JPS63155101A - 高屈折率樹脂レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高屈折率樹脂レンズ、詳しくはプロモ置換芳香
族アミン化合物によるウレア結合を有する高屈折率の共
重合体からなる樹脂レンズに関するものである。

〔従来技術〕

従来において、視力矯正用の眼鏡レンズあるいは光学機
器のレンズとしては無機ガラスレンズが広く使用されて
きたが、最近においては、樹脂よりなるレンズが、その
軽量性、耐衝撃性、加工性、安定性、染色性、大量生産
性、その他の有利な特長を有することから、無機ガラス
レンズと共に広く使用され始めている。

一方レンズにおいては、その物性について種々の要求が
あるが、中でもその材質が高屈折率であることの要請が
きわめて大きい、これは、高屈折率の材質によれば、同
等の性能を有するレンズを小さな厚さのものとして製造
することができるからである。そして高屈折率のレンズ
を用いれば、例えば顕微鏡、写真機、望遠鏡等の光学機
器において重要な位置を占めるレンズ系をコンパクトに
また全体を軽量なものとすることができ、また眼鏡用レ
ンズを軽量化することができると共にいわゆるコバ厚を
小さくすることができるので、特に高度数の眼鏡レンズ
を得る場合には実用上大きな利点が得られる。このよう
に、レンズを高屈折率のものとすることの意義はきわめ
て大きく、従って高屈折率の材質による樹脂レンズの提
供が強く望まれている。

然るに、高い屈折率を有ししかも耐衝撃性等のレンズが
一船的に備えるべき性質を十分に満足するような樹脂レ
ンズは、未だ提供されていないのが現状である。具体的
に説明すると、現在量も背反している眼鏡用樹脂レンズ
の材質としては、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート樹脂やポリメチルメタクリレートよりなるもの
が用いられているが、これらはいずれも屈折率が１．５
０前後と低いものである。

一方、耐衝撃性が大きくて屈折率が比較的高い樹脂レン
ズの材質として、ポリウレタン系樹脂が多方面で検討さ
れ始めており、例えば特開昭５７−１３６６０１号公報
、西独特許第２９２９３１３号明細書、米国特許第３９
０７８６４号明細書、米国特許第３９５４５８４号明細
書、その他においてポリウレタン系樹脂よりなるレンズ
が開示されている。

しかしながら、これらのポリウレタン系樹脂よりなるレ
ンズは屈折率が十分に高いものではなく、この点で必ず
しも満足し得るものではない。

また、より高い屈折率を有するポリウレタン系樹脂とし
て、ハロゲン原子を含有するものが特開昭５８−１６４
６１５号公報、特開昭５９−１３３２１１号公報等にお
いてＩｚされ、またイオウ原子を含有するものが特開昭
６０−１９４４０１号公報により提案され、更に、水酸
基を含有するビニル単量体とイソシアネート化合物との
反応により重合体分子に架橋構造を導入したものが特開
昭５８−１６８６１４号公報等によりて提案されている
。このように、各方面で高屈折率で耐衝撃性の一般的レ
ンズ性能に優れたレンズ用樹脂材料の模索が行なわれて
いるのが現状である。

〔発明の目的〕

本発明は以上のような事情に基づいてなされたものであ
る。

即ち、一般にアミド結合＋Ｃ−Ｎすを有するポリマーは
屈折率が高いものであり、例えばエステル結合＋Ｃ−０
＋を有するポリマーと比較すると、他の構造が同様であ
れば、その屈折率は前者の方が高いのが通常である。例
えば［ポリマーハンドブックＪ　（Ｐｏｌｙ＋ｓｅｒ　
ｈａｎｄｂｏｏｋ　（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙａｎｄ　５
ｏｎｓ　Ｉｎｃ、、１９７５）によれば、メチルメタク
リレートとこれと同様の構造式を有するＮ−メチルメタ
クリル酸アミド、ベンジルメタクリレートとＮ−ベンジ
ルメタクリル酸アミド、アリルメタクリレートとＮ−ア
リルメタクリル酸アミドからなるポリマーを比較すると
、屈折率はアミド結合を有するメタクリル酸アミドポリ
マーの方がより高いことが明らかにされている。

