O5−ピリソン錯塩
を反応させることにエリ得ることができる〔参考文献:
M、L、Wolfrom @t al、s TheS
ulfonation of Chitosan、 J
、Am、 Soc、e81+1764−1766(19
59))。
Kまたは−NH4) 0M15 R,o: −H、−COCH,−!たU−8=O(M1
5は−H9Na 、 Kまたは−NH4) を表わす。また、結合している個々のD−グルコサミン
骨格でR27# ”28 # R29、R3゜は同一で
も異なってもよい。〕 この硫酸化キチン″!たはキトサンは、ピリジン中で活
性化したキチンまたはキトサンに5O5−ピリソン錯塩
を反応させることにエリ得ることができる〔参考文献:
M、L、Wolfrom @t al、s TheS
ulfonation of Chitosan、 J
、Am、 Soc、e81+1764−1766(19
59))。
■N−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサン
〔式中、q:〉1
(x2FictまたはBr)
(X3はctまたはBr))
このN−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサンは
、高濃度アルカリ触媒下でキトサンにダリシノルトリメ
チルアンモニウムクロライドを高温高圧下で付加させる
ことにエリ得る仁とができる。
、高濃度アルカリ触媒下でキトサンにダリシノルトリメ
チルアンモニウムクロライドを高温高圧下で付加させる
ことにエリ得る仁とができる。
■ジヒドロプロピルキチンまたはキトサン〔式中、q
:>1 R3,: −Hまたは一〇OCR。
:>1 R3,: −Hまたは一〇OCR。
R,4: −Hまたは−CM2−CI−CH20H―
H
H
を表わす。但し、R34とR55が同時に−Hとなるこ
とはない。〕 このジヒドロキシプロピルキチンまたはキトサンは、高
温下でアルカリキチンまたは一キトサンにエピクロルヒ
ドリンを開環、付加させることにより得ることができる
。
とはない。〕 このジヒドロキシプロピルキチンまたはキトサンは、高
温下でアルカリキチンまたは一キトサンにエピクロルヒ
ドリンを開環、付加させることにより得ることができる
。
■N−2−ヒドロキシプロピルスルホン醗キトサン
〔式中、q:〉1
0HO
(M、6はNa 、 Kまたは−NH4)0HO
CM、アはNa、Kまたは−NH4)
を表わす。但し、R56とR37が同時に−Hとなるこ
とはない。〕 このN−2−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサンは
、アルカリ触媒下でキトサンにグリシノルスルホン酸を
高温・加圧下で付加させることにより得ることができる
。
とはない。〕 このN−2−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサンは
、アルカリ触媒下でキトサンにグリシノルスルホン酸を
高温・加圧下で付加させることにより得ることができる
。
なお、上記の水溶性置換キチンまたはキトサンの製造方
法は本発明に用いられるキチンまたはキトサンの製造方
法を限定するものではない。
法は本発明に用いられるキチンまたはキトサンの製造方
法を限定するものではない。
ここで、本発明においては、上述した化合物の中で部分
脱アセチル化キチンを用いることが特に好ましい。
脱アセチル化キチンを用いることが特に好ましい。
本発明の毛髪化粧料組成物は、上述した必須成分のほか
に下記の任意成分が本発明の効果に影響のない範囲で配
合されてもよい。即ち、任意成分としては流動ツクラフ
イン、ワセリン、固型パラフィン、スクワラン及びオレ
フィンオリゴマー等の炭化水素;イソプロピルミリステ
ート、イソプロピルパルミテート、ステアリルステアレ
ート、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オク
チルドデシル及び2−エチルヘキサン酸トリグリセライ
ド等のエステル;ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリン酸エステル及びポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート等の乳化剤:N−
(2−ヒドロキシエチル)−N−[ビス(2−カルIキ
シエチル)アミノエチルクラウリルアマイドジナトリウ
ム塩、2−ココイル−N−カルブキシメチル−N−ヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタイン等の両性押面活性
剤;ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリ
ルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール
;パルミチン酸、ステアリン酸、ヘヘニン酸等の高級脂
肪酸;エチレングリコール、プロピレングリコール、1
,3−ブチレングリコール、グリセリン及びソルビトー
ル等の保湿剤;及びエタノール等の溶剤、防腐剤、rF
A整剤、養毛料、染外線吸収剤、酸化防止剤、安定化剤
、香料等の小量成分である。
に下記の任意成分が本発明の効果に影響のない範囲で配
合されてもよい。即ち、任意成分としては流動ツクラフ
イン、ワセリン、固型パラフィン、スクワラン及びオレ
フィンオリゴマー等の炭化水素;イソプロピルミリステ
ート、イソプロピルパルミテート、ステアリルステアレ
ート、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オク
チルドデシル及び2−エチルヘキサン酸トリグリセライ
ド等のエステル;ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリン酸エステル及びポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート等の乳化剤:N−
(2−ヒドロキシエチル)−N−[ビス(2−カルIキ
