JPH0435723B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は高屈折率樹脂レンズ、詳しくはブロモ
置換芳香族アミン化合物によるウレア結合とを有
する高屈折率の共重合体からなる樹脂レンズに関
するものである。 〔従来技術〕 従来において、視力矯正用の眼鏡レンズあるい
は光学機器のレンズとしては無機ガラスレンズが
広く使用されてきたが、最近においては、樹脂よ
りなるレンズが、その軽量性、耐衝撃性、加工
性、安定性、染色性、大量生産性、その他の有利
な特長を有することから、無機ガラスレンズと共
に広く使用され始めている。 一方レンズにおいては、その物性について種々
の要求があるが、中でもその材質が高屈折率であ
ることの要請がきわめて大きい。これは、高屈折
率の材質によれば、同等の性能を有するレンズを
小さな厚さのものとして製造することができるか
らである。そして高屈折率のレンズを用いれば、
例えば顕微鏡、写真機、望遠鏡等の光学機器にお
いて重要な位置を占めるレンズ系をコンパクトに
また全体を軽量なものとすることができ、また眼
鏡用レンズを軽量化することができると共にいわ
ゆるコバ厚を小さくすることができるので、特に
高度数の眼鏡レンズを得る場合には実用上大きな
利点が得られる。このように、レンズを高屈折率
のものとすることの意義はきわめて大きく、従つ
て高屈折率の材質による樹脂レンズの提供が強く
望まれている。 然るに、高い屈折率を有ししかも耐衝撃性等の
レンズが一般的に備えるべき性質を十分に満足す
るような樹脂レンズは、未だ提供されていないの
が現状である。具体的に説明すると、現在最も普
及している眼鏡用樹脂レンズの材質としては、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂
やポリメチルメタクリレートよりなるものが用い
られているが、これらはいずれも屈折率が1.50前
後と低いものである。 一方、耐衝撃性が大きくて屈折率が比較的高い
樹脂レンズの材質として、ポリウレタン系樹脂が
多方面で検討され始めており、例えば特開昭57−
136601号公報、西独特許第2929313号明細書、米
国特許第3907864号明細書、米国特許第3954584号
明細書、その他においてポリウレタン系樹脂より
なるレンズが開示されている。 しかしながら、これらのポリウレタン系樹脂よ
りなるレンズは屈折率が十分に高いものではな
く、この点で必ずしも満足し得るものではない。 また、より高い屈折率を有するポリウレタン系
樹脂として、ハロゲン原子を含有するものが特開
昭58−164615号公報、特開昭59−133211号公報等
において提案され、またイオウ原子を含有するも
のが特開昭60−194401号公報により提案され、更
に、水酸基を含有するビニル単量体とイソシアネ
ート化合物との反応により重合体分子に架橋構造
を導入したものが特開昭58−168614号公報等によ
つて提案されている。このように、各方面で高屈
折率で耐衝撃性の一般的レンズ性能に優れたレン
ズ用樹脂材料の模索が行なわれているのが現状で
ある。 〔発明の目的〕 本発明は以上のような事情に基づいてなされた
ものである。 即ち、一般にアミド結合

【式】を有す るポリマーは屈折率が高いものであり、例えばエ
ステル結合

〔効果〕

本発明による高屈折率樹脂レンズは、十分大き
な耐衝撃性を有しかつ屈折率が例えばn²⁰ _D＝1.57
以上と十分に高いきわめて優れた透明なレンズで
ある。 本発明の高屈折率樹脂レンズは、特定のＡ成分
乃至Ｃ成分を、特定の相対的比率において、かつ
これら三成分の合計量の全体に対する割合が特定
の範囲の大きさとなる比率で、特定のＤ成分と反
応および重合させることにより得られる共重合体
よりなるものであり、この反応および重合におい
て、Ａ成分のブロモ置換芳香族アミンとＢ成分の
イソシアネート基とを反応させてブロモ置換芳香
