JPS63154783A - フオトクロミツク感光性組成物 - Google Patents
フオトクロミツク感光性組成物Info
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- JPS63154783A JPS63154783A JP30063786A JP30063786A JPS63154783A JP S63154783 A JPS63154783 A JP S63154783A JP 30063786 A JP30063786 A JP 30063786A JP 30063786 A JP30063786 A JP 30063786A JP S63154783 A JPS63154783 A JP S63154783A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はフォトクロミック感光性組成物に関し、特に、
発色状態での保存安定性が改善されたフォトクロミック
感光性組成物に関するものである。
発色状態での保存安定性が改善されたフォトクロミック
感光性組成物に関するものである。
本発明は、フォトクロミック感光性組成物において、
ベンゾインドリノチオピラン系スピロピラン化合物を４
．４′−ジヒドロキシヘンシフエノンと共に含有するこ
とにより、 フォトクロミック感光性組成物の発色状態での保存安定
性を改善することができるようにしたものである。
．４′−ジヒドロキシヘンシフエノンと共に含有するこ
とにより、 フォトクロミック感光性組成物の発色状態での保存安定
性を改善することができるようにしたものである。
スピロピラン化合物を感光性物質とする組成物は紫外線
を照射すると発色し、記録が行われ、加熱するか可視光
線を照射すると消色する。この化学過程を利用した記録
材料において、十分な記録の保存期間が得られるように
、発色したスピロピラン化合物の熱安定性を向上させる
対策が講じられている。例えば、発色波長が短波長域（
６００ｎｍ以下）にあるベンゾインドリノピラン系スピ
ロピラン化合物を感光性物質とする組成物に単純なフェ
ノール類を添加して発色状態での感光性物質の熱安定性
を向上させるようとする方法がある。
を照射すると発色し、記録が行われ、加熱するか可視光
線を照射すると消色する。この化学過程を利用した記録
材料において、十分な記録の保存期間が得られるように
、発色したスピロピラン化合物の熱安定性を向上させる
対策が講じられている。例えば、発色波長が短波長域（
６００ｎｍ以下）にあるベンゾインドリノピラン系スピ
ロピラン化合物を感光性物質とする組成物に単純なフェ
ノール類を添加して発色状態での感光性物質の熱安定性
を向上させるようとする方法がある。
また、発色状態での熱安定性が前記ベンゾインドリノビ
ラン系スピロピラン化合物より優れ、かつ発色波長が半
導体レーザの発振波長域である７００ｎｍ以上、特に７
８０ｎｍ付近に高い吸収特性を有するベンゾインドリノ
チオピラン系スピロピラン化合物が提案されている。
ラン系スピロピラン化合物より優れ、かつ発色波長が半
導体レーザの発振波長域である７００ｎｍ以上、特に７
８０ｎｍ付近に高い吸収特性を有するベンゾインドリノ
チオピラン系スピロピラン化合物が提案されている。
前記ヘンゾインドリノピラン系スピロピラン化合物は、
その発色状態での熱安定性を単純なフェノール類によっ
て向上させた場合、発色濃度が低下し、発色光波長帯が
短波長側へ大きく移動し、また単純なフェノール類は高
分子バインダーとの相溶性が悪いため組成物表面にブリ
ードするなどといった不都合な問題があった。
その発色状態での熱安定性を単純なフェノール類によっ
て向上させた場合、発色濃度が低下し、発色光波長帯が
短波長側へ大きく移動し、また単純なフェノール類は高
分子バインダーとの相溶性が悪いため組成物表面にブリ
ードするなどといった不都合な問題があった。
一方、ベンゾインドリノチオピラン系スピロピラン化合
物の発色状態での安定性をさらに向上させて、十分な記
録の保存期間を得ようとする場合、単純なフェノール類
が有効ではないという問題があった。
物の発色状態での安定性をさらに向上させて、十分な記
録の保存期間を得ようとする場合、単純なフェノール類
が有効ではないという問題があった。
前記の問題点を解決するために、本発明は、ベンゾイン
ドリノチオピラン系スピロピラン化合物、高分子物質及
び４．４′−ジヒドロキシベンシフフォトクロミック怒
光性組成物を提供するものである。
ドリノチオピラン系スピロピラン化合物、高分子物質及
び４．４′−ジヒドロキシベンシフフォトクロミック怒
光性組成物を提供するものである。
本発明の組成物において、高分子物質１００重量部に対
しベンゾインドリノチオピラン系スピロピラン化合物を
１０〜６０重量部及び４．４′−ジヒドロキシベンゾフ
ェノンを１０〜６０重量部の割合で使用するのが本発明
の目的を達成するために好ましい。
しベンゾインドリノチオピラン系スピロピラン化合物を
１０〜６０重量部及び４．４′−ジヒドロキシベンゾフ
ェノンを１０〜６０重量部の割合で使用するのが本発明
の目的を達成するために好ましい。
本発明の組成物に使用されるベンゾインドリノチオピラ
ン系スピロピラン化合物としては、−ｉ又は （式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ
Ｉ Ｒ：ｌ、 Ｒ４及びＲ３は水素原子、炭素数１〜５
のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基又はジメチルアミノ基を表し、Ｒ，、Ｒ
，及びＲ８は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭
素数１〜５のアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ
１及びＲ１゜は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコ
キシアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基
を表す）で示される化合物を挙げることができる。
ン系スピロピラン化合物としては、−ｉ又は （式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ
Ｉ Ｒ：ｌ、 Ｒ４及びＲ３は水素原子、炭素数１〜５
のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基又はジメチルアミノ基を表し、Ｒ，、Ｒ
，及びＲ８は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭
素数１〜５のアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ
１及びＲ１゜は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアルコ
キシアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基
を表す）で示される化合物を挙げることができる。
本発明の組成物に使用される高分子物質としては、前記
スピロピラン化合物との相溶性のよいもので、光学的に
透明でありかつ皮膜形成能の優れたものであればよく、
その例を挙げれば、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、酢酸セ
ルロース、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化
ビニリデン−塩化ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリア
クリロニトリル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリエステルなどである。
スピロピラン化合物との相溶性のよいもので、光学的に
透明でありかつ皮膜形成能の優れたものであればよく、
その例を挙げれば、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、酢酸セ
ルロース、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化
ビニリデン−塩化ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリア
クリロニトリル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリエステルなどである。
本発明の組成物は、適当な溶媒に溶解させ、製膜或いは
適当な支持体に塗布乾燥するか、組成物を混練溶解し、
支持体のないフィルム状にして用いることができる。
適当な支持体に塗布乾燥するか、組成物を混練溶解し、
支持体のないフィルム状にして用いることができる。
また、前記支持体用物質としては、ポリエチレンテレフ
タレート、セルロースアセテート、ポリカーボネート、
通常の紙、バライタ紙、ガラス、金属等がある。
タレート、セルロースアセテート、ポリカーボネート、
通常の紙、バライタ紙、ガラス、金属等がある。
本発明において４．４′−ジヒドロキシベンゾフェノン
が感光性組成物においてどのような作用をするのか、そ
の作用機構自体は明らかでないが、ベンゾインドリノチ
オピラン系スピロピラン化合物が発色してできる一Ｎ（
Ｅ）、 ３０基の位置と４．４′−ジヒドロキシベンゾ
フェノンのヒドロキシル基の位置との立体的相互関係が
重要な要因であると考えられる。
が感光性組成物においてどのような作用をするのか、そ
の作用機構自体は明らかでないが、ベンゾインドリノチ
オピラン系スピロピラン化合物が発色してできる一Ｎ（
Ｅ）、 ３０基の位置と４．４′−ジヒドロキシベンゾ
フェノンのヒドロキシル基の位置との立体的相互関係が
重要な要因であると考えられる。
以下に本発明の実施例を示す。なお、発色状態での保存
安定性は、感光性材料に紫外光を照射して飽和吸収度ま
で発色させた後、３０℃の暗所に保存し、吸収極大波長
における吸光度が初めの値の１／２まで減少する時間で
表した。
安定性は、感光性材料に紫外光を照射して飽和吸収度ま
で発色させた後、３０℃の暗所に保存し、吸収極大波長
における吸光度が初めの値の１／２まで減少する時間で
表した。
構造式
で示される６−ニトロ−８−メトキシ−１′−ｎ−へキ
シル−３’、３’−ジメチル−５′−メトキシスピロ（
２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−２゜２′−インドリン〕
５重量部、塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体１０
重量部及び４．４′−ジヒドロキシベンゾフェノン５重
量部をシクロへキサノン１５０重量部に溶解した。得ら
れた溶液を、光学研磨したガラス板上にスピンナで２段
階で塗布した。塗布条件は第１段階が２００回転／分で
５秒間、第２段階が２１００回転／分で５秒間であった
。この塗布膜を減圧下８０℃の温度で２時間３０分乾燥
して感光性試料を得た。
シル−３’、３’−ジメチル−５′−メトキシスピロ（
２Ｈ−１−ベンゾチオピラン−２゜２′−インドリン〕
５重量部、塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体１０
重量部及び４．４′−ジヒドロキシベンゾフェノン５重
量部をシクロへキサノン１５０重量部に溶解した。得ら
れた溶液を、光学研磨したガラス板上にスピンナで２段
階で塗布した。塗布条件は第１段階が２００回転／分で
５秒間、第２段階が２１００回転／分で５秒間であった
。この塗布膜を減圧下８０℃の温度で２時間３０分乾燥
して感光性試料を得た。
この感光性試料の発色状態での保存安定性は２１６時間
であった。
であった。
比較のため、４．４′−ジヒドロキシベンゾフェノンを
用いない外は前記実施例と全く同じ条件で作製した感光
性試料の発色状態での保存安定性を測定したところ、３
８時間であった。
用いない外は前記実施例と全く同じ条件で作製した感光
性試料の発色状態での保存安定性を測定したところ、３
８時間であった。
本発明の組成物は４．４′−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンを含有していることにより、ベンゾインドリノチオピ
ラン系スピロピラン化合物の発色状態での保存安定性が
５倍以上に向上する。
ンを含有していることにより、ベンゾインドリノチオピ
ラン系スピロピラン化合物の発色状態での保存安定性が
５倍以上に向上する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ベンゾインドリノチオピラン系スピロピラン化合物
、高分子物質及び４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンから成るフォトクロミック感光性組成物。 ２、高分子物質１００重量部に対してベンゾインドリノ
チオピラン系スピロピラン化合物を１０〜６０重量部及
び４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノンを１０〜６０
重量部の割合で含む特許請求の範囲第１項記載の感光性
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30063786A JPS63154783A (ja) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | フオトクロミツク感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30063786A JPS63154783A (ja) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | フオトクロミツク感光性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63154783A true JPS63154783A (ja) | 1988-06-28 |
Family
ID=17887263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30063786A Pending JPS63154783A (ja) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | フオトクロミツク感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63154783A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03296594A (ja) * | 1990-04-17 | 1991-12-27 | Toray Ind Inc | フォトクロミック材料 |
-
1986
- 1986-12-17 JP JP30063786A patent/JPS63154783A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03296594A (ja) * | 1990-04-17 | 1991-12-27 | Toray Ind Inc | フォトクロミック材料 |
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