本発明者らは斯かる事実に着目し、ウレタン結合とＮ−
（メク）アクリルウレア結合の両方を有する共重合体に
より、高い屈折率を有しかつ優れた耐衝撃性の樹脂レン
ズを得ることに成功した（特願昭６１−１７２８９６号
）。そして更に本発明者らは、単なるウレア結合を有す
るものも高い屈折率を有するであろうことに想到し、鋭
意研究を重ねた結果、プロモ置換芳香族アミンとイソシ
アネート％の反応によって形成されるプロモ置換芳香族
ウレア結合を有する共重合体は、耐衝撃性等の一般的レ
ンズ性能を満足しかつ十分に高い屈折率を有する樹脂レ
ンズを与えることを知り、これに基づいて本発明を完成
したものである。

本発明の高屈折率樹脂レンズは、下記Ａ成分と、Ｂ成分
と、Ｃ成分とを、 前記Ａ成分のアミノ基のモル数をａ、Ｂ成分にのイソシ
アネート基のモル数をｂ、およびＣ成分の反応性水酸基
と反応性アミン基の合計のモル数をＣとするとき、 比（ａ＋ｃ）／ｂ の値が０．８乃至２．０となる相対的割合で、かつ、こ
れら王者の合計量の全体に対する割合が３０〜９５重量
％となる比率で、下記り成分と反応および重合させるこ
とにより得られることを特徴とする高屈折率樹脂レンズ
。

Ａ成分：プロモ置換芳香族アミン Ｃ成分：イソシアネート基を２個以上有する芳香族化合
物 Ｃ成分−Ｃ成分のイソシアネート基と反応する反応性水
酸基および／または反応性ア ミン基を１個以上有するビニル単量体 り成分：Ｃ成分と共重合可能な芳香族単量体〔効果〕 本発明による高屈折率樹脂レンズは、十分大きな耐衝撃
性を有しかつ屈折率が例えばｎ菅＝１．５７以上と十分
に高いきわめて優れた透明なレンズである。

本発明の高屈折率樹脂レンズは、特定のＡ成分乃至Ｃ成
分を、特定の相対的比率において、かつこれら三成分の
合計量の全体に対する割合が特定の範囲の大きさとなる
比率で、特定のＣ成分と反応および重合させることによ
り得られる共重合体よりな゛るものであり、この反応お
よび重合において、Ａ成分のプロモ置換芳香族アミンと
Ｃ成分のイソシアネート基とを反応させてプロモ置換芳
香族ウレア結合を生成させると共に、その末端における
Ｃ成分による残存するイソシアネート基とＣ成分の反応
性水酸基および／または反応性アミン基とを反応させ、
更にＣ成分およびＣ成分のラジカル重合性を利用して共
重合させ、斯くして得られるプロモ置換芳香族ウレア結
合を存する共重合体樹脂をレンズ化することにより、得
ることができる。

また本発明においては、上述のようにプロモ置換芳香族
ウレア結合を有する共重合体成分を利用するものである
ところ、この共重合体成分は、同時に他の樹脂レンズ成
分として使用されるＣ成分との相溶性が比較的高いもの
であるため、透明性の高いレンズを得ることができる利
点がある。これに対し、ウレタン結合のみによる共重合
体成分は、Ｃ成分のような同時に使用されることが要請
される他の樹脂レンズ成分との相溶性が一喰的に低く、
そのため重合中に十分溶解されずに析出するおそれがあ
り、その結果、最終的に得られるレンズの透明性が低い
場合が往々にしである。