族ウレア結合を生成させると共に、その末端にお
けるＢ成分による残存するイソシアネート基とＣ
成分の反応性水酸基および／または反応性アミノ
基とを反応させ、更にＣ成分およびＤ成分のラジ
カル重合性を利用して共重合させ、斯くして得ら
れるブロモ置換芳香族ウレア結合を有する共重合
体樹脂をレンズ化することにより、得ることがで
きる。 また本発明においては、上述のようにブロモ置
換芳香族ウレア結合を有する共重合体成分を利用
するものであるところ、この共重合体成分は、同
時に他の樹脂レンズ成分として使用されるＤ成分
との相溶性が比較的高いものであるため、透明性
の高いレンズを得ることができる利点がある。こ
れに対し、ウレタン結合のみによる共重合体成分
は、Ｄ成分のような同時に使用されることが要請
される他の樹脂レンズ成分との相溶性が一般的に
低く、そのため重合中に十分溶解されずに析出す
るおそれがあり、その結果、最終的に得られるレ
ンズの透明性が低い場合が往々にしてある。 ここに、ブロモ置換芳香族ウレア結合とは、下
記の一般式で表わされるものをいう。 （式中、Ｒはブロモ置換芳香族を示す。） 以下本発明について具体的に説明する。 本発明の高屈折率樹脂レンズを構成する共重合
体は、下記の特定の共重合体成分であるＡ成分、
Ｂ成分およびＣ成分並びにＤ成分から得られるも
のである。 Ａ成分：ブロモ置換芳香族アミン Ｂ成分：イソシアネート基を２個以上有する芳香
族化合物 Ｃ成分：Ｂ成分のイソシアネート基と反応する反
応性水酸基および／または反応性アミノ基を
１個以上有するビニル単量体 Ｄ成分：Ｃ成分と共重合可能な芳香族単量体 上記Ａ成分のブロモ置換芳香族アミンは、置換
基としてブロモ基を有する芳香族基を有し、その
アミノ基がＢ成分のイソシアネート基とウレア結
合を生成し、これにより、最終的に得られる共重
合体が高屈折率のものとなることに大きく寄与す
るものである。 本発明において、上記Ａ成分として用いられる
ブロモ置換芳香族アミンの具体例としては、例え
ば、ｏ−ブロモアニリン、ｐ−ブロモアニリン、
ｍ−ブロモアニリン、２，４，６−トリブロモア
ニリン、２，５−ジブロモアニリン、ｐ−ブロモ
ベンジルアミン等のモノアミン化合物の他、２，
２−ビス（４−アミノ−３，５−ジブロモフエニ
ル）プロパン等のジアミノ化合物をも挙げること
ができるが、これらのみに限定されるものではな
い。 本発明においては、イソシアネート基を２個以
上有する芳香族化合物がＢ成分として用いられる
が、このＢ成分は上記Ａ成分とウレア結合を生成
するためのものであり、これにより、最終的に得
られる共重合体を屈折率の高いものとすることが
できる。 Ｂ成分として用いられる芳香族化合物の具体例
としては、例えば、トリレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、４，4′−ジフエニ
ルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシ
アネート等のジイソシアネート類を挙げることが
でき、また３個以上のイソシアネート基を有する
芳香族イソシアネート化合物としては、例えばキ
シリンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ン等の多官能アルコールとによる反応アダクト
体、その他を挙げることができるが、これらのみ
に限定されるものではない。 また本発明においては、Ｃ成分として、用いる
Ｂ成分のイソシアネート基と反応する反応性水酸
基および／または反応性アミノ基を１個以上有す
るビニル単量体が用いられる。このＣ成分は、そ
の反応性水酸基および／または反応性アミノ基に
より、Ａ成分とＢ成分との反応によるブロモ置換
芳香族ウレア結合を有する化合物における残存す
るイソシアネート基と反応すると共に、その末端
の二重結合を利用して重合させて高分子量化させ