シエチル)アミノエチルクラウリルアマイドジナトリウ
ム塩、2−ココイル−N−カルブキシメチル−N−ヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタイン等の両性押面活性
剤;ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリ
ルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール
;パルミチン酸、ステアリン酸、ヘヘニン酸等の高級脂
肪酸;エチレングリコール、プロピレングリコール、1
,3−ブチレングリコール、グリセリン及びソルビトー
ル等の保湿剤;及びエタノール等の溶剤、防腐剤、rF
A整剤、養毛料、染外線吸収剤、酸化防止剤、安定化剤
、香料等の小量成分である。
アニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の複合塩を含
有する系に、キチン又はキトサンから誘導される水溶性
化合物を配合すると、この水溶性化合物中のグルコサミ
ン骨格の繰返しによる分子のネットワーク構造が、複合
塩の合一および凝集を防ぐため、複合塩の分散安定性が
向上する。また、キチン又はキトサンから誘導される水
溶性化合物は、ヒアルロン戯と類似の化学構造を有する
ため、保湿作用を有し1毛髪にしっとり感を付与する効
果があるため、複合塩とともに残存しても、その保湿力
により、安定化剤として高分子を用いた場合のような毛
髪のごわつきの発現を抑制するものと考えられる。
有する系に、キチン又はキトサンから誘導される水溶性
化合物を配合すると、この水溶性化合物中のグルコサミ
ン骨格の繰返しによる分子のネットワーク構造が、複合
塩の合一および凝集を防ぐため、複合塩の分散安定性が
向上する。また、キチン又はキトサンから誘導される水
溶性化合物は、ヒアルロン戯と類似の化学構造を有する
ため、保湿作用を有し1毛髪にしっとり感を付与する効
果があるため、複合塩とともに残存しても、その保湿力
により、安定化剤として高分子を用いた場合のような毛
髪のごわつきの発現を抑制するものと考えられる。
本発明の毛髪化粧料組成物は、毛髪に優れた使用感と仕
上り性能を付与し、かつ複合塩の分散安定性に優れてお
り、その商品価値は極めて高い。
上り性能を付与し、かつ複合塩の分散安定性に優れてお
り、その商品価値は極めて高い。
以下、本発明の実施例と比較例を示し、本発明をエリ具
体的に説明する。
体的に説明する。
各列で用いた試験法は次の通りである。
1、分散安定性
常法に従い調製した毛髪化粧料試料をがラスびん50M
1に入れ、その外観を目視により下記の基準で判定した
。
1に入れ、その外観を目視により下記の基準で判定した
。
○:均一な外観を有している。
Δ:合一がみられ、分離する徴候がみられる。
×:分離している。
2、経日安定性
常法に従い調製した毛髪化粧料試料をがラスびん50−
に入れ、40℃の恒温槽に1ヶ月靜置保存した後、外観
を目視で判定した。評価基準は分散安定性と同様とした
。
に入れ、40℃の恒温槽に1ヶ月靜置保存した後、外観
を目視で判定した。評価基準は分散安定性と同様とした
。
3、滑沢性
毛髪の仕上り性の客観的評価として摩擦係数を測定した
。摩擦係数が低い毛髪は、サラサラした感触およびなめ
らかな感じが強い。
。摩擦係数が低い毛髪は、サラサラした感触およびなめ
らかな感じが強い。
シャンプー処理された2毛束を毛髪化粧料試料で処理し
、25℃、65%RHの雰囲気中で一定期間放置後、F
RICTION C0EFFCIENT Me t@r
(フリクシ、ンコエフイシェントメータ、新党電気社製
)を用いて摩擦係数を測定した。測定は10本の毛束に
ついて行ない、平均値で比較した。対照試料としては、
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム1%溶液に浸漬
後軽くすすいだものを用いた。評価基準は次の通りであ
る。
、25℃、65%RHの雰囲気中で一定期間放置後、F
RICTION C0EFFCIENT Me t@r
(フリクシ、ンコエフイシェントメータ、新党電気社製
)を用いて摩擦係数を測定した。測定は10本の毛束に
ついて行ない、平均値で比較した。対照試料としては、
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム1%溶液に浸漬
後軽くすすいだものを用いた。評価基準は次の通りであ
る。
○:対照試料を用いたzりも有意に低い摩擦係数を示し
ている。
ている。
Δ:対照試料を用いた場合と同等の摩擦係数を示してい
る。
る。
×:対照試料を用いたよりも有意に高い摩擦係数を示し
ている。
ている。
4、 なめらかさ、ごわつき
滑沢性試験と同様に処理された毛束について、20名の
パネラ−により官能評価を行なり九。評価は、1.0%
の塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、1.Olの
セトステアリルアルコール。
パネラ−により官能評価を行なり九。評価は、1.0%
の塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、1.Olの
セトステアリルアルコール。
1.0%のPOE (5モル)セチルエーテル、5.0
%のプロピレングリコール、0.5%の香料および精製
水(残部)からなる対照試料を基準として行なりた。
%のプロピレングリコール、0.5%の香料および精製
水(残部)からなる対照試料を基準として行なりた。
◎:良い
○:やや良い
Δ:同等
×:やや劣る
××=劣る
実施例1〜16、比較例1〜13
下記第1表および第2表に示す配合組成の29種のヘア
リンス組成物を調製し、その性能を評価した。その結果
を同表に示す。
リンス組成物を調製し、その性能を評価した。その結果
を同表に示す。
第1表および第2表から、アニオン界面活性剤およびカ
チオン界面活性剤を含有する系において、キチンまたは