ここに、プロモ置換芳香族ウレア結合とは、下記の一般
式で表わされるものをいう。

Ｒ−ＮＨＣ−ＮＨ− （式中、Ｒはプロモ置＠芳香族基を示す。）以下本発明
について具体的に説明する。

本発明の高屈折率樹脂レンズを構成する共重合体は、下
記の特定の共重合体成分であるＡ成分、Ｃ成分およびＣ
成分並びにＣ成分から得られるものである。

Ａ成分：プロモ置換芳香族アミン Ｃ成分：イソシアネ−１を２個以上有する芳香族化合物 Ｃ成分：Ｃ成分のイソシアネート基と反応する反応性水
酸基および／または反応性ア ミノ基を１個以上有するビニル単量体 り成分：Ｃ成分と共重合可能な芳香族単量体上記Ａ成分
のプロモ置換芳香族アミンは、置換基としてプロ七基を
有する芳香族基を有し、そのアミノ基がＣ成分のイソシ
アネート基とウレア結合を生成し、これにより、最終的
に得られる共重合体が高屈折率のものとなることに大き
く寄与するものである。

本発明において、上記Ａ成分として用いられるプロモ置
換芳香族アミンの具体例としては、例えば、Ｏ−プロモ
アニリン、ｐ−プロモアニリン、ｍ−プロモアニリン、
２，４．６−）ジプロモアニリン、２．５−ジプロモア
ニリン、ｐ−プロモベンジルアミン等のモノアミン化合
物の他、２．２〜ビス（４−アミノ−３，５−ジプロモ
フェニル）プロパン等のジアミノ化合物をも挙げること
ができるが、これらのみに限定されるものではない。

本発明においては、イソシアネ−１−Ｍを２個以上有す
る芳香族化合物がＣ成分として用いられるが、このＣ成
分は上記Ａ成分とウレア結合を生成するためのものであ
り、これにより、最終的に得られる共重合体を屈折率の
高いものとすることができる。

Ｂ成分として用いられる芳香族化合物の具体例としては
、例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、４，４°−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、ナフタレンジイソシアネート等のジイソシアネ
ート類を挙げることができ、また３個以上のイソシアネ
ート基を有する芳香族イソシアネート化合物としては、
例えばキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプ
ロパン等の多官能アルコールとによる反応アダクト体、
その他を挙げることができるが、これらのみに限定され
るものではない。

また本発明においては、Ｃ成分として、用いるＢ成分の
イソシアネート基と反応する反応性水酸基および／また
は反応性アミノ基を１個以上有するビニル単量体が用い
られる。このＣ成分は、その反応性水酸基および／また
は反応性７ミノ基により、Ａ成分とＢ成分との反応によ
るプロモ置換芳香族ウレア結合を有する化合物における
残存するイソシアネート基と反応すると共に、その末端
の二重結合を利用して重合させて高分子量化させるため
のものである。

このＣ成分として用いられるビニル単量体の具体例とし
ては、例えば、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド
等のラジカル重合性を有−よ−る成子ミド（Ｌｌの他、
ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエヂルア
クリレート、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリル酸アミド、
ｐ−ヒドロキシスチレン、１−フェノキシ−３−アクリ
ロキシ−２−プロパツール、１，３−ビス（３−アクリ
ロキシ−２−ヒドロキシプロピオキシ）−２−プロパツ
ール、２．２゛−ビス（メタクリロキシ・エトキシメチ
ル）１．３−ジハイドロキジメチルプロパン、２−バラ
ヒドロキシフェニル・２′−バラメタクリロキシフふニ
ルプロパン等を挙げることができるが、勿論これらのみ
に限定されるものではない。

Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分の相対的割合は、用いる物
質の種類によっても異なるが、Ａ成分によるアミノ基の
モル数をａ、、Ｂ成分によるイソシアネート基のモル数
をｂ、およびＣ成分による反応性水酸基と反応性アミノ
基の合計のモル数（Ｃ成分が反応性水＃Ｍおよび反応性
アミノ基の一方を有するときはそのモル数、反応性水酸
基と反応性アミン基の両方を有するときはそれらの合計
のモル数）をＣとするとき、Ｂ成分のイソシアネート基
と反応すべきＡ成分とＣ成分における反応性基のモル数
の和（ａ＋Ｃ）の、Ｂ成分のイソシアネート基のモル数
すに対する比　（ａ＋ｃ）／ｂの値が０．８〜２．０の
範囲にあることが必要である。

このモル比の値が０．８未満であると、組成物の系にお
けるイソンアネーＢ５の割合が過剰となって得られる樹
脂中に残留することとなり、最終的に得られる樹脂レン
ズが不安定なものとなる。またこの値が２．０を超える
場合には、結合されていないフリーの反応性アミン基や
反応性水酸基が最終的に得られる共重合体に残留するこ
ととなるため、得られる樹脂レンズの１ｌｊｔ熱性およ
び強靭性が劣ったものとなる。このような点から、前記
モル比の（ｍは特に０．９〜１，５の範囲にあることが
好ましい。

更に本発明においては、以上のＡ成分乃至Ｃ成分のほか
にＣ成分のビニル基と共重合可能な芳香族単量体をＣ成
分として用い、このＣ成分を必須の成分として共重合さ
せるが、これにより、最終的に得られるレンズの特性を
改善することができて目的に通った特性の樹脂レンズを
得ることが可能となり、あるいは更にレンズ製造上の条
件を好ましく変更することが可能となる。例えば、耐溶
剤性、耐擦傷性、染色性等のレンズに要求される諸性能
を向上させることができ、また混合物の粘度を低下させ
ることが可能となって注型重合を容易に行うことができ
る。

斯かるＣ成分の単量体としては、最終的に得られるレン
ズの屈折率を大幅に低下させることのないものであるこ
とが好ましく、特に珀独で重合させたときに屈折率が１
．５５以上の重合体を与える単量体をＣ成分として用い
ることが望ましい。このＣ成分として用いられる単量体
の例としては、（イ）スチレン、α−メチルスチレン、
ジビニルベンゼン、クロルスチレン、ジイソプロペニル
ベンゼン、プロモスチレン、ジプロモスチレン、ビニル
トルエン等の芳香族ビニル化合物、（ロ）ジアリルフタ
レート、アリルフェノール、アリル安息香酸エステル等
の芳香族アリル化合物、 （ハ）フェニルメタクリレート、トリプロモフェニルメ
タクリレート、アクリロキシポリエトキシベンゼン、１
−アクリロキシエトキシ−２，４゜６−ドリプロモヘン
ゼン、１−メタアクリロキシエトキシ−２，４，６−ド
リプロモベンゼン、アクリロキシ−２，４，６−）リプ
ロモベンゼン、メタアクリロキシ−２，４，６−）リプ
ロモヘンゼン、２□２−ビス（４−メタクリロキシエト
キシフェニル）プロパン等の各種アクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステル、即ち、−価または多価の水
酸基を有する芳香族化合物とアクリル酸またはメタクリ
ル酸とのエステル、 その他を挙げることができる。しかしこれらの例のみに
限定されるものではない。

本発明においては、以上のようなり成分の単量体を、そ
の目的に応して１種若しくは多種類を混合して用いるこ
とができる。しかし、本発明においては、上記Ａ成分乃
至Ｃ成分の合計量の割合が組成物全体の３０〜９５重噴
％、好ましくは４０〜９２重量％とされることが必要で
あり、このことは、当ＩＪ　Ｄ成分の量は、Ａ成分乃至
Ｃ成分をも含めた単量体組成物の全体に対して５〜７０
重量％の範囲、特に好ましくは８〜６０重量％の範囲と
されることを意味する。Ａ成分乃至Ｃ成分の合計量の割
合が３０重量％以下の場合には、Ｑ柊的に高強度でかつ
高屈折率の樹脂レンズが得られず、また逆にＤ成分の割
合が５重量％未満であると、耐溶剤性、耐擦傷性、染色
性等のレンズに要求される諸性能を樹脂レンズに得るこ
とが困難となり、また混合物の粘度を低下させることが
困難となる。