るためのものである。 このＣ成分として用いられるビニル単量体の具
体例としては、例えば、アクリル酸アミド、メタ
クリル酸アミド等のラジカル重合性を有する酸ア
ミド化合物の他、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ヒドロ
キシメチルアクリル酸アミド、ｐ−ヒドロキシス
チレン、１−フエノキシ−３−アクリロキシ−２
−プロパノール、１，３−ビス（３−アクリロキ
シ−２ヒドロキシプロピオキシ）−２−プロパノ
ール、２，2′−ビス（メタクリロキシ・エトキシ
メチル）１，３−ジハイドロキシメチルプロパ
ン、２−パラヒドロキシフエニル・2′−パラメタ
クリロキシフエニルプロパン等を挙げることがで
きるが、勿論これらのみに限定されるものではな
い。 Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分の相対的割合は、
用いる物質の種類によつても異なるが、Ａ成分に
よるアミド基のモル数をａ、Ｂ成分によるイソシ
アネート基のモル数をｂ、およびＣ成分による反
応性水酸基と反応性アミノ基の合計のモル数（Ｃ
成分が反応性水酸基および反応性アミノ基の一方
を有するときはそのモル数、反応性水酸基と反応
性アミノ基の両方を有するときはそれらの合計の
モル数）をｃとするとき、Ｂ成分のイソシアネー
ト基と反応すべきＡ成分とＣ成分における反応性
基のモル数の和（ａ＋ｃ）の、Ｂ成分のイソシア
ネート基のモル数ｂに対する比（ａ＋ｃ）／ｂの
値が0.8〜2.0の範囲にあることが必要である。こ
のモル比の値が0.8未満であると、組成物の系に
おけるイソシアネート基の割合が過剰となつて得
られる樹脂中に残留することとなり、最終的に得
られる樹脂レンズが不安定なものとなる。またこ
の値が2.0を超える場合には、結合されていない
フリーの反応性アミノ基や反応性水酸基が最終的
に得られる共重合体に残留することとなるため、
得られる樹脂レンズの耐熱性および強靱性が劣つ
たものとなる。このような点から、前記モル比の
値は特に0.9〜1.5の範囲にあることが好ましい。 更に本発明においては、以上のＡ成分乃至Ｃ成
分のほかにＣ成分のビニル基と共重合可能な芳香
族単量体をＤ成分として用い、このＤ成分を必須
の成分として共重合させるが、これにより、最終
的に得られるレンズの特性を改善することができ
て目的に適つた特性の樹脂レンズを得ることが可
能となり、あるいは更にレンズ製造上の条件を好
ましく変更することが可能となる。例えば、耐溶
剤性、耐擦傷性、染色性等のレンズに要求される
諸性能を向上させることができ、また混合物の粘
度を低下させることが可能となつて注型重合を容
易に行うことができる。 斯かるＤ成分の単量体としては、最終的に得ら
れるレンズの屈折率を大幅に低下させることのな
いものであることが好ましく、特に単独で重合さ
せたときに屈折率が1.55以上の重合体を与える単
量体をＤ成分として用いることが望ましい。この
Ｄ成分として用いられる単量体の例としては、 (イ) スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベ
ンゼン、クロルスチレン、ジイソプロペニルベ
ンゼン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物、 (ロ) ジアリルフタレート、アリルフエノール、ア
リル安息香酸エステル等の芳香族アリル化合
物、 (ハ) フエニルメタクリレート、トリブロモフエニ
ルメタクリレート、アクリロキシポリエトキシ
ベンゼン、１−アクリロキシエトキシ−２，
４，６−トリブロモベンゼン、１−メタアクリ
ロキシエトキシ−２，４，６−トリブロモベン
ゼン、アクリロキシ−２，４，６−トリブロモ
ベンゼン、メタアクリロキシ−２，４，６−ト
リブロモベンゼン、２，２−ビス（４−メタク
リロキシエトキシフエニル）プロパン等の各種