キトサンから誘導される水溶性化合物を添加することに
より、分散安定性が向上し、かつ優れた仕上り性能が示
されることがわかる。
チオン界面活性剤を含有する系において、キチンまたは
キトサンから誘導される水溶性化合物を添加することに
より、分散安定性が向上し、かつ優れた仕上り性能が示
されることがわかる。
実施例−17
下記に示す組成のヘアープラシング剤組成物ヲ調製し、
評価し九ところ、このヘアーツラシング組成物は、保存
安定性に優れたものであり、ごわつかず、優れたなめら
かな仕上り性能を示した。
評価し九ところ、このヘアーツラシング組成物は、保存
安定性に優れたものであり、ごわつかず、優れたなめら
かな仕上り性能を示した。
組成
P、OEノニルフェニルエーテルリン酸0.5%ココイ
ルアルギニンエチルエステル PCAm 0.5
%N−2−ヒドロキシ7°c1ビルスルホン酸キトサ/
l、5%エチルアルコール
5.0チ香料 0.1% メチルノ臂シラベン
0.1%100.0’% 実施例−18 下記に示すヘアートリートメント組成物を調製し、評価
し九ところ、このヘアートリートメント組成物は、保存
安定性に優れ念ものであシごわつかず、優れたなめらか
な仕上り性能を示した。
ルアルギニンエチルエステル PCAm 0.5
%N−2−ヒドロキシ7°c1ビルスルホン酸キトサ/
l、5%エチルアルコール
5.0チ香料 0.1% メチルノ臂シラベン
0.1%100.0’% 実施例−18 下記に示すヘアートリートメント組成物を調製し、評価
し九ところ、このヘアートリートメント組成物は、保存
安定性に優れ念ものであシごわつかず、優れたなめらか
な仕上り性能を示した。
組成
りシ油脂肪酸コラーrンベプチドナトリウム塩 2.
0チ塩化セトステアリルトリメチルアンモニウム
3.0硫酸化キトサン
。、0セトステアリルアルコール
2.5流動パラフイン
1・5POE(5)ステアリルエーテル
1.01.3−ブチレングリコール
6.0香料
0.4 色素Y−2030,001 100,0% 実施例−19 下記に示す組成のへアーローション組成物を調製し、評
価したところ、このヘアーローション組成物は、保存安
定性にすぐれ九ものであシ、ごわつかず、優れたなめら
かさを示した。
0チ塩化セトステアリルトリメチルアンモニウム
3.0硫酸化キトサン
。、0セトステアリルアルコール
2.5流動パラフイン
1・5POE(5)ステアリルエーテル
1.01.3−ブチレングリコール
6.0香料
0.4 色素Y−2030,001 100,0% 実施例−19 下記に示す組成のへアーローション組成物を調製し、評
価したところ、このヘアーローション組成物は、保存安
定性にすぐれ九ものであシ、ごわつかず、優れたなめら
かさを示した。
組成
Claims (2)
- (1)アニオン界面活性剤およびカチオン界面活性剤を
含有する組成物において、キチン又はキトサンから誘導
される水溶性化合物を安定化剤として配合したことを特
徴とする毛髪化粧料組成物。 - (2)前記カチオン界面活性剤が第4級アンモニウム塩
又はアミノ酸系カチオン界面活性剤である特許請求の範
囲第1項記載の毛髪化粧料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31549286A JPS63165307A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 毛髪化粧料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31549286A JPS63165307A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 毛髪化粧料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63165307A true JPS63165307A (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=18066021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31549286A Pending JPS63165307A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 毛髪化粧料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63165307A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01268618A (ja) * | 1988-04-18 | 1989-10-26 | Yaizu Suisan Kagaku Kogyo Kk | 化粧料 |
FR2715840A1 (fr) * | 1994-02-07 | 1995-08-11 | Leveille Nizerolle Thierry | Shampoing comprenant de la chitine liquide et du collagène. |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP31549286A patent/JPS63165307A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01268618A (ja) * | 1988-04-18 | 1989-10-26 | Yaizu Suisan Kagaku Kogyo Kk | 化粧料 |
FR2715840A1 (fr) * | 1994-02-07 | 1995-08-11 | Leveille Nizerolle Thierry | Shampoing comprenant de la chitine liquide et du collagène. |
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