本発明の高屈折率樹脂レンズは、上述の条件を満足する
上記Ａ成分乃至り成分の適宜の混合物若しくは組成物を
反応および重合させることによって製造されるが、この
反応および重合は、前記各成分を適当に組合わせること
によって当該混合物若しくは組成物を粘度が十分に低（
て流動性が十分に高い状態とすることができるため、例
えば注型容器内において一括して実行することができ、
従ってきわめて容易にかつ低いコストで製造することが
でき、この点において本発明高屈折率樹脂レンズは大き
な利点を存する。

注型容器を利用する注型重合法若しくは注型反応法とし
ては、周知の技術をそのまま利用することができる。そ
して注型容器としては、板状、レンズ状、円筒状、角柱
状、円錐状、球状その他用途に応して設計された鋳型ま
たは型枠その他が使用される。その材質は、無機ガラス
、プラスチック、金属等合目的的な任意なものでよい。

注型重合法によって本発明のレンズを得る場合において
は、適宜の注型容器内に、Ａ成分乃至り成分を、混合物
としであるいは各別に、重合開始剤と共に投入し、反応
および重合を行わせればよいが、各成分のすべてを同時
に投入してウレア反応、ウレタン反応およびラジカル重
合を同時に行わせでもよいし、また初めに重合または反
応の一方を行わせ、その後重合または反応の他方を行う
ようにすることも可能である。

Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分間において生ずるうレア反
応、ウレタン反応は、加温下に無触媒で行うことも可能
であるが、触媒を用いて加速させて行うことも可能であ
る。

ここに触媒としてはポリウレタン化学の分野で公知のも
のを使用することができ、その代表的な例としては第３
アミン系触媒並びに有機金属系触媒がある。前者の具体
例としては、例えばトリエチレンジアミン、トリエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン等を、また後者の具体例
としては、例えばジブチル錫ジラウレート、スタナスオ
クトエート、その他の有機錫系化合物を挙げることがで
きる。

またラジカル重合は、公知のラジカル重合開始剤を用い
て室温もしくは加温状態で行うことができ、これによっ
て高分子量化された重合体を得ることが可能であるや 注型重合法の実施においては、各成分を注型容器内に一
括して一度に投入してよいし、必要に応じて別の容器を
用いて予めある程度の重合若しくは反応を行わせておき
、得られたプレポリマー乃至シロップを注型容器に投入
して反応および重合を完結させる態様によってレンズを
得ることができる。また各成分の混合物には、得られる
レンズに期待する用途に応じて、着色剤、紫外線吸収剤
、抗酸化剤、熱安定剤、その他の補助資材を含有させる
こともできる。

本発明のレンズは、レンズ材料が以上の共重合体である
という点に特徴を有し、従って注型重合法によって直接
にレンズとして得る方法以外に、板材その他の共重合体
を得てこれより削り出す方法によっても、製造すること
ができる。また必要に応じて表面研磨、帯電防止処理そ
の他の後処理を行なうことにより、本発明レンズの緒特
性を更に改善、向上させることができる。更に表面硬度
を上げるために無機あるいは育機のハードコート剤を、
蒸着あるいはディッピング等の手段によって被覆させる
こと、更に無反射コートを施すことも勿論可能である。