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ル、即ち、一価または多価の水酸基を有する芳
香族化合物とアクリル酸またはメタクリル酸と
のエステル、 その他を挙げるとことができる。しかしこれらの
例のみに限定されるものではない。 本発明においては、以上のようなＤ成分の単量
体を、その目的に応じて１種若しくは多種類を混
合して用いることができる。しかし、本発明にお
いては、上記Ａ成分乃至Ｃ成分の合計量の割合が
組成物全体の30〜95重量％、好ましくは40〜92重
量％とされることが必要であり、このことは、当
該Ｄ成分の量は、Ａ成分乃至Ｃ成分をも含めた単
量体組成物の全体に対して５〜70重量％の範囲、
特に好ましくは８〜60重量％の範囲とされること
を意味する。Ａ成分乃至Ｃ成分の合計量の割合が
30重量％以下の場合には、最終的に高強度でかつ
高屈折率の樹脂レンズが得られず、また逆にＤ成
分の割合が５重量％未満であると、耐溶剤性、耐
擦傷性、染色性等のレンズに要求される諸性能を
樹脂レンズに得ることが困難となり、また混合物
の粘度を低下させることが困難である。 本発明の高屈折率樹脂レンズは、上述の条件を
満足する上記Ａ成分乃至Ｄ成分の適宜の混合物若
しくは組成物を反応および重合させることによつ
て製造されるが、この反応および重合は、前記各
成分を適当に組合わせることによつて当該混合物
若しくは組成物を粘度が十分に低くて流動性が十
分に高い状態とすることができるため、例えば注
型容器内において一括して実行することができ、
従つてきわめて容易にかつ低いコストで製造する
ことができ、この点において本発明高屈折率樹脂
レンズは大きな利点を有する。 注型容器を利用する注型重合法若しくは注型反
応法としては、周知の技術をそのまま利用するこ
とができる。そして注型容器としては、板状、レ
ンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、球状その他用
途に応じて設計された鋳型または型枠その他が使
用される。その材質は、無機ガラス、プラスチツ
ク、金属等合目的的な任意なものでよい。 注型重合法によつて本発明のレンズを得る場合
においては、適宜の注型容器内に、Ａ成分乃至Ｄ
成分を、混合物としてあるいは各別に、重合開始
剤と共に投入し、反応および重合を行わせればよ
いが、各成分のすべてを同時に投入してウレア反
応、ウレタン反応およびラジカル重合を同時に行
わせてもよいし、また初めに重合または反応の一
方を行わせ、その後重合または反応の他方を行う
ようにすることも可能である。 Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分間において生ずる
ウレア反応、ウレタン反応は、加温下に無触媒で
行うことも可能であるが、触媒を用いて加速させ
て行うことも可能である。 ここに触媒としてはポリウレタン化学の分野で
公知のものを使用することができ、その代表的な
例としては第３アミン系触媒並びに有機金属系触
媒がある。前者の具体例としては、例えばトリエ
チレンジアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等を、また後者の具体例としては、例
えばジブチル錫ジラウレート、スタナスオクトエ
ート、その他の有機錫系化合物を挙げることがで
きる。 またラジカル重合は、公知のラジカル重合開始
剤を用いて室温もしくは加温状態で行うことがで
き、これによつて高分子量化された重合体を得る
ことが可能である。 注型重合法の実施においては、各成分を注型容
器内に一括して一度に投入してよいし、必要に応
じて別の容器を用いて予めある程度の重合若しく
は反応を行わせておき、得られたプレポリマー乃
至シロツプを注型容器に投入して反応および重合
を完結させる態様によつてレンズを得ることがで
きる。また各成分の混合物には、得られるレンズ