〔実施例〕

以下本発明の実施例について説明するが、本発明はこれ
らによって限定されるものではない。

実施例１ Ａ）　２，４．６−１−リプロモアニリン・・・２５．
４６重量部（０，０７７モル）Ｂ〕メタキシリレンジイ
ソシアネート ・・・１４．５２重量部（０，０７７モル）Ｃ］ヒドロ
キシエチルメタクリレート ・・・１０．０３重量部（０，０７７モル）Ｄ）１−ア
クリロキシ・エトキシ− ２，４，６−ドリプロモベンゼン・・・２０重量部スチ
レン　　　　　　　　　　・・・３０重量部以上の物質
を混合溶解させた。ここにＡ成分乃至Ｃ成分における（
反応性アミノ基と反応性水酸基との合計）のＢ成分にお
けるイソシアネート基に対するモル比は１．０である。

これにジブチル錫ジラウレート０．００２重量部を添加
し、温度６０℃で２時間反応を進行させた。これに更に
ラウロイルパーオキサイド０．５重量部を添加してレン
ズ作製用のガラスモールド中に注入し、温度６０℃で１
０時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間と反応温度
を変化させて反応および重合を行い、中心厚が１．７哨
−の透明なレンズを作製した。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定したところ、
ｎ９＝１．６１と高い値を示し、またアツベ数は３１を
示した。またこのレンズの樹脂は、エタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン等の有Ｉａ溶媒には全く不溶であった。更にこのレン
ズは非常に強靭であり、ＡＳＴＭ　Ｆ６５９−８０の落
球試験に合格する優れた耐衝撃性を有するものであった
。

比較例１ 実施例１におけるＡ成分のトリプロモアニリンの代わり
に、Ｂ成分とウレタン結合を形成する２゜４．６−ドリ
プロモフエノールを用い、これと、Ｂ成分のメタキシリ
レンジイソシアネートおよびＣ成分のヒドロキシエチル
メタクリレートとを、これら王者の合計が５０重量部と
なりかつこれら王者における　（反応性水酸基の合計）
のイソシアネート基に対するモル比が１．０となる割合
で用いた他は実施例１におけると同様にして、Ｄ成分の
１−アクリロキシ・エトキシ−２，４，６−トリプロモ
ベンゼン２０重量部およびスチレン３１１部と溶解させ
た。これにジブチル錫ジラウレートｏ、ｏｏｔ重量部を
添加してしばらくすると混合物に白濁が生じ、その後は
加熱しても透明とはならなかった。このことより、実施
例１のプロモ置換芳香族ウレア結合を生成させたものは
、他の樹脂成分との相溶性に優れていることが明らかで
ある。

実施例２ Ａ）　２，４．６−　）リプロモアニリン・・・２６．
０２重量部（０，０７９モル）Ｂ〕メタキシリレンジイ
ソシアネート ・・・１４．８４重量部（０，０７９モル）Ｃ）３個の
反応性水酸基を存するジアクリレートである１、３−ビ
ス（３−アクリロキシ−２−ハイドロキシプロピオキシ
）−２−プロパツール（共栄社油脂化学工業製「エポキ
シエステル８０ＭＦＡｊ　） ・・・９．１４重量部（０，０２６３モル）Ｄ〕スチレ
ン　　　　　　　　　　・・・５０重量部以上の物質を
混合溶解させた。ここにＡ成分乃至Ｃ成分における（反
応性アミノ基と反応性水酸基との合計）のＣ成分におけ
るイソシアネート基に対するモル比は１．０である。こ
れにジブチル錫ジラウレート０．００２重鼠都合添加し
、温度６０℃で２時間反応を進行させた。これに更にラ
ウロイルパーオキサイド０．５重量部を添加してレンズ
作製用のガラスモールド中に注入し、温度６０℃で１０
時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間と反応温度を
変化させて反応および重合を行い、中心厚が１．７１の
透明なレンズを作製した。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定したところ、
ｎ　９　＝　１．６０５と高い値を示し、またアツベ数
は３１を示した。またこのレンズの樹脂は、エタノール
、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン
、トルエン等の有機溶媒には全く不溶であった。更にこ
のレンズは非常に強靭であり、ＡＳＴＭ　Ｆ６５９−８
０の落球試験に合格する優れた耐衝撃性を有するもので
あった。