に期待する用途に応じて、着色剤、紫外線吸収
剤、抗酸化剤、熱安定剤、その他の補助資材を含
有させることもできる。 本発明のレンズは、レンズ材料が以上の共重合
体であるという点に特徴を有し、従つて注型重合
法によつて直接にレンズとして得る方法以外に、
板材その他の共重合体を得てこれより削り出す方
法によつても、製造することができる。また必要
に応じて表面研磨、帯電防止処理その他の後処理
を行なうことにより、本発明レンズの諸特性を更
に改善、向上させることができる。更に表面硬度
を上げるために無機あるいは有機のハードコート
剤を、蒸着あるいはデイツピング等の手段によつ
て被覆させること、更に無反射コートを施すこと
も勿論可能である。 〔実施例〕 以下本発明の実施例について説明するが、本発
明はこれらによつて限定されるものではない。 実施例 １ Ａ ２，４，６−トリブロモアニリン ……25.46重量部（0.077モル） Ｂ メタキシリレンジイソシアネート ……14.52重量部（0.077モル） Ｃ ヒドロキシエチルメタクリレート ……10.03重量部（0.077モル） Ｄ １−アクリロキシ・エトキシ−２，４，６−
トリブロモベンゼン ……20重量部 スチレン ……30重量部 以上の物質を混合溶解させた。ここにＡ成分乃
至Ｃ成分における（反応性アミノ基と反応性水酸
基との合計）のＢ成分におけるイソシアネート基
に対するモル比は1.0である。これにジブチル錫
ジラウレート0.002重量部を添加し、温度60℃で
２時間反応を進行させた。これに更にラウロイル
パーオキサイド0.5重量部を添加してレンズ作製
用のガラスモールド中に注入し、温度60℃で10時
間、80℃で２時間、100℃で２時間と反応温度を
変化させて反応および重合を行い、中心厚が1.7
mmの透明なレンズを作製した。 このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定した
ところ、n²⁰ _D＝1.61と高い値を示し、またアツベ
数は31を示した。またこのレンズの樹脂は、エタ
ノール、アセトン、メチルエチルケトン、テトラ
ヒドロフラン、トルエン等の有機溶媒には全く不
溶であつた。更にこのレンズは非常に強靱であ
り、ASTM F659−80の落球試験に合格する優れ
た耐衝撃性を有するものであつた。 比較例 １ 実施例１におけるＡ成分のトリブロモアニリン
の代わりに、Ｂ成分とウレタン結合を形成する
２，４，６−トリブロモフエノールを用い、これ
と、Ｂ成分のメタキシリレンジイソシアネートお
よびＣ成分のヒドロキシエチルメタクリレートと
を、これら三者の合計が50重量部となりかつこれ
ら三者における（反応性水酸基の合計）のイソシ
アネート基に対するモル比が1.0となる割合で用
いた他は実施例１におけると同様にして、Ｄ成分
の１−アクリロキシ・エトキシ−２，４，６−ト
リブロモベンゼン20重量部およびスチレン30重量
部と溶解させた。これにジブチル錫ジラウレート
0.001重量部を添加してしばらくすると混合物に
白濁が生じ、その後は加熱しても透明とはならな
かつた。このことより、実施例１のブロモ置換芳
香族ウレア結合を生成させたものは、他の樹脂成
分との相溶性に優れていることが明らかである。 実施例 ２ Ａ ２，４，６−トリブロモアニリン ……26.02重量部（0.079モル） Ｂ メタキシリレンジイソシアネート ……14.84重量部（0.079モル） Ｃ ３個の反応性水酸基を有するジアクリレート
である１，３−ビス（３−アクリロキシ−２−
ハイドロキシプロピオキシ）−２−プロパノー
ル（共栄社油脂化学工業製「エポキシエステル
80MFA」） ……9.14重量部（0.0263モル） Ｄ スチレン ……50重量部 以上の物質を混合溶解させた。ここにＡ成分乃
至Ｃ成分における（反応性アミノ基と反応性水酸
基との合計）のＢ成分におけるイソシアネート基