比較例２ 実施例２におけるＡ成分のトリプロモアニリンの代わり
に２．４．６−　トリプロモフェノールを用い、これと
、Ｃ成分のメタキシリレンジイソシアネートおよびＣ成
分の［エポキシエステル８０ＭＦＡ　Ｊとを、これら王
者の合計が５０重量部となりかつこれらにおける（反応
性水酸基の合計）のイソシアネ−４１に対するモル比が
１．０となる割合で用いた他は実施例２におけると同様
にして、スチレン５０重量部と溶解させた。これにジプ
チル錫ジラウレ−）　０．００２重量部を添加し、６０
℃に昇温させたところ、瞬時に系全体が白色化して固化
した。このことより、実施例２のウレア結合を生成させ
た場合に比して、相溶性が悪く、スチレンに対する溶解
性が全くないものであった。

実施例３ Ａ）　２，４．６−　）リプロモアニリン・・・３０．
６重量部（０，０９２モル）Ｂ〕メタキシリレンジイソ
シアネート ・・・１７．４重量部（０，０９２モル）Ｃ〕ヒドロキ
シエチルメタクリレート ・・・１２．０重量部（０，０９２モル）Ｄ〕メタクリ
ロキシ− ２，４，６−トリプロモベンゼン・・・１０　ｆｆ１１
部スチレン　　　　　　　　　　・・・３０重量部以上
の物質を混合溶解させた。ここにＡ成分乃至Ｃ成分にお
ける（反応性アミノ基と反応性水酸基との合計）のＣ成
分におけるイソシアネート基に対するモル比は１．０で
ある。これにラウロイルバーオキサイド０．８重量部を
添加してレンズ作製用のガラスモールド中に注入し、温
度６０℃で６時間、８０℃で１０時間、１００℃で３時
間と反応温度を変化させて反応および重合を行い、中心
厚が１．９ｍｓの透明なレンズを作製した。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定したところ、
ｎ　？　＝　１．６０８と高い値を示し、またアツベ数
は３０．６を示した。またこのレンズの樹脂は、上記の
実施例のものと同様に優れた対有機溶媒不溶性および耐
衝？性を有するものであった。

実施例４ Ａ）　２，４．６−トリプロモアニリン・・・２６．７
重量部（０，０８１モル）Ｂ〕メタキシリレンジイソン
アネート ・・・１５．２重量部（０，０８１モル）Ｃ〕アクリル
酸アミド・・・２．９重量部（０，０４０７モル）ヒド
ロキシエチルメタクリレート ・・・５．３重量部（０，０４０７モル）Ｄ）ｌ−アク
リロキシエトキシ−２，４，６−ドリプロモヘンゼン　
　　　・・・２０ｆｆｉ１部スチレン　　　　　　　　
　　・・・３０重里部以上の物質を混合熔解させた。こ
こにＡ成分乃至Ｃ成分における（反応性アミノ基と反応
性水酸基との合計）のＣ成分におけるイソシアネート基
に対するモル比は１．０である。これにジブチル錫ジラ
ウレー）　０．００２重量部を添加し、温度６０℃で５
時間反応を進行させた。これに更にううロイルバー　、
１−キサイド０．５重量部を添加してレンズ作製用のガ
ラスモールド中に注入し、温度６０℃で１０時間、８０
℃で２時間、１００℃で２時間と反応温度を変化させて
反応および重合を行い、中心厚が１．９ｓｕｉの透明な
レンズを作製した。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定したところ、
ｎ　管−１，６１４と高い値を示し、またアラへ数は３
１を示した。またこのレンズの樹脂は、上記の実施例の
ものと同様に優れた対有機）容媒不冷性および耐衝撃性
を有するものであった。