に対するモル比は1.0である。これにジブチル錫
ジラウレート0.002重量部を添加し、温度60℃で
２時間反応を進行させた。これに更にラウロイル
パーオキサイド0.5重量部を添加してレンズ作製
用のガラスモールド中に注入し、温度60℃で10時
間、80℃で２時間、100℃で２時間と反応温度を
変化させて反応および重合を行い、中心厚が1.7
mmの透明なレンズを作製した。 このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定した
ところ、n²⁰ _D＝1.605と高い値を示し、またアツベ
数は31を示した。またこのレンズの樹脂は、エタ
ノール、アセトン、メチルエチルケトン、テトラ
ヒドロフラン、トルエン等の有機溶媒には全く不
溶であつた。更にこのレンズは非常に強靱であ
り、ASTM F659−80の落球試験に合格する優れ
た耐衝撃性を有するものであつた。 比較例 ２ 実施例２におけるＡ成分のトリブロモアニリン
の代わりに２，４，６−トリブロモフエノールを
用い、これと、Ｂ成分のメタキシリレンジイソシ
アネートおよびＣ成分の「エポキシエステル
80MFA」とを、これら三者も合計が50重量部と
なりかつこれらにおける（反応性水酸基の合計）
のイソシアネート基に対するモル比が1.0となる
割合で用いた他は実施例２におけると同様にし
て、スチレン50重量部と溶解させた。これにジブ
チル錫ジラウレート0.002重量部を添加し、60℃
に昇温させたところ、瞬時に系全体が白色化して
固化した。このことより、実施例２のウレア結合
を生成させた場合に比して、相溶性が悪く、スチ
レンに対する溶解性が全くないものであつた。 実施例 ３ Ａ ２，４，６−トリブロモアニリン ……30.6重量部（0.092モル） Ｂ メタキシリレンジイソシアネート ……17.4重量部（0.092モル） Ｃ ヒドロキシエチルメタクリレート ……12.0重量部（0.092モル） Ｄ メタクリロキシ−２，４，６−トリブロモベ
ンゼン ……10重量部 スチレン ……30重量部 以上の物質を混合溶解させた。ここにＡ成分乃
至Ｃ成分における（反応性アミノ基と反応性水酸
基との合計）のＢ成分におけるイソシアネート基
に対するモル比は1.0である。これにラウロイル
パーオキサイド0.8重量部を添加してレンズ作製
用のガラスモールド中に注入し、温度60℃で６時
間、80℃で10時間、100℃で３時間と反応温度を
変化させて反応および重合を行い、中心厚が1.9
mmの透明なレンズを作製した。 このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定した
ところ、n²⁰ _D＝1.608と高い値を示し、またアツベ
数は30.6を示した。またこのレンズの樹脂は、上
記の実施例のものと同様に優れた対有機溶媒不溶
性および耐衝撃性を有するものであつた。 実施例 ４ Ａ ２，４，６−トリブロモアニリン ……26.7重量部（0.081モル） Ｂ メタキシリレンジイソシアネート ……15.2重量部（0.081モル） Ｃ アクリル酸アミド ……2.9重量部（0.0407モル） ヒドロキシエチルメタクリレート ……5.3重量部（0.0407モル） Ｄ １−アクリロキシエトキシ−２，４，６−ト
リブロモベンゼン ……20重量部 スチレン ……30重量部 以上の物質を混合溶解させた。ここにＡ成分乃
至Ｃ成分における（反応性アミノ基と反応性水酸
基との合計）のＢ成分におけるイソシアネート基
に対するモル比は1.0である。これにジブチル錫
ジラウレート0.002重量部を添加し、温度60℃で
５時間反応を進行させた。これに更にラウロイル
パーオキサイド0.5重量部を添加してレンズ作製
用のガラスモールド中に注入し、温度60℃で10時
間、80℃で２時間、100℃で２時間と反応温度を
変化させて反応および重合を行い、中心厚が1.9
mmの透明なレンズを作製した。 このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定した
ところ、n²⁰ _D＝1.614と高い値を示し、またアツベ
数は31を示した。またこのレンズの樹脂は、上記
の実施例のものと同様に優れた対有機溶媒不溶性
および耐衝撃性を有するものであつた。 実施例 ５ Ａ ２，５−ジブロモアニリン ……22.1重量部（0.088モル） Ｂ メタキシリレンジイソシアネート ……16.5重量部（0.088モル） Ｃ ヒドロキシエチルメタクリレート ……11.4重量部（0.088モル） Ｄ １−アクリロキシエトキシ−２，４，６−ト
リブロモベンゼン ……25重量部 α−メチルスチレン ……10重量部 スチレン ……15重量部 以上の物質を混合溶解させた。ここにＡ成分乃
至Ｃ成分における（反応性アミノ基と反応性水酸
基との合計）のＢ成分におけるイソシアネート基
に対するモル比は1.0である。これにジブチル錫
ジラウレート0.002重量部を添加し、温度60℃で
２時間反応を進行させた。これに更にラウロイル
パーオキサイド0.8重量部を添加してレンズ作製
用のガラスモールド中に注入し、実施例４と同様
の条件で反応および重合を行い、中心厚が1.9mm
の透明なレンズを作製した。 このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定した
ところ、n²⁰ _D＝1.602と高い値を示し、またアツベ
数は31を示した。またこのレンズの樹脂は、上記
の実施例のものと同様に優れた対有機溶媒不溶性
および耐衝撃性を有するものであつた。 実施例 ６ Ａ ２，４，６−トリブロモアニリン ……26.0重量部（0.079モル） Ｂ メタキシリレンジイソシアネート ……14.8重量部（0.079モル） Ｃ １，３−ビス（３−アクリロキシ−２−ハイ
ドロキシプロピオキシ）−２−プロパノール
「エポキシエステル80MFA」 ……4.6重量部（0.013モル） アクリル酸アミド ……7.0重量部（0.098モル） Ｄ １−アクリロキシエトキシ−２，４，６−ト
リブロモベンゼン ……10重量部 スチレン ……37.6重量部 以上の物質を混合溶解させた。ここにＡ成分乃
至Ｃ成分における（反応性アミノ基と反応性水酸
基との合計）のＢ成分におけるイソシアネート基
に対するモル比は1.35である。これにジブチル錫
ジラウレート0.002重量部を添加し、温度60℃で
５時間反応を進行させた。これに更にラウロイル
パーオキサイド0.5重量部を添加してレンズ作製
用のガラスモールド中に注入し、実施例４と同様
の条件で反応および重合を行い、中心厚が1.9mm
の透明なレンズを作製した。 このレンズの屈折率をアツベ屈折計で測定した
ところ、n²⁰ _D＝1.603と高い値を示し、またアツベ
数は31を示した。またこのレンズの樹脂は、上記
の実施例のものと同様に優れた対有機溶媒不溶性
および耐衝撃性を有するものであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記Ａ成分と、Ｂ成分と、Ｃ成分とを、前記
   Ａ成分のアミノ基のモル数をａ、Ｂ成分のイソシ
   アネート基のモル数をｂ、およびＣ成分の反応性
   水酸基と反応性アミノ基の合計のモル数をｃとす
   るとき、 比 （ａ＋ｃ）／ｂ の値が0.8乃至2.0となる相対的割合で、かつ、こ
   れら三者の合計量の全体に対する割合が30〜95重
   量％となる比率で、下記Ｄ成分と反応および重合
   させることにより得られることを特徴とする高屈
   折率樹脂レンズ。 Ａ成分：ブロモ置換芳香族アミン Ｂ成分：イソシアネート基を２個以上有する芳香
   族化合物 Ｃ成分：Ｂ成分のイソシアネート基と反応する反
   応性水酸基および／または反応性アミノ基を
   １個以上有するビニル単量体 Ｄ成分：Ｃ成分と共重合可能な芳香族単量体。