実施例５ Ａ）２．５−ジプロモアニリン ・・・２２．１重量部（０，０８８モル）Ｂ〕メタキン
リレンジイソシアネート ・・・１６．５重量部（０，０８８モル）Ｃ〕ヒドロキ
シエチルメタクリレート ・・・１１．４重量部（０，０８８モル）Ｄ〕　１−ア
クリロキシエトキシ−２，４，６−ドリプロモベンゼン
　　　　・・・２５重量部α−メチルスチレン　　　　
　・・・１０重量部スチレン　　　　　　　　　　・・
・１５重量部以上の物質を混合溶解させた。ここにＡ成
分乃至Ｃ成分における（反応性アミノ基と反応性水酸基
との合計）の日成分におけるイソシアネート基に対する
モル比は１．０である。これにジブチル錫ジラウレー）
　０．００２重量部を添加し、温度６０℃で２時間反応
を進行させた。これに更にラウロイルパーオキサイド０
．８重量部を添加してレンズ作製用のガラスモールド中
に注入し、実施例４と同様の条件で反応および重合を行
い、中心厚が１．９ｍｍの透明なレンズを作製した。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定したところ、
ｎ　？　＝　１．６０２と高い値を示し、またアラへ数
は３１を示した。またこのレンズの樹脂は、上記の実施
例のものと同様に優れた対有機溶媒不溶性および耐衝撃
性を有するものであった。

実施例６ Ａ）　２，４．６−　）ジプロモアニリン・・・２６．
０重量部（０，０７９モル）Ｂ〕メタキシリレンジイソ
シアネート ・・・１４．８重量部（０，０７９モル）Ｃ）１．３−
ビス（３−アクリロキシ−２−ハイドロキシプロピオキ
シ）−２−プロパツール「エポキシエステル８０ＭＦＡ
　Ｊ・・・４．６重量部（０，０１３モル）アクリル酸
アミド・・・７．０重量部（０，０９８モル）Ｄ）ｌ−
アクリロキシエトキシ−２，４，６−ドリプロモヘンゼ
ン　　　　・・・１０　ｉｔｔ部スチレン　　　　　　
　　　　・・・３７．６重量部以上の物質を混合溶解さ
せた。ここにＡ成分乃至Ｃ成分における（反応性アミン
基と反応性水酸基との合計）のＢ成分におけるイソシア
ネート基に対するモル比は１．３５である。これにジブ
チル錫ジラウレート０．００２重量部を添加し、温度６
０℃で５時間反応を進行させた。これに更にラウロイル
パーオキサイド０．５重量部を添加してレンズ作製用の
ガラスモールド中に注入し、実施例４と同様の条件で反
応および重合を行い、中心厚が１．９ｍｍの透明なレン
ズを作製した。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定したところ、
ｎ　Ｗ　＝　１．６０３と高い値を示し、またアツベ数
は３１を示した。またこのレンズの樹脂は、上記の実施
例のものと同様に優れた対有機溶媒不溶性および耐衝撃
性を有するものであった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記Ａ成分と、Ｂ成分と、Ｃ成分とを、前記Ａ成分
   のアミノ基のモル数をａ、Ｂ成分のイソシアネート基の
   モル数をｂ、およびＣ成分の反応性水酸基と反応性アミ
   ノ基の合計のモル数をｃとするとき、 比（ａ＋ｃ）／ｂ の値が０．８乃至２．０となる相対的割合で、かつ、こ
   れら三者の合計量の全体に対する割合が３０〜９５重量
   ％となる比率で、下記Ｄ成分と反応および重合させるこ
   とにより得られることを特徴とする高屈折率樹脂レンズ
   。 Ａ成分：プロモ置換芳香族アミン Ｂ成分：イソシアネート基を２個以上有する芳香族化合
   物 Ｃ成分：Ｂ成分のイソシアネート基と反応する反応性水
   酸基および／または反応性アミノ基を１個以上有するビ
   ニル単量体 Ｄ成分：Ｃ成分と共重合可能な芳香族単量体